JP5748027B2 - 2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法 - Google Patents
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Description
項1. 一般式(1):CXYZCHClCH2A(式中、X、Y及びZは、同一又は異なって、それぞれF又はClであり、Aはハロゲン原子である。)で表されるクロロプロパン、一般式(2):CXYZCCl=CH2(式中、X、Y及びZは同一又は異なって、それぞれF又はClである。)で表されるクロロプロペン、及び一般式(3):CXY=CClCH2A(式中、X及びYは同一又は異なって、それぞれF又はClであり、Aはハロゲン原子である。)で表されるクロロプロペンからなる群から選ばれた少なくとも一種の含塩素化合物と無水フッ化水素とを、クロム原子を含むフッ素化触媒の存在下において気相状態で加熱下で反応させることを含む2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンの製造方法であって、
分子状塩素の存在下に反応を行う方法。
項2. 一般式(1):CXYZCHClCH2A(式中、X、Y及びZは、同一又は異なって、それぞれF又はClであり、Aはハロゲン原子である。)で表されるクロロプロパン、一般式(2):CXYZCCl=CH2(式中、X、Y及びZは同一又は異なって、それぞれF又はClである。)で表されるクロロプロペン、及び一般式(3):CXY=CClCH2A(式中、X及びYは同一又は異なって、それぞれF又はClであり、Aはハロゲン原子である。)で表されるクロロプロペンからなる群から選ばれた少なくとも一種の含塩素化合物と無水フッ化水素とを、クロム原子を含むフッ素化触媒の存在下において気相状態で加熱下で反応させることを含む2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンの製造方法であって、
原料として用いる該少なくとも一種の含塩素化合物の総重量を基準として反応系に含まれる水分量を300ppm以下として反応を行う方法。
項3. 一般式(1):CXYZCHClCH2A(式中、X、Y及びZは、同一又は異なって、それぞれF又はClであり、Aはハロゲン原子である。)で表されるクロロプロパン、一般式(2):CXYZCCl=CH2(式中、X、Y及びZは同一又は異なって、それぞれF又はClである。)で表されるクロロプロペン、及び一般式(3):CXY=CClCH2A(式中、X及びYは同一又は異なって、それぞれF又はClであり、Aはハロゲン原子である。)で表されるクロロプロペンからなる群から選ばれた少なくとも一種の含塩素化合物と無水フッ化水素とを、クロム原子を含むフッ素化触媒の存在下において気相状態で加熱下で反応させることを含む2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンの製造方法であって、
分子状塩素の存在下において、原料として用いる該少なくとも一種の含塩素化合物の総重量を基準として反応系に含まれる水分量を300ppm以下として反応を行う方法。
項4. 分子状塩素の供給量が、原料として用いる該少なくとも一種の含塩素化合物1モルに対して、0.001〜0.3モルである上記項1又は3に記載の方法。
項5. 原料として用いる該少なくとも一種の含塩素化合物が、一般式(2):CXYZCCl=CH2(式中、X、Y及びZは上記に同じ)で表されるクロロプロペン、及び一般式(3):CXY=CClCH2A(式中、X、Y及びAは上記に同じ)で表されるクロロプロペンからなる群から選ばれたものであり、分子状塩素の供給量が、該少なくとも一種の含塩素化合物1モルに対して、0.001〜0.2モルである上記項4に記載の方法。
項6. 原料として用いる該少なくとも一種の含塩素化合物の総重量を基準として、反応系中に含まれる水分量を100ppm以下として反応を行う上記項2又は3に記載の方法。
項7. クロム原子を含むフッ素化触媒が、酸化クロム及びフッ素化された酸化クロムからなる群から選ばれた少なくとも一種の触媒である上記項1〜6のいずれかに記載の方法。
項8. フッ素化触媒が、組成式:CrOm(1.5<m<3)で表される酸化クロム及び該酸化クロムをフッ素化して得られるフッ素化酸化クロムからなる群から選ばれた少なくとも一種の触媒である上記項7に記載の方法。
項9. 200〜380℃で反応を行う上記項1〜8のいずれかに記載の方法。
項10. 原料として用いる上記少なくとも一種の含塩素化合物1モルに対して、無水フッ化水素を3モル以上使用して反応を行う上記項1〜9のいずれかに記載の方法。
項11. 原料として用いる該少なくとも一種の含塩素化合物が、1,1,1,2,3-ペンタクロロプロパン及び1,1,2,3-テトラクロロプロペンからなる群から選ばれたものである上記項1〜10のいずれかに記載の方法。
本発明では、原料としては、一般式(1):CXYZCHClCH2A(式中、X、Y及びZは、同一又は異なって、それぞれF又はClであり、Aはハロゲン原子である。)で表されるクロロプロパン、一般式(2):CXYZCCl=CH2(式中、X、Y及びZは同一又は異なって、それぞれF又はClである。)で表されるクロロプロペン、及び一般式(3):CXY=CClCH2A(式中、X及びYは同一又は異なって、それぞれF又はClであり、Aはハロゲン原子である。)で表されるクロロプロペンからなる群から選ばれた少なくとも一種の含塩素化合物を用いる。尚、上記一般式(1)及び(3)において、Aで表されるハロゲン原子としては、F,Cl,Br,I等を例示できる。
本発明の製造方法は、クロム原子を含むフッ素化触媒の存在下において、加熱下に上記した原料化合物を気相状態で無水フッ化水素と反応させる方法であって、分子状塩素の存在下に反応を行うか、或いは、原料として用いる上記少なくとも一種の含塩素化合物の総重量を基準として反応系中に含まれる水分量を300ppm以下として反応を行うことを特徴とする方法である。
本発明の第一の態様は、分子状塩素の存在下に反応を行う方法であり、触媒としてクロム原子を含有するフッ素化触媒を用いて、上記した原料化合物とフッ化水素とを気相状態で反応させる際に、分子状塩素の存在下で反応を行えばよい。
させる際に、分子状塩素の存在下において反応を行うことが必要である。分子状塩素の存在下に反応を行うことによって、触媒活性の低下を抑制して、長期間継続して高い選択率で2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペン(HCFO-1233xf)を得ることが可能となる。
本発明の第二の態様は、反応系の水分量を制御する方法であり、触媒としてクロム原子を含有するフッ素化触媒を用いて、上記した原料として用いる含塩素化合とフッ化水素とを気相状態で反応させる際に、反応系に含まれる水分量を少量に制御する。
本発明の2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンの製造方法では、特に、分子状塩素の存在下において、原料として用いる含塩素化合物の重量を基準として反応系中に含まれる水分量を300ppm以下として反応を行うことが好ましい。この場合の反応条件については、上記(i)及び(ii)項に記載した条件と同様とすればよい。
上記した本発明方法によれば、原料として用いる一般式(1)〜(3)で表される少なくとも一種の含塩素化合物から、一段階の反応によって高い選択率で目的とする2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペン(HCFO-1233xf)を得ることができ、反応を継続した場合にも、触媒活性の低下が少なく、高い選択率を長期間維持できる。
組成式:CrO2で表される酸化クロムにフッ素化処理を施して得られた触媒10 g (フッ素含有量約15.0重量%)を、内径15 mm、長さ1 mの管状ハステロイ製反応器に充填した。この反応管を大気圧 (0.1 MPa)下で250℃に維持し、水分含有量50 ppmの無水フッ化水素(HF)ガスを114 mL/min (0℃、0.1 MPaでの流量)の流速で反応器に供給して1時間維持した。その後、水分含有量40 ppmのCCl3CHClCH2Cl (HCC-240db)を5.6 mL/min (0℃、0.1 MPaでのガス流量)の流速で供給した。この時の反応系のHCC-240dbの重量を基準とした水分量は134 ppmであった。また、HF:HCC-240dbモル比は20:1 、接触時間W/F0は5.0 g・sec/ccであった。
水分含有量250 ppmのCCl3CHClCH2Cl (HCC-240db)を供給した他は、実施例1と同様の条件で反応を行った。この時の反応系中のHCC-240dbの重量を基準とした水分量は340 ppmであった。流出ガスの分析結果を表2に示す。
CCl3CHClCH2Cl (HCC-240db)1モルに対して分子状塩素を0.008モル溶解させたHCC-240dbを供給した他は、実施例1と同様の条件で反応を行った。この時の反応系中のHCC-240dbの重量を基準とした水分量は134 ppmであった。流出ガスの分析結果を表3に示す。
実施例1で用いた水分含有量40 ppmのCCl3CHClCH2Cl (HCC-240db) (1 kg)にモレキュラーシーブス4A (100 g)を添加して、密栓をして24時間静置することにより、水分含有量15ppmのHCC-240dbを調製した。
CCl3CHClCH2Cl (HCC-240db)の供給と同時に、塩素ガスを0.14mL/min (0℃、0.1 MPaでのガス流量)で供給した他は、比較例1と同様の条件で反応を行った。この時の反応系中のHCC-240dbの重量を基準とした水分量は340 ppmであった。流出ガスの分析結果を表5に示す。
CCl3CHClCH2Cl (HCC-240db)の供給と同時に、塩素ガスを0.14mL/min (0℃、0.1 MPaでのガス流量)で供給した他は、実施例1と同様の条件で反応を行った。この時のCl2:HCC-240dbモル比は0.025:1であり、反応系中のHCC-240dbの重量を基準とした水分量は134 ppmであった。流出ガスの分析結果を表6に示す。
組成式:CrO2で表される酸化クロムにフッ素化処理を施して得られた触媒20 g (フッ素含有量約15.0重量%)を、内径15 mm、長さ1 mの管状ハステロイ製反応器に充填した。この反応管を大気圧 (0.1 MPa)下で250℃に維持し、無水フッ化水素(HF)ガスを114 mL/min (0℃、0.1 MPaでの流量)の流速で反応器に供給して1時間維持した。その後、HFの流量を76 mL/minにした後、水分含有量 240 ppmのCCl2=CClCH2Cl (HCO-1230xa)を3.8 mL/min (0℃、0.1 MPaでのガス流量)の流速で供給した。この時の反応系の HCO-1230xaの重量を基準とした水分量は330ppmであった。また、HF: HCO-1230xaモル比は20:1 、接触時間W/F0は15.0 g・sec/ccであった。
CCl2=CClCH2Cl (HCO-1230xa)の供給と同時に、塩素ガスを0.12 mL/min (0℃、0.1 MPaでのガス流量)で供給した他は、比較例2と同様の条件で反応を行った。この時の反応系のHCO-1230xaの重量を基準とした水分量は340ppmであり、Cl2: HCO-1230xaモル比は0.032:1であった。流出ガスの分析結果を表8に示す。
Claims (11)
- 一般式(1):CXYZCHClCH2A(式中、X、Y及びZは、同一又は異なって、それぞれF又はClであり、Aはハロゲン原子である。)で表されるクロロプロパン、一般式(2):CXYZCCl=CH2(式中、X、Y及びZは同一又は異なって、それぞれF又はClである。)で表されるクロロプロペン、及び一般式(3):CXY=CClCH2A(式 中、X及びYは同一又は異なって、それぞれF又はClであり、Aはハロゲン原子である。)で表されるクロロプロペンからなる群から選ばれた少なくとも一種 の含塩素化合物と無水フッ化水素とを、ハロゲン化クロム、酸化クロム及びフッ素化された酸化クロムからなる群より選択される少なくとも一種のフッ素化触媒の存在下において気相状態で加熱下で反応させることを含む2-クロロ-3,3,3-ト リフルオロプロペンの製造方法であって、
分子状塩素の存在下に反応を行う方法。 - 一般式(1):CXYZCHClCH2A(式中、X、Y及びZは、同一又は異なって、それぞれF又はClであり、Aはハロゲン原子である。)で表されるクロロプロパン、一般式(2):CXYZCCl=CH2(式中、X、Y及びZは同一又は異なって、それぞれF又はClである。)で表されるクロロプロペン、及び一般式(3):CXY=CClCH2A(式 中、X及びYは同一又は異なって、それぞれF又はClであり、Aはハロゲン原子である。)で表されるクロロプロペンからなる群から選ばれた少なくとも一種 の含塩素化合物と無水フッ化水素とを、ハロゲン化クロム、酸化クロム及びフッ素化された酸化クロムからなる群より選択される少なくとも一種のフッ素化触媒の存在下において気相状態で加熱下で反応させることを含む2-クロロ-3,3,3-ト リフルオロプロペンの製造方法であって、
原料として用いる該少なくとも一種の含塩素化合物の総重量を基準として反応系に含まれる水分量を300ppm以下として反応を行う方法。 - 一般式(1):CXYZCHClCH2A(式中、X、Y及びZは、同一又は異なって、それぞれF又はClであり、Aはハロゲン原子である。)で表されるクロロプロパン、一般式(2):CXYZCCl=CH2(式中、X、Y及びZは同一又は異なって、それぞれF又はClである。)で表されるクロロプロペン、及び一般式(3):CXY=CClCH2A(式 中、X及びYは同一又は異なって、それぞれF又はClであり、Aはハロゲン原子である。)で表されるクロロプロペンからなる群から選ばれた少なくとも一種 の含塩素化合物と無水フッ化水素とを、ハロゲン化クロム、酸化クロム及びフッ素化された酸化クロムからなる群より選択される少なくとも一種のフッ素化触媒の存在下において気相状態で加熱下で反応させることを含む2-クロロ-3,3,3-ト リフルオロプロペンの製造方法であって、
分子状塩素の存在下において、原料として用いる該少なくとも一種の含塩素化合物の総重量を基準として反応系に含まれる水分量を300ppm以下として反応を行う方法。 - 分子状塩素の供給量が、原料として用いる該少なくとも一種の含塩素化合物1モルに対して、0.001〜0.3モルである請求項1又は3に記載の方法。
- 原料として用いる該少なくとも一種の含塩素化合物が、一般式(2):CXYZCCl=CH2(式中、X、Y及びZは上記に同じ)で表されるクロロプロペン、及び一般式(3):CXY=CClCH2A(式中、X、Y及びAは上記に同じ)で表されるクロロプロペンからなる群から選ばれたものであり、分子状塩素の供給量が、該少なくとも一種の含塩素化合物1モルに対して、0.001〜0.2モルである請求項4に記載の方法。
- 原料として用いる該少なくとも一種の含塩素化合物の総重量を基準として、反応系中に含まれる水分量を100ppm以下として反応を行う請求項2又は3に記載の方法。
- 前記フッ素化触媒が、酸化クロム及びフッ素化された酸化クロムからなる群から選ばれた少なくとも一種の触媒である請求項1〜6のいずれかに記載の方法。
- フッ素化触媒が、組成式:CrOm(1.5<m<3)で表される酸化クロム及び該酸化クロムをフッ素化して得られるフッ素化酸化クロムからなる群から選ばれた少なくとも一種の触媒である請求項7に記載の方法。
- 200〜380℃で反応を行う請求項1〜8のいずれかに記載の方法。
- 原料として用いる含塩素化合物1モルに対して、無水フッ化水素を3モル以上使用して反応を行う請求項1〜9のいずれかに記載の方法。
- 原料として用いる該少なくとも一種の含塩素化合物が、1,1,1,2,3-ペンタクロロプロパン及び1,1,2,3-テトラクロロプロペンからなる群から選ばれた少なくとも一種の化合物である請求項1〜10のいずれかに記載の方法。
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