JP5780919B2 - 塩基発生剤 - Google Patents
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
しかしながら、溶剤(乳酸エチルなど)への溶解性が低く、パターニング部材への使用が困難であり、改善が求められていた。
すなわち本発明は、一般式(1)で表されることを特徴とする塩基発生剤である。
また、本発明の塩基発生剤は、カウンターアニオンとしてハロゲンイオン等を含まないため、金属腐食の懸念がない。
また、本発明の塩基発生剤は、光照射もしくは加熱前において、塩基性がないため、反応性組成物中に含有させておいても、反応性組成物の貯蔵安定性を低下するということがない。
また、本発明の塩基発生剤は、乳酸エチル、酢酸2−メトキシ−1−メチルエチル等へ可溶であり、それらの溶剤が必須であるパターニング部材へ用いることが出来る。
また、本発明の硬化性樹脂組成物を使った硬化物の製造方法によると、上記の塩基発生剤を用い、光照射もしくは加熱するため、効率よく触媒活性の高いアミン(第3級アミンやアミジン)を発生させることができ、効率よく硬化物を製造することができる。
−NR7R8で表されるアミノ基としては、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジプロピルアミノ及びピペリジノ等が挙げられる。
R9CO−で表されるアシル基としては、アセチル、プロパノイル、ブタノイル、ピバロイル及びベンゾイル等が挙げられる。
R10COO−で表されるアシロキシ基としては、アセトキシ、ブタノイルオキシ及びベンゾイルオキシ等が挙げられる。
−SR11で表されるアルキルチオ基又はアリールチオ基としては、メチルチオ、エチルチオ、ブチルチオ、ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ベンジルチオ、フェニルチオ及び4−メチルフェニルチオ等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられる。
Arはフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナンスレニル基、アントラキノリル基、オキソチオキサンテニル基及びベンゾフェノリル基がさらに好ましく、フェニル基、アントラセニル基、オキソチキサンテニル基が特に好ましい。
R1〜R5は水素原子がさらに好ましい。
一般式(1)において、アニオン成分であるスルホン酸はメタンスルホン酸が好ましい。
ベンジルアルコールとトリエチルアミンを有機溶剤に溶解しておいて、これに塩化メタンスルホニルを加えることが好ましい。塩化メタンスルホニルの加え方は、滴下してもよいし、有機溶剤で希釈してから滴下してもよい。反応により生成するトリエチルアミン塩酸塩は沈殿であり、ろ過により有機溶剤相から分離除去してもよいし、反応液を水洗して、有機溶媒相を分取することで除去してもよい。
中間体を有機溶剤に溶解しておいて、これにアミンを加えることが好ましい。アミンの加え方は、滴下してもよいし、有機溶剤で希釈してから滴下してもよい。
なお、中間体を得てから引き続き、アミンとの反応を行ってもよいし、中間体を単離・精製してから、再度、有機溶剤に溶解して、アミンとの反応を行ってもよい。
たとえば、塩基で硬化が促進する基本樹脂及び本発明の塩基発生剤、並びに必要に応じて、溶剤及び/又は添加剤を含んでなる光もしくは熱硬化性樹脂組成物を容易に構成できる。このような光もしくは熱硬化性樹脂組成物は、本発明の塩基発生剤を含有するため、保存安定性に優れている他、硬化性にも優れている。すなわち、本発明の塩基発生剤を含有する光もしくは熱硬化性樹脂組成物に350〜500nmの波長の光を照射もしくは加熱することによって塩基を発生させ、硬化反応を促進させて、硬化物を得ることができる。したがって、このような硬化物の製造方法としては、本発明の塩基発生剤に対し、350〜500nmの波長の光を照射もしくは加熱することによって塩基を発生させる工程を含むことが好ましい。なお、光硬化反応の際には必要に応じて加熱してもよい。
また、本発明の塩基発生剤は、乳酸エチル、酢酸2-メトキシ−1−メチルエチルへ可溶であり、それらの溶剤が必須であるパターニング部材へ使用が可能である。
8−アントラセニル−1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕−7−ウンデセニウム・メタンスルホナート:(1−1)の合成
