JP5780497B2 - 安定ラジカル構造を有する両親媒性化合物、該両親媒性化合物を用いた界面活性剤、該両親媒性化合物を用いたミセル、及び該両親媒性化合物を用いたエマルション - Google Patents
安定ラジカル構造を有する両親媒性化合物、該両親媒性化合物を用いた界面活性剤、該両親媒性化合物を用いたミセル、及び該両親媒性化合物を用いたエマルション Download PDFInfo
- Publication number
- JP5780497B2 JP5780497B2 JP2011053508A JP2011053508A JP5780497B2 JP 5780497 B2 JP5780497 B2 JP 5780497B2 JP 2011053508 A JP2011053508 A JP 2011053508A JP 2011053508 A JP2011053508 A JP 2011053508A JP 5780497 B2 JP5780497 B2 JP 5780497B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- formula
- independently
- amphiphilic compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 62
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 title claims description 31
- 239000000693 micelle Substances 0.000 title claims description 18
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 title claims description 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 33
- -1 naphthalene-2,6-diyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 13
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 11
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 10
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 7
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 7
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 7
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 5
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical group [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 claims description 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 4
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 claims description 4
- 229910052705 radium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000005407 trans-1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])[C@]([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1([H])[*:1] 0.000 claims description 4
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000001362 electron spin resonance spectrum Methods 0.000 description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 5
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium fluoride Chemical compound [F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 3
- 238000012377 drug delivery Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 238000001000 micrograph Methods 0.000 description 3
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 239000004907 Macro-emulsion Substances 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 238000000119 electrospray ionisation mass spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 2
