JP6176921B2 - 新規な立体障害アミン光安定剤 - Google Patents
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Description
XおよびYは、独立してNHまたはOであり;nが0でありかつXがNHである場合、Xは、更に、N−C1−C20アルキル、N−C3−C12シクロアルキル、N−フェニルまたはN−C7−C12フェニルアルキルの意味を有し;
mは1または2であり;
nは0または1であり;
ZはC=OでありかつZ1はNHであり;または
ZはNHでありかつZ1はC=Oであり;
Rは、非置換であるかまたはOH、ハロゲン、NO2、カルボニルもしくはカルボキシルによって置換されたC1−C20アルキル、C3−C20アルケニル、C3−C20アルキニル;フェニル、C7−C12フェニルアルキルまたはC3−C12シクロアルキルであり;
mが1である場合、
R’およびR’’は、独立して、H、非置換であるかまたはOH、ハロゲン、NO2、カルボニルもしくはカルボキシルによって置換されたC1−C20アルキル、C3−C20アルケニル、C3−C20アルキニル;フェニル、C7−C12フェニルアルキルまたはC3−C12シクロアルキルであり;
但し、式(II)において、ZがC=Oである場合、Rはオクチルやメチルベンジルではなく;および
但し、式(I)において、XがNHである場合、YはOであり、nは0であり、R’はHでなく;
mが2である場合、
R’’は、H、非置換であるかまたはOH、ハロゲン、NO2、カルボニルもしくはカルボキシルによって置換されたC1−C20アルキル、C3−C20アルケニル、C3−C20アルキニル;フェニル、C7−C12フェニルアルキルまたはC3−C12シクロアルキルであり;および
R’は、C1−C20アルキレン、C5−C12シクロアルキレン、フェニレン、C1−C4アルキレン−C5−C12シクロアルキレン−C1−C4アルキレン、C1−C4アルキレン−フェニレン−C1−C4アルキレンであり、前記フェニレンおよび前記C5−C12シクロアルキン基は、非置換であるかまたは1〜4個のC1−C4アルキル基によって置換される]の化合物である。
mが1である場合、但し式(IIb)において、Rはオクチルやメチルベンジルでなく;式(If’)において、R’’’がHである場合にR’はHでない]である。
R’’’は、H、C1−C20アルキル、C3−C12シクロアルキル、フェニルまたはC7−C12フェニルアルキルであり;
mが1である場合、
R’およびR’’は、独立して、H、非置換であるかまたはOH、カルボニルもしくはカルボキシルによって置換されたC1−C20アルキル、C3−C20アルケニル、C3−C20アルキニル;フェニル、C7−C9フェニルアルキルまたはC5−C8シクロアルキルであり;
mが2である場合、
R’は、C1−C20アルキレン、C5−C12シクロアルキレン、フェニレン、C1−C4アルキレン−C5−C12シクロアルキレン−C1−C4アルキレン、C1−C4アルキレン−フェニレン−C1−C4アルキレンであり、前記フェニレンおよび前記C5−C12シクロアルキン基は、非置換であるかまたは1〜4個のC1−C4アルキル基によって置換され;
R’’は、H、非置換であるかまたはOH、カルボニルもしくはカルボキシルによって置換されたC1−C20アルキル、C3−C20アルケニル、C3−C20アルキニル;フェニル、C7−C9フェニルアルキルまたはC5−C8シクロアルキルである]である。
R’’’は、HまたはC1−C20アルキルであり;
mが1である場合、
R’およびR’’は、独立してH、C1−C20アルキル、フェニル、C7−C9フェニルアルキルまたはC5−C6シクロアルキルであり;
mが2である場合、
R’は、C1−C20アルキレン、C5−C12シクロアルキレン、フェニレン、C1−C4アルキレン−C5−C12シクロアルキレン−C1−C4アルキレン、C1−C4アルキレン−フェニレン−C1−C4アルキレンであり、前記フェニレンおよび前記C5−C12シクロアルキン基は、非置換であるかまたは1〜4個のC1−C4アルキル基によって置換され;
R’’は、H、C1−C20アルキル、フェニル、C7−C9フェニルアルキルまたはC5−C6シクロアルキルである。
ニトロキシド基に酸化し、次いで式(O)
a)シアノヒドリンは、
a)EP1078929、FR1582525、DE2606026またはDE2834962に記載されているように、4−オキソ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン誘導体(式(O)の化合物)と、HCNガスまたはHCN遊離源、例えばシアニド(NaCN、KCN)と酸(HCl、H2SO4、NaHSO4)との組み合わせのいずれかとを反応させる;
b)例えば、Journal of Medicinal Chemistry(2005),48(20),6379−6385;Chemistry Letters(1993),2,375−8;Chemistry Letters(1991),(1),145−8;Chemische Berichte(1990),123(4),887−93;Journal of Organic Chemistry(1987),52(12),2602−4およびAustralian Journal of Chemistry(1979),32(8),1805−17に記載されているように、塩基またはルイス酸の存在下で、4−オキソ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンまたは誘導体(式(O)の化合物)とアセトンシアノヒドリンとを反応させる;
