JP5784014B2 - 二環式又は三環式の立体障害アルコキシアミン及びその製造方法 - Google Patents
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Description
Eは独立して直鎖状又は分枝鎖状のC1−C24アルキル、直鎖状又は分枝鎖状のC2−C18アルケニル、C3−C20アルキニル、C3−C12シクロアルキル、C5−C12シクロアルケニル、フェニル、ナフチル又はC7−C15フェニルアルキルであって;
前記直鎖状又は分枝鎖状のC1−C24アルキル、直鎖状又は分枝鎖状のC2−C 18 アルケニル、C3−C12シクロアルキル、C5−C12シクロアルケニル又はC3−C20アルキニルは1つ以上のハロゲン、−OH、−OR122、−NH2、−NHR122、−N(R122)2、−NHCOR122、−NR122COR122、−OCOR122、−COR122、−SO2R122、−SR122、−SOR122、−P(OR122)3、−P(O)(OR122)2、−P(R122)3によって置換されていてもよく;及び
前記直鎖状又は分枝鎖状の非置換又は置換のC1−C24アルキル、直鎖状又は分枝鎖状の非置換又は置換のC2−C 18 アルケニル、C 3 −C12シクロアルキル、C5−C12シクロアルケニル又はC 3 −C 20 アルキニルは、1つ以上の−O−、−NH−又は−NR122−基又はそれらの組み合わせによって中断されていてもよく;及び
前記フェニル、ナフチル又はC7−C15フェニルアルキルも1つ以上のハロゲン、−CN、−CF3、−NO2、
R122は水素、直鎖状又は分枝鎖状のC1−C18アルキル、直鎖状又は分枝鎖状のC2−C18アルケニル、C3−C10シクロアルキル、フェニル、ナフチル、又はC7−C15フェニルアルキルであり;
WはCH2又はCH3であり;
WがCH3である場合、kは0であり
WがCH2である場合、Yは直接結合、CH2又はC(CH3)2であり、kは1であり;
R6は水素又はハロゲンであり;
R7は水素、OH、CN、ハロゲン、C1−C18アルキル、C1−C18アルケニル、フェニル、C1−C18アルコキシ、C1−C18アルキルチオ、NR10R11であり、ここでR10及びR11は独立してC1−C12アルキルであるか又は一緒になってC3−C12シクロアルキル、モルホリン及び置換モルホリン又はピペラジン及び置換ピペラジンであるか又はそれらが以下の基
を形成し;
nは1又は2であり
nが1である場合
R1及びR2は独立して直鎖状又は分枝鎖状のC1−C24アルキル、C5−C12シクロアルキル、フェニル、ナフチル又はC7−C15フェニルアルキルであるか;又は
R1及びR2は、それらが結合される窒素原子と一緒になって5〜7員環を形成し、該環は更なる窒素、硫黄又は酸素原子を含有してよく;且つ該環は更に置換されてよく;
nが2である場合
R1は直鎖状又は分枝鎖状のC1−C24アルキル、C5−C12シクロアルキル、フェニル、ナフチル又はC7−C15フェニルアルキルであり;
R2はC1−C12アルキレン、C1−C12アルケニレン、C5−C7シクロアルキレン又はフェニレンであるか;又は
R1及びR2は、それらが結合される窒素原子と一緒になって、置換されてよいピペラジンの二価の基を形成する)
の化合物である。
a)以下の式(II)
b)式(IV)の化合物をハロゲン化して以下の式(Va)又は(Vb)
c)式(Va)又は(Vb)の化合物と求核試薬とを反応させて以下の式(Ia)
d)式(Va)の化合物と以下の式(VI)
の化合物を得る工程
を含む、式Ia又はIbの化合物の製造方法である。
(a)熱、酸素及び光の悪影響を受ける有機ポリマー、及び
(b)上で定義された式(Ia)又は(Ib)による1種以上の化合物
を含む組成物である。
a)ラジカル重合(通常、高圧下及び高温にて)。
b)通常、周期表の第IVb、Vb、VIb又はVIII族の1種又は2種以上の金属を含有する触媒を使用する触媒重合。これらの金属は通常、1種又は2種以上の配位子、典型的には酸化物、ハロゲン化物、アルコレート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び/又はアリールを有し、それらはπ又はσ配位のいずれであってもよい。これらの金属錯体は、遊離した形態であるか、あるいは基質、典型的には活性化塩化マグネシウム、塩化チタン(III)、アルミナ又はケイ素酸化物に固定されてよい。これらの触媒は重合媒体中で可溶性又は不溶性であってよい。重合において、該触媒をそれのみで使用するか、あるいは更なる活性剤、典型的には、金属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、金属アルキル酸化物又は金属アルキルオキサンを使用してもよく、前記金属は周期表の第Ia、IIa及び/又はIIIa族の元素である。前記活性剤を、適宜、更なるエステル、エーテル、アミン又はシリルエーテル基で変性してもよい。これらの触媒系は通常、フィリップス(Phillips)、スタンダードオイルインディアナ(Standard Oil Indiana)、チーグラー(−ナッタ)、TNZ(DuPont)、メタロセン又はシングルサイト触媒(SSC)と称される。
1.酸化防止剤
1.1.アルキル化モノフェノール
1.2.アルキルチオメチルフェノール
1.3.ヒドロキノン及びアルキル化ヒドロキノン
1.4.トコフェロール
1.5.ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル
1.6.アルキリデンビスフェノール
1.7.O−、N−及びS−ベンジル化合物
1.8.ヒドロキシベンジル化マロネート
1.9.芳香族ヒドロキシベンジル化合物
1.10.トリアジン化合物
1.11.ベンジルホスホネート
1.12.アシルアミノフェノール
1.13.β−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸と一価又は多価アルコールとのエステル
1.14.β−(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸と一価又は多価のアルコールとのエステル。
1.15.β−(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸と一価又は多価アルコールとのエステル
1.16.3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル酢酸と一価又は多価アルコールとのエステル
1.17.β−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド
1.18.アスコルビン酸(ビタミンC)
1.19.アミン酸化防止剤
2.1.2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール
2.2.2−ヒドロキシベンゾフェノン
2.3.置換及び非置換の安息香酸のエステル
2.4.アクリレート
2.5.ニッケル化合物
2.6.他の立体障害アミン
2.7.オキサミド
2.8.2−(2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン
Eは独立して水素、直鎖状又は分枝鎖状のC1−C24アルキル、直鎖状又は分枝鎖状のC2−C18アルケニル、C2−C18アルキニル、C5−C12シクロアルキル、C5−C12シクロアルケニル、フェニル、ナフチル又はC7−C15フェニルアルキルであって;
前記直鎖状又は分枝鎖状のC1−C24アルキル、直鎖状又は分枝鎖状のC2−C 18 アルケニル、C5−C12シクロアルキル、C5−C12シクロアルケニル又はC2−C18アルキニルは1つ以上のハロゲン、−OH、−OR122、−NH2、−NHR122、−N(R122)2、−NHCOR122、−NR122COR122、−OCOR122、−COR122、−SO2R122、−SR122、−SOR122、−P(OR122)3、−P(O)(OR122)2、−P(R122)3によって置換されていてもよく;及び
前記直鎖状又は分枝鎖状の非置換又は置換のC1−C24アルキル、直鎖状又は分枝鎖状の非置換又は置換のC2−C 18 アルケニル、C5−C12シクロアルキル、C5−C12シクロアルケニル又はC2−C18アルキニルは、1つ以上の−O−、−NH−又は−NR122−基又はそれらの組み合わせによって中断されていてもよく;及び
