JP5751820B2 - 低分子量の顔料分散剤を含む着色相変化インク - Google Patents

低分子量の顔料分散剤を含む着色相変化インク Download PDF

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Description

相変化インク用の顔料分散剤として使用することができる化合物を、本願明細書で提供する。顔料は、顔料の凝集および凝塊により、ほとんどの媒体で分散するのが困難であることが知られている。相変化インクは、無極性のワックスを含み、顔料分散に不安定な影響である約１２０℃で作動するプリントヘッドとともに高温環境において使用される。本願明細書に記載の化合物は、二つの特徴：１）必須の媒体「ブラシ」で立体的安定性を与える疎水性鎖、および２）アンカー基によって顔料表面に、強く吸着（または固定）される能力を提供する。理論的に結合を望まない一方、本顔料粒子は、顔料粒子を媒体に処理して、例えば顔料粒子および、インク賦形剤と互換性を持つ安定化基（ブラシ）に吸着、付着または融合して固定されるアンカー基を含む安定剤または分散剤によって安定化する。アンカー基は、例えばファンデルワールス力または水素にアミンを水素結合することによって、いずれかの適切な方法で顔料粒子に固定することができる。ブラシ基（brush group）は、インク賦形剤と互換性を持つ蝋状の、疎水性鎖を含むことができる。ブラシ基は、粒子凝塊を妨げてそれによって平均顔料粒径が所望の小さい値で残存することを可能にするために、他の顔料分散剤対と反発することによって、顔料粒子の凝塊を更に防ぐ。
理論的には結合を望まない一方、系は、顔料粒子を媒体内に分散して、ブラシ基が立体的安定鎖として役立つと共に、分散剤がアンカー基によって顔料粒子に固定されることを提供する。二つの粒子が互いに接近する場合には、吸着材料の層は重なり合いを開始して、立体的安定化が生じるとき、層は互いを効果的に反発し；それによって、顔料ウェルを媒体内に分散されるように保つ。
分散剤は、単一のアンカー基および単一のブラシ基、または単一のアンカー基並びに第一および第二のブラシ基を含むことができる。
相変化インク用の顔料分散剤は、ポリエチレンに基づくような、長く、蝋状の鎖（waxy chain）を有し、無極性のワックスに基づくインクと互換性を持つブラシ構成成分と、顔料粒子に強く吸着するアミン基を含む固着ユニットとを含み、例えば固体または相変化インクプリンタで使用したような高温でさえ分散される粒子を保持するものを提供する。本分散剤は、炭素原子１２〜６０，２２〜４８または３０〜４８の鎖長を有する蝋状カルボキシル酸を含むブラシを含有する。分散剤は、アミンアンカーユニットを含有する。
インク組成物は、１１５〜１３０℃の温度で、少なくとも７日間、粒径成長を全く示さない。分散剤は、顔料、例えばマゼンタピグメントレッド５７：１を効率よく分散して、１年以上で粒径成長を全く示さないインクを提供した。この分散剤を含むインクは、１０日以上の間インクジェットプリンタでならした後で安定している。
次式の化合物またはそれの混合物を提供し、
Figure 0005751820
Figure 0005751820
ここで、ＲおよびＲ’は：
（ｉ）線形または分岐状、環式または非環式、置換または非置換であるアルキル基であって、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンのようなヘテロ原子が、炭素原子１〜２００でアルキル基に存在することができる、
（ｉｉ）置換もしくは非置換のアリールアルキル基またはアルキルアリール基であって、アリールアルキル基のアルキル部は線形または分岐状、環式または非環式、置換または非置換であり、上記のようなヘテロ原子は炭素原子６〜２００でアリールまたはアルキル部に存在することができる；
から各々独立して選択され、
ｍは１〜３０である。
ＲおよびＲ’は、同一または相違し、炭素原子１８〜６０である線形アルキル基、または炭素原子２１，３０，３７，４７である線形アルキル基から各々独立して選択される。
固定は次式の化合物であることができる
Figure 0005751820
ここで、ｍは１〜３０、１〜２０または１〜１４である。
化合物は次式
Figure 0005751820
ここで、ｎは２０〜４６、およびｍは１〜１４である；
Figure 0005751820
ここで、各々のｎは２０〜４６、およびｍは１〜１４である；
Figure 0005751820
Figure 0005751820
Figure 0005751820
Figure 0005751820
Figure 0005751820
Figure 0005751820
ｎが４６である；
Figure 0005751820
ｎが炭素数４６、およびｍが６である；
Figure 0005751820
ｎが炭素数４６、およびｍが６である；
Figure 0005751820
ｎが炭素数４６、およびｍが９である；
Figure 0005751820
ｎが炭素数４６、およびｍが９である；
Figure 0005751820
ｎが炭素数４６、およびｍが１４である；
Figure 0005751820
