JP5798010B2 - 樹脂組成物 - Google Patents
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Description
まず、本実施の形態に係る樹脂組成物における高分子化合物について説明する。高分子化合物としては、分子内にエステル構造及びスルホニル基を有さず、テトラカルボン酸二無水物成分と、少なくとも1つのポリエーテル構造及び少なくとも2つの末端アミン構造を有するジアミン成分と、を重合させて得られるものであれば、本発明の効果を奏する範囲で各種高分子化合物を用いることが可能である。
本実施の形態に係る樹脂組成物においては、高分子化合物に対して、酸化防止剤を配合することにより、熱酸化を抑制することができ、絶縁性信頼性に優れ、反りを低減された樹脂組成物を得ることができる。
多官能架橋性化合物とは、2以上の架橋性官能基を有する化合物である。ここで、架橋性官能基とは、高分子化合物の水酸基又はカルボキシル基、及び多官能水酸基含有化合物の水酸基との間で架橋結合を形成し得る官能基をいう。架橋性官能基としては、例えば、イソシアネート基、オキサゾリン基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。多官能架橋性化合物としては、2つの架橋性官能基を有する2官能架橋性化合物を用いてもよく、3以上の架橋性官能基を有する架橋性化合物を用いてもよい。多官能架橋性化合物としては、例えば、2以上のイソシアネート基を有する多官能イソシアネート化合物又は2以上のオキサゾリン基を有する多官能オキサゾリン化合物などが挙げられる。
多官能水酸基含有化合物としては、分子内に2以上の水酸基を有する各種の水酸基含有化合物を用いることができる。例えば、2つの水酸基を含有する2官能性水酸基含有化合物としての各種ジオールを用いてもよく、3以上水酸基を含有する各種ポリオールを用いてもよい。これらの中でも、多官能水酸基含有化合物と多官能架橋性化合物(例えば、多官能イソシアネートや、多官能オキサゾリン化合物)との間で複数の架橋結合を形成する観点から、多官能水酸基含有化合物としては、3以上の水酸基を含有する多官能水酸基含有化合物を用いることが好ましい。
本実施の形態に係る樹脂組成物においては、難燃剤を含有することが好ましい。これにより、樹脂組成物の難燃性が向上する。難燃剤の種類としては、特に限定されないが含ハロゲン化合物、含窒素化合物、リン化合物及び無機難燃剤などが挙げられる。また、リン化合物としては、分子内にリン原子を含む化合物であれば特に限定されない。リン化合物としては、例えば、リン酸エステル化合物、ホスファゼン化合物などが挙げられる。これらの難燃剤を一種用いてもよいし、二種以上を混合して用いてもよい。難燃剤の添加量は特に限定されることなく、用いる難燃剤の種類に応じて適宜変更できる。
本実施の形態に係る樹脂組成物においては、その性能に悪影響を及ぼさない範囲で、その他化合物を含むことができる。その他化合物としては、例えば、焼成後のフィルムの靭性や耐溶剤性、耐熱性(熱安定性)を向上させるために用いられる熱硬化性樹脂、及びポリイミドと反応性を有する化合物などが挙げられる。また、密着性向上のために用いられる複素環化合物、及びフィルムの着色のために用いられる顔料や染料などが挙げられる。
実施例及び比較例において、用いた試薬を以下に示す。
テトラカルボン酸二無水物成分:BPDA(三井化学社製)、エチレングリコールビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)(以下、単に「TMEG」と表記する)、新日本理化社製)、APB(商品名:APB−N、三井化学社製)、BAPP(和歌山精化工業社製)、3,3’,4,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物(新日本理化社製、以下、単に「DSDA」と表記する。)
ジアミン成分:ジェファーミン(商品名:ジェファーミンXTJ−542(以下、単に「XJT−542」と表記する)、ハンツマン社製、上記一般式(2)中、R1、R4、R7、R8、R11、R13=H、R2、R5、R10、R15=CH3、R3、R6、R12、R14=C2H2、R9=C4H6、m+n+p=15)、ポリエーテルアミン(商品名:ポリエーテルアミンD−400(以下、単に「D−400」と表記する)、BASF社製、上記一般式(2)中、R1、R4、R7、R10、R13=H、R2、R5、R8、R11、R15=CH3、R3、R6、R9、R12、R14=C2H2、m+n+p=6.1)
フェノール構造を有する酸化防止剤:IRGANOX245(BASF社製)、IRGANOX1010(BASF社製)
リン系酸化防止剤:アデカスタブPEP−36(ADEKA社製)
多官能イソシアネート化合物:ブロックイソシアネート(商品名:デュラネートSBN−70D(以下、単に「SBN−70D」と表記する)、旭化成ケミカルズ社製)、イソシアネート(商品名:デュラネートTPA−100(以下、単に「TPA−100」と表記する)、旭化成ケミカルズ社製)
多官能オキサゾリン化合物:1,3−ビス(4,5−ジヒドロ−2−オキサゾリル)ベンゼン(商品名:1,3−PBO(以下、単に「1,3−PBO」と表記する)三國製薬工業社製)
2官能水酸基含油化合物:ポリカーボネートジオール(商品名:デュラノールT5651(数平均分子量Mn:1000、以下、単に「T5651」と表記する)、旭化成ケミカルズ社製)、(商品名:デュラノールT5650E(数平均分子量Mn:500、以下、単に「T5650E」と表記する)、旭化成ケミカルズ社製)
ホスファゼン化合物(商品名:FP−300、伏見製薬所社製)
重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)にて下記の条件により測定した。溶媒としてN,N−ジメチルホルムアミド(和光純薬工業社製、高速液体クロマトグラフ用)を用い、測定前に24.8mmol/Lの臭化リチウム一水和物(和光純薬工業社製、純度99.5%)及び63.2mmol/Lのリン酸(和光純薬工業社製、高速液体クロマトグラフ用)を加えたものを使用した。
カラム:Shodex KD−806M(昭和電工社製)
流速:1.0mL/分
カラム温度:40℃
ポンプ:PU−2080Plus(JASCO社製)
検出器:RI−2031Plus(RI:示差屈折計、JASCO社製)
UV―2075Plus(UV−VIS:紫外可視吸光計、JASCO社製)
また、重量平均分子量を算出するための検量線は、スタンダードポリスチレン(東ソー社製)を用いて作成した。
樹脂組成物をバーコーターで基板に塗工し、室温で5分間〜10分間レベリングを行い、熱風オーブンにて140℃、12分間、次いで250℃、5分間加熱して乾燥硬化し、試料を作製した。基板としては、銅箔(F2−WS、古河電工社製)を用いた。また、樹脂組成物は基板の片面に塗工した。膜厚は30μmに調整した。
ラミネートは、真空プレス機(北川精機製)を用いて行った。プレス温度180℃、プレス圧0.5MPa、プレス時間120秒間にて行った。
絶縁信頼性評価は、以下のように実施した。ラインアンドスペースが20μm/20μmのくし型基板上に、上記硬化膜を上記ラミネート条件でラミネートした後、硬化膜の銅箔部分をエッチング液(塩化第二鉄)にて取り除き、フィルムにマイグレーションテスタのケーブルをはんだ付けし、下記条件にて絶縁信頼性試験を行った。
絶縁劣化評価システム:SIR−12(楠本化成社製)
IMチャンバー:EHS−211M(エスペック社製)
温度:85℃
湿度:85%
印加電圧:20V
印加時間:1000時間
絶縁抵抗値:1.0×106Ω未満を×とし、1.0×106Ω〜1.0×108Ω未満を△とし、1.0×108Ω以上を○とした。
外観(膨れ及び変色):絶縁信頼性試験後のくし型基板を光学顕微鏡(ECLIPS LV100 ニコン社製)、明視野100倍の条件でくし型基板全体を観察した。絶縁皮膜の膨れ及び変色が見られるものを×とし、絶縁皮膜の膨れのみ発生が見られるものを△とし、膨れ及び変色が見られないものを○とした。
反りの評価は、試料四隅における試料中央部からの持ち上がりによって評価した。上記硬化膜を、ポリイミドフィルム(カプトン(登録商標)25μm)に上記ラミネート条件にてラミネートした後に、5cm×5cmに切断し、23℃、湿度50%の環境下にて、試料中央部に対する試料四隅の浮き上がった距離を反りとして測定した。反りが10mm以下であるものは良好として○とし、5mm以下であるものは更に良好として◎とし、15mm以下であるものは△とし、15mmを超えるものは不良として×とした。
スルーホール埋め込み性は、上記硬化膜を上記ラミネート条件にて作製した4層の配線板をエポキシ樹脂で包埋し、切断・研磨した後、光学顕微鏡にて評価した。スルーホールとしては、直径100μmのものを用いた。スルーホールに隙間無く樹脂組成物が埋め込まれている場合を○とし、スルーホール内に隙間が観察された場合を×とした。
流出防止性は、上記硬化膜を上記ラミネート条件にて銅箔F2−WS(12μm)に積層した後に試料端部の樹脂組成物のはみ出しを目視にて評価した。樹脂組成物のはみ出しが1mm以下の場合を○とし、1mm以上2mm未満の場合を△とし、2mm以上の場合を×とした。
半田耐性は、上記硬化膜を上記ラミネート条件にて銅箔F2−WS(12μm)に積層した後に、3cm×3cmに切断し、試料をハンダ浴に260℃で60秒間浸漬して評価した。外観を目視にて検査して、変形・溶解跡などの変化の有無を確認し、浸漬してから外観に変化が現れるまでの時間が、60秒以上の場合を○とし、20秒以上60秒未満の場合を△とし、20秒未満の場合を×とした。
窒素雰囲気下、ディーンシュタルク装置及び還流器を備えたセパラブルフラスコに、γ−ブチロラクトン(161.0g)、トルエン(45.0g)、XTJ−542(23.5g)、BPDA(24.0g)、BAPP(21.5g)を入れ、180℃まで昇温し、180℃で1時間加熱撹拌した。共沸溶媒であるトルエンを除去し、高分子化合物(1)の溶液を得た。得られた高分子化合物(1)の重量平均分子量を下記表1に示す。
窒素雰囲気下、ディーンシュタルク装置及び還流器を備えたセパラブルフラスコに、γ−ブチロラクトン(200.0g)、トルエン(45.0g)、XTJ−542(24.5g)、BPDA(24.1g)、BAPP(23.5g)を入れ、180℃まで昇温し、180℃で1時間加熱撹拌した。共沸溶媒であるトルエンを除去し、高分子化合物(2)の溶液を得た。得られた高分子化合物(2)の重量平均分子量を下記表1に示す。
窒素雰囲気下、ディーンシュタルク装置及び還流器を備えたセパラブルフラスコに、γ−ブチロラクトン(106.0g)、トルエン(45.0g)、D−400(20.2g)、BPDA(24.0g)、BAPP(12.8g)を入れ、180℃まで昇温し、180℃で1時間加熱撹拌した。共沸溶媒であるトルエンを除去し、高分子化合物(3)の溶液を得た。得られた高分子化合物(3)の重量平均分子量を下記表1に示す。
窒素雰囲気下、ディーンシュタルク装置及び還流器を備えたセパラブルフラスコに、γ−ブチロラクトン(170.0g)、トルエン(45.0g)、XTJ−542(23.5g)、BPDA(24.0g)、6FAP(20.0g)を入れ、180℃まで昇温し、180℃で1時間加熱撹拌した。共沸溶媒であるトルエンを除去し、高分子化合物(4)の溶液を得た。得られた高分子化合物(4)の重量平均分子量を下記表1に示す。
窒素雰囲気下、ディーンシュタルク装置及び還流器を備えたセパラブルフラスコに、γ−ブチロラクトン(170.0g)、トルエン(45.0g)、D−400(17.0g)、BPDA(24.0g)、6FAP(14.0g)を入れ、180℃まで昇温し、180℃で1時間加熱撹拌した。共沸溶媒であるトルエンを除去し、高分子化合物(5)の溶液を得た。得られた高分子化合物(5)の重量平均分子量を下記表1に示す。
窒素雰囲気下、ディーンシュタルク装置及び還流器を備えたセパラブルフラスコに、γ−ブチロラクトン(170.0g)、トルエン(45.0g)、XTJ−542(20.0g)、TMEG(30.0g)、APB(14.0g)を入れ、180℃まで昇温し、180℃で1時間加熱撹拌した。共沸溶媒であるトルエンを除去し、高分子化合物(6)の溶液を得た。得られた高分子化合物(6)の重量平均分子量を下記表1に示す。
窒素雰囲気下、ディーンシュタルク装置及び還流器を備えたセパラブルフラスコに、γ−ブチロラクトン(170.0g)、トルエン(45.0g)、XTJ−542(18.0g)、DSDA(26.4g)、APB(12.0g)を入れ、180℃まで昇温し、180℃で1時間加熱撹拌した。共沸溶媒であるトルエンを除去し、高分子化合物(7)の溶液を得た。得られた高分子化合物(7)の重量平均分子量を下記表1に示す。
高分子化合物(1)100質量部に対して、IRGANOX245(1質量部)を混合し、樹脂組成物を調製した。得られた樹脂組成物を上述の方法にてドライフィルム化し、硬化膜を得た。この硬化膜を上述の方法にて、絶縁信頼性(IM耐性)、反り、スルーホール埋め込み性、流出防止性、半田耐性について評価した。結果を下記表2、下記表3に示す。
高分子化合物(2)100質量部に対して、IRGANOX245(9質量部)を混合し、樹脂組成物を調製した。得られた樹脂組成物を上述の方法にてドライフィルム化し、硬化膜を得た。この硬化膜を上述の方法にて、絶縁信頼性(IM耐性)、反り、スルーホール埋め込み性、流出防止性、半田耐性について評価した。結果を下記表2、下記表3に示す。
高分子化合物(3)100質量部に対して、IRGANOX1010(3質量部)を混合し、樹脂組成物を調製した。得られた樹脂組成物を上述の方法にてドライフィルム化し、硬化膜を得た。この硬化膜を上述の方法にて、絶縁信頼性(IM耐性)、反り、スルーホール埋め込み性、流出防止性、半田耐性について評価した。結果を下記表2、下記表3に示す。
高分子化合物(4)100質量部に対して、IRGANOX245(4質量部)、SBN−70D(10質量部)を混合し、樹脂組成物を調製した。得られた樹脂組成物を上述の方法にてドライフィルム化し、硬化膜を得た。この硬化膜を上述の方法にて、絶縁信頼性(IM耐性)、反り、スルーホール埋め込み性、流出防止性、半田耐性について評価した。結果を下記表2、下記表3に示す。
高分子化合物(5)100質量部に対して、IRGANOX245(2質量部)、1,3−PBO(10質量部)を混合し、樹脂組成物を調製した。得られた樹脂組成物を上述の方法にてドライフィルム化し、硬化膜を得た。この硬化膜を上述の方法にて、絶縁信頼性(IM耐性)、反り、スルーホール埋め込み性、流出防止性、半田耐性について評価した。結果を下記表2、下記表3に示す。
高分子化合物(1)100質量部に対して、IRGANOX245(5質量部)、SBN−70D(8質量部)、T5651(8質量部)を混合し、樹脂組成物を調製した。得られた樹脂組成物を上述の方法にてドライフィルム化し、硬化膜を得た。この硬化膜を上述の方法にて、絶縁信頼性(IM耐性)、反り、スルーホール埋め込み性、流出防止性、半田耐性について評価した。結果を下記表2、下記表3に示す。
高分子化合物(1)100質量部に対して、IRGANOX245(13質量部)、SBN−70D(8質量部)、T5651(8質量部)を混合し、樹脂組成物を調製した。得られた樹脂組成物を上述の方法にてドライフィルム化し、硬化膜を得た。この硬化膜を上述の方法にて、絶縁信頼性(IM耐性)、反り、スルーホール埋め込み性、流出防止性、半田耐性について評価した。結果を下記表2、下記表3に示す。
高分子化合物(1)100質量部に対して、PEP−36(10質量部)を混合し、樹脂組成物を調製した。得られた樹脂組成物を上述の方法にてドライフィルム化し、硬化膜を得た。この硬化膜を上述の方法にて、絶縁信頼性(IM耐性)、反り、スルーホール埋め込み性、流出防止性、半田耐性について評価した。結果を下記表2、下記表3に示す。
高分子化合物(1)100質量部に対して、IRGANOX245(5質量部)、TPA−100(4質量部)、T5651(8質量部)を混合し、樹脂組成物を調製した。得られた樹脂組成物を上述の方法にてドライフィルム化し、硬化膜を得た。この硬化膜を上述の方法にて、絶縁信頼性(IM耐性)、反り、スルーホール埋め込み性、流出防止性、半田耐性について評価した。結果を下記表2、下記表3に示す。
高分子化合物(1)100質量部に対して、IRGANOX245(5質量部)、TPA−100(4質量部)、T5650E(5質量部)を混合し、樹脂組成物を調製した。得られた樹脂組成物を上述の方法にて、硬化膜を得た。この硬化膜を上述の方法にて、絶縁信頼性(IM耐性)、反り、スルーホール埋め込み性、流出防止性、半田耐性について評価した。結果を下記表2、下記表3に示す。
高分子化合物(1)100質量部に対して、IRGANOX245(5質量部)、TPA−100(4質量部)、T5650E(5質量部)、FP−300(35質量部)を混合し、樹脂組成物を調製した。得られた樹脂組成物を上述の方法にて、硬化膜を得た。この硬化膜を上述の方法にて、絶縁信頼性(IM耐性)、反り、スルーホール埋め込み性、流出防止性、半田耐性について評価した。結果を下記表2、下記表3に示す。
高分子化合物(1)を上述の方法にて、硬化膜を得た。この硬化膜を上述の方法にて、絶縁信頼性(IM耐性)、反り、スルーホール埋め込み性、流出防止性、半田耐性について評価した。結果を下記表2、下記表3に示す。
高分子化合物(6)100質量部に対して、IRGANOX245(2質量部)を混合し、樹脂組成物を調製した。得られた樹脂組成物を上述の方法にて、硬化膜を得た。この硬化膜を上述の方法にて、絶縁信頼性(IM耐性)、反り、スルーホール埋め込み性、流出防止性、半田耐性について評価した。結果を下記表2、下記表3に示す。
高分子化合物(7)100質量部に対して、IRGANOX1010(2質量部)を混合し、樹脂組成物を調製した。得られた樹脂組成物を上述の方法にて、硬化膜を得た。この硬化膜を上述の方法にて、絶縁信頼性(IM耐性)、反り、スルーホール埋め込み性、流出防止性、半田耐性について評価した。反り、絶縁信頼性(IM耐性)、埋め込み性、流出防止性、半田耐性について評価した。結果を下記表2、下記表3に示す。
11…絶縁基板
12a,12b…銅箔
13…スルーホール
14…銅めっき
15…積層体
15a…銅箔
15b…保護層
16…フレキシブル部
17…保護膜
Claims (14)
- (A)テトラカルボン酸二無水物成分とポリエーテル構造及び少なくとも2つの末端アミン構造を有するジアミン成分とを重合させて得られた高分子化合物と、(B)酸化防止剤と、(C)水酸基及び/又はカルボキシル基と反応して架橋結合を形成する2以上の架橋性官能基を有する多官能架橋性化合物と、を含有し、
前記高分子化合物は、分子内にエステル構造及びスルホニル基を有さず、水酸基及び/又はカルボキシル基を有し、
前記多官能架橋性化合物として、2以上のイソシアネート基を有する多官能イソシアネート化合物、又は2以上のオキサゾリン基を有する多官能オキサゾリン化合物を含むことを特徴とする樹脂組成物。 - 前記高分子化合物及び/又は前記多官能架橋性化合物が3官能以上であり、前記高分子化合物と前記多官能架橋性化合物との間で3次元架橋を形成し得ることを特徴とする請求項1記載の樹脂組成物。
- (D)2以上の水酸基を有する多官能水酸基含有化合物を含有することを特徴とする請求項1記載の樹脂組成物。
- 前記多官能架橋性化合物及び/又は前記多官能水酸基含有化合物が3官能以上であり、前記多官能水酸基含有化合物と前記多官能架橋性化合物との間で3次元架橋を形成し得ることを特徴とする請求項3記載の樹脂組成物。
- 前記多官能水酸基含有化合物が、ポリカーボネートポリオールであることを特徴とする請求項3又は請求項4記載の樹脂組成物。
- 前記高分子化合物の重量平均分子量が、30,000〜200,000であることを特徴とする請求項1から請求項6のいずれかに記載の樹脂組成物。
- 前記高分子化合物100質量部に対して、前記酸化防止剤0.1質量部〜10質量部を含有することを特徴とする請求項1から請求項7のいずれかに記載の樹脂組成物。
- 前記酸化防止剤が、ヒンダードフェノール構造を有する酸化防止剤であることを特徴とする請求項1から請求項8のいずれかに記載の樹脂組成物。
- 基材と、前記基材上に設けられた請求項1から請求項9のいずれかに記載の樹脂組成物と、を具備することを特徴とする樹脂フィルム。
- 前記基材が、キャリアフィルムであることを特徴とする請求項10記載の樹脂フィルム。
- 前記樹脂組成物上に設けられたカバーフィルムを具備することを特徴とする請求項10又は請求項11記載の樹脂フィルム。
- 前記基材が、銅箔であることを特徴とする請求項10から請求項12のいずれかに記載の樹脂フィルム。
- 配線を有する基材と、前記配線を覆うように設けられた請求項1から請求項9のいずれかに記載の樹脂組成物と、を具備することを特徴とする配線板。
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