JP5829272B2 - 色素沈着および皮膚老化障害の治療のためのキサンテンジオン誘導体 - Google Patents
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Description
R1およびR2は、同時にまたは独立に、OH、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、ハロゲンまたはOCOR3を表し;
R3は、C1−C24アルキル基、少なくとも1つ、有利には1〜6、好ましくは1〜4の不飽和を含んでなるC12−C24アルケニル基を表し;
R4は、COR5、1以上のアセチル基で置換された、または置換されていない糖質基を表し;
R5は、C10−C24アルキル基、または少なくとも1つ、有利には1〜6、好ましくは1〜4の不飽和を含んでなるC12−C24アルケニル基を表し;
R6およびR7は、
・同時に水素原子またはメチル基を表すか、または
・R6が水素原子を表す場合に、R7は、C1−C6アルキル基、または1以上のC1−C3アルコキシ基もしくは1以上のハロゲンで置換された、もしくは置換されていないフェニルを表すか、または
・R6およびR7は互いに結合してC3−C6シクロアルキルを形成する]
の化合物および化粧学上または薬学上許容される塩である。
「アルキル基」とは、本発明によれば、示された数の炭素原子を含んでなる飽和直鎖または分岐型脂肪族炭化水素鎖を意味するものとする。例えば、メチル、エチルおよびプロピルが挙げられる。アルキル基は特にC1−C24の炭化水素鎖、特にC10−C24飽和脂肪酸を表し得る。
2−メトキシ−4−(3,3,6,6−テトラメチル−1,8−ジオキソ−2,3,4,5,6,7,8,9−オクタヒドロ−1H−キサンテン−9−イル)フェニルパルミテート、
(9Z、12Z)−2−メトキシ−4−(3,3,6,6−テトラメチル−1,8−ジオキソ−2,3,4,5,6,7,8,9−オクタヒドロ−1H−キサンテン−9−イル)フェニルオクタデカ−9,12−ジエノエート、
(3R,4S,5S)−2−(アセトキシメチル)−6−(2−メトキシ−4−(3,3,6,6−テトラメチル−1,8−ジオキソ−2,3,4,5,6,7,8,9−オクタヒドロ−1H−キサンテン−9−イル)フェノキシ)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリイルトリアセテート、
9−(3−メトキシ−4−((3S,4S,5S)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)フェニル)−3,3,6,6−テトラメチル−3,4,5,6,7,9−ヘキサヒドロ−1H−キサンテン−1,8(2H)−ジオン、
(3S,4S,5S,6S)−2−(アセトキシメチル)−6−(2−メトキシ−4−(3,3,6,6−テトラメチル−1,8−ジオキソ−2,3,4,5,6,7,8,9−オクタヒドロ−1H−キサンテン−9−イル)フェノキシ)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリイルトリアセテート、
9−(3−メトキシ−4−((2S,3S,4S,5R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)フェニル)−3,3,6,6−テトラメチル−3,4,5,6,7,9−ヘキサヒドロ−1H−キサンテン−1,8(2H)−ジオン、
(3R,4S,5S,6S)−2−(アセトキシメチル)−6−(4−(3,3,6,6−テトラメチル−1,8−ジオキソ−2,3,4,5,6,7,8,9−オクタヒドロ−1H−キサンテン−9−イル)フェノキシ)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリイルトリアセテート、
3,3,6,6−テトラメチル−9−(4−((2S,3S,4S,5S)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)フェニル)−3,4,5,6,7,9−ヘキサヒドロ−1H−キサンテン−1,8(2H)−ジオン
から選択することができる。
の化合物および薬学上または化粧学上許容される塩に及ぶ。
・炎症性ストレスによる色素沈着過剰斑(例えば、褐色がかったUV誘発性色素斑)および肝斑またはその他のものなどの色素斑を軽減および/または除去する;
・好適には下記の目的のために皮膚および/または体毛および/または毛髪を漂白および/または明るくする
・肌色を一様化すること;これは一様な、より明るい、より透明な、より輝きのある肌色を得ることを特徴とする。従って、肌色のつやが改善される。得られる利点は特に、それらの性質(乾燥、普通、脂性)は何であれ敏感肌、より特にはくすみがあり、つやのない敏感肌に対して注目される、および/または
・特に皮膚の加齢斑などの、表皮の色素沈着過剰によるある種の見苦しい色素斑を治療すること;本発明による脱色活性はその後、色素斑の強度および大きさの目に見える減少および/または付加的な斑の出現の予防を伴う。
適当であれば、その後に鹸化工程を行ってもよい。
実施例1:
9−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)−3,3,6,6−テトラメチル−3,4,5,6,7,9−ヘキサヒドロ−1H−キサンテン−1,8(2H)−ジオン
キサンテンジオン官能基の合成は、酸触媒または塩基触媒の存在下、1,3−ジケトンおよびアルデヒドからの1段階または2段階として文献に記載されている(S. Kantevari et al., Arkivoc 2006, 136-148)(B. Das et al., Catalysis Communications 8 (2007) 535-538)。
(9Z,12Z)−2−メトキシ−4−(3,3,6,6−テトラメチル−1,8−ジオキソ−2,3,4,5,6,7,8,9−オクタヒドロ−1H−キサンテン−9−イル)フェニルオクタデカ−9,12−ジエノエート
(3R,4S,5S)−2−(アセトキシメチル)−6−(2−メトキシ−4−(3,3,6,6−テトラメチル−1,8−ジオキソ−2,3,4,5,6,7,8,9−オクタヒドロ−1H−キサンテン−9−イル)フェノキシ)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリイルトリアセテート
9−(3−メトキシ−4−((3S,4S,5S)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)フェニル)−3,3,6,6−テトラメチル−3,4,5,6,7,9−ヘキサヒドロ−1H−キサンテン−1,8(2H)−ジオン
(3S,4S,5S,6S)−2−(アセトキシメチル)−6−(2−メトキシ−4−(3,3,6,6−テトラメチル−1,8−ジオキソ−2,3,4,5,6,7,8,9−オクタヒドロ−1H−キサンテン−9−イル)フェノキシ)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリイルトリアセテート
9−(3−メトキシ−4−((2S,3S,4S,5R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)フェニル)−3,3,6,6−テトラメチル−3,4,5,6,7,9−ヘキサヒドロ−1H−キサンテン−1,8(2H)−ジオン
(3R,4S,5S,6S)−2−(アセトキシメチル)−6−(4−(3,3,6,6−テトラメチル−1,8−ジオキソ−2,3,4,5,6,7,8,9−オクタヒドロ−1H−キサンテン−9−イル)フェノキシ)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリイルトリアセテート
3,3,6,6−テトラメチル−9−(4−((2S,3S,4S,5S)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)フェニル)−3,4,5,6,7,9−ヘキサヒドロ−1H−キサンテン−1,8(2H)−ジオン
A)B16−F10細胞におけるメラニンアッセイ試験:
原理:
これはネズミ黒色腫細胞系統:B16−F10系統に対する比色定量アッセイによりメラニンの合成を測定する試験を含む。この試験は有効成分の脱色力の評価を可能とする。
器具:
CO2細胞インキュベーター(Heraeus)、炉、遠心機(Heraeus)、層流式ヒュームフード、96ウェル透明底プレート−Falcon、無菌コーン−Treff Lab、Polylabo、Mithras LB940(Berthold Technologies)−154/MIPA/003
P10〜P20の間のB16−F10細胞系統(ネズミメラノサイト)(ATCC、CRL−6475)
フェノールレッド不含DMEM(GIBCOBRL、31053−028)、200mM Glutamax−I Supplement(GIBCOBRL、35050−038)、D−PBS(GIBCOBRL、14190−094)、ウシ胎児血清(Invitrogen、10270−098)、トリプシン−EDTA(GIBCOBRL、25300−054)、NaOH(Sigma、S8045−500G)、DMSO(Sigma、471267−1L)、Nle、Phe−メラノサイト刺激ホルモン(Sigma、M−8764)、メラニン(Sigma、M−0418)、BCA−COPPER(SIGMA、B9643およびC2284)、BSA(SIGMA、P0914)
原理:
この試験は分子の抗酸化能を調べるために用いられる。これは光化学シグナルによりフリーラジカルを生成する方法である。酸化の強度は通常の条件下で得られるものの1000倍である。
スーパーオキシドラジカル:O2 °−は光化学反応により生成される。
L + hv(UV)+O2 → L*O2 → L°+ + O2 °−
L*:励起状態のルミノール
L°+:ルミノール基
スーパーオキシドアニオン部分は抗酸化剤により消光される。残りの基が化学発光により定量される。
L°+ + O2 °− → N2 + AP*2− → AP2− + hv(発光)
AP*2−:励起状態のアミノフタレート
A)B16−F10細胞におけるメラニンアッセイ試験:
結果を下記のまとめの表1に示す。
IC50は、50%のメラニン合成阻害が見られる濃度を表す。
これらの結果もまた下記のまとめの表1に示す。
実施例8および21の化合物を、組成物Aの例に従い、シンプレックス処方物中0.5%の濃度で処方した。黒皮症−B(黒色人種)または黒皮症A(アジア人)(MatTek、USA)再構築表皮モデルを用いた。選択された対照化合物は、水溶液中2%に調整したコウジ酸である。培養培地は毎日交換する。これらの生成物を2日おきに局所様式により表皮に塗布する。塗布については、表皮をPBSですすいだ後に、供試生成物を塗布する。
本発明はまた、有効成分としての一般式(I’):
の少なくとも1種類の化合物を、薬学上または化粧学上許容される賦形剤とともに含んでなることを特徴とする医薬組成物または化粧用組成物に関する。
Claims (16)
- 一般式(I)の化合物および薬学上または化粧学上許容される塩:
R1およびR2は、同時にまたは独立に、OH、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、ハロゲンまたはOCOR3を表し;
R3は、C1−C24アルキル基を表し;
R4は、COR5、1以上のアセチル基で置換された、または置換されていないピラノース基を表し;
R5は、C10−C24アルキル基、または1〜4の不飽和を含んでなるC12−C24アルケニル基を表し;
R6およびR7は、
・同時に水素原子またはメチル基を表すか、または
・R6が水素原子を表す場合に、R7は、C1−C6アルキル基、または1以上のC1−C3アルコキシ基もしくは1以上のハロゲンで置換された、もしくは置換されていないフェニルを表す]。 - R1およびR2が、同時にまたは独立に、水素原子またはC1−C6アルコキシ基を表す、請求項1に記載の一般式(I)の化合物。
- R4がCOR5を表す、請求項1または2に記載の一般式(I)の化合物。
- R5がC14−C18アルキル基または1〜3の不飽和を含んでなるC14−C18アルケニル基を表す、請求項1〜3のいずれか一項に記載の一般式(I)の化合物。
- R4が、部分的または完全にアセチル化されていてもよいピラノース基を表す、請求項1〜3のいずれか一項に記載の一般式(I)の化合物。
- R6およびR7が同時にメチル基を表す、請求項1〜5のいずれか一項に記載の一般式(I)の化合物。
- 以下の化合物:
2−メトキシ−4−(3,3,6,6−テトラメチル−1,8−ジオキソ−2,3,4,5,6,7,8,9−オクタヒドロ−1H−キサンテン−9−イル)フェニルパルミテート、
(9Z,12Z)−2−メトキシ−4−(3,3,6,6−テトラメチル−1,8−ジオキソ−2,3,4,5,6,7,8,9−オクタヒドロ−1H−キサンテン−9−イル)フェニルオクタデカ−9,12−ジエノエート、
(3R,4S,5S)−2−(アセトキシメチル)−6−(2−メトキシ−4−(3,3,6,6−テトラメチル−1,8−ジオキソ−2,3,4,5,6,7,8,9−オクタヒドロ−1H−キサンテン−9−イル)フェノキシ)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリイルトリアセテート、
9−(3−メトキシ−4−((3S,4S,5S)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)フェニル)−3,3,6,6−テトラメチル−3,4,5,6,7,9−ヘキサヒドロ−1H−キサンテン−1,8(2H)−ジオン、
(3S,4S,5S,6S)−2−(アセトキシメチル)−6−(2−メトキシ−4−(3,3,6,6−テトラメチル−1,8−ジオキソ−2,3,4,5,6,7,8,9−オクタヒドロ−1H−キサンテン−9−イル)フェノキシ)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリイルトリアセテート、
9−(3−メトキシ−4−((2S,3S,4S,5R)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)フェニル)−3,3,6,6−テトラメチル−3,4,5,6,7,9−ヘキサヒドロ−1H−キサンテン−1,8(2H)−ジオン、
(3R,4S,5S,6S)−2−(アセトキシメチル)−6−(4−(3,3,6,6−テトラメチル−1,8−ジオキソ−2,3,4,5,6,7,8,9−オクタヒドロ−1H−キサンテン−9−イル)フェノキシ)テトラヒドロ−2H−ピラン−3,4,5−トリイルトリアセテート、
3,3,6,6−テトラメチル−9−(4−((2S,3S,4S,5S)−3,4,5−トリヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)フェニル)−3,4,5,6,7,9−ヘキサヒドロ−1H−キサンテン−1,8(2H)−ジオン
から選択される、請求項1〜6のいずれか一項に記載の一般式(I)の化合物。 - 式(I)の化合物の量が組成物の総重量の0.01〜10重量%、好ましくは0.1〜5重量%である、請求項8に記載の医薬組成物。
- 皮膚および/もしくは毛髪および/もしくは体毛の脱色、皮膚の老化の治療および/もしくは予防、または皮膚の炎症の治療および/もしくは予防における使用のための、請求項8または9に記載の医薬組成物。
- 式(I’)の化合物の量が組成物の総重量の0.01〜10重量%、好ましくは0.1〜5重量%である、請求項11に記載の化粧用組成物。
- 皮膚および/もしくは毛髪および/もしくは体毛の脱色、皮膚の老化の治療および/もしくは予防、または皮膚の炎症の治療および/もしくは予防における使用のための、請求項11または12に記載の化粧用組成物。
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