JP5765236B2 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
液晶組成物および液晶表示素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5765236B2 JP5765236B2 JP2011551710A JP2011551710A JP5765236B2 JP 5765236 B2 JP5765236 B2 JP 5765236B2 JP 2011551710 A JP2011551710 A JP 2011551710A JP 2011551710 A JP2011551710 A JP 2011551710A JP 5765236 B2 JP5765236 B2 JP 5765236B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- component
- crystal composition
- compound
- composition according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
- C09K19/322—Compounds containing a naphthalene ring or a completely or partially hydrogenated naphthalene ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0448—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
- C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
- C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
- C09K2019/3425—Six-membered ring with oxygen(s) in fused, bridged or spiro ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/0009—Materials therefor
- G02F1/0045—Liquid crystals characterised by their physical properties
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明の技術分野は、主としてAM(active matrix)素子などに適する液晶組成物、およびこの組成物を含有するAM素子などに関する。特に、誘電率異方性が負に大きな液晶組成物に関し、この組成物を含有するIPS(in-plane switching)モード、VA(vertical alignment)モード、またはPSA(polymer sustained alignment)モードの素子などに関する。VAモードには、MVA(multi-domain vertical alignment)モード、PVA(patterned vertical alignment)モードなどが含まれる。
PSAモードのディスプレイでは、少量(例えば約0.3重量%、典型的には約1%未満)の重合性化合物(RM)が液晶組成物に添加され、液晶表示セルに導入後、電極間に電圧を印加した状態で通常UV照射下に重合性化合物のみを重合させ、素子内でポリマー構造を形成する。RMとしては重合性のメソゲン性または液晶性化合物が液晶組成物添加モノマーとして特に適していることが知られている。
本発明の他の長所は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性などの特性において、少なくとも1つの特性を充足する液晶組成物である。本発明の1つの側面は、少なくとも2つの特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物である。別の側面は、このような組成物を含有する液晶表示素子である。他の側面は、溶解性の高い重合性化合物であり、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、紫外線に対する高い安定性などを有する組成物であり、そして短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、長い寿命などを有するAM素子である。
1. 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する液晶組成物。
ここで、Z1は独立して、水素、フッ素、塩素、メチル、または−CF3であり;Aは、1,2−ナフタレンジイル、1,3−ナフタレンジイル、1,4−ナフタレンジイル、1,5−ナフタレンジイル、1,7−ナフタレンジイル、1,8−ナフタレンジイル、または2,3−ナフタレンジイルであり;jおよびqは独立して、0から10の整数であり、kおよびrは独立して、0または1であり、そして、jが0であるときのkは0であり、qが0であるときのrは0である。
ここで、Aは、1,2−ナフタレンジイル、1,3−ナフタレンジイル、1,4−ナフタレンジイル、1,5−ナフタレンジイル、1,7−ナフタレンジイル、1,8−ナフタレンジイル、または2,3−ナフタレンジイルであり;jおよびqは独立して、0から10の整数であり、kおよびrは独立して、0または1であり、そして、jが0であるときのkは0であり、qが0であるときのrは0である。
ここで、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Bおよび環Dは独立して、1,4−シクロへキシレン、任意の水素がフッ素または塩素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;環Cは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z2およびZ3は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;mは、1、2、または3であり;nは0または1であり、そして、mとnとの和が3以下である。
ここで、R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Eおよび環Fは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または3−フルオロ−1,4−フェニレンであり;Z4は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;pは、1、2、または3である。
ここで、R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、Z1は独立して、水素、フッ素、塩素、メチル、または−CF3であり;A1は、1,2−ナフタレンジイル、1,3−ナフタレンジイル、1,7−ナフタレンジイル、1,8−ナフタレンジイル、または2,3−ナフタレンジイルであり;jおよびqは独立して、0から10の整数であり、kおよびrは独立して、0または1であり、そして、jが0であるときのkは0であり、qが0であるときのrは0である。
ここで、A1は、1,2−ナフタレンジイル、1,3−ナフタレンジイル、1,7−ナフタレンジイル、1,8−ナフタレンジイル、または2,3−ナフタレンジイルであり;jおよびqは独立して、0から10の整数であり、kおよびrは独立して、0または1であり、そして、jが0であるときのkは0であり、qが0であるときのrは0である。
環Cは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり、mが2または3である時の任意の2つの環Bは同じであっても、異なってもよい。好ましい環Bまたは環Dは、粘度を下げるために1,4−シクロへキシレンである。好ましい環Cは、粘度を下げ、誘電率異方性の絶対値を上げるために、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンである。環Eおよび環Fは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または3−フルオロ−1,4−フェニレンであり、pが2または3である時の任意の2つの環Eは同じであっても、異なってもよい。好ましい環Eまたは環Fは、粘度を下げるために1,4−シクロヘキシレンであり、光学異方性を上げるために1,4−フェニレンである。1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置は、上限温度を上げるために、シスよりもトランスが好ましい。
試料はアセトニトリルに溶解して、0.1重量%の溶液となるように調製し、得られた溶液1μLを試料室に導入した。
