JP5825963B2 - 感光性導電性樹脂組成物、感光性導電性ペーストおよび導電体パターン - Google Patents
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Description
<2>本発明は、固形分換算で、前記(A)アルカリ可溶性樹脂100質量部に対して、前記(D)セルロース樹脂1〜25質量部を含有することが好ましい。
<3>本発明は、前記(D)セルロース樹脂として、エチルセルロース、アセチルセルロース、アセチルブチルセルロースおよびアセチルプロピルセルロースからなる群から選ばれる1種以上を含有することが好ましい。
<4>本発明は、固形分換算で、前記(A)アルカリ可溶性樹脂100質量部に対して、前記(C)オキシムエステル系光重合開始剤0.005〜5質量部を含有することが好ましい。
<5>本発明は、さらに、前記(E)導電粉100質量部に対して、(F)ガラスフリット1〜30質量部を含有することが好ましい。
<6>本発明は、前記(E)導電粉として、銀、銅およびアルミニウムからなる群から選ばれる1種以上を含有することが好ましい。
<7>本発明は、さらに、前記(A)アルカリ可溶性樹脂100質量部に対して、(G)安定剤0.05〜10質量部を含有することが好ましい。
<8>本発明は、前記(G)安定剤として、リン酸エステルおよび/または有機酸を含有することが好ましい。
<9>本発明の感光性導電性ペーストは、上記感光性導電性樹脂組成物からなることを特徴とする。
<10>本発明の導電体パターンは、上記感光性導電性ペーストを用いることを特徴とする。
以下、各成分について具体的に説明する。
本発明の感光性導電性樹脂組成物において、(A)アルカリ可溶性樹脂として、公知のカルボキシル基を含む樹脂を用いることができる。カルボキシル基の存在により、樹脂組成物をアルカリ現像性とすることができる。また、光硬化性や耐現像性の観点から、カルボキシル基の他に、分子内にエチレン性不飽和二重結合を有していてもよい。エチレン性不飽和二重結合としては、アクリル酸もしくはメタアクリル酸又はそれらの誘導体由来のものが挙げられる。
(2)不飽和カルボン酸と不飽和二重結合を有する化合物の共重合体にエチレン性不飽和基をペンダントとして付加させることによって得られるカルボキシル基含有感光性樹脂。
(3)エポキシ基と不飽和二重結合を有する化合物と不飽和二重結合を有する化合物の共重合体に、不飽和カルボン酸を反応させ、生成した2級の水酸基に多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂。
(4)不飽和二重結合を有する酸無水物と、それ以外の不飽和二重結合を有する化合物の共重合体に、水酸基と不飽和二重結合を有する化合物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂。
(5)エポキシ化合物と不飽和モノカルボン酸を反応させ、生成した2級の水酸基に多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂。
(6)不飽和二重結合を有する化合物とグリシジル(メタ)アクリレートの共重合体のエポキシ基に、1分子中に1つのカルボキシル基を有し、エチレン性不飽和結合を持たない有機酸を反応させ、生成した2級の水酸基に多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有樹脂。
(7)水酸基含有ポリマーに多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有樹脂。
(8)水酸基含有ポリマーに多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有樹脂に、エポキシ基と不飽和二重結合を有する化合物をさらに反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂。
本発明において、(B)光重合性モノマーとして、感光性導電性樹脂組成物に用いる公知の光重合性モノマーを使用することができる。光重合性モノマーは分子中に1個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物であり、例えば、2−ヒドロキシエチルアクリレート,2−ヒドロキシプロピルアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリウレタンジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、トリメチロールプロパンエチレンオキサイド変性トリアクリレート、トリメチロールプロパンプロピレンオキサイド変性トリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート及び上記アクリレートに対応する各メタクリレート類;フタル酸、アジピン酸、マレイン酸、イタコン酸、コハク酸、トリメリット酸、テレフタル酸等の多塩基酸とヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートとのモノ−、ジ−、トリ−又はそれ以上のポリエステルなどが挙げられる。これらの中でも、1分子中に3個以上のアクリロイル基を有する多官能モノマーが好ましい。上記光重合性モノマーは、1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。
本発明においては、(C)オキシムエステル系光重合開始剤を光重合開始剤として使用し、さらに(D)セルロース樹脂を添加することにより、解像性および粘性に優れた感光性導電性ペーストを得ることのできる感光性導電性樹脂組成物を提供することができる。
上記(C)オキシムエステル系光重合開始剤として、感光性のペースト組成物に用いる公知のオキシムエステル系光重合開始剤を使用することができる。例えば、1,2−オクタンジオン−1−[4−(フェニルチオ)−2−(O−ベンゾイルオキシム)]、エタノン−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−1−(O−アセチルオキシム)、2−(アセチルオキシイミノメチル)チオキサンテン−9−オンなどが挙げられる。市販品としては、BASFジャパン社製のCGI−325、OXE−02、OXE−01や、ADEKA社製のNCI−831、N−1919等が挙げられる。オキシムエステル系光重合開始剤の中でも、BASFジャパン社製のOXE−02やADEKA社製のNCI−831などが好ましい。
本発明において、(D)セルロース樹脂として、セルロースエーテル、カルボキシルメチルセルロース、セルロースエステルなどを使用することができる。
上記一般式で示されるセルロースエステルにおいて、セルロース樹脂に対するヒドロキシル基含有量は0〜6wt%、有機酸エステルとして、アセチル基含有量は0〜40wt%、プロピオニル基及び/又はブチリル基含有量は0〜55wt%の範囲が好ましい。ここでいう「wt%」とは、セルロースの重量に対する水素又は有機酸エステルの重量%である。
本発明において、(E)導電粉として、導電性ペーストに使用されるものであれば公知のものをいずれも使用可能である。導電粉としては、例えば、金、銀、銅、白金、パラジウム合金、アルミニウムなどの金属粉、ファーネスブラック、サーマルブラック、チャンネルブラック、アセチレンブラック、ケッチェンブラックなどのカーボンブラック、グラファイト、カーボンブラックとグラファイトの混合物、カーボンナノチューブなどの炭素粉が挙げられ、金属粉が好ましく、銀、銅およびアルミニウムがより好ましい。上記導電粉は、1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。また、球状やフレーク状の導電粉を用いることができるが、光特性、分散性を考慮すると球状の導電粉を用いることが好ましい。平均粒径としては、解像度の点から0.5〜3.0μmのものを用いることが好ましい。導電粉は用途に応じて適宜選択でき、例えばアドレス電極用としては、抵抗値とコストの兼ね合いから銀粉が好適に用いられる。この銀粉は、酸化防止、組成物内での分散性向上、現像性の安定化のため、脂肪酸による処理を行うことが好ましい。脂肪酸としては、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ステアリン酸等が挙げられる。
本発明において、(F)ガラスフリットは、ガラス軟化点が420〜580℃であることが好ましい。より好ましくは、ガラス転移点が360〜500℃である。また、平均粒径が0.2〜1.0μmのものであることが好ましい。ガラスフリットの平均粒径が1.0μm以下であると、焼成時の収縮が均一に起こり、電極のライン形状がシャープになり緻密な膜の電極が形成できる。また、ガラスフリットの熱膨張係数α300は、60〜110×10−7のものが好ましい。
本発明において、組成物の保存安定性を向上させ、ゲル化や流動性の低下による塗布作業性の悪化を抑制するために(G)安定剤を添加することが好ましい。
上記各成分以外に、感光性導電性樹脂組成物に通常用いられるその他の成分を含んでいてもよい。その他の成分としては、シリコーン系、アクリル系等の消泡・レベリング剤、塗膜の密着性向上のためのシランカップリング剤、溶剤、チキソトロピー剤、酸化防止剤等が挙げられ、公知のものをいずれも使用可能である。さらに、必要に応じて、公知の酸化防止剤や保存時の熱的安定性を向上させるための熱重合禁止剤、焼成時における基板との結合成分としての金属酸化物、珪素酸化物、ホウ素酸化物等の微粒子等を添加することもできる。
他の光重合開始剤としては、例えばベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等のベンゾインとベンゾインアルキルエーテル類;アセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2,2−ジエトキシ−2−フェニルアセトフェノン、1,1−ジクロロアセトフェノン等のアセトフェノン類;2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン等のアミノアセトフェノン類;2−メチルアントラキノン、2−エチルアントラキノン、2−t−ブチルアントラキノン、1−クロロアントラキノン等のアントラキノン類;2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン等のチオキサントン類;アセトフェノンジメチルケタール、ベンジルジメチルケタール等のケタール類;ベンゾフェノン等のベンゾフェノン類;又はキサントン類;(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−ペンチルホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、エチル−2,4,6−トリメチルベンゾイルフェニルホスフィネイト等のホスフィンオキサイド類;各種パーオキサイド類などが挙げられ、上記他の光重合開始剤は、1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。
本発明の感光性導電性ペーストは、本発明の感光性導電性樹脂組成物からなるものである。本発明の感光性導電性樹脂組成物を3本ロールミルなどにより練肉してペースト化することができる。
本発明の導電体パターンは、本発明の感光性導電性ペーストを用いて形成されたものである。導電体パターンの形成方法の例を下記する。但し、これに限られない。
温度計、撹拌機、滴下ロート、及び還流冷却機を備えたフラスコに、メチルメタクリレートとメタクリル酸を0.87:0.13のモル比で仕込み、溶媒としてジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、触媒としてアゾビスイソブチロニトリルを入れ、窒素雰囲気下80℃で7時間撹拌し、アルカリ可溶性樹脂溶液を得た。このアルカリ可溶性樹脂溶液は、アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量が約10,000、酸価が95mgKOH/gであった。なお、得られたアルカリ可溶性樹脂(共重合樹脂)の重量平均分子量の測定は、島津製作所製ポンプLC−6ADと昭和電工製カラムShodex KF−804、KF−803、KF−802を三本つないだ高速液体クロマトグラフィーにより測定した。
以下、本発明を実施例により具体的に説明する。表1に示した実施例1〜3および比較例1〜3の成分を含有する感光性導電性樹脂組成物を三本ロールミルで練肉して、感光性導電性ペーストを作製した。表中の配合量の単位は質量部である。
※2:ダウ・ケミカル社製 エトセルSTD−4
※3:イーストマン・ケミカル社製 CAP−482−20
※4:神港有機化学工業社製 ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート
※5:共栄社化学社製 ライトアクリレート1.9ND−A(1.9−ノナンジオールジアクリレート)
※6:BASFジャパン社製 イルガキュア379
※7:BASFジャパン社製 イルガキュアOXE02
※8:平均粒径(D50)2.2μm、最大粒径(Dmax)11μm、表面積0.73m2/g
※9:Bi2O3 50%、B2O3 16%、ZnO 14%、SiO2 2%、BaO 18%、熱膨張係数α300=86×10−7/℃、ガラス軟化点501℃
※10:共栄化学社製 ポリフローNo.90 (表面調製剤)
※11:共栄化学社製 ライトエステルP−1M (リン酸エステル)
表1に示す実施例1〜3および比較例1〜3の感光性導電性ペーストをそれぞれガラス基板上に、それぞれ200メッシュポリエステルスクリーンにて全面印刷し、IR式乾燥炉にて105℃で10分間乾燥することで基板上に塗膜を形成し、これらを評価基板とした。
これらの感光性導電性ペーストおよび評価基板を使用して、下記の評価試験法により、粘性および解像性の評価試験を行った。結果を下記表2に示す。
上記感光性導電性ペーストの粘度を、コーンプレート形回転式粘度計を用いて25℃における5回転値を測定した。粘度が60dPa・s以上のものを○、40dPa・s以上60dPa・s未満のものを△、40dPa・s未満のものを×で評価した。
上記評価基板に対し、光源にメタルハライドランプを用いて、ライン幅40μmおよび100μmのネガマスクを用いて、組成物上の積算光量が300mJ/cm2となるように露光した後、液温30℃の0.4wt%Na2CO3水溶液を用いて現像時間を10秒または20秒で現像を行い、水洗を経て、エアーナイフで乾燥した。乾燥後の基板を用いて、40μmラインおよび100μmラインの形成の可否を観察し、形成できたものを○、軽微な欠損があったが形成できたものを△、形成できなかったものを×で評価した。
Claims (8)
- (A)アルカリ可溶性樹脂、(B)光重合性モノマー、(C)オキシムエステル系光重合開始剤、(D)セルロース樹脂、および、(E)導電粉を含有し、
前記(C)オキシムエステル系光重合開始剤の配合量が固形分換算で、前記(A)アルカリ可溶性樹脂100質量部に対して0.005〜5質量部であり、
前記(D)セルロース樹脂の配合量が固形分換算で、前記(A)アルカリ可溶性樹脂100質量部に対して1〜25質量部であることを特徴とする感光性導電性樹脂組成物。 - 前記(D)セルロース樹脂として、エチルセルロース、アセチルセルロース、アセチルブチルセルロースおよびアセチルプロピルセルロースからなる群から選ばれる1種以上を含有する請求項1に記載の感光性導電性樹脂組成物。
- さらに、前記(E)導電粉100質量部に対して、(F)ガラスフリット1〜30質量部を含有する請求項1または2記載の感光性導電性樹脂組成物。
- 前記(E)導電粉として、銀、銅およびアルミニウムからなる群から選ばれる1種以上を含有する請求項1〜3のいずれか一項記載の感光性導電性樹脂組成物。
- さらに、前記(A)アルカリ可溶性樹脂100質量部に対して、(G)安定剤0.05〜10質量部を含有する請求項1〜4のいずれか一項記載の感光性導電性樹脂組成物。
- 前記(G)安定剤として、リン酸エステルおよび/または有機酸を含有する請求項5記載の感光性導電性樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれか一項記載の感光性導電性樹脂組成物からなることを特徴とする感光性導電性ペースト。
- 請求項7記載の感光性導電性ペーストを用いることを特徴とする導電体パターン。
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