JP5732885B2 - 化合物、樹脂組成物、及び樹脂成形体 - Google Patents
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Description
請求項1に係る発明は、
下記一般式(1)で表される化合物。
樹脂と、請求項1に記載の化合物と、を含む樹脂組成物。
前記樹脂が、脂肪族ポリエステル樹脂である請求項2に記載の樹脂組成物。
前記樹脂が、脂肪族ポリアミド樹脂である請求項2に記載の樹脂組成物。
前記樹脂が、セルロール樹脂である請求項2に記載の樹脂組成物。
請求項2〜5のいずれか1項に記載の樹脂組成物を含む樹脂成形体。
請求項2に係る発明によれば、難燃性が発現した樹脂組成物を提供できる。
請求項3に係る発明によれば、脂肪族ポリエステル以外の樹脂を適用した場合に比べ、少量の一般式(1)で表される化合物で、難燃性が発現する樹脂組成物を提供できる。
請求項4に係る発明によれば、脂肪族ポリアミド樹脂以外の樹脂を適用した場合に比べ、得られる樹脂成形体の弾性率が向上する樹脂組成物を提供できる。
請求項5に係る発明によれば、セルロール樹脂以外の樹脂を適用した場合に比べ、得られる樹脂成形体の寸法安定性が向上する樹脂組成物を提供できる。
請求項6に係る発明によれば、難燃性が発現した樹脂成形品を提供できる。
本実施形態に係る化合物は、下記一般式(1)で表される多官能化合物である。
下記一般式(1)で表される多官能化合物は、樹脂の難燃性を発現させる新規な化合物である。
この理由は定かではないが、一般式(1)で表される多官能化合物は、燃焼により、その分子構造中におけるベンゼン環とカルボキシル(そのエステル)基が作用し、カーボネート樹脂と類似した炭化層を形成するためであると推測している。
炭素数1以上10以下のアルキレン基としては、望ましくは炭素数1以上6以下のアルキレン基、より望ましくは炭素数1以上4以下のアルキレン基である。
アリーレン基としては、望ましくは炭素数6以上14以下のアリーレン基、より望ましくは炭素数6以上10以下のアリーレン基である。
メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基(メチルエチル基)、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。
炭素数1以上6以下のアルキル基としては、望ましくは炭素数1以上4以下のアルキル基、より望ましくは炭素数1以上3以下のアルキル基である。
アリール基としては、望ましくは炭素数6以上14以下のアリール基、より望ましくは炭素数6以上10以下のアリール基である。
lが1以上3以下の自然数を表し、nが1以上3以下の自然数を表し、mが1以上3以下の自然数を表す化合物である。
一般式(1)で表される化合物の合成方法は、木質資源であるグリニンを出発物質として合成(誘導)する方法、その他化学的に合成する方法が挙げられるが、特に、環境負荷及び難燃性発現に有利である観点から、木質資源であるグリニンを出発物質として合成(誘導)する方法が好適である。
具体的には、任意の木粉からリグノフェノール誘導体を得てこれをアセトンなどの溶媒に溶解し、得たい構造に応じた構造のジカルボン酸エステルまたはヒドロキシカルボン酸エステルをテトラヒドロフランなどの溶媒に溶解し、テトラブトキシチタン酸などの触媒を加え、2つの溶液を混合、60℃還流下、激しく撹拌させる。溶液を水中に滴下し、得られた沈殿物が所望の化合物である。
本実施形態に係る樹脂組成物は、樹脂と、一般式(1)で表される化合物と、を含んで構成され、必要に応じて、難燃剤や、その他の成分等を含んでもよい。
まず、樹脂について説明する。
樹脂としては、従来公知の熱可塑性樹脂が挙げられ、具体的には、ポリカーボネート樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ乳酸樹脂、脂肪族ポリエステル樹脂、芳香族ポリエステル樹脂、ポリオレフィン樹脂、ポリエステルカーボネート樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリフェニレンスルフィド樹脂、ポリスルフォン樹脂、ポリエーテルスルフォン樹脂、ポリアリーレン樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリケトン樹脂、ポリエーテルケトン樹脂、ポリエーテルエーテルケトン樹脂、ポリアリールケトン樹脂、ポリエーテルニトリル樹脂、液晶樹脂、ポリベンズイミダゾール樹脂、ポリパラバン酸樹脂、芳香族アルケニル化合物、メタクリル酸エステル、アクリル酸エステル、及びシアン化ビニル化合物からなる群より選ばれる1種以上のビニル単量体を、重合若しくは共重合させて得られるビニル系重合体若しくは共重合体樹脂、ジエン−芳香族アルケニル化合物共重合体樹脂、シアン化ビニル−ジエン−芳香族アルケニル化合物共重合体樹脂、芳香族アルケニル化合物−ジエン−シアン化ビニル−N−フェニルマレイミド共重合体樹脂、シアン化ビニル−(エチレン−ジエン−プロピレン(EPDM))−芳香族アルケニル化合物共重合体樹脂、ポリオレフィン、塩化ビニル樹脂、塩素化塩化ビニル樹脂等が挙げられる。
これら樹脂は、1種単独で用いてもよいし、2種以上併用してもよい。
また、均一に分散されるのは、一般式(1)で表される化合物が脂肪族ポリエステル樹脂の末端と反応するためであると考えられ、その結果、樹脂組成物に耐加水分解性も発現すると考えられる。
また、脂肪族ポリアミド樹脂の分子運動が制限されすぎると、曲げ破断歪みが小さくなる傾向にあるが、一般式(1)で表される化合物の分子の大きさが相対的に適度であるため、脂肪族ポリアミド樹脂の分子運動及び分子間力が適切に制限され、得られる樹脂成形体の曲げ破断歪みも向上すると考えられる。
そして、分子が拘束されることで、分子運動の温度依存(一般的には高温ほど動きやすくなる)も小さくなると考えられ、その結果、得られる樹脂成形体の耐熱性も発現すると考えられる。
また、一般式(1)で表される化合物とセルロースの反応性が高く、また一般式(1)で表される化合物がフェニレン環のようなハードセグメントとオレフィン又はエーテルのようなソフトセグメントとが比較的短い周期で存在する化学構造を持つことから、鋼球落下試験に対する強度も向上すると考えられる。
脂肪族ポリエステル樹脂としては、ヒドロキシカルボン酸重合体、脂肪族ジオールと脂肪族カルボン酸との重縮合体等が挙げられる。
これら樹脂は、1種単独で用いてもよいし、2種以上併用してもよい。
本重量平均分子量が上記範囲未満であると、脂肪族ポリエステル樹脂と一般式(1)で化合物とが反応して架橋したときに、その架橋密度が向上し難くなる傾向にあり、本重量平均分子量が上記範囲を超えると、脂肪族ポリエステル樹脂と一般式(1)で化合物との架橋反応性が低下してしまう傾向にある。
なお、重量平均分子量は、ゲルパーミッションクロマトグラフィー装置(島津製作所製Prominence GPC型)を用い、測定カラムにはShim−pack GPC−80Mを使用して測定された値である。以下同様である。
なお、脂肪族ポリエステル樹脂の末端封鎖度とは、存在する脂肪族ポリエステル末端のうち、(封鎖されている末端数/封鎖されていない末端数)と定義されるものであり、FT−IR(日本分光、FT/IR−6000)により、各末端に対応するピークの強度比を測定し、比較することで求められる。
本比率が上記範囲未満で樹脂組成物中に含まれると、難燃性が低下する傾向にあり、本比率が上記範囲を超えて樹脂組成物中に含まれると、流動性、成形性が悪化する傾向にある。
脂肪族ポリアミド樹脂としては、特に制限はないが、例えば、ポリアミド6、ポリアミド6−6、ポリアミド4−6、ポリアミド6−10、ポリアミド6−12、ポリアミド11、ポリアミド12、ポリアミド9−10、ポリアミド9−12、ポリアミド9−13、ポリアミド9−14、ポリアミド9−15、ポリアミド6−16、ポリアミド9−36、ポリアミド10−10、ポリアミド10−6、ポリアミド10−12、ポリアミド10−13、ポリアミド10−14、ポリアミド12−10、ポリアミド12−12、ポリアミド12−13、ポリアミド12−14、ポリアミド6−14、ポリアミド6−13、ポリアミド6−15、ポリアミド6−16、ポリアミド6−13等が挙げられる。
これら樹脂は、1種単独で用いてもよいし、2種以上併用してもよい。
また、得られる樹脂成形体の耐熱性向上の観点から、脂肪族ポリアミド樹脂は、植物由来の原料から生成されるものであることがよい。
本重量平均分子量が上記範囲未満であると、得られる樹脂成形体の曲げ破断歪みが低下する傾向にあり、本重量平均分子量が上記範囲を超えると、得られる樹脂成形体の弾性率が低下する傾向にある。
なお、脂肪族ポリアミド樹脂の末端封鎖度とは、存在する脂肪族ポリアミド末端のうち、(封鎖されている末端数/封鎖されていない末端数)と定義されるものであり、FT−IR(日本分光、FT/IR−6000)により、各末端に対応するピークの強度比を測定し、比較することで求められる。
本比率が上記範囲未満で樹脂組成物中に含まれると、得られる樹脂成形体の弾性率が向上し難くなる傾向にあり、本比率が上記範囲を超えて樹脂組成物中に含まれると、得られる樹脂成形体の曲げ破断歪みが低下する傾向にある。
セルロース樹脂としては、無置換セルロール、ヘミセルロース、置換セルロース(例えばアセチル基、n−プロポキル基、iso−プロポキシル基、n−ブトキシル基、iso−ブトキシル基、tert−ブトキシル基等の置換セルロース)等が挙げられる。
これら樹脂は、1種単独で用いてもよいし、2種以上併用してもよい。
また、セルロース樹脂の数平均分子量は、特に限定されるものではないが、例えば、4000以上150000以下がよく、望ましくは8000以上100000以下である。
これら平均分子量が上記範囲未満であると、機械強度が低下する傾向にあり、これら平均分子量が上記範囲を超えると、成形性が損なわれる傾向にある。
本分子量分布が上記範囲未満であると、成形性が損なわれる傾向にあり、本分子量分布が上記範囲を超えると、機械強度が低下する傾向にある。
本比率が上記範囲未満で樹脂組成物中に含まれると、得られる樹脂成形体の寸法安定性が向上し難くなる傾向にあり、本比率が上記範囲を超えて樹脂組成物中に含まれると、得られる樹脂成形体の寸法安定性が低下する傾向にある。
難燃剤としては、例えば、リン系、シリコーン系、含窒素系、硫酸系、金属水酸化物系等の難燃剤が用いられる。
リン系難燃剤としては、縮合リン酸エステル、ポリリン酸メラミン、ポリリン酸アンモニウム、ポリリン酸アルミニウム、ピロリン酸メラミン等が挙げられる。
シリコーン系難燃剤としては、ジメチルシロキサン、ナノシリカ、シリコーン変性ポリカーボネート等が挙げられる。
含窒素系難燃剤としては、メラミン化合物、トリアジン化合物等が挙げられる。
、上記硫酸系難燃剤としては、硫酸メラミン、硫酸グアニジン等が挙げられる。
無機水酸化物系難燃剤としては、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、モンモリロナイト等が挙げられる。
リン系難燃剤の市販品としては、大八化学製のPX−200、PX−202、ブーテンハイム製のTERRAJU C80、クラリアント製のEXOLIT AP422、EXOLIT OP930等が挙げられる。
シリコーン系難燃剤の市販品としては、東レダウシリコーン製のDC4−7081等が挙げられる。
含窒素系難燃剤の市販品としては、ADEKA製のFP2200等が挙げられる。
硫酸系難燃剤の市販品としては、三和ケミカル製のアピノン901、下関三井化学製のピロリンサンメラミン、ADEKA製のFP2100等が挙げられる。
無機水酸化物系難燃剤の市販品としては、堺化学工業製のMGZ3、MGZ300、日本軽金属製B103ST等が挙げられる。
その他の成分としては、例えば、相溶化剤、可塑剤、酸化防止剤、離型剤、耐光剤、耐候剤、着色剤、顔料、改質剤、ドリップ防止剤、帯電防止剤、耐加水分解防止剤、充填剤、補強剤(ガラス繊維、炭素繊維、タルク、クレー、マイカ、ガラスフレーク、ミルドガラス、ガラスビーズ、結晶性シリカ、アルミナ、窒化ケイ素、窒化アルミナ、ボロンナイトライド等)等が挙げられる。
本実施形態に係る樹脂組成物は、上記各成分の混合物を溶融混練することにより製造される。
ここで、溶融混練の手段としては公知の手段を用いることができ、例えば、二軸押出し、ヘンシェルミキサー、バンバリーミキサー、単軸スクリュー押出機、多軸スクリュー押出機、コニーダ等が挙げられる。
本実施形態に係る樹脂成形体は、本実施形態に係る樹脂組成物を含んで構成されている。
具体的には、本実施形態に係る樹脂成形体は、本実施形態に係る樹脂組成物を成形(例えば、射出成形、押し出し成形、ブロー成形、熱プレス成形、カレンダ成形、コーテイング成形、キャスト成形、ディッピング成形、真空成形、トランスファ成形などの成形方法)することにより得られる。
この際、シリンダ温度としては、170℃以上280℃以下とすることが望ましく、180℃以上270℃以下とすることがより望ましい。また、金型温度としては、40℃以上110℃以下とすることが望ましく、50℃以上110℃以下とすることがより望ましい。
