JP5721630B2 - スルホニウム誘導体および潜在酸としてのその使用 - Google Patents
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Description
Ar1は、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、
フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、
1つ以上のO、S、NR7、O(CO)、(CO)O、(CO)NR7またはNR7(CO)によって分断されたC2−C18アルキルによって置換されており、あるいは
1つ以上のO、S、NR7、O(CO)、(CO)O、(CO)NR7またはNR7(CO)によって分断されたC3−C30シクロアルキルによって置換されており、あるいは
1つ以上のO、S、NR7、O(CO)、(CO)O、(CO)NR7またはNR7(CO)によって分断されたC4−C30シクロアルケニルによって置換されており、あるいは
1つ以上のハロゲン、NO2、CN、Ar、(CO)R8、(CO)OR4、(CO)NR5R6、O(CO)R8、O(CO)OR4、O(CO)NR5R6、NR7(CO)R8、NR7(CO)OR4、OR4、NR5R6、SR7、SOR8、SO2R8または−OSO2R8によって置換されており、
場合によって、置換基C1−C18アルキル、C2−C12アルケニル、(CO)R8、(CO)OR4、(CO)NR5R6、O(CO)R8、O(CO)OR4、O(CO)NR5R6、NR7(CO)R8、NR7(CO)OR4、OR4、NR5R6、SR7、SOR8、SO2R8または−OSO2R8は、C1−C18アルキル、C2−C12アルケニル、R4、R5、R6、R7および/またはR8基を介して、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、
すべてのAr1は、酸の作用により開裂する−O−C−結合または−O−Si−結合を有する基によって、場合によってさらに置換されており、
Ar2およびAr3は、互いに独立して、フェニル、ナフチル、ビフェニリルまたはヘテロアリールであり、フェニル、ナフチル、ビフェニリルまたはヘテロアリールは、非置換であるか、または1つ以上のC3−C30シクロアルキル、C1−C18アルキル、C1−C10ハロアルキル、C2−C12アルケニル、C4−C30シクロアルケニル、フェニル−C1−C3−アルキルによって、あるいは
1つ以上のO、S、NR7、O(CO)、(CO)O、(CO)NR7またはNR7(CO)によって分断されたC2−C18アルキルによって、あるいは
1つ以上のO、S、NR7、O(CO)、(CO)O、(CO)NR7またはNR7(CO)によって分断されたC3−C30シクロアルキルによって、あるいは
1つ以上のO、S、NR7、O(CO)、(CO)O、(CO)NR7またはNR7(CO)によって分断されたC4−C30シクロアルケニルによって置換されており、あるいは
1つ以上のハロゲン、NO2、CN、Ar、O(CO)R8、O(CO)OR4、O(CO)NR5R6、NR7(CO)R8、NR7(CO)OR4、OR4、NR5R6、SR7、SOR8、SO2R8またはOSO2R8によって置換されており、
場合によって、置換基C1−C18アルキル、C2−C12アルケニル、O(CO)R8、O(CO)OR4、O(CO)NR5R6、NR7(CO)R8、NR7(CO)OR4、OR4、NR5R6、SR7、SOR8、SO2R8またはOSO2R8は、C1−C18アルキル、C2−C12アルケニル、R4、R5、R6、R7および/またはR8基を介して、フェニル、ナフチル、ビフェニリルまたはヘテロアリール上のさらなる置換基と、あるいはフェニル、ナフチル、ビフェニリルまたはヘテロアリールの炭素原子の1つと、5、6または7員環を形成し、あるいは
Ar1およびAr2は、直接結合、O、S、NR7または(CO)と一緒になって縮合環系を形成し、あるいは
Ar1およびAr2は、C1−C2アルキレン、O、S、NR7または(CO)と一緒になって5、6または7員環を形成し、あるいは
Ar2およびAr3は、直接結合、O、S、NR7または(CO)と一緒になって縮合環系を形成し、あるいは
Ar2およびAr3は、C1−C2アルキレン、O、S、NR7または(CO)と一緒になって5、6または7員環を形成し、あるいは
Ar1およびAr2は、Ar1に結合された
すべてのAr2およびAr3は、酸の作用により開裂する−O−C−結合または−O−Si−結合を有する基によって、場合によってさらに置換されており、
Rは、水素、C3−C30シクロアルキル、C1−C18アルキル、C1−C10ハロアルキル、C2−C12アルケニル、C4−C30シクロアルケニル、フェニル−C1−C3−アルキルであり、あるいは
1つ以上のO、S、NR7、O(CO)、(CO)O、(CO)NR7またはNR7(CO)によって分断されたC2−C18アルキルであり、あるいは
1つ以上のO、S、NR7、O(CO)、(CO)O、(CO)NR7またはNR7(CO)によって分断されたC3−C30シクロアルキルであり、あるいは
1つ以上のO、S、NR7、O(CO)、(CO)O、(CO)NR7またはNR7(CO)によって分断されたC4−C30シクロアルケニルであり、あるいは
Rは、Ar、OR4、NR5R6、(CO)R8、(CO)OR4または(CO)NR5R6であり、
C3−C30シクロアルキル、C1−C18アルキル、C1−C10ハロアルキル、C2−C12アルケニル、C4−C30シクロアルケニル、フェニル−C1−C3−アルキル、分断されたC2−C18アルキル、分断されたC3−C30シクロアルキルおよび分断されたC4−C30シクロアルケニルとしてのRは、非置換であるか、または1つ以上のハロゲン、NO2、CN、Ar、(CO)R8、(CO)OR4、(CO)NR5R6、O(CO)R8、O(CO)OR4、O(CO)NR5R6、NR7(CO)R8、NR7(CO)OR4、OR4、NR5R6、SR7、SOR8、SO2R8またはOSO2R8によって置換されており、
R1、R2およびR3は、互いに独立して、C1−C10ハロアルキルまたはArであり、あるいは
互いに独立して、1つ以上のO、S、NR7、O(CO)、(CO)O、(CO)NR7またはNR7(CO)によって分断されたC2−C10ハロアルキルであり、
C1−C10ハロアルキル、Arおよび分断されたC2−C10ハロアルキルとしてのR1、R2およびR3は、非置換であるか、または1つ以上のNO2、CN、Ar、(CO)R8、(CO)OR4、(CO)NR5R6、O(CO)R8、O(CO)OR4、O(CO)NR5R6、NR7(CO)R8、NR7(CO)OR4、OR4、NR5R6、SR7、SOR8、SO2R8またはOSO2R8によって置換されており、あるいは
R1およびR2は、それらが結合されている
R4は、水素、C3−C30シクロアルキル、C1−C18アルキル、C1−C10ハロアルキル、C2−C12アルケニル、C4−C30シクロアルケニル、フェニル−C1−C3−アルキルであり、あるいは
1つ以上のO、S、NR7、O(CO)、(CO)O、(CO)NR7またはNR7(CO)によって分断されたC2−C18アルキルであり、あるいは
1つ以上のO、S、NR7、O(CO)、(CO)O、(CO)NR7またはNR7(CO)によって分断されたC3−C30シクロアルキルであり、あるいは
1つ以上のO、S、NR7、O(CO)、(CO)O、(CO)NR7またはNR7(CO)によって分断されたC4−C30シクロアルケニルであり、あるいは
R4は、Ar、(CO)R8、(CO)OR8、(CO)NR5R6またはSO2R8であり、
C3−C30シクロアルキル、C1−C18アルキル、C1−C10ハロアルキル、C2−C12アルケニル、C4−C30シクロアルケニル、フェニル−C1−C3−アルキル、分断されたC2−C18アルキル、分断されたC3−C30シクロアルキル、分断されたC4−C30シクロアルケニルおよびArとしてのR4は、非置換であるか、または1つ以上のAr、OH、C1−C18アルキル、C1−C10ハロアルキル、フェニル−C1−C3−アルキル、C3−C30シクロアルキル、ハロゲン、NO2、CN、C1−C18アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、NR5R6、C1−C12アルキルチオ、C2−C18アルコキシカルボニル、C2−C10ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、C1−C18アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、C1−C18アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ、C2−C18アルカノイル、C2−C18アルカノイルオキシ、ベンゾイルまたはベンゾイルオキシによって置換されており、
R5およびR6は、互いに独立して、水素、C3−C30シクロアルキル、C1−C18アルキル、C1−C10ハロアルキル、C2−C12アルケニル、C4−C30シクロアルケニル、フェニル−C1−C3−アルキルであり、あるいは
互いに独立して、1つ以上のO、S、NR7、O(CO)、(CO)O、(CO)NR7またはNR7(CO)によって分断されたC2−C18アルキルであり、あるいは
互いに独立して、1つ以上のO、S、NR7、O(CO)、(CO)O、(CO)NR7またはNR7(CO)によって分断されたC3−C30シクロアルキルであり、あるいは
互いに独立して、1つ以上のO、S、NR7、O(CO)、(CO)O、(CO)NR7またはNR7(CO)によって分断されたC4−C30シクロアルケニルであり、あるいは
R5およびR6は、互いに独立して、Ar、(CO)R8、(CO)OR4または−SO2R8であり、
C3−C30シクロアルキル、C1−C18アルキル、C1−C10ハロアルキル、C2−C12アルケニル、C4−C30シクロアルケニル、フェニル−C1−C3−アルキル、分断されたC2−C18アルキル、分断されたC3−C30シクロアルキル、分断されたC4−C30シクロアルケニルおよびArとしてのR5およびR6は、非置換であるか、または1つ以上のAr、OH、C1−C18アルキル、C1−C10ハロアルキル、フェニル−C1−C3−アルキル、C3−C30シクロアルキル、ハロゲン、NO2、CN、C1−C18アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、C1−C18ジアルキルアミノ、C1−C12アルキルチオ、C2−C18アルコキシカルボニル、C2−C10ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、C1−C18アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、C1−C18アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ、C2−C18アルカノイル、C2−C18アルカノイルオキシ、ベンゾイルまたはベンゾイルオキシによって置換されており、あるいは
R5およびR6は、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、1つ以上のO、NR7またはCOによって、場合によって分断された5、6または7員環を形成し、
R7は、水素、C3−C30シクロアルキル、C1−C18アルキル、C1−C10ハロアルキル、C2−C12アルケニル、C4−C30シクロアルケニル、フェニル−C1−C3−アルキルであり、あるいは
1つ以上のO、S、O(CO)または(CO)Oによって分断されたC2−C18アルキルであり、あるいは
1つ以上のO、S、O(CO)または(CO)Oによって分断されたC3−C30シクロアルキルであり、あるいは
1つ以上のO、S、O(CO)または(CO)Oによって分断されたC4−C30シクロアルケニルであり、あるいは
R7は、Ar、(CO)R8、(CO)OR4、(CO)NR5R6またはSO2R8であり、
