JP5824462B2 - エチルベンゼンの調製方法 - Google Patents
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Description
・C6炭化水素及びベンゼンはC7+炭化水素から分離され、
・ベンゼンは少なくとも部分的にアルコール又はエーテルとアルキル化触媒の存在下で反応し、
・アルキル化物はC7+炭化水素と共に蒸留塔の底部で回収され、C6炭化水素、未反応のアルコール又はエーテル及び発生した水は蒸留塔の頭頂部で回収される。
(1)バイオマス、好ましくはリグノセルロース系バイオマスを変換に供することによって発酵に使用し得る好ましくは糖の形態の供給原料を得て、
(2)このようにして得られた供給原料を発酵に供することによってエタノールを得て、
(3)このようにして得られたエタノールを用いて、ベンゼンを、場合によってはエチレンとの混合物の中で、大気圧より高い圧力で、好ましくは気相又は混合気液相条件下、BEA型に属するゼオライトを含有する触媒系の存在のもとでアルキル化し、
(4)所望の生成物であるエチルベンゼンを分離する
ことを含む。
[(x/n)M(1±0.1−x)TEA]AlO2.ySiO2.wH2O
(nはMの酸化状態であり、xは1未満であり、yは5〜100であり、wは0〜4であり、Mは周期表のIA、IIA、IIIA族、すなわち遷移金属から選択される金属であり、TEAはテトラ−エチルアンモニウムヒドロキシドである)を有する多孔質の結晶性物質である。
(a)ベンゼンを、エタノール又はエタノールとエチレンとの混合物と、大気圧より高い圧力下、BEA型に属するゼオライトを含有する触媒系の存在のもとで接触させ、
(b)ステップ(a)で得られた混合物を分離に供することによって実質的な水相、ベンゼン含有画分(1)、エチルベンゼン含有画分(2)及びポリエチルベンゼン含有画分(3)に分離し、
(c)画分(3)を、ゼオライト含有触媒の存在のもと、トランスアルキル化条件下でベンゼンと接触させることによってエチルベンゼンを得る
ステップを含む方法に関する。
(a)ベンゼンを、エタノール又はエタノールとエチレンとの混合物と、大気圧より高い圧力下、BEA型に属するゼオライトを含有する触媒系の存在のもとで接触させ、
(b)ステップ(a)からの混合物を分離に供することによって実質的な水相、ベンゼン含有画分(1)、エチルベンゼン含有画分(2)及びポリエチルベンゼン含有画分(3)に分離し、
(c)画分(3)を、ゼオライト含有触媒の存在のもとトランスアルキル化条件下でベンゼンと接触させ、
(d)ステップ(c)からの生成物をステップ(b)に再度送り、
(e)場合によってはステップ(b)からの画分(1)をステップ(a)及び/又はステップ(c)に再度送る
ステップを含む方法に関する。
(a)ベンゼンを、エタノール又はエタノールとエチレンとの混合物と、大気圧より高い圧力下、BEA型に属するゼオライトを含有する触媒系の存在のもとで接触させ、
(b)ステップ(a)からの混合物を分離に供することによって実質的な水相、ベンゼン含有画分(1)、エチルベンゼン含有画分(2)及びポリエチルベンゼン含有画分(3)に分離し、
(c)場合によっては画分(3)を、ゼオライト含有触媒の存在のもとトランスアルキル化条件下でベンゼンと接触させ、
(d)場合によってはステップ(c)からの生成物をステップ(b)に再循環させ、
(e)場合によってはステップ(b)からの画分(1)をステップ(a)及び/又はステップ(c)に再循環させ、
(f)ステップ(b)で得られたエチルベンゼン含有画分(2)を脱水素に供することによってスチレンを得る
ステップを含む。
エチルアルコールを用いたベンゼンのアルキル化試験を、以下に記載の実験装置を使用して行う。
反応温度:250℃
反応圧力:10atm
WHSV:2.7時間-1
供給流中の[ベンゼン]/[エタノール]:5モル/モル
[ベンゼン]/[エタノール]=5
[ベンゼン]/[水]=5
実施例1の試験を、360時間を超えて、触媒の処理後、大気圧下、550℃の空気中で24時間にわたって継続する。次に、窒素流中、温度を250℃にし、圧力を10atmにする。窒素の供給を一時停止し、ベンゼン及び95質量%EtOHの水性エタノールを反応物として318時間の操作時間にわたって供給し、80質量%EtOHの水性エタノールを更に66時間の操作時間にわたって供給する。
〔1〕エチルベンゼンの製造方法であって、
ベンゼンを、エタノール又はエタノールとエチレンとの混合物と、大気圧より高い圧力下、BEA型に属するゼオライトを含有する触媒系の存在のもとで反応させる反応ステップと、得られたエチルベンゼンの分離ステップと、
を含む方法。
〔2〕気相、液相又は混合気液相の条件下で行われる、前記〔1〕に記載の方法。
〔3〕気相又は混合相条件下で行われる、前記〔2〕に記載の方法。
〔4〕最高で20質量%の水を含有するエタノールを使用する、前記〔1〕に記載の方法。
〔5〕ベンゼンを、エタノール又はエタノールとエチレンとの混合物と、大気圧より高い圧力下、BEA型に属するゼオライトを含有する触媒系の存在のもとで反応させるステップと分離ステップとを含み、使用する前記エタノールをバイオマスから得る、前記〔1〕に記載の方法。
〔6〕
以下の
(a)前記バイオマス、好ましくはリグノセルロース系バイオマスを変換に供することによって発酵に使用し得る供給原料を得て、
(b)このようにして得られた供給原料を発酵に供することによってエタノールを得て、(c)このようにして得られたエタノールを用いて、ベンゼンを、場合によってはエチレンとの混合物の中で、大気圧より高い圧力下、BEA型に属するゼオライトを含有する触媒系の存在のもとでアルキル化し、
(d)得られた前記エチルベンゼン生成物を分離する
ことを含む、前記〔5〕に記載の方法。
〔7〕前記BEA構造タイプのゼオライトがベータゼオライトである、前記〔1〕〜〔6〕のいずれかに記載の方法。
〔8〕前記ゼオライトを、その構造内に存在するカチオンサイトの少なくとも50%を水素イオンが占める形態で使用する、前記〔1〕又は〔7〕に記載の方法。
〔9〕使用する前記触媒系が結合剤を含む、前記〔1〕、〔7〕又は〔8〕に記載の方法。
〔10〕前記触媒系が、そのままの或いはホウ素、鉄若しくはガリウムでのアルミニウムの同形置換又はアルカリ若しくはアルカリ土類金属のイオン交換手順に従った導入によって修飾されたベータゼオライトと、
無機リガンドと、
を含み、
またゼオライト外多孔度、すなわち触媒組成物自体の中に存在するメソ多孔性及びマクロ多孔性画分を合計することで得られる多孔度を有し、この多孔度が、少なくとも25%の画分が100Åを超える半径を有する細孔から構成されるようなものである、前記〔1〕〜〔9〕のいずれかに記載の方法。
〔11〕前記触媒系が、そのままの或いはホウ素、鉄若しくはガリウムでのアルミニウムの同形置換又はアルカリ若しくはアルカリ土類金属のイオン交換手順に従った導入によって修飾されたベータゼオライトと、
無機リガンドと、
を含み、
またゼオライト外多孔度、すなわち触媒組成物自体の中に存在するメソ多孔性及びマクロ多孔性画分を合計することで得られる多孔度を有し、この多孔度が、少なくとも25%の画分が100Åを超える半径を有する細孔から構成されるようなものであり、
前記触媒組成物が、0.80ml/g以上のゼオライト外細孔容積を特徴とする、前記〔1〕〜〔10〕のいずれかに記載の方法。
〔12〕1atmより高く30atm以下の圧力で行われる、前記〔1〕に記載の方法。
〔13〕ベンゼンとエタノールとのモル比、又はベンゼンとエタノール+エチレンとのモル比が2〜20である、前記〔1〕に記載の方法。
〔14〕1〜10時間 -1 のWHSVで行われる、前記〔1〕に記載の方法。
〔15〕エタノールとエチレンとの混合物を使用し、エタノールとエチレンとのモル比が10〜0.01である、前記〔1〕に記載の方法。
〔16〕150〜300℃の温度で行われる、前記〔1〕に記載の方法。
〔17〕200〜270℃の温度で行われる、前記〔16〕に記載の方法。
〔18〕前記反応ステップで混合物が得られ、この混合物を実質的な水相、ベンゼン含有画分(1)、エチルベンゼン含有画分(2)及びポリエチルベンゼン含有画分(3)に分離する、前記〔1〕に記載の方法。
〔19〕以下の
(a)ベンゼンを、エタノール又はエタノールとエチレンとの混合物と、大気圧より高い圧力下、BEA型に属するゼオライトを含有する触媒系の存在のもとで接触させ、
(b)ステップ(a)からの前記混合物を分離に供することによって実質的な水相、ベンゼン含有画分(1)、エチルベンゼン含有画分(2)及びポリエチルベンゼン含有画分(3)に分離し、
(c)前記画分(3)を、ゼオライト含有触媒の存在のもとトランスアルキル化条件下でベンゼンと接触させることによってエチルベンゼンを得るステップを含む、前記〔1〕又は〔18〕に記載の方法。
〔20〕以下の
(a)ベンゼンを、エタノール又はエタノールとエチレンとの混合物と、大気圧より高い圧力下、BEA型に属するゼオライトを含有する触媒系の存在のもとで接触させ、
(b)ステップ(a)からの混合物を分離に供することによって実質的な水相、ベンゼン含有画分(1)、エチルベンゼン含有画分(2)及びポリエチルベンゼン含有画分(3)に分離し、
(c)前記画分(3)を、ゼオライト含有触媒の存在のもとトランスアルキル化条件下でベンゼンと接触させ、
(d)ステップ(c)からの生成物をステップ(b)に再循環させ、
(e)場合によってはステップ(b)からの前記画分(1)をステップ(a)及び/又はステップ(c)に再循環させるステップを含む、前記〔1〕又は〔19〕に記載の方法。
〔21〕スチレンを調製するための前記〔1〕〜〔20〕のいずれかに記載の方法であって、
以下の
(a)ベンゼンを、エタノール又はエタノールとエチレンとの混合物と、大気圧より高い圧力下、BEA型に属するゼオライトを含有する触媒系の存在のもとで接触させ、
(b)ステップ(a)からの混合物を分離に供することによって実質的な水相、ベンゼン含有画分(1)、エチルベンゼン含有画分(2)及びポリエチルベンゼン含有画分(3)に分離し、
(c)場合によっては前記画分(3)を、ゼオライト含有触媒の存在のもとトランスアルキル化条件下でベンゼンと接触させ、
(d)場合によってはステップ(c)からの生成物をステップ(b)に再循環させ、
(e)場合によってはステップ(b)からの前記画分(1)をステップ(a)及び/又はステップ(c)に再循環させ、
(f)ステップ(b)で得られた前記エチルベンゼン含有画分(2)を脱水素に供することによってスチレンを得るステップを含む方法。
Claims (17)
- エチルベンゼンの製造方法であって、
ベンゼンを、20質量%までの水を含むエタノールと、大気圧より高い圧力下、BEA型に属するゼオライトを含有する触媒系の存在のもとで反応させてエチルベンゼンを含む反応混合物を得る、気相又は混合相条件下で行われるアルキル化反応工程と、得られたエチルベンゼンの分離工程と、
を含み、前記反応混合物からの前記分離工程が、前記アルキル化反応工程の後に続く、方法。 - ベンゼンを、エタノールと、大気圧より高い圧力下、BEA型に属するゼオライトを含有する触媒系の存在のもとで反応させる工程と分離工程とを含み、使用する前記エタノールをバイオマスから得る、請求項1に記載のエチルベンゼンの製造方法。
- 以下の
(a)前記バイオマスを変換に供することによって発酵に使用し得る供給原料を得る工程、
(b)このようにして得られた供給原料を発酵に供することによってエタノールを得る工程、
(c)このようにして得られたエタノールを用いて、ベンゼンを、大気圧より高い圧力下、BEA型に属するゼオライトを含有する触媒系の存在のもとでアルキル化する工程、
(d)得られた前記エチルベンゼン生成物を分離する工程、
を含む、請求項2に記載の方法。 - 前記BEA構造タイプのゼオライトがベータゼオライトである、請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- 前記ゼオライトを、その構造内に存在するカチオンサイトの少なくとも50%を水素イオンが占める形態で使用する、請求項1又は4に記載の方法。
- 使用する前記触媒系が結合剤を含む、請求項1、4又は5に記載の方法。
- 前記触媒系が、そのままの或いはホウ素、鉄若しくはガリウムでのアルミニウムの同形置換又はアルカリ若しくはアルカリ土類金属のイオン交換手順に従った導入によって修飾されたベータゼオライトと、
無機リガンドと、
を含み、
またゼオライト外多孔度、すなわち触媒組成物自体の中に存在するメソ多孔性及びマクロ多孔性画分を合計することで得られる多孔度を有し、この多孔度が、少なくとも25%の画分が100Åを超える半径を有する細孔から構成されるようなものである、請求項1〜6のいずれかに記載の方法。 - 前記触媒系が、そのままの或いはホウ素、鉄若しくはガリウムでのアルミニウムの同形置換又はアルカリ若しくはアルカリ土類金属のイオン交換手順に従った導入によって修飾されたベータゼオライトと、
無機リガンドと、
を含み、
またゼオライト外多孔度、すなわち触媒組成物自体の中に存在するメソ多孔性及びマクロ多孔性画分を合計することで得られる多孔度を有し、この多孔度が、少なくとも25%の画分が100Åを超える半径を有する細孔から構成されるようなものであり、
前記触媒組成物が、0.80ml/g以上のゼオライト外細孔容積を特徴とする、請求項1〜7のいずれかに記載の方法。 - 前記アルキル化反応工程が、1atmより高く30atm以下の圧力で行われる、請求項1に記載の方法。
- 前記アルキル化反応工程におけるベンゼンとエタノールとのモル比が2〜20である、請求項1に記載の方法。
- 前記アルキル化反応工程が、1〜10時間-1のWHSVで行われる、請求項1に記載の方法。
- 前記アルキル化反応工程が、150〜300℃の温度で行われる、請求項1に記載の方法。
- 前記アルキル化反応工程が、200〜270℃の温度で行われる、請求項12に記載の方法。
- 前記アルキル化反応工程で混合物が得られ、この混合物を実質的な水相、ベンゼン含有画分(1)、エチルベンゼン含有画分(2)及びポリエチルベンゼン含有画分(3)に分離する、請求項1に記載の方法。
- 以下の工程、
(a)ベンゼンを、エタノールと、大気圧より高い圧力下、BEA型に属するゼオライトを含有する触媒系の存在のもとで反応させる工程、
(b)工程(a)からの前記混合物を分離に供することによって実質的な水相、ベンゼン含有画分(1)、エチルベンゼン含有画分(2)及びポリエチルベンゼン含有画分(3)に分離する工程、
(c)前記画分(3)を、ゼオライト含有触媒の存在のもとトランスアルキル化条件下でベンゼンと接触させることによってエチルベンゼンを得る工程、
を含む、請求項1又は14に記載の方法。 - 以下の工程、
(a)ベンゼンを、エタノールと、大気圧より高い圧力下、BEA型に属するゼオライトを含有する触媒系の存在のもとで反応させる工程、
(b)工程(a)からの混合物を分離に供することによって実質的な水相、ベンゼン含有画分(1)、エチルベンゼン含有画分(2)及びポリエチルベンゼン含有画分(3)に分離する工程、
(c)前記画分(3)を、ゼオライト含有触媒の存在のもとトランスアルキル化条件下でベンゼンと接触させる工程、
(d)工程(c)からの生成物を工程(b)に再供給する工程、
(e)場合によっては工程(b)からの前記画分(1)を工程(a)に再供給する工程、
を含む、請求項1又は15に記載の方法。 - スチレンを調製するための請求項1〜16のいずれかに記載の方法であって、
以下の工程、
(a)ベンゼンを、エタノールと、大気圧より高い圧力下、BEA型に属するゼオライトを含有する触媒系の存在のもとで接触させる工程、
(b)工程(a)からの前記混合物を分離に供することによって実質的な水相、ベンゼン含有画分(1)、エチルベンゼン含有画分(2)及びポリエチルベンゼン含有画分(3)に分離する工程、
(c)場合によっては前記画分(3)を、ゼオライト含有触媒の存在のもとトランスアルキル化条件下でベンゼンと接触させる工程、
(d)場合によっては工程(c)からの生成物を工程(b)に再供給する工程、
(e)場合によっては工程(b)からの前記画分(1)を工程(a)に再供給する工程、
(f)工程(b)で得られた前記エチルベンゼン含有画分(2)を脱水素に供することによってスチレンを得る工程、
を含む方法。
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