(1)中間体1(8−アントラセニルメタンスルホナート)の合成
滴下漏斗を付した200mL四つ口フラスコにアントラセニルアルコール(東京化成製)17.0gとトリエチルアミン(和光純薬製)13.3gをジクロロメタン100mlに溶解させ、脱気窒素置換後、氷浴にて反応液を5℃に冷却した。その後、塩化メタンスルホニル(和光純薬製)10.0gをジクロロメタン10mlに溶解させた溶液を滴下漏斗より反応液が10℃を超えないよう1時間かけて滴下した。滴下終了後、5℃で1時間撹拌した後、反応液を氷水100gへ投入し、有機層を分取した。有機層を水100gで3回、10%塩酸溶液100gで3回、さらに水100gで3回洗浄後、ジクロロメタンを留去して、黄色固体20.0gを得た。1H−NMRによる分析の結果{300MHz、CDCl3、δ(ppm):8.5(s、1H
)、8.1(d、2H)、8.0(d、2H)、7.5−7.4(m、4H)、5.6(s、2H)、3.0(s、3H)}、この黄色固体は中間体1であることを確認した。
100mLナスフラスコに、(中間体1)20.0gをジクロロメタン100g溶解させた溶液を入れ、これに1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕−7−ウンデセン(DBU、サンアプロ株式会社)8.5gを滴下した後(滴下後発熱した。)、室温(約25℃)下、2時間攪拌し、ジクロロメタンを留去して、黄色粘調物28.0gを得た。この黄色粘調物をテトラヒドロフラン10mLで5回溶媒洗浄を行い、本発明の塩基発生剤(1−1)(黄色固体)25.0gを得た。1H−NMRによる分析の結果{300MHz、CDCl3、δ(ppm):8.5(s、1H)、8.1(d、2H)、8.0(d、2H)、7.5−7.4(m、4H)、5.6(s、2H)、3.8−3.5(m、6H)、3.0(s、3H)、2.8(m、2H)、2.2−2.1(m、2H)、1.8−1.5(m、6H)}、この黄色粘調物は8−アントラセニル−1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕−7−ウンデセニウム・メタンスルホナート:(1−1)であることを確認した。
8−ベンジル−1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕−7−ウンデセニウム・メタンスルホナート:(1−2)の合成
(1)中間体2(ベンジルメタンスルホナート)の合成
滴下漏斗を付した200mL四つ口フラスコにベンジルアルコール(和光純薬製)8.6gとトリエチルアミン(和光純薬製)13.3gをジクロロメタン100mlに溶解させ、脱気窒素置換後、氷浴にて反応液を5℃に冷却した。その後、塩化メタンスルホニル(和光純薬製)10.0gをジクロロメタン10mlに溶解させた溶液を滴下漏斗より反応液が10℃を超えないよう1時間かけて滴下した。滴下終了後、5℃で1時間撹拌した後、反応液を氷水100gへ投入し、有機層を分取した。有機層を水100gで3回、10%塩酸溶液100gで3回、さらに水100gで3回洗浄後、ジクロロメタンを留去して、黄色粘調物12.0gを得た。1H−NMRによる分析の結果{300MHz、CDCl3、δ(ppm):7.5−7.3(m、5H)、5.2(s、2H)、2.8(s、3H)}、この黄色粘調物は中間体2であることを確認した。
100mLナスフラスコに、(中間体2)12.0gをジクロロメタン100g溶解させた溶液を入れ、これに1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕−7−ウンデセン(DBU、サンアプロ株式会社)8.5gを滴下した後(滴下後発熱した。)、室温(約25℃)下、2時間攪拌し、ジクロロメタンを留去して、黄色粘調物19.0gを得た。この黄色粘調物をテトラヒドロフラン10mLで5回溶媒洗浄を行い、本発明の塩基発生剤(1−1)(黄色粘調物)16.0gを得た。1H−NMRによる分析の結果{300MHz、CDCl3、δ(ppm):7.3−7.2(m、3H)、7.0(d、2H)、4.7(s、2H)、3.6−3.5(m、6H)、2.8(m、2H)、2.6(s、3H)、2.1−2.0(m、2H)、1.7−1.5(m、6H)}、この黄色粘調物は8−ベンジル−1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕−7−ウンデセニウム・メタンスルホナート:(1−2)であることを確認した。