C3−C30シクロアルキル、C1−C18アルキル、C1−C10ハロアルキル、C2−C12アルケニル、C4−C30シクロアルケニル、フェニル−C1−C3−アルキル、分断されたC2−C18アルキル、分断されたC3−C30シクロアルキル、分断されたC4−C30シクロアルケニルおよびArとしてのR7は、非置換であるか、または1つ以上のAr、OH、C1−C18アルキル、C1−C10ハロアルキル、フェニル−C1−C3−アルキル、C3−C30シクロアルキル、ハロゲン、NO2、CN、C1−C18アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、NR5R6、C1−C12アルキルチオ、C2−C18アルコキシカルボニル、C2−C10ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、C1−C18アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、C1−C18アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ、C2−C18アルカノイル、C2−C18アルカノイルオキシ、ベンゾイルまたはベンゾイルオキシによって置換されており、
R8は、水素、C3−C30シクロアルキル、C1−C18アルキル、C1−C10ハロアルキル、C2−C12アルケニル、C4−C30シクロアルケニル、フェニル−C1−C3−アルキル、Ar、NR5R6であり、あるいは
1つ以上のO、S、NR、O(CO)、(CO)O、(CO)NR7またはNR7(CO)によって分断されたC2−C18アルキルであり、あるいは
1つ以上のO、S、NR7、CO、O(CO)、(CO)O、(CO)NR7またはNR7(CO)によって分断されたC3−C30シクロアルキルであり、あるいは
1つ以上のO、S、NR7、O(CO)、(CO)O、(CO)NR7またはNR7(CO)によって分断されたC4−C30シクロアルケニルであり、
C3−C30シクロアルキル、C1−C18アルキル、C1−C10ハロアルキル、C2−C12アルケニル、C4−C30シクロアルケニル、フェニル−C1−C3−アルキル、Ar、分断されたC2−C18アルキル、分断されたC3−C30シクロアルキルおよび分断されたC4−C30シクロアルケニルとしてのR8は、非置換であるか、または1つ以上のAr、OH、C1−C18アルキル、C1−C10ハロアルキル、フェニル−C1−C3−アルキル、C3−C30シクロアルキル、ハロゲン、NO2、CN、C1−C18アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、NR5R6、C1−C12アルキルチオ、C2−C18アルコキシカルボニル、C2−C10ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、C1−C18アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、C1−C18アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ、C2−C18アルカノイル、C2−C18アルカノイルオキシ、ベンゾイルまたはベンゾイルオキシによって置換されており、
Arは、フェニル、ビフェニリル、フルオレニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリルまたはヘテロアリールであり、
フェニル、ビフェニリル、フルオレニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリルまたはヘテロアリールは、非置換であるか、または1つ以上のC3−C30シクロアルキル、C1−C18アルキル、C1−C10ハロアルキル、C2−C12アルケニル、C4−C30シクロアルケニル、フェニル−C1−C3−アルキルによって置換されており、あるいは
1つ以上のO、S、NR7、O(CO)、(CO)O、(CO)NR7またはNR7(CO)によって分断されたC2−C18アルキルによって置換されており、あるいは
1つ以上のO、S、NR7、O(CO)、(CO)O、(CO)NR7またはNR7(CO)によって分断されたC3−C30シクロアルキルによって置換されており、あるいは
1つ以上のO、S、NR7、O(CO)、(CO)O、(CO)NR7またはNR7(CO)によって分断されたC4−C30シクロアルケニルによって置換されており、あるいは
1つ以上のハロゲン、NO2、CN、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、ヘテロアリール、(CO)R8、(CO)OR4、(CO)NR5R6、O(CO)R8、O(CO)OR4、O(CO)NR5R6、NR7(CO)R8、NR7(CO)OR4、OR4、NR5R6、SR7、SOR8、SO2R8またはOSO2R8によって置換されており、場合によって、置換基C1−C18アルキル、C2−C12アルケニル、(CO)R8、(CO)OR4、(CO)NR5R6、O(CO)R8、O(CO)OR4、O(CO)NR5R6、NR7(CO)R8、NR7(CO)OR4、OR4、NR5R6、SR7、SOR8、SO2R8またはOSO2R8は、C1−C18アルキル、C2−C12アルケニル、R4、R5、R6、R7またはR8基を介して、フェニル、ビフェニリル、フルオレニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリルまたはヘテロアリール上のさらなる置換基と、あるいはフェニル、ビフェニリル、フルオレニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリルまたはヘテロアリールの炭素原子の1つと、5、6または7員環を形成する]の化合物である。
[式中、Ar1は、いずれも非置換であるか、または1つ以上のC1−C18アルキル、C1−C10ハロアルキル、ハロゲン、NO2、CN、Ar、OR4、NR5R6またはSR7
によって置換されたフェニレン、ビフェニレン、ナフチレンまたはヘテロアリーレンであり、
場合によって、置換基C1−C18アルキル、OR4、NR5R6またはSR7は、C1−C18アルキル、R4、R5、R6またはR7基を介して、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレンまたはヘテロアリーレン上のさらなる置換基と、あるいはフェニレン、ビフェニレン、ナフチレンまたはヘテロアリーレンの炭素原子の1つと、5、6または7員環を形成し、
Ar2およびAr3は、互いに独立して、フェニル、ナフチル、ビフェニリルまたはヘテロアリールであり、フェニル、ナフチル、ビフェニリルまたはヘテロアリールは、1つ以上のC1−C18アルキル、C1−C10ハロアルキル、ハロゲン、NO2、CN、Ar、OR4、NR5R6またはSR7によって、場合によって置換されており、
場合によって、置換基C1−C18アルキル、OR4、NR5R6またはSR7は、C1−C18アルキル、R4、R5、R6またはR7基を介して、フェニル、ビフェニリル、ナフチルまたはヘテロアリール上のさらなる置換基と、あるいはフェニル、ビフェニリル、ナフチルまたはヘテロアリールの炭素原子の1つと、5、6または7員環を形成し、あるいは
Ar1およびAr2は、直接結合、O、S、NR7または(CO)と一緒になって縮合環系を形成し、あるいは
Ar1およびAr2は、C1−C2アルキレン、O、S、NR7または(CO)と一緒になって5、6または7員環を形成し、あるいは
Ar2およびAr3は、直接結合、O、S、NR7または(CO)と一緒になって縮合環系を形成し、あるいは
Ar2およびAr3は、C1−C2アルキレン、O、S、NR7または(CO)と一緒になって5、6または7員環を形成し、あるいは
Ar1およびAr2は、Ar1に結合されている
Rは、C1−C18アルキル、C1−C10ハロアルキル、Ar、OR4またはNR5R6であり、C1−C18アルキルおよびC1−C10ハロアルキルとしてのRは、1つ以上のハロゲン、NO2、CN、Ar、OR4、NR5R6またはSR7によって、場合によって置換されており、
R1、R2およびR3は、互いに独立して、C1−C10ハロアルキルであり、
R4は、水素、C1−C18アルキル、Ar、(CO)R8またはSO2R8であり、
R5およびR6は、互いに独立して、水素、C1−C18アルキル、Ar、(CO)R8またはSO2R8であり、
R7は、水素、C1−C18アルキル、Ar、(CO)R8またはSO2R8であり、
R8は、水素、C1−C18アルキルまたはArであり、
Arは、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルであり、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルは、非置換であるか、または1つ以上のC1−C18アルキル、ハロゲン、NO2、CN、OR4、NR5R6またはSR7によって置換されており、場合によって、置換基C1−C18アルキル、OR4、NR5R6またはSR7は、C1−C18アルキル、R4、R5、R6またはR7基を介して、フェニル、ビフェニリルまたはナフチル上のさらなる置換基と、あるいはフェニル、ビフェニリルまたはナフチルの炭素原子の1つと、5、6または7員環を形成する]の化合物が興味深い。
[式中、Ar1は、いずれも非置換であるか、または1つ以上のC1−C18アルキルまたはOR4によって置換されたフェニレンまたはヘテロアリーレンであり、
Ar2およびAr3は、互いに独立して、フェニル、ビフェニリルまたはヘテロアリールであり、フェニル、ビフェニリルまたはヘテロアリールは、非置換であるか、または1つ以上のC1−C18アルキル、ArまたはOR4によって置換されており、あるいは
Ar1およびAr2は、直接結合と一緒になって縮合環系を形成し、あるいは
Ar1およびAr2は、Ar1に結合されている
Rは、C1−C18アルキルまたはArであり、
R1、R2およびR3は、互いに独立して、C1−C10ハロアルキルであり、
R4は、水素、C1−C18アルキル、Ar、(CO)R8またはSO2R8であり、
R5およびR6は、互いに独立して、水素、C1−C18アルキル、Ar、(CO)R8またはSO2R8であり、
R7は、水素、C1−C18アルキル、Ar、(CO)R8またはSO2R8であり、
R8は、水素、C1−C18アルキルまたはArであり、
Arは、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルであり、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルは、非置換であるか、または1つ以上のC1−C18アルキル、ハロゲン、NO2、CN、OR4、NR5R6またはSR7によって置換されており、場合によって、置換基C1−C18アルキル、OR4、NR5R6またはSR7は、C1−C18アルキル、R4、R5、R6またはR7基を介して、フェニル、ビフェニリルまたはナフチル上のさらなる置換基と、あるいはフェニル、ビフェニリルまたはナフチルの炭素原子の1つと、5、6または7員環を形成する]の化合物が興味深い。
[式中、Ar1は、非置換であるか、またはOR4によって置換されたフェニレンまたはヘテロアリーレンであり、あるいはAr1は、
Ar2およびAr3は、互いに独立して、フェニルまたはビフェニリルであり、フェニルまたはビフェニリルは、非置換であるか、またはC1−C18アルキルよって置換されており、あるいは
Ar1およびAr2は、直接結合と一緒になって縮合環系を形成し、あるいは
Ar1およびAr2は、Ar1に結合されている
Rは、C1−C18アルキルまたはArであり、
R1、R2およびR3は、互いに独立して、C1−C10ハロアルキル、特にトリフルオロメチルであり、
R4は、水素、C1−C18アルキル、Ar、(CO)R8またはSO2R8、特にアルキルであり、
Arは、フェニルであり、フェニルは、非置換であるか、またはOR4またはハロゲンによって置換されている]の化合物を包含する。
[式中、Ar1は、非置換であるか、またはOR4によって置換されたフェニレンまたはヘテロアリーレンであり、
Ar2およびAr3は、互いに独立して、フェニルまたはビフェニリルであり、
フェニルまたはビフェニリルは、非置換であるか、またはC1−C18アルキルよって置換されており、あるいは
