JP5893209B2 - 硬化性組成物 - Google Patents
硬化性組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5893209B2 JP5893209B2 JP2015505665A JP2015505665A JP5893209B2 JP 5893209 B2 JP5893209 B2 JP 5893209B2 JP 2015505665 A JP2015505665 A JP 2015505665A JP 2015505665 A JP2015505665 A JP 2015505665A JP 5893209 B2 JP5893209 B2 JP 5893209B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sio
- chemical formula
- group
- formula
- curable composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 143
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 108
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 45
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 42
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 39
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 claims description 32
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 27
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 239000012765 fibrous filler Substances 0.000 claims description 19
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 16
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 14
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims description 14
- 239000002954 polymerization reaction product Substances 0.000 claims description 12
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052621 halloysite Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910004283 SiO 4 Inorganic materials 0.000 claims description 6
- HPTYUNKZVDYXLP-UHFFFAOYSA-N aluminum;trihydroxy(trihydroxysilyloxy)silane;hydrate Chemical compound O.[Al].[Al].O[Si](O)(O)O[Si](O)(O)O HPTYUNKZVDYXLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 239000012510 hollow fiber Substances 0.000 claims description 5
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 5
- 238000005286 illumination Methods 0.000 claims description 3
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 30
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 23
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 18
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical group [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 18
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- -1 cyclic siloxane compound Chemical class 0.000 description 15
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 13
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 13
- 239000000463 material Substances 0.000 description 12
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 12
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 11
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 9
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 7
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 6
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 5
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 5
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 4
