JP5816182B2 - 腫瘍治療用のスルホキシド誘導体 - Google Patents
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Description
本発明は、有用な特性を有する新規化合物、特に薬剤の調製に使用することができる新規化合物を発見するという目的に基づいたものである。
オートタキシンを阻害できる他のスルホキシドがWO2009046841に記載されている。他の複素環誘導体が、WO2002085352、WO2002030422、EP1002535、WO9818793、EP385848、FR2637286、WO2005097782、EP709384、EP396282、EP49203に記載されている。
本発明は、式IaからImまでの化合物に関する。
特に好ましくは、アセトニトリル、ジクロロメタン、および/またはDMFである。
(a)式IaからImの化合物、ならびに/または医薬として使用可能なその[脱落部分]および立体異性体(あらゆる比率でのそれらの混合物を含む)の有効量と、
(b)さらなる薬剤活性化合物の有効量
の別々のパックからなるセット(キット)に関する。
質量分析(MS):EI(電子衝撃イオン化)M+
FAB(高速原子衝撃)(M+H)+
ESI(エレクトロスプレーイオン化)(M+H)+
APCI−MS(大気圧化学イオン化質量分析)(M+H)+。
溶媒A:水+0.1%TFA
溶媒B:アセトニトリル+0.1%TFA
流速:2.4ml/分
勾配:0.0分、4%B
2.6分、100%B
カラム:Chromolith Speed ROD RP−18e 50−4、6mm
3,5−ジフルオロメチルベンジル4−[2−(3H−ベンゾトリアゾール−5−(R)スルフィニル)−エチル]ピペラジン−1−カルボキシレート10aの合成
3−クロロ−5−トリフルオロメチルベンジル4−[2−(2−オキソ−2,3−ジヒドロベンゾオキサゾリル−6(R)−スルフィニル)エチル]ピペラジン−1−カルボキシレート20aの合成
試験の説明
オートタキシン活性はAmplex Red試薬を使用して間接的に測定する。形成されるH202のための蛍光発生指示薬として、Amplex Redをここでは測定する。詳細には、オートタキシンは基質リゾホスファチジルコリン(LPC)をホスホコリンおよびリゾホスファチジル酸(LPA)に変換する。この変換の後、ホスホコリンをアルカリホスファターゼと反応させて無機リン酸およびコリンを得る。次のステップで、コリンをコリンオキシダーゼにより酸化して、ベタインを得ると共にH202を形成する。ペルオキシダーゼ(西洋ワサビペルオキシダーゼ)の存在下でH202を1:1の化学量論でAmplex Red試薬と反応させて、蛍光強度の高いレゾルフィンを形成する。反応に関与しない他の可能な蛍光物質からの蛍光シグナルを補正して除外できるように、反応依存的動力学モードで蛍光を測定する。
標準溶液または最大7.7%のDMSOを含む20mM Hepes pH7.2中に各濃度で溶解した試験物質(名前A(n)を有する物質)1.5μlを、384穴の黒色マイクロタイタープレート中で22℃にて30分間、高度に精製した組換えオートタキシン10μl(16ng)と共にプレインキュベートする。次いで、L−α−リゾホスファチジルコリン(LPC)5μlの添加によって反応を開始する。ここで、LPCの最終濃度は75μMである。混合物を37℃で90分間インキュベートする。インキュベーション後、Amplex Red試薬、ペルオキシダーゼ(西洋ワサビペルオキシダーゼ)、およびコリンオキシダーゼを加え、「Tecan Ultraマルチモード」リーダーにより485nmの励起を用いて612nmの蛍光を直ちに測定する。オートタキシンの活性は、形成されたH2O2を検出して間接的に計算する。
マイクロタイタープレート:PSマイクロプレート、384穴、小容量、黒色、Corning、カタログ番号3677
タンパク質:組換えオートタキシン(バキュロウイルスHi5発現)
基質:L−α−リゾホスファチジルコリン(鶏卵);Avanti Polar Lipids 番号830071P
標準:C14 LPA、Avanti Polar Lipids、カタログ番号857120P
検出試薬:Amplex Red試薬;Invitrogen 番号A12222;DMSO1.923mlに溶解、Sigma 番号P6782のペルオキシダーゼタイプVI−A(西洋ワサビ);試験緩衝液7.45mlに溶解、コリンオキシダーゼ;Sigma 番号C5896;試験緩衝液2.47mlに溶解
検出試薬混合物:1:100希釈の試験緩衝液中のAmplex Red試薬
試験緩衝液:200mMトリスHCl、Merck、カタログ番号1.08219、pH7.9、0.1%BSA、脂質なし、Roche カタログ番号775835
このアッセイでは、記載のすべての化合物のIC50値は1μM未満である。
例B:注射バイアル
式Iの活性化合物100gおよびリン酸水素二ナトリウム5gの再蒸留水3l溶液を、2N塩酸を使用してpH6.5に調整し、無菌ろ過して注射バイアルへ移し、無菌条件下で凍結乾燥して無菌条件下で密封する。各注射バイアルは活性化合物5mgを含有する
例C:坐剤
式Iの活性化合物20gと大豆レシチン100gおよびココアバター1400gとの混合物を融解して型に注ぎ、冷却する。各坐剤は活性化合物20mgを含有する
例D:溶液
式Iの活性化合物1g、NaH2PO4・2H2O 9.38g、Na2HPO4・12H2O 28.48g、および塩化ベンザルコニウム0.1gから再蒸留水940ml中で溶液を調製する。pHを6.8に調整し、溶液を1lに合わせて照射により滅菌する。この溶液は点眼剤の形態で使用することができる
例E:軟膏
式Iの活性化合物500mgを、無菌条件下でワセリン99.5gと混合する。
式Iの活性化合物1kg、ラクトース4kg、ジャガイモデンプン1.2kg、タルク0.2kg、およびステアリン酸マグネシウム0.1kgの混合物を従来の通りに圧縮して、各錠剤が活性化合物10mgを含有するように錠剤化する
例G:糖衣錠
錠剤を例Eと同様に圧縮し、次いで、従来の通りにスクロース、ジャガイモデンプン、タルク、トラガカント、および色素のコーティングでコートする
例H:カプセル剤
式Iの活性化合物2kgを、各カプセル剤が活性化合物20mgを含有するように、従来の通りに硬質ゼラチンカプセルに導入する
例I:アンプル
式Iの活性化合物1kgの再蒸留水60l溶液を無菌ろ過してアンプルに移し、無菌条件下で凍結乾燥して無菌条件下で密封する。各アンプルは活性化合物10mgを含有する
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