c)"Biocatalysis in the enantioselective formation of chiral cyanohydrins,valuable building blocks in organic synthesis",Stereoselective Biocatalysis(2000),289−320に記載されているように、適切な酵素の存在下で、4−オキソ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンまたは誘導体(式(O)の化合物)とHCN源とを反応させる;
d)適切な触媒(例えば、ZnI2、p‐トルエンスルホン酸カリウム、メソ多孔性AI−MCM−41触媒、SmI2、Ti(IV)錯体、Fe(Cp)2PF6、塩化ベンジルトリフェニルホスホニウム、ヨウ素、NbF5、アルミニウムフタロシアニン、アミノ酸、ポリオキソメタレート、テトラアルキルアンモニウムシアニド、テトラブチルアンモニウムフタルイミド−N−オキシル、ポリアニリン−支持Sc、In、Pd、OsおよびRe触媒、N−オクチルジヒドロイミダゾリウムヒドロキシド、鉄(III)トリフレート、N−複素環式カルベン、1,1,3,3−テトラメチルグアニジン、P(RNCH2CH2)3N、バナジルトリフレート、ドデカタングストリン酸(H3PW12O40)、Et3N、K2CO3、フェノール系N−オキシド、フッ化セシウム、LiClO4、ヨウ素、Cu(OTf)2、三シアン化イッテルビウムまたは中性π−求核試薬、例えば1−メトキシ−2−メチル−1−(トリメチルシロキシ)プロペンの存在下で、4−オキソ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンまたは誘導体(式(O)の化合物)と、潜在的HCN源、例えばトリメチルシリルシアニドとを反応させる
ことによって、例えば、Robert J.H.Gregory,Chem.Rev.,1999,99(12),pp3649−3682に記載されているように形成され得る。
一般に、圧力下でHCNガスを用いること、またはシアノヒドリンもしくはトリメチルシリルシアニドを製造するための酸と組み合わせたシアニドと、O−保護シアノヒドリン中間体を製造するための触媒とを用いることが好ましい。
式(2)の化合物は、シアノヒドリンとアミンもしくはアンモニアとの反応によって、または式(O)(ケトン)の化合物とアミン/アンモニアおよびHCN/シアニド源との反応によって製造され得る。これらの反応は、主に公知であり、数人の著者によって記載されている。例は、例えば(a)Mori,A.;Inoue,S.in Comprehensive Asymmetric Catalysis,Vol.II;Jacobsen,E.N.;Pfaltz,A.;Yamamoto,H.,Eds.;Springer:Heidelberg,1999,983.(b)Enders,D.;Shilvock,J.P.Chem.Soc.Rev.2000,29,359.(c)Yet,L.Angew.Chem.Int.Ed.2001,40,875.(d)Groger,H.Chem.Rev.2003,103,2795.(e)Spino,C.Angew.Chem.Int.Ed.2004,43,1764.(f)Vachal,P.;Jacobsen,E.N.in Comprehensive Asymmetric Catalysis,Suppl.1;Jacobsen,E.N.;Pfaltz,A.;Yamamoto,H.,Eds.;Springer:Berlin,2004,117において与えられる。
式(3)の化合物は、例えば、WO2008073067に従って、その中で記載されている条件下で製造され得る。式(O)の化合物へのアセトニトリルの添加は、−80℃から室温で、好ましくは−80℃から−50℃の間で実施され得る。アセトニトリルの脱プロトン化のための典型的な塩基は、n−ブチルリチウム、sec.ブチルリチウムまたはtert−ブチルリチウム、ナトリウムアミド、リチウムアミド、水素化ナトリウムであり;n−ブチルリチウムが好ましい。前記反応は、非プロトン性溶媒、例えばTHF、ジオキサン、ジエチルエーテル、ヘキサン、トルエン中において;好ましくはTHF中において行われる。
a)ルイス塩基の存在下で、式(O)
b)式(1)の化合物と式R’’’−NH2のアミンとを反応させて、式(2)
c)式(O)の化合物とCH3CNおよび塩基とを反応させて、式(3)
d)式(O)の化合物と式
および更なる工程において、
e)式(1)の化合物と式
式(1)の化合物と式
f)式(2)の化合物と式
g)式(3)の化合物と式
を含み、R、R’、R’’およびmは、上記で定義された通りである、方法である。
(a)熱、酸素および光の悪影響を受ける有機ポリマーと、
(b)上記の通りの式(I)もしくは(II)によるまたは式(Id)、(Id’)、(Ie)、(Ie’)、(If)、(If’)、(IIa)もしくは(IIb)の1種以上の化合物と
を含む組成物である。
a)ラジカル重合(通常は高圧下および高温で)。
b)通常は周期律表のIVb、Vb、VIbまたはVIII族の1種または1種超の金属を含有する触媒を用いた触媒重合。これらの金属は、通常は1もしくは1超のリガンド、典型的にはオキシド、ハライド、アルコラート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよび/またはアリールを有し、これらはπ結合またはσ結合のいずれかをしていてよい。これらの金属錯体は、遊離の形態でも、または基材上、典型的には活性化された塩化マグネシウム、塩化チタン(III)、アルミナもしくは酸化ケイ素上に固定されていてもよい。これらの触媒は、重合用媒質に可溶であっても不溶であってもよい。重合に際しこれらの触媒は、それら自体で使用可能であるが、または更に活性化剤を使用してもよく、典型的には金属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、金属アルキルオキシドもしくは金属アルキルオキサンがあり、前記金属は、周期律表のIa、IIaおよび/またはIIIa族の元素である。これら活性化剤は、便宜には、更にエステル、エーテル、アミンまたはシリルエーテル基で修飾され得る。これらの触媒系は、通常、Phillips、Standard Oil Indiana、Ziegler(−Natta)、TNZ(DuPont)、メタロセンまたはシングルサイト触媒(SSC)と称される。
1.1. アルキル化モノフェノール、例えば、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2−tert−ブチル−4,6−ジ−メチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノール、2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メトキシメチルフェノール、側鎖が直鎖もしくは分枝状のノニルフェノール、例えば、2,6−ジ−ノニル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルウンデカ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルヘプタデカ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルトリデカ−1’−イル)フェノールおよびこれらの混合物。
2.1. 2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、例えば、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−tert−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(5’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−tert−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3’−sec−ブチル−5’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−4’−オクチルオキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−tert−アミル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ビス−(α,α−ジメチルベンジル)−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)−カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−ドデシル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニルベンゾトリアゾール、2,2’−メチレン−ビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリアゾール−2−イルフェノール];2−「3’−tert−ブチル−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)−2’−ヒドロキシフェニル]−2H−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール300とのエステル交換生成物;
光、酸素および/または熱による損傷に対して有機ポリマーを安定させるための、または難燃剤としての、上記記載の通りの式(I)もしくは(II)によるまたは式Id)、(Id’)、(Ie)、(Ie’)、(If)、(If’)、(IIa)もしくは(IIb)の化合物の使用である。
但し式(2)において、R’はHでない]の中間体化合物である。
WO2008003602に従って4−オキソ−N−アルコキシアミンを調製する。
2.5gの1−メトキシ−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−オンと1当量のシアン化ナトリウムと10mLの水との混合物に、3.2mLの水中における0.73gの濃硫酸の溶液を2〜3時間の期間に亘って5〜10℃で添加する。撹拌を更に45分間継続し、その後、固体材料を濾過によって分離する。フィルターケーキを冷水で洗浄し、室温で真空中において乾燥させる。生成物を無色の結晶(1.7g)として得る。
40mLのジクロロメタン中における3.26gの1−メトキシ−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−オンの溶液に、2.09gのトリメチルシリルシアニドおよび0.28gのテトラブチルアンモニウムフタルイミド−N−オキシル(TBAPINO、Dekamin et al,Catalysis communications 2009,582に従って調製)を添加する。室温で2時間撹拌した後、ケトンは完全に転化する。反応混合物を90mLの酢酸エチルおよび20mLのヘキサンで希釈する。水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた後、有機溶媒を真空中で除去して、4.7gの1−メトキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−シアノ−4−トリメチルシリルオキシピペリジン(黄色油)を得る。
乾燥アセトニトリル中における0.398g(2mmol)の1−エトキシ−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−オンの溶液に、0.297g(3mmol)のトリメチルシリルシアニドおよび触媒量のヨウ素を添加する。溶液を室温で終夜撹拌する。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、Na2CO3溶液およびブラインで洗浄する。有機層を分離し、Na2SO4上で乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で除去する。黄色油を得て、続いて溶出液として4:1ヘキサン/酢酸エチルを用いてシリカゲル上におけるフラッシュクロマトグラフィーに供した。生成物を淡黄色油として得た。
1.0gの1−メトキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−シアノ−4−トリメチルシリルオキシピペリジンを1.76gの酢酸中に溶解し、0.48gのアセトンを添加する。0.7gの濃硫酸を添加し、反応混合物を、深紅色の溶液を形成しながら70℃で18時間撹拌する。反応混合物を40mLの飽和NaHCO3溶液に添加し、40mLの酢酸エチルで抽出する。有機相をH2Oで洗浄し、続いて硫酸ナトリウム上で乾燥させる。溶媒を真空中で除去して、0.87gの黄褐色の残渣が残る。n−ヘキサンで残渣を洗浄した後、8−メトキシ−2,2,7,7,9,9−ヘキサメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ−スピロ[4.5]デカン−4−オンを白色固体(0.46g)(融点230℃)として得る。
1.0gの1−メトキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−シアノ−4−ヒドロキシピペリジンを2.0gの酢酸中に溶解し、0.65gのアセトンを添加する。0.8gの濃硫酸を添加し、反応混合物を70℃で18時間撹拌する。反応混合物を40mLの飽和NaHCO3溶液に添加し、酢酸エチルで抽出する。有機相をH2Oで洗浄し、続いて硫酸ナトリウム上で乾燥させる。溶媒を真空中で除去して、0.71gの黄褐色の残渣が残る。n−ヘキサンで残渣を洗浄した後、8−メトキシ−2,2,7,7,9,9−ヘキサメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ−スピロ[4.5]デカン−4−オンを白色固体として得る。
21mLの水/エタノール(2:1)中における1.0gの1−メトキシ−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−オンと527mgのシアン化カリウムと3.11gの炭酸アンモニウムとの混合物を50℃で撹拌する。数時間撹拌した後、白色の沈澱物が形成する。撹拌を24時間継続し、その後沈澱物を濾過によって単離する。フィルターケーキを水およびエタノールで洗浄し、真空中で乾燥させる。生成物を白色固体(0.99g)として得る。
0.61gの1−メトキシ−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−オンおよび299mgのアセトンシアノヒドリンを1.76gの酢酸中に溶解し、0.7gの濃硫酸を添加する。反応混合物を70℃で18時間撹拌する。反応混合物を40mLの飽和NaHCO3溶液に添加し、40mLの酢酸エチルで抽出する。有機相をH2Oで洗浄し、続いて硫酸ナトリウム上で乾燥させる。溶媒を真空中で除去して、0.61gの黄褐色の残渣が残る。残渣をヘキサンから再結晶させて、0.29gの生成物を得る。白色固体、融点130℃。
3gの1−エトキシ−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−オンを20mLの乾燥THF中に溶解し、0.93gのアセトニトリルを添加する。混合物を−78℃に冷却し、9.4mLのn−ブチルリチウム(ヘキサン中における1.6M溶液)を30分間の期間に亘って添加する。撹拌を−78℃で1時間継続し、次いで冷却浴を除去する。室温で2時間撹拌した後、反応混合物をMTBEで希釈し、塩化アンモニウム溶液で急冷する。有機相を水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を真空中で除去する。得られた残渣をトルエンから再結晶させて、無色結晶として生成物を得る。
ポリプロピレン(Moplen(登録商標)HF500 N)を、塩基性レベル安定剤(0.3%IRGANOX B225+0.05%Ca−ステアレート、IRGANOX B225は、IRGAFOS 168とIRGANOX 1010との1:1混合物である)および0.5質量%の実施例10、7a、7bおよび7cの化合物の各々の添加と共に、温度Tmax=190℃(加熱帯1〜7)、押出量1kg/時および100rpmで共回転二軸スクリュー押出機ZSK18(Coperion Werner & Pfleiderer)上で押し出す。水浴内における冷却後、ポリマーストランドを粒状化する。試験片を圧縮成形によって調製する(フィルム190×90mm、厚さ=0.2mmまたは1.0mm;Fontune TP200、230℃)。DIN4102−1B2試験条件下で試験フィルムを試験する。結果を第B1表および第B2表に示す。
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