Ar1およびAr2は、直接結合と一緒になって縮合環系を形成し、あるいは
Ar1およびAr2は、Ar1に結合されている
Rは、Arであり、
R1、R2およびR3は、C1−C10ハロアルキルであり、
R4は、水素、C1−C18アルキルであり、
Arは、フェニルであり、フェニルは、非置換であるか、またはOR4によって置換されている]の化合物である。
[式中、Ar1は、フェニレンまたはヘテロアリーレン、特にフェニレンまたはチオキサントンであり、フェニレンまたはヘテロアリーレンは、非置換であるか、またはOR4によって置換されており、
Ar2およびAr3は、互いに独立して、フェニルまたはビフェニリルであり、
フェニルまたはビフェニリルは、非置換であるか、またはC1−C18アルキルよって置換されており、あるいは
Ar1およびAr2は、Ar1に結合されている
Rは、Arであり、
R1、R2およびR3は、C1−C10ハロアルキルであり、
R4は、C1−C18アルキルであり、
Arは、フェニルであり、フェニルは、非置換であるか、またはOR4によって置換されている]の化合物が興味深い。
(a)酸の作用により硬化する化合物、または酸の作用によりその溶解度が向上する化合物と、
(b)上記の式Iの少なくとも1つの化合物とを含む組成物である。
(a)酸の作用により硬化する化合物、または酸の作用によりその溶解度が向上する化合物と、
(b)感光性酸供与体として請求項1に記載の式Iの少なくとも1つの化合物と
を含む化学増幅フォトレジスト組成物に関する。
(a1)酸の存在下で分解し、露光部分におけるアルカリ現像剤水溶液へのレジストフィルムの溶解度を向上させる酸不安定基を有する少なくとも1つのポリマーと、
(b)少なくとも1つの式Iの化合物と
を含む化学増幅ポジティブアルカリ現像可能フォトレジスト組成物を含む。
(a2)酸の存在下で分解し、アルカリ現像剤水溶液への溶解度を高める少なくとも1つの酸不安定基を有する少なくとも1つのモノマーまたはオリゴマー溶解阻害剤、ならびに少なくとも1つのアルカリ可溶性ポリマーと、
(b)少なくとも1つの式Iの化合物と
を含む化学増幅ポジティブアルカリ現像可能フォトレジスト組成物である。
(a1)酸の存在下で分解し、露光部分におけるアルカリ現像剤水溶液への溶解度を向上させる酸不安定基を有する少なくとも1つのポリマーと、
(a2)酸の存在下で分解し、露光部分におけるアルカリ溶解度を向上させる少なくとも1つの酸不安定基を有するモノマーまたはオリゴマー溶解阻害剤と、
(a3)アルカリ現像剤に実質的に不溶である未露光部にレジストフィルムを維持する濃度のアルカリ可溶性モノマー、オリゴマーまたはポリマー化合物と、
(b)少なくとも1つの式Iの化合物と
を含む化学増幅ポジティブアルカリ現像可能フォトレジスト組成物にある。
(a1)が酸の存在下で分解して、アルカリ現像剤水溶液への溶解度を向上させる酸不安定基を有するポリマーであり、
(a2)が酸の存在下で分解して、アルカリ現像剤水溶液への溶解度を向上させる酸不安定基を有するモノマーまたはオリゴマー溶解阻害剤であり、
(a3)がアルカリ可溶性モノマー、オリゴマーまたはポリマー化合物である(a1)、(a2)および(a3)からなる群から選択される成分(a)としての少なくとも1つの成分と、
(b1)感光性酸供与体としての、以上に定義された少なくとも1つの式Iの化合物と
を含む請求項5に記載の化学増幅ポジティブフォトレジスト組成物に関する。
1)酸の存在下で分解して、アルカリ現像剤水溶液への溶解度を向上させる酸不安定基を含むモノマー、および
2)酸不安定基を有さず、アルカリ溶解度に寄与する基を有さないモノマー、および/または
3)ポリマーのアルカリ水溶液溶解度に寄与するモノマー。
(メタ)アクリル酸非環式もしくは環式第二級および第三級アルキル、例えば、アクリル酸t−ブチルを含むアクリル酸ブチル、メタクリル酸t−ブチルを含むメタクリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸3−オキソシクロヘキシル、(メタ)アクリル酸テトラヒドロピラニル、(メタ)アクリル酸2−メチル−アダマンチル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸ノルボルニル、アクリル酸(2−テトラヒドロピラニル)オキシノルボニルアルコール、メタクリル酸(2−テトラヒドロピラニル)オキシメチルトリシクロドデカンメタノール、(メタ)アクリル酸トリメチルシリルメチル、アクリル酸(2−テトラヒドロピラニル)オキシノルボニルアルコール、メタクリル酸(2−テトラヒドロピラニル)オキシメチルトリシクロドデカンメタノール、(メタ)アクリル酸トリメチルシリルメチルo−/m−/p−(3−オキソシクロヘキシルオキシ)スチレン、o−/m−/p−(1−メチル−1−フェニルエトキシ)スチレン、o−/m−/p−テトラヒドロピラニルオキシスチレン、o−/m−/p−アダマンチルオキシスチレン、o−/m−/p−シクロヘキシルオキシスチレン、o−/m−/p−ノルボルニルオキシスチレン、非環式もしくは環式アルコキシカルボニルスチレン、例えば、p−t−ブトキシカルボニルスチレンを含むo−/m−/p−ブトキシカルボニルスチレン、o−/m−/p−(3−オキソシクロヘキシルオキシカルボニル)スチレン、o−/m−/p−(1−メチル−1−フェニルエトキシカルボニル)スチレン、o−/m−/p−テトラヒドロピラニルオキシカルボニルスチレン、o−/m−/p−アダマンチルオキシカルボニルスチレン、o−/m−/p−シクロヘキシルオキシカルボニルスチレン、o−/m−/p−ノルボルニルオキシカルボニルスチレン、非環式もしくは環式アルコキシカルボニルオキシスチレン、例えば、p−t−ブトキシカルボニルオキシスチレンを含むo−/m−/p−ブトキシカルボニルオキシスチレン、o−/m−/p−(3−オキソシクロヘキシルオキシカルボニルオキシ)スチレン、o−/m−/p−(1−メチル−1−フェニルエトキシカルボニルオキシ)スチレン、o−/m−/p−テトラヒドロピラニルオキシカルボニルオキシスチレン、o−/m−/p−アダマンチルオキシカルボニルオキシスチレン、o−/m−/p−シクロヘキシルオキシカルボニルオキシスチレン、o−/m−/p−ノルボルニルオキシカルボニルオキシスチレン、非環式もしくは環式アルコキシカルボニルアルコキシスチレン、例えば、o/m/p−ブトキシカルボニルメトキシスチレン、p−t−ブトキシカルボニルメトキシスチレン、o−/m−/p−(3−オキソシクロヘキシルオキシカルボニルメトキシ)スチレン、o−/m−/p−(1−メチル−1−フェニルエトキシカルボニルメトキシ)スチレン、o−/m−/p−テトラヒドロピラニルオキシカルボニルメトキシスチレン、o−/m−/p−アダマンチルオキシカルボニルメトキシスチレン、o−/m−/p−シクロヘキシルオキシカルボニルメトキシスチレン、o−/m−/p−ノルボルニルオキシカルボニルメトキシスチレン、トリメチルシロキシスチレン、ジメチル(ブチル)シロキシスチレン、不飽和酢酸アルキル、例えば、酢酸イソプロペニルおよびその誘導体である。
Proceeding of SPIE 2438,474(1995);Proceeding of SPIE 3049,44(1997);Proceeding of SPIE 3333,144(1998);J.Photopolym.Sci Technol.14,631(2001);Proceeding of SPIE 3333,546(1998);J.Photopolym.Sci.Technol.13,601(2000);JP2001−242627A;JP2001−290274A;JP2001−235863A;JP2001−228612A;Proceeding of SPIE 3333,144(1998);JP2001−5184A、Lithomaxアルファ−7KとしてMitsubishi Rayonから市販;JP2001−272783A;米国特許出願第09/413763号(1999年10月7日出願);EP1091249;JP2000−292917A;JP2003−241385A;J.Photopolym.Sci.Technol.14,631(2001);Proceeding of SPIE 3333,11(1998);ACS 1998(University of Texas);JP2001−290274A;JP2001−235863A;JP2001−228612A;Proceeding of SPIE 3999,13(2000);JP2001−296663A;米国特許出願第09/567814号(2000年5月9日出願);EP1128213;Proceeding of SPIE 3049,104(1997);J.Photopolym.Sci.Technol.10,521(1997);JP2001−290274A;JP2001−235863A;JP2001−228612A;Proceeding of SPIE 4345,680(2001);J.Vac.Sci.Technol.B 16(6),p.3716,1998;Proceeding of SPIE 2724,356(1996);Proceeding of SPIE 4345,67(2001);Proceeding of SPIE 3333,546(1998);Proceeding of SPIE 4345,87(2001);Proceeding of SPIE 4345,159(2001);Proceeding of SPIE 3049,92(1997);Proceeding of SPIE 3049,92(1997);Proceeding of SPIE 3049,92(1997);Proceeding of SPIE 3999,2(2000);Proceeding of SPIE 3999,23(2000);Proceeding of SPIE 3999,54(2000);Proceeding of SPIE 4345,119(2001)に公開されている。
(a4)結合剤としてのアルカリ可溶性樹脂と、
(a5)それ自体および/または他の成分との陽イオン重合性もしくは酸触媒重合性または架橋性を有する成分と、
(b)少なくとも1つの式Iの化合物と
を含む化学増幅ネガティブアルカリ現像可能フォトレジスト組成物を含む。
(a5)それ自体および/または他の成分との陽イオン重合性もしくは酸触媒重合性または架橋性を有する成分と、
(b)少なくとも1つの式Iの化合物と
を含む化学増幅ネガティブアルカリ現像可能フォトレジスト組成物である。
(a5)それ自体および/または他の成分との陽イオン重合性もしくは酸触媒重合性または架橋性を有する成分と、
(b)少なくとも1つの式Iの化合物と
を含む化学増幅ネガティブ溶媒現像可能フォトレジスト組成物を含む。
(a5)それ自体および/または他の成分との陽イオン重合性もしくは酸触媒重合性または架橋性を有する成分と、
(a6)結合剤としての溶媒現像可能樹脂と、
(b)少なくとも1つの式Iの化合物と
を含む化学増幅ネガティブ溶媒現像可能フォトレジスト組成物にある。
(a4)が結合剤としてのアルカリ可溶性樹脂であり、
(a6)が結合剤としての溶媒現像可能樹脂であり、
(a5)が、それ自体および/または他の成分との陽イオン重合性もしくは酸触媒重合性または架橋性を有する成分である(a4)、(a5)および(a6)からなる群から選択される成分(a)としての少なくとも1つの成分と、
(b)感光性酸供与体としての、以上に定義されている少なくとも1つの式Iの化合物と
を含む請求項7に記載の化学増幅ネガティブフォトレジスト組成物に関する。
[式中、
xは、1、2または3の数字であり、
R50は、x=1である場合に、非置換またはC1−C12アルキル置換フェニル、ナフチル、アントラシル、ビフェニルイル、C1−C20アルキル、または1つ以上の酸素原子によって分断されたC2−C20アルキルであり、あるいは
R50は、x=2である場合に、1,3−フェニレン、1,4−フェニレン、C6−C10シクロアルキレン、非置換またはハロ置換C1−C40アルキレン、1つ以上の酸素原子によって分断されたC2−C40アルキレン、または基
R50は、x=3である場合に、基
zは、1〜10の数字であり、
R60は、C1−C20アルキレン、酸素または
R70は、非置換またはC1−C12アルキル置換フェニル、ナフチル、アントラシル、ビフェニリル、C1−C20アルキル、1つ以上の酸素原子によって分断されたC2−C20アルキルであり、または式
R50は、フェニレン、C1−C20アルキレン、1つ以上の酸素原子によって分断されたC2−C20アルキレンであり、または基
R60は、C1−C20アルキレンまたは酸素である]の化合物である。
R50は、フェニレン、
フェニレン、C1−C20アルキレン、1つ以上の酸素原子によって分断されたC2−C20アルキレンであり、または基
R60は、C1−C20アルキレンまたは酸素である]のグリシジルエーテル化合物が好ましい。
[式中、
R10は、アルコキシまたはオキシアルキレンアルコキシであり、またはEが水素であるときは、R10はハロゲンであり、
R20は、脂肪族、脂環式または芳香族基であり、Eは、水素、またはアミノ、イソシアネート、メルカプトもしくはエポキシ基によって置換されたアルキル基であり、aは1〜3であり、bは1〜3であり、cは0〜2であり、a+b+c=4である]のアルコキシ−シランである。
(1)オニウム塩化合物、例えば、
ヨードニウム塩、スルホニウム塩、ホスホニウム塩、ジアゾニウム塩、ピリジニウム塩。ジフェニルヨードニウムトリフラート、ピレンスルホン酸ジフェニルヨードニウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ジフェニルヨードニウム、トリフェニルスルホニウムトリフラート、ヘキサフルオロアンチモン酸トリフェニルスルホニウム、ヘキサフルオロアンチモン酸ジフェニルヨードニウム、ナフタレンスルホン酸トリフェニルスルホニウム、トルエンスルホン酸(ヒドロキシフェニル)ベンジルメチルスルホニウム、ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド、トリフェニルスルホニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、トリフェニルスルホニウム(オクタフルオロブタン−1,4−ジスルホニル)イミド、トリフェニルスルホニウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド、tert−ブチルジフェニルスルホニウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド、トリフェニルスルホニウム1,3−ジスルホニルヘキサフルオロプロピレンイミド、テトラキス−(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸トリアリールスルホニウム、例えば、テトラキス−(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸トリフェニルスルホニウム、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸ジアリールヨードニウム、例えばテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸ジフェニル、およびトリフルオロトリス(ペンタフルオロエチル)リン酸ジフェニル[4−(フェニルチオ)フェニル]スルホニウム等が好適である。ヨードニウム陽イオンは、4−メチルフェニル−4’−イソブチルフェニルヨードニウムまたは4−メチルフェニル−4’−イソプロピルフェニルヨードニウムであってもよい。トリフェニルスルホニウムトリフラート、ヘキサフルオロアンチモン酸ジフェニルヨードニウムが特に好適である。他の例が、JP2002−229192A、JP2003−140332A、JP2002−128755A、JP2003−035948A、JP2003−149800A、JP2002−006480A、JP2002−116546A、JP2002−156750A、US6458506、US2003/27061、US5554664、WO07/118794に記載されている。
(2)ハロゲン含有化合物
ハロアルキル基含有複素環式化合物およびハロアルキル基含有炭化水素化合物等。(トリクロロメチル)−s−トリアジン誘導体、例えば、フェニル−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、メトキシフェニル−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジンおよびナフチル−ビス−(トリクロロメチル)−s−トリアジン等、1.1−ビス(4−クロロフェニル)−2,2,2−トリクロロエタン等が好適である。
(3)例えば、式
RaおよびRbは、互いに独立して、それぞれ少なくとも1つの置換基、例えば、
(4)スルホネート化合物、例えば、
アルキルスルホン酸エステル、ハロアルキルスルホン酸エステル、アリールスルホン酸エステル、イミノスルホネートおよびイミドスルホネート等。好適なイミドスルホネート化合物は、例えば、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)フタルイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ナフチルイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)−ビシクロ−[2,2,1]−ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)−7−オキサビシクロ−[2,2,1]−ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)−7−オキサビシクロ−[2,2,1]−ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)−ビシクロ−[2,2,1]−ヘプタン−5,6−オキシ−2,3−ジカルボキシミド、N−(カンファニルスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(カンファニルスルホニルオキシ)フタルイミド、N−(カンファニルスルホニルオキシ)ナフチルイミド、N−(カンファニルスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N−(カンファニルスルホニルオキシ)−ビシクロ−[2,2,1]−ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシミド、N−(カンファニルスルホニルオキシ)−7−オキサビシクロ−[2,2,1]−ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシミド、N−(カンファニルスルホニルオキシ)−7−オキサビシクロ−[2,2,1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシミド、N−(カンファニルスルホニルオキシ)−ビシクロ−[2,2,1]−ヘプタン−5,6−オキシ−2,3−ジカルボキシミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)フタルイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)ナフチルイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)ナフチルイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)−ビシクロ−[2,2,1]−ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)−7−オキサビシクロ−[2,2,1]−ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)−ビシクロ−[2,2,1]−ヘプタン−5,6−オキシ−2,3−ジカルボキシミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)−ナフチルイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)−ビシクロ−[2,2,1]−ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)−7−オキサビシクロ−[2,2,1]−ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシミドおよびN−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)−ビシクロ−[2,2,1]−ヘプタン−5,6−オキシ−2,3−ジカルボキシミド等である。
(5)キノンジアジド化合物、例えば、
ポリヒドロキシ化合物の1,2−キノンジアジドスルホン酸エステル化合物。1,2−キノンジアジドスルホニル基、例えば、1,2−ベンゾキノンジアジド−4−スルホニル基、1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホニル基、1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホニル基および1,2−ナフトキノンジアジド−6−スルホニル基等を有する化合物が好適である。1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホニル基または1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホニル基を有する化合物が特に好適である。(ポリ)ヒドロキシフェニルアリールケトン、例えば、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,4,6−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,2’,3,4−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,2’、4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,2’,3,4,4’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,2’,3,2,6’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,3,3’,4,4’,5’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノンおよび2,3’,4,4’,5’,6−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン等の1,2−キノンジアジドスルホン酸エステル、ビス−[(ポリ)ヒドロキシルフェニル]アルカン、例えば、ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)エタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)プロパンおよび2,2−ビス−(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)プロパン等の1,2−キノンジアジドスルホン酸エステル、(ポリ)ヒドロキシフェニルアルカン、例えば、4,4’−ジヒドロキシトリフェニルメタン、4,4’,4’’−トリヒドロキシトリフェニルメタン、4,4’,5,5’−テトラメチル−2,2’,2’’−トリヒドロキシトリフェニルメタン、2,2,5,5’−テトラメチル−4,4’,4’’−トリヒドロキシトリフェニルメタン、1,1,1−トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタンおよび1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−(4−[1−(ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]−フェニル)エタン等の1,2−キノンジアジドスルホン酸エステル、(ポリ)ヒドロキシフェニルフラバン、例えば、2,4,4,−トリメチル−2’,4’,7−トリヒドロキシ−2−フェニルフラバンおよび2,4,4−トリメチル−2’,4’,5’,6,7−ペンタヒドロキシ−2−フェニルフラバン等の1,2−キノンジアジドスルホン酸エステルが特に好適である。
1.チオキサントン
チオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン、2−ドデシルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、1−メトキシカルボニルチオキサントン、2−エトキシカルボニルチオキサントン、3−(2−メトキシエトキシカルボニル)−チオキサントン、4−ブトキシカルボニルチオキサントン、3−ブトキシカルボニル−7−メチルチオキサントン、1−シアノ−3−クロロチオキサントン、1−エトキシカルボニル−3−クロロチオキサントン、1−エトキシカルボニル−3−エトキシチオキサントン、1−エトキシカルボニル−3−アミノチオキサントン、1−エトキシカルボニル−3−フェニルスルフリルチオキサントン、3,4−ジ−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシカルボニル]−チオキサントン、1,3−ジメチル−2−ヒドロキシ−9H−チオキサンテン−9−オン2−エチルヘキシルエーテル、1−エトキシカルボニル−3−(1−メチル−1−モルホリノエチル)−チオキサントン、2−メチル−6−ジメトキシメチル−チオキサントン、2−メチル−6−(1,1−ジメトキシベンジル)−チオキサントン、2−モルホリノメチルチオキサントン、2−メチル−6−モルホリノメチルチオキサントン、N−アリルチオキサントン−3,4−ジカルボキシミド、N−オクチルチオキサントン−3,4−ジカルボキシミド、N−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−チオキサントン−3,4−ジカルボキシミド、1−フェノキシチオキサントン、6−エトキシカルボニル−2−メトキシチオキサントン、6−エトキシカルボニル−2−メチルチオキサントン、チオキサントン−2−カルボン酸ポリエチレングリコールエステル、2−ヒドロキシ−3−(3,4−ジメチル−9−オキソ−9H−チオキサントン−2−イルオキシ)−N,N,N−トリメチル−1−プロパンアミニウム塩化物。
ベンゾフェノン、4−フェニルベンゾフェノン、4−メトキシベンゾフェノン、4,4’−ジメトキシベンゾフェノン、4,4’−ジメチルベンゾフェノン、4,4’−ジクロロベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(メチルエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(p−イソプロピルフェノキシ)ベンゾフェノン、4−メチルベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾフェノン、3−メチル−4’−フェニル−ベンゾフェノン、2,4,6−トリメチル−4’−フェニル−ベンゾフェノン、4−(4−メチルチオフェニル)−ベンゾフェノン、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、メチル−2−ベンゾイルベンゾエート、4−(2−ヒドロキシエチルチオ)−ベンゾフェノン、4−(4−トリルチオ)ベンゾフェノン、1−[4−(4−ベンゾイル−フェニルスルファニル)−フェニル]−2−メチル−2−(トルエン−4−スルホニル)−プロパン−1−オン、4−ベンゾイル−N,N,N−トリメチルベンゼンメタンアミニウム塩化物、2−ヒドロキシ−3−(4−ベンゾイルフェノキシ)−N,N,N−トリメチル−1−プロパンアミニウム塩化物一水和物、4−(13−アクリロイル−1,4,7,10,13−ペンタオキサトリデシル)−ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−N,N−ジメチル−N−[2−(1−オキソ−2−プロペニル)オキシ]−エチル−ベンゼンメタンアミニウム塩化物。
クマリン1、クマリン2、クマリン6、クマリン7、クマリン30、クマリン102、クマリン106、クマリン138、クマリン152、クマリン153、クマリン307、クマリン314、クマリン314T、クマリン334、クマリン337、クマリン500、3−ベンゾイルクマリン、3−ベンゾイル−7−メトキシクマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジメトキシクマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジプロポキシクマリン、3−ベンゾイル−6,8−ジクロロクマリン、3−ベンゾイル−6−クロロ−クマリン、3,3’−カルボニル−ビス[5,7−ジ(プロポキシ)−クマリン]、3,3’−カルボニル−ビス(7−メトキシクマリン)、3,3’−カルボニル−ビス(7−ジエチルアミノ−クマリン)、3−イソブチロイルクマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジメトキシ−クマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジエトキシ−クマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジブトキシクマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジ(メトキシエトキシ)−クマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジ(アリルオキシ)クマリン、3−ベンゾイル−7−ジメチルアミノクマリン、3−ベンゾイル−7−ジエチルアミノクマリン、3−イソブチロイル−7−ジメチルアミノクマリン、5,7−ジメトキシ−3−(1−ナフトイル)−クマリン、5,7−ジエトキシ−3−(1−ナフトイル)−クマリン、3−ベンゾイルベンゾ[f]クマリン、7−ジエチルアミノ−3−チエノイルクマリン、3−(4−シアノベンゾイル)−5,7−ジメトキシクマリン、3−(4−シアノベンゾイル)−5,7−ジプロポキシクマリン、7−ジメチルアミノ−3−フェニルクマリン、7−ジエチルアミノ−3−フェニルクマリン、JP09−179299AおよびJP09−325209Aに開示されているクマリン誘導体、例えば7−[{4−クロロ−6−(ジエチルアミノ)−S−トリアジン−2−イル}アミノ]3−フェニルクマリン。
3−メチル−2−ベンゾイルメチレン−β−ナフトチアゾリン、3−メチル−2−ベンゾイルメチレン−ベンゾチアゾリン、3−エチル−2−プロピオニルメチレン−β−ナフトチアゾリン。
4−ジメチルアミノベンザルロダニン、4−ジエチルアミノベンザルロダニン、3−エチル−5−(3−オクチル−2−ベンゾチアゾリニリデン)−ロダニン、ロダニン誘導体、JP08−305019Aに開示されている式[1]、[2]、[7]。
アセトフェノン、3−メトキシアセトフェノン、4−フェニルアセトフェノン、ベンジル、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンジル、2−アセチルナフタレン、2−ナフタルデヒド、ダンシル酸誘導体、9,10−アントラキノン、アントラセン、ピレン、アミノピレン、ペリレン、フェナントレン、フェナントレンキノン、9−フルオレノン、ジベンゾスベロン、クルクミン、キサントン、チオミヒラーズケトン、α−(4−ジメチルアミノベンジリデン)ケトン、例えば、2,5−ビス(4−ジエチルアミノベンジリデン)シクロペンタノン、2−(4−ジメチルアミノ−ベンジリデン)−インダン−1−オン、3−(4−ジメチルアミノ−フェニル)−1−インダン−5−イル−プロペノン、3−フェニルチオフタルイミド、N−メチル−3,5−ジ(エチルチオ)−フタルイミド、N−メチル−3,5−ジ(エチルチオ)−フタルイミド、フェノチアジン、メチルフェノチアジン、アミン、例えば、N−フェニルグリシン、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸ブトキシエチル、4−ジメチルアミノアセトフェノン、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、ジメチルアミノエタノール、2−(ジメチルアミノ)エチルベンゾエート、ポリ(プロピレングリコール)−4−(ジメチルアミノ)ベンゾエート、ピロメタン、例えば1,3,5,7,9−ペンタメチルピロメタンBF2錯体、2,8−ジエチル−1,3,5,7,9−ペンタメチルピロメテンBF2錯体、2,8−ジエチル−5−フェニル−1,3,7,9−テトラメチルピロメテンBF2錯体、9,10−ビス(フェニルエチニル)−1,8−ジメトキシアントラセン、ベンゾ[1,2,3−kl:4,5,6−k’l’]ジキサンテン。
トリアクリル酸トリメチロールプロパン、トリアクリル酸トリメチロールエタン、トリメタクリル酸トリメチロールプロパン、トリメタクリル酸トリメチロールエタン、ジメタクリル酸テトラメチレングリコール、ジメタクリル酸トリエチレングリコール、ジアクリル酸テトラエチレングリコール、ジアクリル酸ペンタエリスリトール、トリアクリル酸ペンタエリスリトール、テトラアクリル酸ペンタエリスリトール、ジアクリル酸ジペンタエリスリトール、トリアクリル酸ジペンタエリスリトール、テトラアクリル酸ジペンタエリスリトール、ペンタアクリル酸ジペンタエリスリトール、ヘキサアクリル酸ジペンタエリスリトール、オクタアクリル酸トリペンタエリスリトール、ジメタクリル酸ペンタエリスリトール、トリメタクリル酸ペンタエリスリトール、ジメタクリル酸ジペンタエリスリトール、テトラメタクリル酸ジペンタエリスリトール、オクタメタクリル酸トリペンタエリスリトール、ジイタコン酸ペンタエリスリトール、トリスイタコン酸ジペンタエリスリトール、ペンタイタコン酸ジペンタエリスリトール、ヘキサイタコン酸ジペンタエリスリトール、ジアクリル酸エチレングリコール、ジアクリル酸1,3−ブタンジオール、ジメタクリル酸1,3−ブタンジオール、ジイタコン酸1,4−ブタンジオール、トリアクリル酸ソルビトール、テトラアクリル酸ソルビトール、ペンタエリスリトール変性トリアクリレート、テトラメタクリル酸ソルビトール、ペンタアクリル酸ソルビトール、ヘキサアクリル酸ソルビトール、アクリル酸およびメタクリル酸オリゴエステル、ジおよびトリアクリル酸グリセロール、ジアクリル酸1,4−シクロヘキサン、200〜1500の分子量を有するポリエチレングリコールのビスアクリレートおよびビスメタクリレート、ならびにそれらの混合物である。
(1)以上に記載の組成物を基板に塗布し、
(2)該組成物を60℃〜160℃の温度で塗布後ベークし、
(3)10nm〜1500nmの波長の光で画像様照射し、
(4)該組成物を60℃〜160℃の温度で場合によって露光後ベークし、かつ
(5)溶媒または水性アルカリ現像剤を用いて現像することによってフォトレジストを製造するための方法である。
(a)酸の作用により硬化する化合物、またはその溶解度が酸の作用により向上する化合物と、
(b)感光性酸供与体としての少なくとも1つの式Iの化合物と
を含む組成物に関する。
1.硬化触媒が場合によって添加された低温または高温架橋性アルキド、アクリレート、ポリエステル、エポキシまたはメラミン樹脂あるいは当該樹脂の混合物に基づく表面塗料;
2.ヒドロキシル基含有アクリレート、ポリエステルまたはポリエーテル樹脂、および脂肪族または芳香族イソシアネート、イソシアヌレートまたはポリイソシアネートに基づく二成分ポリウレタン表面塗料;
3.加熱中に脱ブロックされるブロックイソシアネート、イソシアヌレートまたはポリイソシアネートに基づく一成分ポリウレタン表面塗料(適宜メラミン樹脂を添加することも可能である);
4.脂肪族または芳香族ウレタンまたはポリウレタンおよびヒドロキシル基含有アクリレート、ポリエステルまたはポリエーテル樹脂に基づく一成分ポリウレタン表面塗料;
5.硬化触媒が場合によって添加された、遊離アミン基をウレタン構造に有する脂肪族または芳香族アクリル酸ウレタンまたはポリウレタンアクリレートおよびメラミン樹脂またはポリエーテル樹脂に基づく一成分ポリウレタン表面塗料;
6.(ポリ)ケチミンおよび脂肪族または芳香族イソシアネート、イソシアヌレートまたはポリイソシアネートに基づく二成分表面塗料;
7.(ポリ)ケチミンおよび不飽和アクリレート樹脂またはポリアセトアセテート樹脂またはメタクリルアミドグリコレートメチルエステルに基づく二成分表面塗料;
8.カルボキシルまたはアミノ基含有ポリアクリレートおよびポリエポキシドに基づく二成分表面塗料;
9.無水物基含有アクリレート樹脂およびポリヒドロキシまたはポリアミノ成分に基づく二成分表面塗料;
10.アクリレート含有無水物およびポリエポキシドに基づく二成分表面塗料;
11.(ポリ)オキサゾリンおよび無水物基含有アクリレート樹脂または不飽和アクリレート樹脂あるいは脂肪族または芳香族イソシアネート、イソシアヌレートまたはポリイソシアネートに基づく二成分表面塗料;
12.不飽和ポリアクリレートおよびポリマロネートに基づく二成分表面塗料;
13.熱可塑性アクリレート樹脂または外因的架橋アクリレート樹脂とエーテル化メラミン樹脂との組合せに基づく熱可塑性ポリアクリレート表面塗料;
14.(メタ)アクリロイル基および遊離イソシアネート基を有する(メタ)アクリル酸ウレタン、ならびにイソシアネート、例えば遊離またはエステル化ポリオールと反応する1つまたは複数の化合物に基づく表面塗料系である。当該系は、例えばEP928800に公開されている。
1.2−(2’−ヒドロキシフェニル)−ベンゾトリアゾール、例えば、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−tert−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−ベンゾトリアゾール、2−(5’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル)−ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−t−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3’−sec−ブチル−5’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−4’−オクチルオキシフェニル)−ベンゾトリアゾール、2−(3’、5’−ジ−tert−アミル−2’−ヒドロキシフェニル)−ベンゾトリアゾール、2−(3’、5’−ビス−(α,α−ジメチルベンジル)−2’−ヒドロキシフェニル)−ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3’−t−ブチル−5’−[2−(2−エチル−ヘキシルオキシ)−カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2‘−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)−ベンゾトリアゾール、2−(3’−ドデシル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−ベンゾトリアゾールおよび2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニル−ベンゾトリアゾールの混合物、2,2’−メチレン−ビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリアゾール−2−イル−フェノール]、2−[3’−tert−ブチル−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)−2’−ヒドロキシ−フェニル]−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール300とのエステル交換生成物、[R−CH2CH2−COO(CH2)3]2−[R=3’−tert−ブチル−4’−ヒドロキシ−5’−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル−フェニル]。
5g(17.3mmol)の2−ベンゾイルジベンゾチオフェンと、3.98g(17.3mmol)のp−トリルスルホキシドと、17.5mlの無水酢酸と、17.5mlの酢酸と、4.3mlのCH2Cl2とを窒素雰囲気下にて200mlの三口フラスコ内で混合し、氷浴によって冷却する。温度を10℃未満に保ちながら、該懸濁物に対して6.5mlの硫酸を15分間にわたって滴加する。反応混合物を室温で18時間にわたって撹拌した後、50℃で7時間にわたって撹拌する。反応混合物を氷浴によって冷却した後、8.5g(20.8mmol)の58.5%トリス(トリフルオロメタンスルホニル)メタン水溶液を冷却しながら添加する。反応混合物を室温で終夜撹拌し、水に注ぎ込み、CH2Cl2で抽出する。有機相を水で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濃縮する。溶離剤としてtert−ブチルメチルエーテル/酢酸エチル(3:1)を使用するカラムクロマトグラフィーによって残渣を精製して、融点が55℃の淡黄色固体として実施例1の表題の化合物を得る。
1.92gのP2O5を13.1mlのメタンスルホン酸に添加し、窒素雰囲気下にて室温で1時間にわたって撹拌する。該溶液に対して、1.13g(3.7mmol)の2−ベンゾイル−ジベンゾチオフェン−5−オキシドおよび0.79mlのトルエン(7.4mmol)を添加し、室温で終夜撹拌する。反応混合物を氷浴によって冷却した後、1.81g(4.4mmol)の58.5%トリス(トリフルオロメタンスルホニル)メタン水溶液を冷却しながら添加し、続いて15mlのCH2Cl2を添加する。反応混合物を室温で5時間にわたって撹拌し、水に注ぎ込み、CH2Cl2で抽出する。有機相を水で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濃縮する。溶離剤としてCH2Cl2を使用するカラムクロマトグラフィーによって残渣を精製して、融点が77〜78℃の褐色固体として実施例2の表題の化合物を得る。
1.71g(7.5mmol)のチオキサンテン−9−オン−10−オキシドおよび1.60g(10.4mmol)のビフェニルを15℃で7mlの酢酸に添加する。7mlの無水酢酸および1.75mlのCH2Cl2を該混合物に添加した後、2.6mlのH2SO4を添加し、該混合物を15℃で2時間にわたって撹拌する。反応混合物を氷浴によって冷却した後、3.71g(9mmol)の58.5%トリス(トリフルオロメタンスルホニル)メタン水溶液を反応混合物に添加し、該混合物を5時間にわたって撹拌し、水に注ぎ込み、CH2Cl2で抽出する。有機相を水で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濃縮する。溶離剤としてCH2Cl2/MeOH(20:1)使用するカラムクロマトグラフィーによって残渣を精製して、褐色粉末として実施例3の表題の化合物を得る。
3.0gのP2O5を20mlのメタンスルホン酸に添加し、窒素雰囲気下にて室温で1時間にわたって撹拌する。該溶液に対して、2.25g(11.1mmol)のジフェニルスルホキシドおよび2.7g(11.1mmol)の3,4’−ジメトキシベンゾフェノンを添加し、室温で終夜撹拌した後、50℃で3.5時間にわたって撹拌する。反応混合物を氷浴によって冷却した後、5.6g(13.8mmol)の58.5%トリス(トリフルオロメタンスルホニル)メタン水溶液を冷却しながら添加し、続いて15mlのCH2Cl2を添加する。反応混合物を室温で5時間にわたって撹拌し、水に注ぎ込み、CH2Cl2で抽出する。有機相を水で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濃縮する。溶離剤としてtert−ブチルメチルエーテル/酢酸エチル(2:1)を使用するカラムクロマトグラフィーによって残渣を精製して、褐色油として実施例4の表題の化合物を得る。
実施例A1:
化学増幅ネガティブレジスト配合物を、以下の成分を混合することによって調製する。
100.00部のエポキシ樹脂(MicroChem.、USAによって提供されたSU−8R2002)
245.00部のシクロペンタノン(同上)
5.00部の実例の光酸発生剤(PAG)
ヘキサメチルジシラザンによる化学処理がその上に予め施されたシリコンウェハにレジスト配合物をスピン塗布し、ホットプレートにて95℃で60秒間にわたって軽くベークして、2μmの膜厚を得る。次いで、Ushioの高圧水銀ランプ、HB−25106APおよびマスクアライナCanon PLA−501Fを使用して、(Asahi Technoglass(日本)によって提供された)V−42およびUV−D35フィルタおよび多密度石英マスクを介して、レジスト膜をUV放射線に曝露する。次いで、サンプルをホットプレートにて95℃で120秒にわたって露光後ベークし、現像させる。乳酸エチルにおいて60秒の浸漬現像後のレジスト厚さを露光前の厚さと同じにするのに十分な線量である線量(E1:1)を実測対比曲線から求める。必要な線量が小さいほど、レジスト配合物の感度が高くなる。結果を表1に要約する。
Claims (17)
- 式I
Ar1は、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、
フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、
1つまたは複数のO、S、NR7、O(CO)、(CO)O、(CO)NR7またはNR7(CO)によって分断されたC2−C18アルキルによって置換されており、あるいは
1つまたは複数のO、S、NR7、O(CO)、(CO)O、(CO)NR7またはNR7(CO)によって分断されたC3−C30シクロアルキルによって置換されており、あるいは
1つまたは複数のO、S、NR7、O(CO)、(CO)O、(CO)NR7またはNR7(CO)によって分断されたC4−C30シクロアルケニルによって置換されており、あるいは
1つまたは複数のハロゲン、NO2、CN、Ar、(CO)R8、(CO)OR4、(CO)NR5R6、O(CO)R8、O(CO)OR4、O(CO)NR5R6、NR7(CO)R8、NR7(CO)OR4、OR4、NR5R6、SR7、SOR8、SO2R8または−OSO2R8によって置換されており、
場合によって、置換基C1−C18アルキル、C2−C12アルケニル、(CO)R8、(CO)OR4、(CO)NR5R6、O(CO)R8、O(CO)OR4、O(CO)NR5R6、NR7(CO)R8、NR7(CO)OR4、OR4、NR5R6、SR7、SOR8、SO2R8またはOSO2R8は、C1−C18アルキル、C2−C12アルケニル、R4、R5、R6、R7および/またはR8基を介して、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、
すべてのAr1は、酸の作用により開裂する−O−C−結合または−O−Si−結合を有する基によって、場合によってさらに置換されており、
Ar2およびAr3は、互いに独立して、フェニル、ナフチル、ビフェニリルまたはヘテロアリールであり、フェニル、ナフチル、ビフェニリルまたはヘテロアリールは、非置換であるか、または1つまたは複数のC3−C30シクロアルキル、C1−C18アルキル、C1−C10ハロアルキル、C2−C12アルケニル、C4−C30シクロアルケニル、フェニル−C1−C3−アルキルによって置換されており、あるいは
1つまたは複数のO、S、NR7、O(CO)、(CO)O、(CO)NR7またはNR7(CO)によって分断されたC2−C18アルキルによって、あるいは
1つまたは複数のO、S、NR7、O(CO)、(CO)O、(CO)NR7またはNR7(CO)によって分断されたC3−C30シクロアルキルによって、あるいは
1つまたは複数のO、S、NR7、O(CO)、(CO)O、(CO)NR7またはNR7(CO)によって分断されたC4−C30シクロアルケニルによって置換されており、あるいは
1つまたは複数のハロゲン、NO2、CN、Ar、O(CO)R8、O(CO)OR4、O(CO)NR5R6、NR7(CO)R8、NR7(CO)OR4、OR4、NR5R6、SR7、SOR8、SO2R8またはOSO2R8によって置換されており、
場合によって、置換基C1−C18アルキル、C2−C12アルケニル、O(CO)R8、O(CO)OR4、O(CO)NR5R6、NR7(CO)R8、NR7(CO)OR4、OR4、NR5R6、SR7、SOR8、SO2R8またはOSO2R8は、C1−C18アルキル、C2−C12アルケニル、R4、R5、R6、R7および/またはR8基を介して、フェニル、ナフチル、ビフェニリルまたはヘテロアリール上のさらなる置換基と、あるいはフェニル、ナフチル、ビフェニリルまたはヘテロアリールの炭素原子の1つと、5、6または7員環を形成し、あるいは
Ar1およびAr2は、直接結合、O、S、NR7または(CO)と一緒になって縮合環系を形成し、あるいは
Ar1およびAr2は、C1−C2アルキレン、O、S、NR7または(CO)と一緒になって5、6または7員環を形成し、あるいは
Ar2およびAr3は、直接結合、O、S、NR7または(CO)と一緒になって縮合環系を形成し、あるいは
Ar2およびAr3は、C1−C2アルキレン、O、S、NR7または(CO)と一緒になって5、6または7員環を形成し、あるいは
Ar1およびAr2は、Ar1に結合された
すべてのAr2およびAr3は、酸の作用により開裂する−O−C−結合または−O−Si−結合を有する基によって、場合によってさらに置換されており、
Rは、水素、C3−C30シクロアルキル、C1−C18アルキル、C1−C10ハロアルキル、C2−C12アルケニル、C4−C30シクロアルケニル、フェニル−C1−C3−アルキルであり、あるいは
1つまたは複数のO、S、NR7、O(CO)、(CO)O、(CO)NR7またはNR7(CO)によって分断されたC2−C18アルキルであり、あるいは
1つまたは複数のO、S、NR7、O(CO)、(CO)O、(CO)NR7またはNR7(CO)によって分断されたC3−C30シクロアルキルであり、あるいは
1つまたは複数のO、S、NR7、O(CO)、(CO)O、(CO)NR7またはNR7(CO)によって分断されたC4−C30シクロアルケニルであり、あるいは
Rは、Ar、OR4、NR5R6、(CO)R8、(CO)OR4または(CO)NR5R6であり、
C3−C30シクロアルキル、C1−C18アルキル、C1−C10ハロアルキル、C2−C12アルケニル、C4−C30シクロアルケニル、フェニル−C1−C3−アルキル、分断されたC2−C18アルキル、分断されたC3−C30シクロアルキルおよび分断されたC4−C30シクロアルケニルとしてのRは、非置換であるか、または1つまたは複数のハロゲン、NO2、CN、Ar、(CO)R8、(CO)OR4、(CO)NR5R6、O(CO)R8、O(CO)OR4、O(CO)NR5R6、NR7(CO)R8、NR7(CO)OR4、OR4、NR5R6、SR7、SOR8、SO2R8またはOSO2R8によって置換されており、
R1、R2およびR3は、互いに独立して、C1−C10ハロアルキルまたはArであり、あるいは
互いに独立して、1つまたは複数のO、S、NR7、O(CO)、(CO)O、(CO)NR7またはNR7(CO)によって分断されたC2−C10ハロアルキルであり、
C1−C10ハロアルキル、Arおよび分断されたC2−C10ハロアルキルとしてのR1、R2およびR3は、非置換であるか、または1つまたは複数のNO2、CN、Ar、(CO)R8、(CO)OR4、(CO)NR5R6、O(CO)R8、O(CO)OR4、O(CO)NR5R6、NR7(CO)R8、NR7(CO)OR4、OR4、NR5R6、SR7、SOR8、SO2R8またはOSO2R8によって置換されており、あるいは
R1およびR2は、それらが結合されている
R4は、水素、C3−C30シクロアルキル、C1−C18アルキル、C1−C10ハロアルキル、C2−C12アルケニル、C4−C30シクロアルケニル、フェニル−C1−C3−アルキルであり、あるいは
1つまたは複数のO、S、NR7、O(CO)、(CO)O、(CO)NR7またはNR7(CO)によって分断されたC2−C18アルキルであり、あるいは
1つまたは複数のO、S、NR7、O(CO)、(CO)O、(CO)NR7またはNR7(CO)によって分断されたC3−C30シクロアルキルであり、あるいは
1つまたは複数のO、S、NR7、O(CO)、(CO)O、(CO)NR7またはNR7(CO)によって分断されたC4−C30シクロアルケニルであり、あるいは
R4は、Ar、(CO)R8、(CO)OR8、(CO)NR5R6またはSO2R8であり、
C3−C30シクロアルキル、C1−C18アルキル、C1−C10ハロアルキル、C2−C12アルケニル、C4−C30シクロアルケニル、フェニル−C1−C3−アルキル、分断されたC2−C18アルキル、分断されたC3−C30シクロアルキル、分断されたC4−C30シクロアルケニルおよびArとしてのR4は、非置換であるか、または1つまたは複数のAr、OH、C1−C18アルキル、C1−C10ハロアルキル、フェニル−C1−C3−アルキル、C3−C30シクロアルキル、ハロゲン、NO2、CN、C1−C18アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、NR5R6、C1−C12アルキルチオ、C2−C18アルコキシカルボニル、C2−C10ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、C1−C18アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、C1−C18アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ、C2−C18アルカノイル、C2−C18アルカノイルオキシ、ベンゾイルまたはベンゾイルオキシによって置換されており、
R5およびR6は、互いに独立して、水素、C3−C30シクロアルキル、C1−C18アルキル、C1−C10ハロアルキル、C2−C12アルケニル、C4−C30シクロアルケニル、フェニル−C1−C3−アルキルであり、あるいは
互いに独立して、1つまたは複数のO、S、NR7、O(CO)、(CO)O、(CO)NR7またはNR7(CO)によって分断されたC2−C18アルキルであり、あるいは
互いに独立して、1つまたは複数のO、S、NR7、O(CO)、(CO)O、(CO)NR7またはNR7(CO)によって分断されたC3−C30シクロアルキルであり、あるいは
互いに独立して、1つまたは複数のO、S、NR7、O(CO)、(CO)O、(CO)NR7またはNR7(CO)によって分断されたC4−C30シクロアルケニルであり、あるいは
R5およびR6は、互いに独立して、Ar、(CO)R8、(CO)OR4または−SO2R8であり、
C3−C30シクロアルキル、C1−C18アルキル、C1−C10ハロアルキル、C2−C12アルケニル、C4−C30シクロアルケニル、フェニル−C1−C3−アルキル、分断されたC2−C18アルキル、分断されたC3−C30シクロアルキル、分断されたC4−C30シクロアルケニルおよびArとしてのR5およびR6は、非置換であるか、または1つまたは複数のAr、OH、C1−C18アルキル、C1−C10ハロアルキル、フェニル−C1−C3−アルキル、C3−C30シクロアルキル、ハロゲン、NO2、CN、C1−C18アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、C1−C18ジアルキルアミノ、C1−C12アルキルチオ、C2−C18アルコキシカルボニル、C2−C10ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、C1−C18アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、C1−C18アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ、C2−C18アルカノイル、C2−C18アルカノイルオキシ、ベンゾイルまたはベンゾイルオキシによって置換されており、あるいは
R5およびR6は、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、1つまたは複数のO、NR7またはCOによって、場合によって分断された5、6または7員環を形成し、
R7は、水素、C3−C30シクロアルキル、C1−C18アルキル、C1−C10ハロアルキル、C2−C12アルケニル、C4−C30シクロアルケニル、フェニル−C1−C3−アルキルであり、あるいは
1つまたは複数のO、S、O(CO)または(CO)Oによって分断されたC2−C18アルキルであり、あるいは
1つまたは複数のO、S、O(CO)または(CO)Oによって分断されたC3−C30シクロアルキルであり、あるいは
1つまたは複数のO、S、O(CO)または(CO)Oによって分断されたC4−C30シクロアルケニルであり、あるいは
R7は、Ar、(CO)R8、(CO)OR4、(CO)NR5R6またはSO2R8であり、
C3−C30シクロアルキル、C1−C18アルキル、C1−C10ハロアルキル、C2−C12アルケニル、C4−C30シクロアルケニル、フェニル−C1−C3−アルキル、分断されたC2−C18アルキル、分断されたC3−C30シクロアルキル、分断されたC4−C30シクロアルケニルおよびArとしてのR7は、非置換であるか、または1つまたは複数のAr、OH、C1−C18アルキル、C1−C10ハロアルキル、フェニル−C1−C3−アルキル、C3−C30シクロアルキル、ハロゲン、NO2、CN、C1−C18アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、NR5R6、C1−C12アルキルチオ、C2−C18アルコキシカルボニル、C2−C10ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、C1−C18アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、C1−C18アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ、C2−C18アルカノイル、C2−C18アルカノイルオキシ、ベンゾイルまたはベンゾイルオキシによって置換されており、
R8は、水素、C3−C30シクロアルキル、C1−C18アルキル、C1−C10ハロアルキル、C2−C12アルケニル、C4−C30シクロアルケニル、フェニル−C1−C3−アルキル、Ar、NR5R6であり、あるいは
1つまたは複数のO、S、NR、O(CO)、(CO)O、(CO)NR7またはNR7(CO)によって分断されたC2−C18アルキルであり、あるいは
1つまたは複数のO、S、NR7、CO、O(CO)、(CO)O、(CO)NR7またはNR7(CO)によって分断されたC3−C30シクロアルキルであり、あるいは
1つまたは複数のO、S、NR7、O(CO)、(CO)O、(CO)NR7またはNR7(CO)によって分断されたC4−C30シクロアルケニルであり、
C3−C30シクロアルキル、C1−C18アルキル、C1−C10ハロアルキル、C2−C12アルケニル、C4−C30シクロアルケニル、フェニル−C1−C3−アルキル、Ar、分断されたC2−C18アルキル、分断されたC3−C30シクロアルキルおよび分断されたC4−C30シクロアルケニルとしてのR8は、非置換であるか、または1つまたは複数のAr、OH、C1−C18アルキル、C1−C10ハロアルキル、フェニル−C1−C3−アルキル、C3−C30シクロアルキル、ハロゲン、NO2、CN、C1−C18アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、NR5R6、C1−C12アルキルチオ、C2−C18アルコキシカルボニル、C2−C10ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、C1−C18アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4−メチルフェニル)スルホニル、C1−C18アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(4−メチルフェニル)スルホニルオキシ、C2−C18アルカノイル、C2−C18アルカノイルオキシ、ベンゾイルまたはベンゾイルオキシによって置換されており、および
Arは、フェニル、ビフェニリル、フルオレニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリルまたはヘテロアリールであり、
フェニル、ビフェニリル、フルオレニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリルまたはヘテロアリールは、非置換であるか、または1つまたは複数のC3−C30シクロアルキル、C1−C18アルキル、C1−C10ハロアルキル、C2−C12アルケニル、C4−C30シクロアルケニル、フェニル−C1−C3−アルキルによって置換されており、あるいは
1つまたは複数のO、S、NR7、O(CO)、(CO)O、(CO)NR7またはNR7(CO)によって分断されたC2−C18アルキルによって置換されており、あるいは
1つまたは複数のO、S、NR7、O(CO)、(CO)O、(CO)NR7またはNR7(CO)によって分断されたC3−C30シクロアルキルによって置換されており、あるいは
1つまたは複数のO、S、NR7、O(CO)、(CO)O、(CO)NR7またはNR7(CO)によって分断されたC4−C30シクロアルケニルによって置換されており、あるいは
1つまたは複数のハロゲン、NO2、CN、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、ヘテロアリール、(CO)R8、(CO)OR4、(CO)NR5R6、O(CO)R8、O(CO)OR4、O(CO)NR5R6、NR7(CO)R8、NR7(CO)OR4、OR4、NR5R6、SR7、SOR8、SO2R8またはOSO2R8によって置換されており、場合によって、置換基C1−C18アルキル、C2−C12アルケニル、(CO)R8、(CO)OR4、(CO)NR5R6、O(CO)R8、O(CO)OR4、O(CO)NR5R6、NR7(CO)R8、NR7(CO)OR4、OR4、NR5R6、SR7、SOR8、SO2R8またはOSO2R8は、C1−C18アルキル、C2−C12アルケニル、R4、R5、R6、R7またはR8基を介して、フェニル、ビフェニリル、フルオレニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリルまたはヘテロアリール上のさらなる置換基と、あるいはフェニル、ビフェニリル、フルオレニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリルまたはヘテロアリールの炭素原子の1つと、5、6または7員環を形成する]の化合物。 - Ar1は、いずれも非置換であるか、または1つまたは複数のC1−C18アルキル、C1−C10ハロアルキル、ハロゲン、NO2、CN、Ar、OR4、NR5R6またはSR7
によって置換されたフェニレン、ビフェニレン、ナフチレンまたはヘテロアリーレンであり、
場合によって、置換基C1−C18アルキル、OR4、NR5R6またはSR7は、C1−C18アルキル、R4、R5、R6またはR7基を介して、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレンまたはヘテロアリーレン上のさらなる置換基と、あるいはフェニレン、ビフェニレン、ナフチレンまたはヘテロアリーレンの炭素原子の1つと、5、6または7員環を形成し、
Ar2およびAr3は、互いに独立して、フェニル、ナフチル、ビフェニリルまたはヘテロアリールであり、フェニル、ナフチル、ビフェニリルまたはヘテロアリールは、1つまたは複数のC1−C18アルキル、C1−C10ハロアルキル、ハロゲン、NO2、CN、Ar、OR4、NR5R6またはSR7によって、場合によって置換されており、
場合によって、置換基C1−C18アルキル、OR4、NR5R6またはSR7は、C1−C18アルキル、R4、R5、R6またはR7基を介して、フェニル、ビフェニリル、ナフチルまたはヘテロアリール上のさらなる置換基と、あるいはフェニル、ビフェニリル、ナフチルまたはヘテロアリールの炭素原子の1つと、5、6または7員環を形成し、あるいは
Ar1およびAr2は、直接結合、O、S、NR7または(CO)と一緒になって縮合環系を形成し、あるいは
Ar1およびAr2は、C1−C2アルキレン、O、S、NR7または(CO)と一緒になって5、6または7員環を形成し、あるいは
Ar2およびAr3は、直接結合、O、S、NR7または(CO)と一緒になって縮合環系を形成し、あるいは
Ar2およびAr3は、C1−C2アルキレン、O、S、NR7または(CO)と一緒になって5、6または7員環を形成し、あるいは
Ar1およびAr2は、Ar1に結合されている
Rは、C1−C18アルキル、C1−C10ハロアルキル、Ar、OR4またはNR5R6であり、C1−C18アルキルおよびC1−C10ハロアルキルとしてのRは、1つまたは複数のハロゲン、NO2、CN、Ar、OR4、NR5R6またはSR7によって、場合によって置換されており、
R1、R2およびR3は、互いに独立して、C1−C10ハロアルキルであり、
R4は、水素、C1−C18アルキル、Ar、(CO)R8またはSO2R8であり、
R5およびR6は、互いに独立して、水素、C1−C18アルキル、Ar、(CO)R8またはSO2R8であり、
R7は、水素、C1−C18アルキル、Ar、(CO)R8またはSO2R8であり、
R8は、水素、C1−C18アルキルまたはArであり、および
Arは、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルであり、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルは、非置換であるか、または1つまたは複数のC1−C18アルキル、ハロゲン、NO2、CN、OR4、NR5R6またはSR7によって置換されており、場合によって、置換基C1−C18アルキル、OR4、NR5R6またはSR7は、C1−C18アルキル、R4、R5、R6またはR7基を介して、フェニル、ビフェニリルまたはナフチル上のさらなる置換基と、あるいはフェニル、ビフェニリルまたはナフチルの炭素原子の1つと、5、6または7員環を形成する、請求項1に記載の式Iの化合物。 - Ar1は、非置換であるか、またはOR4によって置換されたフェニレンまたはヘテロアリーレンであり、
Ar2およびAr3は、互いに独立して、フェニルまたはビフェニリルであり、
フェニルまたはビフェニリルは、非置換であるか、またはC1−C18アルキルによって置換されており、あるいは
Ar1およびAr2は、直接結合と一緒になって縮合環系を形成し、あるいは
Ar1およびAr2は、Ar1に結合されている
Rは、Arであり、
R1、R2およびR3は、C1−C10ハロアルキルであり、
R4は、C1−C18アルキルであり、および
Arは、フェニルであり、フェニルは、非置換であるか、またはOR4によって置換されている、請求項1に記載の式Iの化合物。 - (a)酸の作用により硬化する化合物、または酸の作用によりその溶解度が向上する化合物と、
(b)感光性酸供与体としての請求項1に記載の式Iの少なくとも1つの化合物と
を含む化学増幅フォトレジスト組成物。 - ポジティブレジストである、請求項4に記載の化学増幅フォトレジスト組成物。
- (a1)が酸の存在下で分解して、アルカリ現像剤水溶液への溶解度を向上させる酸不安定基を有するポリマーであり、
(a2)が酸の存在下で分解して、アルカリ現像剤水溶液への溶解度を向上させる酸不安定基を有するモノマーまたはオリゴマー溶解阻害剤であり、
(a3)がアルカリ可溶性モノマー、オリゴマーまたはポリマー化合物である(a1)、(a2)および(a3)からなる群から選択される成分(a)としての少なくとも1つの成分と、
(b)感光性酸供与体としての、請求項1に記載の少なくとも1つの式Iの化合物と
を含む、請求項5に記載の化学増幅ポジティブフォトレジスト組成物。 - ネガティブレジストである、請求項4に記載の化学増幅フォトレジスト組成物。
- (a4)が結合剤としてのアルカリ可溶性樹脂であり、
(a6)が結合剤としての溶媒現像可能樹脂であり、
(a5)が、それ自体および/または他の成分との陽イオン重合性もしくは酸触媒重合性または架橋性を有する成分である(a4)、(a5)および(a6)からなる群から選択される成分(a)としての少なくとも1つの成分と、
(b)感光性酸供与体としての、請求項1に記載の少なくとも1つの式Iの化合物と
を含む、請求項7に記載の化学増幅ネガティブフォトレジスト組成物。 - 成分(a)および(b)または成分(a1)、(a2)、(a3)および(b)または成分(a4)、(a5)、(a6)および(b)に加えて、さらなる添加剤(c)、さらなる感光性酸供与体化合物(b1)、他の光開始剤(d)および/または増感剤(e)を含む、請求項4〜8のいずれか一項に記載の化学増幅フォトレジスト組成物。
- (1)請求項4に記載の組成物を基板に塗布し、
(2)該組成物を60℃から160℃の温度で塗布後ベークし、
(3)10nmから1500nmの波長の光で画像様照射し、
(4)該組成物を60℃から160℃の温度で場合によって露光後ベークし、かつ
(5)溶媒または水性アルカリ現像剤を用いて現像することによってフォトレジストを製造するための方法。 - (a)酸の作用により硬化する化合物、またはその溶解度が酸の作用により向上する化合物と、
(b)感光性酸供与体としての、請求項1に記載の少なくとも1つの式Iの化合物と
を含む組成物。 - 酸の作用により架橋することができる組成物における感光性酸供与体として、かつ/または溶解度が酸の作用により向上する組成物における溶解エンハンサとしての、請求項1に記載の式Iの化合物の使用。
- 酸の作用により架橋することができる化合物を架橋する方法であって、請求項1に記載の式Iの化合物を酸の作用により架橋することができる組成物に添加し、10〜1500nmの波長を有する光を画像様に、または領域全体に対して照射することを含む方法。
- 着色および無着色表面塗料、接着剤、積層接着剤、構造接着剤、感圧接着剤、印刷インク、印刷基板、レリーフ印刷基板、平版印刷基板、凹版印刷基板、無処理印刷基板、スクリーン印刷ステンシル、歯科用組成物、カラーフィルタ、スペーサ、エレクトロルミネセンスディスプレイおよび液晶ディスプレイ(LCD)、導波管、光スイッチ、色校正システム、レジスト、電子部品用フォトレジスト、電気メッキレジスト、液体および乾燥膜の両方に対するエッチングレジスト、はんだレジスト、UVおよび可視レーザ直接撮像システムのためのフォトレジスト材料、プリント回路基板の順次堆積層における誘電体層を形成するためのフォトレジスト材料、画像記録材料、ホログラフィック画像の記録、光情報の記憶もしくはホログラフィックデータの記憶のための画像記録材料、脱色材料、画像記録材料のための脱色材料、マイクロカプセルを使用する画像記録材料、磁気記録材料、微小機械部品、メッキマスク、エッチングマスク、ガラス繊維ケーブル塗料又は微小電子回路の製造における感光性酸供与体としての、請求項1に記載の式Iの化合物の使用。
- 着色および無着色表面塗料、接着剤、積層接着剤、構造接着剤、感圧接着剤、印刷インク、印刷基板、レリーフ印刷基板、平版印刷基板、凹版印刷基板、無処理印刷基板、スクリーン印刷ステンシル、歯科用組成物、カラーフィルタ、スペーサ、エレクトロルミネセンスディスプレイおよび液晶ディスプレイ(LCD)、導波管、光スイッチ、色校正システム、レジスト、電子部品用フォトレジスト、電気メッキレジスト、液体および乾燥膜の両方に対するエッチングレジスト、はんだレジスト、UVおよび可視レーザ直接撮像システムのためのフォトレジスト材料、プリント回路基板の順次堆積層における誘電体層を形成するためのフォトレジスト材料、画像記録材料、ホログラフィック画像の記録、光情報の記憶もしくはホログラフィックデータの記憶のための画像記録材料、脱色材料、画像記録材料のための脱色材料、マイクロカプセルを使用する画像記録材料、磁気記録材料、微小機械部品、メッキマスク、エッチングマスク、ガラス繊維ケーブル塗料又は微小電子回路を製造するための、請求項13に記載の方法。
- カラーフィルタまたは化学増幅レジストの製造における感光性酸供与体としての、請求項1に記載の式Iの化合物の使用。
- カラーフィルタまたは化学増幅レジストを製造するための、請求項13に記載の方法。
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