JP5744859B2 - 脾臓チロシンキナーゼ(syk)の小分子阻害薬 - Google Patents
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Description
R1は、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキル、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アシル、アシルアミノおよびアシルオキシから選択され;
R2aおよびR2bは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アラルキルおよびヘテロアラルキルから選択され;ここで、R2aまたはR2bのいずれかが存在し;
R5は、水素、アルキルおよび置換アルキルから選択され;
R6は、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アラルキル、ヘテロアラルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよび置換ヘテロシクリルから選択される]。
R1は、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキル、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アシル、アシルアミノおよびアシルオキシから選択され;
R2aおよびR2bは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アラルキルおよびヘテロアラルキルから選択され、ここで、R2aまたはR2bのいずれかが存在し;
R3は、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシル、アシル、アシルアミノ、アミノアシル、アシルオキシ、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールから選択され;
R4は、水素、アルキル、置換アルキル、アミノまたは−NR5R6から選択され;
R5は、水素、アルキルおよび置換アルキルから選択され;
R6は、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキル、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アシル、アシルアミノおよびアシルオキシから選択される]。
次の用語は、別段に示されていない限り、次の意味を有する。任意の定義されていない用語は、当分野で認められているそれらの意味を有する。
本開示は、Sykの阻害薬として有用であり、したがってSykの活性を介して媒介または持続される様々な疾患および障害を治療するために有用である化合物に関する。本開示はまた、これらの化合物を含有する医薬組成物、様々な疾患および障害を治療する際にこれらの化合物を使用する方法、これらの化合物を調製する方法ならびにこれらの方法で有用な中間体に関する。
次の置換基および値は、様々な態様および実施形態の代表的な例を提供することを意図している。これらの代表的な値は、そのような態様および実施形態をさらに定義および説明することを意図しており、他の実施形態を除外するか、または本発明の範囲を限定することを意図したものではない。このことに関して、特定の値または置換基が好ましいとの表現は、特に示されていない限り、他の値または置換基を本発明から除外することを何ら意図するものではない。
その組成物態様の1つにおいて、本実施形態は、式(Iz)の化合物またはその塩もしくは立体異性体を提供する:
R1は、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキル、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アシル、アシルアミノおよびアシルオキシから選択され;
R2aおよびR2bは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アラルキルおよびヘテロアラルキルから選択され;ここで、R2aまたはR2bのいずれかが存在し;
R3は、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシル、アシル、アシルアミノ、アミノアシル、アシルオキシ、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールから選択され;
R5は、水素、アルキルおよび置換アルキルから選択され;
R6は、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アラルキル、ヘテロアラルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよび置換ヘテロシクリルから選択される]。
その組成物態様の1つにおいて、本実施形態は、式(Ia)の化合物またはその塩もしくは立体異性体を提供する:
R1は、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキル、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アシル、アシルアミノおよびアシルオキシから選択され;
R2aおよびR2bは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アラルキルおよびヘテロアラルキルから選択され、ここで、R2aまたはR2bのいずれかが存在し;
R3は、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシル、アシル、アシルアミノ、アミノアシル、アシルオキシ、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールから選択され;
R5は、水素、アルキルおよび置換アルキルから選択され;
R6は、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アラルキルおよびヘテロアラルキルから選択される]。
その組成物態様の1つにおいて、本実施形態は、式(IIa)の化合物またはその塩もしくは立体異性体を提供する:
R1は、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキル、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アシル、アシルアミノおよびアシルオキシから選択され;R2aおよびR2bは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アラルキルおよびヘテロアラルキルから選択され、ここで、R2aまたはR2bのいずれかが存在し;
R3は、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシル、アシル、アシルアミノ、アミノアシル、アシルオキシ、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールから選択され;
R5は、水素、アルキルおよび置換アルキルから選択され;
L1は、−(CH2)n−、−C(O)−または−C(O)−(CH2)n−であり;
nは、1から5の整数であり;
R7は、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよび置換ヘテロシクリルから選択される]。
その組成物態様の1つにおいて、本実施形態は、式(IIIa)の化合物またはその塩もしくは立体異性体を提供する:
R1は、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキル、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アシル、アシルアミノおよびアシルオキシから選択され;
R2aおよびR2bは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アラルキルおよびヘテロアラルキルから選択され、ここで、R2aまたはR2bのいずれかが存在し;
R3は、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシル、アシル、アシルアミノ、アミノアシル、アシルオキシ、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールから選択され;
R5は、水素、アルキルおよび置換アルキルから選択され;
R6は、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよび置換ヘテロシクリルから選択される]。
その組成物態様の1つにおいて、本実施形態は、式(IVa)の化合物またはその塩もしくは立体異性体を提供する:
R1は、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキル、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アシル、アシルアミノおよびアシルオキシから選択され;
R2aおよびR2bは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アラルキルおよびヘテロアラルキルから選択され;ここで、R2aまたはR2bのいずれかが存在し;
R3は、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシル、アシル、アシルアミノ、アミノアシル、アシルオキシ、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールから選択され;
R5は、水素、アルキルおよび置換アルキルから選択され;
R6aおよびR6eは独立に、水素、C2〜10アルキル、置換アルキル、C2〜10アルコキシ、置換アルコキシ、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノアシル、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アミノカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アジド、シアノ、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミノ、アルコキシアミノ、ニトロ、カルボキシル、チオール、アルキルチオ、置換アルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルチオ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環式、置換複素環式、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、−NH−SO−アルキル、−NH−SO−アリール、−NH−SO−ヘテロアリール、−NH−SO2−アルキル、−NH−SO2−アリールおよび−NH−SO2−ヘテロアリールから選択され;
R6cは、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノアシル、アミノ、置換アミノ、アミノカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アジド、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミノ、アルコキシアミノ、ニトロ、カルボキシル、チオール、アルキルチオ、置換アルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルチオ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環式、置換複素環式、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、−NH−SO−アルキル、−NH−SO−アリール、−NH−SO−ヘテロアリール、−NH−SO2−アルキル、−NH−SO2−アリールおよび−NH−SO2−ヘテロアリールから選択され;
R6bおよびR6dは独立に、水素、アルキル、一置換アルキル、二置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノアシル、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アミノカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アジド、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミノ、アルコキシアミノ、ニトロ、カルボキシル、チオール、置換アルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルチオ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環式、置換複素環式、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、−NH−SO−アルキル、−NH−SO−アリール、−NH−SO−ヘテロアリール、−NH−SO2−アルキル、−NH−SO2−アリールおよび−NH−SO2−ヘテロアリールから選択され;または
ここで、相互にビシナルなR6a、R6b、R6c、R6dおよびR6eのうちの任意の2個は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素環式、置換炭素環式、複素環式または置換複素環式環を形成し、ここで、前記環は、6員〜10員の環である]。
その組成物態様の1つにおいて、本実施形態は、式(Va)の化合物またはその塩もしくは立体異性体を提供する:
R1a、R1dおよびR1eは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノアシル、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アミノカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アジド、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ニトロ、カルボキシル、チオール、チオアルコキシ、置換チオアルコキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルチオ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環式、置換複素環式、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクロオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、−NH−SO−アルキル、−NH−SO−アリール、−NH−SO−ヘテロアリール、−NH−SO2−アルキル、−NH−SO2−アリールおよび−NH−SO2−ヘテロアリールから選択されるか、または
R1dおよびR1eは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素環式、置換炭素環式、複素環式または置換複素環式環を形成し、ここで、前記環は、4員〜10員の環であり;
R2aおよびR2bは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アラルキルおよびヘテロアラルキルから選択され、ここで、R2aまたはR2bのいずれかが存在し;
R3は、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシル、アシル、アシルアミノ、アミノアシル、アシルオキシ、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールから選択され;
R5は、水素、アルキルおよび置換アルキルから選択され;
R6は、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキル、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アシル、アシルアミノおよびアシルオキシから選択される]。
その組成物態様の1つにおいて、本実施形態は、式(VIa)の化合物またはその塩もしくは立体異性体を提供する:
R1a、R1b、R1dおよびR1eは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノアシル、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アミノカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アジド、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ニトロ、カルボキシル、チオール、チオアルコキシ、置換チオアルコキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルチオ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環式、置換複素環式、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクロオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、−NH−SO−アルキル、−NH−SO−アリール、−NH−SO−ヘテロアリール、−NH−SO2−アルキル、−NH−SO2−アリールおよび−NH−SO2−ヘテロアリールから選択されるか;または
R1aおよびR1bは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素環式、置換炭素環式、複素環式または置換複素環式環を形成し、ここで、前記環は、4員〜10員の環であるか;または
R1dおよびR1eは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素環式、置換炭素環式、複素環式または置換複素環式環を形成し、ここで、前記環は、4員〜10員の環であり;
R2aおよびR2bは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アラルキルおよびヘテロアラルキルから選択され、ここで、R2aまたはR2bのいずれかが存在し;
R3は、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシル、アシル、アシルアミノ、アミノアシル、アシルオキシ、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールから選択され;
R5は、水素、アルキルおよび置換アルキルから選択され;
R6は、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキル、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アシル、アシルアミノおよびアシルオキシから選択される]。
その組成物態様の1つにおいて、本実施形態は、式(VIIa)の化合物またはその塩もしくは立体異性体を提供する:
R1a、R1b、R1dおよびR1eは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノアシル、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アミノカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アジド、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ニトロ、カルボキシル、チオール、チオアルコキシ、置換チオアルコキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルチオ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環式、置換複素環式、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクロオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、−NH−SO−アルキル、−NH−SO−アリール、−NH−SO−ヘテロアリール、−NH−SO2−アルキル、−NH−SO2−アリールおよび−NH−SO2−ヘテロアリールから選択されるか;または
R1aおよびR1bは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素環式、置換炭素環式、複素環式または置換複素環式環を形成し、ここで、前記環は、4員〜10員の環であるか;または
R1dおよびR1eは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素環式、置換炭素環式、複素環式または置換複素環式環を形成し、ここで、前記環は、4員〜10員の環であり;
R2aおよびR2bは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アラルキルおよびヘテロアラルキルから選択され、ここで、R2aまたはR2bのいずれかが存在し;
R3は、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシル、アシル、アシルアミノ、アミノアシル、アシルオキシ、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールから選択され;
R5は、水素、アルキルおよび置換アルキルから選択され;
R6aおよびR6eは独立に、水素、C2〜10アルキル、置換アルキル、C2〜10アルコキシ、置換アルコキシ、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノアシル、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アミノカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アジド、シアノ、ヒドロキシル、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ニトロ、カルボキシル、チオール、チオアルコキシ、置換チオアルコキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルチオ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環式、置換複素環式、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクロオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、−NH−SO−アルキル、−NH−SO−アリール、−NH−SO−ヘテロアリール、−NH−SO2−アルキル、−NH−SO2−アリールおよび−NH−SO2−ヘテロアリールから選択され;
R6cは、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノアシル、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アミノカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アジド、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ニトロ、カルボキシル、チオール、チオアルコキシ、置換チオアルコキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルチオ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環式、置換複素環式、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクロオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、−NH−SO−アルキル、−NH−SO−アリール、−NH−SO−ヘテロアリール、−NH−SO2−アルキル、−NH−SO2−アリールおよび−NH−SO2−ヘテロアリールから選択され;
R6bおよびR6dは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノアシル、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アミノカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アジド、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ニトロ、カルボキシル、チオール、置換チオアルコキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルチオ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環式、置換複素環式、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクロオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、−NH−SO−アルキル、−NH−SO−アリール、−NH−SO−ヘテロアリール、−NH−SO2−アルキル、−NH−SO2−アリールおよび−NH−SO2−ヘテロアリールから選択されるか;または
ここで、相互にビシナルなR6a、R6b、R6c、R6dおよびR6eのうちの任意の2個は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素環式、置換炭素環式、複素環式または置換複素環式環を形成し、ここで、前記環は、6員〜10員の環である]。
その組成物態様の1つにおいて、本実施形態は、式(VIIIa)の化合物またはその塩もしくは立体異性体を提供する:
R1aおよびR1eは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノアシル、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アミノカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アジド、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ニトロ、カルボキシル、チオール、チオアルコキシ、置換チオアルコキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルチオ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環式、置換複素環式、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクロオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、−NH−SO−アルキル、−NH−SO−アリール、−NH−SO−ヘテロアリール、−NH−SO2−アルキル、−NH−SO2−アリールおよび−NH−SO2−ヘテロアリールから選択され;
R2aおよびR2bは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アラルキルおよびヘテロアラルキルから選択され、ここで、R2aまたはR2bのいずれかが存在し;
R3は、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシル、アシル、アシルアミノ、アミノアシル、アシルオキシ、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールから選択され;
R5は、水素、アルキルおよび置換アルキルから選択され;
R6は、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキル、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アシル、アシルアミノおよびアシルオキシから選択される]。
その組成物態様の1つにおいて、本実施形態は、式(IXa)の化合物またはその塩もしくは立体異性体を提供する:
R1aおよびR1eは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノアシル、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アミノカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アジド、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ニトロ、カルボキシル、チオール、チオアルコキシ、置換チオアルコキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルチオ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環式、置換複素環式、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクロオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、−NH−SO−アルキル、−NH−SO−アリール、−NH−SO−ヘテロアリール、−NH−SO2−アルキル、−NH−SO2−アリールおよび−NH−SO2−ヘテロアリールから選択され;
R2aおよびR2bは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アラルキルおよびヘテロアラルキルから選択され、ここで、R2aまたはR2bのいずれかが存在し;
R3は、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシル、アシル、アシルアミノ、アミノアシル、アシルオキシ、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールから選択され;
R5は、水素、アルキルおよび置換アルキルから選択され;
R6は、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキル、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アシル、アシルアミノおよびアシルオキシから選択される]。
その組成物態様の1つにおいて、本実施形態は、式(Xa)の化合物またはその塩もしくは立体異性体を提供する:
R1aおよびR1eは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノアシル、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アミノカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アジド、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ニトロ、カルボキシル、チオール、チオアルコキシ、置換チオアルコキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルチオ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環式、置換複素環式、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクロオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、−NH−SO−アルキル、−NH−SO−アリール、−NH−SO−ヘテロアリール、−NH−SO2−アルキル、−NH−SO2−アリールおよび−NH−SO2−ヘテロアリールから選択され;
R2aおよびR2bは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アラルキルおよびヘテロアラルキルから選択され、ここで、R2aまたはR2bのいずれかが存在し;
R3は、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシル、アシル、アシルアミノ、アミノアシル、アシルオキシ、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールから選択され;
R5は、水素、アルキルおよび置換アルキルから選択され;
R6aおよびR6eは独立に、水素、C2〜10アルキル、置換アルキル、C2〜10アルコキシ、置換アルコキシ、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノアシル、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アミノカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アジド、シアノ、ヒドロキシル、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ニトロ、カルボキシル、チオール、アルキルチオ、置換アルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルチオ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環式、置換複素環式、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、−NH−SO−アルキル、−NH−SO−アリール、−NH−SO−ヘテロアリール、−NH−SO2−アルキル、−NH−SO2−アリールおよび−NH−SO2−ヘテロアリールから選択され;
R6cは、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノアシル、アミノ、置換アミノ、アミノカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アジド、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ニトロ、カルボキシル、チオール、アルキルチオ、置換アルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルチオ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環式、置換複素環式、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、−NH−SO−アルキル、−NH−SO−アリール、−NH−SO−ヘテロアリール、−NH−SO2−アルキル、−NH−SO2−アリールおよび−NH−SO2−ヘテロアリールから選択され;
R6bおよびR6dは独立に、水素、アルキル、置換C2〜10アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノアシル、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アミノカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アジド、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ニトロ、カルボキシル、チオール、置換アルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルチオ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環式、置換複素環式、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、−NH−SO−アルキル、−NH−SO−アリール、−NH−SO−ヘテロアリール、−NH−SO2−アルキル、−NH−SO2−アリールおよび−NH−SO2−ヘテロアリールから選択されるか;または
ここで、相互にビシナルなR6a、R6b、R6c、R6dおよびR6eのうちの任意の2個は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素環式、置換炭素環式、複素環式または置換複素環式環を形成し、ここで、前記環は、6員〜10員の環である]。
本実施形態は、式(Ib)の化合物またはその塩もしくは立体異性体を提供する:
R1は、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキル、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アシル、アシルアミノおよびアシルオキシから選択され;
R2aおよびR2bは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アラルキルおよびヘテロアラルキルから選択され、ここで、R2aまたはR2bのいずれかが存在し;
R3は、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシル、アシル、アシルアミノ、アミノアシル、アシルオキシ、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールから選択され;
R4は、水素、アルキル、置換アルキル、アミノまたは−NR5R6から選択され;
R5は、水素、アルキルおよび置換アルキルから選択され;
R6は、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキル、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アシル、アシルアミノおよびアシルオキシから選択される]。
本実施形態は、式(IIb)の化合物またはその塩もしくは立体異性体を提供する:
R1は、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキル、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アシル、アシルアミノおよびアシルオキシから選択され;
R2aおよびR2bは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アラルキルおよびヘテロアラルキルから選択され、ここで、R2aまたはR2bのいずれかが存在し;
R3は、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシル、アシル、アシルアミノ、アミノアシル、アシルオキシ、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールから選択され;
R5は、水素、アルキルおよび置換アルキルから選択され;
R6は、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキル、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アシル、アシルアミノおよびアシルオキシから選択される]。
該当するある種の化合物は、R4が−NR5R6であり、R1が置換フェニル基である式Ibを有する。そのような化合物の特定の例は、式IIIbまたはその塩もしくは立体異性体を有する:
R1a、R1b、R1c、R1dおよびR1eは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノアシル、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アミノカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アジド、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ニトロ、カルボキシル、チオール、チオアルコキシ、置換チオアルコキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルチオ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環式、置換複素環式、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクロオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、−NH−SO−アルキル、−NH−SO−アリール、−NH−SO−ヘテロアリール、−NH−SO2−アルキル、−NH−SO2−アリールおよび−NH−SO2−ヘテロアリールから選択されるか;または
相互にビシナルなR1a、R1b、R1c、R1dおよびR1eのうちの任意の2個は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素環式、置換炭素環式、複素環式または置換複素環式環を形成しており、ここで、前記環は、4員〜10員の環であり;
R2aおよびR2bは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アラルキルおよびヘテロアラルキルから選択され、ここで、R2aまたはR2bのいずれかが存在し;
R3は、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシル、アシル、アシルアミノ、アミノアシル、アシルオキシ、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールから選択され;
R5は、水素、アルキルおよび置換アルキルから選択され;
R6は、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキル、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アシル、アシルアミノおよびアシルオキシから選択される]。
該当するある種の化合物は、R4が−NR5R6であり、R6が置換フェニル基である式Ibを有する。そのような化合物の特定の例は、式IVbまたはその塩もしくは立体異性体を有する:
R1は、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキル、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アシル、アシルアミノおよびアシルオキシから選択され;
R2aおよびR2bは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アラルキルおよびヘテロアラルキルから選択され、ここで、R2aまたはR2bのいずれかが存在し;
R3は、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシル、アシル、アシルアミノ、アミノアシル、アシルオキシ、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールから選択され;
R5は、水素、アルキルおよび置換アルキルから選択され;
R6a、R6b、R6c、R6dおよびR6eは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノアシル、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アミノカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アジド、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ニトロ、カルボキシル、チオール、チオアルコキシ、置換チオアルコキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルチオ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環式、置換複素環式、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクロオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、−NH−SO−アルキル、−NH−SO−アリール、−NH−SO−ヘテロアリール、−NH−SO2−アルキル、−NH−SO2−アリールおよび−NH−SO2−ヘテロアリールから選択されるか;または
ここで、相互にビシナルなR6a、R6b、R6c、R6dおよびR6eのうちの任意の2個は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素環式、置換炭素環式、複素環式または置換複素環式環を形成し、ここで、前記環は、6員〜10員の環である]。
該当するある種の化合物は、R4が−NR5R6であり、R1およびR6が置換フェニル基である式Ibを有する。そのような化合物の特定の例は、式Vbまたはその塩もしくは立体異性体を有する:
R1a、R1b、R1C、R1dおよびR1eは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノアシル、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アミノカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アジド、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ニトロ、カルボキシル、チオール、チオアルコキシ、置換チオアルコキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルチオ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環式、置換複素環式、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクロオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、−NH−SO−アルキル、−NH−SO−アリール、−NH−SO−ヘテロアリール、−NH−SO2−アルキル、−NH−SO2−アリールおよび−NH−SO2−ヘテロアリールから選択されるか;または
ここで、相互にビシナルなR1a、R1b、R1c、R1dおよびR1eのうちの任意の2個は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素環式、置換炭素環式、複素環式または置換複素環式環を形成し、ここで、前記環は、4員〜10員の環であり;
R2aおよびR2bは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アラルキルおよびヘテロアラルキルから選択され、ここで、R2aまたはR2bのいずれかが存在し;
R3は、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシル、アシル、アシルアミノ、アミノアシル、アシルオキシ、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールから選択され;
R5は、水素、アルキルおよび置換アルキルから選択され;
R6a、R6b、R6c、R6dおよびR6eは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノアシル、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アミノカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アジド、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ニトロ、カルボキシル、チオール、チオアルコキシ、置換チオアルコキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルチオ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環式、置換複素環式、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクロオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、−NH−SO−アルキル、−NH−SO−アリール、−NH−SO−ヘテロアリール、−NH−SO2−アルキル、−NH−SO2−アリールおよび−NH−SO2−ヘテロアリールから選択されるか;または
ここで、相互にビシナルなR6a、R6b、R6c、R6dおよびR6eのうちの任意の2個は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素環式、置換炭素環式、複素環式または置換複素環式環を形成し、ここで、前記環は、6員〜10員の環である]。
該当するある種の化合物は、R4が−NR5R6であり、R1がヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールから選択される式Ibを有する。そのような化合物の特定の例は、式VIbまたはその塩もしくは立体異性体を有する:
R1は、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールから選択され;
R2aおよびR2bは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アラルキルおよびヘテロアラルキルから選択され、ここで、R2aまたはR2bのいずれかが存在し;
R3は、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシル、アシル、アシルアミノ、アミノアシル、アシルオキシ、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールから選択され;
R5は、水素、アルキルおよび置換アルキルから選択され;
R6は、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキル、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アシル、アシルアミノおよびアシルオキシから選択される]。
該当するある種の化合物は、R4が−NR5R6であり、R6がアラルキルまたはヘテロアラルキルである式(Ib)を有する。そのような化合物の特定の例は、式(VIIb)またはその塩もしくは立体異性体を有する:
R1は、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキル、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アシル、アシルアミノおよびアシルオキシから選択され;
R2aおよびR2bは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アラルキルおよびヘテロアラルキルから選択され、ここで、R2aまたはR2bのいずれかが存在し;
R3は、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシル、アシル、アシルアミノ、アミノアシル、アシルオキシ、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールから選択され;
R5は、水素、アルキルおよび置換アルキルから選択され;
L1は、−CH2または−C(O)−であり;
R7は、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリルから選択される]。
3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(2,4-ジヒドロ-2-オキソ-1H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-7-イル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
N-(4-(3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-7-シアノ-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-2-イル)フェニル)アセトアミド;
N-(4-(3-(3-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-7-シアノ-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-2-イル)フェニル)アセトアミド;
3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(5-メトキシ-1H-インドール-3-イル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(1H-インドール-5-イル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(1H-インドール-6-イル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3,4-ジクロロフェニルアミノ)-2-(2,4-ジヒドロ-2-オキソ-1H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-7-イル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(4-フェノキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3-シアノフェニルアミノ)-2-(3,4-ジヒドロ-3-オキソ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-6-イル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
メチル3-(7-シアノ-2-(3,4-ジヒドロ-3-オキソ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-6-イル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンゾエート;
3-(2,4,4-トリメチルペンタン-2-イルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
N-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロアセトアミド;
メチル4-(7-シアノ-2-(2,4-ジヒドロ-2-オキソ-1H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-7-イル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンゾエート;
3-(3-メトキシフェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3-メトキシフェニルアミノ)-2-(2,4-ジヒドロ-2-オキソ-1H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-7-イル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(2,4-ジヒドロ-2-オキソ-1H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-7-イル)-6-メチル-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-アミノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
N-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イル)-3-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)ベンズアミド;
N-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イル)ベンズアミド;
N-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イル)-4-フルオロベンズアミド;
N-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イル)-3-メトキシベンズアミド;
3-(3,4-ジクロロフェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(4-ブロモフェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(6-メトキシ-1H-インドール-3-イル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(4-モルホリノフェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3,4,5-トリメトキシフェニルアミノ)-2-(1H-インドール-6-イル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(4-モルホリノフェニルアミノ)-2-(1H-インドール-6-イル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3,4,5-トリメトキシフェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
N-(3-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)フェニル)アセトアミド;
N-(3-(7-シアノ-2-(3,4-ジヒドロ-3-オキソ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-6-イル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)フェニル)アセトアミド;
N-(3-(7-シアノ-2-(3,4-ジメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)フェニル)アセトアミド;
N-(3-(7-シアノ-2-(4-(メチルチオ)フェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)フェニル)アセトアミド;
N-(4-(7-シアノ-3-(3-アセトアミドフェニルアミノ)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-2-イル)フェニル)アセトアミド;
3-(3-メトキシベンジルアミノ)-2-(3,4-ジヒドロ-3-オキソ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-6-イル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(3,4-ジフルオロフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-7-イル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
N-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イル)-5-フェニル-1,3,4-オキサジアゾール-2-カルボキサミド;
3-(3,4-ジメトキシフェネチルアミノ)-2-(3,4-ジヒドロ-3-オキソ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-6-イル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3,4-ジメトキシフェネチルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
N-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イル)-2-(3,4-ジメトキシフェニル)アセトアミド;
3-(4-モルホリノフェニルアミノ)-2-(3,4-ジヒドロ-3-オキソ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-6-イル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3-メトキシフェニルアミノ)-2-(1H-インドール-6-イル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(4-ブロモフェニルアミノ)-2-(3,4-ジヒドロ-3-オキソ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-6-イル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3-メトキシベンジルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
N-(3-(7-シアノ-2-(1H-インドール-6-イル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)フェニル)アセトアミド;
3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(4-(メチルスルホニル)フェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イルアミノ)-2-(3,4-ジヒドロ-3-オキソ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-6-イル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール-6-イル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
2-ブロモ-N-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イル)アセトアミド;
N-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イル)-2-フェノキシアセトアミド;
3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-ベンジル-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
2-(3,4-ジクロロフェニル)-N-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イル)アセトアミド;
3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(3-クロロ-4,5-ジメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(4-フルオロ-3-メトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イルアミノ)-2-(1H-インドール-6-イル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
N-(4-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)フェニル)アセトアミド;
N-(4-(7-シアノ-2-(6-メトキシ-1H-インドール-3-イル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)フェニル)アセトアミド;
N-(4-(7-シアノ-2-(2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-7-イル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)フェニル)アセトアミド;
3-(3,4-ジフルオロフェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
tert-ブチル4-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンジルカルバメート;
3-(4-(アミノメチル)フェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
メチル3-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンゾエート;
N-(4-(7-シアノ-2-(3,4-ジヒドロ-3-オキソ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-6-イル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)フェニル)アセトアミド;
N-(4-(7-シアノ-2-(3,4-ジメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)フェニル)アセトアミド;
3-(2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イルアミノ)-2-(3-ヒドロキシ-4,5-ジメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
メチル4-(7-シアノ-2-(3-ヒドロキシ-4,5-ジメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンゾエート;
N-(4-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンジル)アセトアミド;
tert-ブチル-4-((7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)メチル)ピペリジン-1-カルボキシレート;
3-((ピペリジン-4-イル)メチルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3-フルオロ-4-(4-(ピロリジン-1-イル)ピペリジン-1-イル)フェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
(S)-メチル2-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)-3-フェニルプロパノエート;
メチル3-(7-シアノ-2-(3,4-ジメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンゾエート;
メチル3-(2-(3-クロロ-4,5-ジメトキシフェニル)-7-シアノ-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンゾエート;
3-(3,4,5-トリメトキシフェニルアミノ)-2-(4-モルホリノフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(4-ブロモフェニルアミノ)-2-(4-モルホリノフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
4-(3-(3,4,5-トリメトキシフェニルアミノ)-7-シアノ-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-2-イル)ベンズアミド;
3-アミノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-5-(4-メトキシフェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
N-(4-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンジル)ニコチンアミド;
メチル3-(2-(4-((メトキシカルボニル)メトキシ)-3-メトキシフェニル)-7-シアノ-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンゾエート;
3-(2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イルアミノ)-2-(4-((メトキシカルボニル)メトキシ)-3-メトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
2-(5-(7-シアノ-3-(3-(メトキシカルボニル)フェニルアミノ)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-2-イル)-2-メトキシフェノキシ)酢酸;
3-(4-フルオロ-3-メトキシフェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
6-(4-クロロフェニル)-2-(3,4-ジメトキシフェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
N-(4-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンジル)-3,4-ジメトキシベンズアミド;
N-(4-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンジル)-3-(4-ヒドロキシフェニル)プロパンアミド;
N-(4-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンジル)-3-(ピペリジン-1-イル)プロパンアミド;
N-(4-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンジル)-4-シアノベンズアミド;
N-(4-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンジル)-1-メチルピペリジン-4-カルボキサミド;
N-(4-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンジル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド;
N-(4-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンジル)-1,6-ジヒドロ-6-オキソピリジン-3-カルボキサミド;
3-((1-ニコチノイルピペリジン-4-イル)メチルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
4-(3-(2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イルアミノ)-7-シアノ-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-2-イル)ベンズアミド;
4-(3-(4-ブロモフェニルアミノ)-7-シアノ-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-2-イル)ベンズアミド;
メチル2-(4-(7-シアノ-3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-2-イル)-2-メトキシフェノキシ)アセテート;
3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(3-ヒドロキシ-4,5-ジメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
2-(4-(2-ヒドロキシエトキシ)-3-メトキシフェニル)-3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(4-フルオロ-3-メトキシフェニルアミノ)-2-(3,4-ジメトキシフェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
4-(3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-7-シアノ-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-2-イル)ベンズアミド;
3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(4-モルホリノフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(3-モルホリノフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(3-(シクロペンチルオキシ)-4-メトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(4-(2-ピロリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
2-(4-(2-メトキシエトキシ)-3-メトキシフェニル)-3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(4-フルオロ-3-メトキシフェニルアミノ)-2-(3,4-ジヒドロ-3-オキソ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-6-イル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3-(トリフルオロメトキシ)フェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3-クロロ-4-メトキシフェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(3-ヒドロキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
メチル2-(4-(7-シアノ-3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-2-イル)フェノキシ)アセテート;
N-(3-(7-シアノ-3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-2-イル)フェニル)メタンスルホンアミド;
3-(3-(シクロペンチルオキシ)-4-メトキシフェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
2-(4-(2-ヒドロキシエトキシ)-3-メトキシフェニル)-3-(4-フルオロ-3-メトキシフェニルアミノ)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
4-(3-(4-フルオロ-3-メトキシフェニルアミノ)-7-シアノ-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-2-イル)ベンズアミド;
3-(4-フルオロ-3-メトキシフェニルアミノ)-2-(3-ヒドロキシ-4,5-ジメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(4-フルオロ-3-メトキシフェニルアミノ)-2-(3-(シクロペンチルオキシ)-4-メトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(4-フルオロ-3-メチルフェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3-フルオロ-4-メチルフェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
2-(4-(2-メトキシエトキシ)-3-メトキシフェニル)-3-(4-フルオロ-3-メトキシフェニルアミノ)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
メチル2-(4-(7-シアノ-3-(4-フルオロ-3-メトキシフェニルアミノ)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-2-イル)-2-メトキシフェノキシ)アセテート;
2-(4-(2-モルホリノエトキシ)フェニル)-3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
2-(5-(7-シアノ-3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-2-イル)-2-メトキシフェノキシ)アセトアミド;
3-(3-イソプロポキシ-4-メトキシフェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3-フルオロ-4-メトキシフェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(4-(シクロペンチルオキシ)-3-メトキシフェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(4-(2-(ピロリジン-1-イル)エトキシ)-3-メトキシフェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(4-クロロ-3-メトキシフェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(4-フルオロ-3-イソプロポキシフェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3-フルオロ-4-(ピロリジン-1-イル)フェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
2-(4-(7-シアノ-3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-2-イル)-2-メトキシフェノキシ)アセトアミド;
3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(4-メトキシ-3,5-ジメチルフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3,4-ジヒドロ-3-オキソ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-6-イルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
2-(5-(7-シアノ-3-(4-フルオロ-3-メトキシフェニルアミノ)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-2-イル)-2-メトキシフェノキシ)アセトアミド;
2-(4-(7-シアノ-3-(4-フルオロ-3-メトキシフェニルアミノ)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-2-イル)-2-メトキシフェノキシ)アセトアミド;
2-(4-(7-シアノ-3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-2-イル)-2-メトキシフェノキシ)-N-シクロプロピルアセトアミド;
3-(3-クロロ-4-イソプロポキシフェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3,5-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3,5-ジフルオロ-4-メトキシフェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3-エトキシ-4-フルオロフェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3-(シクロペンチルオキシ)-4-フルオロフェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
N-(3-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンジル)ニコチンアミド;
N-(3-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンジル)ピコリンアミド;
N-(3-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンジル)イソニコチンアミド;
N-(4-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンジル)ピコリンアミド;
N-(4-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンジル)イソニコチンアミド;
N-(4-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンジル)-6-シアノピリジン-3-カルボキサミド;
N-(4-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンジル)-2-メチルピリジン-3-カルボキサミド;
N-(4-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンジル)-2-メトキシピリジン-3-カルボキサミド;
N-(4-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンジル)-6-メチルピリジン-3-カルボキサミド;
N-(4-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンジル)-4-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-カルボキサミド;
N-(4-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンジル)-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-カルボキサミド;および
3-(3-フルオロ-4-(メチルチオ)フェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル。
N-(4-(7-シアノ-3-(3-(メチルチオ)フェニルアミノ)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-2-イル)フェニル)アセトアミド;
2-(4-(ジメチルアミノ)フェニル)-3-(3-(メチルチオ)フェニルアミノ)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3-(メチルチオ)フェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3-(メチルチオ)フェニルアミノ)-2-(チオフェン-2-イル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3-(メチルチオ)フェニルアミノ)-2-フェニル-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
N-(4-(3-(2-ブロモフェニルアミノ)-7-シアノ-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-2-イル)フェニル)アセトアミド;
3-(2-ブロモフェニルアミノ)-2-(4-(ジメチルアミノ)フェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2-ブロモフェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2-ブロモフェニルアミノ)-2-(2-フルオロフェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2-ブロモフェニルアミノ)-2-(3,4-ジフルオロフェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2-ブロモフェニルアミノ)-2-(フラン-2-イル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2-ブロモフェニルアミノ)-2-(3,4-ジクロロフェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2-ブロモフェニルアミノ)-2-(チオフェン-2-イル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2-ブロモフェニルアミノ)-2-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2-ブロモフェニルアミノ)-2-フェニル-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
4-(3-(2-ブロモフェニルアミノ)-7-シアノ-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-2-イル)安息香酸;
3-(3-シアノフェニルアミノ)-2-(4-(ジメチルアミノ)フェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3-シアノフェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
2-(4-(ジメチルアミノ)フェニル)-3-(3-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
2-(チオフェン-2-イル)-3-(3-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
2-フェニル-3-(3-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
N-(4-(7-シアノ-3-(2,4-ジメチルフェニルアミノ)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-2-イル)フェニル)アセトアミド;
2-(4-(ジメチルアミノ)フェニル)-3-(2,4-ジメチルフェニルアミノ)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2,4-ジメチルフェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2,4-ジメチルフェニルアミノ)-2-(2-フルオロフェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
2-(3,4-ジフルオロフェニル)-3-(2,4-ジメチルフェニルアミノ)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2,4-ジメチルフェニルアミノ)-2-(フラン-2-イル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
2-(3,4-ジクロロフェニル)-3-(2,4-ジメチルフェニルアミノ)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2,4-ジメチルフェニルアミノ)-2-(チオフェン-2-イル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2,4-ジメチルフェニルアミノ)-2-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2,4-ジメチルフェニルアミノ)-2-フェニル-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
4-(7-シアノ-3-(2,4-ジメチルフェニルアミノ)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-2-イル)安息香酸;
メチル4-(7-シアノ-2-(4-(ジメチルアミノ)フェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンゾエート;
メチル4-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンゾエート;
メチル4-(7-シアノ-2-フェニル-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンゾエート;
N-(4-(3-(5-クロロ-2-メトキシフェニルアミノ)-7-シアノ-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-2-イル)フェニル)アセトアミド;
3-(5-クロロ-2-メトキシフェニルアミノ)-2-(4-(ジメチルアミノ)フェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(5-クロロ-2-メトキシフェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(5-クロロ-2-メトキシフェニルアミノ)-2-(フラン-2-イル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(5-クロロ-2-メトキシフェニルアミノ)-2-(3,4-ジクロロフェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(5-クロロ-2-メトキシフェニルアミノ)-2-(チオフェン-2-イル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(5-クロロ-2-メトキシフェニルアミノ)-2-フェニル-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
4-(3-(5-クロロ-2-メトキシフェニルアミノ)-7-シアノ-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-2-イル)安息香酸;
2-(ビフェニル-4-イル)-3-(3-(メチルチオ)フェニルアミノ)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
2-(4-クロロフェニル)-3-(3-(メチルチオ)フェニルアミノ)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3-(メチルチオ)フェニルアミノ)-2-(ピリジン-2-イル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
2-(4-(メチルチオ)フェニル)-3-(3-(メチルチオ)フェニルアミノ)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
2-(6-メチルピリジン-2-イル)-3-(3-(メチルチオ)フェニルアミノ)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3-(メチルチオ)フェニルアミノ)-2-(キノリン-4-イル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
2-(6-メチルピリジン-2-イル)-3-(ピリジン-2-イルアミノ)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
2-(ビフェニル-4-イル)-3-(2-ブロモフェニルアミノ)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2-ブロモフェニルアミノ)-2-(ピリジン-3-イル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2-ブロモフェニルアミノ)-2-(4-クロロフェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2-ブロモフェニルアミノ)-2-(ピリジン-2-イル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2-ブロモフェニルアミノ)-2-(4-(メチルチオ)フェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2-ブロモフェニルアミノ)-2-(6-メチルピリジン-2-イル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2-ブロモフェニルアミノ)-2-(ピリジン-4-イル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
2-(ビフェニル-4-イル)-3-(3-シアノフェニルアミノ)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3-シアノフェニルアミノ)-2-(ピリジン-3-イル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
2-(4-クロロフェニル)-3-(3-シアノフェニルアミノ)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3-シアノフェニルアミノ)-2-(ピリジン-2-イル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3-シアノフェニルアミノ)-2-(4-(メチルチオ)フェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3-シアノフェニルアミノ)-2-(6-メチルピリジン-2-イル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
2-(ビフェニル-4-イル)-3-(3-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
2-(4-クロロフェニル)-3-(3-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
2-(ピリジン-2-イル)-3-(3-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
2-(4-(メチルチオ)フェニル)-3-(3-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
2-(6-メチルピリジン-2-イル)-3-(3-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
2-(6-メチルピリジン-2-イル)-3-(3-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2,4-ジメチルフェニルアミノ)-2-(ピリジン-3-イル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
2-(4-クロロフェニル)-3-(2,4-ジメチルフェニルアミノ)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2,4-ジメチルフェニルアミノ)-2-(ピリジン-2-イル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2,4-ジメチルフェニルアミノ)-2-(4-(メチルチオ)フェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2,4-ジメチルフェニルアミノ)-2-(6-メチルピリジン-2-イル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2,4-ジメチルフェニルアミノ)-2-(キノリン-4-イル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2,4-ジメチルフェニルアミノ)-2-(ピリジン-4-イル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
メチル4-(2-(ビフェニル-4-イル)-7-シアノ-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンゾエート;
メチル4-(2-(4-クロロフェニル)-7-シアノ-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンゾエート;
メチル4-(7-シアノ-2-(ピリジン-2-イル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンゾエート;
メチル4-(7-シアノ-2-(4-(メチルチオ)フェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンゾエート;
メチル4-(7-シアノ-2-(6-メチルピリジン-2-イル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンゾエート;
2-(ビフェニル-4-イル)-3-(5-クロロ-2-メトキシフェニルアミノ)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(5-クロロ-2-メトキシフェニルアミノ)-2-(ピリジン-3-イル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(5-クロロ-2-メトキシフェニルアミノ)-2-(ピリジン-2-イル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(5-クロロ-2-メトキシフェニルアミノ)-2-(4-(メチルチオ)フェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(5-クロロ-2-メトキシフェニルアミノ)-2-(6-メチルピリジン-2-イル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(5-クロロ-2-メトキシフェニルアミノ)-2-(キノリン-4-イル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール-5-イルアミノ)-2-(ピリジン-2-イル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール-5-イルアミノ)-2-(6-メチルピリジン-2-イル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール-5-イルアミノ)-2-tert-ブチル-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
N-(4-(3-(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール-5-イルアミノ)-7-シアノ-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-2-イル)フェニル)アセトアミド;
3-(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール-5-イルアミノ)-2-(4-(ジメチルアミノ)フェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
4-(3-(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール-5-イルアミノ)-7-シアノ-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-2-イル)安息香酸;
3-(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール-5-イルアミノ)-2-p-トリル-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール-5-イルアミノ)-2-(4-(ベンジルオキシ)フェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2-クロロフェニルアミノ)-2-(ピリジン-4-イル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2-クロロフェニルアミノ)-2-(ピリジン-3-イル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2-クロロフェニルアミノ)-2-(ピリジン-2-イル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2-クロロフェニルアミノ)-2-(6-メチルピリジン-2-イル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2-クロロフェニルアミノ)-2-(キノリン-4-イル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2-クロロフェニルアミノ)-2-シクロプロピル-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
2-tert-ブチル-3-(2-クロロフェニルアミノ)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2-クロロフェニルアミノ)-2-フェネチル-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2-クロロフェニルアミノ)-2-(4-(メチルチオ)フェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
N-(4-(3-(2-クロロフェニルアミノ)-7-シアノ-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-2-イル)フェニル)アセトアミド;
3-(2-クロロフェニルアミノ)-2-(4-(ジメチルアミノ)フェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2-クロロフェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
2-(ビフェニル-4-イル)-3-(2-クロロフェニルアミノ)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2-クロロフェニルアミノ)-2-(2-フルオロフェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2-クロロフェニルアミノ)-2-(3,4-ジフルオロフェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2-クロロフェニルアミノ)-2-(5-メチルチオフェン-2-イル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2-クロロフェニルアミノ)-2-(フラン-2-イル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2-クロロフェニルアミノ)-2-(3,4-ジクロロフェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2-クロロフェニルアミノ)-2-フェニル-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
4-(3-(2-クロロフェニルアミノ)-7-シアノ-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-2-イル)安息香酸;
2-(4-tert-ブチルフェニル)-3-(2-クロロフェニルアミノ)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2-クロロフェニルアミノ)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2-クロロフェニルアミノ)-2-p-トリル-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2-クロロフェニルアミノ)-2-(3,4-ジメトキシフェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2-クロロフェニルアミノ)-2-(ナフタレン-1-イル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
(5-(3-(2-クロロフェニルアミノ)-7-シアノ-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-2-イル)フラン-2-イル)メチルアセテート;
2-(4-(ベンジルオキシ)フェニル)-3-(2-クロロフェニルアミノ)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2-クロロフェニルアミノ)-2-(3-(3-(トリフルオロメチル)フェノキシ)フェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(ピリジン-3-イル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(6-メチルピリジン-2-イル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
2-シクロプロピル-3-(2,4-ジメトキシフェニルアミノ)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
2-tert-ブチル-3-(2,4-ジメトキシフェニルアミノ)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(4-(メチルチオ)フェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
N-(4-(7-シアノ-3-(2,4-ジメトキシフェニルアミノ)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-2-イル)フェニル)アセトアミド;
3-(2,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(4-(ジメチルアミノ)フェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
2-(3,4-ジフルオロフェニル)-3-(2,4-ジメトキシフェニルアミノ)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
2-(3,4-ジクロロフェニル)-3-(2,4-ジメトキシフェニルアミノ)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-フェニル-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
4-(7-シアノ-3-(2,4-ジメトキシフェニルアミノ)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-2-イル)安息香酸;
3-(2,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(2-(トリフルオロメチル)フェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
2-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-(2,4-ジメトキシフェニルアミノ)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-p-トリル-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
2-(3,4-ジメトキシフェニル)-3-(2,4-ジメトキシフェニルアミノ)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
2-(4-(ベンジルオキシ)フェニル)-3-(2,4-ジメトキシフェニルアミノ)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(3-(3-(トリフルオロメチル)フェノキシ)フェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル。
本開示はまた、薬学的に許容される担体と、治療的有効量の式Ia〜XaおよびIb〜VIIbの化合物または薬学的に許容されるその塩もしくは溶媒和物もしくは立体異性体とを含む医薬組成物を提供する。
実施形態はまた、本化合物またはその塩もしくは溶媒和物もしくは立体異性体を調製するために有用な方法および中間体を対象とする。したがって、本開示は、本化合物を調製する方法を提供し、この方法は:
式1の化合物:
を一緒に接触させるステップを含む。
開示されている化合物を合成するのに有用な、一般的に公知の化学的合成スキームおよび条件を提供している多くの一般的な参照文献を利用することができる(例えば、SmithおよびMarch、「March’s Advanced Organic Chemistry: Reactions、Mechanisms,and Structure」、第5版、Wiley−Interscience、2001年を参照されたい)。
開示されている化合物は少なくとも、Syk活性を阻害し、Syk活性の活性を介して媒介される疾患または障害を治療するために有用である。したがって、少なくとも1種の開示されている化合物を含有する医薬組成物もまた、本明細書に記載されている。
本化合物は、Syk活性を阻害し得る。したがって、本化合物は、対象においてSyk活性の活性を介して媒介される疾患または障害を治療するために有用である。
「Syk」または「Sykキナーゼ」は、B細胞および他の造血細胞で発現される72kDa非受容体(細胞質)脾臓タンパク質チロシンキナーゼを指す。Sykキナーゼは、リン酸化免疫受容体チロシンベース活性化モチーフ(「ITAM」)に結合しているタンデムな2つのコンセンサスSrc相同2(SH2)ドメイン、「リンカー」ドメインおよび触媒ドメインによって特徴付けられる。Sykキナーゼはまた、Ca2+動員およびマイトジェン活性化タンパク質キナーゼ(MAPK)カスケードならびに脱顆粒などの免疫受容体からリードされる経路を調節する多数のタンパク質のチロシンリン酸化のために使用される。Sykキナーゼはまた、好中球におけるインテグリンシグナル伝達において役割を果たす。Sykキナーゼには、Sykファミリーに属すると認識されている、これらに限られないが、ヒト、サル、ウシ、ブタ、げっ歯類などを包含する任意の種の動物からのキナーゼが包含される。特に、アイソフォーム、スプライシング変異型、対立遺伝子変異型、天然に生じる変異型および人工の変異型の両方が包含される。そのようなSykキナーゼのアミノ酸配列は、GENBANKから入手可能である。ヒトSykキナーゼの種々のアイソフォームをコードするmRNAの具体的な例は、GENBANK受入番号gi|21361552|ref|NM_003177.2、gi|496899|emb|Z29630.1|HSSYKPTK[496899]およびgi|15030258|gb|BC011399.1|BC011399[15030258]で入手可能であり、これらは、参照によって本明細書に援用される。
本化合物は、治療を必要とする対象においてSykの活性を介して媒介されるか、またはそれによって悪化する疾患または障害を治療するために有用である。本開示は、有効量のその塩または溶媒和物または立体異性体を包含する本化合物を投与することによって、対象における炎症性の状態または疾患、自己免疫疾患、細胞増殖性障害および変性骨障害などの状態を治療する方法を提供する。
したがって、本開示は、有効量のその塩または溶媒和物または立体異性体を包含する本化合物を投与することによって、対象における炎症性の状態または疾患を治療する方法を提供する。治療が企図される炎症性状態には、Syk活性によって媒介されるか、または悪化する急性および慢性炎症が包含される。
本開示は、有効量のその塩または溶媒和物または立体異性体を包含する本化合物を投与することによって、対象における自己免疫疾患を治療する方法を提供する。
Sykは腫瘍抑制因子として作用し得ることが当分野では示唆されているが、本開示は、Sykはその仮定されている役割に反して機能するという指示に基づく。例えば、腫瘍細胞におけるSykキナーゼの強制発現は、腫瘍細胞の形質転換表現型を反転させることはないようである。逆に、本明細書では、sykは細胞増殖を促進および/または維持する発癌能力において作用することが示唆される。Sykの役割についてのこの観点によって、本開示は、有効量のその塩または溶媒和物または立体異性体を包含する本化合物を投与することによって、対象における細胞増殖性障害を治療する方法を提供する。
本開示は、有効量のその塩または溶媒和物または立体異性体を包含する本化合物を投与することによって、対象において変性骨障害を治療する方法を提供する。
炎症性障害を治療するために、本化合物を、抗炎症薬などの追加の化学療法薬と組み合わせて投与することができる。ある場合には、本開示の化合物と組み合わせて使用される抗炎症薬は、ステロイド抗炎症薬である。本明細書で使用される場合、「ステロイド抗炎症薬」または「抗炎症性ステロイド」は、単独で、または他の薬剤と組み合わされるステロイド核を備えた構造をベースとし、抗炎症活性を有する化合物または組成物である。ビタミンD化合物を除いて、ステロイド化合物は、ステランまたはゴナンとも称される飽和四環式炭化水素である1,2−シクロペンタノペルヒドロフェナントレンをベースとするステロイド核に由来する。ステロイド化合物には、天然に生じるものおよび合成で製造されたステロイド化合物の両方が包含される。種々の群のステロイド化合物にはとりわけ、副腎皮質ステロイド、エストロゲン/プロゲスチンおよびアンドロゲンが包含される。
ある場合には、抗炎症薬は、非ステロイド性抗炎症薬(NSAID)である。この群の薬剤には、様々な構造を有するが、共通する治療標的を介して作用する不均一な化合物群が包含される。NSAIDは、その化学構造および生物学的活性に基づいて分類される。ある場合には、本化合物と共に使用することができるNSAIDは、COX−1およびCOX−2アイソフォームの両方の活性を阻害する非選択的COX−2阻害薬である。ある種の非選択的COX阻害薬は、サリチル酸およびその誘導体である。この群のある種の化合物には、例であって限定ではないが、アセチルサリチル酸、サリチル酸ナトリウム、コリンマグネシウムトリサリチル酸、サルサレート、ジフルニサル、スルファサラジン、オルサラジンおよびメサラミンが包含される。
ある場合には、本化合物と共に使用することができる非ステロイド性抗炎症薬は、リポキシゲナーゼまたは5−リポキシゲナーゼ活性化タンパク質(FLAP)アンタゴニストである。
ある場合には、本化合物は、一般にH1−受容体アンタゴニストである抗ヒスタミン薬と組み合わせて使用される。ある種のH1受容体アンタゴニストにはとりわけ、ドキセピン、カルビノキサミン(cabinoxamine)、クレマスチン、ジフェニルヒドラミン、ジメンヒドリネート、ピリラミン、トリペレンナミン、クロルフェニラミン、ブロモフェニラミン、ヒドロキシジン、シクリジン、メクリジン、プロメタジン、シプロヘプタジン、フェニンダミン、アクリバスチン、シチリジン(citirizine)、アゼラスチン、レボカバスチン、ロラタジン、フェキソフェナジンならびにそれらの様々な塩、水和物、N−オキシドおよびプロドラッグが包含される。
ある場合には、本化合物は、非選択的βアドレナリンアゴニスト、さらにβ2選択的アドレナリンアゴニストを包含するβアドレナリン受容体アゴニスト(「β−アゴニスト」またはβ−アドレナリンアゴニスト」と同意)と組み合わせて使用される。一般に、2つのタイプのβ−アゴニスト、即ち、短時間作用型β−アゴニストおよび長時間作用型β−アドレナリンアゴニストが存在する。
ある場合には、抗炎症薬は、炎症に関与している細胞の活性化および/または増殖を緩和または阻害する代謝拮抗薬である。代謝拮抗薬は、細胞増殖抑制性または細胞毒性作用を有することがあり、したがって一般に、免疫抑制特性を示す。
上記以外の抗炎症薬も本化合物と組み合わせて使用することができることを理解されたい。これらには、炎症性応答の促進に関与していると考えられる細胞因子を対象とする様々な薬剤が包含される。ある場合には、抗炎症薬は、炎症性障害に関係している主なサイトカインであるTNFαの作用をブロックする薬剤である。ある場合には、抗TNFは、TNFαの作用をブロックする抗体である。ある種の抗TNF抗体は、商品名Remicade(商標)で入手可能なインフリキシマブである。
ある場合には、本化合物は、スタチンと組み合わせて使用される。スタチンは、コレステロールを低下させ、HMG−CoAレダクターゼ阻害薬として作用し得る一群の薬物である。スタチンの例には、アトルバスタチン、セリバスタチン、フルバスタチン、ロバスタチン、メバスタチン、ピタスタチン(pitastatin)、プラバスタチン、ロスバスタチンおよびシンバスタチンが包含される。ある種のスタチンは、商品名Lipitor(商標)で入手可能なアトルバスタチンである。他のスタチンは、商品名Zocor(商標)で入手可能なシンバスタチンである。
下記は、該当する化合物の活性を特性決定する際に有用な例示的なアッセイである。
化合物を、Sykに対するその阻害作用に関して、様々な生化学的および細胞アッセイで試験することができる。Sykは、LATおよびPLC−γlをリン酸化し、このことはとりわけ、肥満細胞および/または好塩基球細胞における脱顆粒をもたらす。Syk活性はまた、T細胞受容体刺激に対する応答において観察される。任意のこれらの活性を使用して、Syk阻害薬化合物の活性を確認することができると理解されるはずである。ある場合には、Sykキナーゼアッセイは、抗IgEで刺激した後の顆粒含分放出の測定に基づく脱顆粒アッセイである。これらのアッセイは例えば、トリプターゼ、ヒスタミン、ロイコトリエンLTC4またはヘキソサミニダーゼ放出の測定を包含する。
本化合物はSyk活性を阻害し得るので、そのような化合物はまた、研究ツールとしても有用である。本開示はまた、生体系または生体試料を研究するための、またはSyk活性を阻害し得る新たな化合物を発見するための研究ツールとして、本化合物またはその塩もしくは溶媒和物もしくは立体異性体を使用する方法を提供する。
実施例1〜157の化合物を包含する本開示の化合物を、下記の一般的な合成方法に従って調製し、次のスキームに図示する。スキーム3では、次の実施例に示されているとおり、環1および6は適切に置換されていてよい。
3−(3,4−ジメトキシフェニルアミノ)−2−(2,4−ジヒドロ−2−オキソ−1H−ベンゾ[d][1,3]オキサジン−7−イル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 10.93 (br. s, 1H), 7.98 (s, 1H), 7.81 (br. s, 1H), 7.28 (s, 1H), 7.27 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.67 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 6.36 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 5.92 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 4.57 (s, 2H), 3.62 (s, 3H), 3.61 (s, 3H) ppm; MS (ES) 430.91 (M+H), 428.96 (M-H).
N−(4−(3−(3,4−ジメトキシフェニルアミノ)−7−シアノ−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−2−イル)フェニル)アセトアミド
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 10.03 (br. s, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.87 (br. s, 1H), 7.62 (dd, J = 9.0, 7.5 Hz, 2H), 6.67 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.35 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 5.94 (dd, J = 8.1, 1.8 Hz, 1H), 3.61 (s, 6H), 2.03 (s, 3H) ppm; MS (ES) 417.35 (M+H).
N−(4−(3−(3−(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)−7−シアノ−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−2−イル)フェニル)アセトアミド
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 10.05 (br. s, 1H), 8.64 (br. s, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.63 (s, 4H), 7.31 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.91 (br. s, 1H), 6.78 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 2.04 (s, 3H) ppm; MS (ES) 425.36 (M+H).
3−(3,4−ジメトキシフェニルアミノ)−2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 12.26 (s, 1H), 11.38 (s, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.81 (s, 1H), 7.57 (d, 1H), 7.27 (d, 1H), 7.15 (s, 1H), 6.70 (d, 2H), 6.35 (d, 1H), 6.05 (d, 1H), 3.59 (d, 6H), 3.40 (s, 3H) ppm; MS (ES) 429.26 (M+H).
3−(3,4−ジメトキシフェニルアミノ)−2−(1H−インドール−5−イル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 11.21 (br. s, 1H), 7.97 (s, 1H), 7.96 (br. s, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.50-7.36 (m, 3H), 6.67 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.43 (s, 1H), 6.37 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 5.95 (dd, J = 8.7, 2.4 Hz, 1H), 3.61 (s, 3H), 3.60 (s, 3H) ppm; MS (ES) 399.34 (M+H).
3−(3,4−ジメトキシフェニルアミノ)−2−(1H−インドール−6−イル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 11.30 (br. s, 1H), 7.97 (s, 1H), 7.98 (s, 1H), 7.87 (s, 1H), 7.78 (br. s, 1H), 7.56 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.42-7.36 (m, 2H), 6.67 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.40-6.38 (m, 2H), 5.97 (dd, J = 8.7, 2.7 Hz, 1H), 3.62 (s, 3H), 3.60 (s, 3H) ppm; MS (ES) 399.32 (M+H).
3−(3,4−ジクロロフェニルアミノ)−2−(2,4−ジヒドロ−2−オキソ−1H−ベンゾ[d][1,3]オキサジン−7−イル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 10.94 (br. s, 1H), 8.56 (br. s, 1H), 8.02 (s, 1H), 7. 32 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.25-7.23 (m, 1H), 7.04 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 6.55 (dd, J = 8.7, 2.4 Hz, 1H), 4.58 (s, 2H) ppm; MS (ES) 439.20 (M).
3−(3,4−ジメトキシフェニルアミノ)−2−(4−フェノキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 8.00 (s, 1H), 7.91 (br. s, 1H), 7.73 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 7.38 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 7.14 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 6.68 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.35 (s, 1H), 5.94 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.61 (s, 6H) ppm; MS (ES) 452.35 (M+H).
3−(3−シアノフェニルアミノ)−2−(3,4−ジヒドロ−3−オキソ−2H−ベンゾ[b][1,4]オキサジン−6−イル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 10.92 (s, 1H), 8.61 (s, 1H), 8.00 (s, 1H), 7.31-7.24 (m, 3H), 7.14 (d, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.94 (m, 2H), 4.57 (s, 2H) ppm; MS (ES) 396.30 (M+H).
メチル3−(7−シアノ−2−(3,4−ジヒドロ−3−オキソ−2H−ベンゾ[b][1,4]オキサジン−6−イル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−3−イルアミノ)ベンゾエート
1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 10.92 (s, 1H), 8.43 (s, 1H), 8.00 (s, 1H), 7.33-7.20 (m, 5H), 7.03 (d, 1H), 6.78 (d, 1H), 4.57 (s, 2H), 3.77 (s, 3H) ppm; MS (ES) 429.30 (M+H).
3−(2,4,4−トリメチルペンタン−2−イルアミノ)−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 12.22 (br. s, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.26 (s, 2H), 4.33 (br. s, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.83 (s, 3H), 3.67 (s, 3H), 1.63 (s, 2H), 1.08 (s, 6H), 0.99 (s, 9H) ppm; MS (ES) 425.53 (M).
N−(7−シアノ−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−3−イル)−2,2,2−トリフルオロアセトアミド
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 12.03 (br. s, 1H), 8.14 (s, 1H), 6.96 (s, 2H), 3.81 (s, 6H), 3.69 (s, 3H) ppm; MS (ES) 410.31 (M).
メチル4−(7−シアノ−2−(2,4−ジヒドロ−2−オキソ−1H−ベンゾ[d][1,3]オキサジン−7−イル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−3−イルアミノ)ベンゾエート
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 10.95 (br. s, 1H), 8.80 (br. s, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.44 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.25-7.23 (m, 2H), 7.03 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 6.64 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 4.57 (s, 2H), 3.75 (s, 3H) ppm; MS (ES) 429.31 (M+H).
3−(3−メトキシフェニルアミノ)−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 8.27 (br. s, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.05 (s, 2H), 7.02-6.99 (m, 1H), 6.30 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 6.17 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 6.12 (t, J = 2.1 Hz 1H), 3.66 (s, 6H), 3.64 (s, 3H), 3.61 (s, 3H) ppm; MS (ES) 420.39 (M+H).
3−(3−メトキシフェニルアミノ)−2−(2,4−ジヒドロ−2−オキソ−1H−ベンゾ[d][1,3]オキサジン−7−イル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 10.96 (br. s, 1H), 8.12 (br. s, 1H), 8.00 (s, 1H), 7.28 (s, 1H), 7.24 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.03-6.97 (m, 2H), 6.29 (dd, J = 9.3, 2.4 Hz, 1H), 6.13 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 6.12 (s, 1H), 4.57 (s, 2H), 3.62 (s, 3H) ppm; MS (ES) 401.12 (M+H).
3−(3,4−ジメトキシフェニルアミノ)−2−(2,4−ジヒドロ−2−オキソ−1H−ベンゾ[d][1,3]オキサジン−7−イル)−6−メチル−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 10.93 (br. s, 1H), 7.78 (br. s, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.22 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.67 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.36 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 5.90 (dd, J = 8.7, 2.4 Hz, 2H), 4.56 (s, 2H), 3.63 (s, 3H), 3.61 (s, 3H) ppm; MS (ES) 445.37 (M+H).
3−アミノ−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 11.90 (s, 1H), 8.03 (s, 1H), 6.93 (s, 2H), 5.80 (s, 2H), 3.84 (s, 6H), 3.65 (s, 3H) ppm; MS (ES) 314.17 (M+H).
N−(7−シアノ−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−3−イル)−3−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド
1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 11.01 (s, 1H), 8.04 (m, 4H), 7.02 (s, 2H), 3.74 (s, 6H), 3.67 (s, 3H) ppm; MS (ES) 504.24 (M+H).
N−(7−シアノ−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−3−イル)ベンズアミド
1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 10.64 (s, 1H), 8.08 (s, 1H), 8.02 (d, 2H), 7.64-7.55 (m, 4H), 7.04 (s, 2H), 3.71 (s, 6H), 3.65 (s, 3H) ppm; MS (ES) 418.30 (M+H).
N−(7−シアノ−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−3−イル)−4−フルオロベンズアミド
1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 10.67 (s, 1H), 8.08 (m, 3H), 7.39 (s, 2H), 7.03 (s, 2H), 3.72 (s, 6H), 3.63 (s, 3H) ppm; MS (ES) 436.21 (M+H).
N−(7−シアノ−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−3−イル)−3−メトキシベンズアミド
1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 10.63(s, 1H), 8.09 (s, 1H), 7.60 (d, 1H), 7.55 (s, 1H), 7.47 (t, 1H), 7.21 (d, 1H), 7.04 (s, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.72 (s, 6H), 3.66 (s, 3H) ppm; MS (ES) 448.62 (M+H).
3−(3,4−ジクロロフェニルアミノ)−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 8.71 (br. s, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.34 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.03 (s, 2H), 6.78 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.60 (dd, J = 8.7, 2.4 Hz, 1H), 3.70 (s, 6H), 3.65 (s, 3H) ppm; MS (ES) 458.24 (M).
3−(4−ブロモフェニルアミノ)−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 8.48 (br. s, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.27 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.04 (s, 2H), 6.55 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.60 (dd, J = 8.7, 2.4 Hz, 1H), 3.67 (s, 6H), 3.64 (s, 3H) ppm; MS (ES) 468.25 (M).
3−(3,4−ジメトキシフェニルアミノ)−2−(6−メトキシ−1H−インドール−3−イル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 12.30 (br. s, 1H), 11.22 (br. s, 1H), 7.97 (s, 1H), 7.74 (br. s, 1H), 7.67 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 6.89 (s, 1H), 6.60 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.31 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 5.98 (dd, J = 8.7, 2.1 Hz, 1H), 3.75 (s, 3H), 3.59 (s, 3H), 3.58 (s, 3H) ppm; MS (ES) 429.29 (M+H).
3−(4−モルホリノフェニルアミノ)−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 8.04 (s, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.06 (s, 2H), 6.77 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 6.52 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 3.68 (br. s, 4H), 3.65 (s, 6H), 3.63 (s, 3H), 3.33 (br. s, 4H) ppm; MS (ES) 475.35 (M+H).
3−(3,4,5−トリメトキシフェニルアミノ)−2−(1H−インドール−6−イル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 11.30 (br. s, 1H), 8.01 (d, J = 12.0 Hz, 1H), 7.78 (s, 1H), 7.57 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.41-7.37 (m, 1H), 6.42 (s, 1H), 5.89 (s, 2H), 3.55 (s, 6H), 3.52 (s, 3H) ppm; MS (ES) 429.37 (M+H).
3−(4−モルホリノフェニルアミノ)−2−(1H−インドール−6−イル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 11.30 (br. s, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.82 (s, 2H), 7.55 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.42 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.37 (t, J = 2.7 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.53 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.41 (s, 1H), 3.68 (t, J = 4.5 Hz, 2H), 3.33 (t, J = 4.5 Hz, 4H) ppm; MS (ES) 424.37 (M+H).
3−(3,4−ジメトキシフェニルアミノ)−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 8.04 (s, 1H), 7.99 (br. s 1H), 7.05 (s, 2H), 6.70 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.37 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 5.97 (dd, J = 8.4, 2.7 Hz, 1H), 3.67 (s, 6H), 3.64 (s, 3H), 3.60 (s, 3H), 3.59 (s, 3H) ppm; MS (ES) 450.38 (M+H).
3−(3,4,5−トリメトキシフェニルアミノ)−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 8.15 (br. s, 1H), 8.05 (s 1H), 7.01 (s, 2H), 5.89 (s, 2H), 3.67 (s, 6H), 3.64 (s, 3H), 3.55 (s, 6H), 3.51 (s, 3H) ppm; MS (ES) 480.41 (M+H).
N−(3−(7−シアノ−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−3−イルアミノ)フェニル)アセトアミド
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 9.68 (br. s, 1H), 8.26 (br. s 1H), 8.05 (s, 2H), 7.06 (s, 2H), 6.99 (d, J = 9.6 Hz, 1H), 6.98 (s, 1H), 6.88 (s, 1H), 6.28 (d, J = 6.6 Hz, 1H), 3.66 (s, 6H), 3.64 (s, 3H), 1.94 (s, 3H) ppm; MS (ES) 447.25 (M+H).
N−(3−(7−シアノ−2−(3,4−ジヒドロ−3−オキソ−2H−ベンゾ[b][1,4]オキサジン−6−イル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−3−イルアミノ)フェニル)アセトアミド
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 10.97 (br. s, 1H), 9.66 (br. s, 1H), 8.10 (br. s, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.28 (s, 1H), 7.27 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.03-6.98 (m, 3H), 6.83 (s, 1H), 6.26 (m, 1H), 4.57 (s, 2H), 1.94 (s, 3H) ppm; MS (ES) 428.22 (M+H).
N−(3−(7−シアノ−2−(3,4−ジメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−3−イルアミノ)フェニル)アセトアミド
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 9.67 (br. s, 1H), 8.17 (br. s, 1H), 8.01 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.31 (s, 1H), 7.29 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.98 (d, J = 6.9 Hz, 1H), 6.86 (s, 1H), 6.26 (d, J = 6.9 Hz, 1H), 3.74 (s, 3H), 3.65 (s, 3H), 1.93 (s, 3H) ppm; MS (ES) 417.20 (M+H).
N−(3−(7−シアノ−2−(4−(メチルチオ)フェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−3−イルアミノ)フェニル)アセトアミド
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 9.67 (br. s, 1H), 8.19 (br. s, 1H), 8.01 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 7.31 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 6.98 (d, J = 6.6 Hz, 1H), 6.97 (s, 1H), 6.86 (s, 1H), 6.24 (d, J = 6.9 Hz, 1H), 1.94 (s, 3H) ppm; MS (ES) 403.22 (M+H).
N−(4−(7−シアノ−3−(3−アセトアミドフェニルアミノ)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−2−イル)フェニル)アセトアミド
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 10.05 (br. s, 1H), 9.67 (br. s, 1H), 8.15 (br. s, 1H), 8.00 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.62 (四重線, J = 9.0, 8.7, 5.1 Hz, 4H), 6.98 (s, 2H), 6.85 (s, 1H), 6.26 (d, J = 6.9 Hz, 1H), 2.03 (s, 3H), 1.94 (s, 3H) ppm; MS (ES) 414.31 (M+H).
3−(3−メトキシベンジルアミノ)−2−(3,4−ジヒドロ−3−オキソ−2H−ベンゾ[b][1,4]オキサジン−6−イル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 12.14 (br. s, 1H), 10.88 (br. s, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.18 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.10 (t, J = 9.0 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.80 (s, 1H), 6.75 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 6.70 (d, J = 6.9 Hz, 1H), 5.55 (br. s, 1H), 4.59 (s, 2H), 4.35 (d, J = 2.7 Hz, 2H), 3.56 (s, 3H) ppm; MS (ES) 415.24 (M+H).
3−(3,4−ジメトキシフェニルアミノ)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 8.04 (s, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.60 (m, 1H), 7.42 (t, 1H), 7.20 (7, 1H), 6.67 (d, 1H), 5.96 (d, 1 H), 3.58 (d, 6H) ppm; MS (ES) 396.20 (M+H).
3−(3,4−ジメトキシフェニルアミノ)−2−(3,4−ジフルオロフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 8.04 (s, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.75 (m, 1H), 7.57 (m, 2H), 6.68 (d, 1H), 6.36 (s, 1H), 5.95 (d, 1H), 3.60 (d, 6H) ppm; MS (ES) 396.37 (M+H).
3−(3,4−ジメトキシフェニルアミノ)−2−(2,3−ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン−7−イル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 7.98 (s, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.20 (d, 1H), 6.92 (d, 1H), 6.67 (d, 1H), 6.35 (s, 1H), 5.90 (d, 1H), 4.23 (s, 4H), 3.61 (d, 6H) ppm; MS (ES) 418.23 (M+H).
N−(7−シアノ−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−3−イル)−5−フェニル−1,3,4−オキサジアゾール−2−カルボキサミド
1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 11.75 (s, 1H), 8.12 (s, 1H), 8.07 (d, 2H), 7.63 (m, 3H), 7.09 (s, 2H), 3.78 (s, 6H), 3.67 (s, 3H) ppm; MS (ES) 486.43 (M+H).
3−(3,4−ジメトキシフェネチルアミノ)−2−(3,4−ジヒドロ−3−オキソ−2H−ベンゾ[b][1,4]オキサジン−6−イル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 12.11 (s, 1H), 10.85 (s, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.29 (s, 1H), 7.15 (m, 1H), 6.95 (m, 1H), 6.73 (m, 2H), 6.60 (m, 1H), 4.92 (s, 1H), 4.58 (m, 2H), 3.65 (m, 7H), 2.70 (s, 2H) ppm; MS (ES) 459.45 (M+H).
3−(3,4−ジメトキシフェネチルアミノ)−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 12.12 (s, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.05 (s, 3H), 6.71 (m, 3H), 6.58 (d, 1H), 5.14 (t, 1H), 3.78 (d, 6H), 3.65 (d, 6H), 3.61 (s, 3H), 2.46 (m, 2H), 2.70 (t, 1H) ppm; MS (ES) 478.47(M+H).
N−(7−シアノ−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−3−イル)−2−(3,4−ジメトキシフェニル)アセトアミド
1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 10.15 (s, 1H), 8.06 (s, 1H), 6.91 (s, 3H), 6.85 (m, 2H), 5.77 (s, 2H), 3.68 (m, 15H) ppm; MS (ES) 492.33 (M+H).
3−(4−モルホリノフェニルアミノ)−2−(3,4−ジヒドロ−3−オキソ−2H−ベンゾ[b][1,4]オキサジン−6−イル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 10.94 (br. s, 1H), 8.16 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.76 (br. s, 1H), 7.31 (s, 1H), 7.28 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.48 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 4.56 (s, 2H), 3.67 (br. s, 4H), 2.90 (br. s, 4H) ppm; MS (ES) 456.28 (M+H).
3−(3−メトキシフェニルアミノ)−2−(1H−インドール−6−イル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 11.32 (br. s, 1H), 8.16 (br. s, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.78 (br. s, 1H), 7.56 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.39 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.38 (s, 1H), 7.00 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.52 (s, 1H), 6.41 (s, 1H), 6.28 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 6.18 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.14 (s, 1H), 3.61 (s, 3H) ppm; MS (ES) 369.27 (M+H).
3−(4−ブロモフェニルアミノ)−2−(3,4−ジヒドロ−3−オキソ−2H−ベンゾ[b][1,4]オキサジン−6−イル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 10.95 (br. s, 1H), 8.33 (br. s, 1H), 8.00 (s, 1H), 7.27-7.23 (m, 4H), 7.03 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 6.53 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 4.57 (s, 2H) ppm; MS (ES) 449.19 (M).
3−(3−メトキシベンジルアミノ)−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 12.11 (br. s, 1H), 8.08 (s, 1H), 7.12 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 6.93 (s, 2H), 6.80-6.70 (m, 2H), 5.69 (t, J = 6.3 Hz, 1H), 4.42 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 3.76 (s, 6H), 3.65 (s, 3H), 3.57 (s, 3H) ppm; MS (ES) 434.33 (M+H).
N−(3−(7−シアノ−2−(1H−インドール−6−イル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−3−イルアミノ)フェニル)アセトアミド
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 11.32 (br. s, 1H), 9.67 (br. s, 1H), 8.15 (br. s, 1H), 7.98 (s, 1H), 7.79 (s, 1H), 7.56 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.41-7.37 (m, 2H), 6.98 (s, 2H), 6.87 (s, 1H), 6.41 (s, 1H), 6.29-6.27 (m, 1H), 1.93 (s, 3H) ppm; MS (ES) 396.31 (M+H).
3−(3,4−ジメトキシフェニルアミノ)−2−(4−(メチルスルホニル)フェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 8.14 (br. s, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.97 (s, 4H), 6.68 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.40 (s, 1H), 5.97 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 3.62 (s, 3H), 3.61 (s, 3H), 3.21 (s, 3H) ppm; MS (ES) 438.23 (M+H).
3−(2,3−ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン−6−イルアミノ)−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 8.04 (br. s, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.06 (s, 2H), 6.63 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.12 (dt, J = 9.0, 2.4 Hz, 1H), 5.97 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 4.12-4.08 (m, 4H), 3.69 (s, 6H), 3.64 (s, 3H) ppm; MS (ES) 448.26 (M+H).
3−(2,3−ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン−6−イルアミノ)−2−(3,4−ジヒドロ−3−オキソ−2H−ベンゾ[b][1,4]オキサジン−6−イル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 10.96 (br. s, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.80 (s, 1H), 7.30-7.25 (m, 2H), 7.02 (d, J = 8.1, 2.4 Hz, 1H), 6.61 (dd, J = 9.0, 2.1 Hz, 1H), 6.06 (dt, J = 8.4, 2.4 Hz, 1H), 6.02 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 4.57 (s, 2H), 4.12-4.10 (m, 4H) ppm; MS (ES) 429.29 (M+H).
3−(3,4−ジメトキシフェニルアミノ)−2−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−6−イル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 7.98 (br. s, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.28-7.26 (m, 1H), 7.25-7.22 (m, 1H), 7.00 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.68 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.34 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 6.02 (s, 2H), 5.91 (dd, J = 8.4, 2.4 Hz, 1H), 3.62 (s, 3H), 3.61 (s, 3H) ppm; MS (ES) 404.25 (M+H).
3−(3,4−ジメトキシフェニルアミノ)−2−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 8.00 (s, 1H), 7.91 (br. s, 1H), 7.60-7.51 (m, 2H), 7.26 (t, J = 9.0 Hz, 1H), 6.68 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.36 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 5.94 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.62 (s, 3H), 3.61 (s, 3H) ppm; MS (ES) 408.28 (M+H).
2−ブロモ−N−(7−シアノ−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−3−イル)アセトアミド
1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 11.56 (d, 1H), 8.07 (s, 1H), 6.97 (s, 2H), 4.41 (s, 1H), 4.17(s, 1H), 3.83 (d, 6H), 3.69 (s, 3H) ppm; MS (ES) 435.83 (M+H).
N−(7−シアノ−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−3−イル)−2−フェノキシアセトアミド
1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 10.44 (s, 1H), 8.08 (s, 1H), 7.66 (m, 1H), 7.28 (m, 2H), 6.99 (m, 5H), 4.80 (s, 2H), 3.77 (s, 6H), 3.67 (s, 3H) ppm; MS (ES) 447.94 (M+H).
3−(3,4−ジメトキシフェニルアミノ)−2−ベンジル−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 12.12 (s, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.25 (m, 5H), 6.68 (d,1H), 6.28 (s, 1H), 5.98 (d, 1H), 3.88 (s, 2H), 3.62 (s, 3H), 3.59 (s, 3H) ppm; MS (ES) 373.99 (M+H).
2−(3,4−ジクロロフェニル)−N−(7−シアノ−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−3−イル)アセトアミド
1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 10.39 (s, 1H), 8.07 (s, 1H), 8.57 (m, 2H), 7.30 (d, 1H), 6.91 (s, 2H), 3.80 (s, 2H), 3.72 (s, 6H), 3.66 (s, 3H) ppm; MS (ES) 499.87 (M+).
3−(3,4−ジメトキシフェニルアミノ)−2−(3,4,5−トリフルオロフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 8.09 (br. s, 1H), 8.06 (t, J = 2.1 Hz, 1H), 7.63 (t, J = 9.0 Hz, 1H), 6.69 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.37 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 5.95 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.62 (s, 3H), 3.61 (s, 3H) ppm; MS (ES) 414.23 (M+H).
3−(3,4−ジメトキシフェニルアミノ)−2−(3−クロロ−4,5−ジメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 8.04 (t, J = 2.1 Hz, 1H), 8.02 (br. s, 1H), 7.45 (s, 1H), 7.35 (s, 1H), 6.70 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 6.37 (s, 1H), 5.97 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.74 (s, 3H), 3.73 (s, 3H), 3.61 (s, 3H), 3.60 (s, 3H) ppm; MS (ES) 454.24 (M+H).
3−(3,4−ジメトキシフェニルアミノ)−2−(4−フルオロ−3−メトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 8.03 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.98 (br. s, 1H), 7.47 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.31-7.28 (m, 2H), 6.69 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.36 (s, 1H), 5.95 (dt, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 3.76 (s, 3H), 3.61 (s, 3H), 3.60 (s, 3H) ppm; MS (ES) 408.23 (M+H).
3−(2,3−ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン−6−イルアミノ)−2−(1H−インドール−6−イル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 11.31 (br. s, 1H), 7.98 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.80 (s, 1H), 7.56 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.42-7.38 (m, 2H), 6.61 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 6.41 (s, 1H), 6.13 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.04 (s, 1H), 4.09 (m, 4H) ppm; MS (ES) 397.33 (M+H).
N−(4−(7−シアノ−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−3−イルアミノ)フェニル)アセトアミド
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 9.62 (br. s, 1H), 8.14 (br. s, 1H), 8.04 (s, 1H), 7.29 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 7.05 (s, 2H), 6.52 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 3.66 (s, 6H), 3.63 (s, 3H), 1.95 (s, 3H) ppm; MS (ES) 447.36 (M+H).
N−(4−(7−シアノ−2−(6−メトキシ−1H−インドール−3−イル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−3−イルアミノ)フェニル)アセトアミド
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 12.31 (br. s, 1H), 11.25 (br. s, 1H), 9.59 (s, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.90 (br. s, 1H), 7.56 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.44 (s, 1H), 7.24 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 6.89 (s, 1H), 6.66 (d, J = 8.1 Hz, 1H),6.47 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 3.74 (s, 3H), 1.94 (s, 3H) ppm; MS (ES) 426.29 (M+H).
N−(4−(7−シアノ−2−(2,3−ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン−7−イル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−3−イルアミノ)フェニル)アセトアミド
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 9.62 (br. s, 1H), 8.00 (br. s, 1H), 7.98 (s, 1H), 7.29-7.20 (m, 2H), 6.91 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.48 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 4.22 (s, 4H), 1.95 (s, 3H) ppm; MS (ES) 415.22 (M-H), 413.12 (M+H).
3−(3,4−ジフルオロフェニルアミノ)−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 8.48 (s, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.19 (m, 1H), 7.03 (s, 2H), 6.56 (m, 1H), 6.40 (m, 1H), 3.69 (s, 6H), 3.65 (s, 3H), 2.82 (m, 2H), 2.70 (m, 2H); MS (ES) 426.3 (M+H).
tert−ブチル4−(7−シアノ−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−3−イルアミノ)ベンジルカルバメート
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 8.16 (s, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.18 (m, 1H), 7.05 (s, 2H), 6.97 (d, 2H), 6.52 (d, 2H), 3.94 (m, 2H), 3.64 (s, 9H), 1.35 (s, 9H); MS (ES) 519.5 (M+H).
3−(4−(アミノメチル)フェニルアミノ)−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 8.33 (s, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.18 (d, 2H), 7.09 (s, 2H), 6.58 (d, 2H), 3.83 (m, 2H), 3.66 (s, 3H), 3.64 (s, 3H), 3.63 (s, 3H), 3.32 (m, 4H); MS (ES) 419.5 (M+H).
メチル3−(7−シアノ−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−3−イルアミノ)ベンゾエート
1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 8.60 (s, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.32 (m, 2H), 7.19 (s, 1H), 7.04 (s, 2H), 6.84 (d, 1H), 3.76 (s, 3H), 3.64 (d, 9H) ppm; MS (ES) 447.87 (M+H).
N−(4−(7−シアノ−2−(3,4−ジヒドロ−3−オキソ−2H−ベンゾ[b][1,4]オキサジン−6−イル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−3−イルアミノ)フェニル)アセトアミド
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 10.95 (br. s, 1H), 9.62 (br. s, 1H), 7.98 (s, 2H), 7.28 (s, 1H), 7.26 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.01 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.49 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 4.57 (s, 2H), 1.95 (s, 3H) ppm; MS (ES) 428.38 (M+H).
N−(4−(7−シアノ−2−(3,4−ジメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−3−イルアミノ)フェニル)アセトアミド
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 10.95 (br. s, 1H), 9.61 (br. s, 1H), 8.05 (br. s, 1H), 8.00 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.31 (s, 1H), 7.27 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 7.01 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.50 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 3.73 (s, 3H), 3.65 (s, 3H), 1.94 (s, 3H) ppm; MS (ES) 417.27 (M+H).
3−(2,3−ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン−6−イルアミノ)−2−(3−ヒドロキシ−4,5−ジメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 9.31 (br. s, 1H), 8.00 (s, 1H), 7.85 (br. s, 1H), 6.93 (s, 1H), 6.87 (s, 1H), 6.62 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 6.09 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 6.01 (s, 1H), 4.12 (m, 4H), 3.71 (s, 3H), 3.65 (s, 3H) ppm; MS (ES) 434.25 (M+H).
メチル4−(7−シアノ−2−(3−ヒドロキシ−4,5−ジメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−3−イルアミノ)ベンゾエート
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 9.35 (br. s, 1H), 8.85 (br. s, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.74 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 6.86 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 6.65 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.68 (s, 3H), 3.64 (s, 3H) ppm; MS (ES) 434.31 (M+H).
N−(4−(7−シアノ−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−3−イルアミノ)ベンジル)アセトアミド
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 何も得られず。試料は全く残っていない。MS (ES) 461.0 (M+H).
tert−ブチル−4−((7−シアノ−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−3−イルアミノ)メチル)ピペリジン−1−カルボキシレート
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 12.13 (s, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.12 (s, 2H), 5.08 (m, 1H), 3.83 (s, 6H), 3.68 (s, 3H), 3.12 (m, 2H), 2.60 (m, 2H), 1.68 (m, 4H), 1.36 (s, 9H), 1.00 (m, 3H); MS (ES) 511.0 (M+H).
3−((ピペリジン−4−イル)メチルアミノ)−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 7.99 (s, 1H), 7.11 (s, 2H), 5.02 (m, 1H), 3.85 (s, 6H), 3.74 (s, 3H), 3.17 (m, 3H), 2.76 (m, 2H), 1.90 (m, 2H), 1.75 (m, 1H), 1.36 (m, 2H); MS (ES) 411.3 (M+H).
3−(3−フルオロ−4−(4−(ピロリジン−1−イル)ピペリジン−1−イル)フェニルアミノ)−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 9.40 (広幅 s, 1H), 8.28 (s, 1H), 8.04 (s, 1H), 7.05 (s, 2H), 6.83 (m, 1H), 6.36 (m, 2H), 5.73 (s, 1H), 3.68 (s, 3H), 3.64 (s, 3H), 3.62 (s, 3H), 3.50 (m, 2H), 3.00-3.22 (m, 4H), 2.57 (m, 2H), 1.65-2.10 (m, 8H); MS (ES) 560.1 (M+H).
(S)−メチル2−(7−シアノ−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−3−イルアミノ)−3−フェニルプロパノエート
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 12.15 (s, 1H), 8.04 (s, 1H), 7.19 (m , 5H), 7.12 (s, 2H), 5.69 (d, 1H), 4.70 (m, 1H), 3.81 (s, 6H), 3.68 (s, 3H), 3.46 (s, 3H), 3.09 (m, 2H); MS (ES) 476.4 (M+H).
メチル3−(7−シアノ−2−(3,4−ジメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−3−イルアミノ)ベンゾエート
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 8.51 (br. s, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.30 (s, 2H), 7.32-7.23 (m, 2H), 7.19 (s, 1H), 7.01 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 3.77 (s, 3H), 3.74 (s, 3H), 3.66 (s, 3H) ppm; MS (ES) 418.30 (M+H).
メチル3−(2−(3−クロロ−4,5−ジメトキシフェニル)−7−シアノ−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−3−イルアミノ)ベンゾエート
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 8.63 (br. s, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.44 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.36 (s, 1H), 7.32 (s, 1H), 7.26 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.20 (s, 1H), 6.83 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 3.77 (s, 3H), 3.73 (s, 6H) ppm; MS (ES) 452.25 (M+H).
3−(3,4,5−トリメトキシフェニルアミノ)−2−(4−モルホリノフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 7.99 (br. s, 1H), 7.98 (s, 1H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.00 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 5.84 (s, 2H), 3.71 (t, J = 4.5 Hz, 4H), 3.55 (s, 6H), 3.52 (s, 3H), 3.14 (t, J = 4.8 Hz, 4H) ppm; MS (ES) 475.33 (M+H), 473.17 (M-H).
3−(4−ブロモフェニルアミノ)−2−(4−モルホリノフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 8.32 (br. s, 1H), 7.98 (s, 1H), 7.57 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.25 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.99 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.52 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.70 (t, J = 4.8 Hz, 4H), 3.13 (t, J = 4.8 Hz, 4H) ppm; MS (ES) 464.97 (M+H).
4−(3−(3,4,5−トリメトキシフェニルアミノ)−7−シアノ−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−2−イル)ベンズアミド
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 8.23 (br. s, 1H), 8.06 (s, 1H), 7.96 (br. s, 1H), 7.91 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.78 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.41 (br. s, 1H), 5.88 (s, 2H), 3.55 (s, 6H), 3.52 (s, 3H) ppm; MS (ES) 433.22 (M+H), 431.15 (M-H).
3−アミノ−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−5−(4−メトキシフェニル)−5H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 8.94 (s, 1H), 7.55 (d, 1H), 7.37 (d, 2H), 7.28 (s, 1H), 7.06 (m, 3H), 6.81 (s, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.78 (s, 3H), 3.74 (s, 3H), 3.64 (s, 3H) ppm; MS (ES) 419.95 (M+H).
N−(4−(7−シアノ−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−5H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−3−イルアミノ)ベンジル)ニコチンアミド
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 12.65 (s, 1H), 9.07 (m, 1H), 8.98 (s, 1H), 8.68 (m,1H), 8.23 (s, 1H), 8.18 (m, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.11 (m, 4H), 6.55 (d, 2H), 4.33 (m, 2H), 3.64 (s,. 6H), 3.63 (s, 3H); MS (ES) 524.2 (M+H).
メチル3−(2−(4−((メトキシカルボニル)メトキシ)−3−メトキシフェニル)−7−シアノ−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−3−イルアミノ)ベンゾエート
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 8.52 (br. s, 1H), 8.03 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.33 (s, 1H), 7.29 (d, J = 6.9 Hz, 1H), 7.25 (s, 1H), 7.23 (s, 1H), 7.19 (s, 1H), 6.94 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.82 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 4.78 (s, 2H), 3.76 (s, 3H), 3.69 (s, 3H), 3.66 (s, 3H) ppm; MS (ES) 476.23 (M+H), 474.13 (M-H).
3−(2,3−ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン−6−イルアミノ)−2−(4−((メトキシカルボニル)メトキシ)−3−メトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 8.00 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.88 (br. s, 1H), 7.35 (s, 1H), 7.25 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.94 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.62 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.09 (dd, J = 8.1, 2.4 Hz, 1H), 6.01 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.79 (s, 2H), 4.10 (四重線, J = 5.1 Hz, , 4H), 3.72 (s, 3H), 3.67 (s, 3H) ppm; MS (ES) 476.22 (M+H), 474.13 (M-H).
2−(5−(7−シアノ−3−(3−(メトキシカルボニル)フェニルアミノ)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−2−イル)−2−メトキシフェノキシ)酢酸
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 8.36 (br. s, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.28-7.24 (m, 2H), 7.22-7.19 (m, 2H), 7.15 (s, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.22 (s, 2H), 3.76 (s, 3H), 3.72 (s, 3H) ppm; MS (ES) 462.32 (M+H).
3−(4−フルオロ−3−メトキシフェニルアミノ)−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 12.66 (s, 1H), 8.22 (s, 1H), 8.04 (s, 1H), 7.03 (s, 2H), 6.90 (m, 1H), 6.44 (m, 1H), 6.01 (m, 1H), 3.67 (s, 6H), 3.64 (s, 3H); MS (ES) 438.3 (M+H).
6−(4−クロロフェニル)−2−(3,4−ジメトキシフェニル)−5H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 8.32 (s, 1H), 7.92 (d, 2H), 7.58 (d, 2H), 7.36 (m, 2H), 7.05 (d, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.79 (s, 3H) ppm; MS (ES) 378.92 (M+).
N−(4−(7−シアノ−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−5H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−3−イルアミノ)ベンジル)−3,4−ジメトキシベンズアミド
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 8.71 (m, 1H), 8.20 (s, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.42 (m, 2H), 7.04 (m, 4H), 6.97 (d, 1H), 6.54 (d, 2H), 4.30 (m, 2H), 3.76 (s, 6H), 3.63 (s, 9H); MS (ES) 583.5 (M+H).
N−(4−(7−シアノ−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−5H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−3−イルアミノ)ベンジル)−3−(4−ヒドロキシフェニル)プロパンアミド
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 12.65 (s, 1H), 8.12 (s, 1H), 8.09 (m, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.06 (s, 2H), 6.93 (d, 4H), 6.60 (d, 2H), 6.52 (d, 2H), 4.07 (m, 2H), 3.66 (s, 6H), 3.63 (s, 3H), 2.67 (m, 2H), 2.30 (m, 2H); MS (ES) 567.4 (M+H).
N−(4−(7−シアノ−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−5H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−3−イルアミノ)ベンジル)−3−(ピペリジン−1−イル)プロパンアミド
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 9.39 (m, 1H), 8.23 (s, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.05 (s, 2H), 7.02 (d, 2H), 6.54 (d, 2H), 4.12 (m, 2H), 3.66 (s, 6H), 3.64 (s, 3H), 2.60-2.00 (m, 8H), 1.61 (m, 4H), 1.46 (m, 2H); MS (ES) 558.4 (M+H).
N−(4−(7−シアノ−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−5H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−3−イルアミノ)ベンジル)−4−シアノベンズアミド
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 12.65 (s, 1H), 9.11 (m, 1H), 8.23 (s, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.92 (m, 4H), 7.04 (m, 4H), 6.55 (d, 2H), 4.32 (m, 2H), 3.64 (s, 9H); MS (ES) 548.3 (M+H).
N−(4−(7−シアノ−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−5H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−3−イルアミノ)ベンジル)−1−メチルピペリジン−4−カルボキサミド
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 8.24 (m, 2H), 8.02 (s, 1H), 7.05 (s, 2H), 6.98 (d, 2H), 6.53 (d, 2H), 4.09 (m, 2H), 3.65 (s, 6H), 3.63 (m, 3H), 3.20 (m, 2H), 2.66 (m, 2H), 2.63 (s, 3H), 2.25 (m, 1H), 1.67-1.81 (m, 4H); MS (ES) 544.5 (M+H).
N−(4−(7−シアノ−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−5H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−3−イルアミノ)ベンジル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 13.49 (s, 1H), 12.63 (s, 1H), 8.72 (t, 1H), 8.20 (s, 1H), 8.13 (d, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.56 (d, 1H), 7.37 (t, 1H), 7.20 (t, 1H), 7.18 (d, 2H), 7.03 (s, 2H), 6.54 (d, 2H), 4.33 (m, 2H), 3.62 (s, 6H), 3.61 (s, 3H); MS (ES) 563.4 (M+H).
N−(4−(7−シアノ−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−5H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−3−イルアミノ)ベンジル)−1,6−ジヒドロ−6−オキソピリジン−3−カルボキサミド
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 12.40 (s, 1H), 8.42 (広幅 s, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.98 (s, 1H), 7.76 (m, 1H), 7.22 (m, 1H), 7.04 (m, 4H), 6.63 (m, 1H), 6.54 (d, 2H), 4.28 (m, 2H), 3.65 (s, 9H); MS (ES) 540.5 (M+H).
3−((1−ニコチノイルピペリジン−4−イル)メチルアミノ)−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−5H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (CDCl3/MeOH-d4, 300 MHz) 8.53 (m, 1H), 8.50 (s, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.66 (m, 1H), 7.57 (s, 1H), 7.30 (m, 1H), 6.64 (s, 2H), 3.78 (s, 6H), 3.74 (s, 3H), 3.13 (m, 2H), 2.71 (m, 4H), 1.74 (m, 1H), 1.59 (m, 2H), 1.14 (m, 2H); MS (ES) 516.3 (M+H).
4−(3−(2,3−ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン−6−イルアミノ)−7−シアノ−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−2−イル)ベンズアミド
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 8.04 (s, 1H), 8.00 (br. s, 1H), 7.95 (br. s, 1H), 7.90 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.79 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.39 (br. s, 1H), 6.32 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 6.11 (dd, J = 8.7, 1.8 Hz, 1H), 6.04 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 4.10 (d, J = 3.9 Hz, 4H) ppm; MS (ES) 400.95 (M).
4−(3−(4−ブロモフェニルアミノ)−7−シアノ−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−2−イル)ベンズアミド
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 8.52 (br. s, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.95 (br. s, 1H), 7.90 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.78 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.40 (br. s, 1H), 7.26 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.56 (d, J = 8.7 Hz, 2H) ppm; MS (ES) 421.10 (M).
メチル2−(4−(7−シアノ−3−(3,4−ジメトキシフェニルアミノ)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−2−イル)−2−メトキシフェノキシ)アセテート
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 8.01 (s, 1H), 7.90 (br. s, 1H), 7.34 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.25 (dd, J = 8.4, 1.5 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.68 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.36 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 5.94 (dd, J = 9.0, 2.4 Hz, 1H), 4.78 (s, 2H), 3.69 (s, 3H), 3.66 (s, 3H), 3.60 (s, 3H) ppm; MS (ES) 478.25 (M+H).
3−(3,4−ジメトキシフェニルアミノ)−2−(3−ヒドロキシ−4,5−ジメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 9.28 (br. s, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.87 (br. s, 1H), 6.92 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 6.86 (s, 1H), 6.69 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.36 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 5.94 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 3.69 (s, 3H), 3.65 (s, 3H), 3.62 (s, 3H), 3.61 (s, 3H) ppm; MS (ES) 436.31 (M+H).
2−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−メトキシフェニル)−3−(3,4−ジメトキシフェニルアミノ)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 8.00 (s, 1H), 7.89 (br. s, 1H), 7.31 (s, 1H), 7.28 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.68 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.36 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 5.95 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.82 (br. s, 1H), 3.96 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 3.68 (m, 2H), 3.67 (s, 3H), 3.61 (s, 6H) ppm; MS (ES) 450.24 (M+H), 448.14 (M-H).
3−(4−フルオロ−3−メトキシフェニルアミノ)−2−(3,4−ジメトキシフェニル)−5H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 8.15 (s, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.29 (m, 2H), 7.03 (d, 1H), 6.91 (t, 1H), 6.42 (d, 1H), 5.97 (d, 1H), 3.74 (s, 3H), 3.67 (s, 6H) ppm; MS (ES) 408.23 (M+H).
4−(3−(3,4−ジメトキシフェニルアミノ)−7−シアノ−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−2−イル)ベンズアミド
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 8.05 (s, 1H), 7.96 (br. s, 1H), 7.89 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.79 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.41 (br. s, 1H), 6.68 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.38 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 5.96 (dd, J = 8.4, 2.4 Hz, 1H), 3.61 (s, 3H), 3.60 (s, 3H) ppm; MS (ES) 403.42 (M+H).
3−(3,4−ジメトキシフェニルアミノ)−2−(4−モルホリノフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 7.97 (s, 1H), 7.82 (br. s, 1H), 7.59 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.98 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.67 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.35 (s, 1H), 5.91 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 3.71 (m, 4H), 3.61 (s, 3H), 3.60 (s, 3H), 3.13 (m, 4H) ppm; MS (ES) 445.34 (M+H).
3−(3,4−ジメトキシフェニルアミノ)−2−(3−モルホリノフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 8.02 (s, 1H), 7.94 (br. s, 1H), 7.27-7.18 (m, 2H), 6.88 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 6.68 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.35 (s, 1H), 5.94 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.68 (m, 4H), 3.60 (s, 6H), 3.02 (m, 4H) ppm; MS (ES) 445.43 (M+H).
3−(3,4−ジメトキシフェニルアミノ)−2−(3−(シクロペンチルオキシ)−4−メトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 8.00 (s, 1H), 7.89 (br. s, 1H), 7.26 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.24 (s, 1H), 7.01 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.69 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.37 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 5.94 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 4.50 (m, 1H), 3.73 (s, 3H), 3.61 (s, 3H), 3.60 (s, 3H), 1.70-1.46 (m, 8H) ppm; MS (ES) 474.36 (M+H).
3−(3,4−ジメトキシフェニルアミノ)−2−(4−(2−ピロリジン−1−イル)エトキシ)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 7.98 (s, 1H), 7.86 (br. s, 1H), 7.65 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.01 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.67 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.35 (s, 1H), 5.92 (dd, J = 9.0, 2.4 Hz, 1H), 4.08 (t, J = 5.7 Hz, 2H), 3.61 (s, 3H), 3.60 (s, 3H), 3.51 (t, J = 5.4 Hz, 2H), 3.42 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.19 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 1.88 (五重線, J = 7.8 Hz, 2H) ppm; MS (ES) 487.32 (M+H).
2−(4−(2−メトキシエトキシ)−3−メトキシフェニル)−3−(3,4−ジメトキシフェニルアミノ)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 8.00 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.90 (br. s, 1H), 7.31 (s, 1H), 7.27 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.68 (d, J = 6.9 Hz, 1H), 6.36 (s, 1H), 5.94 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 4.06 (t, J = 5.7 Hz, 2H), 3.66 (s, 3H), 3.61 (t, J = 5.4 Hz, 2H), 3.60 (s, 6H), 3.27 (d,), 3.51 (t, J = 1.5 Hz, 3H) ppm; MS (ES) 464.29 (M+H).
3−(4−フルオロ−3−メトキシフェニルアミノ)−2−(3,4−ジヒドロ−3−オキソ−2H−ベンゾ[b][1,4]オキサジン−6−イル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 10.93 (s, 1H), 8.09 (s, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.25 (m, 2H), 7.02 (d, 1H), 6.90 (t, 1H), 6.42 (d, 1H), 5.95 (d, 1H), 4.57 (s, 2H), 3.69 (s, 3H) ppm; MS (ES) 419.26 (M+H).
3−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニルアミノ)−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 12.74 (広幅 s, 1H), 8.66 (s, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.24 (m, 2H), 7.01 (s, 2H), 6.66 (m, 1H), 6.57 (m, 1H), 3.65 (s, 9H); MS (ES) 474.2 (M+H).
3−(3−クロロ−4−メトキシフェニルアミノ)−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 12.63 (s, 1H), 8.11 (s, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.03 (s, 2H), 6.96 (d, 2H), 6.62 (m, 1H), 6.52 (m, 1H), 3.65 (m, 6H), 3.63 (m, 3H); MS (ES) 454.3 (M+H).
3−(3,4−ジメトキシフェニルアミノ)−2−(3−ヒドロキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 9.59 (s, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.88 (br. s, 1H), 7.19 (四重線, J = 8.7 Hz, 1H), 7.16 (s, 2H), 6.72 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 6.68 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.35 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 5.93 (dd, J = 8.7, 2.1 Hz, 1H), 3.62 (s, 3H), 3.61 (s, 3H) ppm; MS (ES) 376.30 (M+H).
メチル2−(4−(7−シアノ−3−(3,4−ジメトキシフェニルアミノ)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−2−イル)フェノキシ)アセテート
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 7.98 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.86 (br. s, 1H), 7.65 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.01 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.68 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.35 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 5.92 (dd, J = 7.5, 1.8 Hz, 1H), 4.81 (s, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.61 (s, 3H), 3.60 (s, 3H) ppm; MS (ES) 448.33 (M+H).
N−(3−(7−シアノ−3−(3,4−ジメトキシフェニルアミノ)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−2−イル)フェニル)メタンスルホンアミド
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 9.85 (br. s, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.94 (br. s, 1H), 7.58 (s, 1H), 7.43 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.37 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.10 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.67 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.34 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 5.95 (dd, J = 8.1, 2.4 Hz, 1H), 3.60 (s, 6H), 2.90 (s, 3H) ppm; MS (ES) 453.27 (M+H).
3−(3−(シクロペンチルオキシ)−4−メトキシフェニルアミノ)−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 12.60 (s, 1H), 8.04 (s, 1H), 7.98 (s, 1H), 7.04 (s, 2H), 6.70 (m, 1H), 6.28 (m, 1H), 6.03 (m, 1H), 4.51 (m, 1H), 3.72 (s, 3H), 3.66 (s, 3H), 3.61 (s, 3H), 1.49-1.71 (m, 8H); MS (ES) 504.4 (M+H).
2−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−メトキシフェニル)−3−(4−フルオロ−3−メトキシフェニルアミノ)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 8.14 (s, 1H), 8.00 (s, 1H), 7.27 (m, 2H), 7.02 (d, 1H), 6.90 (t, 1H), 6.42 (d, 1H), 5.97 (d, 1H), 4.82 (t, 1H), 3.96 (t, 2H), 3.70 (m, 8H) ppm; MS (ES) 437.96 (M+H).
4−(3−(4−フルオロ−3−メトキシフェニルアミノ)−7−シアノ−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−2−イル)ベンズアミド
1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 8.29 (s, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.91 (m, 3H), 7.78 (d, 2H), 7.39 (s, 1H), 6.91 (t, 1H), 6.45 (d, 1H), 6.00 (d, 1H), 3.68 (s, 3H) ppm; MS (ES) 391.25 (M+H).
3−(4−フルオロ−3−メトキシフェニルアミノ)−2−(3−ヒドロキシ−4,5−ジメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 9.30 (s, 1H), 8.12 (s, 1H), 8.00 (s, 1H), 6.90 (m, 3H), 6.44(d, 2H), 3.69 (d, 6H), 3.64 (s, 3H) ppm; MS (ES) 424.22 (M+H).
3−(4−フルオロ−3−メトキシフェニルアミノ)−2−(3−(シクロペンチルオキシ)−4−メトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 8.14(s, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.23 (m, 2H), 7.02 (d, 1H), 6.91 (t, 1H), 6.44 (d, 1H), 5.97 (d, 1H), 4.53 (m, 1H), 3.74 (s, 3H), 3.67 (s, 3H), 1.71-1.45 (m, 8H) ppm; MS (ES) 462.29 (M+H).
3−(4−フルオロ−3−メチルフェニルアミノ)−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 12.65 (s, 1H), 8.13 (s, 1H), 8.04 (s, 1H), 7.05 (s, 1H), 6.88 (m, 1H), 6.46 (m, 1H), 6.40 (m, 1H), 3.67 (s, 6H), 3.64 (s, 3H), 2.08 (s, 3H); MS (ES) 422.3 (M+H).
3−(3−フルオロ−4−メチルフェニルアミノ)−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 12.68 (s, 1H), 8.35 (s, 1H), 8.04 (s, 1H), 7.04 (s, 2H), 6.99 (m, 1H), 6.34 (m, 2H), 3.66 (s, 6H), 3.65 (s, 3H), 2.07 (s, 3H); MS (ES) 422 (M+H).
2−(4−(2−メトキシエトキシ)−3−メトキシフェニル)−3−(4−フルオロ−3−メトキシフェニルアミノ)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 8.15 (s, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.29 (s, 1H), 7.25 (d, 1H), 7.02 (d, 1H), 6.90 (d, 1H), 6.43 (d, 1H), 5.98 (d, 1H), 4.06 (t, 2H), 3.67 (d, 6H), 3.62 (t, 2H), 3.27 (s, 3H) ppm; MS (ES) 452.28 (M+H).
メチル2−(4−(7−シアノ−3−(4−フルオロ−3−メトキシフェニルアミノ)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−2−イル)−2−メトキシフェノキシ)アセテート
1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 8.16 (s, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.32 (s, 1H), 7.23 (d, 1H), 6.95-6.87 (m, 2H), 6.42 (d, 1H), 5.97 (d, 1H), 4.78 (s, 2H), 3.70 (s, 3H), 3.67 (s, 6H), 2.60 (m, 4H), 2.42 (t, 1H), 1.98 (m, 2H), 1.68 (m, 4H) ppm; MS (ES) 466.30 (M+H).
2−(4−(2−モルホリノエトキシ)フェニル)−3−(3,4−ジメトキシフェニルアミノ)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 7.98 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 7.83 (br. s, 1H), 7.64 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.00 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.67 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.35 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 5.91 (dd, J = 8.4, 2.4 Hz, 1H), 4.08 (m, 2H), 3.61 (s, 6H), 3.54 (m, 4H), 3.31 (m, 4H), 2.66 (m, 2H) ppm; MS (ES) 489.38 (M+H).
2−(5−(7−シアノ−3−(3,4−ジメトキシフェニルアミノ)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−2−イル)−2−メトキシフェノキシ)アセトアミド
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 8.00 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.88 (br. s, 1H), 7.43 (br. s, 1H), 7.34 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.33 (s, 1H), 7.18 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.67 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.35 (s, 1H), 5.92 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 4.36 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 3.61 (s, 3H), 3.60 (s, 3H) ppm; MS (ES) 463.30 (M+H).
3−(3−イソプロポキシ−4−メトキシフェニルアミノ)−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 12.60 (s, 1H), 8.04 (s, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.04 (s, 2H), 6.72 (m, 1H), 6.29 (m, 1H), 6.05 (m, 1H), 4.27 (m, 1H), 3.66 (s, 3H), 3.63 (s, 3H), 3.61 (s, 3H), 1.13 (d, 6H); MS (ES) 477 (M+H).
3−(3−フルオロ−4−メトキシフェニルアミノ)−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 12.66 (s, 1H), 8.19 (s, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.05 (s, 2H), 6.94 (m, 1H), 6.46 (m, 1H), 6.33 (m, 1H), 3.69 (s, 6H), 3.65 (s, 3H); MS (ES) 438.0 (M+H).
3−(4−(シクロペンチルオキシ)−3−メトキシフェニルアミノ)−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 12.61 (s, 1H), 8.04 (s, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.03 (s, 2H), 6.67 (m, 1H), 6.35 (m, 1H), 5.97 (m, 1H), 4.55 (m, 1H), 3.66 (s, 6H), 3.64 (s, 3H), 3.59 (s, 3H), 1.50-1.80 (m, 8H); MS (ES) 504.3 (M+H).
3−(4−(2−(ピロリジン−1−イル)エトキシ)−3−メトキシフェニルアミノ)−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 12.66 (s, 1H), 8.14 (s, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.04 (s, 2H), 6.83 (m, 1H), 6.40 (m, 1H), 5.99 (m, 1H), 4.07 (m, 2H), 3.67 (s, 3H), 3.64 (s, 3H), 3.63 (s, 3H), 3.48 (m, 2H), 3.10 (m, 2H), 1.87-2.00 (m, 6H); MS (ES) 533 (M+H).
3−(4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 12.75 (s, 1H), 8.67 (s, 1H), 8.06 (s, 1H), 7.25 (m, 1H), 7.01 (s, 2H), 6.92 (m, 1H), 6.83 (m, 1H), 3.68 (s, 6H), 3.65 (s, 3H)); MS (ES) 476.3 (M+H).
3−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニルアミノ)−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 12.72 (s, 1H), 8.53 (s, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.14 (d, 2H), 7.02 (s, 2H), 6.66 (d, 2H), 3.66 (s, 6H), 3.64 (s, 3H); MS (ES) 474.3 (M+H)
3−(4−クロロ−3−メトキシフェニルアミノ)−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 12.69 (s, 1H), 8.44 (s, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.10 (m, 1H), 7.03 (s, 2H), 6.42 (m, 1H), 6.08 (m, 1H), 3.68 (s, 3H), 3.66 (s, 3H), 3.65 (s, 3H); MS (ES) 454.2 (M+H).
3−(4−フルオロ−3−イソプロポキシフェニルアミノ)−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 12.65 (s, 1H), 8.21 (s, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.03 (s, 2H), 6.92 (m, 1H), 6.37 (m, 1H), 6.09 (m, 1H), 4.33 (m, 1H), 3.66 (s, 6H), 3.64 (s, 3H), 1.15 (d, 6H); MS (ES) 466.3 (M+H).
3−(3−フルオロ−4−(ピロリジン−1−イル)フェニルアミノ)−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 12.67 (s, 1H), 8.22 (s, 1H), 8.04 (s, 1H), 7.05 (s, 2H), 6.79 (m, 1H), 6.36 (m, 2H), 3.69 (s, 6H), 3.64 (s, 3H), 3.20 (m, 4H), 1.87 (m, 4H); MS (ES) 477.3 (M+H).
2−(4−(7−シアノ−3−(3,4−ジメトキシフェニルアミノ)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−2−イル)−2−メトキシフェノキシ)アセトアミド
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 8.01 (s, 1H), 7.91 (br. s, 1H), 7.37 (br. s, 1H), 7.34 (s, 1H), 7.28 (s, 1H), 7.25 (br. s, 1H), 6.94 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.68 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.36 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 5.94 (d, J = 8.1, 2.1 Hz, 1H), 4.42 (s, 2H), 3.69 (s, 3H), 3.60 (s, 6H) ppm; MS (ES) 463.13 (M+H), 461.12 (M-H).
3−(3,4−ジメトキシフェニルアミノ)−2−(4−メトキシ−3,5−ジメチルフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 7.99 (s, 1H), 7.85 (br. s, 1H), 7.42 (s, 2H), 6.68 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.34 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 5.92 (d, J = 8.7, 2.4 Hz, 1H), 3.64 (s, 3H), 3.61 (s, 3H), 3.60 (s, 3H), 2.19 (s, 6H) ppm; MS (ES) 418.31 (M+H).
3−(3,4−ジヒドロ−3−オキソ−2H−ベンゾ[b][1,4]オキサジン−6−イルアミノ)−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 10.36 (br. s, 1H), 8.13 (br. s, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.06 (s, 2H), 6.72 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.19 (s, 1H), 6.16 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 4.39 (s, 2H), 3.69 (s, 6H), 3.64 (s, 3H) ppm; MS (ES) 461.30 (M+H).
2−(5−(7−シアノ−3−(4−フルオロ−3−メトキシフェニルアミノ)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−2−イル)−2−メトキシフェノキシ)アセトアミド
1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 8.13 (s, 1H), 8.00 (s, 1H), 7.42 (s, 1H), 7.31 (s, 2H), 7.18 (s, 1H), 7.06 (d, 1H), 6.89 (t, 1H), 6.42 (d, 1H), 5.95 (d, 1H), 4.37 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 3.67 (s, 3H) ppm; MS (ES) 451.27 (M+H).
2−(4−(7−シアノ−3−(4−フルオロ−3−メトキシフェニルアミノ)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−2−イル)−2−メトキシフェノキシ)アセトアミド
1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 8.16 (s, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.36-7.23 (m, 4H), 6.95 (d, 1H), 6.88 (d, 1H), 6.42 (d, 1H), 5.96 (d, 1H), 4.42 (s, 2H), 3.70 (s, 3H), 3.67 (s, 3H) ppm; MS (ES) 451.21 (M+H).
2−(4−(7−シアノ−3−(3,4−ジメトキシフェニルアミノ)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−2−イル)−2−メトキシフェノキシ)−N−シクロプロピルアセトアミド
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 8.01 (s, 1H), 7.91 (br. s, 1H), 7.33 (s, 1H), 7.25 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.93 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 6.68 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.36 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 5.95 (dd, J = 8.4, 2.4 Hz, 1H), 4.41 (s, 2H), 3.69 (s, 3H), 3.60 (s, 6H), 2.68-2.60 (m, 1H), 0.61 (四重線, J = 5.1 Hz, 2H), 0.46-0.42 (m, 2H) ppm; MS (ES) 503.14 (M+H), 501.19 (M-H).
3−(3−クロロ−4−イソプロポキシフェニルアミノ)−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 12.68 (s, 1H), 8.22 (s, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.03 (s, 2H), 6.95 (m, 1H), 6.63 (m, 1H), 6.51 (m, 1H), 4.35 (m, 1H), 3.68 (s, 6H), 3.64 (s, 3H), 1.19 (d, 6H); MS (ES) 482.2 (M+H).
3−(3,5−ジメトキシフェニルアミノ)−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 12.66 (s, 1H), 8.23 (s, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.05 (s, 2H), 5.90 (s, 1H), 5.75 (s, 2H), 3.68 (s, 6H), 3.64 (s, 3H), 3.59 (s, 6H); MS (ES) 450.2 (M+H).
3−(3,5−ジフルオロ−4−メトキシフェニルアミノ)−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 12.72 (s, 1H), 8.57 (s, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.03 (s, 2H), 6.32 (d, 2H), 3.73 (s, 3H), 3.70 (s, 3H), 3.65 (s, 3H); MS (ES) 456.2 (M+H).
3−(3−エトキシ−4−フルオロフェニルアミノ)−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 12.62 (s, 1H), 8.19 (s, 1H), 8.04 (s, 1H), 7.03 (s, 1H), 6.90 (m, 1H), 6.38 (m, 1H), 6.03 (m, 1H), 3.89 (q, 2H), 3,67 (s, 6H), 3.64 (s, 3H), 1.22 (t, 3H); MS (ES) 452.3 (M+H).
3−(3−(シクロペンチルオキシ)−4−フルオロフェニルアミノ)−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 12.65 (s, 1H), 8.22 (s, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.02 (s, 2H), 6.91 (m, 1H), 6.32 (m, 1H), 6.06 (m, 1H), 4.58 (m, 1H), 3.66 (s, 6H), 3.64 (s, 3H), 1.50-1.73 (m, 8H); MS (ES) 492.3 (M+H).
N−(3−(7−シアノ−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−3−イルアミノ)ベンジル)ニコチンアミド
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 12.64 (s, 1H), 9.16 (m, 1H), 8.96 (s, 1H), 8.71 (m, 1H), 8.26 (s, 1H), 8.16 (m, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.58 (m, 1H), 7.04 (m, 2H), 7.01 (s, 2H), 6.70 (m, 1H), 6.62 (s, 1H), 6.43 (m, 1H), 4.34 (m, 2H), 3.61 (s, 9H); MS (ES) 524.2 (M+H).
N−(3−(7−シアノ−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−3−イルアミノ)ベンジル)ピコリンアミド
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 12.63 (s, 1H), 9.16 (m, 1H), 8.59 (m, 1H), 8.22 (s, 1H), 7.96 (m, 3H), 7.57 (m, 1H), 7.00 (m, 3H), 6.66 (m, 2H), 6.38 (m, 1H), 4.34 (m, 2H), 3.61 (s, 9H); MS (ES) 524.2 (M+H).
N−(3−(7−シアノ−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−3−イルアミノ)ベンジル)イソニコチンアミド
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 12.65 (s, 1H), 9.28 (m, 1H), 8.74 (m, 2H), 8.27 (m, 1H), 8.00 (s, 1H), 7.75 (m, 2H), 7.07 (m, 1H), 7.01 (s, 2H), 6.67 (m, 1H), 6.59 (s, 1H), 6.45 (m, 1H), 4.34 (m, 2H), 3.61 (s, 9H); MS (ES) 524.2 (M+H).
N−(4−(7−シアノ−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−3−イルアミノ)ベンジル)ピコリンアミド
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 12.64 (s, 1H), 9.08 (m, 1H), 8.59 (m, 1H), 8.21 (s, 1H), 7.97 (m, 3H), 7.55 (m, 1H), 7.10 (d, 2H), 7.03 (s, 2H), 6.53 (d, 2H), 4.34 (m, 2H), 3.62 (s, 9H); MS (ES) 524.2 (M+H).
N−(4−(7−シアノ−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−3−イルアミノ)ベンジル)イソニコチンアミド
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 12.65 (s, 1H), 9.20 (m, 1H), 8.73 (d, 2H), 8.21 (s, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.82 (d, 2H), 7.09 (d, 2H), 7.05 (s, 2H), 6.55 (d, 2H), 4.33 (m, 2H), 3.63 (s, 9H); MS (ES) 524.3 (M+H).
N−(4−(7−シアノ−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−3−イルアミノ)ベンジル)−6−シアノピリジン−3−カルボキサミド
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 12.65 (s, 1H), 9.27 (m, 1H), 9.08 (s, 1H), 8.37 (d, 1H), 8.25 (s, 1H), 8.12 (d, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.10 (d, 2H), 7.05 (s, 2H), 6.55 (d, 2H), 4.34 (m, 2H), 3.64 (s, 9H); MS (ES) 549.2 (M+H).
N−(4−(7−シアノ−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−3−イルアミノ)ベンジル)−2−メチルピリジン−3−カルボキサミド
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 12.67 (s, 1H), 8.91 (m, 1H), 8.56 (m, 1H), 8.25 (s, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.92 (m, 1H), 7.46 (m, 1H), 7.11 (d, 2H), 7.06 (s, 2H), 6.56 (d, 2H), 4.30 (m, 2H), 3.65 (s, 6H), 3.63 (s, 3H), 2.54 (s, 3H); MS (ES) 538.2 (M+H).
N−(4−(7−シアノ−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−3−イルアミノ)ベンジル)−2−メトキシピリジン−3−カルボキサミド
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 12.65 (s, 1H), 8.58 (m, 1H), 8.25 (m, 2H), 8.08 (m, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.10 (m, 2H), 7.05 (s, 2H), 6.55 (d, 2H), 4.33 (m, 2H) 3.92 (s, 3H), 3.65 (s, 9H); MS (ES) 554.3 (M+H).
N−(4−(7−シアノ−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−3−イルアミノ)ベンジル)−6−メチルピリジン−3−カルボキサミド
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 12.65 (s, 1H), 9.03 (m, 1H), 8.90 (m, 1H), 8.23 (s, 1H), 8.18 (m, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.43 (d, 1H), 7.09 (d, 2H), 7.05 (s, 2H), 6.55 (d, 2H), 4.33 (m, 2H), 3.64 (s, 9H), 2.54 (s, 3H); MS (ES) 538.3 (M+H).
N−(4−(7−シアノ−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−3−イルアミノ)ベンジル)−4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−カルボキサミド
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 12.66 (s, 1H), 9.07 (m, 1H), 8.66 (m, 1H), 8.75 (s, 1H), 8.25 (s, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.78 (m, 1H), 7.10 (d, 2H), 7.06 (s, 2H), 6.57 (d, 2H), 4.31 (m, 2H), 3.65 (s, 6H), 3.63 (s, 3H); MS (ES) 592.3 (M+H).
N−(4−(7−シアノ−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−3−イルアミノ)ベンジル)−6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−カルボキサミド
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 12.65 (s, 1H), 9.26 (m, 1H), 9.11 (s, 1H), 8.42 (m, 1H), 8.25 (s, 1H), 8.01 (m, 2H), 7.11 (d, 2H), 7.06 (s, 2H), 6.55 (d, 2H), 4.35 (m, 2H), 3.65 (s, 6H), 3.63 (s, 3H); MS (ES) 592.3 (M+H).
3−(3−フルオロ−4−(メチルチオ)フェニルアミノ)−2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−イミダゾ[1,2−b]ピラゾール−7−カルボニトリル
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) 12.73 (s, 1H), 8.62 (s, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.22 (m, 1H), 7.04 (s, 2H), 6.44 (m, 2H), 3.68 (s, 6H), 3.65 (s, 3H), 2.31 (s, 3H); MS (ES) 454.2 (M+H).
例示化合物のトリプターゼ放出アッセイ
次のとおりに、脱顆粒で放出されるトリプターゼの活性を測定することによって、FcγR架橋によって誘発される肥満細胞活性化の阻害に関して化合物をアッセイした:
例示化合物のELISAベースのSykキナーゼアッセイ
単離Sykキナーゼを用いるアッセイにおいて、ペプチド基質のSykキナーゼ触媒リン酸化を阻害する能力に関して、化合物を試験した。
蛍光偏光Sykキナーゼアッセイ
化合物を、単離Sykキナーゼを用いる生化学的蛍光偏光アッセイにおいて、ペプチド基質のSykキナーゼ触媒リン酸化を阻害する能力に関して試験する。
Claims (32)
- 式Izを有する化合物またはその塩もしくは立体異性体:
R1は、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキル、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アシル、アシルアミノおよびアシルオキシから選択され;
R2aおよびR2bは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アラルキルおよびヘテロアラルキルから選択され;ここで、R2aまたはR2bのいずれかが存在し;
R3は、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシル、アシル、アシルアミノ、アミノアシル、アシルオキシ、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールから選択され;
R5は、水素、アルキルおよび置換アルキルから選択され;
R6は、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アラルキル、ヘテロアラルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよび置換ヘテロシクリルから選択される]。 - 式Iaを有する請求項1に記載の化合物またはその塩もしくは立体異性体:
R1は、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキル、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アシル、アシルアミノおよびアシルオキシから選択され;
R2aおよびR2bは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アラルキルおよびヘテロアラルキルから選択され;ここで、R2aまたはR2bのいずれかが存在し;
R3は、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシル、アシル、アシルアミノ、アミノアシル、アシルオキシ、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールから選択され;
R5は、水素、アルキルおよび置換アルキルから選択され;
R6は、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アラルキルおよびヘテロアラルキルから選択される]。 - 式IIaを有する請求項1に記載の化合物またはその塩もしくは立体異性体:
R1は、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキル、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アシル、アシルアミノおよびアシルオキシから選択され;
R2aおよびR2bは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アラルキルおよびヘテロアラルキルから選択され;ここで、R2aまたはR2bのいずれかが存在し;
R3は、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシル、アシル、アシルアミノ、アミノアシル、アシルオキシ、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールから選択され;
R5は、水素、アルキルおよび置換アルキルから選択され;
L1は、−(CH2)n−、−C(O)−または−C(O)−(CH2)n−であり;
nは、1から5の整数であり;
R7は、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよび置換ヘテロシクリルから選択される]。 - 式IIIaを有する請求項1に記載の化合物またはその塩もしくは立体異性体:
R1は、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキル、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アシル、アシルアミノおよびアシルオキシから選択され;
R2aおよびR2bは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アラルキルおよびヘテロアラルキルから選択され;ここで、R2aまたはR2bのいずれかが存在し;
R3は、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシル、アシル、アシルアミノ、アミノアシル、アシルオキシ、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールから選択され;
R5は、水素、アルキルおよび置換アルキルから選択され;
R6は、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよび置換ヘテロシクリルから選択される]。 - 式IVaを有する請求項1に記載の化合物またはその塩もしくは立体異性体:
R1は、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキル、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アシル、アシルアミノおよびアシルオキシから選択され;
R2aおよびR2bは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アラルキルおよびヘテロアラルキルから選択され、ここで、R2aまたはR2bのいずれかが存在し;
R3は、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシル、アシル、アシルアミノ、アミノアシル、アシルオキシ、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールから選択され;
R5は、水素、アルキルおよび置換アルキルから選択され;
R6aおよびR6eは独立に、水素、C2〜10アルキル、置換アルキル、C2〜10アルコキシ、置換アルコキシ、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノアシル、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アミノカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アジド、シアノ、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミノ、アルコキシアミノ、ニトロ、カルボキシル、チオール、アルキルチオ、置換アルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルチオ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環式、置換複素環式、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、−NH−SO−アルキル、−NH−SO−アリール、−NH−SO−ヘテロアリール、−NH−SO2−アルキル、−NH−SO2−アリールおよび−NH−SO2−ヘテロアリールから選択され;
R6cは、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノアシル、アミノ、置換アミノ、アミノカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アジド、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミノ、アルコキシアミノ、ニトロ、カルボキシル、チオール、アルキルチオ、置換アルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルチオ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環式、置換複素環式、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、−NH−SO−アルキル、−NH−SO−アリール、−NH−SO−ヘテロアリール、−NH−SO2−アルキル、−NH−SO2−アリールおよび−NH−SO2−ヘテロアリールから選択され;
R6bおよびR6dは独立に、水素、アルキル、一置換アルキル、二置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノアシル、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アミノカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アジド、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミノ、アルコキシアミノ、ニトロ、カルボキシル、チオール、置換アルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルチオ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環式、置換複素環式、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、−NH−SO−アルキル、−NH−SO−アリール、−NH−SO−ヘテロアリール、−NH−SO2−アルキル、−NH−SO2−アリールおよび−NH−SO2−ヘテロアリールから選択されるか;または
ここで、相互にビシナルなR6a、R6b、R6c、R6dおよびR6eのうちの任意の2個は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素環式、置換炭素環式、複素環式または置換複素環式環を形成し、ここで、前記環は、6員〜10員の環である]。 - 式Vaを有する請求項1に記載の化合物またはその塩もしくは立体異性体:
R1a、R1dおよびR1eは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノアシル、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アミノカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アジド、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ニトロ、カルボキシル、チオール、チオアルコキシ、置換チオアルコキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルチオ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環式、置換複素環式、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクロオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、−NH−SO−アルキル、−NH−SO−アリール、−NH−SO−ヘテロアリール、−NH−SO2−アルキル、−NH−SO2−アリールおよび−NH−SO2−ヘテロアリールから選択されるか;または
R1dおよびR1eは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素環式、置換炭素環式、複素環式または置換複素環式環を形成し、ここで、前記環は、4員〜10員の環であり;
R2aおよびR2bは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アラルキルおよびヘテロアラルキルから選択され、ここで、R2aまたはR2bのいずれかが存在し;
R3は、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシル、アシル、アシルアミノ、アミノアシル、アシルオキシ、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールから選択され;
R5は、水素、アルキルおよび置換アルキルから選択され;
R6は、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキル、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アシル、アシルアミノおよびアシルオキシから選択される]。 - 式VIaを有する請求項1に記載の化合物またはその塩もしくは立体異性体:
R1a、R1b、R1dおよびR1eは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノアシル、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アミノカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アジド、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ニトロ、カルボキシル、チオール、チオアルコキシ、置換チオアルコキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルチオ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環式、置換複素環式、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクロオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、−NH−SO−アルキル、−NH−SO−アリール、−NH−SO−ヘテロアリール、−NH−SO2−アルキル、−NH−SO2−アリールおよび−NH−SO2−ヘテロアリールから選択されるか;または
R1aおよびR1bは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素環式、置換炭素環式、複素環式または置換複素環式環を形成し、ここで、前記環は、4員〜10員の環であるか;または
R1dおよびR1eは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素環式、置換炭素環式、複素環式または置換複素環式環を形成し、ここで、前記環は、4員〜10員の環であり;
R2aおよびR2bは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アラルキルおよびヘテロアラルキルから選択され、ここで、R2aまたはR2bのいずれかが存在し;
R3は、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシル、アシル、アシルアミノ、アミノアシル、アシルオキシ、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールから選択され;
R5は、水素、アルキルおよび置換アルキルから選択され;
R6は、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキル、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アシル、アシルアミノおよびアシルオキシから選択される]。 - 式VIIaを有する請求項1に記載の化合物またはその塩もしくは立体異性体:
R1a、R1b、R1dおよびR1eは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノアシル、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アミノカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アジド、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ニトロ、カルボキシル、チオール、チオアルコキシ、置換チオアルコキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルチオ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環式、置換複素環式、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクロオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、−NH−SO−アルキル、−NH−SO−アリール、−NH−SO−ヘテロアリール、−NH−SO2−アルキル、−NH−SO2−アリールおよび−NH−SO2−ヘテロアリールから選択されるか;または
R1aおよびR1bは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素環式、置換炭素環式、複素環式または置換複素環式環を形成し、ここで、前記環は、4員〜10員の環であるか;または
R1dおよびR1eは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素環式、置換炭素環式、複素環式または置換複素環式環を形成し、ここで、前記環は、4員〜10員の環であり;
R2aおよびR2bは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アラルキルおよびヘテロアラルキルから選択され、ここで、R2aまたはR2bのいずれかが存在し;
R3は、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシル、アシル、アシルアミノ、アミノアシル、アシルオキシ、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールから選択され;
R5は、水素、アルキルおよび置換アルキルから選択され;
R6aおよびR6eは独立に、水素、C2〜10アルキル、置換アルキル、C2〜10アルコキシ、置換アルコキシ、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノアシル、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アミノカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アジド、シアノ、ヒドロキシル、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ニトロ、カルボキシル、チオール、チオアルコキシ、置換チオアルコキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルチオ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環式、置換複素環式、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクロオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、−NH−SO−アルキル、−NH−SO−アリール、−NH−SO−ヘテロアリール、−NH−SO2−アルキル、−NH−SO2−アリールおよび−NH−SO2−ヘテロアリールから選択され;
R6cは、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノアシル、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アミノカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アジド、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ニトロ、カルボキシル、チオール、チオアルコキシ、置換チオアルコキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルチオ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環式、置換複素環式、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクロオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、−NH−SO−アルキル、−NH−SO−アリール、−NH−SO−ヘテロアリール、−NH−SO2−アルキル、−NH−SO2−アリールおよび−NH−SO2−ヘテロアリールから選択され;
R6bおよびR6dは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノアシル、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アミノカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アジド、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ニトロ、カルボキシル、チオール、置換チオアルコキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルチオ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環式、置換複素環式、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクロオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、−NH−SO−アルキル、−NH−SO−アリール、−NH−SO−ヘテロアリール、−NH−SO2−アルキル、−NH−SO2−アリールおよび−NH−SO2−ヘテロアリールから選択されるか;または
ここで、相互にビシナルなR6a、R6b、R6c、R6dおよびR6eのうちの任意の2個は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素環式、置換炭素環式、複素環式または置換複素環式環を形成し、ここで、前記環は、6員〜10員の環である]。 - 式VIIIaを有する請求項1に記載の化合物またはその塩もしくは立体異性体:
R1aおよびR1eは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノアシル、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アミノカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アジド、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ニトロ、カルボキシル、チオール、チオアルコキシ、置換チオアルコキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルチオ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環式、置換複素環式、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクロオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、−NH−SO−アルキル、−NH−SO−アリール、−NH−SO−ヘテロアリール、−NH−SO2−アルキル、−NH−SO2−アリールおよび−NH−SO2−ヘテロアリールから選択され;
R2aおよびR2bは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アラルキルおよびヘテロアラルキルから選択され、ここで、R2aまたはR2bのいずれかが存在し;
R3は、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシル、アシル、アシルアミノ、アミノアシル、アシルオキシ、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールから選択され;
R5は、水素、アルキルおよび置換アルキルから選択され;
R6は、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキル、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アシル、アシルアミノおよびアシルオキシから選択される]。 - 式IXaを有する請求項1に記載の化合物またはその塩もしくは立体異性体:
R1aおよびR1eは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノアシル、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アミノカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アジド、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ニトロ、カルボキシル、チオール、チオアルコキシ、置換チオアルコキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルチオ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環式、置換複素環式、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクロオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、−NH−SO−アルキル、−NH−SO−アリール、−NH−SO−ヘテロアリール、−NH−SO2−アルキル、−NH−SO2−アリールおよび−NH−SO2−ヘテロアリールから選択され;
R2aおよびR2bは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アラルキルおよびヘテロアラルキルから選択され、ここで、R2aまたはR2bのいずれかが存在し;
R3は、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシル、アシル、アシルアミノ、アミノアシル、アシルオキシ、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールから選択され;
R5は、水素、アルキルおよび置換アルキルから選択され;
R6は、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキル、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アシル、アシルアミノおよびアシルオキシから選択される]。 - 式Xaを有する請求項1に記載の化合物またはその塩もしくは立体異性体:
R1aおよびR1eは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノアシル、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アミノカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アジド、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ニトロ、カルボキシル、チオール、チオアルコキシ、置換チオアルコキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルチオ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環式、置換複素環式、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクロオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、−NH−SO−アルキル、−NH−SO−アリール、−NH−SO−ヘテロアリール、−NH−SO2−アルキル、−NH−SO2−アリールおよび−NH−SO2−ヘテロアリールから選択され;
R2aおよびR2bは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アラルキルおよびヘテロアラルキルから選択され、ここで、R2aまたはR2bのいずれかが存在し;
R3は、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシル、アシル、アシルアミノ、アミノアシル、アシルオキシ、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールから選択され;
R5は、水素、アルキルおよび置換アルキルから選択され;
R6aおよびR6eは独立に、水素、C2〜10アルキル、置換アルキル、C2〜10アルコキシ、置換アルコキシ、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノアシル、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アミノカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アジド、シアノ、ヒドロキシル、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ニトロ、カルボキシル、チオール、アルキルチオ、置換アルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルチオ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環式、置換複素環式、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、−NH−SO−アルキル、−NH−SO−アリール、−NH−SO−ヘテロアリール、−NH−SO2−アルキル、−NH−SO2−アリールおよび−NH−SO2−ヘテロアリールから選択され;
R6cは、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノアシル、アミノ、置換アミノ、アミノカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アジド、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ニトロ、カルボキシル、チオール、アルキルチオ、置換アルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルチオ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環式、置換複素環式、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、−NH−SO−アルキル、−NH−SO−アリール、−NH−SO−ヘテロアリール、−NH−SO2−アルキル、−NH−SO2−アリールおよび−NH−SO2−ヘテロアリールから選択され;
R6bおよびR6dは独立に、水素、アルキル、置換C2〜10アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノアシル、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アミノカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アジド、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ニトロ、カルボキシル、チオール、置換アルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルチオ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環式、置換複素環式、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、−NH−SO−アルキル、−NH−SO−アリール、−NH−SO−ヘテロアリール、−NH−SO2−アルキル、−NH−SO2−アリールおよび−NH−SO2−ヘテロアリールから選択されるか;または
ここで、相互にビシナルなR6a、R6b、R6c、R6dおよびR6eのうちの任意の2個は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素環式、置換炭素環式、複素環式または置換複素環式環を形成し、ここで、前記環は、6員〜10員の環である]。 - 3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(2,4-ジヒドロ-2-オキソ-1H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-7-イル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
N-(4-(3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-7-シアノ-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-2-イル)フェニル)アセトアミド;
N-(4-(3-(3-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-7-シアノ-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-2-イル)フェニル)アセトアミド;
3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(5-メトキシ-1H-インドール-3-イル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(1H-インドール-5-イル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(1H-インドール-6-イル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3,4-ジクロロフェニルアミノ)-2-(2,4-ジヒドロ-2-オキソ-1H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-7-イル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(4-フェノキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3-シアノフェニルアミノ)-2-(3,4-ジヒドロ-3-オキソ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-6-イル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
メチル3-(7-シアノ-2-(3,4-ジヒドロ-3-オキソ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-6-イル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンゾエート;
3-(2,4,4-トリメチルペンタン-2-イルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
N-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロアセトアミド;
メチル4-(7-シアノ-2-(2,4-ジヒドロ-2-オキソ-1H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-7-イル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンゾエート;
3-(3-メトキシフェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3-メトキシフェニルアミノ)-2-(2,4-ジヒドロ-2-オキソ-1H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-7-イル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(2,4-ジヒドロ-2-オキソ-1H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-7-イル)-6-メチル-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-アミノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
N-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イル)-3-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)ベンズアミド;
N-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イル)ベンズアミド;
N-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イル)-4-フルオロベンズアミド;
N-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イル)-3-メトキシベンズアミド;
3-(3,4-ジクロロフェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(4-ブロモフェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(6-メトキシ-1H-インドール-3-イル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(4-モルホリノフェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3,4,5-トリメトキシフェニルアミノ)-2-(1H-インドール-6-イル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(4-モルホリノフェニルアミノ)-2-(1H-インドール-6-イル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3,4,5-トリメトキシフェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
N-(3-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)フェニル)アセトアミド;
N-(3-(7-シアノ-2-(3,4-ジヒドロ-3-オキソ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-6-イル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)フェニル)アセトアミド;
N-(3-(7-シアノ-2-(3,4-ジメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)フェニル)アセトアミド;
N-(3-(7-シアノ-2-(4-(メチルチオ)フェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)フェニル)アセトアミド;
N-(4-(7-シアノ-3-(3-アセトアミドフェニルアミノ)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-2-イル)フェニル)アセトアミド;
3-(3-メトキシベンジルアミノ)-2-(3,4-ジヒドロ-3-オキソ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-6-イル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(3,4-ジフルオロフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-7-イル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
N-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イル)-5-フェニル-1,3,4-オキサジアゾール-2-カルボキサミド;
3-(3,4-ジメトキシフェネチルアミノ)-2-(3,4-ジヒドロ-3-オキソ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-6-イル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3,4-ジメトキシフェネチルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
N-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イル)-2-(3,4-ジメトキシフェニル)アセトアミド;
3-(4-モルホリノフェニルアミノ)-2-(3,4-ジヒドロ-3-オキソ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-6-イル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3-メトキシフェニルアミノ)-2-(1H-インドール-6-イル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(4-ブロモフェニルアミノ)-2-(3,4-ジヒドロ-3-オキソ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-6-イル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3-メトキシベンジルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
N-(3-(7-シアノ-2-(1H-インドール-6-イル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)フェニル)アセトアミド;
3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(4-(メチルスルホニル)フェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イルアミノ)-2-(3,4-ジヒドロ-3-オキソ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-6-イル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール-6-イル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
2-ブロモ-N-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イル)アセトアミド;
N-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イル)-2-フェノキシアセトアミド;
3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-ベンジル-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
2-(3,4-ジクロロフェニル)-N-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イル)アセトアミド;
3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(3-クロロ-4,5-ジメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(4-フルオロ-3-メトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イルアミノ)-2-(1H-インドール-6-イル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
N-(4-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)フェニル)アセトアミド;
N-(4-(7-シアノ-2-(6-メトキシ-1H-インドール-3-イル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)フェニル)アセトアミド;
N-(4-(7-シアノ-2-(2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-7-イル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)フェニル)アセトアミド;
3-(3,4-ジフルオロフェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
tert-ブチル4-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンジルカルバメート;
3-(4-(アミノメチル)フェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
メチル3-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンゾエート;
N-(4-(7-シアノ-2-(3,4-ジヒドロ-3-オキソ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-6-イル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)フェニル)アセトアミド;
N-(4-(7-シアノ-2-(3,4-ジメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)フェニル)アセトアミド;
3-(2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イルアミノ)-2-(3-ヒドロキシ-4,5-ジメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
メチル4-(7-シアノ-2-(3-ヒドロキシ-4,5-ジメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンゾエート;
N-(4-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンジル)アセトアミド;
tert-ブチル-4-((7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)メチル)ピペリジン-1-カルボキシレート;
3-((ピペリジン-4-イル)メチルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3-フルオロ-4-(4-(ピロリジン-1-イル)ピペリジン-1-イル)フェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
(S)-メチル2-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)-3-フェニルプロパノエート;
メチル3-(7-シアノ-2-(3,4-ジメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンゾエート;
メチル3-(2-(3-クロロ-4,5-ジメトキシフェニル)-7-シアノ-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンゾエート;
3-(3,4,5-トリメトキシフェニルアミノ)-2-(4-モルホリノフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(4-ブロモフェニルアミノ)-2-(4-モルホリノフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
4-(3-(3,4,5-トリメトキシフェニルアミノ)-7-シアノ-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-2-イル)ベンズアミド;
3-アミノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-5-(4-メトキシフェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
N-(4-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンジル)ニコチンアミド;
メチル3-(2-(4-((メトキシカルボニル)メトキシ)-3-メトキシフェニル)-7-シアノ-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンゾエート;
3-(2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イルアミノ)-2-(4-((メトキシカルボニル)メトキシ)-3-メトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
2-(5-(7-シアノ-3-(3-(メトキシカルボニル)フェニルアミノ)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-2-イル)-2-メトキシフェノキシ)酢酸;
3-(4-フルオロ-3-メトキシフェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
6-(4-クロロフェニル)-2-(3,4-ジメトキシフェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
N-(4-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンジル)-3,4-ジメトキシベンズアミド;
N-(4-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンジル)-3-(4-ヒドロキシフェニル)プロパンアミド;
N-(4-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンジル)-3-(ピペリジン-1-イル)プロパンアミド;
N-(4-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンジル)-4-シアノベンズアミド;
N-(4-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンジル)-1-メチルピペリジン-4-カルボキサミド;
N-(4-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンジル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド;
N-(4-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンジル)-1,6-ジヒドロ-6-オキソピリジン-3-カルボキサミド;
3-((1-ニコチノイルピペリジン-4-イル)メチルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
4-(3-(2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イルアミノ)-7-シアノ-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-2-イル)ベンズアミド;
4-(3-(4-ブロモフェニルアミノ)-7-シアノ-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-2-イル)ベンズアミド;
メチル2-(4-(7-シアノ-3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-2-イル)-2-メトキシフェノキシ)アセテート;
3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(3-ヒドロキシ-4,5-ジメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
2-(4-(2-ヒドロキシエトキシ)-3-メトキシフェニル)-3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(4-フルオロ-3-メトキシフェニルアミノ)-2-(3,4-ジメトキシフェニル)-5H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
4-(3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-7-シアノ-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-2-イル)ベンズアミド;
3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(4-モルホリノフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(3-モルホリノフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(3-(シクロペンチルオキシ)-4-メトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(4-(2-ピロリジン-1-イル)エトキシ)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
2-(4-(2-メトキシエトキシ)-3-メトキシフェニル)-3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(4-フルオロ-3-メトキシフェニルアミノ)-2-(3,4-ジヒドロ-3-オキソ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-6-イル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3-(トリフルオロメトキシ)フェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3-クロロ-4-メトキシフェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(3-ヒドロキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
メチル2-(4-(7-シアノ-3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-2-イル)フェノキシ)アセテート;
N-(3-(7-シアノ-3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-2-イル)フェニル)メタンスルホンアミド;
3-(3-(シクロペンチルオキシ)-4-メトキシフェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
2-(4-(2-ヒドロキシエトキシ)-3-メトキシフェニル)-3-(4-フルオロ-3-メトキシフェニルアミノ)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
4-(3-(4-フルオロ-3-メトキシフェニルアミノ)-7-シアノ-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-2-イル)ベンズアミド;
3-(4-フルオロ-3-メトキシフェニルアミノ)-2-(3-ヒドロキシ-4,5-ジメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(4-フルオロ-3-メトキシフェニルアミノ)-2-(3-(シクロペンチルオキシ)-4-メトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(4-フルオロ-3-メチルフェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3-フルオロ-4-メチルフェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
2-(4-(2-メトキシエトキシ)-3-メトキシフェニル)-3-(4-フルオロ-3-メトキシフェニルアミノ)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
メチル2-(4-(7-シアノ-3-(4-フルオロ-3-メトキシフェニルアミノ)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-2-イル)-2-メトキシフェノキシ)アセテート;
2-(4-(2-モルホリノエトキシ)フェニル)-3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
2-(5-(7-シアノ-3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-2-イル)-2-メトキシフェノキシ)アセトアミド;
3-(3-イソプロポキシ-4-メトキシフェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3-フルオロ-4-メトキシフェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(4-(シクロペンチルオキシ)-3-メトキシフェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(4-(2-(ピロリジン-1-イル)エトキシ)-3-メトキシフェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(4-クロロ-3-メトキシフェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(4-フルオロ-3-イソプロポキシフェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3-フルオロ-4-(ピロリジン-1-イル)フェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
2-(4-(7-シアノ-3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-2-イル)-2-メトキシフェノキシ)アセトアミド;
3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(4-メトキシ-3,5-ジメチルフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3,4-ジヒドロ-3-オキソ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-6-イルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
2-(5-(7-シアノ-3-(4-フルオロ-3-メトキシフェニルアミノ)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-2-イル)-2-メトキシフェノキシ)アセトアミド;
2-(4-(7-シアノ-3-(4-フルオロ-3-メトキシフェニルアミノ)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-2-イル)-2-メトキシフェノキシ)アセトアミド;
2-(4-(7-シアノ-3-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-2-イル)-2-メトキシフェノキシ)-N-シクロプロピルアセトアミド;
3-(3-クロロ-4-イソプロポキシフェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3,5-ジメトキシフェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3,5-ジフルオロ-4-メトキシフェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3-エトキシ-4-フルオロフェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
3-(3-(シクロペンチルオキシ)-4-フルオロフェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル;
N-(3-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンジル)ニコチンアミド;
N-(3-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンジル)ピコリンアミド;
N-(3-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンジル)イソニコチンアミド;
N-(4-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンジル)ピコリンアミド;
N-(4-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンジル)イソニコチンアミド;
N-(4-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンジル)-6-シアノピリジン-3-カルボキサミド;
N-(4-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンジル)-2-メチルピリジン-3-カルボキサミド;
N-(4-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンジル)-2-メトキシピリジン-3-カルボキサミド;
N-(4-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンジル)-6-メチルピリジン-3-カルボキサミド;
N-(4-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンジル)-4-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-カルボキサミド;
N-(4-(7-シアノ-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-3-イルアミノ)ベンジル)-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-カルボキサミド;および
3-(3-フルオロ-4-(メチルチオ)フェニルアミノ)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1H-イミダゾ[1,2-b]ピラゾール-7-カルボニトリル。
から選択される請求項1に記載の化合物。 - 有効量の請求項1に記載の化合物と、薬学的に許容される担体とを含む医薬組成物。
- 有効量の式Ibを有する化合物またはその塩もしくは立体異性体と、薬学的に許容される担体とを含む医薬組成物:
R1は、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキル、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アシル、アシルアミノおよびアシルオキシから選択され;
R2aおよびR2bは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アラルキルおよびヘテロアラルキルから選択され;ここで、R2aまたはR2bのいずれかが存在し;
R3は、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシル、アシル、アシルアミノ、アミノアシル、アシルオキシ、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールから選択され;
R 4 は、−NR 5 R 6 であり;
R5は、水素、アルキルおよび置換アルキルから選択され;
R6は、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキル、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アシル、アシルアミノおよびアシルオキシから選択される]。 - 式IIIbを有する化合物またはその塩もしくは立体異性体を含む請求項14に記載の医薬組成物:
R1a、R1b、R1c、R1dおよびR1eは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノアシル、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アミノカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アジド、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ニトロ、カルボキシル、チオール、チオアルコキシ、置換チオアルコキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルチオ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環式、置換複素環式、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクロオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、−NH−SO−アルキル、−NH−SO−アリール、−NH−SO−ヘテロアリール、−NH−SO2−アルキル、−NH−SO2−アリールおよび−NH−SO2−ヘテロアリールから選択されるか;または
相互にビシナルなR1a、R1b、R1c、R1dおよびR1eのうちの任意の2個は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素環式、置換炭素環式、複素環式または置換複素環式環を形成し、ここで、前記環は、4員〜10員の環であり;
R2aおよびR2bは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アラルキルおよびヘテロアラルキルから選択され;ここで、R2aまたはR2bのいずれかが存在し;
R3は、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシル、アシル、アシルアミノ、アミノアシル、アシルオキシ、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールから選択され;
R5は、水素、アルキルおよび置換アルキルから選択され;
R6は、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキル、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アシル、アシルアミノおよびアシルオキシから選択される]。 - 式IVbを有する化合物またはその塩もしくは立体異性体を含む請求項14に記載の医薬組成物:
R1は、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキル、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アシル、アシルアミノおよびアシルオキシから選択され;
R2aおよびR2bは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アラルキルおよびヘテロアラルキルから選択され;ここで、R2aまたはR2bのいずれかが存在し;
R3は、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシル、アシル、アシルアミノ、アミノアシル、アシルオキシ、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールから選択され;
R5は、水素、アルキルおよび置換アルキルから選択され;
R6a、R6b、R6c、R6dおよびR6eは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノアシル、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アミノカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アジド、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ニトロ、カルボキシル、チオール、チオアルコキシ、置換チオアルコキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルチオ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環式、置換複素環式、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクロオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、−NH−SO−アルキル、−NH−SO−アリール、−NH−SO−ヘテロアリール、−NH−SO2−アルキル、−NH−SO2−アリールおよび−NH−SO2−ヘテロアリールから選択されるか;または
ここで、相互にビシナルなR6a、R6b、R6c、R6dおよびR6eのうちの任意の2個は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素環式、置換炭素環式、複素環式または置換複素環式環を形成し、ここで、前記環は、6員〜10員の環である]。 - 式Vbを有する化合物またはその塩もしくは立体異性体を含む請求項14に記載の医薬組成物:
R1a、R1b、R1c、R1dおよびR1eは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノアシル、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アミノカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アジド、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ニトロ、カルボキシル、チオール、チオアルコキシ、置換チオアルコキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルチオ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環式、置換複素環式、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクロオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、−NH−SO−アルキル、−NH−SO−アリール、−NH−SO−ヘテロアリール、−NH−SO2−アルキル、−NH−SO2−アリールおよび−NH−SO2−ヘテロアリールから選択されるか;または
ここで、相互にビシナルなR1a、R1b、R1c、R1dおよびR1eのうちの任意の2個は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素環式、置換炭素環式、複素環式または置換複素環式環を形成し、ここで、前記環は、4員〜10員の環であり;
R2aおよびR2bは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アラルキルおよびヘテロアラルキルから選択され;ここで、R2aまたはR2bのいずれかが存在し;
R3は、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシル、アシル、アシルアミノ、アミノアシル、アシルオキシ、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールから選択され;
R5は、水素、アルキルおよび置換アルキルから選択され;
R6a、R6b、R6c、R6dおよびR6eは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノアシル、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アミノカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アジド、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ニトロ、カルボキシル、チオール、チオアルコキシ、置換チオアルコキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルチオ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環式、置換複素環式、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクロオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、−NH−SO−アルキル、−NH−SO−アリール、−NH−SO−ヘテロアリール、−NH−SO2−アルキル、−NH−SO2−アリールおよび−NH−SO2−ヘテロアリールから選択されるか;または
ここで、R6a、R6b、R6c、R6dおよびR6eのうちの任意の2個は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素環式、置換炭素環式、複素環式または置換複素環式環を形成し、ここで、前記環は、4員〜10員の環である]。 - 式VIbを有する化合物またはその塩もしくは立体異性体を含む請求項14に記載の医薬組成物:
R1は、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールから選択され;
R2aおよびR2bは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アラルキルおよびヘテロアラルキルから選択され;ここで、R2aまたはR2bのいずれかが存在し;
R3は、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシル、アシル、アシルアミノ、アミノアシル、アシルオキシ、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールから選択され;
R5は、水素、アルキルおよび置換アルキルから選択され;
R6は、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキル、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アシル、アシルアミノおよびアシルオキシから選択される]。 - 式VIIbを有する化合物またはその塩もしくは立体異性体を含む請求項14に記載の医薬組成物:
R1は、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキル、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アシル、アシルアミノおよびアシルオキシから選択され;
R2aおよびR2bは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アラルキルおよびヘテロアラルキルから選択され;ここで、R2aまたはR2bのいずれかが存在し;
R3は、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシル、アシル、アシルアミノ、アミノアシル、アシルオキシ、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールから選択され;
R5は、水素、アルキルおよび置換アルキルから選択され;
L1は、−CH2−または−C(O)−であり;
R7は、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリルから選択される]。 - 抗炎症薬、化学療法薬および骨モジュレート薬(bone modulating agent)から選択される追加の薬剤をさらに含む、請求項13または14に記載の医薬組成物。
- 前記追加の抗炎症薬が、ステロイド性抗炎症薬、非ステロイド性抗炎症薬、リポキシゲナーゼアンタゴニスト、5−リポキシゲナーゼ活性化タンパク質(FLAP)アンタゴニスト、抗ヒスタミン薬、ベータ作動薬、代謝拮抗薬、スタチンおよび抗TNFアルファ薬から選択される、請求項20に記載の医薬組成物。
- 生体試料または患者においてSyk活性を阻害する医薬の製造における、請求項1に記載の化合物または請求項14に記載の医薬組成物の使用。
- Syk活性の阻害が、炎症性の状態もしくは疾患、自己免疫疾患、細胞増殖性障害または変性骨障害の治療をもたらす、請求項22に記載の使用。
- 対象において炎症性の状態または疾患を治療する医薬の製造における、請求項1に記載の化合物または請求項14に記載の医薬組成物の使用。
- 前記炎症性の状態または疾患が、アナフィラキシー反応、アナフィラキシー様反応、枯草熱、アレルギー性結膜炎、アレルギー性鼻炎、アレルギー性喘息、COPD、アトピー性皮膚炎、湿疹、蕁麻疹、粘膜障害、組織障害および胃腸障害から選択される、請求項24に記載の使用。
- 前記炎症性の状態または疾患が、変形性関節症、炎症性腸疾患、潰瘍性大腸炎、クローン病、特発性炎症性腸疾患、過敏性腸症候群、直腸痙攣、ローグレード瘢痕化、強皮症、線維化亢進、ケロイド、手術後瘢痕、肺線維症、血管痙攣、片頭痛、再灌流障害、心筋梗塞後および合併乾燥症または乾燥症候群から選択される、請求項24に記載の使用。
- 前記炎症性の状態または疾患が、喘息、COPD、肺炎症、慢性肉芽腫性疾患、結核、ハンセン病、サルコイドーシスおよび珪肺症、腎炎、アミロイド症、関節リウマチ、強直性脊椎炎、慢性気管支炎、強皮症、狼瘡、多発性筋炎、虫垂炎、炎症性腸疾患、クローン病、潰瘍性大腸炎、乾癬、骨盤内炎症性疾患、過敏性腸症候群、眼窩炎症性疾患、血栓性疾患ならびに環境刺激に対する不適切なアレルギー性応答から選択される、請求項24に記載の使用。
- 対象において自己免疫疾患を治療する医薬の製造における、請求項1に記載の化合物または請求項14に記載の医薬組成物の使用。
- 前記自己免疫疾患が、橋本甲状腺炎、自己免疫溶血性貧血、悪性貧血の自己免疫萎縮性胃炎、自己免疫脳脊髄炎、自己免疫***、グッドパスチャー病、自己免疫血小板減少症、交感性眼炎、重症筋無力症、グレーブス病、原発性胆汁性肝硬変、慢性進行性肝炎、潰瘍性大腸炎および膜様糸球体症から選択される、請求項28に記載の使用。
- 前記自己免疫疾患が、全身性エリテマトーデス、関節リウマチ、シェーグレン症候群、ライター症候群、多発性筋炎−皮膚筋炎、全身性硬化症、結節性多発性動脈炎、多発性硬化症および水疱性類天疱瘡から選択される、請求項28に記載の使用。
- 前記自己免疫疾患が関節リウマチである、請求項28に記載の使用。
- 式Ibを有する化合物またはその塩もしくは立体異性体を調製する方法であって:
R1は、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキル、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アシル、アシルアミノおよびアシルオキシから選択され;
R2aおよびR2bは独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、−SO−アルキル、−SO−アリール、−SO−ヘテロアリール、−SO2−アルキル、−SO2−アリール、−SO2−ヘテロアリール、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アラルキルおよびヘテロアラルキルから選択され、ここで、R2aまたはR2bのいずれかが存在し;
R3は、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシル、アシル、アシルアミノ、アミノアシル、アシルオキシ、オキシアシル、アミノ、置換アミノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールから選択され;
R 4 は、−NR 5 R 6 であり;
R5は、水素、アルキルおよび置換アルキルから選択され;
R6は、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキル、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アシル、アシルアミノおよびアシルオキシから選択される]、
式1の化合物:
を一緒に接触させるステップを含む方法。
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