ｎが炭素数４６、およびｍが１４である；
Figure 0005751820
ｎが炭素数３６、およびｍが９である；
Figure 0005751820
ｎが炭素数２８、およびｍが９である；
Figure 0005751820
ｎが炭素数２、およびｍが９である；
または、下記の混合物
Figure 0005751820
および
Figure 0005751820
各々のｎは２０〜４６およびｍは１〜１４であり、実施態様において、ｎは炭素数４６およびｍは４である；
もしくは下記の混合物
Figure 0005751820
および
Figure 0005751820
ｎは炭素数４６およびｍは６である。
本願明細書に記載の分散剤化合物は、例えば次式のカルボキシル酸を溶融する工程と、
Figure 0005751820
ここで、Ｒは、（ｉ）線形または分岐状、環式または非環式、置換または非置換のアルキル基であり、ヘテロ原子はアルキル基に存在することができる、（ｉｉ）置換または非置換のアリールアルキル基またはアルキル基であり、アルキル部は線形または分岐状、環式または非環式、置換または非置換であることができ、ヘテロ原子は、アリールまたはアルキル部に存在することができ；アルキル基、アリールアルキル基またはアルキルアリール基は炭素原子１８〜６０である；
次式のアミン化合物を反応する工程とを含むいずれかの適切な方法によって調製することができ；
Figure 0005751820
ここで、ｍが１〜３０である、
不活性雰囲気下の１７０〜２００℃の高い温度で、溶融するカルボキシル酸である；
カルボキシル酸およびアミンは、アミンに対するカルボキシル酸の比率が２：１または１：１である；または
カルボキシル酸およびアミンは、２未満で１を超えるアミンに対するカルボキシル酸の比率で、例えばアミンに対するカルボキシル酸の比率が１．５：１である；
カルボキシル酸およびアミンはアミンに対するカルボキシル酸の比率が１：１であるとき、次式の生産物を生じ；
Figure 0005751820
カルボキシル酸およびアミンはアミンに対するカルボキシル酸の比率が２：１であるとき、次式の生産物を生じ；
Figure 0005751820
またはカルボキシル酸およびアミンはアミンに対するカルボキシル酸の比率が１．５：１であるとき、次式の混合物を含む生産物を生じる。
Figure 0005751820
および
Figure 0005751820
カルボキシル酸は、通常、結果として生じる化合物が炭素原子を少なくとも２２で含む線形アルキル基Ｒを有するような、いずれかのカルボキシル酸であることができる。カルボキシル酸は、所望の長さのＲに基づくもので選択される。
アミンは、次式であることができ；
Figure 0005751820
ここで、ｍは１〜３０である。
カルボキシル酸およびアミンを、いずれかの所望または効果的な量、例えばアミンに対するカルボキシル酸の比率が１：１、１．５：１または２：１にすることができる。
カルボキシル酸とアミン化合物との間の反応は、いずれかの所望または効果的な時間、例えば１時間〜１０時間で実行することができる。
分散剤化合物は、インクの０．１〜２５重量％の量でインクに存在することができる。
本願明細書に記載の相変化インクは、２３℃〜２７℃の温度で固体であるインク賦形剤を含み、特に６０℃未満の温度で固体である。インクは、加熱に応じて相を変化して、噴出温度で溶融した状態にある。インクは、６０℃〜１５０℃のインクジェット印刷で適切な高い温度で１〜２０センチポアズ（ｃＰ）の粘度である。
いずれかの適切なインク賦形剤を、インク賦形剤が非水性である限り使用することができる。インク賦形剤は、ワックスまたは無極性溶媒であることができる。適切な賦形剤は、パラフィン、ミクロクリスタリンワックス、ポリエチレンワックス、エステルワックス、アミド、少なくとも炭素数３０の長鎖酸、脂肪酸および他の蝋状材料、脂肪酸アミドを含む材料、スルホンアミド材料、異なる天然の原料から製造される樹脂性材料および多くの合成樹脂、オリゴマー、ポリマーおよびコポリマーを含む。インク賦形剤は、ミクロクリスタリンワックス、ポリエチレンワックス、エステルワックス、少なくとも炭素数３０の長鎖酸、脂肪酸、脂肪酸アミド、エチレン／プロピレン共重合体、酸化された合成または石油ワックスのウレタン誘導体、ｎ−パラフィン系炭化水素、分岐状パラフィン系炭化水素、ナフテン系炭化水素、非常に分岐した炭化水素、エトキシル化アルコール、線形アルコール、炭化水素に基づくワックス、グラフト共重合によって調製されるポリオレフィンの修飾無水マレイン酸炭化水素化合物の付加物、モノアミド、ジアミド、トリアミドおよびテトラアミドの混合物、ならびにそれらの混合物からなる群から選択することができる。
適切なアミドは、ジアミド、トリアミド、テトラアミド、環状アミドを含む。
他の適切な賦形剤材料は、イソシアネートを誘導した樹脂、ウレタンイソシアネートを誘導した材料のようなワックス、尿素イソシアネートを誘導した材料、ウレタン／尿素イソシアネートを誘導した材料、それらの混合物、エチレン／プロピレン共重合体；酸化した合成または石油ワックスのウレタン誘導体、非常に分岐した炭化水素化合物、一般的にオレフィン重合によって調製したもの、エトキシル化アルコール、モノアミド、テトラアミドのような脂肪酸アミド、その混合物、米国特許第６，８５８，０７０号に記載されたもの、高分子量線形アルコール、ポリエチレンのホモポリマーのような炭化水素に基づくワックス、グラフト共重合によって調製されるポリオレフィンの修飾した無水マレイン酸炭化水素の付加物、エステルガム；ポリアミド；ダイマー酸アミド；脂肪酸アミド；エポキシ樹脂；液状パラフィンワックス；液状ミクロクリスタリンワックス；フィッシャートロプシュワックス；ポリビニルアルコール樹脂；ポリオール；セルロースエステル；セルロースエーテル；ポリビニルピリジン樹脂；脂肪酸；脂肪酸エステル；ポリスルホンアミド；安息香酸塩エステル；フタル酸エステル系可塑剤；クエン酸エステル系可塑剤；マレイン酸塩系可塑剤；ジフェニルスルホン、ｎ−デシルスルホン、ｎ−アーニル（arnyl）スルホン、クロロフェニルメチルスルホンのようなスルホン剤；ポリビニルピロリジノン共重合体；ポリビニルピロリドン／ポリビニルアセテート共重合体；ノボラック樹脂；および密蝋、モントンワックス、キャンデリラワックスのような天然ワックス、；プロピレングリコールモノヒドロキシステアリン酸塩、グリセロールモノヒドロキシステアリン酸塩、エチレングリコールモノヒドロキシステアリン酸塩、Ｎ（２−ヒドロキシエチル）−１２−ヒドロキシステアロアミド、Ｎ，Ｎ’−エチレン−ビス−１２−ヒドロキシステアロアミド、Ｎ，Ｎ’−エチレン−ビスリシノールアミドを含む炭素原子６〜２４のもののような線形長鎖アミドまたは脂肪酸アミドを有する線形第一アルコールの混合物を含む。更に、炭素原子４〜１６の線形長鎖スルホン剤は、適切なインク賦形剤材料である。
米国特許番号６，９０６，１１８号明細書に記載されるインク賦形剤をまた使用することができる。インク賦形剤は、米国特許第６，８６０，９３０号明細書に記載されるもののような分岐状のトリアミドを含むことができる。
相変化インク用のインク賦形剤が６０〜１５０℃の融解点を有することができる。
インク組成物は、インクの２５重量％〜９９．５重量％の量のインク賦形剤（すなわち、顔料粒子等を除く）を含む。
開示の相変化インクは、いずれかの所望の量、一般的にインク賦形剤またはインク賦形剤／噴霧剤混合物の０．５〜５０重量％の量で存在する少なくとも一つのピグメントを含む。
顔料粒子は５０〜２００ナノメートルの平均粒度を有する。いくつかの実施形態において、ピグメントは、ピグメントレッド５７．１ピグメントのようなマゼンタ顔料である。適切なマゼンタ顔料は、ＡＳＴＭ３８４９による透過型電子顕微鏡によって定まる５０〜２００ナノメートルである主要な平均粒子サイズ範囲、または５０〜１５０ナノメートルの粒子サイズ範囲を有する。平均一次粒子径は、インク内に存在するピグメントの主要粒子の大きさを示す；これらの主要粒子は、インクに存在するとき二つ以上の粒子の集合を形成することができる。あるいは、ピグメントは、ピグメントイエロー１５５、ピグメントイエロー１８０またはピグメントイエロー１３９のような黄色顔料である。
噴霧剤を、１０〜９０重量％のようないずれかの有効量で相変化インクに含むことができる
インクはまた、インク賦形剤の０．０１重量％〜２０重量％で存在する抗酸化剤を含むことができる。
インクは、添加剤、例えば消泡剤、スリップ剤およびレベリング剤、可塑剤、顔料分散剤を含むことができる。
着色相変化インク組成物の調製は、その中のインク構成成分の一部または全ての包含物をピグメント分散体の製造を行う際に含むことができる。ピグメントを、少なくとも一つの分散剤の有無にかかわらず処理することができる。任意には、共力剤は、ピグメントを分散する工程の間に含むことができる。
ピグメントを、適切な粉砕媒体で処理することができる。相変化インク組成物を、構成成分の一部または全てを組み合わせ、混合物を少なくともその融解点、例えば７０〜１２０℃で加熱して、混合物を、実質的に均質および均一な溶融物を得るまで撹拌することによって調製することができる。溶融混合物を、インク賦形剤内のピグメントの分散をもたらすアトリタ装置内で研磨させることができる。
印刷画像を、インクジェット式装置内の、一つ以上のソリッドインクに組み込むことによって生成することができる。
インクを、直接的または間接的な印刷インクジェット式適用で使用することができる。
いずれかの適切な基体または記録シートを使用することができる。
方法は、（１）（ａ）インク賦形剤（（ｂ）顔料粒子および（ｃ）分散剤を含む相変化インクであって、分散剤は顔料粒子を安定させ、分散剤は本願明細書に記載した式の化合物をインクジェット印刷装置に組み込む工程と；（２）インクを溶解させる工程と；（３）溶解したインクの液滴を基体上に像様パターンで１００〜１５０℃の温度で射出させる工程とを含む。
着色インクは、良好なろ過性を有し、いくつかの連続した凍結解凍周期を通じて安定に残存し、１２０℃で少なくとも１０日間の良好な流体力学的安定性を有する。着色インクは、良好なろ過性を有し、いくつかの連続したフリー／解凍周期にわたって安定に残存して、１２０℃で少なくとも１７，１８または３９日間で良好な流体力学的安定性を有する。インクは、１２０℃で７日後、または１２０℃で１４日後にいずれも重大な沈殿を示さない。インク組成物は、ニュートン挙動を示し、少なくとも３回の連続した凍結解凍周期を受けて、１１５〜１３０℃の温度で少なくとも１４日間で沈殿を全く示さない。インク組成物は、１１５〜１３０℃の温度で、３０日を超える間に粒子成長を全く示さない。インク組成物は、１１５〜１３０の℃の温度で、少なくとも７日間で粒径成長を全く示さない。組成物は、１０日間の１００〜１２０℃の温度でプリンタに経年処理を行った後に、均一の光学濃度を有するプリントを生じる。開示したインクは、安定性の向上に加えて、ニュートンレオロジ性を示す。開示した着色インクは１００℃〜１５０℃の温度領域にわたって印刷することができるが、エネルギー使用量を減少させることによって更に印刷コストを減少させるために比較的低い温度で印刷することは有利である。これらの性質は、インクが顔料粒子凝集および沈殿の証拠なしで十分に分散した顔料粒子を含むことを示す。着色インク安定性を、あらゆる適切なＤｙｎａｍｉｃ Ｌｉｇｈｔ Ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ装置を使用して調整する。時間によるＺ−平均粒度は、それを高温（１２０℃）で保持すると共に、インク内の顔料粒子の安定性を評価するために調整することができる。
Figure 0005751820
実施例１
加熱マントル、機械的攪拌器、ディーン−スタークトラップ、還流冷却器および温度センサを取り付けた１リットルの樹脂ケトル内に、Unicid（登録商標）７００（平均炭素鎖長４８を有する線形カルボキシル酸）１９２．７８グラム（ｇ）およびＥ１００（登録商標）（テトラエチレンペンタミン（ＴＥＰＡ）、ペンタエチレンヘキサミン（ＰＥＨＡ）、ヘキサエチレンヘプタミン（ＨＥＨＡ）の混合物）６０．３ｇ、および１モルにつき数平均分子量２５０〜３００グラムの高分子量材料を導入した。アルゴン流の下で、ケトルの温度を１００℃に上昇させ、樹脂を溶解させた。樹脂を完全に溶解させて、温度を撹拌した状態で１８０℃まで徐々に上昇させ、反応を３時間で行った。３．６ミリリットルの水を、ディーン−スタークトラップに収集した。反応を中止して、１４０℃まで冷却して、アルミトレーに放出して、ベージュの固体としてアミド２４９ｇを得た。
実施例２
実施例１の方法を、Unicid（登録商標）７００の３３７．０ｇおよびＥ１００（登録商標）１０３．３ｇの使用を繰り返して、ベージュの固体としてアミド３７８ｇを得た。
実施例３
実施例１の方法を、Unicid（登録商標）７００の２５０．０ｇおよびポリエチレンイミン（Ｍｎ４２３）１０３．３ｇを繰り返して、薄茶色の固体としてアミド３３３ｇを得た。
実施例４
分散剤実施例４を、ポリエチレンイミンに対するUnicid（登録商標）７００の比率を２：１の比率で使用した以外は、実施例３に記載の方法を使用して調製した。Unicid７００（登録商標）２５０ｇ、およびＭｎ４２３を有するポリエチレンイミン５４．８ｇを使用した。薄茶色の固体の生産物２７８ｇを得た。
実施例５
分散剤実施例５を、Unicid（登録商標）４２５（長鎖で、平均炭素鎖長３０を有する線形カルボキシル酸）、およびポリエチレンイミンに対するUnicid（登録商標）４２５の比率を２：１で使用した以外は、実施例３に記載の方法を使用して調製した。Unicid（登録商標）４２５の１７８．５６ｇ、およびＭｎ４２３を有するポリエチレンイミン５３．７２ｇを使用した。薄茶の固体の生産物２２７．７ｇを得た。
実施例６
分散剤実施例６を、Unicid（登録商標）５５０（長鎖で平均炭素鎖長３８を有する線形カルボキシル酸）、およびポリエチレンイミンに対するUnicid（登録商標）５５０の比率を２：１で使用する以外は、実施例３に記載の方法で調製した。Unicid（登録商標）５５０の１６０．３８ｇおよびＭｎ４２３を有するポリエチレンイミン４２．３０ｇを使用した。薄茶色の固体の生産物１９９．０８ｇを得た。
実施例７
分散剤実施例７を、ベヘン酸（長鎖で、平均炭素鎖長２２を有する線形カルボキシル酸）、およびポリエチレンイミンに対するベヘン酸の比率を２：１で使用した以外は、実施例３に記載の方法で調製した。ベヘン酸８１．５１ｇ、およびＭｎ４２３を有するポリエチレンイミン５７．２２ｇを使用した。薄茶色の固体の生産物１３５ｇを得た。
実施例８
分散剤実施例８を、Ｍｎ６００を有するポリエチレンイミンを使用した以外は、実施例３に記載の方法で調製した。Unicid（登録商標）７００の１５０．２７ｇおよびポリエチレンイミン（Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｎ６００）９０．０ｇを使用した。薄茶色の固体の生産物２３７．５７ｇを得た。
実施例９
分散剤実施例９を、Ｍｎ６００を有するポリエチレンイミンをポリエチレンイミンに対するUnicid（登録商標）７００の比率２：１で使用した以外は、実施例３に記載の方法で調製した。Unicid（登録商標）７００の１５０．２７ｇおよびポリエチレンイミン（Ｍｎ６００）４５．０ｇを使用した。薄茶色の固体の生産物１９２．５７ｇを得た。
実施例１０
分散剤実施例１０を、Unicid（登録商標）７００の１４４．６ｇおよびアミンに対する酸の比率１：１でエチレンジアミン９．０２ｇを使用して、実施例１に記載の方法で調製して、薄茶色の固体としてアミド生産物１４６ｇを得た。
実施例１１
分散剤実施例１１を、アミンに対する酸の比率を２：１、Unicid（登録商標）７００の２６０．２６ｇおよびエチレンジアミン８１．２ｇを使用した使用した以外は、実施例１０に記載の方法で調製した。薄茶色固体のアミド生産物２４７ｇを得た。
実施例１２
分散剤実施例１２を、エチレントリアミンをアミンに対する酸の比率１：１、Unicid（登録商標）７００の１４４．６ｇおよびエチレントリアミン１５．４８ｇを使用した以外は、実施例１０に記載の方法で調製した。薄茶色固体のアミド生産物１４６ｇを得た。
実施例１３
分散剤実施例１３を、エチレントリアミンをアミンに対する酸の比率を２：１、Unicid（登録商標）７００の２４０．９８ｇおよびエチレントリアミン１２．９ｇを使用した以外は、実施例１０に記載の方法で調製した。薄茶色固体のアミド生産物２４６ｇを得た。
実施例１４
分散剤実施例１４を、テトラエチレンペンタアミン（ＴＥＰＡ）をアミンに対する酸の比率を１：１、Unicid（登録商標）７００の３３７．３７ｇおよびテトラエチレンペンタアミン３３．０８ｇで使用した以外は、実施例１０に記載の方法で調製した。薄茶色固体のアミド生産物の３５２ｇを得た。
実施例１５
分散剤実施例１５を、テトラエチレンペンタアミン（ＴＥＰＡ）をアミンに対する酸の比率を２：１、Unicid（登録商標）７００の３０８．４５ｇおよびテトラエチレンペンタアミン６０．４８ｇで使用した以外は、実施例１０に記載の方法で調製した。薄茶色固体のアミド生産物３５２ｇを得た。
実施例１６
分散剤実施例１６を、テトラエチレンペンタアミン（ＴＥＰＡ）をアミンに対する酸の比率を１．５：１、Unicid（登録商標）７００の１７３．５１ｇおよびテトラエチレンペンタアミン２２．６８ｇで使用した以外は、実施例１０に記載の方法で調製した。薄茶色固体のアミド生産物１８７ｇを得た。
実施例１７
分散剤実施例１７を、アミンに対する酸の比率を１．５：１、Unicid（登録商標）７００の１７３．５１ｇおよびエチレンイミンＥ−１００の（登録商標）３６ｇで使用した以外は、実施例１０に記載の方法で調製した。薄茶色固体のアミド生産物２００ｇを得た。
化合物を、示差走査熱量測定法、赤外分光法および滴定（酸価およびアミン価）で特性を決定した。反応に続いて滴定を行い、試料を取り出して、酸価およびアミン価を、完了を評価するために１時間ごとに計量した。酸価は、１８０℃で数時間の加熱の後でさえ定常的に残ったとき、反応を終了として判断した。
Figure 0005751820
化合物のＩＲを、FTIR Microscopeにおける透過度モードのダイヤモンドセル：Diamond Windowを伴うSpectro-Tech Micro Sample Plan,P.N.0042-444；ＭＣＴ／Ａ検出器を伴うNicPlan IR Microscope、４ｃｍ−１で１００スキャン、Reflectachromat（商標）１５×対物レンズで実行した。
図５は実施例３の分散剤のＩＲスペクトルを示す図である。図６は実施例２の分散剤のＩＲスペクトルを示す図である。図７は実施例１４の分散剤のＩＲスペクトルを示す図である。図８は実施例１５の分散剤のＩＲスペクトルを示す図である。試料に関する特徴は、第二アミドの１６４８ｃｍ−１のＣ＝Ｏ伸縮（アミドＩ）バンドおよび、アルカンＣＨ２は２９１８ｃｍ−１（非対称）および２８４９ｃｍ−１（対称）に伸びるピークである。
ピグメントレッド５７：１、ピグメントイエロー１５５、ピグメントイエロー１８０およびピグメントイエロー１３９を、インクの実施例１８〜３１のマゼンタおよびイエローを調製して使用した。全ての場合におけるインクに基づく賦形剤を、名目上の構成成分濃度で調製して、塗るインクが著しく異なるわけではなかった。
比較例１８
インク濃縮基剤を、溶融して、オーバーヘッド撹拌器を使用して、１２０℃でそれらを共に均一に混合することによって以下の構成成分を混合して調製した：蒸留して得たポリエチレンワックス３７．５３部、トリアミドワックス２０．００部（米国特許第６，８６０，９３０号に記載されたトリアミド）、Ｓ−１８０（登録商標）（ステアリルステアルアミド）２０．００部、水素化アビエチン（ロジン）酸のトリグリセリドのＫＥ−１００（登録商標）樹脂２０．００部、エステルの水素化樹脂のＦｏｒａｌ（登録商標）８５の２．２６部、Naugard（登録商標）４４５の０．２１部、およびSolsperse（登録商標）１７０００の３．２３部。１１０℃に余熱したSzegvari（登録商標）０１アトリタを、１８００ｇ １／８” ４４０Ｃ Grade２５ステンレス鋼ボールと装填し、それを１２０℃に予熱した。アトリタを、ピグメントレッド５７：１の４．８４部をゆっくりインク基材に加えて３０分間平衡させた。次いで、マルチステージインペラをアトリタに取り付け、速度をインペラのチップ速度７ｃｍ／ｓとなるように調整した。着色混合物を、結果として生じるインク顔料濃縮物が、それを放出してその熱した状態でスチールボールから分離したとき、優れた流動性（free-flowing behavior）を示す終夜１９時間磨滅させた。
それから比較例１８のインクを、上述のインク顔料濃縮物から製造した。以下の構成成分の混合物の融解した均一溶液を調製した：蒸留して得たポリエチレンワックス７２．９８部、トリアミドワックス３．７０部（米国特許第６，８６０，９３０号に記載されたトリアミド）、Ｓ−１８０（登録商標）（ステアリルステアルアミド）１７．１１部、水素化アビエチン（ロジン）酸のトリグリセリドＫＥ−１００（登録商標）樹脂５．２０部、Naugard（登録商標）４４５の０．２３部およびSolsperse（登録商標）１７０００の０．７８部。この溶液を、４００回転数／分で撹拌しながら、１２０℃でオーブン内のインク顔料濃縮物７４．９ｇにゆっくり加えた。結果として生じる着色インクを、６ミクロンガラス繊維フィルタによって１２０℃で粗く濾過した。インクを、入手可能な１ミクロンガラス繊維フィルタで濾過した。１１５℃でずり速度の粘度を、ＲＦＳ３レオメータでコーンおよびプレート法を使用するインクの１ミクロン浸透で測定した。インクは、ニュートンになることがわかり、１および１００ｓ−１でそれぞれ１０．０および９．９ｃＰのずり速度粘度であった。
マゼンタのソリッドインクの実施例１９〜２７を、本開示の分散剤およびピグメントレッド５７．１を使用して調製した。
実施例１９
インク顔料濃縮物を、Solsperse（登録商標）１７０００の代わりに、実施例３の分散剤３．２３部を使用した以外は、比較例１８と同様に製造した。
インク濃縮物を、Solsperse（登録商標）１７０００の代わりに、分散剤実施例３の０．７８部を使用した以外は、実施例１８に記載の同様の方法で行った。結果として生じる着色インクを、６μｍガラス繊維フィルタによって１２０℃で粗く濾過し、次いで、１ミクロンガラス繊維フィルタによって濾過した。１１５℃でずり速度粘度を、利用できるＲＦＳ３（登録商標）レオメータでコーンおよびプレート法を使用するインクの１ミクロン浸透を測定した。インクは、ニュートンになることが分かった。
実施例２０
インク顔料濃縮物を、Solsperse（登録商標）１７０００の代わりに、実施例６の分散剤３．２３部を使用した以外は、比較例１８と同様に製造した。
インク濃縮物は、Solsperse１７０００の代わりに、分散剤実施例６の０．７８部を使用した以外は、比較例１８に記載の方法と同様に行った。結果として生じる着色インクを、６μｍガラス繊維フィルタによって１２０℃で粗く濾過し、次いで、１ミクロンガラス繊維フィルタで濾過した。１１５℃でずり速度の粘度を、ＲＦＳ３（登録商標）レオメータでコーンおよびプレート法を使用して、インクの１ミクロン浸透を測定した。インクは、ニュートンになることがわかり、１および１００ｓ−１でそれぞれ、９．７および１０．３ｃＰのずり速度粘度であった。
実施例２１
インク顔料濃縮物を、Solsperse（登録商標）１７０００の代わりに、実施例４の分散剤３．２３部を使用した以外は、比較例１８と同様に製造した。
インク濃縮物を、Solsperse（登録商標）１７０００の代わりに、分散剤実施例４の０．７８部を使用した以外は、比較例１８に記載の方法で行った。結果として生じる着色インクを、６μｍガラス繊維フィルタによって１２０℃で粗く濾過し、次いで、１ミクロンガラス繊維フィルタで濾過した。１１５℃でずり速度の粘度を、コーンおよびプレート法を使用してインクの１ミクロン浸透を測定した。インクは、ニュートンなることがわかり、１および１００ｓ−１で、それぞれ９．５および９．８ｃＰのずり速度粘度であった。
インク実施例２２
インク顔料濃縮物を、Solsperse（登録商標）１７０００の代わりに、実施例１０の分散剤の３．２３部を使用した以外は、比較例１８と同様の方法で製造した。
インク濃縮物を、Solsperse（登録商標）１７０００の代わりに、分散剤実施例１０の０．７８部を使用した以外は、比較例１８と同様に行った。結果として生じる着色インクを、６μｍガラス繊維フィルタによって１２０℃で粗く濾過し、１ミクロンガラス繊維フィルタで濾過した。インクの粒径を、Malvern Nanosizer（登録商標）ＨＴ装置を使用して測定した。
インク実施例２３
インク顔料濃縮物を、Solsperse（登録商標）１７０００の代わりに、実施例１１の分散剤の３．２３部を使用した以外は、比較例１８と同様の方法で製造した。
Solsperse（登録商標）１７０００の代わりに、分散剤実施例１１の０．７８部を使用した。結果として生じる着色インクを、６μｍガラス繊維フィルタによって１２０℃で粗く濾過し、次いで、１ミクロンガラス繊維フィルタで濾過した。インクの粒径を測定した。
インク実施例２４
インク顔料濃縮物を、Solsperse（登録商標）１７０００の代わりに、実施例１４の分散剤の３．２３部を使用した以外は、比較例１８と同様の方法で製造した。
Solsperse１７０００（登録商標）の代わりに、分散剤実施例１４の０．７８部を使用した。結果として生じる着色インクを、６μｍガラス繊維フィルタによって１２０℃で粗く濾過し、次いで、１ミクロンガラス繊維フィルタで濾過した。インクの粒径を測定した。
インク実施例２５
インク顔料濃縮物を、Solsperse（登録商標）１７０００の代わりに、実施例１５の分散剤３．２３部を使用した以外は、比較例１８と同様の方法で製造した。
Solsperse（登録商標）１７０００の代わりに、分散剤実施例１５の０．７８部を使用した。結果として生じる着色インクを、６μｍガラス繊維フィルタによって１２０℃で粗く濾過し、１ミクロンガラス繊維フィルタで濾過した。インクの粒径を測定した。
インク実施例２６
インク顔料濃縮物を、Solsperse（登録商標）１７０００の代わりに、実施例１６の分散剤の３．２３部を使用した以外は、比較例１８と同様の方法で製造した。
分散剤実施例１６の０．７８部を使用した。結果として生じる着色インクを、６μｍガラス繊維フィルタによって１２０℃で粗く濾過し、次いで、１ミクロンガラス繊維フィルタで濾過した。粒径を測定した。
インク実施例２７
インク顔料濃縮物を、Solsperse（登録商標）１７０００の代わりに、実施例１７の分散剤３．２３部を使用した以外は、比較例１８と同様の方法で製造した。
Solsperse（登録商標）１７０００の代わりに、分散剤実施例１７の０．７８部を使用した。結果として生じる着色インクを、６μｍガラス繊維フィルタによって１２０℃で粗く濾過し、次いで、１ミクロンガラス繊維フィルタで濾過した。粒径を測定した。
イエローソリッドインク実施例を、本開示の分散剤および三つの異なる種類の黄色顔料を使用して調製した：インク実施例２８はピグメントイエロー１５５を使用して調製、インク実施例２９および３０はピグメントイエロー１８０を使用して調製、インク実施例３１はピグメントイエロー１３９を使用して調製した。
インク実施例２８
イエローインクを調製した。１２０℃に余熱したUnion Process０１アトリタを、１８００ｇの１／８” ４４０Ｃ Ｇｒａｄｅ２５のステンレス鋼ボールと装填し、それを１２０℃に予熱した。スチールショットを通じて、米国特許６，８６０，９３０号明細書に記載されたトリアミドワックス４１．３６部、ステアリルステアルアミド３７．７部、分散剤実施例１の９．３部およびピグメントイエロー１５５の１１．６部を含む溶融混合物を注入した。それから、マルチステージのインペラを、アトリタに取り付け、速度は３００回転数／分で調整した。着色混合物を、終夜１９時間で磨砕した。単離した顔料濃縮物を含むビーカーを１２０℃に保ち、次いで、濃縮物を、蒸留したポリエチレンワックス７７．２部、Ｋｅｍａｍｉｄｅ（登録商標）Ｓ−１８０の１．９部、水素化アビエチン酸のトリグリセリド１８．３部、米国特許６，３０９，４５３号明細書に記載されたウレタン樹脂２．２７部、および抗酸化剤（Naugard（登録商標）Ｎ−４４５）０．３部を含む溶融樹脂混合物で、６０分間にわたって希釈した。結果として生じるインクを１２０℃で９０分間撹拌して、１ミクロンフィルタによって濾過した。
インク実施例２９
実施例２９のイエロー着色インクを、ピグメントイエロー１８０の１１．３部を、ピグメントイエロー１５５の代わりに使用した以外は、インク実施例２８で記載したような同じ方法を使用して調製した。結果として生じるインクを１２０℃で９０分間撹拌して、１ミクロンフィルタによって濾過した。
インク実施例３０
実施例３０のイエロー着色インクを、ピグメントイエロー１８０の１１．３部を、ピグメントイエロー１５５の代わりに使用して、分散剤実施例１４の９．３部を分散剤実施例１の代わりに使用した以外は、インク実施例２８で記載したような同じ方法を使用して調製した。結果として生じるインクを、１２０℃で９０分間撹拌して、１ミクロンフィルタによって濾過した。
インク実施例３１
実施例３１のイエロー着色インクを、ピグメントイエロー１３９の１１．３部をピグメントイエロー１５５の代わりに使用して、分散剤実施例１４の９．３部を分散剤実施例１の代わりに使用した以外は、インク実施例２８で記載したような同じ方法を使用して調製した。結果として生じるインクを、１２０℃で９０分間撹拌して、１ミクロンフィルタによって濾過した。
表３は、マゼンタのインク比較例１８、および本開示の分散剤で製造した全てのマゼンタおよびイエローインクに関する粒径の測定値を示した。試料を１２０℃でオーブンにおいて経年処理を行い、粒径を１１２℃で測定した。表３に示すように、オリゴマーのアンカーユニット（３を超えるＮＨ）を有する本開示の分散剤から製造されるマゼンタインクの実施例１９，２０，２１，２４，２６および２７は少なくとも２週間で安定な粒径を有し、実施例４の分散剤から製造されるインク２１は１年以上の間で粒径の安定性を示した。商業的な分散剤Solsperse（登録商標）１７００から製造したインクは、２日後に粒径成長を示すことを開始した。実施例１０および１５の分散剤から製造されるそれぞれのインク２２および２５は、１８および３９日後にそれぞれわずかな粒径成長を示した。フリーＮＨ基を全く有しない分散剤１１からのインク実施例２３は、最も粒径成長を示すが、それは商業的な分散剤から製造したインク実施例１８より非常に安定である。これらのインクは、カルボニル基に結合されないフリーＮＨ基（０−３）をほとんど有しなかった。ほとんどＨＮ基は、粒径成長で示すような比較的弱いアンカーユニットを生じない。
少なくとも３つのフリーＮＨ基を有する本発明の分散剤実施例から製造したイエローインク実施例２８〜３１はまた、少なくとも７日間の安定な粒径成長を示した。
Figure 0005751820
比較例１８および実施例２１のマゼンタインクをまた、プリンタで経年処理を行い、プリントを作製して分析した。比較例１８のインクは、バンディングとして知られる現象を示した。バンディングは、ページにわたる光学濃度の減少を生じる不均一性な射出である。このインクから製造されるプリントの光学濃度は、５日でかなり減少した。実施例２１のインクから製造されるプリントは、１０日間プリンタで経年処理を行った後に、バンディングおよび光学濃度における重大な変化を全く示さなかった。
ＰＹ１５５、ＰＹ１８０、ＰＹ１３９およびＰＲ５７：１を含むような、着色ソリッドインクへの顔料分散剤助剤としての新規な化合物の調製および使用は、優れた分散性、ろ過性および熱的安定的特徴を有するインクを生じた。多くのインクの熱的安定度評価は、同様の優れた熱的安定度のために、更に継続中である。
図1は本開示の一の分散剤の赤外線スペクトルを示すグラフである。 図２は本開示の他の分散剤の赤外線スペクトルを示すグラフである。 図３は本開示のさらにもう一つの分散剤の赤外線スペクトルを示すグラフである。 図４は本開示の本発明のもう一つの分散剤の赤外線スペクトルを示すグラフである。

Claims (4)

  1. インク賦形剤、顔料粒子および分散剤を含むインクであって、
    分散剤は顔料粒子を安定させて、分散剤は次式の化合物またはその混合物であり、
    Figure 0005751820
    Figure 0005751820
     ＲとＲ’は、
    （ｉ）線形または分岐状、環式または非環式、置換または非置換のアルキル基であり、ヘテロ原子がアルキル基に存在または非存在のいずれかである；
    （ｉｉ）置換または非置換のアリールアルキル基であって、アリールアルキル基のアルキル部は線形または分岐状、環式または非環式、置換または非置換であり、ヘテロ原子がアリールアルキル基のアリール部またはアルキル部に存在または非存在のいずれかである；
    または（ｉｉｉ）置換または非置換のアルキルアリール基であって、アルキルアリール基のアルキル部は線形または分岐状、環式または非環式、置換または非置換であり、ヘテロ原子がアルキルアリール基のアリール部またはアルキル部に存在または非存在のいずれかである；
    から独立して選択され、
    アルキル基、アリールアルキル基またはアルキルアリール基は、炭素原子数が１８〜６０であり；
    ｍは１〜３０の整数である
    インク。
  2. 分散剤が次式
    Figure 0005751820
     ｎが２０〜４６の整数およびｍが１〜１４の整数である；
    Figure 0005751820
     各々のｎは２０〜４６の整数およびｍは１〜１４の整数である；
    または次式の混合物
    Figure 0005751820
     および
    Figure 0005751820
     各々のｎは２０〜４６の整数およびｍは１〜１４の整数である；
    である、請求項１に記載のインク。
  3. （１）（ａ）インク賦形剤（ｂ）顔料粒子および（ｃ）分散剤を含む相変化インクをインクジェット印刷装置に組み込む工程であって、分散剤は顔料粒子を安定させ、分散剤は次式の化合物またはそれの混合物；
    Figure 0005751820
    Figure 0005751820
     ＲおよびＲ’は同一または相違し、ＲおよびＲ’は：
    （ｉ）線形または分岐状のアルキル基であって、環式または非環式、置換または非置換であり、ヘテロ原子がアルキル基に存在または非存在である、
    （ｉｉ）置換または非置換のアリールアルキル基であって、アリールアルキル基のアルキル部は線形または分岐状、環式または非環式、置換または非置換であり、ヘテロ原子がアリールアルキル基のアリール部またはアルキル部分に存在または非存在である、
    または（ｉｉｉ）置換または非置換のアルキルアリール基であって、アルキルアリール基のアルキル部分は線形または分岐状、環式または非環式、置換または非置換であり、
    そして、ヘテロ原子はアルキルアリール基のアリール部またはアルキル部分に存在または非存在であり、アルキル基、アリールアルキル基またはアルキルアリール基は炭素原子数が１８〜６０であり、ｍは１〜３０の整数である；
    から各々独立して選択される組み込む工程と、
    （２）インクを溶解する工程と、；
    （３）溶解したインクの液滴を基体上での像様パターンにおいて１００〜１５０℃の温度で射出させる工程とを含む方法。
  4. 分散剤が次式の化合物の混合物を含む、請求項１に記載のインク。
    Figure 0005751820
     および
    Figure 0005751820
     （各々のｎは２０〜４６の整数およびｍは１〜１４の整数である）
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