図1の画像形成装置100は、本体装置110の前面にフロントカバー120a,120bを備えている。これらのフロントカバー120a,120bは、操作者が装置内を操作するよう開閉自在となっている。これにより、操作者は、トナーが消耗したときにトナーを補充したり、消耗したプロセスカートリッジを交換したり、装置内で紙詰まりが発生したときに詰まった用紙を取り除いたりする。図1には、フロントカバー120a,120bが開かれた状態の装置が示されている。
(多官能化合物1)
−合成−
ヒノキ製材銘屑を20メッシュの篩にかけ、篩を通過したチップ10質量部をアセトン中に20時間浸した後、80℃で8時間真空乾燥し、脱脂した。脱脂後のチップにp−クレゾール50質量部を加え、室温で4時間撹拌し、次いで78%濃硫酸50質量部を加え、30℃で1時間撹拌した。その後1000質量部の蒸留水を加え撹拌し、上層をデカンテーションで分離除去した。下層をジエチルエーテルに溶解し、アセトンを加え、分液ロートにて、ジエチルエーテル層を抽出し、抽出液を蒸留水に再沈殿した。この沈殿物5質量部に、エチレングリコール1質量部と、酢酸メチル2質量部とテトラブトキシチタン0.01質量部を加え、140℃、真空雰囲気下で6時間撹拌し、多官能化合物1を得た。
以上の処理を経て、多官能化合物1のペレットを得た。
得られた多官能化合物1を次のようにして同定した。
IRスペクトルを測定。スペクトルの1(1098cm−1付近)、2(1595cm−1付近)に基本骨格リグノクレゾールに特徴的なピークが観察され、リグノクレゾール骨格の存在が確認された。また3(1750cm−1付近)の強いピークなどから末端にエステル化カルボニル構造が、4(2980cm−1付近)と3000cm−1以上のピーク強度から末端ヒドロキシルエチル構造が確認でき、多官能化合物1であることが確認された。
以上により、得られた化合物が多官能化合物1であることが同定された。
なお、図2に、多官能化合物1のIRスペクトルを示す。
−合成−
市販のジフェニルエテン(和光純薬社製)10質量部にフェノール7質量部、エチレングリコール3質量部とテトラヒドロフラン100質量部を加え、40℃で撹拌し、均一溶液を得る。これにアゾイソブチロニトリル0.05質量部を加え、100℃にて30時間還流撹拌する。得られた溶液を蒸留水中に再沈殿し、濾過、沈殿物を得る。この沈殿物5質量部にエチレングリコール1質量部と、酢酸メチル2質量部とテトラブトキシチタン0.01質量部を加え、140℃、真空雰囲気下で6時間撹拌し、多官能化合物21を得た。
以上の処理を経て、多官能化合物21のペレットを得た。
表1に従って、各多官能化合物(一般式(1)で表される化合物)を単動プレスにてプレスし、UL−94に準じたUL試験片(厚さ2mm)形状に切り出し、試験片を作製した。
また、比較化合物1(比較例A1)として、特許3632763号に記載の方法で得たリグノフェノール誘導体についても、同様にして試験片を作製した。
そして、得られた試験片にUL−94Vテストの方法で接炎し、第一接炎での燃焼時間で化合物の難燃機能を評価した。その結果を表1に示す。
(実施例B1〜B29、比較例B1〜B7)
表2〜表3に示す組成を、2軸混練装置(東芝機械製、TEM58SS)にてシリンダ温度180℃以上200℃以下で混練し、樹脂組成物のペレットを得た。
なお、表2〜表3中、比較化合物1は、特許3632763号に記載の方法で得たリグノフェノール誘導体である。
得られたペレット、及び試験片に対して以下の評価試験を行った。結果を表4〜表5に示す。
ペレット中の脂肪族ポリエステル樹脂の末端封鎖度をFT−IR(日本分光、FT/IR−6000)にて評価した。
Vテスト用UL試験片を用い、UL−94の方法でUL−Vテストを実施した。尚評価基準は、難燃性が高い方から順にV0、V1、V2であり、V2より劣る場合、即ち試験片が延焼してしまった場合をV−Notと示した。
ISO多目的ダンベル試験片を、65℃/85%RHの環境下に2000hr放置した前後でIS178曲げ試験を実施し、曲げ破断歪を測定(東洋精機、インストロンSV−50)し、これを耐加水分解性として評価した。2000hr放置した後に曲げ破断歪の低下が抑えられている場合、耐加水分解性を有することを示す。
(実施例C1〜C33、比較例C1〜C5)
表6〜表7に示す組成を、2軸混練装置(東芝機械製、TEM58SS)にてシリンダ温度180℃以上200℃以下で混練し、樹脂組成物のペレットを得た。
なお、表6〜表7中、比較化合物1は、特許3632763号に記載の方法で得たリグノフェノール誘導体である。
得られたペレット、及び試験片に対して以下の評価試験を行った。結果を表8〜表9に示す。
ペレット中の脂肪族ポリエステル樹脂の末端封鎖度をFT−IR(日本分光、FT/IR−6000)にて評価した。
ISO多目的ダンベル試験片を用い、ISO178曲げ試験に準拠して、測定装置(東洋精機社製、インストロンSV−50)にて、曲げ弾性率、曲げ破断歪みを測定した。
ISO多目的ダンベル試験片を用い、ISO178曲げ試験に準拠して、HDT測定装置(東洋精機社製、HDT−3)を用にて、1.8MPaの荷重における荷重たわみ温度を測定した。
Vテスト用UL試験片を用い、UL−94の方法でUL−Vテストを実施した。尚評価基準は、難燃性が高い方から順にV0、V1、V2であり、V2より劣る場合、即ち試験片が延焼してしまった場合をV−Notと示した。
(実施例D1〜D31、比較例D1〜D9)
表10〜表11に示す組成を、2軸混練装置(東芝機械製、TEM58SS)にてシリンダ温度180℃以上200℃以下で混練し、樹脂組成物のペレットを得た。
なお、表10〜表11中、比較化合物1は、特許3632763号に記載の方法で得たリグノフェノール誘導体である。
得られたペレット、及び試験片に対して以下の評価試験を行った。結果を表12〜表13に示す。
ペレットの分子量分布を、GPC(東ソー社製、HLC−9320GPC)にて測定した。
平版試験片を60℃/85%RH条件下で500hr放置し、放置前後の寸法変化率を評価した。
なお、寸法変化率は、放置前後の平板の縦方向、横方向に四辺部分を測定した差分により算出した。
平版試験片を自作の鋼球落下試験装置に装着し、50cm径、重さ500gの鋼球を落下させ、平版試験片に割れが生じた高さを測定した。
Vテスト用UL試験片を用い、UL−94の方法でUL−Vテストを実施した。尚評価基準は、難燃性が高い方から順にV0、V1、V2であり、V2より劣る場合、即ち試験片が延焼してしまった場合をV−Notと示した。
−脂肪族ポリエステル樹脂−
・ポリ乳酸:「テラマックTE2000」ユニチカ社製
・ポリヒドロキシアルカノエート:「バイオポール」日本モンサント社製
−脂肪族ポリアミド樹脂−
・ポリアミド11:「BMNO」アルケマ社製
・ポリアミド10−10:「ザイテルRS10−10」デユポン社製
・ポリアミド6−10:「ザイテルRS6−10」デユポン社製
・ポリアミド12:「UBESTA」UMG社製
−セルロース樹脂−
・ジアセチルセルロース:ダイセル化学工業社製
・カルボキシメチルセルロース:ダイセル化学工業社製
・セルロースアセテートプロピオネート:イーストマンコダック社製
・無置換セルロース:ダイセル化学工業社製
−触媒−
・テトラブトキシチタン:和光純薬社製
・酢酸マンガン:和光純薬社製
−難燃剤−
・リン系難燃剤:「PX200」大八化学社製
・硫酸系難燃剤:「アピノン901」三和ケミカル社製
・金属水酸化物難燃剤:「エコーマグPZ−1」タテホ化学工業社製
110 本体装置
120a、120b フロントカバー
136 用紙供給部
138 用紙排出部
142 プロセスカートリッジ
150、152 筐体
Claims (6)
- 下記一般式(1)で表される化合物。
(一般式(1)中、R1及びR3は、それぞれ独立に、炭素数1以上10以下のアルキレン基、又はアリーレン基を表す。R2及びR4は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1以上6以下のアルキル基、又はアリール基を表す。l、n及びmは、それぞれ独立に、1以上3以下の自然数を表す。) - 樹脂と、請求項1に記載の化合物と、を含む樹脂組成物。
- 前記樹脂が、脂肪族ポリエステル樹脂である請求項2に記載の樹脂組成物。
- 前記樹脂が、脂肪族ポリアミド樹脂である請求項2に記載の樹脂組成物。
- 前記樹脂が、セルロール樹脂である請求項2に記載の樹脂組成物。
- 請求項2〜5のいずれか1項に記載の樹脂組成物を含む樹脂成形体。
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