前記フェニル、ナフチル又はC7−C15フェニルアルキルも1つ以上のハロゲン、−CN、−CF3、−NO2、
R122は水素、直鎖状又は分枝鎖状のC1−C24アルキル、直鎖状又は分枝鎖状のC2−C18アルケニル、C5−C10シクロアルキル、フェニル、ナフチル、又はC7−C15フェニルアルキルであり;
nは1又は2であり
nが1である場合
R1及びR2は独立して水素、直鎖状又は分枝鎖状のC1−C24アルキル、直鎖状又は分枝鎖状のC2−C18アルケニル、C2−C18アルキニル、C5−C12シクロアルキル、C5−C12シクロアルケニル、フェニル、ナフチル又はC7−C15フェニルアルキルであるか;又は
R1及びR2はそれらが結合される窒素原子と一緒になって5〜7員環を形成し、該環は更なる窒素又は酸素原子を含有してよく;
nが2である場合
R1は水素、直鎖状又は分枝鎖状のC1−C24アルキル、直鎖状又は分枝鎖状のC2−C18アルケニル、C2−C18アルキニル、C5−C12シクロアルキル、C5−C12シクロアルケニル、フェニル、ナフチル又はC7−C15フェニルアルキルであり;
R2はC1−C12アルキレン、C1−C12アルケニレン、C5−C7シクロアルキレン又はフェニレンであるか;又は
R1及びR2は、それらが結合される窒素原子と一緒になってピペラジンの二価の基を形成する)
の化合物;
並びに式(Va)又は(Vb)
の化合物である。
A)エナミン:
実施例1
化合物2の合成手順
5の合成手順
実施例3
化合物13の合成手順
化合物16の合成手順
化合物9の合成手順
2.4g(5.03ミリモル)のピペラジンビスエナミンを、ジクロロメタン70ml中に溶解させて保護ガス雰囲気下で−70℃まで冷却する。次にジクロロメタン30ml中に溶解した、1.3g(10.06)のN−クロロスクシンイミドを1時間にわたり滴加する。混合物を−30℃まで温めて、更に2時間撹拌する。次いで、反応混合物を飽和Na2CO3−溶液30ml及び水100mlで洗浄する。有機層を分離し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、そして溶媒を減圧除去する。2.7g(4.98ミリモル)のビスクロロビスエナミンNORが純粋な白色粉末として得られる。
実施例7
化合物18の合成手順
化合物19の合成手順
化合物36の合成手順
化合物24から出発する化合物37の合成手順
化合物42の合成手順
実施例12
化合物46の合成手順
0.4g(0.817ミリモル)の実施例8の化合物8及び0.268g(2.043ミリモル)のジメドンをアセトニトリル20ml中に溶解させる。0.304g(2.451ミリモル)の1.5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノン−5−エンを添加し、混合物を1日間加熱還流する。次に、混合物をブライン50mlで洗浄する。酢酸エチル90mlで抽出した後、有機層を分離し、Na2SO4で乾燥させ、そしてシリカゲルで濾過する。0.430g(1.408ミリモル;86%)の生成物が淡黄色の粘性の油状物として得られる。
1.ポリオールの安定化
ポリオールの安定化を、示差走査熱量測定を通して自動酸化温度を測定することによって試験する。
ポリオール:Lupranol 2084 (Elastogran)
温度範囲:40℃〜400℃
ランプ速度:5℃/分
加熱条件:空気中
スコーチ防止システム負荷:0.45%(ポリオールに関して)
自動酸化温度の結果:
不安定化ポリオール:140℃
19による安定化試料:177℃
49による安定化試料:176℃
化合物19及び49を試験する。
化合物18及び40をPPフィルム中の難燃剤添加剤として試験する。
染料を含有する化粧品配合物における化合物46の安定化効果を試験する。1%の化合物46を、以下の界面活性剤ベースの試験配合物に添加する前に、Emulgin(PEG−40水素化ヒマシ油)に予め溶解させる。
