JP5792280B2 - トランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンおよびトランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを同時生産するための統合されたプロセス - Google Patents
トランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンおよびトランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを同時生産するための統合されたプロセス Download PDFInfo
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Description
本明細書で用いられる際、GWPは二酸化炭素のGWPと比較して100年の対象期間にわたって定義され、上記で言及したODPに関するものと同じ参考文献において定義されている。
(b)工程(a)で形成された3−クロロ−1,1,1,3−テトラフルオロプロパンを脱ハロゲン化水素し、主にトランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペン、主に1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、または両方の化合物の組み合わせを(その異なる化合物に関する市場の需要に応じて)生産する。
(a)1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン(HCC−240fa)、1,1,3,3−テトラクロロプロペン、または1,1,1,3−テトラクロロプロペンを、単独または組み合わせで、液相触媒反応器中で過剰量の無水HFと反応させ、それによりトランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンおよび3−クロロ−1,1,1,3−テトラフルオロプロパンを生産し;そして
(b)工程(a)で生産された化合物を分離する。
全体として、その同時生産プロセスは2つの工程を有する。その化学は以下を含む:
(1)主にトランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンおよび3−クロロ−1,1,1,3−テトラフルオロプロパン(加えて副産物であるHCl)を同時生産する、液相触媒反応器中での、1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン(HCC−240fa)、1,1,3,3−テトラクロロプロペン、または1,1,1,3−テトラクロロプロペンの、単独または組み合わせでの、過剰量の無水HFとの反応;ならびに
(2)工程(1)で生産された3−クロロ−1,1,1,3−テトラフルオロプロパンを続いて脱塩化水素して、望まれる第2生産物であるトランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを生産する。場合により、工程(1)で生産された3−クロロ−1,1,1,3−テトラフルオロプロパンを続いて脱ハロゲン化水素して、望まれる第2生産物であるトランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンおよび望まれる第1生産物であるトランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを生産することができる。
望まれる反応:
望まれる反応(単数または複数):
その製造プロセスは、以下の7個の主な単位操作からなる。これらの操作の相対的な位置を図1において示す。
(2)HFを用いるフッ素化反応(連続またはセミバッチ方式)、ならびに副産物HClならびに同時生産物1233zd(E)および244faの同時取り出し;
(3)副産物HClの分離および精製;
(4)過剰なHFを分離して(2)へと戻す;
(5)最終生産物1233zd(E)の精製;
(6)244faの1234ze(E)への脱塩化水素(副産物HClは(3)において回収することができる);ならびに
(7)最終生産物1233zd(E)の精製。
その反応は、望まれる反応を優先的に達成するための適切な強度の液相触媒を用いる。本出願者は、無水HFの作用により部分的に、または完全にフッ素化されている四塩化チタン(周囲条件下で液体)からなる触媒は、望まれない揮発性副産物を形成することなく望まれる程度の変換を達成することを見出した。
本発明のプロセスへの1つの鍵は、図1において図説されている設備配置である。両方の供給材料のその液体触媒との接触のための攪拌され温度制御された反応器、ならびに生産物が(副産物HCl、微量の軽い有機物質[主に1234ze(E+Z)である]、およびその共沸混合物を形成するのに十分な無水フッ化水素(AHF)と共に)出ることを可能にする一方でHFの大部分、加えてフッ素化が不十分な、および2量体化した有機物質、加えて触媒を保持する統合蒸留塔(ストリップ方式で作動する)が鍵である。
その反応の間継続的に形成されるHClは、その揮発性の性質により反応器から取り出され、取り付けられた蒸留塔を凝縮することなく通って流れる。次いでその物質を、低温HCl蒸留塔を用いることにより、売却のために(またはさらなる精製のために)精製および収集することができる。高純度HClが単離され、それを売却のために脱イオン水中に濃HClとして吸収させることができる。
