JP5729382B2 - 重合性化合物 - Google Patents
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Description
R1は水素または炭素数1から20のアルキルであり、このアルキルにおいて、任意の−CH2−は、−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;
R2およびR3は独立して水素またはメチルであり;
A1は単結合、1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;
A2は独立して1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;
A1およびA2の1,4−フェニレンおよび1,4−シクロヘキシレンにおいて、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
Z1は単結合または炭素数1から3のアルキレンであり;
Z2は独立して−O−、−COO−、−OCO−または炭素数1から6のアルキレンであり;
Z3は独立して単結合または−O−であり;
Z4は独立して単結合または炭素数2から20のアルキレンであり、このアルキレンにおいて任意の−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;
X1は独立して水素、ハロゲン、炭素数1から3のアルキル、または炭素数1から3のフルオロアルキルであり;
aは独立して0または1である。
ただし、aが0、R2、R3およびX1が水素であり、A1、Z1、Z3およびZ4が単結合のとき、R1は炭素数4から20のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は、−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;
aが0、R2が水素、X1が水素またはメチルであり、R3がメチル、A1、Z1、Z3およびZ4が単結合のとき、R1は炭素数1から20のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は、−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;
aが0、R2およびR3が水素、X1がメチルであり、A1、Z1、Z3およびZ4が単結合のとき、R1は炭素数2から20のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は、−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;
aが0、X1がメチル、R2およびR3が水素であり、A1およびZ1が単結合、R1が単結合または炭素数1から4のアルキル、Z3が−O−のとき、Z4は炭素数3から20のアルキレンであり;
aが0、X1、R1、R2およびR3が水素であり、A1およびZ1が単結合、Z3が−O−のとき、Z4は炭素数3から20のアルキレンである。)
R1は水素または炭素数1から20のアルキルであり、このアルキルにおいて、任意の−CH2−は、−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;
R2およびR3は独立して水素またはメチルであり;
A1は単結合、1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;
A2は独立して1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;
A1およびA2の1,4−フェニレンおよび1,4−シクロヘキシレンにおいて、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
Z1は単結合または炭素数1から3のアルキレンであり;
Z2は独立して−O−、−COO−、−OCO−または炭素数1から6のアルキレンであり;
Z3は独立して単結合または−O−であり;
Z4は独立して単結合または炭素数2から20のアルキレンであり、このアルキレンにおいて任意の−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;
X1は独立して水素、ハロゲン、炭素数1から3のアルキル、または炭素数1から3のフルオロアルキルであり;
aは独立して0または1である。
ただし、aが0、R2、R3およびX1が水素であり、A1、Z1、Z3およびZ4が単結合のとき、R1は炭素数4から20のアルキルであり、このアルキルにおける任意の−CH2−は、−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;
aが0、R2が水素、X1が水素またはメチル、R3がメチルであり、A1、Z1、Z3およびZ4が単結合のとき、R1は炭素数1から20のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は、−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;
aが0、R2およびR3が水素、X1がメチルであり、A1、Z1、Z3およびZ4が単結合のとき、R1は炭素数2から20のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は、−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;
aが0、X1がメチル、R2およびR3が水素であり、A1およびZ1が単結合、R1が単結合または炭素数1から4のアルキル、Z3が−O−のとき、Z4は炭素数3から20のアルキレンであり;