特許文献6(WO2005−014696号公報)に記載の下記塩基発生剤(H−1)を作成した。
特許文献10(特開昭62−246925号公報)に記載の下記塩基発生剤(H−2)を作成した。
実施例1の塩基発生剤(1−1)、実施例2の塩基発生剤(1−2)、比較例1の比較塩基発生剤(H−1)、比較例2の比較塩基発生剤(H−2)を、それぞれ有機溶媒(乳酸メチル、酢酸2−メトキシ−1−メチルエチル)に3wt%添加したときの外観を目視にて確認し、以下の基準により評価した。
(判定基準)
○:均一、透明
△:わずかに濁り
×:白濁、または相分離
<塩基発生剤含有溶液の調製>
実施例1の塩基発生剤(1−1)2.62mgをクロロホルム0.75gに溶解させ、塩基発生剤含有溶液を得た。濃度は7.0231×10−6mol/gであった。
また、比較例1の比較塩基発生剤(H−1)3.37mgをクロロホルム0.75gに溶解させ、比較の光塩基発生剤含有溶液を得た。濃度は7.0231×10−6mol/gであった。
上記で得た本発明の塩基発生剤含有溶液をNMRチューブに充填し、ベルトコンベア式UV照射装置(アイグラフィックス株式会社、ECS−151U)で露光(365nmの積算光量で2J/cm2)した。なお、露光波長を制御するために300〜450nmの波長の光を透過するフィルター(アイグラフィックス株式会社、365フィルター)を使用した。
その後、内部標準としてジクロロメタン10mgを添加し、1H−NMR(300MHz)分析を行い、本発明の塩基発生剤(1−1)が分解することを確認した{塩基に隣接する−CH2−のプロトンのシグナル4.60ppm(s、2H)の減少を確認}。
その結果、分解率は50.0%であった。なお、未露光のものついては分解率は0%であった。分解率は下記算出式によった。
同様に、比較の塩基発生剤含有溶液も評価を行い、比較の塩基発生剤(H−1)が分解することを確認した{塩基に隣接する−CH2−のプロトンのシグナル5.40ppm(s、2H)の減少を確認}。
その結果、分解率は40.0%であった。なお、未露光のものついては分解率は0%であった。
分解率(%)=[{(未露光溶液の塩基に隣接する−CH2−のプロトンの積分値)−(露光溶液の塩基に隣接する−CH2−のプロトンの積分値)}/(未露光溶液の塩基に隣接する−CH2−のプロトンの積分値)]×100
上記塩基発生剤含有溶液にBTB液を添加し、塩基の発生の有無を確認した。その結果、露光した塩基発生剤含有溶液は、青色になり、塩基の発生を確認した。一方、未露光の溶液は、黄色であり、塩基を発生していないことがわかった。
この結果から、実施例1の塩基発生剤(1−1)、比較例1の塩基発生(H−1)は、光によって分解し、塩基を発生する。
<配合液の調製>
100ml広口サンプル瓶に、ビスフェノールA型液状エポキシ樹脂(JER828)100部、メチルヘキサヒドロフタル酸無水物(HN5500)90部、実施例2の塩基発生剤(1−2)2部を均一に混合した。
また、塩基発生剤(1−2)2部の代わりに、比較例2の塩基発生剤(H−2)3.2部を用い、それ以外は上記と同様に均一に混合した。
塩基発生剤の添加量は、アミン成分が等量になるように添加した。
上記で調整した配合液を40℃の恒温恒湿器に入れ、初期粘度が2倍に達する時間(ポットライフ特性)を測定した(ビスコエリートL型粘度計)。
上記で調整した配合液で、それぞれのゲルタイム(150℃/試験管法)を測定した。
Claims (6)
- 一般式(1)で表されることを特徴とする塩基発生剤。
- R1〜R5が水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基であり、Arが炭素数6〜14のアリール基であり、これらのアリール基は置換基有していてもよく、その置換基は前述のR1〜R5と同じであり、これらの置換基はアリール基と環構造をとることができる請求項1に記載の塩基発生剤。
- Arがフェニル基、アントラセニル基、オキソチオキサンテニル基のいずれかでありR1〜R5が水素原子である請求項1又は2に記載の塩基発生剤。
- Y+が、一般式(2)又は(3)である請求項1〜3のいずれかに記載の塩基発生剤。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の塩基発生剤と塩基反応性化合物とを含有することを特徴とする硬化性組成物。
- 請求項5に記載の硬化性組成物を硬化して得られることを特徴とする硬化体。
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