JP5843623B2 - 新規化合物及びその用途 - Google Patents
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Description
項1.一般式(I):
又は一般式(II):
項2.項1に記載の一般式(I)で表される化合物及び一般式(II)で表される化合物の少なくとも1種を有効成分として含有する抗酸化剤。
項3.項1に記載の一般式(I)で表される化合物及び一般式(II)で表される化合物の少なくとも1種を有効成分として含有する美白剤。
項4.項1に記載の一般式(I)で表される化合物及び一般式(II)で表される化合物の少なくとも1種を含有する医薬品。
項5.項1に記載の一般式(I)で表される化合物及び一般式(II)で表される化合物の少なくとも1種を含有する化粧料。
項6.項1に記載の一般式(I)で表される化合物及び一般式(II)で表される化合物の少なくとも1種を含有する食品組成物。
で表される化合物(以下、「化合物(I)」ということもある)又は一般式(II):
(1)アランギウム サルヴィフォリウムからの化合物の抽出及び単離
アランギウム サルヴィフォリウムからの化合物の抽出及び単離は、図1に従って行った。なお、減圧濃縮は、ロータリーエバポレーターを用いた。アランギウム サルヴィフォリウムの乾燥樹皮(株式会社ピカソ美化学研究所製)(5kg)をジクロロメタン(8リットル)により12時間還流した。可溶性画分を減圧濃縮することにより、ジクロロメタン抽出物(89.7g)を得た。ジクロロメタン抽出物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離剤:ジクロロメタン−アセトン)に付すことにより5つのフラクション(以下、「fr.」とする)1〜fr.5に分画した。fr.1(8.0g)をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離剤:ヘキサン−酢酸エチル)に付すことで3つのフラクション(fr.1−1〜1−3)に分画し、さらにfr.1−2についてシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離剤:ヘキサン−酢酸エチル)を繰り返すことにより、化合物1(0.5g)を単離した。さらにfr.3を結晶化(クロロホルム−ジエチルエーテル)により化合物2(9.3g)を単離した。
化合物1及び2の構造を決定する目的で、HREIMS、EI−MS、IR、1H−NMR及び13C−NMRを測定した。
HREIMS m/z 248.1412(calcd for C15H20O3, 248.1428)
EI−MS m/z(relative intensity,%) 248(M+,15),205(100),177(10),159(18),131(13)
IR(νmax,film,cm−1):3744,2957,2869,1652
化合物1の1H NMRおよび13C NMRスペクトルを図2に示す。
HREIMS m/z 288.0634(calcd for C15H12O6, 288.0653)
EI−MS m/z(relative intensity,%) 288(M+,100),260(50),245(47),77(10)
IR(νmax,KBr,cm−1): 3297,1613,1589
化合物2の1H NMRおよび13C NMRスペクトルを図4に示す。
抗酸化試験(ORAC)
Oxygen Radical Absorbance Capacity(ORAC)は、AAPHから誘導されるペルオキシラジカルにより蛍光プローブであるフルオレセインが分解されて蛍光を失う過程の抑制を評価するものである。操作方法は、以下のとおりである。下記表1に示す親油性の試料を0.05% β−シクロデキストリン溶液を用い、1時間、室温でプレインキュベーションした後、フルオレセインを加えて37℃で30分間インキュベーションし、そこへ反応開始剤でもあるAAPHを添加し、1分ごとに90分間蛍光波長を測定した。得られた阻害値を以下の計算式のもと、一般的な抗酸化物質であるTrolox等量で表すことで阻害値を算出して評価した。なお、参考のために、本発明者らが特開2010−37299号公報において報告した、アランギウム サルヴィフォリウムから単離した化合物(カラメネン−3,7,8−トリオール)についても同様の試験を行った。その結果を表1に示す。
美白評価(チロシナーゼ活性阻害評価)
0.1Mリン酸バッファー(pH=7.0)138μL、0.5mMのL−チロシン水溶液及び試料(上記実施例1で得られた化合物1又は2をDMSOに溶解させたDMSO溶液)の混合溶液(化合物1又は2の終濃度:150μM又は300μM)に、マッシュルーム由来チロシナーゼ溶液(溶媒:リン酸バッファー)を加え、37℃でインキュベートし、495nmの吸光度を測定した。
Claims (5)
- 請求項1に記載の一般式(I)で表される化合物及び一般式(II)で表される化合物の少なくとも1種を有効成分として含有する抗酸化剤(但し、請求項1に記載の一般式(I)で表される化合物及び一般式(II)で表される化合物がアランギウム サルヴィフォリウム(Alangium salviifolium)の樹脂の抽出物に含まれる場合を除く)。
- 請求項1に記載の一般式(I)で表される化合物及び一般式(II)で表される化合物の少なくとも1種を有効成分として含有する美白剤(但し、請求項1に記載の一般式(I)で表される化合物及び一般式(II)で表される化合物がアランギウム サルヴィフォリウム(Alangium salviifolium)の樹脂の抽出物に含まれる場合を除く)。
- 請求項1に記載の一般式(I)で表される化合物及び一般式(II)で表される化合物の少なくとも1種を含有する医薬品(但し、請求項1に記載の一般式(I)で表される化合物及び一般式(II)で表される化合物がアランギウム サルヴィフォリウム(Alangium salviifolium)の樹脂の抽出物に含まれる場合を除く)。
- 請求項1に記載の一般式(I)で表される化合物及び一般式(II)で表される化合物の少なくとも1種を含有する化粧料(但し、請求項1に記載の一般式(I)で表される化合物及び一般式(II)で表される化合物がアランギウム サルヴィフォリウム(Alangium salviifolium)の樹脂の抽出物に含まれる場合を除く)。
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