aが0、X1、R1、R2およびR3が水素であり、A1およびZ1が単結合、Z3が−O−のとき、Z4は炭素数3から20のアルキレンである。)
X1が水素、Z3およびZ4が単結合であり、R1が炭素数2または4から10のアルキル;もしくは
X1が水素またはメチル、Z3が単結合または−O−であり、Z4は炭素数3から10のアルキレンであり、R1は水素または炭素数1から10のアルキル;もしくは
X1がフッ素、塩素、またはトリフルオロメチル、Z3が単結合または−O−であり、Z4は単結合または炭素数2から10のアルキレンであり、R1は水素または炭素数1から10のアルキル。
また、化合物(1)を、非重合性の液晶組成物に添加してなる組成物を重合させた場合、非重合性の液晶組成物中に化合物(1)が重合した単独重合体が含まれることとなるが、この組成物も重合体と言う。
重合基(メタ)アクリレートはラジカル重合に適している。重合開始剤の添加または反応温度を最適化することにより、より敏速に重合させることができるが、重合開始剤は添加してもしなくてもよい。
本発明の重合性化合物は単独で用いても、その他の重合性化合物と混合して用いてもよい。併せて用いることのできる重合性化合物としては市販または公知のモノマー、例えば特開2004−123829に記載の液晶表示素子に好適である既存の単官能(重合性基を1つもつ)または多官能(重合性基を2つ以上もつ)の液晶性モノマーが挙げられる。
試料はアセトニトリルに溶解して、0.1重量%の溶液となるように調製し、得られた溶液1μLを試料室に導入した。記録計としては島津製作所製のC−R7Aplusを用いた。得られたクロマトグラムには、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積値が示されている。
化合物(T−1)(50g)、フェノール(75g)の混合物に室温で塩化カルシウム(29g)を加えた。ここに塩酸(30mL;(関東化学株式会社製、鹿1級))を滴下し撹拌した。反応溶液は次第に固化した。16時間後、湯と酢酸エチルを加え有機層を抽出し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、有機溶媒を減圧下留去した。残渣をトルエンを用いて再結晶を行い、化合物(T−2)を無色結晶(55g)として得た。
窒素雰囲気下、ジクロロメタン(150 mL)、化合物(T−2)(10g)、トリエチルアミン(6.3 g)、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール(5.2mg)の混合物に、氷冷下でメタクリル酸クロライド(6.5g)を滴下し、その後徐々に室温まで昇温した。室温で16時間撹拌した後、反応混合物を水に注ぎ、有機層を1M塩酸、1M水酸化ナトリウム水溶液、次いで水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、有機溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液:トルエン)で精製した。粗結晶をジクロロメタンとエタノールの混合溶媒から再結晶して化合物(1−2−2)を無色結晶(6.8g)として得た。
融点:142℃
1H−NMR(CDCl3;δ ppm):7.36(d,2H),7.17(d,2H),7.08(d,2H),6.95(d,2H),6.33(s,1H),6.30(s,1H),5,74(t,1H),5.71(t,1H),2.66(s,1H), 2.63(s,1H),2.06(s,3H),2.03(s,3H),1.93−1.88(m,2H),1.71−1.66(m,6H),1.31−1.09(m,13H),0.92−0.74(m,4H),0.87(t,3H).
化合物(T−1)を化合物(T−3)に変更した他は、実施例1の第1工程に記載の方法と同様に合成を行い、化合物(T−4)を無色結晶として得た。
化合物(T−2)を化合物(T−4)に変更した他は、実施例1の第2工程に記載の方法と同様に合成を行い、化合物(1−1−1)を無色結晶として得た。
融点:79℃
1H−NMR(CDCl3;δ ppm):7.36(d,2H),7.18(d,2H),7.08(d,2H),6.96(d,2H),6.33(s,1H),6.30(s,1H),5.74(t,1H),5.71(t,1H),2.64(s,1H),2.61(s,1H),2.06(s,3H),2.03(s,3H),1.97−1.91(m,2H),1.73−1.70(m,2H),1.30−1.24(m,1H),1.19−1.07(m,4H),0.84(t,3H).
融点:107℃
1H−NMR(CDCl3;δ ppm):7.11−7.09(m,4H),6.95(d,2H),6.34(s,2H),5.73(t,2H),2.24(t,4H),2.14(s,6H),2.06(s,6H),1.58−1.52(m,4H),1.50−1.46(m,2H).
化合物(T−1)を化合物(T−6)に変更した他は、実施例1の第1工程に記載の方法と同様に合成を行い、化合物(T−7)を無色結晶として得た。
化合物(T−2)を化合物(T−7)に変更した他は、実施例1の第2工程に記載の方法と同様に合成を行い、化合物(1−2−5)を無色結晶として得た。
融点:130℃
1H−NMR(CDCl3;δ ppm):7.36(d,2H),7.17(d,2H),7.08(d,2H),6.95(d,2H),6.33(s,1H),6.30(s,1H),5.74(t,1H),5.72(t,1H),2.63(s,1H),2.60(s,1H),2.06(s,3H),2.03(s,3H),1.96−1.91(m,2H),1.73−1.67(m,6H),1.32−1.18(m,7H),1.15−1.06(m,10H),0.87(t,3H),0.84−0.80(m,4H).
1H−NMR(CDCl3;δ ppm):7.05−7.00(m,4H),6.71(d,2H),6.11(s,2H),5.56(t,2H),4.48(t,4H),4.17(t,4H),2.21−2.19(m,4H),2.17(s,6H),1.94(s,6H),1.54−1.46(m,4H).
融点:59℃
1H−NMR(CDCl3;δ ppm):7.23(d,2H),7.05(d,2H),6.82(d,2H),6.72(d,2H),6.42−6.37(m,2H),6.15−6.07(m,2H),5.83−5.80(m,2H),4.24(t,2H),4.20(t,2H),3.97(t,2H),3.92(t,2H),2.61(s,1H),2.58(s,1H),1.88−1.82(m,10H),1.71−1.66(m,6H),1.31−1.09(m,13H),0.93−0.73(m,4H),0.87(t,3H).
窒素雰囲気下、ジクロロメタン(150mL)、化合物(T−4)(2.0g)、4−((6−(アクリロイルオキシ)ヘキシル)オキシ)安息香酸(4.3g)、4−ジメチルアミノピリジン(0.082g)、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール(3.0mg)の混合物に、氷冷下で1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド(3.1g)のジクロロメタン(50mL)溶液を滴下し、その後徐々に室温まで昇温した。室温で16時間撹拌した。反応溶液を水洗し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、有機溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液:トルエン:酢酸エチル=9:1の混合溶媒)で精製し、化合物(1−6−6)を無色油状物(4.9g)として得た。
1H−NMR(CDCl3;δ ppm):8.14−8.10(m,4H),7.41(d,2H),7.27−7.15(m,4H),7.05(d,2H),6.97(t,4H),6.42−6.39(m,2H),6.15−6.10(m,2H),5.84−5.81(m,2H),4.18(t,2H),4.18(t,2H),4.05(t,2H),4.04(t,2H),2.68(s,1H),2.65(s,1H),1.20−1.94(m,2H),1.87−1.81(m,4H),1.76−1.69(m,6H),1.56−1.45(m,8H),1.34−1.25(m,1H),1.20−1.10(m,4H),0.85(t,3H).
1H−NMR(CDCl3;δ ppm):7.25(d,2H),7.08(d,2H),6.86(d,2H),6.76(d,2H),6.46−6.39(m,2H),6.18−6.10(m,2H),5.86−5.82(m,2H),4.50(t,2H),4.46(t,2H),4.20(t,2H),4.14(t,2H),2.60(s,1H),2.57(s,1H),1.92−1.86(m,2H),1.71−1.68(m,2H),1.31−1.22(m,1H),1.17−1.04(m,4H),0.83(t,3H).
融点:153℃
1H−NMR(CDCl3;δ ppm):7.58(d,4H),7.20(d,4H),6.38(s,2H),5.78(t,2H),2.09(s,6H).
融点:109℃
1H−NMR(CDCl3;δ ppm):7.28(d,4H),7.03(d,4H),6.32(s,2H),5.74(t,2H),2.27(t,4H),2.05(s,6H),1.59−1.50(m,6H).
(液晶組成物への溶解性の比較)
液晶組成物Aに本願の重合性化合物(1−2−2)および[比較例1]の重合性化合物(R−1)をそれぞれ0.3重量%加え、50℃で30分間加熱した。溶解した液晶組成物を1)室温で2日間放置、および2)−20℃で10日間放置した。その後、目視により結晶の析出を確認した。表1に結果を示す。表1中の記号において“○”は結晶が認められないもの、“×”は結晶が認められたものを示す。
液晶組成物Aの成分は以下のとおりである。
(応答時間の比較)
液晶組成物Aに本願の重合性化合物(1−2−2)を0.3重量%加え、本願記載のPVA素子において応答時間を測定したところτ=5.4msであった。
液晶組成物Aを、本願記載のPVA素子において応答時間を測定したところ、τ=7.3msであった。
Claims (17)
- 式(1)で表される化合物。
(式中、
R1は水素または炭素数1から20のアルキルであり;
R2 は独立して水素またはメチルであり;
R 3 は水素であり;
A1は単結合、または1,4−シクロヘキシレンであり;
A2は1,4−フェニレンであり;
Z1は単結合または炭素数1から3のアルキレンであり;
Z2は独立して、−OCO−であり;
Z3は独立して単結合または−O−であり;
Z4は独立して単結合または炭素数2から20のアルキレンであり;
X1は独立して水素、または炭素数1から3のアルキルであり;
aは独立して0または1である。
ただし、式(1)が式(1−x)であるとき、すなわち、式(1)においてaが0、R2 およびX1が水素であり、A1、Z1、Z3およびZ4が単結合のとき、式(1−x)においてR1は炭素数4から20のアルキルであり;
式(1)が式(1−y)であるとき、すなわち、式(1)においてaが0、R2 が水素、X1がメチルであり、A1、Z1、Z3およびZ4が単結合のとき、式(1−y)においてR1は炭素数2から20のアルキルであり;
式(1)が式(1−z)であるとき、すなわち、式(1)においてaが0、R 2 が水素であり、A1およびZ1が単結合、Z3が−O−のとき、式(1−z)においてZ4は炭素数3から20のアルキレンである。
- 請求項1に記載の式(1)中、A1が1,4−シクロヘキシレンである請求項1に記載の化合物。
- 請求項1に記載の式(1)中、R1が水素または炭素数1から10のアルキルであり、A1が1,4−シクロヘキシレンであり、Z2が独立して、−OCO−であり、Z4が独立して単結合または炭素数2から10のアルキレンであり、X1が独立して水素、フッ素、メチル、またはトリフルオロメチルである請求項2に記載の化合物。
- 請求項1に記載の式(1)中、R2がメチルである請求項1に記載の化合物。
- 請求項1に記載の式(1)中、A1およびZ1が単結合である請求項4に記載の化合物。
- 請求項1に記載の式(1)中、R1が水素または炭素数1から10のアルキルであり、Z2が独立して、−OCO−であり、Z3が独立して単結合または−O−であり、Z4が独立して単結合または炭素数2から10のアルキレンであり、X1が独立して水素、またはメチルであり、aが独立して0または1である請求項5に記載の化合物。
- 請求項1に記載の式(1)中、aが1である請求項1に記載の化合物。
- 請求項1に記載の式(1)中、A1およびZ1が単結合である請求項7に記載の化合物。
- 請求項1に記載の式(1)中、R1が水素または炭素数1から10のアルキルであり、Z2が独立して、−OCO−であり、Z3が独立して単結合または−O−であり、Z4が独立して単結合または炭素数2から10のアルキレンであり、X1が独立して水素、またはメチルである請求項8に記載の化合物。
- 請求項1に記載の式(1)中、aが0である請求項1に記載の化合物。
- 請求項1に記載の式(1)中、A1,Z1が単結合である請求項10に記載の化合物。
- 下記の何れか一つである、請求項11に記載の化合物。
X1が水素、Z3およびZ4が単結合であり、R1が炭素数2または4から10のアルキル;もしくは
X1が水素またはメチル、Z3が単結合または−O−であり、Z4は炭素数3から10のアルキレンであり、R1は水素または炭素数1から10のアルキル。 - 請求項1から12のいずれか1項に記載の化合物を含む重合性組成物。
- 請求項1から12のいずれか1項に記載の化合物を、非重合性の液晶組成物に添加してなる、請求項13に記載の重合性組成物。
- 請求項1から12のいずれか1項に記載の化合物を重合させて得られる重合体。
- 請求項13または14の何れか1項に記載の組成物を重合させて得られる重合体。
- 請求項1から12のいずれか1項に記載の化合物、請求項13または14のいずれか1項に記載の組成物、請求項15または16のいずれか1項に記載の重合体、の少なくともいずれか1つを含む液晶表示素子。
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