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 230000005408 paramagnetism Effects 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIDSRGCVYOEDFW-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-chlorobutane Chemical compound ClCCCCBr NIDSRGCVYOEDFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UANZNBAPFCQDCN-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-dodecoxybenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC1=CC=C(Br)C=C1 UANZNBAPFCQDCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZFGOTFRPZRKDS-UHFFFAOYSA-N 4-bromophenol Chemical compound OC1=CC=C(Br)C=C1 GZFGOTFRPZRKDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 239000006059 cover glass Substances 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 230000005307 ferromagnetism Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N n-methylidenehydroxylamine Chemical compound ON=C SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001981 tert-butyldimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([H])(C([H])([H])[H])[*]C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Description
安定ラジカル化合物を組織化する手法は、先に挙げた安定ラジカル構造を有する液晶材料がある。また、組織化の手法のひとつにミセルやエマルションがある。しかしながら、安定ラジカル含有の液晶を用いても、安定ラジカルを有するミセル又はエマルションを構築することはできないことから、安定ラジカルの機能活用が遅れていた。
(M−)は塩素、臭素、ヨウ素、硝酸、硫酸、硫酸水素、亜硫酸又は亜硝酸のいずれかのアニオンを表し、
(G−)はカルボン酸、スルホン酸又はリン酸のいずれかのアニオンを表し、
Qはアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウムイオン、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン又はピリジニウムイオンのいずれかのカチオンを表す。)
(G−)は、スルホン酸、カルボン酸又はリン酸が好ましく、スルホン酸又はカルボン酸がより好ましく、スルホン酸が特に好ましい。
Qは、アルカリ金属が好ましく、その中でもナトリウム又はカリウムがより好ましく、ナトリウムが特に好ましい。
Rは水素原子又は炭素数1〜30のアルキル基、炭素数2〜30のアルケニル基、炭素数1〜30のアルコキシル基、炭素数2〜30のアルケニルオキシ基(それぞれの基中の1個以上の水素原子は独立的にフッ素原子に置換されていてもよく、またそれぞれの基中の一つ又は二つ以上の−CH2−は互いに独立して酸素原子が相互に直接結合しないものとして、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCS−、−SCO−、−CONR0−、−NR0CO−(式中、R0は水素原子又は炭素数1〜12のアルキル基を表す。)、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−又は−CH=CH−に置換されていても良い。)、又はU−Sp−を表し、
(式中、Uは以下の式(R−1)から式(R−15)の何れかの構造を有する重合性基を表し、
A1及びA2は、それぞれ独立的にトランス−1,4−シクロヘキシレン基又は1,4−フェニレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基(それぞれの基中の1個以上の水素原子は独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されていてもよく、また基中の芳香環の1個以上のCHは独立的にNに置換されていてもよい。)、又は単結合を表し、
m及びnは、それぞれ独立的に0、1、2又は3を表すが、m+nは1から6の整数であり、
Z1及びZ2は、それぞれ独立に−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCS−、−SCO−、−CONR1−、−NR1CO−、−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−SH2O−、−CF2−、−OCF2−、−CF2O−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CH−、又は単結合を表し、
(式中、R1は水素原子H又は炭素数1〜12のアルキル基を表す。)
Vは酸素原子同士が直接結合しないものとして炭素原子が酸素原子、−COO−、−OCO−若しくは−OCOO−に置き換えられても良い炭素数2〜12のアルキレン基、又は単結合を表し、
Xは以下の一般式(X−1)又は一般式(X−2)で示されるイオン構造
(G−)はカルボン酸、スルホン酸、リン酸のいずれかのアニオン、
Qはアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウムイオン、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、ピリジニウムイオンのいずれかのカチオン、
R2、R3、R4、R5は、それぞれ独立的に水素原子H又は炭素数1〜12のアルキル基を表す。)を表す。)
Z2は、単結合、−OCO−又は−COO−が好ましく、単結合又は−OCO−がより好ましく、単結合が特に好ましい。
前記m又はnが2〜3である場合、前記式(A2)中の複数のZ1、A1、Z2及びA2はそれぞれ独立している。
これらの場合において、本発明の両親媒性化合物1種のみからなるものであっても、2種以上を含有するものであっても良く、両親媒性化合物以外の公知慣用の添加剤を添加しても良い。
すなわち、本発明にかかるミセルは、本発明の界面活性剤及び水系溶媒を含むものである。
(実施例1)ラジカルアンモニウム塩 (±)-6の合成
1H NMR (400MHz, DMSO-d6, hydrazobenzeneで還元後): δ 0.86 (s, 3H), 1.17-1.39 (m, 26H), 1.73 (s, 3H) 1.89 (s, 3H), 2.09-2.18 (m, 4H), 3.08 (s, 9H), 3.92 (t, J= 2.8Hz, 2H), 4.00 (t, J= 2.8Hz, 2H), 6.84 (d, J=6.4Hz, 2H), 7.28-7.46 (m, 6H)
Hydrazobenzene: 1H NMR (400MHz, DMSO-d6): δ 6.63 (t, J= 7.2Hz, 2H), 6.73 (d, J= 7.6Hz, 4H), 7.10 (t, J= 7.6Hz, 4H)
Azobenzene: 1H NMR (400MHz, DMSO-d6): δ 7.60 (m, 6H), 7.90 (d, J=3.6Hz, 4H)
13C NMR (400MHz, DMSO-d6, hydrazobenzeneで還元後): δ 13.9, 14.0, 19.2, 19.3, 22.0, 22.1, 25.5, 25.7, 27.3, 27.6, 28.7, 29.0, 31.2, 35.2, 35.4, 52.1, 64.9, 66.0, 66.3, 66.5, 67.0, 67.2, 113.2, 113.3, 127.7, 127.7, 127.9, 140.0, 140.1, 156.4, 156.6
Hydrazobenzene: 13C NMR (60MHz, DMSO-d6): δ 111.6, 117.6, 129.4, 149.9
Azobenzene: 13C NMR (400MHz, DMSO-d6): δ 122.5, 129.4, 131.5, 151.9
Anal. Calc. for C37H60ClN2O3・1.5H2O: C, 69.06; H, 9.88; N, 4.35. Found: C, 69.10; H, 9.55; N, 4.35
化合物(±)-6の水溶液をシランカップリング剤による表面処理を行ったキャピラリーに詰める。次いで、パテでキャピラリーを封じ、EPR管(3mmφ)に入れて測定を行った。
3-(2-アミノエチルアミノ)プロピルトリメトキシシランの水とメタノールの10%溶液にキャピラリーあるいはバイアルを2時間浸した後、120℃で3時間乾燥させることにより、表面処理を行った。
2.00×10-4M以上のスペクトルにおいて、ニトロキシドラジカル特有の三本線のピークに加え、ブロードなシグナルが現れ、化合物(±)-6の水溶液の臨界会合濃度を2×10-4Mと決定した。図5に化合物(±)-6の水溶液のEPRスペクトルの濃度依存性を示す。
化合物(±)-6 (2.78mg, 4.51μmol)、トルエン (0.42mg, 4.56μmol)、水 (1.1ml)をシランカップリング剤による表面処理を行ったバイアルに加え、超音波照射を5分行うことにより、エマルションを調製した。図6に化合物(±)-6のトルエン内包エマルションの偏光顕微鏡画像を示す。
エマルション水溶液をカバーガラスに載せて偏光顕微鏡観察を行った。
EPR測定については、まず、調製したエマルション水溶液をシランカップリング剤による表面処理を施したキャピラリーに詰める。次いで、パテでキャピラリーを封じた上で、EPR管に入れ、測定を行った。
EPR測定により、60℃以上において、ニトロキシドラジカル特有の三本線に由来するピークを観察し、エマルションの消失とミクロ化を確認した。図8に化合物(±)-6のトルエン内包エマルションのEPRスペクトルの温度依存性を示す。
次に示す安定ラジカル液晶(3.15mg, 4.51μmol)、トルエン (0.42mg, 4.56μmol)、水 (1.1ml)をシランカップリング剤による表面処理を行ったバイアルに加え、超音波照射を5分行ったがエマルションは生成しなかった。
次に示す安定ラジカル液晶(2.57mg, 4.51μmol)、トルエン (0.42mg, 4.56μmol)、水 (1.1ml)をシランカップリング剤による表面処理を行ったバイアルに加え、超音波照射を5分行ったがエマルションは生成しなかった。
Claims (6)
- 一般式(A2)で表される、1分子中に安定ラジカル構造、親油性部位及び親水性部位を有することを特徴とする両親媒性化合物。
Rは水素原子又は炭素数1〜30のアルキル基、炭素数2〜30のアルケニル基、炭素数1〜30のアルコキシル基、炭素数2〜30のアルケニルオキシ基(それぞれの基中の1個以上の水素原子は独立的にフッ素原子に置換されていてもよく、またそれぞれの基中の一つ又は二つ以上の−CH 2 −は互いに独立して酸素原子が相互に直接結合しないものとして、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCS−、−SCO−、−CONR 0 −、−NR 0 CO−(式中、R 0 は水素原子又は炭素数1〜12のアルキル基を表す。)、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−又は−CH=CH−に置換されていても良い。)、又はU−Sp−を表し、
(式中、Uは以下の式(R−1)から式(R−15)の何れかの構造を有する重合性基を表し、
A 1 及びA 2 は、それぞれ独立的にトランス−1,4−シクロヘキシレン基又は1,4−フェニレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基(それぞれの基中の1個以上の水素原子は独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されていてもよく、また基中の芳香環の1個以上のCHは独立的にNに置換されていてもよい。)、又は単結合を表し、
m及びnは、それぞれ独立的に0、1、2又は3を表すが、m+nは1から6の整数であり、
Z 1 及びZ 2 は、それぞれ独立に−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCS−、−SCO−、−CONR 1 −、−NR 1 CO−、−CH 2 −、−OCH 2 −、−CH 2 O−、−SCH 2 −、−SH 2 O−、−CF 2 −、−OCF 2 −、−CF 2 O−、−CF 2 CH 2 −、−CH 2 CF 2 −、−CH 2 CH 2 −、−CF 2 CF 2 −、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CH−、又は単結合を表し、
(式中、R 1 は水素原子H又は炭素数1〜12のアルキル基を表す。)
Vは酸素原子同士が直接結合しないものとして炭素原子が酸素原子、−COO−、−OCO−若しくは−OCOO−に置き換えられても良い炭素数2〜12のアルキレン基、又は単結合を表し、
前記親水性部位を表すXは以下の一般式(X−1)又は一般式(X−2)で示されるイオン構造
(G − )はカルボン酸、スルホン酸、リン酸のいずれかのアニオン、
Qはアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウムイオン、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、ピリジニウムイオンのいずれかのカチオン、
R 2 、R 3 、R 4 、R 5 は、それぞれ独立的に水素原子H又は炭素数1〜12のアルキル基を表す。)を表す。) - 一般式(A3)で表される請求項1記載の両親媒性化合物。
- Rが炭素数10〜20のアルキル基又は炭素数10〜20のアルコキシル基を、A1が1,4−フェニレン基を、A2が1,4−フェニレン基を、m及びnがそれぞれ独立に1又は2を、Z1及びZ2がそれぞれ独立に−COO−、−OCO−又は単結合を表す請求項2記載の両親媒性化合物。
- 請求項1〜3の何れか一項に記載の両親媒性化合物を含有する界面活性剤。
- 請求項4記載の界面活性剤及び水系溶媒を含むミセル。
- 請求項4記載の界面活性剤と水・有機混合溶媒を含むエマルション。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011053508A JP5780497B2 (ja) | 2011-03-10 | 2011-03-10 | 安定ラジカル構造を有する両親媒性化合物、該両親媒性化合物を用いた界面活性剤、該両親媒性化合物を用いたミセル、及び該両親媒性化合物を用いたエマルション |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011053508A JP5780497B2 (ja) | 2011-03-10 | 2011-03-10 | 安定ラジカル構造を有する両親媒性化合物、該両親媒性化合物を用いた界面活性剤、該両親媒性化合物を用いたミセル、及び該両親媒性化合物を用いたエマルション |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012188388A JP2012188388A (ja) | 2012-10-04 |
JP5780497B2 true JP5780497B2 (ja) | 2015-09-16 |
Family
ID=47081954
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011053508A Active JP5780497B2 (ja) | 2011-03-10 | 2011-03-10 | 安定ラジカル構造を有する両親媒性化合物、該両親媒性化合物を用いた界面活性剤、該両親媒性化合物を用いたミセル、及び該両親媒性化合物を用いたエマルション |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5780497B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106103496B (zh) * | 2013-12-20 | 2019-02-05 | 巴斯夫涂料有限公司 | 初级含水分散体、其制备方法及其用途 |
JPWO2017154767A1 (ja) * | 2016-03-08 | 2019-01-10 | 国立大学法人京都大学 | 有機ニトロキシドラジカル化合物、その製造方法、ナノエマルション粒子及びその用途 |
WO2017159100A1 (ja) * | 2016-03-18 | 2017-09-21 | 国立大学法人大阪大学 | ニトロキシドラジカルを含有する新規液晶性化合物 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4863717A (en) * | 1986-11-10 | 1989-09-05 | The State Of Oregon Acting By And Through The State Board Of Higher Education On Behalf Of The University Of Oregon | Methods for circumventing the problem of free radial reduction associated with the use of stable nitroxide free radicals as contrast agents for magnetic reasonance imaging |
DE102005031206A1 (de) * | 2005-07-01 | 2007-01-11 | Rovi Gmbh & Co. Kosmetische Rohstoffe Kg | Verfahren zur Untersuchung von Liposomen |
US8974815B2 (en) * | 2005-12-16 | 2015-03-10 | Cornell University | Fibrous membrane for biomedical application based on poly(ester-amide)s |
EP2139522A2 (en) * | 2007-03-06 | 2010-01-06 | Colby Pharmaceutical Company | Mitochondria targeted cationic anti-oxidant compounds for prevention, therapy or treatment of hyper-proliferative disease, neoplasias and cancers |
JP2009059670A (ja) * | 2007-09-03 | 2009-03-19 | Kyoto Univ | ポリヌクレオチド脂質複合体、およびこれを含む電極 |
JP2009079020A (ja) * | 2007-09-27 | 2009-04-16 | Toray Fine Chemicals Co Ltd | 分子の集合体の運動を制御する方法 |
US8388936B2 (en) * | 2008-02-22 | 2013-03-05 | Mcw Research Foundation, Inc. | In vivo mitochondrial labeling using positively-charged nitroxide enhanced and gadolinium chelate enhanced magnetic resonance imaging |
JP5224239B2 (ja) * | 2008-03-07 | 2013-07-03 | 東レ・ファインケミカル株式会社 | 新規液晶性化合物及びその分子集合体の移動を制御する方法 |
-
2011
- 2011-03-10 JP JP2011053508A patent/JP5780497B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2012188388A (ja) | 2012-10-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7811473B2 (en) | Branched surfactant having fluoroalkyl group and hydrocarbon group | |
Fukumoto et al. | Design and synthesis of hydrophobic and chiral anions from amino acids as precursor for functional ionic liquids | |
EP3872064B1 (en) | Fluorinated imide salt compound and surfactant | |
JP5780497B2 (ja) | 安定ラジカル構造を有する両親媒性化合物、該両親媒性化合物を用いた界面活性剤、該両親媒性化合物を用いたミセル、及び該両親媒性化合物を用いたエマルション | |
CN112174761B (zh) | 一种氟化方法 | |
JPH0625247A (ja) | 弗素化ジアザビシクロアルカン誘導体 | |
US7781603B2 (en) | Method for producing trimethylsilyl azide | |
JP2008308424A (ja) | ポリグリセリルエーテル誘導体 | |
EP1604968B1 (en) | Acetylene alcohols having a fluoroalkyl group and methods for preparing the same | |
JP2022512936A (ja) | 細胞傷害性ベンゾジアゼピン誘導体の調製方法 | |
JP7236001B2 (ja) | フルオロポリエーテル基含有化合物 | |
Mishra et al. | Synthesis and properties of L-valine based chiral long alkyl chain appended 1, 2, 3-triazolium ionic liquids | |
JP5634802B2 (ja) | 新規酸素架橋型超原子価ヨウ素化合物及びこれを含有する酸化剤 | |
KR20120067257A (ko) | 3-메틸-1,4-치환된 1,2,3-트라이아졸륨 기반의 이온성 액체 및 그의 제조방법과 응용 | |
JPH1053585A (ja) | ピリジニウム型イオン性化合物誘導体、その製造方法及び液晶物質 | |
JP2012188389A (ja) | 安定ラジカル構造を有する化合物及びこれを用いたゾル、ゲル、キセロゲル | |
CN112062670B (zh) | 一种氟化试剂及脱氧氟化方法 | |
KR101784806B1 (ko) | 상온 이온성 액체, 이의 제조방법 및 이를 이용한 2-아지도알콜의 합성방법 | |
JP4576586B2 (ja) | 有機化合物の製造方法 | |
KR100974140B1 (ko) | 액정을 위한 4차 트리플루오로메틸시클로헥산 유도체 | |
JP7007999B2 (ja) | ジエステル化合物およびその製造方法 | |
JP4253460B2 (ja) | 新規チアジアゾール誘導体とその製造方法 | |
JPS6254104B2 (ja) | ||
JP5814080B2 (ja) | ヒドロキシアルキル基を有するチアゾリウム塩及びそれを含有する帯電防止剤 | |
JP2009079023A (ja) | 含フッ素化合物および界面活性剤組成物ならびに含フッ素化合物を含有する組成物の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140227 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20140227 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20150312 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150317 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150514 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150609 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150706 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5780497 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |