JP5779193B2 - アミドエステル内部電子および方法 - Google Patents
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Description
SiRm(OR’)4−m(III)
であり、式中、Rは出現ごとに独立して、水素、あるいは14族、15族、16族、もしくは17族のヘテロ原子を1つもしくは複数含む1つもしくは複数の置換基で場合によっては置換されているヒドロカルビル基またはアミノ基である。Rは、水素とハロゲンを含まない20個までの原子を含む。R’はC1〜20アルキル基であり、mは0、1、または2である。1つの実施形態において、Rは、C6〜12アリール、アルキルアリールもしくはアラルキル、C3〜12シクロアルキル、C1〜20直鎖状アルキルもしくはアルケニル、C3〜12分枝状アルキル、またはC2〜12環式アミノ基であり、R’は1〜4アルキルであり、mは1または2である。
メルトフローレート(MFR):約0.01g/10分から約800g/10分、または約0.1g/10分から約200g/10分、または約0.5g/10分から約150g/10分、または約1g/10分から約70g/10分;
キシレン可溶分含有量:約0.5%から約10%、または約1%から約8%、または約1%から約4%;
多分散指数(PDI):約5.0から約20.0、または約6.0から約15、または約6.5から約10、または約7.0から約9.0;
コモノマー:存在するとき、(ポリマーの全重量に対して)約0.001重量%から約20重量%、または約0.01重量%から約15重量%、または約0.1重量%から約10重量%の量で存在する;および/あるいは
内部電子供与体(アミドエステル)または混合内部電子供与体(アミドエステルとベンゾエート):約1ppbから約50ppm、または約10ppbから約25ppm、または約100ppbから約10ppmで存在する。
本明細書で元素周期表という言葉はすべて、CRC Press, Inc.出版および著作権保有の元素周期表(2003年)を意味するものとする。また、1つまたは複数の族を示す言葉はいずれも、族の番号付けにIUPAC方式を使用したこの元素周期表に示されている1つまたは複数の族であるとする。別段の記載のない限り、文脈から黙示的に、または当技術分野において慣例として、部および%はすべて、重量に対するものとする。米国特許実務において、本明細書に引用されたいずれの特許、特許出願、または刊行物の内容も、特に、合成技法、(本明細書に記載されているいずれの定義とも矛盾しない範囲の)定義、および当技術分野における一般知識の開示に関して、参照によりそれらの全体が本明細書に組み込まれる(または、その米国対応バージョンも、参照によりそのように組み込まれる)。
メルトフローレート(MFR)は、ASTM D 1238−01試験方法に従って230℃で測定される。プロピレン系ポリマーの場合、2.16kgのおもりを用いる。
(1)コーン・プレート型試料ホルダーを、ETCオーブン中180℃で2時間加熱する。次いで、窒素ガスのブランケット下で、ギャップをゼロにする。
(2)コーンを2.5mmまで上げ、試料を底側プレートの上面に載せる。
(3)2分間の計時を開始する。
(4)法線力を観測して、上側コーンが試料の上にわずかに載るように直ちに上側コーンを下げる。
(5)2分後、上側コーンを下げることによって、試料を165ミクロンのギャップに押し込む。
(6)法線力を観測する。法線力が<0.05ニュートンまで下がると、コーン・プレート型試料ホルダーの縁から過剰の試料をヘラで除去する。
(7)上側コーンを149ミクロンのトランケーションギャップまで再び下げる。
(8)発振器周波数掃引(Oscillatory Frequency Sweep)試験を以下の条件下で行う。
(i)180℃において5分間遅延で試験する。
(ii)周波数:628.3r/sから0.1r/s。
(iii)データ取得率:5点/10
(iv)歪み:10%
(9)試験が終了したら、TA Instrumentsによって提供されたRheology Advantage Data Analysisプログラムで、クロスオーバーモジュラス(Gc)を検出する。
(10)PDI=100,000÷Gc(Pa単位)。
(1)高純度インジウムを標準として用いて、装置を較正する。
(2)装置のヘッド/セルを、50ml/分の一定流速の窒素で絶えずパージする。
(3)試料調製:
30−G302H−18−CX Wabash Compression Molder(30トン)を使用して、粉末試料1.5gを圧縮成形する:(a)接触時に混合物を230℃で2分間加熱する;(b)試料を、同じ温度、圧力20トンで1分間圧縮する;(c)試料を45°Fに冷却し、圧力20トンで2分間保持する;(d)プラークをほぼ同じサイズの4枚に裁断し、それらを一緒に積み重ね、試料を均質化するためにステップ(a)〜(c)を繰り返す。
(4)試料プラークからの試料1枚を秤量し(好ましくは5から8mgの間)、標準アルミニウム試料パン中で密封する。試料が入っている密封されたパンを、装置のヘッド/セルの試料側に配置し、密封された空のパンを参照側に配置する。オートサンプラーを使用する場合、異なるいくつかの試料検体を秤取し、機械をシーケンスに設定する。
(5)測定:
(i)データ記憶:オフ
(ii)勾配80.00℃/分で240.00℃まで
(iii)等温過程1.00分
(iv)勾配80.00℃/分で0.00℃まで
(v)等温過程1.00分
(vi)勾配80.00℃/分で150.00℃まで
(vii)等温過程5.00分
(viii)データ記憶:オン
(ix)勾配1.25℃/分で180.00℃まで
(x)方法の終わり
(6)計算:TMFは、2本の線の妨害(interception)によって決まる。高温のベースラインから1本の線を引く。高温側における曲線の端部に近い曲線の偏差により、もう1本の線を引く。
2−シアノ−2−イソブチル−4−メチルペンタン酸エチルおよび2−シアノ−2−イソプロピル−3−メチル酪酸エチル:
2−シアノ−2−イソプロピル−3−メチル酪酸エチル:収率67%; 1H NMR: δ 4.24 (q, 2H, J = 7.0 Hz), 2.28 (七重線, 2H, J = 7.0 Hz) 1.30 (t, 3H, J = 7.0 Hz), 1.07 (d, 6H, J = 7.0 Hz), 1.01 (d, 6H, J = 6.5 Hz).
2−シアノ−2−イソブチル−4−メチルペンタン酸エチル:収率88%; 1H NMR: δ 4.26 (q, 2H, J = 7.0 Hz), 1.82-1.90 (m, 4H), 1.63-1.70 (m, 2H), 1.34 (t, 3H, J = 7.0 Hz), 1.04 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 0.89 (d, 6H, J= 6.0 Hz).
2−アミノメチル−2−イソプロピル−3−メチルブタン−1−オール:収率71%; 1H NMR: δ 3.72 (s, 2H), 2.93 (s, 2H), 2.65 (br.s, 3H), 1.97 (七重線, 2H, J = 8.8 Hz), 0.95 (d, 6H, J = 8.5 Hz), 0.94 (d, 6H, J = 9.0 Hz).
2−アミノメチル−2−イソブチル−4−メチルペンタン−1−オール:収率75%; 1H NMR: δ 3.54 (s, 2H), 2.77 (s, 2H), 2.65 (br.s, 3H), 1.58-1.70(m, 2H), 1.21 (d, 2H, J = 7.0 Hz), 1.20 (d, 2H, J = 7.5 Hz), 0.88 (d, 6H, J = 8.0 Hz), 0.87 (d, 6H, J = 8.5 Hz).
A.一般調製手順:次の手順に従って、触媒を調製する。以下の触媒の触媒合成をセクション2Bに記載する:M−1−A、M−1−EB−A、M−1−MPB−A、M−1−MPB−B、M−1−MPB−C、およびM−1−MPB−D。
M−1−AおよびM−1−EBおよびM−1−MPB−A:機械的撹拌および底面濾過を備えたフラスコに、MagTi−1(4.3g)および化合物1(0.8g)を加える。TiCl4とクロロベンゼンの混合溶媒(容量1/1)60mlをフラスコに導入し、続いてEB(M−1−EBの場合)0.6mlまたはMPB(M−1−MPB−Aの場合)1.0mlを注射器で添加する。混合物を115℃に加熱し、250rpmで撹拌しながら、同じ温度で60分間維持した後、液体を濾別する。混合溶媒60mlを再び添加し、撹拌しながら、反応を同じ所望の温度で30分間継続させた後、濾過する。このプロセスを1回繰り返す。iso−オクタン70mlを使用して、得られた固体を周囲温度で洗浄する。溶媒を濾過により除去した後に、固体をN2流で乾燥する。
重合は、1ガロンのオートクレーブを用いて液体プロピレン中で行われる。コンディショニングを行った後、プロピレン1375gおよび標的量の水素を反応器に加え、62℃にする。0.27Mトリエチルアルミニウムのイソオクタン溶液7.2mlに、0.25mmolのジシクロペンチルジメトキシシラン(DCPDMS)を添加し、続いて鉱油中5.0重量%プロ触媒スラリーを添加する(実際の固体重量を以下のデータ表に示す)。混合物を、反応器に注入する前に周囲温度で20分間予混合して、重合を開始する。予混合した触媒成分を、高圧触媒噴射ポンプ(high pressure catalyst injection pump)を使用してイソオクタンとともに反応器に流し入れる。発熱した後、温度を67℃に制御する。全重合時間は1時間である。
ポリマー試料を、沈降かさ密度、メルトフローレート(MFR)、キシレン可溶分(XS)、多分散指数(PDI)、および最終融点(TMF)について試験する。指定のない限り、XSはViscotek法で測定される。
Claims (13)
- オレフィン重合のためのプロ触媒組成物を形成する方法であって、
プロ触媒前駆体を、下記の段階の前もしくは後に、ハロゲン化剤で前ハロゲン化するステップと、
反応混合物中のハロゲン化プロ触媒前駆体に、ベンゾエート含有組成物およびアミドエステルを添加するステップであって、前記アミドエステルが、
構造(I)
R1〜R6、R 11 〜R 13 、およびR 21 〜R 23 は同じであるか異なり、R1〜R6、R 11 〜R 13 、およびR 21 〜R 23 はそれぞれ、水素、ハロゲン、および1〜20個の炭素原子を有する置換もしくは非置換ヒドロカルビル基からなる群から選択される]を有し、
および、
マグネシウム部分、チタン部分、およびアミドエステルを含む内部電子供与体を含有するプロ触媒組成物を形成するステップと
を含む方法。 - マグネシウム部分含有組成物、マグネシウム混合金属含有組成物、ベンゾエート含有塩化マグネシウム含有組成物、およびそれらの組合せからなる群から選択されるプロ触媒前駆体を前ハロゲン化するステップを含む、請求項1に記載の方法。
- アミドエステルと、ベンゾエート含有塩化マグネシウム含有組成物プロ触媒前駆体を四塩化チタンの存在下で反応させるステップを含む、請求項1または2に記載の方法。
- 電子供与体成分がベンゾエートである、請求項4に記載のプロ触媒組成物。
- ベンゾエートが、安息香酸エチルおよび安息香酸1−メトキシプロパン−2−イルからなる群から選択される、請求項5に記載のプロ触媒組成物。
- 0.5重量%から10重量%のベンゾエートを含む、請求項4から6のいずれか一項に記載のプロ触媒組成物。
- ケイ素化合物、二座配位化合物、ジエーテル、ジオールエステル、カルボキシレート、アミン、ホスファイト、およびそれらの組合せからなる群から選択される外部電子供与体を含む、請求項8に記載の触媒組成物。
- カルボン酸エステル、ジエーテル、ジオールエステル、ポリ(アルケングリコール)、およびそれらの組合せからなる群から選択される活性抑制剤を含む、請求項8または9に記載の触媒組成物。
- アミドエステルを含むオレフィン系ポリマーを形成するステップを含む、請求項11に記載の方法。
- オレフィンがプロピレンであり、5.0から20.0の多分散指数を有するプロピレン系ポリマーを形成するステップを含む、請求項11から12のいずれか1項に記載の方法。
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