PP EE 013 AE(78.4質量%;Borealis)、カーボンブラックのマスターバッチFK Schwarz 34−270/TPO(1.5%)、タルク粉末Luzenac A−20(20.0%;Luzenac)、Irganox B 215 FF(0.05%;Ciba/BASF)、及びCa−ステアレート(0.05%)からなるポリプロピレンベースの配合物を、二軸スクリュー押出機(25mm)に220℃で配合し、その後、粒状化する。50gのこの化合物及びそれぞれ50mgの実施例18及び40の添加剤を、窒素下にて200℃で10分間ブラベンダー中で混練する。得られた溶融物を230℃で圧力をかけると、1mmの厚さのプラークが得られる。試験片(20*60mm)を生成し、これをFakra(高温条件下での耐光性、DIN75202)、PSA及びSAEJ2412(制御された放射照度のキセノンアーク装置を使用する自動車内装用部品の促進曝露)条件による光誘導性老化に曝す。親化合物の光安定化効率を決定するために、試料片の光沢を85°の角度で測定し、露光時に色差デルタEを測定する。表2中のデータは、破損時間、即ち、デルタE>2及び出発値の50%の光沢の減退が測定された後の期間を示す。
Claims (12)
- 式(Ia)又は(Ib)
Eは独立して直鎖状又は分枝鎖状のC1−C24アルキル、直鎖状又は分枝鎖状のC2−C18アルケニル、C3−C20アルキニル、C3−C12シクロアルキル、C5−C12シクロアルケニル、フェニル、ナフチル又はC7−C15フェニルアルキルであって;
前記直鎖状又は分枝鎖状のC1−C24アルキル、直鎖状又は分枝鎖状のC2−C 18 アルケニル、C3−C12シクロアルキル、C5−C12シクロアルケニル又はC3−C20アルキニルは1つ以上のハロゲン、−OH、−OR122、−NH2、−NHR122、−N(R122)2、−NHCOR122、−NR122COR122、−OCOR122、−COR122、−SO2R122、−SR122、−SOR122、−P(OR122)3、−P(O)(OR122)2、−P(R122)3によって置換されていてもよく;及び
前記直鎖状又は分枝鎖状の非置換又は置換のC1−C24アルキル、直鎖状又は分枝鎖状の非置換又は置換のC2−C 18 アルケニル、C 3 −C12シクロアルキル、C5−C12シクロアルケニル又はC 3 −C 20 アルキニルは、1つ以上の−O−、−NH−又は−NR122−基又はそれらの組み合わせによって中断されてもよく;及び
前記フェニル、ナフチル又はC7−C15フェニルアルキルも1つ以上のハロゲン、−CN、−CF3、−NO2、
R122は水素、直鎖状又は分枝鎖状のC1−C18アルキル、直鎖状又は分枝鎖状のC2−C18アルケニル、C3−C10シクロアルキル、フェニル、ナフチル、又はC7−C15フェニルアルキルであり;
WはCH2又はCH3であり;
WがCH3である場合、kは0であり
WがCH2である場合、Yは直接結合、CH2又はC(CH3)2であり、kは1であり;
R6は水素又はハロゲンであり;
R7は水素、OH、CN、ハロゲン、C1−C18アルキル、C1−C18アルケニル、フェニル、C1−C18アルコキシ、C1−C18アルキルチオ、NR10R11であり、ここでR10及びR11は独立してC1−C12アルキルであるか又は一緒になってC3−C12シクロアルキル、モルホリン及び置換モルホリン又はピペラジン及び置換ピペラジンであるか又はそれらが以下の基
を形成し;
nは1又は2であり
nが1である場合
R1及びR2は独立して直鎖状又は分枝鎖状のC1−C24アルキル、C5−C12シクロアルキル、フェニル、ナフチル又はC7−C15フェニルアルキルであるか;又は
R1及びR2はそれらが結合される窒素原子と一緒になって5〜7員環を形成し、該環は更なる窒素、硫黄又は酸素原子を含有してよく;且つ該環は更に置換されてよく;
nが2である場合
R1は直鎖状又は分枝鎖状のC1−C24アルキル、C5−C12シクロアルキル、フェニル、ナフチル又はC7−C15フェニルアルキルであり;
R2はC1−C12アルキレン、C1−C12アルケニレン、C5−C7シクロアルキレン又はフェニレンであるか;又は
R1及びR2は、それらが結合される窒素原子と一緒になって、置換されてよいピペラジンの二価の基を形成する)
の化合物。 - Eが直鎖状又は分枝鎖状のC1−C12アルキルであり、該アルキルは非置換であるか又は1つのOH基によって置換されてよい、請求項1に記載の化合物。
- G1、G2、G3及びG4がメチルである、請求項1又は2に記載の化合物。
- 請求項1の式(Ia)又は(Ib)の化合物の製造方法において、
a)以下の式(II)
b)式(IV)の化合物をハロゲン化して以下の式(Va)又は(Vb)
c)式(Va)又は(Vb)の化合物と求核試薬とを反応させて以下の式(Ia)
d)式(Va)の化合物と以下の式(VI)
の化合物を得る工程
を含む、式(Ia)又は(Ib)の化合物の製造方法。 - (a)熱、酸素及び光の悪影響を受ける有機ポリマー、及び
(b)請求項1の式(Ia)又は(Ib)による1種以上の化合物
を含む組成物。 - 成分(a)が熱可塑性有機ポリマー又はコーティングバインダーである、請求項6に記載の組成物。
- 溶媒、顔料、染料、可塑剤、酸化防止剤、チキソトロープ剤、均展助剤、更には光安定剤、金属の不動態化剤、金属酸化物、有機リン化合物、ヒドロキシルアミン、UV吸収剤、立体障害アミン、及びそれらの混合物から選択される更なる成分を含む、請求項6に記載の組成物。
- 光、酸素及び/又は熱による害に対して有機ポリマー材料を安定化する方法であって、少なくとも1種の請求項1の式(Ia)又は(Ib)による化合物を、前記材料に添加又は塗布することを含む、前記方法。
- 光、酸素及び/又は熱による害に対して有機ポリマー材料を安定化するための又は難燃剤としての請求項1の式(Ia)又は(Ib)による化合物の使用。
- 式(IV)
Eは独立して水素、直鎖状又は分枝鎖状のC1−C24アルキル、直鎖状又は分枝鎖状のC2−C18アルケニル、C2−C18アルキニル、C5−C12シクロアルキル、C5−C12シクロアルケニル、フェニル、ナフチル又はC7−C15フェニルアルキルであって;
前記直鎖状又は分枝鎖状のC1−C24アルキル、直鎖状又は分枝鎖状のC2−C 18 アルケニル、C5−C12シクロアルキル、C5−C12シクロアルケニル又はC2−C18アルキニルは1つ以上のハロゲン、−OH、−OR122、−NH2、−NHR122、−N(R122)2、−NHCOR122、−NR122COR122、−OCOR122、−COR122、−SO2R122、−SR122、−SOR122、−P(OR122)3、−P(O)(OR122)2、−P(R122)3によって置換されていてもよく;及び
前記直鎖状又は分枝鎖状の非置換又は置換のC1−C24アルキル、直鎖状又は分枝鎖状の非置換又は置換のC2−C 18 アルケニル、C5−C12シクロアルキル、C5−C12シクロアルケニル又はC2−C18アルキニルは、1つ以上の−O−、−NH−又は−NR122−基又はそれらの組み合わせによって中断されていてもよく;及び
前記フェニル、ナフチル又はC7−C15フェニルアルキルも1つ以上のハロゲン、−CN、−CF3、−NO2、
R122は水素、直鎖状又は分枝鎖状のC1−C18アルキル、直鎖状又は分枝鎖状のC2−C18アルケニル、C5−C10シクロアルキル、フェニル、ナフチル、又はC7−C15フェニルアルキルであり;
nは1又は2であり;
nが1である場合
R1及びR2は独立して水素、直鎖状又は分枝鎖状のC1−C24アルキル、直鎖状又は分枝鎖状のC2−C18アルケニル、C2−C18アルキニル、C5−C12シクロアルキル、C5−C12シクロアルケニル、フェニル、ナフチル又はC7−C15フェニルアルキルであるか;又は
R1及びR2はそれらが結合される窒素原子と一緒になって5〜7員環を形成し、該環は更に窒素又は酸素原子を含有してよく;
nが2である場合
R1は水素、直鎖状又は分枝鎖状のC1−C24アルキル、直鎖状又は分枝鎖状のC2−C18アルケニル、C2−C18アルキニル、C5−C12シクロアルキル、C5−C12シクロアルケニル、フェニル、ナフチル又はC7−C15フェニルアルキルであり;
R2はC1−C12アルキレン、C1−C12アルケニレン、C5−C7シクロアルキレン又はフェニレンであるか;又は
R1及びR2は、それらが結合される窒素原子と一緒になってピペラジンの二価の基を形成する)
の化合物。
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