JP5828964B2 - 新規なポリオルガノシロキサン、これを含むポリカーボネート樹脂組成物及び改質ポリカーボネート樹脂 - Google Patents
新規なポリオルガノシロキサン、これを含むポリカーボネート樹脂組成物及び改質ポリカーボネート樹脂 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5828964B2 JP5828964B2 JP2014539891A JP2014539891A JP5828964B2 JP 5828964 B2 JP5828964 B2 JP 5828964B2 JP 2014539891 A JP2014539891 A JP 2014539891A JP 2014539891 A JP2014539891 A JP 2014539891A JP 5828964 B2 JP5828964 B2 JP 5828964B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyorganosiloxane
- polycarbonate resin
- weight
- modified
- modified polycarbonate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 title claims description 50
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 title claims description 50
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 10
- -1 phenylene, diphenylene Chemical group 0.000 claims description 23
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 10
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims description 7
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000005027 hydroxyaryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000003607 modifier Substances 0.000 claims description 5
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 claims description 4
- UHUUYVZLXJHWDV-UHFFFAOYSA-N trimethyl(methylsilyloxy)silane Chemical compound C[SiH2]O[Si](C)(C)C UHUUYVZLXJHWDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000006835 (C6-C20) arylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000004650 carbonic acid diesters Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 claims description 2
- PTUUTGJMRQWABQ-UHFFFAOYSA-N triphenyl(phenylsilyloxy)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)O[SiH2]C1=CC=CC=C1 PTUUTGJMRQWABQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 12
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 12
- 238000004987 plasma desorption mass spectroscopy Methods 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N octamethylcyclotetrasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 4
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 3
- PJMXUSNWBKGQEZ-UHFFFAOYSA-N (4-hydroxyphenyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=C(O)C=C1 PJMXUSNWBKGQEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- VSIKJPJINIDELZ-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6,8,8-octakis-phenyl-1,3,5,7,2,4,6,8-tetraoxatetrasilocane Chemical compound O1[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si]1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VSIKJPJINIDELZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl methacrylate Chemical compound CC(O)COC(=O)C(C)=C VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OELQSSWXRGADDE-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-eneperoxoic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)OO OELQSSWXRGADDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N hypochlorous acid Chemical compound ClO QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N octamethyltrisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- IVZTVZJLMIHPEY-UHFFFAOYSA-N triphenyl(triphenylsilyloxy)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)O[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IVZTVZJLMIHPEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N triphosgene Chemical compound ClC(Cl)(Cl)OC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L69/00—Compositions of polycarbonates; Compositions of derivatives of polycarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/18—Block or graft polymers
- C08G64/186—Block or graft polymers containing polysiloxane sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
- C08K5/5419—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond containing at least one Si—C bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/445—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyester sequences
- C08G77/448—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyester sequences containing polycarbonate sequences
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
R4は、
R'4は、CH3−、C6H5−または
R4は、
R'4は、CH3−、C6H5−または
<新規なポリオルガノシロキサンの製造>
オクタメチルシクロテトラシロキサン(Octamethylcyclotetrasiloxane、50g、168mmol)とテトラメチルジシロキサン(tetramethyldisiloxane、2.26g、16.8mmol)を混合した後、この混合物を、オクタメチルシクロテトラシロキサン100重量部に対して1重量部の酸性白土(DC−A3)と共に3L フラスコ(flask)に入れ、60℃で4時間反応させた。
20Lのガラス(Glass)反応器にビスフェノールA(BPA) 978.4g、32%NaOH水溶液1,620g、蒸留水7,500gを入れ、窒素雰囲気下でBPAが完全に溶解したことを確認した後、メチレンクロライド3,650g、p−tert−ブチルフェノール(p−tert−butylphenol)18.25g及び実施例1で製造されたBPMA−PDMS5.5g(ポリカーボネート樹脂の5重量%)を投入して混合した。ここに、トリホスゲン49gを溶解させたメチレンクロライド3,650gを1時間滴下した。このとき、NaOH水溶液をpH12に維持した。滴下完了後、15分間熟成し、トリエチルアミン10gをメチレンクロライドに溶解して投入した。15分後、1N塩酸水溶液でpHを3に合わせた後、蒸留水で3回水洗してから、メチレンクロライド相を分離した後、メタノールに沈殿させて粉末状の改質ポリカーボネート樹脂を得た。収得した改質ポリカーボネート樹脂(PC−PDMS共重合体)は、PCスタンダード(Standard)を用いたGPCで分子量を測定して、重量平均分子量が33,000であることを確認した。
前記実施例1において、BPMAの代わりにヒドロキシメタクリレート(HPMA、p−Hydroxyphenyl methacrylate、CAS No.31480−93−0)5.51gを使用したこと以外は、実施例1と同様の工程を繰り返した。
前記実施例1において、収得した末端変性されたポリオルガノシロキサン(BPMA capped polydimethylsiloxane;BPMA−PDMS)を使用しなかったこと以外は、同様の方法で粉末状のPC樹脂を製造した。
前記実施例1、2及び比較例1で製造されたポリカーボネート樹脂の特性を下記の方法で測定し、その結果を下記の表1に示した。
Claims (13)
- 前記R6は、フェニレン、ジフェニレン、またはジアルキルフェニレンであることを特徴とする、請求項1に記載の新規なポリオルガノシロキサン。
- 前記ポリオルガノシロキサンは、コモノマー、改質剤及び衝撃補強剤からなる群から選択された一つ以上として使用されることを特徴とする、請求項1に記載の新規なポリオルガノシロキサン。
- a)テトラメチルジシロキサン、テトラフェニルジシロキサン、およびその混合物からなる群から選択される1つ及びオルガノシクロシロキサンを酸触媒下で反応させて、未変性ポリオルガノシロキサンを製造する工程と、
b)製造された未変性ポリオルガノシロキサンとヒドロキシアリール(メタ)アクリレート化合物またはヒドロキシアルキルアリール(メタ)アクリレート化合物を金属触媒下で反応させて、末端が変性されたポリオルガノシロキサンを製造する工程とを含むことを特徴とする、ポリオルガノシロキサンの製造方法。 - 前記ヒドロキシアリール(メタ)アクリレート化合物またはヒドロキシアルキルアリール(メタ)アクリレート化合物のアリール基は、C6〜C20のアリーレン基またはC7〜C20のアルキルアリーレン基を含むことを特徴とする、請求項4に記載のポリオルガノシロキサンの製造方法。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載のポリオルガノシロキサンで改質されることを特徴とする、改質ポリカーボネート樹脂。
- 前記改質ポリカーボネート樹脂は、鎖中にポリオルガノシロキサンを含むことを特徴とする、請求項6に記載の改質ポリカーボネート樹脂。
- 前記改質ポリカーボネート樹脂は、i)ポリオルガノシロキサン、ii)ビスフェノール、及びiii)ホスゲンまたは炭酸ジエステルを含むことを特徴とする、請求項6に記載の改質ポリカーボネート樹脂。
- 前記ポリオルガノシロキサンは、前記改質ポリカーボネート樹脂100重量%を基準として、0.1〜20重量%の量で存在することを特徴とする、請求項6に記載の改質ポリカーボネート樹脂。
- 前記改質ポリカーボネート樹脂は、重量平均分子量が10,000〜100,000であることを特徴とする、請求項6に記載の改質ポリカーボネート樹脂。
- 前記改質ポリカーボネート樹脂は、総ポリオルガノシロキサン100重量%に対して、遊離ポリオルガノシロキサンを10重量%含むことを特徴とする、請求項6に記載の改質ポリカーボネート樹脂。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載のポリオルガノシロキサン及びポリカーボネート樹脂を含むことを特徴とする、ポリカーボネート樹脂組成物。
- 前記ポリオルガノシロキサンは0.1〜20重量%の量で存在し、前記ポリカーボネート樹脂は80〜99.9重量%の量で存在することを特徴とする、請求項12に記載のポリカーボネート樹脂組成物。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR20120011519 | 2012-02-03 | ||
KR10-2012-0011519 | 2012-02-03 | ||
KR1020130011704A KR101476525B1 (ko) | 2012-02-03 | 2013-02-01 | 신규한 폴리오르가노실록산, 이를 포함하는 폴리카보네이트 수지 조성물 및 개질 폴리카보네이트 수지 |
KR10-2013-0011704 | 2013-02-01 | ||
PCT/KR2013/000844 WO2013115604A1 (ko) | 2012-02-03 | 2013-02-01 | 신규한 폴리오르가노실록산, 이를 포함하는 폴리카보네이트 수지 조성물 및 개질 폴리카보네이트 수지 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014532793A JP2014532793A (ja) | 2014-12-08 |
JP5828964B2 true JP5828964B2 (ja) | 2015-12-09 |
Family
ID=48905565
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014539891A Active JP5828964B2 (ja) | 2012-02-03 | 2013-02-01 | 新規なポリオルガノシロキサン、これを含むポリカーボネート樹脂組成物及び改質ポリカーボネート樹脂 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8933186B2 (ja) |
JP (1) | JP5828964B2 (ja) |
CN (1) | CN103827217A (ja) |
DE (1) | DE112013000211B4 (ja) |
WO (1) | WO2013115604A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102217411B1 (ko) | 2013-12-10 | 2021-02-19 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 폴리카보네이트-폴리오르가노실록산 공중합체 및 그 제조 방법 |
US9518182B2 (en) * | 2014-07-03 | 2016-12-13 | Momentive Performance Materials, Inc. | Ester-functional polysiloxanes and copolymers made therefrom |
KR101687683B1 (ko) * | 2014-09-05 | 2016-12-19 | 주식회사 엘지화학 | 코폴리카보네이트 및 이를 포함하는 조성물 |
KR20160067714A (ko) * | 2014-12-04 | 2016-06-14 | 주식회사 엘지화학 | 코폴리카보네이트 및 이를 포함하는 물품 |
KR101685665B1 (ko) * | 2014-12-04 | 2016-12-12 | 주식회사 엘지화학 | 코폴리카보네이트 및 이를 포함하는 조성물 |
JP5914737B1 (ja) | 2015-08-12 | 2016-05-11 | 出光興産株式会社 | ポリカーボネート樹脂組成物及びその成形体 |
ES2887052T3 (es) * | 2018-05-03 | 2021-12-21 | Dow Global Technologies Llc | Hilo de césped artificial con capacidad de procesado y gestión de la fricción mejoradas |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3419634A (en) * | 1966-01-03 | 1968-12-31 | Gen Electric | Organopolysiloxane polycarbonate block copolymers |
JP2631739B2 (ja) | 1989-02-27 | 1997-07-16 | 信越化学工業株式会社 | フェノール基含有シロキサン化合物 |
US5243009A (en) * | 1989-03-06 | 1993-09-07 | General Electric Company | Hydroxyarylestersiloxanes |
DE4331608A1 (de) * | 1993-09-17 | 1995-03-23 | Goldschmidt Ag Th | Mit Acrylatgruppen modifizierte Organopolysiloxane |
JP3756576B2 (ja) | 1995-11-29 | 2006-03-15 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | ヒドロキシフェニル基含有ポリオルガノシロキサン |
ES2206270T3 (es) | 1999-07-27 | 2004-05-16 | BAUSCH & LOMB INCORPORATED | Material para lentes de contacto. |
US6630562B2 (en) | 2001-01-16 | 2003-10-07 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Polycarbonate resin |
CN1678684A (zh) * | 2002-08-26 | 2005-10-05 | 出光兴产株式会社 | 聚碳酸酯树脂组合物和模塑制品 |
US6825266B2 (en) | 2002-12-30 | 2004-11-30 | General Electric Company | Polycarbonate molding compositions and articles with improved surface aesthetics |
WO2004076512A2 (en) * | 2003-02-21 | 2004-09-10 | General Electric Company | Transparent and high-heat polycarbonate-polysiloxane copolymers and transparent blends with polycarbonate and a process for preparing same |
US20070083026A1 (en) | 2005-10-11 | 2007-04-12 | General Electric Company | Polyarylate-siloxane copolymers |
KR100782265B1 (ko) | 2005-12-30 | 2007-12-04 | 제일모직주식회사 | 광반사성 및 난연성이 우수한 폴리카보네이트 수지 조성물 |
JP5463001B2 (ja) * | 2007-12-11 | 2014-04-09 | 出光興産株式会社 | ポリカーボネート樹脂組成物、ポリカーボネート樹脂成形品及びその製造方法 |
CN101381462B (zh) * | 2008-09-10 | 2011-01-19 | 中国科学技术大学 | 一种聚醚嵌段的聚硅氧烷二元醇及其制备方法 |
JP5547953B2 (ja) * | 2009-12-10 | 2014-07-16 | 出光興産株式会社 | ポリカーボネート−ポリオルガノシロキサン共重合体、その製造方法及び該共重合体を含むポリカーボネート樹脂 |
CN102140237B (zh) * | 2010-02-01 | 2014-09-24 | 出光兴产株式会社 | 聚碳酸酯树脂组合物 |
-
2013
- 2013-02-01 JP JP2014539891A patent/JP5828964B2/ja active Active
- 2013-02-01 DE DE112013000211.6T patent/DE112013000211B4/de active Active
- 2013-02-01 WO PCT/KR2013/000844 patent/WO2013115604A1/ko active Application Filing
- 2013-02-01 CN CN201380003143.1A patent/CN103827217A/zh active Pending
- 2013-02-01 US US14/240,005 patent/US8933186B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2014532793A (ja) | 2014-12-08 |
US20140206802A1 (en) | 2014-07-24 |
DE112013000211T5 (de) | 2014-07-24 |
WO2013115604A1 (ko) | 2013-08-08 |
DE112013000211B4 (de) | 2018-06-21 |
US8933186B2 (en) | 2015-01-13 |
CN103827217A (zh) | 2014-05-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5828964B2 (ja) | 新規なポリオルガノシロキサン、これを含むポリカーボネート樹脂組成物及び改質ポリカーボネート樹脂 | |
JP6235067B2 (ja) | ポリオルガノシロキサン化合物、製造方法およびこれを含むコーポリカーボネート樹脂 | |
EP3159367A2 (en) | Copolycarbonate resin composition and article comprising same | |
JP2017105753A (ja) | 両末端に異なる官能基を有する直鎖オルガノポリシロキサン、及びその製造方法 | |
JPH10251407A (ja) | シリコーン化合物及びその製造方法 | |
KR101476525B1 (ko) | 신규한 폴리오르가노실록산, 이를 포함하는 폴리카보네이트 수지 조성물 및 개질 폴리카보네이트 수지 | |
US20060041098A1 (en) | Synthesis and characterization of novel cyclosiloxanes and their self- and co-condensation with silanol-terminated polydimethylsiloxane | |
EP0962482B1 (en) | Carbosiloxane dendrimers | |
JP6435260B2 (ja) | 高屈折率材料 | |
JP5346593B2 (ja) | 官能基を有するかご開裂型シロキサン樹脂とその製造方法 | |
US3530092A (en) | Process for preparing organosiliconnitrogen compounds | |
JP7208795B2 (ja) | 共変性シリコーン | |
JP2715652B2 (ja) | ハイドロジェンポリシロキサンの製造方法 | |
KR101527272B1 (ko) | 신규한 폴리오르가노실록산, 이를 포함하는 폴리카보네이트 수지 조성물 및 개질 폴리카보네이트 수지 | |
JPH0345629A (ja) | ビス―シリルアルコキシアリーレン化合物 | |
US11142612B2 (en) | Mesogen-silicon compound (co)polymer and thermoplastic elastomer | |
JP2008266301A (ja) | 新規シリコーン化合物及びその原料並びに新規シリコーン化合物の製造方法 | |
JPH10237173A (ja) | シリル化ポリメチルシルセスキオキサン、その製造方法、それを用いた組成物 | |
JP6299638B2 (ja) | オルガノポリフルオロシロキサンの製造方法 | |
JP6390473B2 (ja) | 両末端変性されたシラシクロブタン開環重合物及びその製造方法 | |
JPH11140323A (ja) | 電子線硬化型シリコーン組成物 | |
JPH048765A (ja) | シリコーンゴム組成物 | |
JP2010047699A (ja) | 有機ケイ素ポリマーおよびその製造方法 | |
JP3063461B2 (ja) | オルガノポリシロキサンの製造方法 | |
JP3257414B2 (ja) | 環状エーテル基を有するオルガノポリシロキサン |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20150604 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150609 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150904 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20151006 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20151020 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5828964 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |