JP5344866B2 - 新規化合物及びその用途 - Google Patents
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Description
Zhongcaoyao 1981, 12, 352 Indian J. Chem. 1966, 4, 457 Zhiwu Xuebao 1980, 22, 257 Asian J. Chem. 2003, 3, 1963
項1.一般式(I):
で表される化合物。
項2.項1に記載の化合物を有効成分として含有する抗酸化剤。
項3.項1に記載の化合物を有効成分として含有する美白剤。
項4.アランギウム サルヴィフォリウム(Alangium salviifolium)の樹皮の抽出物を有効成分として含有する抗酸化剤。
項5.アランギウム サルヴィフォリウム(Alangium salviifolium)の樹皮の抽出物を有効成分として含有する美白剤。
項6.項1に記載の化合物及びアランギウム サルヴィフォリウム(Alangium salviifolium)の樹皮の抽出物の少なくとも1つを含有する医薬品。
項7.項1に記載の化合物及びアランギウム サルヴィフォリウム(Alangium salviifolium)の樹皮の抽出物の少なくとも1つを含有する化粧料。
項8.項1に記載の化合物及びアランギウム サルヴィフォリウム(Alangium salviifolium)の樹皮の抽出物の少なくとも1つを含有する食品組成物。
(1)アランギウム サルヴィフォリウムからの化合物の抽出及び単離
アランギウム サルヴィフォリウムからの化合物の抽出及び単離は、図1に従って行った。なお、減圧濃縮は、ロータリーエバポレーターを用いた。アランギウム サルヴィフォリウムの乾燥樹皮(株式会社ピカソ美化学研究所製)(4.5kg)をジクロロメタン(8リットル)、酢酸エチル(8リットル)及びメタノール(8リットル)により順次12時間還流した。各可溶性画分を減圧濃縮することにより、ジクロロメタン抽出物(133.0g)、酢酸エチル抽出物(68.2g)及びメタノール抽出物(196.7g)を得た。ジクロロメタン抽出物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離剤:ジクロロメタン−アセトン)に付すことにより3つのフラクション(以下、Fr.とする)1〜Fr.3に分画した。Fr.2(25.1g)をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離剤:ジクロロメタン−アセトン)に付すことで3つのフラクション(Fr.2.1〜2.3)に分画し、さらにFr.2.2をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離剤:ジクロロメタン−アセトン)で分画することにより、化合物1(3.3g)を単離した。
化合物1の構造を決定する目的で、HREIMS、EI−MS、IR、1H−NMR及び13C−NMRを測定した。
HREIMS m/z 250.1569 (calcd for C15H22O3,250.1570)
EI−MS m/z(relative intensity,%) 250(M+,24),207(100),189(37),171(22),77(23)
IR(νmax,KBr,cm−1):3188,2984,1498,1223
1H NMRスペクトルを図2に、1H NMR及び13C NMRのスペクトルデータ(溶媒:アセトン−d6)を図3に示す。
抗酸化活性の評価
安定なフリーラジカルであるDPPHを用い、化合物1の抗酸化活性(フリーラジカル消去活性)を以下のように評価した。
0.1mM DPPHエタノール溶液1ml、50%エタノール0.8ml及び2M酢酸バッファー及び試料(上記実施例(1)で得られた化合物1を0.25mM又は0.50mMとなるように精製水で希釈したもの)を混合し、37℃でインキュベートした後、550nmの吸光度を測定した。
0.1mM DPPHエタノール溶液1ml、50%エタノール0.8ml及び2M酢酸バッファー及び試料(上記実施例(1)で得られた化合物1を0.1mM、0.25mM、0.50mM又は1mMとなるようエタノールで希釈したもの)を混合し、37℃でインキュベートした後、550nmの吸光度をそれぞれ3回ずつ測定した。
DPPHラジカル消去活性(%)=[(ネガティブコントロールの吸光度−試料の吸光度)/ネガティブコントロールの吸光度]×100
その結果を図5に示す。図5に示すように、本発明の化合物1は、BHTと同等の抗酸化作用を有していることがわかる。
美白評価(チロシナーゼ活性阻害評価)
マックインベイン緩衝液0.9ml、0.03%L−チロシン水溶液及び試料(上記実施例(1)で得られた化合物1を0.25mM又は0.50mMとなるように精製水で希釈したもの)の混合液に、マッシュルーム由来チロシナーゼ溶液(溶媒:マックインベイン緩衝液)を加え、37℃でインキュベートし、490nmの吸光度を測定した。
Claims (6)
- 請求項1に記載の化合物を有効成分として含有する抗酸化剤(但し、請求項1に記載の化合物がアランギウム サルヴィフォリウム(Alangium salviifolium)の樹皮の抽出物に含まれる場合を除く)。
- 請求項1に記載の化合物を有効成分として含有する美白剤。
- アランギウム サルヴィフォリウム(Alangium salviifolium)の樹皮の抽出物を有効成分として含有する美白剤。
- 請求項1に記載の化合物を含有する医薬品(但し、請求項1に記載の化合物がアランギウム サルヴィフォリウム(Alangium salviifolium)の樹皮の抽出物に含まれる場合を除く)。
- 請求項1に記載の化合物を含有する化粧料(但し、請求項1に記載の化合物がアランギウム サルヴィフォリウム(Alangium salviifolium)の樹皮の抽出物に含まれる場合を除く)。
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