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- VSIKJPJINIDELZ-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6,8,8-octakis-phenyl-1,3,5,7,2,4,6,8-tetraoxatetrasilocane Chemical compound O1[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si]1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VSIKJPJINIDELZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004954 Polyphthalamide Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N octamethylcyclotetrasiloxane Chemical group C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 3
- 229920006375 polyphtalamide Polymers 0.000 description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpentane Chemical compound CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N N-methylformamide Chemical compound CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M caesium hydroxide Chemical compound [OH-].[Cs+] HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monomethyl ether acetate Natural products COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 125000005417 glycidoxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 2
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 2
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 2
- 229940073455 tetraethylammonium hydroxide Drugs 0.000 description 2
- LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GRGVQLWQXHFRHO-AATRIKPKSA-N (e)-3-methylpent-3-en-1-yne Chemical compound C\C=C(/C)C#C GRGVQLWQXHFRHO-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEEANUDEDHYDTG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethoxypropane Chemical compound COCC(C)OC LEEANUDEDHYDTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYFLWBNQFMXCPA-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2-methylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1C HYFLWBNQFMXCPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGUFODBRKLSHSI-UHFFFAOYSA-N 2,3,7,8-tetrachloro-dibenzo-p-dioxin Chemical compound O1C2=CC(Cl)=C(Cl)C=C2OC2=C1C=C(Cl)C(Cl)=C2 HGUFODBRKLSHSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWERKWVETTXNQX-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyl-1,4-dioxine Chemical compound CC1=C(C)OC=CO1 XWERKWVETTXNQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRVZFACCNZRHSJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,6,8-tetramethyl-2,4,6,8-tetraphenyl-1,3,5,7,2,4,6,8-tetraoxatetrasilocane Chemical compound O1[Si](C)(C=2C=CC=CC=2)O[Si](C)(C=2C=CC=CC=2)O[Si](C)(C=2C=CC=CC=2)O[Si]1(C)C1=CC=CC=C1 IRVZFACCNZRHSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-3-yn-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C#C CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSLSOBUAIFEGLT-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbut-3-yn-2-ol Chemical compound C#CC(O)(C)C1=CC=CC=C1 KSLSOBUAIFEGLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCC(=O)CC1 VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- GTCVHDLNCRYGPU-UHFFFAOYSA-N C[N+](C)(C)C.C(=C)[Si](O[Si](C)(C)C)(C)C=C Chemical compound C[N+](C)(C)C.C(=C)[Si](O[Si](C)(C)C)(C)C=C GTCVHDLNCRYGPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGSGVVCMUJKRJN-UHFFFAOYSA-N C[Si](C)(C)O[Si](C)(C=C)C=C.N Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C=C)C=C.N PGSGVVCMUJKRJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXYAFFSHJZNAKZ-UHFFFAOYSA-N