記録計としては島津製作所製のC−R7Aplusを用いた。得られたクロマトグラムには、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積値が示されている。
試料はアセトニトリルに溶解して、0.01mmol/Lの溶液となるように調製し、石英セル(光路長1cm)に入れて測定した。
化合物(1−1−4)の合成
下記の経路により化合物(1−1−4)を合成した。
トルエン(300mL)とピリジン(100mL)とメタクリル酸2−ヒドロキシエチル(a)(100g)の混合溶液に、氷冷下、塩化トシル(161g)を加え24時間撹拌した。次に不溶解物をろ別した反応溶液に水を加え、40℃で4時間撹拌した。その後、反応溶液を水洗し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、207gの化合物(b)を得た。
1H−NMR(CDCl3;δ ppm):7.82(d,2H),7.37(d,2H),6.09(s,1H),5.60(t,1H),4.35−4.33(m,2H),4.30−4.28(m,2H),2.48(s,3H),1,92(s,3H)。
N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)(20mL)と化合物(b)(5.0g)の溶液に55%水素化ナトリウム(4.0g)を加え撹拌した。ここにDMF(100mL)と化合物(b)(23g)と2,6−tert−ブチル−p−クレゾールを少量加え、60℃で4時間撹拌した。室温に戻した後、反応溶液に水を加え、トルエンで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、カラムクロマトグラフィー(吸着剤:シリカゲル、展開溶媒:トルエン/酢酸エチル=19/1(容量比))および再結晶(トルエン、エタノール混合溶媒)により精製し化合物(1−1−4)を無色結晶として3.8g得た。
1H−NMR(CDCl3;δ ppm):7.87(d,2H),7.36(t,2H),6.86(d,2H),5.58(q,2H),4.64(t,4H),4.38(t,4H),1.96(s,6H)。
融点:121℃
化合物(1−2−1−3)の合成
下記の経路により化合物(1−2−1−3)を合成した。
N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)(20mL)と化合物(d)(5.0g)の溶液に55%水素化ナトリウム(4.0g)を加え撹拌した。ここにDMF(100mL)と化合物(b)(23g)と2,6−tert−ブチル−p−クレゾールを少量加え、60℃で4時間撹拌した。室温に戻した後、反応溶液に水を加え、トルエンで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、カラムクロマトグラフィー(吸着剤:シリカゲル、展開溶媒:トルエン/酢酸エチル=19/1(容量比))および再結晶(トルエン、エタノール混合溶媒)により精製し、化合物(1−2−1−3)を無色結晶として2.7g得た。
1H−NMR(CDCl3;δ ppm):7.72(d,1H),7.56(d,1H),7.39(d,1H),7.25(t,1H),7.18(dd,1H),6.82(d,1H),4.67(t,2H),4.57(t,2H),4.40(t,2H),4.35(t,2H),6.17−6.6.16(m,2H),5.60−5.58(m,2H),1.96(s,6H)。
融点:47℃
1)誘電率(ε‖)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
表3において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。(−)の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合(百分率)は、第一成分を除く液晶組成物の重量に基づいた重量百分率(重量%)であり、液晶組成物にはこの他に不純物が含まれている。最後に、組成物の特性値をまとめた。
下記液晶組成物Aに、2,6−ナフタレンジイルを環構造として有する化合物(R−1)を1重量%加え、25℃で溶解を試みたところ、溶解したが、化合物(R−1)を3重量%加え、25℃で溶解を試みたところ、結晶が液晶組成物中に残りすべて溶解しなかった。結晶は、目視により確認した。
液晶組成物Aの成分とその割合は以下のとおりである。
この組成物は本発明の第一成分を含有していない液晶組成物である。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 17%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 17%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 10%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 6%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 9%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (2−22−1) 5%
2−HH−3 (3−1−1) 21%
3−HH−4 (3−1−1) 6%
3−HHB−O1 (3−5−1) 3%
3−HHEBH−3 (3−10−1) 3%
3−HHEBH−4 (3−10−1) 3%
NI=81.4℃;Tc≦−20℃;Δn=0.092;Δε=−3.7;Vth=1.99V;τ=6.8ms;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.1%.
[比較例1]記載の液晶組成物Aに本発明の化合物(1−2−1−3)を1重量%加え、25℃で溶解を試みたところ、溶解した。また、化合物(1−2−1−3)を3重量%加え、25℃で溶解を試みた場合においても、溶解した。
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 17%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 17%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 10%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 6%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 9%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (2−22−1) 5%
2−HH−3 (3−1−1) 21%
3−HH−4 (3−1−1) 6%
3−HHB−O1 (3−5−1) 3%
3−HHEBH−3 (3−10−1) 3%
3−HHEBH−4 (3−10−1) 3%
上記組成物100重量部に下記化合物(1−1−1)を0.3重量部添加した。
MAC−Np(1,5)−MAC (1−1−1)
NI=81.8℃;Tc≦−20℃;Δn=0.094;Δε=−3.7;Vth=2.00V;τ=4.9ms;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.1%.
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 17%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 17%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 10%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 6%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 9%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (2−22−1) 5%
2−HH−3 (3−1−1) 21%
3−HH−4 (3−1−1) 6%
3−HHB−O1 (3−5−1) 3%
3−HHEBH−3 (3−10−1) 3%
3−HHEBH−4 (3−10−1) 3%
上記組成物100重量部に下記化合物(1−1−2)を0.3重量部添加した。
MAC−Np(1,7)−MAC (1−1−2)
NI=81.7℃;Tc≦−20℃;Δn=0.094;Δε=−3.7;Vth=1.99V;τ=4.7ms;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.1%.
V−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 15%
V−HB(2F,3F)−O4 (2−1−1) 15%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 10%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 5%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 9%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (2−6−1) 3%
4−HHB(2F,3CL)−O2 (2−6−1) 3%
V−HH−3 (3−1−1) 24%
3−HHB−1 (3−5−1) 4%
3−B(F)BB−2 (3−8−1) 6%
3−HHEBH−3 (3−10−1) 3%
3−HHEBH−4 (3−10−1) 3%
上記組成物100重量部に下記化合物(1−1−2)を0.2重量部添加した。
MAC−Np(1,7)−MAC (1−1−2)
NI=77.0℃;Tc≦−20℃;Δn=0.106;Δε=−3.2;Vth=2.16V;τ=4.5ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.0%.
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 10%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 13%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 13%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−3−1) 10%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−3−1) 8%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−9−1) 7%
2−HH−3 (3−1−1) 13%
3−HH−O1 (3−1−1) 5%
VFF−HH−3 (3−1) 5%
3−HHB−3 (3−5−1) 3%
3−HBB−2 (3−6−1) 6%
5−HBB(F)B−2 (3−13−1) 7%
上記組成物100重量部に下記化合物(1−1−2)を0.3重量部添加した。
MAC−Np(1,7)−MAC (1−1−2)
NI=75.8℃;Tc≦−20℃;Δn=0.106;Δε=−2.8;Vth=2.23V;τ=3.7ms;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.3%.
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 10%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 13%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 13%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−3−1) 10%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−3−1) 8%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−9−1) 7%
2−HH−3 (3−1−1) 13%
3−HH−O1 (3−1−1) 5%
VFF−HH−3 (3−1) 5%
3−HHB−3 (3−5−1) 3%
3−HBB−2 (3−6−1) 6%
5−HBB(F)B−2 (3−13−1) 7%
上記組成物100重量部に下記化合物(1−1−3)を0.3重量部添加した。
MAC−Np(2,3)−MAC (1−1−3)
NI=75.7℃;Tc≦−20℃;Δn=0.106;Δε=−2.8;Vth=2.23V;τ=4.4ms;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.3%.
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 12%
3−HB(2F,3F)−O4 (2−1−1) 12%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 6%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 5%
2−HDhB(2F,3F)−O2 (2−13−1) 10%
2−HH−3 (3−1−1) 15%
1V−HH−3 (3−1−1) 8%
3−HB−O2 (3−2−1) 8%
V2−BB−1 (3−3−1) 5%
3−HHEH−3 (3−4−1) 3%
V2−HHB−1 (3−5−1) 6%
5−HBB(F)B−2 (3−13−1) 5%
5−HBB(F)B−3 (3−13−1) 5%
上記組成物100重量部に下記化合物(1−1−2)を0.4重量部添加した。
MAC−Np(1,7)−MAC (1−1−2)
NI=79.1℃;Tc≦−20℃;Δn=0.108;Δε=−2.8;Vth=2.26V;τ=4.0ms;VHR−1=99.3%;VHR−2=98.3%.
V−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 10%
V−HB(2F,3F)−O4 (2−1−1) 10%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−3−1) 10%
3−HBB(2F,3CL)−O2 (2−7−1) 8%
2O−B(2F,3F)B(2F,3F)−O6
(2−8) 3%
4O−B(2F,3F)B(2F,3F)−O6
(2−8) 3%
3−HH−4 (3−1−1) 8%
V−HH−3 (3−1−1) 30%
2−BB(F)B−3 (3−7−1) 5%
3−HB(F)HH−5 (3−9−1) 4%
3−HHEBH−3 (3−10−1) 4%
5−HBB(F)B−3 (3−13−1) 5%
上記組成物100重量部に下記化合物(1−1−1)を重量0.3部添加した。
MAC−Np(1,5)−MAC (1−1−1)
NI=76.7℃;Tc≦−20℃;Δn=0.098;Δε=−2.5;Vth=2.34V;τ=4.3ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.0%.
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 10%
3−HB(2F,3F)−O4 (2−1−1) 9%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−3−1) 8%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−3−1) 8%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (2−6−1) 3%
2−BB(2F,3F)B−4 (2−9−1) 6%
3−HEB(2F,3F)B(2F,3F)−O2
(2−16−1) 5%
3−HH1OB(2F,3F,6Me)−O2
(2−18−1) 6%
3−H1O−B(2F,3F,6Me)−O2
(2) 3%
2−HH−3 (3−1−1) 16%
7−HB−1 (3−2−1) 5%
1V2−BB−1 (3−3−1) 4%
V−HHB−1 (3−5−1) 10%
1−BB(F)B−2V (3−7−1) 4%
3−HB(F)BH−3 (3−12−1) 3%
上記組成物100重量部に下記化合物(1−1−1)を0.4重量部添加した。
MAC−Np(1,5)−MAC (1−1−1)
NI=82.7℃;Tc≦−20℃;Δn=0.112;Δε=−2.7;Vth=2.36V;τ=5.0ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.0%.
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 10%
3−HB(2F,3F)−O4 (2−1−1) 9%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−3−1) 8%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−3−1) 8%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (2−6−1) 3%
2−BB(2F,3F)B−4 (2−9−1) 6%
3−HEB(2F,3F)B(2F,3F)−O2
(2−16−1) 5%
3−HH1OB(2F,3F,6Me)−O2
(2−18−1) 6%
3−H1O−B(2F,3F,6Me)−O2
(2) 3%
2−HH−3 (3−1−1) 16%
7−HB−1 (3−2−1) 5%
1V2−BB−1 (3−3−1) 4%
V−HHB−1 (3−5−1) 10%
1−BB(F)B−2V (3−7−1) 4%
3−HB(F)BH−3 (3−12−1) 3%
上記組成物100重量部に下記化合物(1−1−3)を0.4重量部添加した。
MAC−Np(2,3)−MAC (1−1−3)
NI=82.5℃;Tc≦−20℃;Δn=0.112;Δε=−2.7;Vth=2.36V;τ=5.5ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=97.9%.
V−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 15%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−4−1) 10%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (2−4−1) 6%
2−H1OB(2F,3F)−O2 (2−10−1) 10%
3−DhHB(2F,3F)−O2 (2−12−1) 5%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−13−1) 5%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (2−15−1) 5%
3−HH−4 (3−1−1) 10%
V−HH−4 (3−1−1) 9%
5−HB−O2 (3−2−1) 6%
1V−HBB−2 (3−6−1) 5%
2−BB(F)B−5 (3−7−1) 8%
5−HBBH−3 (3−11−1) 3%
3−HH1OH−3 (3) 3%
上記組成物100重量部に下記化合物(1−1−2)を0.8重量部添加した。
MAC−Np(1,7)−MAC (1−1−2)
NI=79.8℃;Tc≦−20℃;Δn=0.105;Δε=−3.5;Vth=2.15V;τ=5.0ms;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.3%.
V−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 15%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−4−1) 10%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (2−4−1) 6%
2−H1OB(2F,3F)−O2 (2−10−1) 10%
3−DhHB(2F,3F)−O2 (2−12−1) 5%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−13−1) 5%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (2−15−1) 5%
3−HH−4 (3−1−1) 10%
V−HH−4 (3−1−1) 9%
5−HB−O2 (3−2−1) 6%
1V−HBB−2 (3−6−1) 5%
2−BB(F)B−5 (3−7−1) 8%
5−HBBH−3 (3−11−1) 3%
3−HH1OH−3 (3) 3%
上記組成物100重量部に下記化合物(1−1)を0.8重量部添加した。
MAC−Np(1,4)−MAC (1−1)
NI=79.6℃;Tc≦−20℃;Δn=0.105;Δε=−3.5;Vth=2.14V;τ=5.4ms;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.1%.
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 20%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 12%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 10%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 8%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−13−1) 8%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (2−22−1) 7%
2−HH−3 (3−1−1) 20%
3−HH−4 (3−1−1) 6%
3−HHB−1 (3−5−1) 3%
3−HHB−3 (3−5−1) 3%
3−HHEBH−3 (3−10−1) 3%
上記組成物100重量部に下記化合物(1−1−2)を0.5重量部添加した。
MAC−Np(1,7)−MAC (1−1−2)
NI=78.1℃;Tc≦−20℃;Δn=0.090;Δε=−4.0;Vth=1.88V;τ=5.2ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.2%.
1V2−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 6%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 12%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 8%
1V2−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 5%
1V2−HH2B(2F,3F)−O2 (2−4−1) 4%
V−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 4%
3−B(2F,3F)B(2F,3F)−O2
(2−8−1) 3%
5−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−11−1) 3%
3−DhH1OB(2F,3F)−O2 (2−14−1) 3%
V−DhH1OB(2F,3F)−O2 (2−14−1) 3%
3−HH2B(2F,3F,6Me)−O2
(2−17−1) 5%
3−H1OCro(7F,8F)−5 (2−20−1) 4%
3−HH−5 (3−1−1) 3%
V−HH−5 (3−1−1) 13%
V2−HB−1 (3−2−1) 5%
3−HHB−O1 (3−5−1) 4%
V2−BB(F)B−1 (3−7−1) 4%
5−B(F)BB−2 (3−8−1) 5%
3−HHEBH−3 (3−10−1) 3%
1O1−HBBH−4 (−) 3%
上記組成物100重量部に下記化合物(1−1−1)を0.5重量部添加した。
MAC−Np(1,5)−MAC (1−1−1)
NI=78.8℃;Tc≦−20℃;Δn=0.105;Δε=−3.8;Vth=1.91V;τ=5.7ms;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.3%.
1V2−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 6%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 12%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 8%
1V2−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 5%
1V2−HH2B(2F,3F)−O2 (2−4−1) 4%
V−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 4%
3−B(2F,3F)B(2F,3F)−O2
(2−8−1) 3%
5−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−11−1) 3%
3−DhH1OB(2F,3F)−O2 (2−14−1) 3%
V−DhH1OB(2F,3F)−O2 (2−14−1) 3%
3−HH2B(2F,3F,6Me)−O2
(2−17−1) 5%
3−H1OCro(7F,8F)−5 (2−20−1) 4%
3−HH−5 (3−1−1) 3%
V−HH−5 (3−1−1) 13%
V2−HB−1 (3−2−1) 5%
3−HHB−O1 (3−5−1) 4%
V2−BB(F)B−1 (3−7−1) 4%
5−B(F)BB−2 (3−8−1) 5%
3−HHEBH−3 (3−10−1) 3%
1O1−HBBH−4 (−) 3%
上記組成物100重量部に下記化合物(1−1−3)を0.5重量部添加した。
MAC−Np(2,3)−MAC (1−1−3)
NI=78.6℃;Tc≦−20℃;Δn=0.105;Δε=−3.8;Vth=1.90V;τ=5.8ms;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.1%.
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 13%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 13%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 11%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 11%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−13−1) 6%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (2−22−1) 5%
2−HH−3 (3−1−1) 23%
3−HH−4 (3−1−1) 8%
3−HHB−1 (3−5−1) 4%
3−HHB−3 (3−5−1) 3%
3−HHEBH−3 (3−10−1) 3%
上記組成物100重量部に下記化合物(1−1−4)を0.3重量部添加した。
MAC−2O−Np(1,5)−O2−MAC (1−1−4)
NI=82.7℃;Tc≦−20℃;Δn=0.090;Δε=−3.5;Vth=2.21V;τ=4.1ms;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.3%.
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 13%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 13%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 11%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 11%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−13−1) 6%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (2−22−1) 5%
2−HH−3 (3−1−1) 23%
3−HH−4 (3−1−1) 8%
3−HHB−1 (3−5−1) 4%
3−HHB−3 (3−5−1) 3%
3−HHEBH−3 (3−10−1) 3%
上記組成物100重量部に下記化合物(1−2−1−3)を0.3重量部添加した。
MAC−2O−Np(1,7)−O2−MAC (1−2−1−3)
NI=82.5℃;Tc≦−20℃;Δn=0.099;Δε=−3.5;Vth=2.20V;τ=4.0ms;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.3%.
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 20%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 20%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 10%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 10%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (2−22−1) 4%
2−HH−3 (3−1−1) 20%
3−HH−4 (3−1−1) 4%
3−HHB−1 (3−5−1) 3%
3−HHB−O1 (3−5−1) 3%
3−HHEBH−3 (3−10−1) 3%
3−HHEBH−4 (3−10−1) 3%
上記組成物100重量部に下記化合物(1−1−4)を0.5重量部添加した。
MAC−2O−Np(1,5)−O2−MAC (1−1−4)
NI=77.3℃;Tc≦−20℃;Δn=0.089;Δε=−3.7;Vth=1.91V;τ=3.8ms;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.1%.
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 20%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 20%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 10%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 10%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (2−22−1) 4%
2−HH−3 (3−1−1) 20%
3−HH−4 (3−1−1) 4%
3−HHB−1 (3−5−1) 3%
3−HHB−O1 (3−5−1) 3%
3−HHEBH−3 (3−10−1) 3%
3−HHEBH−4 (3−10−1) 3%
上記組成物100重量部に下記化合物(1−2−1−3)を0.5重量部添加した。
MAC−2O−Np(1,7)−O2−MAC (1−2−1−3)
NI=77.0℃;Tc≦−20℃;Δn=0.089;Δε=−3.7;Vth=1.90V;τ=3.7ms;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.1%.
V−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 13%
V−HB(2F,3F)−O4 (2−1−1) 13%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 10%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 10%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (2−6−1) 3%
5−HHB(2F,3CL)−O2 (2−6−1) 3%
2−HH−3 (3−1−1) 25%
3−HB−O2 (3−2−1) 3%
3−HHB−1 (3−5−1) 4%
3−HHB−3 (3−5−1) 4%
3−B(F)BB−2 (3−8−1) 6%
3−HHEBH−3 (3−10−1) 3%
3−HHEBH−4 (3−10−1) 3%
上記組成物100重量部に下記化合物(1−1−4)を0.2重量部添加した。
MAC−2O−Np(1,5)−O2−MAC (1−1−4)
NI=79.4℃;Tc≦−20℃;Δn=0.099;Δε=−3.0;Vth=2.25V;τ=3.7ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.0%.
V−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 13%
V−HB(2F,3F)−O4 (2−1−1) 13%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 10%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 10%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (2−6−1) 3%
5−HHB(2F,3CL)−O2 (2−6−1) 3%
2−HH−3 (3−1−1) 25%
3−HB−O2 (3−2−1) 3%
3−HHB−1 (3−5−1) 4%
3−HHB−3 (3−5−1) 4%
3−B(F)BB−2 (3−8−1) 6%
3−HHEBH−3 (3−10−1) 3%
3−HHEBH−4 (3−10−1) 3%
上記組成物100重量部に下記化合物(1−2−1−3)を0.2重量部添加した。
MAC−2O−Np(1,7)−O2−MAC (1−2−1−3)
NI=79.2℃;Tc≦−20℃;Δn=0.099;Δε=−3.0;Vth=2.25V;τ=3.6ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.0%.
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 13%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 13%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−3−1) 8%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−3−1) 6%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 10%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 6%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 6%
2−HH−3 (3−1−1) 20%
3−HH−O1 (3−1−1) 5%
3−HB−O2 (3−2−1) 5%
3−HHB−3 (3−5−1) 3%
5−B(F)BB−2 (3−8−1) 5%
上記組成物100重量部に下記化合物(1−2−1−3)を0.3重量部添加した。
MAC−2O−Np(1,7)−O2−MAC (1−2−1−3)
NI=78.0℃;Tc≦−20℃;Δn=0.102;Δε=−3.5;Vth=1.98V;τ=3.7ms;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.3%.
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 13%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 13%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−3−1) 8%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−3−1) 6%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 10%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 6%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−5−1) 6%
2−HH−3 (3−1−1) 20%
3−HH−O1 (3−1−1) 5%
3−HB−O2 (3−2−1) 5%
3−HHB−3 (3−5−1) 3%
5−B(F)BB−2 (3−8−1) 5%
上記組成物100重量部に下記化合物(1)を0.3重量部添加した。
AC−2O−Np(1,7)−O2−AC (1)
NI=78.1℃;Tc≦−20℃;Δn=0.102;Δε=−3.5;Vth=1.97V;τ=3.6ms;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.3%.
Claims (23)
- 第一成分が式(1−1−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項3に記載の液晶組成物。
- 第一成分が式(1−1−2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項3に記載の液晶組成物。
- 第一成分を除く液晶組成物100重量部に対して、第一成分の割合が0.05重量部から10重量部の範囲である請求項1から5のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1から6のいずれか1項に記載の液晶組成物。
ここで、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Bおよび環Dは独立して、1,4−シクロへキシレン、任意の水素がフッ素または塩素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;環Cは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z2およびZ3は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;mは、1、2、または3であり;nは0または1であり、そして、mとnとの和が3以下である。 - 第二成分が式(2−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項8に記載の液晶組成物。
- 第二成分が、式(2−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(2−3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物との混合物である請求項8に記載の液晶組成物。
- 第二成分が、式(2−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(2−5)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物との混合物である請求項8に記載の液晶組成物。
- 第二成分が式(2−22)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項8に記載の液晶組成物。
- 第一成分を除く液晶組成物の重量に基づいて、第二成分の割合が10重量%から90重量%の範囲である請求項7から12のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第三成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1から13のいずれか1項に記載の液晶組成物。
ここで、R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Eおよび環Fは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または3−フルオロ−1,4−フェニレンであり;Z4は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;pは、1、2、または3である。 - 第三成分が式(3−5)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項15に記載の液晶組成物。
- 第三成分が式(3−8)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項15に記載の液晶組成物。
- 第一成分を除く液晶組成物の重量に基づいて、第三成分の割合が10重量%から90重量%の範囲である請求項14から17のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 重合開始剤をさらに含有する、請求項1から18のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 重合禁止剤をさらに含有する、請求項1から19のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- ネマチック相の上限温度が70℃以上であり、波長589nmにおける光学異方性(25℃)が0.08以上であり、そして周波数1kHzにおける誘電率異方性(25℃)が−2以下である請求項1から20のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 少なくとも一方の基板に電極層を有する2つの基板から構成され、この2つの基板の間に請求項1から21のいずれか1項に記載の液晶組成物を配置する事を特徴とする液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、VAモード、IPSモード、またはPSAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である請求項22に記載の液晶表示素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011551710A JP5765236B2 (ja) | 2010-01-26 | 2010-12-22 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010014374 | 2010-01-26 | ||
JP2010014374 | 2010-01-26 | ||
JP2011551710A JP5765236B2 (ja) | 2010-01-26 | 2010-12-22 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
PCT/JP2010/073099 WO2011092973A1 (ja) | 2010-01-26 | 2010-12-22 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2011092973A1 JPWO2011092973A1 (ja) | 2013-05-30 |
JP5765236B2 true JP5765236B2 (ja) | 2015-08-19 |
Family
ID=44318972
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011551710A Expired - Fee Related JP5765236B2 (ja) | 2010-01-26 | 2010-12-22 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8900479B2 (ja) |
JP (1) | JP5765236B2 (ja) |
TW (1) | TWI482839B (ja) |
WO (1) | WO2011092973A1 (ja) |
Families Citing this family (48)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI480363B (zh) * | 2009-08-19 | 2015-04-11 | Jnc Corp | 四氫吡喃化合物、液晶組成物及液晶顯示元件 |
DE102011118210A1 (de) * | 2010-11-27 | 2012-05-31 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
EP2657318B1 (en) | 2010-12-24 | 2015-10-21 | DIC Corporation | Liquid crystal composition containing polymerizable compound and liquid crystal display device |
WO2012133445A1 (ja) | 2011-03-28 | 2012-10-04 | 三菱化学株式会社 | 液晶素子及び液晶組成物 |
WO2012137810A1 (ja) * | 2011-04-06 | 2012-10-11 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
EP2657754B1 (en) | 2011-12-19 | 2016-10-05 | DIC Corporation | Liquid crystal display device |
US8860912B2 (en) | 2012-02-01 | 2014-10-14 | Dic Corporation | Liquid crystal display device |
TWI554599B (zh) * | 2012-03-08 | 2016-10-21 | Dainippon Ink & Chemicals | Liquid crystal display device |
CN103443695B (zh) * | 2012-03-30 | 2014-12-31 | Dic株式会社 | 液晶显示元件及其制造方法 |
KR101367861B1 (ko) | 2012-03-30 | 2014-02-27 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 액정 표시 소자 및 그 제조 방법 |
CN103460120B (zh) * | 2012-03-30 | 2014-12-31 | Dic株式会社 | 液晶显示元件及其制造方法 |
JP6291724B2 (ja) * | 2012-05-24 | 2018-03-14 | Dic株式会社 | 液晶表示装置 |
JP6221384B2 (ja) * | 2012-06-19 | 2017-11-01 | Dic株式会社 | 液晶表示装置 |
TWI447210B (zh) * | 2012-07-25 | 2014-08-01 | Dainippon Ink & Chemicals | Liquid crystal display device |
US9487700B2 (en) | 2012-09-11 | 2016-11-08 | Dic Corporation | Liquid crystal display device |
US9715051B2 (en) | 2012-09-20 | 2017-07-25 | Dic Corporation | Liquid crystal display device |
JP6398163B2 (ja) * | 2012-09-27 | 2018-10-03 | 三菱ケミカル株式会社 | 液晶素子、該液晶素子を用いたスクリーン及びディスプレイ、並びに液晶組成物 |
JP6210067B2 (ja) * | 2012-09-27 | 2017-10-11 | 三菱ケミカル株式会社 | 画像表示装置 |
EP2733529B1 (en) * | 2012-10-03 | 2016-09-21 | DIC Corporation | Liquid crystal display device |
JP5299594B1 (ja) * | 2012-10-23 | 2013-09-25 | Dic株式会社 | 液晶表示装置 |
JP5668895B2 (ja) * | 2012-10-24 | 2015-02-12 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
CN103881729B (zh) * | 2012-12-21 | 2016-04-06 | 北京京东方光电科技有限公司 | 液晶材料、液晶显示面板及其制造方法 |
US9963636B2 (en) | 2013-02-12 | 2018-05-08 | Dic Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device using same |
US9441158B2 (en) * | 2013-05-28 | 2016-09-13 | Dic Corporation | Liquid crystal display device |
EP2837964B1 (en) | 2013-06-06 | 2016-09-21 | DIC Corporation | Liquid crystal display device |
JP6143087B2 (ja) * | 2013-06-18 | 2017-06-07 | Dic株式会社 | 液晶表示装置 |
JP6143088B2 (ja) * | 2013-06-18 | 2017-06-07 | Dic株式会社 | 液晶表示装置 |
WO2015045441A1 (ja) * | 2013-09-24 | 2015-04-02 | Dic株式会社 | 液晶表示装置 |
US9464231B2 (en) | 2013-09-24 | 2016-10-11 | Dic Corporation | Liquid crystal display device |
JP5637420B1 (ja) * | 2013-09-24 | 2014-12-10 | Dic株式会社 | 液晶表示装置 |
JP5637421B1 (ja) * | 2013-09-24 | 2014-12-10 | Dic株式会社 | 液晶表示装置 |
CN105637065B (zh) | 2013-10-08 | 2018-09-28 | Dic株式会社 | 向列液晶组合物和使用其的液晶显示元件 |
KR20160074483A (ko) * | 2013-10-22 | 2016-06-28 | 제이엔씨 주식회사 | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 |
US10437107B2 (en) | 2013-10-30 | 2019-10-08 | Dic Corporation | Liquid-crystal display element |
WO2015064629A1 (ja) | 2013-10-30 | 2015-05-07 | Dic株式会社 | 液晶表示素子 |
CN105745572A (zh) | 2013-11-12 | 2016-07-06 | Dic株式会社 | 液晶显示元件 |
CN106164758A (zh) * | 2014-03-28 | 2016-11-23 | 捷恩智株式会社 | 液晶显示元件 |
JP2015199900A (ja) * | 2014-04-02 | 2015-11-12 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2016023292A (ja) * | 2014-07-24 | 2016-02-08 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
US10421906B2 (en) | 2014-07-29 | 2019-09-24 | Dic Corporation | Liquid-crystal display element |
KR20170037949A (ko) | 2014-07-29 | 2017-04-05 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 액정 표시 소자 |
JP2015025129A (ja) * | 2014-08-04 | 2015-02-05 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
US10604703B2 (en) * | 2015-07-31 | 2020-03-31 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal medium and liquid crystal display |
US20180258348A1 (en) * | 2015-09-25 | 2018-09-13 | Jnc Corporation | Liquid crystal display device |
JP6409920B2 (ja) * | 2016-10-28 | 2018-10-24 | Jnc株式会社 | 液晶表示素子、表示装置 |
WO2020115936A1 (ja) * | 2018-12-06 | 2020-06-11 | Dic株式会社 | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
CN112391172B (zh) * | 2019-08-13 | 2022-11-04 | 江苏和成显示科技有限公司 | 一种液晶组合物及其应用 |
CN111073664A (zh) * | 2019-12-13 | 2020-04-28 | Tcl华星光电技术有限公司 | 液晶材料、液晶显示面板的制备方法及显示面板 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1994023331A1 (en) * | 1993-03-29 | 1994-10-13 | Seiko Epson Corporation | Display device and electronic apparatus |
JPH07149844A (ja) * | 1993-09-22 | 1995-06-13 | Goodyear Tire & Rubber Co:The | 硬化助剤として、ヒドロキシベンゼンおよびヒドロキシナフタレン化合物のアクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルを用いたラジカル硬化ゴム |
JPH09104656A (ja) * | 1994-10-13 | 1997-04-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | 液晶組成物およびそれからなる光学的異方性材料および化合物 |
WO2008079107A1 (en) * | 2006-12-20 | 2008-07-03 | Societe De Technologie Michelin | Low hysteresis rubber elastomer |
WO2009030322A1 (de) * | 2007-08-30 | 2009-03-12 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallanzeige |
WO2011021522A1 (ja) * | 2009-08-19 | 2011-02-24 | 積水化学工業株式会社 | 硬化性組成物、接続構造体及びメルカプト基含有(メタ)アクリレート化合物 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3223104A1 (de) * | 1982-06-21 | 1983-12-22 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Photopolymerisierbares gemisch und damit hergestelltes photopolymerisierbares kopiermaterial |
DE50306559D1 (de) | 2002-07-06 | 2007-04-05 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
JP5151479B2 (ja) * | 2005-04-13 | 2013-02-27 | 旭硝子株式会社 | 重合性液晶組成物、光学異方性材料、光学素子および光ヘッド装置 |
US7879256B2 (en) * | 2006-03-31 | 2011-02-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Liquid crystal compositions, polymer networks derived therefrom and process for making the same |
JP5018202B2 (ja) * | 2006-06-22 | 2012-09-05 | 川崎化成工業株式会社 | 新規な1,4−ビス(2−(メタ)アクリロイルオキシアルコキシ)ナフタレン化合物、その製造方法、およびその用途 |
JP5017938B2 (ja) * | 2006-06-22 | 2012-09-05 | 川崎化成工業株式会社 | ビス(2−(メタ)アクリルオキシアルコキシ)ナフタレン化合物を有効成分とする光重合増感剤、およびその用途 |
CN101045866B (zh) | 2007-04-23 | 2010-07-07 | 友达光电股份有限公司 | 液晶材料及液晶面板的制造方法 |
EP2181175A1 (de) | 2007-08-29 | 2010-05-05 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallanzeige |
US8114310B2 (en) | 2007-10-22 | 2012-02-14 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystal display |
JP5243887B2 (ja) * | 2008-02-12 | 2013-07-24 | 富士フイルム株式会社 | ナノインプリント用硬化性組成物およびパターン形成方法 |
US8283000B2 (en) * | 2008-02-22 | 2012-10-09 | Adeka Corporation | Liquid crystal composition containing polymerizable compound and liquid crystal display using the liquid crystal composition |
KR101641535B1 (ko) * | 2009-06-01 | 2016-07-22 | 삼성디스플레이 주식회사 | 액정표시패널의 제조 방법 및 액정표시패널 |
-
2010
- 2010-12-16 TW TW099144288A patent/TWI482839B/zh not_active IP Right Cessation
- 2010-12-22 JP JP2011551710A patent/JP5765236B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-12-22 WO PCT/JP2010/073099 patent/WO2011092973A1/ja active Application Filing
- 2010-12-22 US US13/512,337 patent/US8900479B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1994023331A1 (en) * | 1993-03-29 | 1994-10-13 | Seiko Epson Corporation | Display device and electronic apparatus |
JPH07149844A (ja) * | 1993-09-22 | 1995-06-13 | Goodyear Tire & Rubber Co:The | 硬化助剤として、ヒドロキシベンゼンおよびヒドロキシナフタレン化合物のアクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルを用いたラジカル硬化ゴム |
JPH09104656A (ja) * | 1994-10-13 | 1997-04-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | 液晶組成物およびそれからなる光学的異方性材料および化合物 |
WO2008079107A1 (en) * | 2006-12-20 | 2008-07-03 | Societe De Technologie Michelin | Low hysteresis rubber elastomer |
WO2009030322A1 (de) * | 2007-08-30 | 2009-03-12 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallanzeige |
WO2011021522A1 (ja) * | 2009-08-19 | 2011-02-24 | 積水化学工業株式会社 | 硬化性組成物、接続構造体及びメルカプト基含有(メタ)アクリレート化合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US8900479B2 (en) | 2014-12-02 |
JPWO2011092973A1 (ja) | 2013-05-30 |
WO2011092973A1 (ja) | 2011-08-04 |
US20120236246A1 (en) | 2012-09-20 |
TWI482839B (zh) | 2015-05-01 |
TW201129681A (en) | 2011-09-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5765236B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6156376B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5928338B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5783247B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6248932B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6107806B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6098520B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5359016B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5515619B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5573094B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5522407B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5983393B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5633515B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2012136623A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2011144274A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JPWO2010032612A1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JPWO2011040170A1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2013076061A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JPWO2011024666A1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JPWO2010044334A1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JPWO2011142302A1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JPWO2013084762A1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5343967B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2010037510A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2010037476A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20131002 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20141014 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20141110 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150519 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150601 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5765236 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |