JP5841893B2 - 積層シート用接着剤 - Google Patents
積層シート用接着剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5841893B2 JP5841893B2 JP2012097638A JP2012097638A JP5841893B2 JP 5841893 B2 JP5841893 B2 JP 5841893B2 JP 2012097638 A JP2012097638 A JP 2012097638A JP 2012097638 A JP2012097638 A JP 2012097638A JP 5841893 B2 JP5841893 B2 JP 5841893B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- adhesive
- isocyanate
- film
- laminated sheets
- laminated
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims description 133
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims description 131
- -1 acrylic polyol Chemical class 0.000 claims description 134
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 72
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 62
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 56
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 32
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 30
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 21
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims description 18
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 14
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 claims description 14
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 10
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000010408 film Substances 0.000 description 100
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 32
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 26
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 26
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 17
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 17
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 14
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 11
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 11
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 10
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 9
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 9
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 9
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 8
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 8
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 8
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 8
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 7
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 7
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 7
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 7
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 6
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2,2'-azo-bis-isobutyronitrile Substances N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 5
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 5
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 5
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 5
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 4
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 4
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 4
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 4
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 4
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 4
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 4
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 4
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 3
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 3
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 3
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 3
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 3
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 3
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 3
- GIWQSPITLQVMSG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylimidazole Chemical compound CC1=NC=CN1C GIWQSPITLQVMSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Natural products CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 2
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009408 flooring Methods 0.000 description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 2
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000012974 tin catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOOC(=O)C1=CC=CC=C1 QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBBLRPRYYSJUCZ-GRHBHMESSA-L (z)-but-2-enedioate;dibutyltin(2+) Chemical compound [O-]C(=O)\C=C/C([O-])=O.CCCC[Sn+2]CCCC ZBBLRPRYYSJUCZ-GRHBHMESSA-L 0.000 description 1
- RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC(CN=C=O)=C1 RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC(N=C=O)=C1 VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFPJRUKWEPYFJT-UHFFFAOYSA-N 1,5-diisocyanatopentane Chemical compound O=C=NCCCCCN=C=O DFPJRUKWEPYFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-difluorophenoxy)pyridin-3-amine Chemical compound NC1=CC=CN=C1OC1=CC=C(F)C=C1F LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFBJXXJYHWLXRM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]ethylsulfanyl]ethyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCCSCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 VFBJXXJYHWLXRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SITYOOWCYAYOKL-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-(3-dodecoxy-2-hydroxypropoxy)phenol Chemical compound OC1=CC(OCC(O)COCCCCCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 SITYOOWCYAYOKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- GAODDBNJCKQQDY-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4,6-bis(octylsulfanylmethyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCSCC1=CC(C)=C(O)C(CSCCCCCCCC)=C1 GAODDBNJCKQQDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-ethylcyclohexyl)propanoic acid 3-(3-ethylcyclopentyl)propanoic acid Chemical compound CCC1CCC(CCC(O)=O)C1.CCC1CCC(CCC(O)=O)CC1 HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 4-[[3,5-bis[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-2,4,6-trimethylphenyl]methyl]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC1=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C1CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMRIVYANZGSGRV-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-2h-triazin-5-one Chemical compound OC1=CN=NN=C1C1=CC=CC=C1 VMRIVYANZGSGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPZYYYGYCRFPBU-UHFFFAOYSA-N 6-Hydroxyflavone Chemical compound C=1C(=O)C2=CC(O)=CC=C2OC=1C1=CC=CC=C1 GPZYYYGYCRFPBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUEIURIZJQRMQE-UHFFFAOYSA-N [2-(tert-butylsulfamoyl)phenyl]boronic acid Chemical compound CC(C)(C)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1B(O)O TUEIURIZJQRMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- 230000000397 acetylating effect Effects 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 238000007754 air knife coating Methods 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- FLPKSBDJMLUTEX-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) 2-butyl-2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]propanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)C(C(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1)(CCCC)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 FLPKSBDJMLUTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFMQKOWCDKKBIF-UHFFFAOYSA-N bis(3,5-difluorophenyl)phosphane Chemical compound FC1=CC(F)=CC(PC=2C=C(F)C=C(F)C=2)=C1 ZFMQKOWCDKKBIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid;ethene Chemical compound C=C.OC(=O)CC=C DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- MAWOHFOSAIXURX-UHFFFAOYSA-N cyclopentylcyclopentane Chemical group C1CCCC1C1CCCC1 MAWOHFOSAIXURX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000032798 delamination Effects 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 238000007607 die coating method Methods 0.000 description 1
- ACYQDCZIQOLHRX-UHFFFAOYSA-M dodecanoate;trimethylstannanylium Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](C)(C)C ACYQDCZIQOLHRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BXKDSDJJOVIHMX-UHFFFAOYSA-N edrophonium chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](C)(C)C1=CC=CC(O)=C1 BXKDSDJJOVIHMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethyl mercaptane Natural products CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKWPMPQERYDCTB-UHFFFAOYSA-N ethyl n-[4-[benzyl(2-phenylethyl)amino]-2-(4-nitrophenyl)-1h-imidazo[4,5-c]pyridin-6-yl]carbamate Chemical compound N=1C(NC(=O)OCC)=CC=2NC(C=3C=CC(=CC=3)[N+]([O-])=O)=NC=2C=1N(CC=1C=CC=CC=1)CCC1=CC=CC=C1 RKWPMPQERYDCTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 239000002648 laminated material Substances 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- GIWKOZXJDKMGQC-UHFFFAOYSA-L lead(2+);naphthalene-2-carboxylate Chemical compound [Pb+2].C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21.C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21 GIWKOZXJDKMGQC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000092 linear low density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004707 linear low-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N methyl (2s)-2,6-diisocyanatohexanoate Chemical compound COC(=O)[C@@H](N=C=O)CCCCN=C=O AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- AYLRODJJLADBOB-UHFFFAOYSA-N methyl 2,6-diisocyanatohexanoate Chemical compound COC(=O)C(N=C=O)CCCCN=C=O AYLRODJJLADBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004200 microcrystalline wax Substances 0.000 description 1
- 235000019808 microcrystalline wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- TXXWBTOATXBWDR-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetramethylhexane-1,6-diamine Chemical compound CN(C)CCCCCCN(C)C TXXWBTOATXBWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-n'-phenylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=CC=C1 GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 description 1
- SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005474 octanoate group Chemical group 0.000 description 1
- MBAUOPQYSQVYJV-UHFFFAOYSA-N octyl 3-[4-hydroxy-3,5-di(propan-2-yl)phenyl]propanoate Chemical compound OC1=C(C=C(C=C1C(C)C)CCC(=O)OCCCCCCCC)C(C)C MBAUOPQYSQVYJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L sodium persulfate Substances [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- 239000012970 tertiary amine catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPBROXKVGHZHJV-UHFFFAOYSA-N tridecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCS IPBROXKVGHZHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical compound NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1804—C4-(meth)acrylate, e.g. butyl (meth)acrylate, isobutyl (meth)acrylate or tert-butyl (meth)acrylate
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
- B32B27/06—Layered products comprising a layer of synthetic resin as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
- B32B27/08—Layered products comprising a layer of synthetic resin as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of synthetic resin
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
- B32B27/32—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising polyolefins
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
- B32B27/36—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising polyesters
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B7/00—Layered products characterised by the relation between layers; Layered products characterised by the relative orientation of features between layers, or by the relative values of a measurable parameter between layers, i.e. products comprising layers having different physical, chemical or physicochemical properties; Layered products characterised by the interconnection of layers
- B32B7/04—Interconnection of layers
- B32B7/12—Interconnection of layers using interposed adhesives or interposed materials with bonding properties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1802—C2-(meth)acrylate, e.g. ethyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/62—Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
- C08G18/6216—Polymers of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids or of derivatives thereof
- C08G18/622—Polymers of esters of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids
- C08G18/6225—Polymers of esters of acrylic or methacrylic acid
- C08G18/6229—Polymers of hydroxy groups containing esters of acrylic or methacrylic acid with aliphatic polyalcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/62—Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
- C08G18/6216—Polymers of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids or of derivatives thereof
- C08G18/6262—Polymers of nitriles derived from alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/721—Two or more polyisocyanates not provided for in one single group C08G18/73 - C08G18/80
- C08G18/724—Combination of aromatic polyisocyanates with (cyclo)aliphatic polyisocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09J133/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09J133/10—Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
- C09J133/12—Homopolymers or copolymers of methyl methacrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
- C09J175/12—Polyurethanes from compounds containing nitrogen and active hydrogen, the nitrogen atom not being part of an isocyanate group
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L31/00—Semiconductor devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation and specially adapted either for the conversion of the energy of such radiation into electrical energy or for the control of electrical energy by such radiation; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
- H01L31/04—Semiconductor devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation and specially adapted either for the conversion of the energy of such radiation into electrical energy or for the control of electrical energy by such radiation; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof adapted as photovoltaic [PV] conversion devices
- H01L31/042—PV modules or arrays of single PV cells
- H01L31/048—Encapsulation of modules
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L31/00—Semiconductor devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation and specially adapted either for the conversion of the energy of such radiation into electrical energy or for the control of electrical energy by such radiation; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
- H01L31/04—Semiconductor devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation and specially adapted either for the conversion of the energy of such radiation into electrical energy or for the control of electrical energy by such radiation; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof adapted as photovoltaic [PV] conversion devices
- H01L31/042—PV modules or arrays of single PV cells
- H01L31/048—Encapsulation of modules
- H01L31/049—Protective back sheets
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2250/00—Layers arrangement
- B32B2250/02—2 layers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2250/00—Layers arrangement
- B32B2250/24—All layers being polymeric
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2255/00—Coating on the layer surface
- B32B2255/10—Coating on the layer surface on synthetic resin layer or on natural or synthetic rubber layer
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2255/00—Coating on the layer surface
- B32B2255/20—Inorganic coating
- B32B2255/205—Metallic coating
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2255/00—Coating on the layer surface
- B32B2255/26—Polymeric coating
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2307/00—Properties of the layers or laminate
- B32B2307/70—Other properties
- B32B2307/712—Weather resistant
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2323/00—Polyalkenes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2367/00—Polyesters, e.g. PET, i.e. polyethylene terephthalate
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2457/00—Electrical equipment
- B32B2457/12—Photovoltaic modules
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2571/00—Protective equipment
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
- Y10T428/31565—Next to polyester [polyethylene terephthalate, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
- Y10T428/31605—Next to free metal
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Electromagnetism (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
積層体は長期にわたって屋外に曝されるので、積層シート用接着剤には優れた耐久性能が要求される。積層シート用接着剤の中でも、特に太陽光を電力に変換する太陽電池用途の接着剤には、通常の積層シート用接着剤よりも高いレベルの耐久性能が望まれる。
太陽電池モジュール1は、長期間に渡って屋外に曝されるので、高温および多湿状態で、太陽光に対して十分な耐久性が要求される。特に、接着剤13の性能が低いと、フィルム11及びフィルム12が剥がれ、シート10の外観が損なわれる。従って、太陽電池モジュール製造用の積層シート用接着剤には、高温に長期間暴露されてもフィルムが剥離しないことが要求される。
特許文献1は、アクリルポリオールから合成された積層シート用ウレタン接着剤が太陽電池バックシート用接着剤として好ましいことを開示する(請求項1及び段落番号0048等参照)。
特許文献3は、アクリルポリオールにイソシアネート硬化剤を配合して接着剤を製造し(表1、表2参照)、これらの接着剤で太陽電池バックシートを作製することを開示する(段落番号0107等参照)。
アクリルポリオールとイソシアネート化合物を混合することで得られるウレタン樹脂を含み、
アクリルポリオールは、重合性単量体が重合することで得られるガラス転移温度が−20〜20℃のポリオールであり、
重合性単量体は水酸基を有する単量体およびその他単量体を含み、該その他単量体はアクリロニトリルを含み、
イソシアネート化合物は、芳香環を有さないイソシアネートと、芳香環を有するイソシアネートとの双方を含む、積層シート用接着剤を提供する。
本発明は、好ましい態様において、その他単量体が、更に、(メタ)アクリル酸エステルを含む積層シート用接着剤を提供する。
本発明は、最も好ましい態様として、アクリルポリオールに由来する水酸基に対し、芳香環を有するイソシアネートに由来するイソシアネート基の当量比が0.5以上である積層シート用接着剤を提供する。
本発明は、好ましい要旨として、上記積層シートを用いて得られる屋外材料を提供する。
養生後のフィルムへの初期接着性及び硬化速度に優れ、更に、高温下で長期的な耐加水分解性に優れ、総合的なバランスに優れる。
本発明の積層シート用接着剤は、屋外材料に好適に使用され、特に、太陽電池保護シート用接着剤として有用である。
本発明に係る積層シート用接着剤は、その他の単量体が、更に、(メタ)アクリル酸エステルを含む場合、養生後のフィルムの初期接着性により優れる。
本発明に係る積層シート用接着剤は、アクリルポリオールに由来する水酸基に対し、芳香環を有するイソシアネートに由来するイソシアネート基の当量比が0.5以上である場合、耐熱性がより向上し、高温下における長期的な耐加水分解性がより向上する。
本発明に係る屋外材料は、上記積層シートを用いて得られるので生産性に優れ、更に、外観不良を生じ難く、耐久性にも優れる。
本発明に係るウレタン樹脂は、アクリルポリオールとイソシアネート化合物を混合することで、反応して得られるポリマーであって、ウレタン結合を有する。アクリルポリオールの水酸基がイソシアネート基と反応する。
「水酸基を有する単量体」は、水酸基とエチレン性二重結合を有するラジカル重合性単量体であり、本発明が目的とする積層シート用接着剤を得ることができる限り特に制限されるものではない。水酸基を有する単量体は、例えば、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートを含み、1種類のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートを単独で使用しても、2種以上のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートを組み合わせて使用してもよい。また、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートとヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート以外の水酸基を有する単量体とを併用してもよい。
「ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート以外の水酸基を有する重合性単量体」として、例えば、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート等を例示できる。
本発明においては、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレートから選択される少なくとも1種を含むことが好ましく、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレートから選択される少なくとも1種を含むことがより好ましい。
「アクリロニトリル」とは一般式:CH2=CH−CNで表される化合物であり、アクリルニトリル、アクリル酸ニトリル、シアン化ビニルとも呼ばれる。
「重合開始剤」とは、少量の添加によって重合性単量体の重合を促進させることができる化合物であって、有機溶媒中で使用可能なものが好ましい。重合開始剤としては、過硫酸アンモニウム、t−ブチルペルオキシベンゾエート、2,2−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)及び、2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を例示することができる。
(i):1/Tg=W1/Tg1+W2/Tg2+・・・+Wn/Tgn
[前記式(i)中、Tgはアクリルポリオールのガラス転移温度を示し、W1、W2、・・・Wnは各単量体の質量分率を示し、Tg1、Tg2、・・・Tgnは対応する各単量体の単独重合体のガラス転移温度を示す。]
メチルメタクリレート:105℃
n−ブチルアクリレート:−54℃
エチルアクリレート:−20℃
メタクリル酸2−ヒドロキシエチル:55℃
アクリル酸2-ヒドロキシエチル:−15℃
グリシジルメタクリレート:41℃
アクリロニトリル:130℃
スチレン:105℃
本発明では具体的には、下記式(ii)で算出される。
(ii):水酸基価=(水酸基を有する(メタ)アクリレートの重量/水酸基を有する(メタ)アクリレートの分子量)×水酸基を有する(メタ)アクリレート単量体1モルに含まれる水酸基のモル数×KOHの式量×1000/アクリルポリオールの重量
芳香環を有さないイソシアネートとしては、「脂肪族イソシアネート」、「脂環式イソシアネート」が挙げられる。
脂環式イソシアネートとは、環状の炭化水素鎖を有し、鎖状の炭化水素鎖を有してよい化合物である。イソシアネート基は、環状の炭化水素鎖と直接結合しても、有し得る鎖状の炭化水素鎖と直接結合してもよい。
芳香族イソシアネートとして、例えば、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、p−フェニレンジイソシアネート、m−フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート(TDI)、キシリレンジイゾシアネート(XDI)等を例示できる。これらのイソシアネート化合物は、単独で又は組み合わせて使用することができる。
キシリレンジイソシアネート(OCN−CH2−C6H4−CH2−NCO)は、芳香環を有するので、イソシアネート基が芳香環に直接結合していなくても、芳香族イソシアネートに該当する。
これらイソシアネートのうち、特に、HDIはイソシアヌレート体、イソホロンジイソシアネートはイソシアヌレート体、TDIはトリメチロールプロパンとのアダクト体であることが好ましい。
「その他の成分」を、積層シート用接着剤に添加する時期は、目的とする積層シート用接着剤が得られる限り、特に制限されるものではない。その他の成分は、例えば、ウレタン樹脂を合成する際に、アクリルポリオール及びイソシアネート化合物と一緒に添加しても良く、また、まずアクリルポリオールとイソシアネート化合物とを反応させてウレタン樹脂を合成した後に添加してもよい。
「触媒」としては、金属触媒、非金属触媒が挙げられる。
「顔料」として、例えば、酸化チタン及びカーボンブラック等を例示できる。
「難燃剤」として、例えば、ハロゲン系難燃剤、リン系難燃剤、アンチモン系難燃剤及び、金属水酸化物系難燃剤等を例示できる。
「ワックス」として、パラフィンワックスやマイクロクリスタリンワックス等のワックスが好ましい。
本発明の屋外材料としては、防壁材、屋根材、太陽電池モジュール、窓材、屋外フローリング材、照明保護材、自動車部材、看板等が挙げられる。これらの屋外材料は、被着体として、複数のフィルムが貼り合わされた積層シートを含む。フィルムとしては、プラスチック基材に金属が蒸着されたフィルム(金属蒸着フィルム)、金属が蒸着されていないフィルム(プラスチックフィルム)がある。
図1は、本発明の積層シートの一形態である太陽電池バックシートの断面図である。太陽電池バックシート10は、2枚のフィルムとその間の積層シート用接着剤13から形成されており、2枚のフィルム11及び12は、積層シート用接着剤13によって貼り合わされている。フィルム11及び12は、同一の材料であっても、異なる材料であってもよい。図1では、2枚のフィルム11及び12が、貼り合わされているが、3枚以上のフィルムが貼り合わされていてもよい。
フィルム11の蒸着薄膜11aとフィルム12とは、本発明の積層シート用接着剤13を用いて貼り付けられるが、フィルム11及び12は、ドライラミネート法によって積層されることが多い。
バックシート10は、上述したように、複数のフィルム11及び12の積層体なので、ウレタン接着剤13には、バックシート10が、たとえ長期間屋外に曝されても、フィルム11及び12が剥離しないことが要求される。
本発明では、封止材20とバックシート10とが一体化しても、接着剤13とフィルム11とが剥離することがない。
1.アクリルポリオールとイソシアネート化合物を混合することで得られるウレタン樹脂を含み、
アクリルポリオールは、重合性単量体が重合することで得られるガラス転移温度が−20〜20℃のポリオールであり、
重合性単量体は水酸基を有する単量体およびその他単量体を含み、該その他単量体はアクリロニトリルを含み、
イソシアネート化合物は、芳香環を有さないイソシアネートと、芳香環を有するイソシアネートとの双方を含む、積層シート用接着剤。
2.芳香環を有さないイソシアネートは、脂肪族イソシアネート及び脂環式イソシアネートから選ばれる少なくとも1種である、上記1に記載の積層シート用接着剤。
3.その他単量体は、さらに、(メタ)アクリル酸エステルを含む、上記1又は2に記載の積層シート用接着剤。
4.アクリルポリオールは、水酸基価が0.5〜45mgKOHである上記1〜3のいずれかに記載の積層シート用接着剤。
5.アクリルポリオールに由来する水酸基に対し、芳香環を有するイソシアネートに由来するイソシアネート基の当量比が0.5以上である、上記1〜4のいずれかに記載の積層シート用接着剤。
6.上記1〜5のいずれかに記載の積層シート用接着剤を用いて得られる積層シート。
7.上記6に記載の積層シートを用いて得られる屋外材料。
<アクリルポリオールの合成>
合成例1(A1)アクリルポリオール
攪拌翼、温度計、及び還流冷却管を備えた四つ口フラスコに、酢酸エチル(和光純薬((株)製)100gを仕込み、約80℃で還流させた。このフラスコ内に、重合開始剤として2,2−アゾビスイソブチロニトリルを1g加え、表1に示す量の単量体の混合物を1時間30分かけてフラスコ内に連続的に滴下した。さらに2時間加熱した後、アクリルポリオールの不揮発分(固形分)が50.0重量%の溶液を得た。
アクリルポリオール(ポリマー1)の重合性単量体成分の組成及び得られたポリマー1の物性を表1に示す。
合成例1において、(A1)アクリルポリオールの合成に用いる単量体等の組成を表1〜2に示すように変更したことを除いて、合成例1と同様の方法を用いて、アクリルポリオール(A2)〜アクリルポリオール(A’9)及び(A’10)アクリルポリマーを得た。得られたポリマーの物性を表1〜2に示す。
・メチルメタクリレート(MMA):和光純薬(株)製
・ブチルアクリレート(BA):和光純薬(株)製
・エチルアクリレート(EA):和光純薬(株)製
・グリシジルメタクリレート(GMA):和光純薬(株)製
・アクリロ二トリル(AN):和光純薬(株)製
・2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA):和光純薬(株)製
・2−ヒドロキシエチルアクリレート(HEA):和光純薬(株)製
・スチレン(St):和光純薬(株)製
・2,2−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN):大塚化学(株)製
・n−ドデシルメルカプタン(nDM):日油(株)製
(A1)〜(A’10)のTgは、各ポリマーの原料である“重合性単量体”の単独重合体(ホモポリマー)のガラス転移温度を用いて、上述の式(i)を用いて計算した。
メチルメタクリレート等、各ホモポリマーのTgは、文献値を用いた。
実施例及び比較例で使用した積層シート用接着剤の原料を以下に記載する。
(A)アクリルポリオール
表1に記載した(A1)〜(A6)に対応する。
(A’)アクリルポリオール’
アクリルポリオール’は、表2記載の(A’7)〜(A’9)に対応する。
アクリルポリマー(水酸基を有さない)は、表2記載の(A’10)に対応する。
(B1)脂肪族イソシアネート
(1,6-ジイソシアナトヘキサン(HDI)のイソシアヌレート体:住化バイエルウレタン社製のスミジュールN3300(商品名))
(B2)脂環式イソシアネート
(イソホロンジイソシアネート(IPDI)のイソシアヌレート体:エボニック社製のVESTANAT T1890/100(商品名))
(B3)芳香族イソシアネート
(4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI):日本ポリウレタン社製のミリオネートMT(商品名))
(B4)芳香族イソシアネート
(トリレンジイソシアネート(TDI)のトリメチロールプロパンのアダクト体:住化バイエルウレタン社製のデスモジュールL75(商品名))
(B5)芳香族イソシアネート
(キシリレンジイソシアネート(XDI):三井化学社製のタケネート500(商品名))
(C1)錫触媒 スタナスオクトエート(日東化成社製のU−28(商品名))
(C2)ビスマス触媒
ビスマスオクトエート(日本化学産業社製のプキャット25(商品名))
(C3)3級アミン触媒
1,2−ジメチルイミダゾール(東ソー社製のTOYOCAT DMI(商品名))
下記の実施例1〜16及び比較例1〜6の積層シート用接着剤は、上記成分を混合して製造された。接着剤の詳細な組成は表3〜6に示されており、製造工程については、実施例1の工程に従うものとする。得られた積層シート用接着剤は、以下に記載された試験によって評価された。
<積層シート用接着剤の製造>
表3に示すように、95.3gの(A1)アクリルポリマー[190.6gの(A1)アクリルポリマーの酢酸エチル溶液(固形分50.0重量%)]、(C1)0.048gを秤量して混合し、その後、この混合物に、(B1)2.8gおよび(B3)1.9gを添加し、さらに、酢酸エチルを添加し、固形分30重量%の接着剤溶液を調製した。この調製液を積層シート用接着剤として、以下の試験を行った。
先ず、実施例1の積層シート用接着剤を透明ポリエチレンテレフタレート(PET)シート(三菱化学ポリエステルフィルム社製のO300EW36(商品名))に固形分重量が10g/m2となるように塗布し、80℃で10分間乾燥させ、接着剤塗布PETシート1を得た。
その後、接着剤塗布PETシート1の接着剤塗布面に、表面処理透明ポリオレフィンフィルム(フタムラ化学社製のリニアローデンシティポリエチレンフィルム 厚さ50μm LL−XUMN #30(商品名))の表面処理された面を被せ、平面プレス機(神藤金属工業社製のASF−5(商品名))を用いて、圧締圧1.0MPa 50℃で30分間、両フィルムをプレスした。プレスされた両フィルムを50℃で3日間養生して、厚さ50μmのポリオレフィンフィルム/接着剤/PETシートからなるフィルム積層物2を得た。
フィルム積層物2のポリオレフィン(ポリエチレン)フィルム上に、ポリオレフィン(ポリエチレン)フィルム(LL−XUMN #30)を20枚重ねあわせ、平面プレス機(神藤金属工業社製のASF-5(商品名))に1mmの厚みスペーサーを敷き、圧締圧0.1MPa 150℃で3分間、熱圧着することで20枚のポリオレフィンフィルムを一体化させ、厚さ1mmのポリエチレンフィルム/接着剤/PETフィルムからなるフィルム積層物3を得た。
太陽電池バックシート用接着剤の評価を以下の方法で行った。評価結果を、表3〜6に示した。
1.養生後のフィルムへの初期接着性の測定
フィルム積層物2を15mm幅に切り出し、引っ張り強度試験機(オリエンテック社製のテンシロンRTM-250(商品名))を用いて、室温環境下、引っ張り速度100mm/min、180°の剥離試験を行った。評価基準は以下のとおりである。
◎:剥離強度が10N/15mm以上
○:剥離強度が6N/15mm以上10N/15mm未満
×:剥離強度が1N/15mm以上6N/15mm未満
50℃で3日間養生させたフィルム積層物2について、加圧蒸気を用いた促進評価法で硬化速度を評価した。
フィルム積層物2をA5サイズに切り出し、ハイプレッシャークッカー(ヤマト科学社製 オートクレーブSP300(商品名))を用いて評価した。121℃、1.4MPaで湿熱状態を100時間継続させ、ポリエチレンフィルムの浮き、剥がれを目視にて観察した。評価基準は以下のとおりである。
○:フィルムの浮き、剥がれなし
×:フィルムの浮き、剥がれが発生
フィルム積層物2を恒温恒湿槽に入れ、85℃、湿度85%RH雰囲気下の湿熱状態で、3000時間保持した。その後、養生後のフィルムへの初期接着性測定と同様の剥離試験を行ない、耐加水分解性を評価した。
◎:剥離強度が10(N/15mm)以上 または材破
○:剥離強度が6(N/15mm)以上 10(N/15mm)未満
×:剥離強度が1N/15mm以上 6N/15mm未満
フィルム積層物3について、養生後のフィルムへの初期接着性測定と同様の剥離試験を行ない、接着性を評価した。
◎:剥離強度が10N/15mm以上
○:剥離強度が6N/15mm以上10N/15mm未満
×:剥離強度が1N/15mm以上6N/15mm未満
フィルム積層物3を恒温恒湿槽に入れ、85℃、85%RH雰囲気下の湿熱状態で、1000時間保持した。その後、養生後のフィルムへの初期接着性測定と同様の剥離試験を行ない、耐加水分解を評価した。
◎:剥離強度が10(N/15mm)以上 または材破
○:剥離強度が5(N/15mm)以上 10(N/15mm)未満
△:剥離強度が0(N/15mm)以上 5(N/15mm)未満
×:デラミネーション(積層シートにならない)
比較例1の積層シート用接着剤は、(A’7)アクリルポリオールのガラス転移温度が低すぎる為、厚さ1mmのフィルムへの接着性および耐加水分解性が低下する。
比較例2の積層シート用接着剤は、(A’8)アクリルポリオールのガラス転移温度が高すぎる為、養生後のフィルムへの接着性が低下し、プレッシャークッカー試験後の外観が低下する。
比較例4の積層シート用接着剤は、アクリルポリオールではなく、(A’10)水酸基を持たない単なるアクリル樹脂とイソシアネート化合物とが混合されているので、ウレタン結合を有さず、硬化することがない。表4を見れば明らかなように、比較例4は、他の比較例よりも、接着性および耐加水分解性が著しく劣る。
比較例6の積層シート用接着剤は、脂肪族イソシアネートや脂環式イソシアネートを用いず、芳香族イソシアネートのみを使用しているので、養生後のフィルムへの初期接着性、耐加水分解性が劣る。
10 バックシート
11 フィルム
11a 蒸着薄膜
12 フィルム
13 接着剤層
20 封止材(EVA)
30 太陽電池セル
40 ガラス板
50 スペーサ
Claims (5)
- アクリルポリオールとイソシアネート化合物を混合することで得られるウレタン樹脂を含み、
アクリルポリオールは、重合性単量体が重合することで得られるガラス転移温度が−20〜20℃のポリオールであり、
重合性単量体は水酸基を有する単量体およびその他単量体を含み、該その他単量体はアクリロニトリルを含み、
イソシアネート化合物は、芳香環を有さないイソシアネートと、芳香環を有するイソシアネートとの双方を含む、積層シート用接着剤。 - 芳香環を有さないイソシアネートは、脂肪族イソシアネート及び脂環式イソシアネートから選ばれる少なくとも1種である、請求項1に記載の積層シート用接着剤。
- アクリルポリオールは、水酸基価が0.5〜45mgKOHである請求項1又は2に記載の積層シート用接着剤。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の積層シート用接着剤を用いて得られる積層シート。
- 請求項4に記載の積層シートを用いて得られる屋外材料。
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012097638A JP5841893B2 (ja) | 2012-04-23 | 2012-04-23 | 積層シート用接着剤 |
TW102112591A TWI550050B (zh) | 2012-04-23 | 2013-04-10 | 層壓板黏著劑 |
CN201380020905.9A CN104245876B (zh) | 2012-04-23 | 2013-04-19 | 用于层合片材的粘合剂 |
EP13722863.1A EP2841481B1 (en) | 2012-04-23 | 2013-04-19 | Adhesive for laminated sheets |
KR1020147029295A KR102108585B1 (ko) | 2012-04-23 | 2013-04-19 | 적층 시이트용 접착제 |
PCT/JP2013/062304 WO2013161972A1 (en) | 2012-04-23 | 2013-04-19 | Adhesive for laminated sheets |
US14/518,029 US9732260B2 (en) | 2012-04-23 | 2014-10-20 | Adhesive for laminated sheets |
US15/198,528 US20160312092A1 (en) | 2011-11-25 | 2016-06-30 | Adhesive for Laminated Sheets |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012097638A JP5841893B2 (ja) | 2012-04-23 | 2012-04-23 | 積層シート用接着剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013224374A JP2013224374A (ja) | 2013-10-31 |
JP5841893B2 true JP5841893B2 (ja) | 2016-01-13 |
Family
ID=48444530
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012097638A Expired - Fee Related JP5841893B2 (ja) | 2011-11-25 | 2012-04-23 | 積層シート用接着剤 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US9732260B2 (ja) |
EP (1) | EP2841481B1 (ja) |
JP (1) | JP5841893B2 (ja) |
KR (1) | KR102108585B1 (ja) |
CN (1) | CN104245876B (ja) |
TW (1) | TWI550050B (ja) |
WO (1) | WO2013161972A1 (ja) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5841893B2 (ja) * | 2012-04-23 | 2016-01-13 | ヘンケルジャパン株式会社 | 積層シート用接着剤 |
JP6194190B2 (ja) * | 2013-05-16 | 2017-09-06 | ヘンケルジャパン株式会社 | 太陽電池保護シート用接着剤 |
EP3119827B1 (de) * | 2014-03-17 | 2020-05-06 | Henkel AG & Co. KGaA | Polyurethan-klebstoff mit epoxidgruppen |
JP6565487B2 (ja) * | 2014-08-27 | 2019-08-28 | 三菱ケミカル株式会社 | 粘着剤組成物、粘着剤及び粘着シート |
JP6491864B2 (ja) * | 2014-12-05 | 2019-03-27 | ヘンケルジャパン株式会社 | 積層シート用接着剤 |
TWI521037B (zh) * | 2015-04-10 | 2016-02-11 | 博威電子股份有限公司 | 光學膠組成物、光學膠膜以及光學積層板 |
JP6561638B2 (ja) * | 2015-07-09 | 2019-08-21 | 住友電気工業株式会社 | フレキシブルプリント配線板、集光型太陽光発電モジュール、及び、集光型太陽光発電パネル |
EP3327058A4 (en) * | 2015-07-17 | 2019-03-13 | Mitsui Chemicals, Inc. | HARD POLYURETHANE RESIN COMPOSITION, HARD POLYURETHANE RESIN, MOLDED BODY AND FIBER REINFORCED PLASTIC |
JP6919529B2 (ja) | 2017-11-28 | 2021-08-18 | 株式会社デンソー | 硬化性樹脂組成物およびこれを用いた電装部品 |
JP7024911B2 (ja) * | 2019-03-05 | 2022-02-24 | Dic株式会社 | 接着剤、電池用包装材用接着剤、積層体、電池用包装材、電池用容器及び電池 |
KR102560656B1 (ko) * | 2020-12-21 | 2023-07-26 | 주식회사 포스코 | 전기강판 접착 코팅 조성물, 전기강판 적층체 및 이의 제조 방법 |
KR102538122B1 (ko) * | 2020-12-21 | 2023-05-26 | 주식회사 포스코 | 전기강판 접착 코팅 조성물, 전기강판 적층체 및 이의 제조 방법 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3047926C2 (de) * | 1980-12-19 | 1985-05-15 | Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen | Härtbares Klebmittel |
EP0068454A1 (en) * | 1981-07-01 | 1983-01-05 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Composition for polyurethane resins and production of the resins |
DE3563632D1 (en) * | 1984-02-13 | 1988-08-11 | Takeda Chemical Industries Ltd | Method of adhesion and composition therefor |
US4731415A (en) * | 1985-04-10 | 1988-03-15 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Polyisocyanates and resin compositions thereof |
US7829615B2 (en) * | 2003-06-09 | 2010-11-09 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Reactive hot melt adhesives |
JP4883749B2 (ja) * | 2005-02-08 | 2012-02-22 | 日東電工株式会社 | 光学部材用粘着剤組成物、光学部材用粘着剤層およびその製造方法、粘着剤付光学部材、ならびに画像表示装置 |
CN101171277B (zh) * | 2005-05-02 | 2011-11-30 | 氰特表面技术有限公司 | 可辐射固化的脲烷(甲基)丙烯酸酯聚合物和用它们配制的粘合剂 |
US20080031451A1 (en) * | 2005-11-14 | 2008-02-07 | Jean-Francois Poirier | Method and system for security of data transmissions |
CN102137903B (zh) * | 2008-10-01 | 2014-04-23 | Dic株式会社 | 底漆以及具有由该底漆形成的树脂涂膜的层叠体 |
JP2010238815A (ja) | 2009-03-30 | 2010-10-21 | Lintec Corp | 太陽電池モジュール用保護シート及び太陽電池モジュール |
JP2010263193A (ja) | 2009-04-08 | 2010-11-18 | Nippon Shokubai Co Ltd | 太陽電池モジュール用バックシート |
JP5423332B2 (ja) | 2009-11-16 | 2014-02-19 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 積層シート用接着剤組成物 |
EP2535364B1 (en) * | 2010-02-08 | 2015-01-21 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Block polyisocyanate composition and coating composition containing same |
JP2012046723A (ja) * | 2010-07-30 | 2012-03-08 | Nitto Denko Corp | アプリケーションテープ |
JP2012116880A (ja) * | 2010-11-29 | 2012-06-21 | Henkel Japan Ltd | 屋外用ウレタン接着剤 |
JP5841893B2 (ja) * | 2012-04-23 | 2016-01-13 | ヘンケルジャパン株式会社 | 積層シート用接着剤 |
JP5889611B2 (ja) * | 2011-11-25 | 2016-03-22 | ヘンケルジャパン株式会社 | 太陽電池バックシート用接着剤 |
JP6016528B2 (ja) * | 2012-08-24 | 2016-10-26 | 東洋アルミニウム株式会社 | 太陽電池裏面保護シート |
-
2012
- 2012-04-23 JP JP2012097638A patent/JP5841893B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2013
- 2013-04-10 TW TW102112591A patent/TWI550050B/zh not_active IP Right Cessation
- 2013-04-19 EP EP13722863.1A patent/EP2841481B1/en not_active Not-in-force
- 2013-04-19 CN CN201380020905.9A patent/CN104245876B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2013-04-19 KR KR1020147029295A patent/KR102108585B1/ko active IP Right Grant
- 2013-04-19 WO PCT/JP2013/062304 patent/WO2013161972A1/en active Application Filing
-
2014
- 2014-10-20 US US14/518,029 patent/US9732260B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2016
- 2016-06-30 US US15/198,528 patent/US20160312092A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20150003206A (ko) | 2015-01-08 |
WO2013161972A1 (en) | 2013-10-31 |
JP2013224374A (ja) | 2013-10-31 |
CN104245876A (zh) | 2014-12-24 |
US20160312092A1 (en) | 2016-10-27 |
TW201343839A (zh) | 2013-11-01 |
US9732260B2 (en) | 2017-08-15 |
KR102108585B1 (ko) | 2020-05-07 |
US20150034157A1 (en) | 2015-02-05 |
CN104245876B (zh) | 2016-04-06 |
TWI550050B (zh) | 2016-09-21 |
EP2841481A1 (en) | 2015-03-04 |
EP2841481B1 (en) | 2016-04-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5841893B2 (ja) | 積層シート用接着剤 | |
JP6095297B2 (ja) | 積層シート用接着剤 | |
JP5690583B2 (ja) | 太陽電池バックシート用接着剤 | |
JP5889611B2 (ja) | 太陽電池バックシート用接着剤 | |
JP6194190B2 (ja) | 太陽電池保護シート用接着剤 | |
JP6001331B2 (ja) | 積層シート用接着剤 | |
CN108779226B (zh) | 用于层合片的粘合剂 | |
JP6001332B2 (ja) | 積層シート用接着剤 | |
JP5546706B1 (ja) | 太陽電池バックシート用接着剤 | |
JP5546705B1 (ja) | 太陽電池バックシート用接着剤 | |
JP5406409B2 (ja) | 太陽電池バックシート用接着剤 | |
JP2014015619A (ja) | 太陽電池バックシート用接着剤 | |
JP5406408B2 (ja) | 太陽電池バックシート用接着剤 | |
JP2013251530A (ja) | 太陽電池バックシート用接着剤 | |
JP2013251531A (ja) | 太陽電池バックシート用接着剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20141017 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20151110 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20151116 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5841893 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |