JP5735892B2 - 顔料系インクのための3成分樹脂 - Google Patents
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Description
またはその塩とを含むインク組成物に関し、式中、
G1は、−X1C(O)OR1、−X2OC(O)R2または−X2OHであり、
G2は、R4、−C(O)R2、−C(O)X1C(O)OR1、または−C(O)X2OC(O)R2であり、
R1は、炭素原子を10〜80個有するアルキルであり、
R2は、独立して、炭素原子を2〜40個有するアルキルであり、
R3およびR4は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アリールアルキルまたはアルキルアリールであり、R3が、R4と同じ窒素原子に接続している場合、R4と接続して環を形成していてもよく、
各R5および各R6は、独立して、水素またはアルキルであり、
X1は、式(CR7R8)t1を有する直鎖または分枝鎖のアルキレン基、または式(CR7R8)t2−Ar−(CR7R8)t3を有する直鎖または分枝鎖の芳香族アルキレン基であり、
X2は、式(CR9R10)u1を有する直鎖または分枝鎖のアルキレン基、または式(CR9R10)u2−Ar−(CR9R10)u3を有する直鎖または分枝鎖の芳香族アルキレン基であり、
t1は、1〜20の整数であり、
t2およびt3は、独立して、0〜20の整数であり、
u1は、1〜30の整数であり、
u2およびu3は、独立して、0〜30の整数であり、
各R7および各R8は、独立して、水素、アルキル、アルコキシルであり、
各R9および各R10は、独立して、水素、アルキルまたはアルコキシルであり、
Arは、置換されているか、または置換されていない芳香族部分であり、
pは、1〜5の整数であり、
qは、1〜12の整数である。
またはその塩であり、式中、
R1は、炭素原子を10〜80個有するアルキルであり、
R3およびR4は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アリールアルキルまたはアルキルアリールであり、R3が、R4と同じ窒素原子に接続している場合、R4と接続して環を形成していてもよく、
各R5および各R6は、独立して、水素またはアルキルであり、
X1は、式(CR7R8)t1を有する直鎖または分枝鎖のアルキレン基、または式(CR7R8)t2−Ar−(CR7R8)t3を有する直鎖または分枝鎖の芳香族アルキレン基であり、
t1は、1〜20の整数であり、
t2およびt3は、独立して、0〜20の整数であり、
各R7および各R8は、独立して、水素、アルキル、アルコキシルであり、
Arは、置換されているか、または置換されていない芳香族部分であり、
pは、1〜5の整数であり、
qは、1〜12の整数である。
とを含み、式中、
G1は、−X1C(O)OR1、−X2OC(O)R2、または−X2OHであり、
G2は、R12、−C(O)R2、−C(O)X1C(O)OR1、または−C(O)X2OC(O)R2であり、
R1は、炭素原子を10〜80個有するアルキルであり、
R2は、炭素原子を2〜40個有するアルキルであり、
各R3は、独立して、水素、アルキル、アリールアルキルまたはアルキルアリールであり、
R11およびR12は、それぞれ独立して、アルキル、アリールアルキル、アルキルアリールであるか、または、R11とR12とをあわせて環を形成していてもよく、
各R5および各R6は、独立して、水素または低級アルキルであり、
X1は、式(CR7R8)t1を有する直鎖または分枝鎖のアルキレン基、または式(CR7R8)t2−Ar−(CR7R8)t3を有する直鎖または分枝鎖の芳香族アルキレン基であり、
X2は、式(CR9R10)u1を有する直鎖または分枝鎖のアルキレン基、または式(CR9R10)u2−Ar−(CR9R10)u3を有する直鎖または分枝鎖の芳香族アルキレン基であり、
t1は、1〜20の整数であり、
t2およびt3は、独立して、0〜20の整数であり、
u1は、1〜30の整数であり、
u2およびu3は、独立して、0〜30の整数であり、
各R7および各R8は、独立して、水素、アルキル、またはアルコキシルであり、
各R9および各R10は、独立して、水素、アルキルまたはアルコキシルであり、
Arは、置換されているか、または置換されていない芳香族部分であり、
pは、1〜5の整数であり、
qは、1〜12の整数であり、
A−は、Cl−、Br−、I−、HSO4 −、HSO3 −、CH3SO3 −、NO3 −、HCOO−、CH3COO−、H2PO4 −、SCN−、BF4 −、ClO4 −、SSO3 −、PF6 −、SbCl6 −からなる群から選択され、
Jは、アルキル、アリールアルキル、またはアルキルアリールである。一実施形態では、Jは、メチルである。
ある特定の実施形態では、R11およびR12は、独立して、メチルまたはエチルである。
ある特定の実施形態では、樹脂状化合物は、顔料をさらに含む。
用語「アルキレン」は、直鎖または分枝鎖の鎖である炭化水素基を指す。アルキレン基は、場合により、例えば、ヒドロカルビル置換基またはヘテロヒドロカルビル置換基で置換されていてもよい。用語「ヒドロカルビル」は、1個以上の炭素原子と、1個以上の水素原子とを有する置換基を指し、用語「ヘテロヒドロカルビル」は、1個以上の炭素原子と、1個以上の水素原子と、1個以上のヘテロ原子(すなわち、炭素でもなく、水素でもない1個以上の原子)とを有する置換基を指す。用語「芳香族アルキレン」は、芳香族部分を含む、直鎖または分枝鎖の鎖である炭化水素基を指す。「場合により置換された」基の置換基としては、限定されないが、以下の基または特定の示されている基の群からなる群から独立して選択される1個以上の置換基が挙げられる。低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、低級アルカノイル、低級ヘテロアルキル、低級ヘテロシクロアルキル、低級ハロアルキル、低級ハロアルケニル、低級ハロアルキニル、低級ペルハロアルキル、低級ペルハロアルコキシ、低級シクロアルキル、フェニル、アリール、アリールオキシ、低級アルコキシ、低級ハロアルコキシ、オキソ、低級アシルオキシ、カルボニル、カルボキシル、低級アルキルカルボニル、低級カルボキシエステル、低級カルボキサミド、シアノ、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、低級アルキルアミノ、アリールアミノ、アミド、ニトロ、チオール、低級アルキルチオ、アリールチオ、低級アルキルスルフィニル、低級アルキルスルホニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールチオ、スルホネート、スルホン酸、三置換シリル、N3、SH、SCH3、C(O)CH3、CO2CH3、CO2H、ピリジニル、チオフェン、フラニル、低級カルバメート、低級尿素。
(実施例)
以下の顔料:Pigment Red 57:1、特に、Permanent Rubine L5B 01(PR57:1)、Pigment Yellow 180、Pigment Yellow 139(PY39)を、マゼンタ色および黄色のインクを調製するために使用した。
(実施例1)
(インク番号1の調製)
120℃にあらかじめ加熱しておいたUnion Process 01磨砕機に、あらかじめ120℃に加熱しておいた1800gの1/8インチ440 C Grade 25ステンレス鋼球(Hoover Precision Products,Incorporatedから入手可能)を入れた。この鋼ショットの上から、68.4gのトリアミドワックス、62.4gのS−180、15.36gの化合物番号1、19.2gのPigment yellow 139を含む溶融した混合物を注いだ。次いで、この磨砕機に多段階インペラを取り付け、速度を約300rpmに調節した。顔料系混合物を一晩19時間かけて磨砕し、得られたインクを濃縮すると、自由に流動する優れた挙動を示し、これを溶融状態で鋼球から取り出し、分離した。単離した顔料濃縮物を含むビーカーを120℃に維持し、次いで、濃縮物を、X1197(Baker Petroliteから入手可能)224.5g、KEMAMIDE S−180(Chemtura Corporationから入手可能)6g、KE−100(Arakawa Corporationから入手可能)58.08g、3当量のステアリルイソシアネートと、U.S.6,309,453号の実施例4に記載されているように調製したグリセロール系アルコールとの付加物であるウレタン樹脂7.2gと、0.96gのNAUGARD 445(Chemtura Corporationから入手可能)を含む溶融した樹脂混合物を用い、60分かけて希釈した。得られたインクを120℃で90分間撹拌し、1ミクロンのフィルターで濾過した。
(インク番号2の調製)
120℃にあらかじめ加熱しておいたUnion Process 01磨砕機に、あらかじめ120℃に加熱しておいた1800gの1/8インチ440 C Grade 25ステンレス鋼球(Hoover Precision Products,Incorporatedから入手可能)を入れた。この鋼ショットの上から、68.4gのトリアミドワックス(米国特許第6,860,930号に記載されているトリアミド)、62.4gのS−180、15.36gの化合物番号3(表2を参照)、19.2gのPigment yellow 180を含む溶融した混合物を注いだ。次いで、この磨砕機に多段階インペラを取り付け、速度を約300rpmに調節した。顔料系混合物を一晩19時間かけて磨砕し、得られたインクを濃縮すると、自由に流動する優れた挙動を示し、これを溶融状態で鋼球から取り出し、分離した。単離した顔料濃縮物を含むビーカーを120℃に維持し、次いで、濃縮物を、X1197(Baker Petroliteから入手可能)244.5g、KEMAMIDE S−180(Chemtura Corporationから入手可能)6g、KE−100(Arakawa Corporationから入手可能)58.08g、3当量のステアリルイソシアネートと、U.S.6,309,453号の実施例4に記載されているように調製したグリセロール系アルコールとの付加物であるウレタン樹脂7.2gと、0.96gのNAUGARD 445(Chemtura Corporationから入手可能)を含む溶融した樹脂混合物を用い、60分かけて希釈した。得られたインクを120℃で90分間撹拌し、1ミクロンのフィルターで濾過した。
(実施例3)
(インク番号4の調製)
120℃にあらかじめ加熱しておいたUnion Process 01磨砕機に、あらかじめ120℃に加熱しておいた1800gの1/8インチ440 C Grade 25ステンレス鋼球(Hoover Precision Products,Incorporatedから入手可能)を入れた。この鋼ショットの上から、X1197(Baker Petroliteから入手可能)49.3g、29.7gのトリアミドワックストリアミドワックス(米国特許第6,860,930号に記載されているトリアミド)、29.7gのKEMAMIDE S−180(Chemtura Corporationから入手可能)、29.7gのKE−100(Arakawa Corporationから入手可能)、3当量のステアリルイソシアネートと、米国特許第6,309,453号(開示内容を本明細書の記載の一部としてここに引用する)の実施例4に記載されているように調製したグリセロール系アルコールとの付加物であるウレタン樹脂8.9g、Foral 85(Hercules Incorporatedから入手可能)0.9g、0.3gのN445、5.2gの化合物番号1(表2を参照)を含む溶融した混合物を注いだ。これに、7.8gのPigment Red 57:1(Clariant Corporationから入手可能)をゆっくりと加えた。次いで、この磨砕機に多段階インペラを取り付け、速度を約250rpmに調節した。顔料系混合物を一晩19時間かけて磨砕し、得られたインクを濃縮すると、自由に流動する優れた挙動を示し、これを溶融状態で鋼球から取り出し、分離した。この単離した顔料濃縮物の一部分を、顔料系固体インクを製造するために使用した。103.3gの単離した溶融顔料濃縮物を含むビーカーを120℃に維持し、次いで、約30分間かけ、X1197(Baker Petroliteから入手可能)76.0g、5.0gのトリアミドワックス(米国特許第6,860,930号に記載されているトリアミド)、KEMAMIDE S−180(Chemtura Corporationから入手可能)13.2g、KE−100(Arakawa Corporationから入手可能)5.2g、NAUGARD 445(Chemtura Corporationから入手可能)0.2gを含む溶融した樹脂混合物を用いてゆっくりと希釈した。このインクを120℃でさらに約2時間撹拌し、次いで、1ミクロンフィルターで濾過した。一定量のインクを採取し、Malvern Nanosizer HT装置を用いて粒径を決定した。表1に見いだされる粒径熱安定性の特性は、インクを120℃で一定期間エージングして評価した。
(インク番号5の調製)
濃縮物およびインクを、インク番号4について実施例3に記載した手順にしたがって調製したが、但し、化合物番号2を化合物番号1の代わりに用いた(表2を参照)。一定量のインクを採取し、Malvern Nanosizer HT装置を用いて粒径を決定した。表1に見いだされる粒径熱安定性の特性は、インクを120℃で一定期間エージングして評価した。
Claims (8)
- インク媒剤と、インク組成物に対し0.1重量%〜30重量%の、顔料分散剤としての下式の樹脂状化合物またはその塩と、顔料とを含む、固体インクであるインク組成物。
(式中、
G1は、−X1C(O)OR1 または−X2OC(O)R 2 であり、
G2は、R4、−C(O)R2、または−C(O)X2OC(O)R2であり、
R1は、炭素原子を30〜50個有するアルキルであり、
各R2は、独立して、炭素原子を30〜40個有するアルキルであり、
各R3およびR4は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アリールアルキルまたはアルキルアリールであり、R4と同じ窒素原子に接続しているR3と、R4とは結合して環を形成していてもよく、
各R5および各R6は、それぞれ独立して、水素またはアルキルであり、
X1は、式(CR7R8)t1を有する直鎖または分枝鎖のアルキレン基、または式(CR7R8)t2−Ar−(CR7R8)t3を有する直鎖または分枝鎖の芳香族アルキレン基であり、
X2は、式(CR9R10)u1を有する直鎖または分枝鎖のアルキレン基、または式(CR9R10)u2−Ar−(CR9R10)u3を有する直鎖または分枝鎖の芳香族アルキレン基であり、
t1は、1〜20の整数であり、
t2およびt3は、それぞれ独立して、0〜20の整数であり、
u1は、1〜30の整数であり、
u2およびu3は、独立して、0〜30の整数であり、
各R7および各R8は、それぞれ独立して、水素、アルキル、またはアルコキシルであり、
各R9および各R10は、それぞれ独立して、水素、アルキルまたはアルコキシルであり、
Arは、置換されていない芳香族部分であり、
pは、1〜5の整数であり、
qは、1〜12の整数である。) - 前記インク媒剤が、ポリエチレンワックス、イソシアネート系樹脂およびワックス、エステルワックス、脂肪酸、脂肪族アルコール、脂肪酸アミド、アルコキシル化ワックスからなる群から選択されるワックスを含む、請求項1に記載のインク組成物。
- 前記インク媒剤が、前記インク組成物中に、インク組成物の0.01重量%〜30重量%の量で存在する分岐トリアミドをさらに含む、請求項2に記載のインク組成物。
- 前記インク媒剤が、前記インク組成物中に、インク組成物の0.5重量%〜70重量の量で存在するステアリルステアロアミドをさらに含む、請求項2に記載のインク組成物。
- 前記インク組成物中に、インク組成物の0.1重量%〜50重量の量で存在する水素化アビエチン酸トリグリセリドをさらに含む、請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載のインク組成物。
- インク媒剤と、インク組成物に対し0.1重量%〜30重量%の、顔料分散剤としての下式の樹脂状化合物、またはその塩と、顔料とを含む、固体インクであるインク組成物。
(式中、
R1は、炭素原子を30〜80個有するアルキルであり、
各R3およびR4は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アリールアルキルまたはアルキルアリールであり、R4と同じ窒素原子に接続しているR3と、R4とは結合して環を形成していてもよく、
各R5および各R6は、それぞれ独立して、水素またはアルキルであり、
X1は、式(CR7R8)t1を有する直鎖または分枝鎖のアルキレン基、または式(CR7R8)t2−Ar−(CR7R8)t3を有する直鎖または分枝鎖の芳香族アルキレン基であり、
t1は、1〜20の整数であり、
t2およびt3は、それぞれ独立して、0〜20の整数であり、
各R7および各R8は、それぞれ独立して、水素、アルキル、またはアルコキシルであり、
Arは、置換されていない芳香族部分であり、
pは、1〜5の整数であり、
qは、1〜12の整数である。) - インク媒剤と、インク組成物に対し0.1重量%〜30重量%の、顔料分散剤としての下式の樹脂状化合物の塩と、顔料とを含む、固体インクであるインク組成物。
(式中、
G1は、−X1C(O)OR1 または−X2OC(O)R 2 であり、
G2は、R12、−C(O)R2、−C(O)X1C(O)OR1、または−C(O)X2OC(O)R2であり、
各R1は、独立して、炭素原子を30〜80個有するアルキルであり、
各R2は、独立して、炭素原子を30〜40個有するアルキルであり、
各R3は、独立して、水素、アルキル、アリールアルキルまたはアルキルアリールであり、
各R11および各R12は、それぞれ独立して、アルキル、アリールアルキル、アルキルアリールであるか、または、R11とR12は結合して環を形成していてもよく、
各R5および各R6は、それぞれ独立して、水素または低級アルキルであり、
X1は、式(CR7R8)t1を有する直鎖または分枝鎖のアルキレン基、または式(CR7R8)t2−Ar−(CR7R8)t3を有する直鎖または分枝鎖の芳香族アルキレン基であり、
X2は、式(CR9R10)u1を有する直鎖または分枝鎖のアルキレン基、または式(CR9R10)u2−Ar−(CR9R10)u3を有する直鎖または分枝鎖の芳香族アルキレン基であり、
t1は、1〜20の整数であり、
t2およびt3は、それぞれ独立して、0〜20の整数であり、
u1は、1〜30の整数であり、
u2およびu3は、それぞれ独立して、0〜30の整数であり、
各R7および各R8は、それぞれ独立して、水素、アルキル、またはアルコキシルであり、
各R9および各R10は、それぞれ独立して、水素、アルキルまたはアルコキシルであり、
Arは、置換されていない芳香族部分であり、
pは、1〜5の整数であり、
qは、1〜12の整数であり、
A−は、Cl−、Br−、I−、HSO4 −、HSO3 −、CH3SO3 −、NO3 −、HCOO−、CH3COO−、H2PO4 −、SCN−、BF4 −、ClO4 −、SSO3 −、PF6 −、及びSbCl6 −からなる群から選択され、
Jは、アルキル、アリールアルキル、またはアルキルアリールである。) - A−がHSO4 −である、請求項7に記載のインク組成物。
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