1233zd(E)および約30重量%HFの粗製生産物の混合物を含有する、反応器ストリッパー塔(2)からのオーバーヘッド流を、この混合物からHFを取り出すために硫酸抽出装置(sulfuric extractor)または相分離装置に供給する。HFはその硫酸またはその有機性混合物から分離された相のどちらかの中に溶解している。HFをその硫酸/HF混合物からストリップ蒸留により脱着し、再循環させてその反応器に戻す。その硫酸抽出装置のオーバーヘッドからの有機性混合物は、それを次の単位操作(5)に供給する前に微量のHFを取り出すための処理(ガス洗浄(scrubbing)または吸着のどちらか)を必要とする可能性がある。
最終生産物1233zd(E)の精製は、2つの連続的に作動する蒸留塔からなる。第1の塔を用いて1233zd(E)から軽質留分を取り出し、第2の塔を用いてより重い構成要素、主に244faを取り出し、それを(6)においてさらに反応させる。ある時点においてこの流れからの重い副産物のパージも必要とされるであろうことを認識するべきである。
(5)における第2の塔からの残液流(bottoms stream)を、触媒気相反応器に供給し、そこでそのHCFC−244faは脱塩化水素されて望まれるHFO−1234ze(E)生産物およびHClを生成する。(7)からのHFC−245faも脱フッ化水素により反応して望まれる生産物を形成するであろう。その反応器の流出液は再循環されてHCl回収塔(3)に戻される。
最終生産物HFO−1234ze(E)の精製は、連続的に作動する蒸留塔からなる。その供給流は実際には(5)における第1蒸留塔からの軽質留分である。そのHFO−1234ze(E)は留出物として回収され、より重い構成要素、主にHFC−245fa、HFO−1234ze(E)、およびHCFO−1233zd(E)は下部を出て反応器(6)の中に同時供給される。ある時点においてその塔の上部からの軽い副産物のパージも必要とされる可能性があることを認識するべきである。
液相反応器R1にまずTiCl4、SnCl4、TaCl5、SbCl3、AlCl3、またはSbCl5を含むグループからの単独または組み合わせでのフッ素化触媒を装填する。TiCl4は最も好ましい触媒である。まずHFをその金属塩化物触媒を完全にフッ素化するための量で添加する;例えば、TiCl4を用いる場合、触媒に対して4:1より大きいモル比のHFを添加する。その触媒の調製は、その反応器が約10°から50℃までの温度にあり、約0から160psigまでの圧力にある間に行われる。触媒の調製の間にHClが生じ、それをその触媒ストリッパー塔CS−1の上部から出してその反応器の圧力をその反応器の意図される作動圧力で、またはそれより下に制御することができる。
次いでその反応器の内容物を攪拌しながら約85℃まで加熱し、その時点でHCC−240fa、1,1,3,3−テトラクロロプロペン、または1,1,1,3−テトラクロロプロペンの単独または組み合わせでの供給を開始し、ハイドロクロロカーボン(単数または複数)およびHFの間のフッ素化反応が開始される。HCC−240fa、1,1,3,3−テトラクロロプロペン、または1,1,1,3−テトラクロロプロペンの単独または組み合わせでの連続的な流れを反応器R−1の中に直接、加熱器HX−1を通さずに供給する。場合により、ハイドロクロロカーボン(単数または複数)をHX−1を介して反応器R−1に供給する。
場合により、蒸留塔D−5およびD−6の下部を出る流れを組み合わせて液相攪拌反応器中に苛性溶液と共に供給して、HCFC−244faおよびHFC−245faを脱ハロゲン化水素し、244faの一部が脱塩化水素され、一部が脱フッ化水素されると考えられるため、望まれる生産物1234ze(E)および1233zd(E)の両方を生成することができる。
この実施例は、HCC240faが連続的にハロゲン化チタン触媒およびHFの装填の中に供給される連続的な反応を説明する。
この実施例は、HCC240faがハロゲン化チタン触媒およびHFの装填の中に連続的に供給されるセミバッチ反応を説明する。
そのプロセス(TiCl4触媒の存在下でのHCC−240+HFの反応)を、G240のその反応器中での滞留時間を低減させ、それにより過剰にフッ素化された種である244faの形成を低減させることを望んで、完全にバッチ式のプロセスから半連続的なプロセスに変更した。その反応器に最初に50ポンドのHFを、続いて13ポンドのG240を装填し、その反応器の温度をゆっくりと上昇させ、約80°から85℃までの範囲の温度で反応を観察した。その反応を数時間進行させ、より軽い構成要素を連続的に触媒ストリッパー塔のオーバーヘッドでガス洗浄装置へと取り出し、ドライアイスで冷やしたトラップ(DIT)中で生産物を集めた。
この実施例は、金属塩化物触媒上での244faの脱ハロゲン化水素である。
実施例3において、一連の一、二、および三価金属塩化物を脱ハロゲン化触媒として用いて、ここで20mlの触媒が用いられた。244faをそれぞれの触媒の上を12g/hの速度で、350℃の温度において通過させた。
この実施例は、アルカリ金属塩化物でドープしたMgF2触媒上での244faの脱ハロゲン化水素である。
この実施例は、本発明の特定の好ましい態様に従う、HF、HCFO−1233zd、およびHCFC244faの混合物からの無水HFの回収を説明する。
この実施例は、図1における蒸留塔D−5による酸を含まない1233zd(E)粗製生産物の精製を実証する。
この実施例は、図1における再循環塔D1の使用を実証する。
実施例2において決定したような、代表的な1233zd(E).244fa液相反応器流出液混合物を、バッチ蒸留塔の中に装填した。その蒸留塔は、10ガロンのリボイラー、2インチの内径×10フィート(長さ)のプロパック塔、および−40℃の冷却剤流量能力を有する胴管式凝縮装置で構成されていた。その塔は約30の理論段数を有していた。その蒸留塔は、温度、圧力、および差圧伝送器を備えていた。その蒸留塔の供給混合物は、約30重量%のHF、37重量%のHCl、および33%の1233zd(E)/244fa粗製物質であった。その蒸留を、約100psigの圧力および15〜20水柱インチの差圧(デルタP)で運転した。その留出物およびリボイラーの両方を定期的に試料採取し、有機物質、HF、およびHClに関してガスおよびイオンクロマトグラフィーを用いて分析した。
この実施例は、本質的にHFO−1234ze(E)、HFO−1234ze(Z)、およびHFC−245faからなる粗製の混合物の連続的な蒸留を説明する。
これらの実施例は、244faの1234ze(E+Z)および1233zd(E+Z)への脱ハロゲン化水素を提供する。
この実施例は、苛性溶液中でのHCFC244faの脱ハロゲン化水素が1234ze(E)および1233zd(E)の両方を生成することを実証する。
本発明は以下の態様を含む。
[1] 以下の:
(a)1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンをフッ素化触媒の存在下でフッ化水素と反応させて、トランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンおよび1−クロロ−1,3,3,3−テトラフルオロプロパンを同時生産し;そして
(b)工程(a)で形成された1−クロロ−1,3,3,3−テトラフルオロプロパンを脱塩化水素してトランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを生産する
工程を含む、トランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンおよびトランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの形成のためのプロセス。
[2] その脱塩化水素工程が液相中で苛性溶液との接触により行われる、[1]に記載のプロセス。
[3] その脱塩化水素工程が気相中で脱塩化水素触媒を用いて行われる、[1]に記載のプロセス。
[4] その脱塩化水素工程がさらに塩化水素を生成する、[1]に記載のプロセス。
[5] その反応が過剰なフッ化水素を用いて液相反応器中で行われる、[1]に記載のプロセス。
[6] その反応がTiCl 4 、SnCl 4 、TaCl 5 、SbCl 3 、AlCl 3 、SbCl 5 、およびそれらの混合物からなるグループから選択される比較的弱いフッ素化触媒を用いて行われる、[5]に記載のプロセス。
[7] その触媒が部分的にフッ素化されている、[6]に記載のプロセス。
[8] その触媒が完全にフッ素化されている、[6]に記載のプロセス。
[9] その反応が非腐食性条件下で行われ、それにより金属または合金の反応器を用いることができる、[5]に記載のプロセス。
[10] そのプロセスが、単に以下のもの:作動条件;反応物の濃度;および液相反応器中で用いられる触媒の内の1つ以上を調節することにより、異なる量のそれぞれの化合物の生産における柔軟性を可能にする、[5]に記載のプロセス。
A−2 仕上げ系
CS−1 触媒ストリッパー塔
D−1 再循環塔
D−2 HCl塔
D−3 HF回収蒸留塔
D−4 精製塔
D−5 HCFO−1233zd(E)生産物回収蒸留塔
D−6 HFO−1234ze(E)生産物回収蒸留塔
HX−1 気化器
HX−2 熱交換器
HX−3 熱交換器
HX−4 熱交換器
HX−5 気化器
R−1 反応器
R−2 気相脱塩化水素反応器
Claims (10)
- 以下の:
(a)1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンをフッ素化触媒の存在下でフッ化水素と反応させて、トランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンおよび1−クロロ−1,3,3,3−テトラフルオロプロパンを同時生産し;そして
(b)工程(a)で形成された1−クロロ−1,3,3,3−テトラフルオロプロパンを脱塩化水素してトランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを生産する
工程を含む、トランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンおよびトランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの形成のためのプロセスであって、
前記脱塩化水素工程(b)が、バルクもしくは担持された形の一価または二価の金属ハロゲン化物からなる群から選ばれる1以上の触媒の存在下で行われる、プロセス。 - その脱塩化水素工程が液相中で苛性溶液との接触により行われる、請求項1に記載のプロセス。
- その脱塩化水素工程が気相中で脱塩化水素触媒を用いて行われる、請求項1に記載のプロセス。
- その脱塩化水素工程がさらに塩化水素を生成する、請求項1に記載のプロセス。
- 工程(a)の反応が過剰なフッ化水素を用いて液相反応器中で行われる、請求項1に記載のプロセス。
- 工程(a)の反応がTiCl4、SnCl4、TaCl5、SbCl3、AlCl3、SbCl5、およびそれらの混合物からなる群から選択される比較的弱いフッ素化触媒を用いて行われる、請求項5に記載のプロセス。
- その触媒が部分的にフッ素化されている、請求項6に記載のプロセス。
- その触媒が完全にフッ素化されている、請求項6に記載のプロセス。
- 工程(a)の反応が非腐食性条件下で行われ、それにより金属または合金の反応器を用いることができる、請求項5に記載のプロセス。
- そのプロセスが、単に以下のもの:作動条件;反応物の濃度;および液相反応器中で用いられる触媒の内の1つ以上を調節することにより、異なる量のそれぞれの化合物の生産における柔軟性を可能にする、請求項5に記載のプロセス。
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