C[Si]1(O[Si](O[Si](O[Si](O1)(C)C)(C)C)(C)C)C.C[Si]1(O[Si](O[Si](O[Si](O1)(C)C)(C)C)(C)C)C Chemical compound C[Si]1(O[Si](O[Si](O[Si](O1)(C)C)(C)C)(C)C)C.C[Si]1(O[Si](O[Si](O[Si](O1)(C)C)(C)C)(C)C)C CXYAFFSHJZNAKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001218 Gallium arsenide Inorganic materials 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEJRBVNVPNRYOH-UHFFFAOYSA-N O[SiH](O[SiH](O[SiH3])O)O[SiH3].C[N+](C)(C)C.C(=C)[Si](O[Si](C)(C)C)(C)C=C Chemical compound O[SiH](O[SiH](O[SiH3])O)O[SiH3].C[N+](C)(C)C.C(=C)[Si](O[Si](C)(C)C)(C)C=C OEJRBVNVPNRYOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 241000276425 Xiphophorus maculatus Species 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- QQQCWVDPMPFUGF-ZDUSSCGKSA-N alpinetin Chemical compound C1([C@H]2OC=3C=C(O)C=C(C=3C(=O)C2)OC)=CC=CC=C1 QQQCWVDPMPFUGF-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FSIJKGMIQTVTNP-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl)-methyl-trimethylsilyloxysilane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C=C)C=C FSIJKGMIQTVTNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003575 carbonaceous material Substances 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 238000001444 catalytic combustion detection Methods 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000005034 decoration Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001649 dickite Inorganic materials 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- DIIUFWYILXGGIL-UHFFFAOYSA-N ethynylcyclohexane Chemical compound [C]#CC1CCCCC1 DIIUFWYILXGGIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000017525 heat dissipation Effects 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N iso-pentane Natural products CCC(C)C QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000002488 metal-organic chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(C)=O AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KERBAAIBDHEFDD-UHFFFAOYSA-N n-ethylformamide Chemical compound CCNC=O KERBAAIBDHEFDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002161 passivation Methods 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002683 reaction inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 1
- 229910052594 sapphire Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010980 sapphire Substances 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- FBEIPJNQGITEBL-UHFFFAOYSA-J tetrachloroplatinum Chemical compound Cl[Pt](Cl)(Cl)Cl FBEIPJNQGITEBL-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPSKDVINWQNWFE-UHFFFAOYSA-M tetrapropylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCC[N+](CCC)(CCC)CCC LPSKDVINWQNWFE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001721 transfer moulding Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L33/00—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
- H01L33/48—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof characterised by the semiconductor body packages
- H01L33/52—Encapsulations
- H01L33/56—Materials, e.g. epoxy or silicone resin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/80—Siloxanes having aromatic substituents, e.g. phenyl side groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
- Led Device Packages (AREA)
Description
(R1R2SiO2/2)
(R3 2SiO2/2)
(R4 3SiO1/2)a(R4 2SiO2/2)b(R4SiO3/2)c(SiO4/2)d
(R5R6 2SiO1/2)e(R7R8SiO2/2)f(R9 2SiO2/2)g(R10SiO3/2)h
[RjSiO3/2]
[RkRl 2SiO1/2]p[RmSiO3/2]q
(RnRo 2Si)2O
混合物の反応、例えば、開環重合反応は、例えば、触媒を添加して行い、例えば、0℃〜150℃または30℃〜130℃の範囲内の反応温度で行われることができる。また、上記反応時間は、例えば、1時間〜3日の範囲内で調節されることができる。
(R11 3SiO1/2)a(R11 2SiO2/2)b(R11SiO3/2)c(SiO4/2)d
R12 3SiO(R12 2SiO)nSiR12 3
(R13 3SiO1/2)a(R13 2SiO2/2)b(R13SiO3/2)c(SiO2)d
(R14 3SiO1/2)a(R14 2SiO2/2)b(R14SiO3/2)c(SiO4/2)d
|X−Y|≦0.1
実施例及び比較例の硬化性組成物の光透過度は、下記の方式で評価した。硬化性組成物を約1mmの間隔で離れている二枚のガラス板の間に注入し、150℃で1時間維持して硬化させて、厚さが1mmの板状の試験片を製造する。その後、常温でUV−VISスペクトロメーター(spectrometer)を使用して450nm波長に対する上記試験片の厚さ方向の光透過率を測定し、下記基準によって評価する
○:光透過度が85%以上の場合
△:光透過度が75%以上であり、また85%未満の場合
×:光透過度が75%未満の場合
ポリフタルアミド(PPA)で製造された7030 LEDパッケージを使用して素子特性を評価する。具体的に、ポリフタルアミドコップ内に硬化性組成物をディスフェンシングし、70℃で30分間維持した後、さらに150℃で1時間維持して硬化させて、表面実装型LEDを製造する。その後、下記提示された方法によってテストを進行する。
LEDを−40℃で30分間維持し、さらに85℃で30分間維持することを1サイクルとして上記を200回、すなわち200サイクル繰り返した後、室温に維持し、剥離状態を調査して耐熱衝撃性を評価する。評価時には、同一硬化性組成物で製造された20個のLEDに対してそれぞれ上記のような試験を行い、剥離されたLEDの数を下記表1に記載した(剥離されたLEDの数/全体LEDの数(20))。
LEDを85℃及び85%の相対湿度の条件で維持した状態で30mAの電流を流しながら500時間動作させる。次いで、動作前の初基輝度に対して動作後の輝度減少率を測定し、下記基準で評価する。
A:初基輝度に比べて輝度減少率が5%以下の場合
B:初基に比べて輝度減少率が5%を超過し、7%以下の場合
C:初基に比べて輝度減少率が7%を超過し、9%以下の場合
D:初基に比べて輝度の減少率が9%を超過する場合
それぞれ下記の化学式A〜Dで表示される化合物を混合し、ヒドロシリル化反応によって硬化することができる硬化性組成物を製造した(配合量:化学式A:70g、化学式B:200g、化学式C:70g、化学式D:4g)。上記で化学式Aのポリオルガノシロキサンは、オクタメチルシクロテトラシロキサン(octamethylcyclotetrasiloxane)及びオクタフェニルシクロテトラシロキサン(octaphenylcyclotetrasiloxane)の混合物をジビニルテトラメチルジシロキサン(divinyltetramethyldisiloxane)と混合した状態で触媒であるテトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH;tetramethylammonium hydroxide)存在の下に約115℃の温度で約20時間反応させて製造し、化学式Aのポリオルガノシロキサン以外の他の化合物は、公知の合成法で製造した。次に、上記組成物にPt(0)の含量が10ppmとなる量で触媒(Platinum(0)−1、3−divinyl−1、1、3、3−tetramethyldisiloxane)を配合し、さらに平均外径が約2nm程度であり、長さが約400nmである中空状イモゴライト(imogolite)20gを均一に混合し、硬化性組成物を製造した。
(ViMe2SiO1/2)2(Me2SiO2/2)16(Ph2SiO2/2)14
[化学式B]
(ViMe2SiO1/2)2(Ph2SiO2/2)0.4(PhSiO3/2)6
[化学式C]
(HMe2SiO1/2)2(Ph2SiO2/2)1.5
[化学式D]
(ViMe2SiO1/2)2(EpSiO3/2)3(MePhSiO2/2)20
それぞれ下記の化学式E、F、C及びDで表示される化合物を混合し、ヒドロシリル化反応によって硬化することができる硬化性組成物を製造した(配合量:化学式E:70g、化学式F:200g、化学式C:70g、化学式D:4g)。上記で化学式Eのポリオルガノシロキサンは、オクタメチルシクロテトラシロキサン(octamethylcyclotetrasiloxane)及びテトラメチルテトラフェニルシクロテトだとシロキサン(tetramethyltetraphenylcyclotetrasiloxane)の混合物をジビニルテトラメチルジシロキサン(divinyltetramethyldisiloxane)と混合した状態で触媒であるテトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH;tetramethylammonium hydroxide)存在の下に反応させて製造し、化学式Eのポリオルガノシロキサン以外の他の化合物は、公知の合成法で製造した。次に、上記組成物にPt(0)の含量が10ppmとなる量で触媒(Platinum(0)−1、3−divinyl−1、1、3、3−tetramethyldisiloxane)を配合し、平均内径が約50nmであり、長さが約8000nmである中空状ハロイサイト約20gを均一に混合し、硬化性組成物を製造した。
(ViMe2SiO1/2)2(PhMeSiO2/2)26(Me2SiO2/2)4
[化学式F]
(ViMe2SiO1/2)2(MePhSiO2/2)0.4(PhSiO3/2)6
[化学式C]
(HMe2SiO1/2)2(Ph2SiO2/2)1.5
[化学式D]
(ViMe2SiO1/2)2(EpSiO3/2)3(MePhSiO2/2)20
それぞれ下記の化学式G、H、C及びDで表示される化合物を混合し、ヒドロシリル化反応によって硬化することができる硬化性組成物を製造した(配合量:化学式G:70g、化学式H:200g、化学式C:70g、化学式D:4g)。上記で化学式Gのポリオルガノシロキサンは、オクタメチルシクロテトラシロキサン(octamethylcyclotetrasiloxane)、オクタフェニルシクロテトラシロキサン(octaphenylcyclotetrasiloxane)、オクタフェニル−POSS(octaphenyl−polyhedral oligomeric silsesquioxane)及びジビニルテトラメチルジシロキサン(divinyltetramethyldisiloxane)の混合物に触媒(TMAH;tetramethylammonium hydroxide)を配合した後、適正温度で反応させて製造し、その他の化合物は、公知の方式で製造した。次に、上記組成物にPt(0)の含量が10ppmとなる量で触媒(Platinum(0)−1、3−divinyl−1、1、3、3−tetramethyldisiloxane)を配合し、さらに平均内径が約30nmであり、長さが約10,000nmである中空状ハロイサイト約20gを均一に混合し、硬化性組成物を製造した。
(ViMe2SiO1/2)2(Me2SiO2/2)10(Ph2SiO2/2)10(PhSiO3/2)3
[化学式H]
(ViMe2SiO1/2)2(Ph2SiO2/2)0.4(PhSiO3/2)6
[化学式C]
(HMe2SiO1/2)2(Ph2SiO2/2)1.5
[化学式D]
(ViMe2SiO1/2)2(EpSiO3/2)3(MePhSiO2/2)20
それぞれ下記の化学式I、J、C及びDで表示される化合物を混合し、ヒドロシリル化反応によって硬化することができる硬化性組成物を製造した(配合量:化学式I:70g、化学式J:200g、化学式C:70g、化学式D:4g)。上記で化学式Iのポリオルガノシロキサンは、オクタメチルシクロテトラシロキサン(octamethylcyclotetrasiloxane)及びオクタフェニルシクロテトラシロキサン(octaphenylcyclotetrasiloxane)の混合物をジビニルテトラメチルジシロキサン(divinyltetramethyldisiloxane)と混合した状態で触媒であるテトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH;tetramethylammonium hydroxide)存在の下に反応させて製造し、その他の化合物は、公知の合成法で製造した。次に、上記組成物にPt(0)の含量が10ppmとなる量で触媒(Platinum(0)−1、3−divinyl−1、1、3、3−tetramethyldisiloxane)を配合し、平均内径が約40nmであり、長さが約5000nmである中空状ハロイサイト約20gを均一に混合し、硬化性組成物を製造した。
(ViMe2SiO1/2)2(Me2SiO2/2)14(Ph2SiO2/2)16
[化学式J]
(ViMe2SiO1/2)2(Ph2SiO2/2)0.4(PhSiO3/2)6
[化学式C]
(HMe2SiO1/2)2(Ph2SiO2/2)1.5
[化学式D]
(ViMe2SiO1/2)2(EpSiO3/2)3(MePhSiO2/2)20
イモゴライトを配合しないことを除いて、実施例1と同一の方式で硬化性組成物を製造した。
イモゴライトを配合せず、その代わりに、平均粒径が約20nmであるシリカ粒子を使用しことを除いて、実施例1と同一の方式で硬化性組成物を製造した。
イモゴライトを配合せず、その代わりに、ガラスフレーク(REP−015、ニッボンイタラハスサ)を使用したことを除いて、実施例1と同一の方式で硬化性組成物を製造した。
イモゴライトを配合せず、その代わりに、モンモロリロナイトクレイを使用したことを除いて、実施例1と同一の方式で硬化性組成物を製造した。
イモゴライトを配合せず、その代わりに、中空形態ではない繊維状フィラーとして、粒径が約2nm程度であり、長さが約400nm程度であるアルミナ繊維を使用したことを除いて、実施例1と同一の方式で硬化性組成物を製造した。
Claims (18)
- 脂肪族不飽和結合を有する官能基及びアリール基を含むポリオルガノシロキサンを含む重合反応物と;中空繊維状フィラーとしてイモゴライトまたはハロイサイトと;を含む硬化性組成物。
- ポリオルガノシロキサンは、下記化学式2の単位と下記化学式3の単位を含む、請求項1に記載の硬化性組成物:
[化学式2]
(R1R2SiO2/2)
[化学式3]
(R3 2SiO2/2)
上記化学式2及び3で、R1及びR2は、それぞれ独立にエポキシ基または1価炭化水素基であり、R3は、アリール基である。 - 化学式2の単位のモル数(M2)及び化学式3の単位のモル数(M3)の比率(M2/M3)が0.3〜2.0である、請求項2に記載の硬化性組成物。
- ポリオルガノシロキサンは、下記化学式4の平均組成式を有する、請求項1に記載の硬化性組成物:
[化学式4]
(R4 3SiO1/2)a(R4 2SiO2/2)b(R4SiO3/2)c(SiO4/2)d
上記化学式4で、R4は、それぞれ独立にエポキシ基または1価炭化水素基であり、且つR4のうち少なくとも1つは、アルケニル基であり、R4のうち少なくとも1つは、アリール基であり、a及びbは、それぞれ正の数であり、c及びdは、それぞれ0または正の数であり、b/(b+c+d)は、0.7〜1である。 - ポリオルガノシロキサンは、下記化学式5の平均組成式を有する、請求項1に記載の硬化性組成物:
[化学式5]
(R5R6 2SiO1/2)e(R7R8SiO2/2)f(R9 2SiO2/2)g(R10SiO3/2)h
上記化学式5で、R5は、1価炭化水素基であり、R6は、炭素数1〜4のアルキル基であり、R7及びR8は、それぞれ独立にアルキル基、アルケニル基、エポキシ基またはアリール基であり、R9は、エポキシ基またはアリール基であり、R 10 は、エポキシ基または1価炭化水素基であり、eは、正の数であり、f、g及びhは、それぞれ0または正の数であり、(f+g)/(f+g+h)は、0.7〜1である。 - 混合物は、下記化学式9または下記化学式10の平均組成式を有するポリオルガノシロキサンをさらに含む、請求項6または7に記載の硬化性組成物:
[化学式9]
[RjSiO3/2]
[化学式10]
[RkRl 2SiO1/2]p[RmSiO3/2]q
上記化学式9及び10で、Rj、Rk及びRmは、それぞれ独立にエポキシ基または1価炭化水素基であり、Rlは、炭素数1〜4のアルキル基であり、pは1〜3であり、qは、1〜10である。 - 中空繊維状フィラーは、縦横比が50以上である、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 中空繊維状フィラーは、単一ストランドの内径または外径が0.5nm〜1,000nmである、請求項9に記載の硬化性組成物。
- 中空繊維状フィラーは、下記数式1を満足する、請求項1に記載の硬化性組成物:
[数式1]
|X−Y|≦0.1
上記数式1で、Xは、上記フィラーを除いた上記硬化性組成物またはその硬化物の屈折率であり、Yは、上記フィラーの屈折率である。 - 中空繊維状フィラーの屈折率は1.45以上である、請求項11に記載の硬化性組成物。
- 中空繊維状フィラーは、ポリオルガノシロキサン100重量部に対して0.5重量部〜70重量部の比率で含まれる、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 下記化学式12の平均組成式を有するポリオルガノシロキサンをさらに含む、請求項1に記載の硬化性組成物:
[化学式12]
(R11 3SiO1/2)a(R11 2SiO2/2)b(R11SiO3/2)c(SiO4/2)d
上記化学式12で、R11は、それぞれ独立にエポキシ基または1価炭化水素基であり、R11のうち少なくとも1つはアルケニル基であり、R11のうち少なくとも1つは、アリール基であり、aは、正の数であり、bは、0または正の数であり、cは、正の数であり、dは、0または正の数であり、b/(b+c+d)は、0.65未満であり、c/(c+d)は、0.8以上である。 - 下記化学式13の化合物または下記化学式14の平均組成式を有する化合物をさらに含む、請求項1に記載の硬化性組成物:
[化学式13]
R12 3SiO(R12 2SiO)nSiR12 3
[化学式14]
(R13 3SiO1/2)a(R13 2SiO2/2)b(R13SiO3/2)c(SiO2)d
上記化学式13及び14で、R12は、それぞれ独立に水素または1価の炭化水素基であり、R12のうち少なくとも2つは、水素原子であり、R12のうち少なくとも1つは、アリール基であり、nは、1〜100であり、R13は、それぞれ独立に水素または1価の炭化水素基であり、R13のうち少なくとも2つは、水素原子であり、R13のうち少なくとも1つは、アリール基であり、aは、正の数であり、bは、0または正の数であり、cは、正の数であり、dは、0または正の数である。 - 硬化した請求項1に記載の硬化性組成物で封止された光半導体。
- 請求項16に記載の光半導体をバックライトユニットに含む液晶ディスプレー。
- 請求項16に記載の光半導体を含む照明装置。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR20120082685 | 2012-07-27 | ||
KR10-2012-0082685 | 2012-07-27 | ||
PCT/KR2013/006795 WO2014017884A1 (ko) | 2012-07-27 | 2013-07-29 | 경화성 조성물 |
KR1020130089712A KR101591146B1 (ko) | 2012-07-27 | 2013-07-29 | 경화성 조성물 |
KR10-2013-0089712 | 2013-07-29 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015519420A JP2015519420A (ja) | 2015-07-09 |
JP5893209B2 true JP5893209B2 (ja) | 2016-03-23 |
Family
ID=50264923
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015505665A Active JP5893209B2 (ja) | 2012-07-27 | 2013-07-29 | 硬化性組成物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8937131B2 (ja) |
EP (1) | EP2878637B1 (ja) |
JP (1) | JP5893209B2 (ja) |
KR (1) | KR101591146B1 (ja) |
TW (1) | TWI510555B (ja) |
WO (1) | WO2014017884A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20150054801A (ko) * | 2012-09-14 | 2015-05-20 | 요코하마 고무 가부시키가이샤 | 경화성 수지 조성물 |
TWI775579B (zh) | 2021-08-25 | 2022-08-21 | 財團法人工業技術研究院 | 可固化組成物及包含其之電子裝置 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6043872B2 (ja) | 1979-09-29 | 1985-09-30 | 信越化学工業株式会社 | 熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
US5486590A (en) * | 1995-02-09 | 1996-01-23 | Dow Corning Corporation | Sulfonated polyethylene rearrangement of polyorganosiloxanes |
JP3241338B2 (ja) | 1998-01-26 | 2001-12-25 | 日亜化学工業株式会社 | 半導体発光装置 |
JP2001196151A (ja) | 2000-01-12 | 2001-07-19 | Takazono Sangyo Kk | 発熱体装置及び発熱体温度制御方法 |
JP2002226551A (ja) | 2001-01-31 | 2002-08-14 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 発光ダイオード |
JP4821986B2 (ja) * | 2006-06-07 | 2011-11-24 | 信越化学工業株式会社 | 艶消し用液状オルガノポリシロキサン組成物からなるポッティング材又はコーティング材及び艶消し硬化物並びに表面光沢度低減方法 |
JP5972512B2 (ja) * | 2008-06-18 | 2016-08-17 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び半導体装置 |
DE102008032176A1 (de) * | 2008-07-09 | 2010-01-14 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Polymerisierbare Zusammensetzung |
DE102009027486A1 (de) * | 2009-07-06 | 2011-01-13 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Siliconbeschichtungen und Siliconformkörpern aus durch Licht vernetzbaren Siliconmischungen |
JP5792193B2 (ja) * | 2010-01-25 | 2015-10-07 | エルジー・ケム・リミテッド | 硬化性組成物 |
ES2619847T5 (es) * | 2010-03-05 | 2024-06-24 | Momentive Performance Mat Gmbh | Uso de una composición de poliorganosiloxano curable como encapsulante para un módulo de célula solar |
JP5170471B2 (ja) * | 2010-09-02 | 2013-03-27 | 信越化学工業株式会社 | 低ガス透過性シリコーン樹脂組成物及び光半導体装置 |
EP2662410B1 (en) * | 2011-01-06 | 2018-09-19 | LG Chem, Ltd. | Curable composition |
-
2013
- 2013-07-29 TW TW102127091A patent/TWI510555B/zh active
- 2013-07-29 KR KR1020130089712A patent/KR101591146B1/ko active IP Right Grant
- 2013-07-29 EP EP13823473.7A patent/EP2878637B1/en active Active
- 2013-07-29 JP JP2015505665A patent/JP5893209B2/ja active Active
- 2013-07-29 WO PCT/KR2013/006795 patent/WO2014017884A1/ko active Application Filing
- 2013-07-29 US US13/953,406 patent/US8937131B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2878637A1 (en) | 2015-06-03 |
US20140039112A1 (en) | 2014-02-06 |
KR101591146B1 (ko) | 2016-02-02 |
US8937131B2 (en) | 2015-01-20 |
TWI510555B (zh) | 2015-12-01 |
TW201425477A (zh) | 2014-07-01 |
KR20140015214A (ko) | 2014-02-06 |
WO2014017884A1 (ko) | 2014-01-30 |
JP2015519420A (ja) | 2015-07-09 |
EP2878637A4 (en) | 2015-12-16 |
EP2878637B1 (en) | 2018-09-26 |
CN104411769A (zh) | 2015-03-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5907262B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP5850446B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP6542811B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP6108132B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP6203189B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP5805883B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP5871413B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP5885368B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP6237881B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP6066385B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP5893212B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP6432844B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP6237879B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP5987221B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP5893209B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
KR101562091B1 (ko) | 경화성 조성물 | |
JP2016520680A (ja) | 硬化性組成物 | |
JP6350887B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP6256780B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
KR101591184B1 (ko) | 경화성 조성물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20150422 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150501 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20150803 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150901 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20151005 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160105 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160201 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160223 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5893209 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |