JP5828964B2 - 新規なポリオルガノシロキサン、これを含むポリカーボネート樹脂組成物及び改質ポリカーボネート樹脂 - Google Patents

新規なポリオルガノシロキサン、これを含むポリカーボネート樹脂組成物及び改質ポリカーボネート樹脂 Download PDF

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Description

本発明は、新規なポリオルガノシロキサンなどに係り、より詳細には、様々な用途に適用可能であり、特に、ポリカーボネート樹脂の衝撃補強剤、改質剤またはコモノマーとして使用可能な新規なポリオルガノシロキサンに関する。
ポリオルガノシロキサンは、シリコン(silicone)の一種で、有機基(organic groups)で置換されたシロキサン結合を主軸とする重合体を意味し、無色無臭であり、酸化が遅く、常温でも安定的な低刺激性の絶縁体であって、電気、電子、自動車、機械、医療、化粧品、潤滑剤、接着剤、ガスケット、成形人工補助物などに使用される。
従来技術として、特許文献1は、ヒドロゲルコンタクトレンズの材料として有用なトリメチルシリルで末端遮断されたポリオルガノシロキサンを開示している。
韓国公開特許第2002−0016922号(2002.03.06.公開)
本発明は、様々な用途に適用可能であり、特に、ポリカーボネート樹脂の衝撃補強剤、改質剤またはコモノマーとして使用可能な新規なポリオルガノシロキサン誘導体を提供することを目的とする。
本発明の上記目的及びその他の目的は、下記に説明する本発明によって全て達成することができる。
上記目的を達成するために、本発明は、下記化学式1
Figure 0005828964
(式中、R1〜R3およびR'1〜R'3は、CH3−またはC65−であり、
4は、
Figure 0005828964
であり、
R'4は、CH3−、C65−または
Figure 0005828964
であり、R5は、HまたはCH3−であり、R6は、C6〜C20のアリーレン基またはC7〜C20のアルキルアリーレン基であり、nとmは整数であり、ただし、0≦n+m≦99である)で表される新規なポリオルガノシロキサンを提供する。
また、本発明は、a)オルガノジシロキサン及びオルガノシクロシロキサンを酸触媒下で反応させて、未変性ポリオルガノシロキサンを製造する工程と;b)製造された未変性ポリオルガノシロキサンとヒドロキシアリール(メタ)アクリレート化合物またはヒドロキシアルキルアリール(メタ)アクリレート化合物を金属触媒下で反応させて、末端が変性されたポリオルガノシロキサンを製造する工程と;を含んでなることを特徴とするポリオルガノシロキサンの製造方法を提供する。
また、本発明は、前記ポリオルガノシロキサンで改質されることを特徴とする改質ポリカーボネート樹脂を提供する。
また、本発明は、前記ポリオルガノシロキサン及びポリカーボネート樹脂を含むことを特徴とするポリカーボネート樹脂組成物を提供する。
上記で説明したように、本発明によれば、様々な用途に適用可能であり、特に、ポリカーボネート樹脂の衝撃補強剤、改質剤またはコモノマーとして使用可能な新規なポリオルガノシロキサン誘導体を提供する効果がある。
実施例1で製造したBPMA−PDMSの1H NMRスペクトルである。スペクトル内のTCEは、測定時に使用した1,1,2,2−テトラクロロエタン溶媒である。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の新規なポリオルガノシロキサンは、下記化学式1
Figure 0005828964
(式中、R1〜R3およびR'1〜R'3は、CH3−またはC65−(phenyl)であり、
4は、
Figure 0005828964
であり、
R'4は、CH3−、C65−または
Figure 0005828964
であり、R5は、HまたはCH3−であり、R6は、C6〜C20のアリーレン基またはC7〜C20のアルキルアリーレン基であり、nとmは整数であり、ただし、0≦n+m≦99である)で表される化合物であることを特徴とする。
前記R6は、一例として、C6〜C20のアリーレン基、C7〜C20のアルキルアリーレン基、他の例として、フェニレン、ジフェニレン、またはジアルキルフェニレンを使用することが、ポリカーボネート樹脂に適用する際に、衝撃強度を大きく向上させながらも、耐熱性に大きな影響を与えないという効果を提供することができる。
前記m+nは、一例として、0〜99、20〜70、25〜60、あるいは35〜55であることが、ポリカーボネート樹脂に適用する際に、機械的物性を大きく向上させながらも、透明性を損なわないという効果を提供することができる。
前記mとnは、一例として、0以上の整数であってもよい。
前記ポリオルガノシロキサンは、コモノマー、改質剤及び衝撃補強剤からなる群から選択された一つ以上として使用されることが好ましい。
前記ポリオルガノシロキサンは、ポリカーボネート樹脂に適用されることが好ましい。この場合、ポリカーボネート樹脂の透明性を損なうことなく、低温衝撃強度を向上させることができる。
本発明のポリオルガノシロキサンの製造方法は、一例として、a)オルガノジシロキサン及びオルガノシクロシロキサンを酸触媒下で反応させて、未変性ポリオルガノシロキサンを製造する工程と;b)製造された未変性ポリオルガノシロキサンとヒドロキシアリール(メタ)アクリレート化合物またはヒドロキシアルキルアリール(メタ)アクリレート化合物を金属触媒下で反応させて、末端が変性されたポリオルガノシロキサンを製造する工程と;を含むことを特徴とする。
また、前記オルガノジシロキサンは、一例として、テトラメチルジシロキサン、テトラフェニルジシロキサン、ヘキサメチルジシロキサン及びヘキサフェニルジシロキサンからなる群から選択された1種以上であってもよい。
前記オルガノジシロキサンは、一例として、オルガノシクロシロキサン100重量部を基準として、0.1〜10重量部あるいは2〜8重量部使用することができる。
前記オルガノシクロシロキサンは、一例として、オルガノシクロテトラシロキサンであってもよく、更に他の一例として、オクタメチルシクロテトラシロキサン、オクタフェニルシクロテトラシロキサンなどであってもよい。
前記酸触媒は、ポリオルガノシロキサン合成において使用できる酸触媒であれば特に制限されず、一例として、H2SO4、HClO4、AlCl3、SbCl5、SnCl4及び酸性白土からなる群から選択された1種以上であってもよい。
前記酸触媒は、一例として、オルガノシクロシロキサン100重量部を基準として、0.1〜10重量部、0.5〜5重量部、あるいは1〜3重量部であってもよい。
前記金属触媒は、ポリシロキサンと(メタ)アクリレート化合物の反応に使用できる金属触媒であれば特に制限されず、一例として、Pt触媒であってもよい。前記Pt触媒は、ポリオルガノシロキサン合成で使用できるPt触媒であれば特に制限されないが、具体例として、アシュビー(Ashby)触媒、カールシュテット(Karstedt)触媒、ラモロー(Lamoreaux)触媒、スパイヤー(Speier)触媒、PtCl2(COD)、PtCl2(ベンゾニトリル)2、及びH2PtBr6からなる群から選択された1種以上であってもよい。
前記金属触媒は、一例として、オルガノシクロシロキサン100重量部を基準として、0.001〜1重量部、0.005〜0.1、あるいは0.01〜0.05重量部であってもよい。
前記ヒドロキシアリール(メタ)アクリレート化合物またはヒドロキシアルキルアリール(メタ)アクリレート化合物は、一例として、アリール基がC6〜C20のアリーレン基、C7〜C20のアルキルアリーレン基であってもよい。
更に他の一例として、前記ヒドロキシアリール(メタ)アクリレート化合物またはヒドロキシアルキルアリール(メタ)アクリレート化合物は、(メタ)アクリレートがメタクリレートまたはアクリレートであってもよい。
また、前記ヒドロキシアリール(メタ)アクリレート化合物またはヒドロキシアルキルアリール(メタ)アクリレート化合物は、一例として、オルガノシクロシロキサン100重量部を基準として、0.1〜20重量部、1〜15重量部、あるいは5〜12重量部であってもよい。
前記a)の未変性ポリオルガノシロキサンを製造する反応は、一例として、50〜70℃で1〜6時間行うことができる。
前記b)のポリオルガノシロキサンを製造する反応は、一例として、80〜100℃で1〜5時間行うことができる。
更に他の一例として、本発明のポリオルガノシロキサンの製造方法は、下記反応式1による製造方法を用いてもよい。
Figure 0005828964
上記反応式1のHPMA−PDMSは、α、ω−hydroxy phenyl methacrylate functionalized polydimethylsiloxane(α、ω−hydroxy phenyl methacrylate end−capped polydimethylsiloxane)の略称である。
本発明の改質ポリカーボネート樹脂は、本発明のポリオルガノシロキサンで改質されたポリカーボネート樹脂であることを特徴とする。
一例として、本発明の改質ポリカーボネート樹脂は、本発明のポリオルガノシロキサンの存在下で、該当の単量体を重合して製造されることを特徴とする。
前記改質ポリカーボネート樹脂は、一例として、鎖中にコモノマーとしてポリオルガノシロキサンを含んでなることができる。
前記改質ポリカーボネート樹脂は、重量平均分子量が、一例として、10、000〜100、000g/mol、20,000〜50,000g/molあるいは30,000〜40,000g/molであってもよい。
前記改質ポリカーボネート樹脂は、一例として、i)ポリオルガノシロキサン、ii)ビスフェノール、及びiii)ホスゲンまたは炭酸ジエステルを含んでなることができる。
更に他の一例として、前記改質ポリカーボネート樹脂は、本発明のポリオルガノシロキサン、ビスフェノール及びホスゲンを重合して製造されたものであってもよい。
更に他の一例として、前記改質ポリカーボネート樹脂は、本発明のポリオルガノシロキサン、ビスフェノール及び炭酸ジエステルを重合して製造されたものであってもよい。
前記ポリオルガノシロキサンは、一例として、改質ポリカーボネート樹脂総100重量%を基準として、0.1〜20重量%、1〜10重量%、あるいは2〜8重量%含まれてもよい。
前記改質ポリカーボネート樹脂は、一例として、遊離ポリオルガノシロキサンが、ポリカーボネート製造時に投入された総ポリオルガノシロキサン100重量%に対して、10重量%以下、5重量%以下あるいは1重量%以下であってもよい。
本発明のポリカーボネート樹脂組成物は、本発明のポリオルガノシロキサン及びポリカーボネート樹脂を含んでなることを特徴とする。
前記ポリカーボネート樹脂組成物は、一例として、本発明のポリオルガノシロキサン0.1〜20重量%及びポリカーボネート樹脂80〜99.9重量%を含んでなることができ、更に他の一例として、本発明のポリオルガノシロキサン1〜10重量%及びポリカーボネート樹脂90〜99重量%を含んでなることができる。この範囲内で衝撃補強及び流動性が大きく向上する効果がある。
以下、本発明の理解を助けるために好適な実施例を提示するが、下記の実施例は本発明を例示するものに過ぎず、本発明の範疇及び技術思想の範囲内で様々な変更及び修正が可能であるということは当業者にとって明らかであり、このような変更及び修正が添付の特許請求の範囲に属することも当然なものである。
[実施例1]
<新規なポリオルガノシロキサンの製造>
オクタメチルシクロテトラシロキサン(Octamethylcyclotetrasiloxane、50g、168mmol)とテトラメチルジシロキサン(tetramethyldisiloxane、2.26g、16.8mmol)を混合した後、この混合物を、オクタメチルシクロテトラシロキサン100重量部に対して1重量部の酸性白土(DC−A3)と共に3L フラスコ(flask)に入れ、60℃で4時間反応させた。
反応終了後、これをエチルアセテートで希釈し、セライト(celite)を使用して速やかにフィルタリングした。このように収得された未変性ポリオルガノシロキサンの繰り返し単位は、1H NMRで確認した結果、45であった。
収得された未改質ポリオルガノシロキサン(crudeのPDMS生成物)に、BPMA(4−[2−(4−ヒドロキシフェニル)プロパン−2−イル]フェニル 2−メチルプロプ−2−エノエート、CAS No.32091−42−2、9.16g、30.9mmol)とカールシュテット白金触媒(Karstedt's platinum catalyst、0.01g、50ppm)を投入し、90℃で3時間反応させた。反応終了後、未反応シロキサンは、120℃、1torrの条件でエバポレーション(evaporation)させた。
このようにして収得した末端変性されたポリオルガノシロキサン(BPMA capped polydimethylsiloxane;BPMA−PDMS)流体(fluid)は淡黄色油であり、繰り返し単位は45であった。これ以上の精製は必要なかった。
また、BPMA−PDMSの製造は、1H NMRを通じて確認した。下記の図1は、製造されたBPMA−PDMSの1H NMRスペクトルであり、BPMA−PDMSのそれぞれの水素ピークを確認した。
<ポリカーボネート樹脂組成物及び改質ポリカーボネート樹脂の製造>
20Lのガラス(Glass)反応器にビスフェノールA(BPA) 978.4g、32%NaOH水溶液1,620g、蒸留水7,500gを入れ、窒素雰囲気下でBPAが完全に溶解したことを確認した後、メチレンクロライド3,650g、p−tert−ブチルフェノール(p−tert−butylphenol)18.25g及び実施例1で製造されたBPMA−PDMS5.5g(ポリカーボネート樹脂の5重量%)を投入して混合した。ここに、トリホスゲン49gを溶解させたメチレンクロライド3,650gを1時間滴下した。このとき、NaOH水溶液をpH12に維持した。滴下完了後、15分間熟成し、トリエチルアミン10gをメチレンクロライドに溶解して投入した。15分後、1N塩酸水溶液でpHを3に合わせた後、蒸留水で3回水洗してから、メチレンクロライド相を分離した後、メタノールに沈殿させて粉末状の改質ポリカーボネート樹脂を得た。収得した改質ポリカーボネート樹脂(PC−PDMS共重合体)は、PCスタンダード(Standard)を用いたGPCで分子量を測定して、重量平均分子量が33,000であることを確認した。
[実施例2]
前記実施例1において、BPMAの代わりにヒドロキシメタクリレート(HPMA、p−Hydroxyphenyl methacrylate、CAS No.31480−93−0)5.51gを使用したこと以外は、実施例1と同様の工程を繰り返した。
[比較例1]
前記実施例1において、収得した末端変性されたポリオルガノシロキサン(BPMA capped polydimethylsiloxane;BPMA−PDMS)を使用しなかったこと以外は、同様の方法で粉末状のPC樹脂を製造した。
[試験例]
前記実施例1、2及び比較例1で製造されたポリカーボネート樹脂の特性を下記の方法で測定し、その結果を下記の表1に示した。
*重量平均分子量(g/mol):アジレント1200シリーズを用い、PC Standardで検量して測定した。
*流動性:ASTM D1238(300℃、1.2kgの条件)に準拠して測定した。
*衝撃強度(J/m):ASTM D256(1/8inch、Notched Izod)に準拠して、23℃及び−30℃でそれぞれ測定した。
*繰り返し単位:Varian 500MHzを用いて、1H−NMRで測定した。
Figure 0005828964
上記表1に示されたように、本発明のポリオルガノシロキサンを含有するポリカーボネート樹脂(実施例1及び2)は、本発明のポリオルガノシロキサンを含有していないポリカーボネート樹脂(比較例1)と比較して、常温衝撃強度及び透明度が維持されると共に、流動性及び低温衝撃強度が顕著に優れていることが確認できた。

Claims (13)

  1. 下記化学式1
    Figure 0005828964
    (式中、R1〜R3およびR'1〜R'3は、CH3−またはC65−であり、
    4は、
    Figure 0005828964
    であり、
    R'4は、CH3−、C65−または
    Figure 0005828964
    であり、
    5は、HまたはCH3−であり、
    6は、C6〜C20のアリーレン基またはC7〜C20のアルキルアリーレン基であり、
    nとmは整数であり、ただし、0≦n+m≦99である。)
    で表される、新規なポリオルガノシロキサン。
  2. 前記R6は、フェニレン、ジフェニレン、またはジアルキルフェニレンであることを特徴とする、請求項1に記載の新規なポリオルガノシロキサン。
  3. 前記ポリオルガノシロキサンは、コモノマー、改質剤及び衝撃補強剤からなる群から選択された一つ以上として使用されることを特徴とする、請求項1に記載の新規なポリオルガノシロキサン。
  4. a)テトラメチルジシロキサン、テトラフェニルジシロキサン、およびその混合物からなる群から選択される1つ及びオルガノシクロシロキサンを酸触媒下で反応させて、未変性ポリオルガノシロキサンを製造する工程と、
    b)製造された未変性ポリオルガノシロキサンとヒドロキシアリール(メタ)アクリレート化合物またはヒドロキシアルキルアリール(メタ)アクリレート化合物を金属触媒下で反応させて、末端が変性されたポリオルガノシロキサンを製造する工程とを含むことを特徴とする、ポリオルガノシロキサンの製造方法。
  5. 前記ヒドロキシアリール(メタ)アクリレート化合物またはヒドロキシアルキルアリール(メタ)アクリレート化合物のアリール基は、C6〜C20のアリーレン基またはC7〜C20のアルキルアリーレン基を含むことを特徴とする、請求項4に記載のポリオルガノシロキサンの製造方法。
  6. 請求項1〜3のいずれか1項に記載のポリオルガノシロキサンで改質されることを特徴とする、改質ポリカーボネート樹脂。
  7. 前記改質ポリカーボネート樹脂は、鎖中にポリオルガノシロキサンを含むことを特徴とする、請求項6に記載の改質ポリカーボネート樹脂。
  8. 前記改質ポリカーボネート樹脂は、i)ポリオルガノシロキサン、ii)ビスフェノール、及びiii)ホスゲンまたは炭酸ジエステルを含むことを特徴とする、請求項6に記載の改質ポリカーボネート樹脂。
  9. 前記ポリオルガノシロキサンは、前記改質ポリカーボネート樹脂100重量%を基準として、0.1〜20重量%の量で存在することを特徴とする、請求項6に記載の改質ポリカーボネート樹脂。
  10. 前記改質ポリカーボネート樹脂は、重量平均分子量が10,000〜100,000であることを特徴とする、請求項6に記載の改質ポリカーボネート樹脂。
  11. 前記改質ポリカーボネート樹脂は、総ポリオルガノシロキサン100重量%に対して、遊離ポリオルガノシロキサンを10重量%含むことを特徴とする、請求項6に記載の改質ポリカーボネート樹脂。
  12. 請求項1〜3のいずれか1項に記載のポリオルガノシロキサン及びポリカーボネート樹脂を含むことを特徴とする、ポリカーボネート樹脂組成物。
  13. 前記ポリオルガノシロキサンは0.1〜20重量%の量で存在し、前記ポリカーボネート樹脂は80〜99.9重量%の量で存在することを特徴とする、請求項12に記載のポリカーボネート樹脂組成物。
JP2014539891A 2012-02-03 2013-02-01 新規なポリオルガノシロキサン、これを含むポリカーボネート樹脂組成物及び改質ポリカーボネート樹脂 Active JP5828964B2 (ja)

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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102217411B1 (ko) 2013-12-10 2021-02-19 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 폴리카보네이트-폴리오르가노실록산 공중합체 및 그 제조 방법
US9518182B2 (en) * 2014-07-03 2016-12-13 Momentive Performance Materials, Inc. Ester-functional polysiloxanes and copolymers made therefrom
KR101687683B1 (ko) * 2014-09-05 2016-12-19 주식회사 엘지화학 코폴리카보네이트 및 이를 포함하는 조성물
KR20160067714A (ko) * 2014-12-04 2016-06-14 주식회사 엘지화학 코폴리카보네이트 및 이를 포함하는 물품
KR101685665B1 (ko) * 2014-12-04 2016-12-12 주식회사 엘지화학 코폴리카보네이트 및 이를 포함하는 조성물
JP5914737B1 (ja) 2015-08-12 2016-05-11 出光興産株式会社 ポリカーボネート樹脂組成物及びその成形体
ES2887052T3 (es) * 2018-05-03 2021-12-21 Dow Global Technologies Llc Hilo de césped artificial con capacidad de procesado y gestión de la fricción mejoradas

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3419634A (en) * 1966-01-03 1968-12-31 Gen Electric Organopolysiloxane polycarbonate block copolymers
JP2631739B2 (ja) 1989-02-27 1997-07-16 信越化学工業株式会社 フェノール基含有シロキサン化合物
US5243009A (en) * 1989-03-06 1993-09-07 General Electric Company Hydroxyarylestersiloxanes
DE4331608A1 (de) * 1993-09-17 1995-03-23 Goldschmidt Ag Th Mit Acrylatgruppen modifizierte Organopolysiloxane
JP3756576B2 (ja) 1995-11-29 2006-03-15 東レ・ダウコーニング株式会社 ヒドロキシフェニル基含有ポリオルガノシロキサン
ES2206270T3 (es) 1999-07-27 2004-05-16 BAUSCH & LOMB INCORPORATED Material para lentes de contacto.
US6630562B2 (en) 2001-01-16 2003-10-07 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Polycarbonate resin
CN1678684A (zh) * 2002-08-26 2005-10-05 出光兴产株式会社 聚碳酸酯树脂组合物和模塑制品
US6825266B2 (en) 2002-12-30 2004-11-30 General Electric Company Polycarbonate molding compositions and articles with improved surface aesthetics
WO2004076512A2 (en) * 2003-02-21 2004-09-10 General Electric Company Transparent and high-heat polycarbonate-polysiloxane copolymers and transparent blends with polycarbonate and a process for preparing same
US20070083026A1 (en) 2005-10-11 2007-04-12 General Electric Company Polyarylate-siloxane copolymers
KR100782265B1 (ko) 2005-12-30 2007-12-04 제일모직주식회사 광반사성 및 난연성이 우수한 폴리카보네이트 수지 조성물
JP5463001B2 (ja) * 2007-12-11 2014-04-09 出光興産株式会社 ポリカーボネート樹脂組成物、ポリカーボネート樹脂成形品及びその製造方法
CN101381462B (zh) * 2008-09-10 2011-01-19 中国科学技术大学 一种聚醚嵌段的聚硅氧烷二元醇及其制备方法
JP5547953B2 (ja) * 2009-12-10 2014-07-16 出光興産株式会社 ポリカーボネート−ポリオルガノシロキサン共重合体、その製造方法及び該共重合体を含むポリカーボネート樹脂
CN102140237B (zh) * 2010-02-01 2014-09-24 出光兴产株式会社 聚碳酸酯树脂组合物

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