JP2004137172A - 新規な芳香族スルホニウム化合物、これからなる光酸発生剤およびこれを含む光重合性組成物、インクジェット用インク組成物ならびにインクジェット記録方法 - Google Patents
新規な芳香族スルホニウム化合物、これからなる光酸発生剤およびこれを含む光重合性組成物、インクジェット用インク組成物ならびにインクジェット記録方法 Download PDFInfo
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Abstract
【課題】光源からのエネルギーを効率的に吸収し、迅速で良質な硬化物を与える良好な光重合開始剤として有用な新規化合物、これからなる光酸発生剤およびこれを含有する光重合性組成物を提供し、更に、インクジェット用インク組成物およびこれを用いたインクジェット記録方法を提供する。
【解決手段】一般式（Ｉ）で表されることを特徴とする芳香族スルホニウム化合物。
（式中、Ｒ１は、その水素原子の１つまたはそれ以上がハロゲン原子、あるいはアルキル基により置換されたｏ−またはｍ−フェニレン基を表し、Ｒ２は、酸素原子またはハロゲン原子を含んでもよい炭化水素基を表し、Ｙ１およびＹ２は同一でも異なってもよい水素原子、ハロゲン原子、あるいは酸素原子またはハロゲン原子を含んでもよいアルキル基を表し、Ｘは１価のアニオンになりうる原子団を表す。）
【選択図】 なし
【解決手段】一般式（Ｉ）で表されることを特徴とする芳香族スルホニウム化合物。
（式中、Ｒ１は、その水素原子の１つまたはそれ以上がハロゲン原子、あるいはアルキル基により置換されたｏ−またはｍ−フェニレン基を表し、Ｒ２は、酸素原子またはハロゲン原子を含んでもよい炭化水素基を表し、Ｙ１およびＹ２は同一でも異なってもよい水素原子、ハロゲン原子、あるいは酸素原子またはハロゲン原子を含んでもよいアルキル基を表し、Ｘは１価のアニオンになりうる原子団を表す。）
【選択図】 なし
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規な芳香族スルホニウム化合物、これからなる光酸発生剤およびこの光酸発生剤を含む光重合性組成物、インクジェット用インク組成物ならびにインクジェット記録方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
芳香族スルホニウム化合物およびこれらを用いた光重合性組成物、ならびにエネルギー線硬化性組成物は開示（例えば、特許文献１、２参照）されている。しかしながら、これらに開示されている芳香族スルホニウム塩化合物では光重合、エネルギー線硬化にはまだ多大なエネルギーを必要（低感度）とし、保存安定性も不十分であった。
【０００３】
一方、エネルギー線硬化性インクジェット用インク組成物については、既に（例えば、特許文献３参照）開示されており、スルホニウム化合物が用いられているが、インクジェット用インク組成物としては前記の課題に加え、インクジェットノズルでの吐出安定性にも問題があった。
【０００４】
【特許文献１】
特開２０００−１８６０７１号公報 （特許請求の範囲、段落番号［００１７］〜［０１４１］）
【０００５】
【特許文献２】
特開平８−２７２０８号公報 （特許請求の範囲、段落番号［０００５］〜［００４７］）
【０００６】
【特許文献３】
特開２００２−１８８０２５号公報 （特許請求の範囲、段落番号［０００９］〜［００６９］）
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、光源からのエネルギーを効率的に吸収し、迅速で良質な硬化物を与える良好な光重合開始剤として有用な新規化合物、これからなる光酸発生剤およびこれを含有する光重合性組成物を提供することにある。
【０００８】
また、本発明の他の目的は、上述の従来技術の欠点を解消した、インクジェット用インク組成物およびこれを用いたインクジェット記録方法を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
本発明の上記目的は、以下の構成によって達成された。
【００１０】
１．前記一般式（Ｉ）で表されることを特徴とする芳香族スルホニウム化合物。
【００１１】
２．一般式（Ｉ）におけるＲ２が、１つ以上の水素原子が水酸基、ハロゲン原子、フェニル基、アルコキシ基、フェノキシ基、アシル基およびエステル基からなる群から選ばれる基で置換されているアルキル基、または１つ以上の水素原子が水酸基、ハロゲン原子、フェニル基、アルコキシ基、フェノキシ基、アシル基およびエステル基からなる群から選ばれる基で置換されているフェニル基であることを特徴とする前記１記載の芳香族スルホニウム化合物。
【００１２】
３．一般式（Ｉ）におけるＹ１およびＹ２が、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アシル基、ポリオキシアルキレン基およびエステル基からなる群から選ばれる、同一でも異なってもよいいずれかの基であることを特徴とする前記１又は２記載の芳香族スルホニウム化合物。
【００１３】
４．前記一般式（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で表されることを特徴とする芳香族スルホニウム化合物。
【００１４】
５．一般式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）のＸ−で表されるアニオン部がＳｂＦ６ −、ＰＦ６ −、ＡｓＦ６ −、ＢＦ４ −、ＳｂＣｌ６ −、ＣｌＯ４ −、ＣＦ３ＳＯ３ −、ＣＨ３ＳＯ３ −、ＦＳＯ３ −、Ｆ２ＰＯ２ −、ｐ−トルエンスルフォネート、カンファースルフォネート、ノナフロロブタンスルフォネート、アダマンタンカルボキシレート、テトラアリールボレートからなる群から選ばれるいずれかの基であることを特徴とする前記１〜４のいずれか一項記載の芳香族スルホニウム化合物。
【００１５】
６．光酸発生剤が前記１〜５のいずれか一項記載の芳香族スルホニウム化合物であることを特徴とする光酸発生剤。
【００１６】
７．前記６記載の光酸発生剤からなる光重合開始剤と、カチオン重合性有機物質とを含むことを特徴とする光重合性組成物。
【００１７】
８．カチオン重合性有機物質が、１分子中に１個以上のエポキシ基を有する有機化合物であることを特徴とする前記７記載の光重合性組成物。
【００１８】
９．カチオン重合性有機物質と、前記６記載の光酸発生剤を含有することを特徴とするインクジェット用インク組成物。
【００１９】
１０．前記９記載のインクジェット用インク組成物が、更に、ラジカル重合性有機物質とエネルギー線感受性ラジカル重合開始剤を含有することを特徴とするインクジェット用インク組成物。
【００２０】
１１．カチオン重合性有機物質のうち３０質量％以上が分子中にシクロヘキセンオキシド構造を有する化合物であることを特徴とする前記９又は１０記載のインクジェット用インク組成物。
【００２１】
１２．カチオン重合性有機物質のうち３０質量％以上が分子中にオキセタン構造を有する化合物であることを特徴とする前記９又は１０記載のインクジェット用インク組成物。
【００２２】
１３．ラジカル重合性有機物質のうち５０質量％以上が分子中に（メタ）アクリル基を有する化合物であることを特徴とする前記１０〜１２のいずれか一項記載のインクジェット用インク組成物。
【００２３】
１４．エネルギー線硬化性インクジェット用インク組成物を被記録媒体に着弾した後、エネルギー線を照射して、被記録媒体上にインク組成物を硬化定着するインクジェット記録方法において、上記エネルギー線硬化性インクジェット用インク組成物が前記９〜１３のいずれか一項記載のインクジェット用インク組成物であることを特徴とするインクジェット記録方法。
【００２４】
本発明を更に詳しく説明する。本発明者は上記課題を解決するべく鋭意検討した結果、前記一般式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で表される新規な芳香族スルホニウム化合物を合成するにいたり、またこの化合物が各種光重合性組成物に対して相溶性が良好であり、また効率良く光源の光を吸収し活性化されることを見出し、さらにこれを含有する光重合性組成物は迅速に硬化し良質な硬化物を与え、またこれを含有するフォトレジストが高感度を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
【００２５】
また、カチオン重合性有機物質と、エネルギー線感受性カチオン重合開始剤として前記一般式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で表される芳香族スルホニウム化合物を含有するインクジェット用インク組成物を使用し、インクジェットノズルでの吐出安定性に優れ、保存安定性も良好で、しかも照射エネルギーに対して高感度であることを見出し、本発明を完成するに至った。
【００２６】
更に本発明は、前記芳香族スルホニウム化合物からなることを特徴とする光酸発生剤である。
【００２７】
更に本発明は、前記光酸発生剤を含有することを特徴とする光重合性組成物である。
【００２８】
更に本発明は、カチオン重合性有機物質とエネルギー線感受性カチオン重合開始剤として前記光酸発生剤を含有するインクジェット用インク組成物である。
【００２９】
更にまた、本発明は、エネルギー線硬化性インクジェット用インク組成物を被記録媒体に着弾した後、エネルギー線を照射して、被記録媒体上にインク組成物を硬化定着するインクジェット記録を特徴とするものである。
【００３０】
必須の構成成分として更にラジカル重合性有機物質と、エネルギー線感受性ラジカル重合開始剤とを含めることができる。
【００３１】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物において、Ｒ１はその水素原子の１つまたはそれ以上がハロゲン原子、あるいはアルキル基により置換されたｏ−又はｍ−フェニレン基である。例えば、水素原子の１つまたはそれ以上がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ターシャリブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ターシャリペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、イソトリデシル基、ミリスチル基、パルミチル基、ステアリル基等により置換されたｏ−又はｍ−フェニレン基が挙げられる。これら置換基の数は１から４の範囲であり、また場所は特に限定されない。
【００３２】
Ｒ２は酸素原子またはハロゲン原子を含んでもよい炭化水素基を示す。例えば、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、フェニル基、アルキルフェニル基、ハロゲン化フェニル基、フェノキシ基、ヒドロキシフェニル基、アルコキシカルボニル基等が挙げられる。
【００３３】
前記アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ターシャリブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ターシャリペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、イソトリデシル基、ミリスチル基、パルミチル基、ステアリル基等が挙げられる。また、これらの基の１つ以上の水素原子がフェニル基、アシル基で置換されていてもよい。
【００３４】
前記ハロゲン化アルキル基としては、前記アルキル基の１つ以上の水素原子をハロゲン原子で置換したものが挙げられる。
【００３５】
前記アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリデシルオキシ基、ミリスチルオキシ基、パルミチルオキシ基、ステアリルオキシ基等が挙げられる。
【００３６】
ヒドロキシアルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基においては炭素数１〜１２のものが好ましい。
【００３７】
また、前記炭化水素基がフェニル基を有するものにあっては、フェニル基中の１つ以上の水素原子がハロゲン原子、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、水酸基、エステル基（アルコキシカルボニル基）、アシル基等で置換されていてもよく、これらの置換基中の１つ以上の水素原子がハロゲン原子、水酸基などで置換されていてもよい。これらのアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、水酸基、エステル基（アルコキシカルボニル基）、アシル基等は前述の基であってもよい。
【００３８】
次に、前記一般式（Ｉ）で表される化合物においてＹ１、Ｙ２は同一でも異なってもよい水素原子、ハロゲン原子、あるいは酸素原子またはハロゲン原子を含んでもよいアルキル基を示す。酸素原子またはハロゲン原子を含んでもよいアルキル基にあっては、前記でＲ２の項で前述した基であってよく、その他にポリオキシアルキレン基であってよい。Ｙ１、Ｙ２の位置は特に限定されない。
【００３９】
前記一般式（Ｉ）において、Ｘは１価のアニオンになりうる原子団である。これらの中でもＸ−としては、ＳｂＦ６ −、ＰＦ６ −、ＡｓＦ６ −、ＢＦ４ −、ＳｂＣｌ６ −、ＣｌＯ４ −、ＣＦ３ＳＯ３ −、ＣＨ３ＳＯ３ −、ＦＳＯ３ −、Ｆ２ＰＯ２ −、ｐ−トルエンスルフォネート、カンファースルフォネート、ノナフロロブタンスルフォネート、アダマンタンカルボキシレート、テトラアリールボレート等が合成上特に好ましい。
【００４０】
テトラアリールボレートの具体例としては、例えば、テトラフェニルボレート、及びこれのフェニル基上の少なくとも１つの水素原子がアルキル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシル基、フェニル基、アルコキシカルボニル基で置換された化合物等を挙げることができ、好ましいものとしてはテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、テトラキス（４−フルオロフェニル）ボレート、テトラフェニルボレート等を挙げることができる。
【００４１】
本発明における前記一般式（Ｉ）で表されるスルホニウム塩として好ましいものは、
４−（２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−メチルフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−（β−ヒドロキシエトキシ）フェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（２−アセチルフェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−アセチルフェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（２−（４−メチルベンゾイル）フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（２−（４−フロロベンゾイル）フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（２−（４−メトキシベンゾイル）フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（２−ドデカノイルフェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（２−アセチルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
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４−（３，４，５，６−テトラメチル−２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３，６−ジクロロ−２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３，６−ジメチル−２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３，５−ジメチル−２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−メチル−２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（４−メチル−２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−フロロ−２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−メチル−２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３，４，５，６−テトラメチル−２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３，６−ジクロロ−２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３，６−ジメチル−２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３，４−ジメチル−２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−クロロ−２−アセチルフェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−クロロ−２−（４−メチルベンゾイル）フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−クロロ−２−（４−フロロベンゾイル）フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−クロロ−２−（４−メトキシベンゾイル）フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−クロロ−２−ドデカノイルフェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−クロロ−２−アセチルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−クロロ−２−（４−メチルベンゾイル）フェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−クロロ−２−（４−フロロベンゾイル）フェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−クロロ−２−（４−メトキシベンゾイル）フェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−クロロ−２−ドデカノイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−クロロ−２−アセチルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−クロロ−２−（４−メチルベンゾイル）フェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−クロロ−２−（４−フロロベンゾイル）フェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−クロロ−２−（４−メトキシベンゾイル）フェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−クロロ−２−ドデカノイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−クロロ−２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフロロホスフェート
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４−（４−クロロ−３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
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４−（４−メチル−３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（２，４，５，６−テトラメチル−３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（４，６−ジクロロ−３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
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４−（４，５−ジメチル−３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（４−メチル−３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（４−メチル−３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（４−フロロ−３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（４−メチル−３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（２，４，５，６−テトラメチル−３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
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４−（４，６−ジメチル−３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（４，６−ジメチル−３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
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４−（３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２，３，５，６−フロロ−４−トリフロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムヘキサフロロホスフェート
４−（２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（４−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムヘキサフロロホスフェート
４−（２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（ペンタフロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロホスフェート
４−（２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２，３，５，６−フロロ−４−トリフロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロホスフェート
４−（３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムヘキサフロロホスフェート
４−（３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（４−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムヘキサフロロホスフェート
４−（３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（ペンタフロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロホスフェート
４−（３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２，３，５，６−フロロ−４−トリフロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロホスフェート
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４−（３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２，３，５，６−フロロ−４−トリフロロフェニル）スルホニウムテトラフロロボレート
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４−（２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（４−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムパークロレート
４−（２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（ペンタフロロフェニル）スルホニウムパークロレート
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４−（３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（４−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムパークロレート
４−（３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（ペンタフロロフェニル）スルホニウムパークロレート
４−（３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２，３，５，６−フロロ−４−トリフロロフェニル）スルホニウムパークロレート
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４−（３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（ペンタフロロフェニル）スルホニウムメタンスルホネート
４−（３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２，３，５，６−フロロ−４−トリフロロフェニル）スルホニウムメタンスルホネート
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４−（２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（ペンタフロロフェニル）スルホニウムノナフロロブタンスルフォネート
４−（２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２，３，５，６−フロロ−４−トリフロロフェニル）スルホニウムノナフロロブタンスルフォネート
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４−（３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（４−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムノナフロロブタンスルフォネート
４−（３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（ペンタフロロフェニル）スルホニウムノナフロロブタンスルフォネート
４−（３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２，３，５，６−フロロ−４−トリフロロフェニル）スルホニウムノナフロロブタンスルフォネート
４−（３−メチル−２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−クロロ−２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（４−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−メトキシ−２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（ペンタフロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３，４，５，６−テトラメチル−２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２，３，５，６−フロロ−４−トリフロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（４−クロロ−３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（４−メチル−３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（４−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（４−フロロ−３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（ペンタフロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート４−（２，４，５，６−３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２，３，５，６−フロロ−４−トリフロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−メチル−２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムヘキサフロロホスフェート
４−（３−クロロ−２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（４−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムヘキサフロロホスフェート
４−（３−フロロ−２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（ペンタフロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロホスフェート
４−（３−メトキシ−２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２，３，５，６−フロロ−４−トリフロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロホスフェート
４−（４−メチル−３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムヘキサフロロホスフェート
４−（４−クロロ−３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（４−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムヘキサフロロホスフェート
４−（４−フロロ−３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（ペンタフロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロホスフェート
４−（４−メトキシ−３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２，３，５，６−フロロ−４−トリフロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロホスフェート
４−（３−メチル−２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムテトラフロロボレート
４−（３−クロロ−２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（４−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムテトラフロロボレート
４−（３−フロロ−２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（ペンタフロロフェニル）スルホニウムテトラフロロボレート
４−（３−メトキシ−２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２，３，５，６−フロロ−４−トリフロロフェニル）スルホニウムテトラフロロボレート
４−（４−メチル−３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムテトラフロロボレート
４−（４−クロロ−３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（４−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムテトラフロロボレート
４−（４−フロロ−３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（ペンタフロロフェニル）スルホニウムテトラフロロボレート
４−（４−メトキシー３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２，３，５，６−フロロ−４−トリフロロフェニル）スルホニウムテトラフロロボレート
４−（３−メチル−２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムパークロレート
４−（３−クロロ−２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（４−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムパークロレート
４−（３−フロロ−２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（ペンタフロロフェニル）スルホニウムパークロレート
４−（３−メトキシ−２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２，３，５，６−フロロ−４−トリフロロフェニル）スルホニウムパークロレート
４−（４−メチル−３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムパークロレート
４−（４−クロロ−３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（４−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムパークロレート
４−（４−フロロ−３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（ペンタフロロフェニル）スルホニウムパークロレート
４−（４−メトキシ−３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２，３，５，６−フロロ−４−トリフロロフェニル）スルホニウムパークロレート
４−（３−メチル−２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムメタンスルホネート
４−（３−クロロ−２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（４−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムメタンスルホネート
４−（３−フロロ−２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（ペンタフロロフェニル）スルホニウムメタンスルホネート
４−（３−メトキシ−２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２，３，５，６−フロロ−４−トリフロロフェニル）スルホニウム
４−（４−メチル−３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムメタンスルホネート
４−（４−クロロ−３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（４−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムメタンスルホネート
４−（４−フロロ−３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（ペンタフロロフェニル）スルホニウムメタンスルホネート
４−（４−メトキシ−３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２，３，５，６−フロロ−４−トリフロロフェニル）スルホニウムメタンスルホネート
４−（３−メチル−２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムｐ−トルエンスルフォネート
４−（３−クロロ−２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（４−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムｐ−トルエンスルフォネート
４−（３−フロロ−２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（ペンタフロロフェニル）スルホニウムｐ−トルエンスルフォネート
４−（３−メトキシ−２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２，３，５，６−フロロ−４−トリフロロフェニル）スルホニウムｐ−トルエンスルフォネート
４−（４−メチル−３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムｐ−トルエンスルフォネート
４−（４−クロロ−３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（４−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムｐ−トルエンスルフォネート
４−（４−フロロ−３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（ペンタフロロフェニル）スルホニウムｐ−トルエンスルフォネート
４−（４−メトキシ−３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２，３，５，６−フロロ−４−トリフロロフェニル）スルホニウムｐ−トルエンスルフォネート
４−（３−メチル−２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムカンファースルフォネート
４−（３−クロロ−２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（４−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムカンファースルフォネート
４−（３−フロロ−２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（ペンタフロロフェニル）スルホニウムカンファースルフォネート
４−（３−メトキシ−２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２，３，５，６−フロロ−４−トリフロロフェニル）スルホニウムカンファースルフォネート
４−（４−メチル−３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムカンファースルフォネート
４−（４−クロロ−３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（４−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムカンファースルフォネート
４−（４−フロロ−３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（ペンタフロロフェニル）スルホニウムカンファースルフォネート
４−（４−メトキシ−３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２，３，５，６−フロロ−４−トリフロロフェニル）スルホニウムカンファースルフォネート
４−（３−メチル−２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムノナフロロブタンスルフォネート
４−（３−クロロ−２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（４−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムノナフロロブタンスルフォネート
４−（３−フロロ−２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（ペンタフロロフェニル）スルホニウムノナフロロブタンスルフォネート
４−（３−メトキシ−２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２，３，５，６−フロロ−４−トリフロロフェニル）スルホニウムノナフロロブタンスルフォネート
４−（４−メチル−３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムノナフロロブタンスルフォネート
４−（４−クロロ−３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（４−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムノナフロロブタンスルフォネート
４−（４−フロロ−３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（ペンタフロロフェニル）スルホニウムノナフロロブタンスルフォネート
４−（４−メトキシ−３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２，３，５，６−フロロ−４−トリフロロフェニル）スルホニウムノナフロロブタンスルフォネート
などが挙げられる。
【００４２】
上記の化合物は、例えば硫酸中で置換されたジフェニルスルフィドとジフェニルスルホキシドの脱水縮合によってスルホニウム塩を調製し、その後塩交換することによって得られる。
【００４３】
本発明で用いる一般式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）で表されるスルホニウム化合物としては、例えば、分子中に少なくとも１個の水酸基を有する化合物と、下記一般式（ＩＶ）または（Ｖ）で表されるスルホニウム化合物を反応させることにより得られるスルホニウム化合物等を挙げることができる。
【００４４】
【化３】
【００４５】
式中、Ｙは、ハロゲン原子、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＸは一般式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）中のＲ３、Ｒ４、Ｒ５及びＸと同一である。
【００４６】
分子中に少なくとも１個の水酸基を有する化合物の具体例としては、例えば、フェノール、ナフトール、ビフェノール、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＳ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＺ、ビスフェノールＩ、トリスフェノールメタン、ポリ（４−ビニルフェノール）、フェノールノボラック、クレゾールノボラック、２，６−ナフタリン−ジオール、テトラブロムビスフェノールＡ、テトラメチルビスフェノールＡ等の水酸基含有芳香族化合物、エチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキサンジオール、グリセリン、１，４ブタンジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、ポリブタジエンポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカプロラクトンポリオール等の多価アルコール類、グリシドール、アリルアルコール、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールモノ（メタ）アクリレート、ビスェノールＡ型エポキシ樹脂（例えば、油化シェルエポキシ（株）製、エピコート１００１、１００２、１００４等）
等の水酸基及び重合性基を含有する化合物等を挙げることができる。
【００４７】
一般式（ＩＶ）及び（Ｖ）で表されるスルホニウム化合物としては、例えば、一般式（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）で表されるジフェニルスルフィド系化合物、
【００４８】
【化４】
【００４９】
（式中、Ｙ及びＲ５は、一般式（ＩＶ）及び（Ｖ）中のＹ及びＲ５と同一である。）と置換または非置換ジフェニルスルホキシド化合物を公知のスルホニウム塩の生成反応を利用することによって得られるスルホニウム塩等を挙げることができる。すなわち、一般式（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）で表されるジフェニルスルフィド系化合物、（例えば安息香酸、ｏ−クロル安息香酸、ｍ−クロル安息香酸、ｐ−クロル安息香酸、ｏ−フルオロ安息香酸、ｍ−フルオロ安息香酸、ｐ−フルオロ安息香酸、２−メチル−４−フルオロ安息香酸、２−メトキシ−４−クロル安息香酸、２−フェニル−４−フルオロ安息香酸、３−フルオロ−５−メチル安息香酸、３−ブロモ−６−エチル安息香酸、等の安息香酸誘導体とジフェニルスルフィドを反応することにより得ることができる。反応溶媒としてアルキルスルホン酸（例えば、メタンスルホン酸等）に無水リン酸を溶解させたものを用いるのが好ましく、反応温度は、常温〜１３０℃が好ましい。反応時は０．５〜１５時間が好ましい。前記安息香酸誘導体中のカルボン酸１当量に対して、ジフェニルフィルィドを約１モル反応させるのが好ましい。）と置換または非置換ジフェニルスルホキシド化合物（例えば、ジフェニルスルホキシド、４，４′−ジメチルジフェニルスルホキシド、４，４′−ジエチルジフェニルスルホキシド、４，４′−ジメトキシジフェニルスルホキシド、４−メチルチオジフェニルスルホキシド、４−フェニルチオジフェニルスルホキシド、３，３′−ジメチルジフェニルスルホキシド、４−フェニルカルボニルジフェニルスルホキシド、４−ベンゾイルオキシジフェニルスルホキシド等）を公知の方法、例えば、脱水剤（例えば、五酸化リン、濃硫酸、無水酢酸等）中で、常温〜１５０℃で縮合反応を行ない、ＮａＳｂＦ６、ＮａＰＦ６、ＮａＡｓＦ６、ＮａＢＦ４、ＮａＳｂＦ５ＯＨ、ＫＳｂＦ６、ＫＰＦ６、ＫＡｓＦ６、ＫＳｂＦ５ＯＨ等の水溶液に滴下し、スルホニウム化合物を得ることができる。
【００５０】
前記、分子中に少なくとも１個の水酸基を有する化合物とハロゲン原子を有するスルホニウム化合物の反応は、公知の方法、例えは、塩基性化合物（例えば、水酸ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等）の存在下、必要に応じてジメチルスルホキシド等の有機溶剤を使用して、室温〜１５０℃で反応させることにより、前記、分子中に少なくとも１個の水酸基を有する化合物の水酸基とハロゲン原子を有するスルホニウム化合物のハライド部との脱ハロゲン化水素反応により反応する。前記、分子中に少なくとも１個の水酸基を有する化合物の水酸基１当量に対して、スルホニウム化合物を０．１〜１モルの範囲で用いるのが好ましく、特に好ましくは０．３〜０．７モルである。
【００５１】
本発明の光酸発生剤は、紫外線、電子線、Ｘ線、放射線、高周波などの活性エネルギー線の照射によりルイス酸を放出する特性を有し、カチオン重合性有機物質に作用して重合を開始することができる。従って、本発明の光酸発生剤は、カチオン性光重合開始剤として有用である。
【００５２】
本発明の光酸発生剤は、前記一般式（Ｉ）、（ＩＩ）または（ＩＩＩ）で表される化合物がその分子中にアシル基を有することにより、従来の芳香族スルホニウム化合物と比較して、吸収波長領域が長波長部にシフトし、一般に使用される光源のなかでも、水銀灯の発光波長である３１３、３６５ｎｍの光を効率よく吸収する。その結果、本発明の芳香族スルホニウム化合物を配合したカチオン重合性組成物やフォトレジストは従来の芳香族スルホニウム化合物を配合したカチオン重合組成物やフォトレジストに比較してその感度が大幅に向上する。
【００５３】
本発明の光重合性組成物の成分であるカチオン重合性有機物質とは、光照射により活性化したカチオン性重合開始剤により高分子化または、架橋反応を起こす化合物をいう。
【００５４】
例えば、エポキシ化合物、オキセタン化合物、環状ラクトン化合物、環状アセタール化合物、環状チオエーテル化合物、スピロオルトエステル化合物、ビニル化合物などであり、これらの１種または２種以上使用することができる。中でも入手するのが容易であり、取り扱いに便利なエポキシ化合物、オキセタン化合物が適している。該エポキシ化合物としては、芳香族エポキシ化合物、脂環族エポキシ化合物、脂肪族エポキシ化合物などが適している。
【００５５】
前記脂環族エポキシ樹脂の具体例としては、少なくとも１個の脂環族環を有する多価アルコールのポリグリシジルエーテルまたはシクロヘキセンやシクロペンテン環含有化合物を酸化剤でエポキシ化することによって得られるシクロヘキセンオキサイドやシクロペンテンオキサイド含有化合物が挙げられる。たとえば、水素添加ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、３，４−エポキシ−１−メチルシクロヘキシル−３，４−エポキシ−１−メチルヘキサンカルボキシレート、６−メチル−３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−６−メチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、３，４−エポキシ−３−メチルシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシ−３−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、３，４−エポキシ−５−メチルシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシ−５−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル−５，５−スピロ−３，４−エポキシ）シクロヘキサン−メタジオキサン、ビス（３，４−エポキシシクロヘキシルメチル）アジペート、３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシルカルボキシレート、メチレンビス（３，４−エポキシシクロヘキサン）、ジシクロペンタジエンジエポキサイド、エチレンビス（３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート）、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジ−２−エチルヘキシル等が挙げられる。
【００５６】
前記脂環族エポキシ樹脂として好適に使用できる市販品としてはＵＶＲ−６１００、ＵＶＲ−６１０５、ＵＶＲ−６１１０、ＵＶＲ−６１２８、ＵＶＲ−６２００（以上、ユニオンカーバイド社製）、セロキサイド２０２１、セロキサイド２０２１Ｐ、セロキサイド２０８１、セロキサイド２０８３、セロキサイド２０８５、セロキサイド２０００、セロキサイド３０００、サイクロマーＡ２００、サイクロマーＭ１００、サイクロマーＭ１０１、エポリードＧＴ−３０１、エポリードＧＴ−３０２、エポリード４０１、エポリード４０３、ＥＴＨＢ、エポリードＨＤ３００（以上、ダイセル化学工業（株）製）、ＫＲＭ−２１１０、ＫＲＭ−２１９９（以上、旭電化工業（株）製）などを挙げることができる。
【００５７】
前記脂環族エポキシ樹脂の中でも、シクロヘキセンオキシド構造を有するエポキシ樹脂は硬化性（硬化速度）の点で好ましい。
【００５８】
前記芳香族エポキシ樹脂の具体例としては、少なくとも１個の芳香族環を有する多価フェノールまたは、そのアルキレンオキサイド付加物のポリグリシジルエーテル、例えばビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、またはこれらに更にアルキレンオキサイドを付加した化合物のグリシジルエーテルやエポキシノボラック樹脂などが挙げられる。
【００５９】
また前記脂肪族エポキシ樹脂の具体例としては、脂肪族多価アルコールまたはそのアルキレンオキサイド付加物のポリグリシジルエーテル、脂肪族長鎖多塩基酸のポリグリシジルエステル、グリシジルアクリレートまたはグリシジルメタクリレートのビニル重合により合成したホモポリマー、グリシジルアクリレートまたはグリシジルメタクリレートとその他のビニルモノマーとのビニル重合により合成したコポリマー等が挙げられる。代表的な化合物として、１，４−ブタンジオールジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリンのトリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンのトリグリシジルエーテル、ソルビトールのテトラグリシジルエーテル、ジペンタエリスリトールのヘキサグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールのジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールのジグリシジルエーテルなどの多価アルコールのグリシジルエーテル、またプロピレングリコール、トリメチロールプロパン、グリセリン等の脂肪族多価アルコールに１種または２種以上のアルキレンオキサイドを付加することによって得られるポリエーテルポリオールのポリグリシジルエーテル、脂肪族長鎖二塩基酸のジグリシジルエステルが挙げられる。さらに、脂肪族高級アルコールのモノグリシジルエーテルやフェノール、クレゾール、ブチルフェノール、また、これらにアルキレンオキサイドを付加することによって得られるポリエーテルアルコールのモノグリシジルエーテル、高級脂肪酸のグリシジルエステル、エポキシ化大豆油、エポキシステアリン酸オクチル、エポキシステアリン酸ブチル、エポキシ化大豆油、エポキシ化ポリブタジエン等が挙げられる。
【００６０】
前記芳香族及び脂肪族エポキシ樹脂として好適に使用できる市販品としてはエピコート８０１、エピコート８２８（以上、油化シェルエポキシ社製）、ＰＹ−３０６、０１６３、ＤＹ−０２２（以上、チバガイギー社製）、ＫＲＭ−２７２０、ＥＰ−４１００、ＥＰ−４０００、ＥＰ−４０８０、ＥＰ−４９００、ＥＤ−５０５、ＥＤ−５０６（以上、旭電化工業（株）製）、エポライトＭ−１２３０、エポライトＥＨＤＧ−Ｌ、エポライト４０Ｅ、エポライト１００Ｅ、エポライト２００Ｅ、エポライト４００Ｅ、エポライト７０Ｐ、エポライト２００Ｐ、エポライト４００Ｐ、エポライト１５００ＮＰ、エポライト１６００、エポライト８０ＭＦ、エポライト１００ＭＦ、エポライト４０００、エポライト３００２、エポライトＦＲ−１５００（以上、共栄社化学（株）製）、サントートＳＴ００００、ＹＤ−７１６、ＹＨ−３００、ＰＧ−２０２、ＰＧ−２０７、ＹＤ−１７２、ＹＤＰＮ６３８（以上、東都化成（株）製）などを挙げることができる。
【００６１】
前記オキセタン化合物の具体例としては、例えば以下の化合物を挙げることができる。３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、３−（メタ）アリルオキシメチル−３−エチルオキセタン、（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチルベンゼン、４−フルオロ−１−（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチル−ベンゼン、４−メトキシ−１−（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチル−ベンゼン、１−（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）エチル−フェニルエーテル、イソブトキシメチル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、イソボルニルオキシエチル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、イソボルニル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、２−エチルヘキシル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、エチルジエチレングリコール（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ジシクロペンタジエン（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ジシクロペンテニルオキシエチル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ジシクロペンテニル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、テトラヒドロフルフリル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、テトラブロモフェニル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、２−テトラブロモフェノキシエチル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、トリブロモフェニル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、２−トリブロモフェノキシエチル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、２−ヒドロキシエチル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、２−ヒドロキシプロピル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ブトキシエチル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ペンタクロロフェニル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ペンタブロモフェニル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ボルニル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、３，７−ビス（３−オキセタニル）−５−オキサ−ノナン、３，３′−（１，３−（２−メチレニル）プロパンジイルビス（オキシメチレン））ビス−（３−エチルオキセタン）、１，４−ビス（（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチル）ベンゼン、１，２−ビス（（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチル）エタン、１，３−ビス（（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチル）プロパン、エチレングリコールビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ジシクロペンテニルビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、トリエチレングリコールビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、テトラエチレングリコールビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、トリシクロデカンジイルジメチレン（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、トリメチロールプロパントリス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、１，４−ビス（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）ブタン、１，６−ビス（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）ヘキサン、ペンタエリスリトールトリス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ペンタエリスリトールテトラキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ポリエチレングリコールビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ジペンタエリスリトールヘキサキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ジペンタエリスリトールペンタキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ジペンタエリスリトールテトラキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ジトリメチロールプロパンテトラキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ＥＯ変性ビスフェノールＡビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ＰＯ変性ビスフェノールＡビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ＥＯ変性水添ビスフェノールＡビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ＰＯ変性水添ビスフェノールＡビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ＥＯ変性ビスフェノールＦ（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテルなどを例示することができ、これらは１種単独あるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。これら、オキセタン化合物は特に可撓性を必要とする場合に使用すると効果的であり好ましい。
【００６２】
本発明のインクジェット用インク組成物に使用するカチオン重合性有機物質としては、上記の光重合性組成物の成分としてのカチオン重合性有機物質を同様に使用することができる。
【００６３】
また、インクジェット用インク組成物としては、上記のエポキシ化合物の中では分子中にシクロヘキセンオキシド構造を有するエポキシ化合物を、カチオン重合性有機物質全量に対して５０質量％未満用いるのが硬化性（硬化速度）の点で特に好ましい。残りの５０質量％以上のカチオン重合性有機物質成分は、その他のエポキシ樹脂や、以下に例示するエポキシ化合物以外のカチオン重合性有機物質であってよい。なお、エポキシ化合物以外のカチオン重合性有機物質と上記シクロヘキセンオキシド化合物の混合物も好ましい。
【００６４】
本発明で用いることができるカチオン重合性有機物質のエポキシ化合物以外の具体例としては、上記オキセタン化合物、テトラヒドロフラン、２，３−ジメチルテトラヒドロフランなどのオキソラン化合物、トリオキサン、１，３−ジオキソラン、１，３，６−トリオキサンシクロオクタンなどの環状アセタール化合物、β−プロピオラクトン、ε−カプロラクトンなどの環状ラクトン化合物、エチレンスルフィド、チオエピクロルヒドリンなどのチイラン化合物、１，３−プロピンスルフィド、３，３−ジメチルチエタンなどのチエタン化合物、テトラヒドロチオフェン誘導体などの環状チオエーテル化合物、エチレングリコールジビニルエーテル、アルキルビニルエーテル、２−クロロエチルビニルエーテル、２−ヒドロキシエチルビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、１，４−シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテル、プロピレングリコールのプロペニルエーテルなどのビニルエーテル化合物、エポキシ化合物とラクトンの反応によって得られるスピロオルトエステル化合物、スチレン、ビニルシクロヘキセン、イソブチレン、ポリブタジエンなどのエチレン性不飽和化合物および上記誘導体などが挙げられる。
【００６５】
また、インクジェット用インク組成物として、特に吐出安定性を必要とする場合は、カチオン重合性有機物質として上記オキセタン化合物を、カチオン重合性有機物質全量に対して５０質量％以上用いるのが好ましい。その他の５０質量％未満のカチオン重合性有機物質の成分は、エポキシ樹脂等、オキセタン化合物以外の上記カチオン重合性有機物質であってよい。
【００６６】
なお本発明においては、カチオン重合性有機物質として、上述したカチオン性有機化合物のうち１種または２種以上を配合して使用することができる。
【００６７】
本発明の光酸発生剤を光重合開始剤として使用する場合の量は、通常用いられている範囲で制限なく使用できるが、カチオン重合性有機物質１００質量部に対して０．０５〜１０質量部の割合で用いることが好ましい。但し、カチオン重合性有機物質の性質、光の照射強度、硬化に要する時間、硬化物の物性、コストなどの要因により、配合量を上述の範囲より増減させて用いることも可能である。
【００６８】
本発明の光重合性組成物には必要に応じてアクリル樹脂、不飽和ポリエステル樹脂などラジカル重合性の光重合性組成物を混合して用いることもできる。
【００６９】
本発明の光重合性組成物には必要に応じて、あるいは所望により、アントラセン誘導体、ピレン誘導体などの光増感剤、熱感応カチオン重合開始剤、充填剤、希釈剤、溶剤、顔料、可撓性付与剤、消泡剤、レベリング剤、増粘剤、安定剤、難燃剤、酸化防止剤などの添加剤を加えることができる。
【００７０】
本発明の光重合性組成物は広範囲の応用分野に有用であり、例えば平版、凸版用印刷板の作製、プリント基板やＩＣ、ＬＳＩ作製のためのフォトレジスト、レリーフ像や画像複製等の画像形成、光硬化性のインキ、塗料、接着剤などに用いることができる。
【００７１】
また、インクジェット用インクとして用いる場合、以上のようなエネルギー線感受性カチオン重合開始剤は、カチオン重合性有機物質に対して、好ましくは０．０５〜１０質量％、より好ましくは０．１〜１０質量％配合されるのがよい。この範囲を上回ると十分な強度を有する硬化物が得られず、下回ると十分硬化しない場合がある。
【００７２】
本発明に使用するラジカル重合性有機物質とは、エネルギー線感受性ラジカル重合開始剤の存在下、エネルギー線照射により高分子化または架橋反応するラジカル重合性有機物質で、好ましくは１分子中に少なくとも１個以上の不飽和二重結合を有する化合物である。
【００７３】
かかる化合物としては、例えばアクリレート化合物、メタクリレート化合物、アリルウレタン化合物、不飽和ポリエステル化合物、スチレン系化合物等が挙げられる。
【００７４】
かかるラジカル重合性有機物質の中でも（メタ）アクリル基を有する化合物は、合成、入手が容易であり、取り扱いが容易であり好ましい。例えばエポキシ（メタ）アクリレート、ウレタン（メタ）アクリレート、ポリエステル（メタ）アクリレート、ポリエーテル（メタ）アクリレート、アルコール類の（メタ）アクリル酸エステルが挙げられる。
【００７５】
ここで、エポキシ（メタ）アクリレートとは、例えば、従来公知の芳香族エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂などと、（メタ）アクリル酸とを反応させて得られるアクリレートである。これらのエポキシ（メタ）アクリレートのうち、特に好ましいものは、芳香族エポキシ樹脂の（メタ）アクリレートであり、少なくとも１個の芳香核を有する多価フェノールまたはそのアルキレンオキサイド付加体のポリグリシジルエーテルを、（メタ）アクリル酸と反応させて得られる（メタ）アクリレートである。例えば、ビスフェノールＡ、またはそのアルキレンオキサイド付加体をエピクロロヒドリンとの反応によって得られるグリシジルエーテルを、（メタ）アクリル酸と反応させて得られる（メタ）アクリレート、エポキシノボラック樹脂と（メタ）アクリル酸を反応して得られる（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【００７６】
ウレタン（メタ）アクリレートとして好ましいものは、１種または２種以上の水酸基含有ポリエステルや水酸基含有ポリエーテルに水酸基含有（メタ）アクリル酸エステルとイソシアネート類を反応させて得られる（メタ）アクリレートや、水酸基含有（メタ）アクリル酸エステルとイソシアネート類を反応させて得られる（メタ）アクリレート等である。
【００７７】
ここで使用する水酸基含有ポリエステルとして好ましいものは、１種または２種以上の脂肪族多価アルコールと、１種または２種以上の多塩基酸との反応によって得られる水酸基含有ポリエステルであって、脂肪族多価アルコールとしては、例えば１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ネオペンチルグリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、トリメチロールプロパン、グリセリン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールなどが挙げられる。多塩基酸としては、例えば、アジピン酸、テレフタル酸、無水フタル酸、トリメリット酸などが挙げられる。
【００７８】
水酸基含有ポリエーテルとして好ましいものは、脂肪族多価アルコールに１種または２種以上のアルキレンオキサイドを付加することによって得られる水酸基含有ポリエーテルであって、脂肪族多価アルコールとしては、前述した化合物と同様のものが例示できる。アルキレンオキサイドとしては、例えば、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドが挙げられる。
【００７９】
水酸基含有（メタ）アクリル酸エステルとして好ましいものは、脂肪族多価アルコールと（メタ）アクリル酸のエステル化反応によって得られる水酸基含有（メタ）アクリル酸エステルであって、脂肪族多価アルコールとしては、前述した化合物と同様のものが例示できる。
【００８０】
かかる水酸基含有（メタ）アクリル酸のうち、脂肪族二価アルコールと（メタ）アクリル酸とのエステル化反応によって得られる水酸基含有（メタ）アクリル酸エステルは特に好ましく、例えば２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートが挙げられる。
【００８１】
イソシアネート類としては、分子中に１個以上のイソシアネート基を持つ化合物が好ましく、トリレンジイソシアネートや、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートなどの２価のイソシアネート化合物が特に好ましい。
【００８２】
ポリエステル（メタ）アクリレートとして好ましいものは、水酸基含有ポリエステルと（メタ）アクリル酸とを反応させて得られるポリエステル（メタ）アクリレートである。ここで使用する水酸基含有ポリエステルとして好ましいものは、１種または２種以上の脂肪族多価アルコールと、１種または２種以上の１塩基酸、多塩基酸、及びフェノール類とのエステル化反応によって得られる水酸基含有ポリエステルであって、脂肪族多価アルコールとしては、前述した化合物と同様のものが例示できる。１塩基酸としては、例えば、ギ酸、酢酸、ブチルカルボン酸、安息香酸等が挙げられる。多塩基酸としては、例えば、アジピン酸、テレフタル酸、無水フタル酸、トリメリット酸等が挙げられる。フェノール類としては、例えば、フェノール、ｐ−ノニルフェノール、ビスフェノールＡ等が挙げられる。
【００８３】
ポリエーテル（メタ）アクリレートとして好ましいものは、水酸基含有ポリエーテルと、メタ（アクリル）酸とを反応させて得られるポリエーテル（メタ）アクリレートである。ここで使用する水酸基含有ポリエーテルとして好ましいものは、脂肪族多価アルコールに１種または２種以上のアルキレンオキサイドを付加することによって得られる水酸基含有ポリエーテルであって、脂肪族多価アルコールとしては、前述した化合物と同様のものが例示できる。アルキレンオキサイドとしては、例えば、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等が挙げられる。
【００８４】
アルコール類の（メタ）アクリル酸エステルとして好ましいものは、分子中に少なくとも１個の水酸基を持つ芳香族または脂肪族アルコール、及びそのアルキレンオキサイド付加体と（メタ）アクリル酸とを反応させて得られる（メタ）アクリレートであり、例えば、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、イソアミル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、イソボニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、１，３−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ε−カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【００８５】
これらの（メタ）アクリレートのうち、多価アルコールのポリ（メタ）アクリレート類が特に好ましい。
【００８６】
これらラジカル重合性有機物質の市販品としては、単官能の例として、アロニックスＭ−１０１、Ｍ−１０２、Ｍ−１１１、Ｍ−１１３、Ｍ−１１７、Ｍ−１５２、ＴＯ−１２１０（以上、東亜合成（株）製）、ＫＡＹＡＲＡＤ ＴＣ−１１０Ｓ、Ｒ−５６４、Ｒ−１２８Ｈ（以上、日本化薬（株）製）、ビスコート１９２、ビスコート２２０、ビスコート２３１１ＨＰ、ビスコート２０００、ビスコート２１００、ビスコート２１５０、ビスコート８Ｆ、ビスコート１７Ｆ（以上、大阪有機化学工業（株）製）などを挙げることができる。
【００８７】
また、多官能の例として、ＳＡ１００２（以上、三菱化学（株）製）、ビスコート１９５、ビスコート２３０、ビスコート２６０、ビスコート２１５、ビスコート３１０、ビスコート２１４ＨＰ、ビスコート２９５、ビスコート３００、ビスコート３６０、ビスコートＧＰＴ、ビスコート４００、ビスコート７００、ビスコート５４０、ビスコート３０００、ビスコート３７００（以上、大阪有機化学工業（株）製）、カヤラッドＲ−５２６、ＨＤＤＡ、ＮＰＧＤＡ、ＴＰＧＤＡ、ＭＡＮＤＡ、Ｒ−５５１、Ｒ−７１２、Ｒ−６０４、Ｒ−６８４、ＰＥＴ−３０、ＧＰＯ−３０３、ＴＭＰＴＡ、ＴＨＥ−３３０、ＤＰＨＡ、ＤＰＨＡ−２Ｈ、ＤＰＨＡ−２Ｃ、ＤＰＨＡ−２Ｉ、Ｄ−３１０、Ｄ−３３０、ＤＰＣＡ−２０、ＤＰＣＡ−３０、ＤＰＣＡ−６０、ＤＰＣＡ−１２０、ＤＮ−００７５、ＤＮ−２４７５、Ｔ−１４２０、Ｔ−２０２０、Ｔ−２０４０、ＴＰＡ−３２０、ＴＰＡ−３３０、ＲＰ−１０４０、ＲＰ−２０４０、Ｒ−０１１、Ｒ−３００、Ｒ−２０５（以上、日本化薬（株）製）、アロニックスＭ−２１０、Ｍ−２２０、Ｍ−２３３、Ｍ−２４０、Ｍ−２１５、Ｍ−３０５、Ｍ−３０９、Ｍ−３１０、Ｍ−３１５、Ｍ−３２５、Ｍ−４００、Ｍ−６２００、Ｍ−６４００（以上、東亜合成（株）製）、ライトアクリレートＢＰ−４ＥＡ、ＢＰ−４ＰＡ、ＢＰ−２ＥＡ、ＢＰ−２ＰＡ、ＤＣＰ−Ａ（以上、共栄社化学（株）製）、ニューフロンティアＢＰＥ−４、ＴＥＩＣＡ、ＢＲ−４２Ｍ、ＧＸ−８３４５（以上、第一工業製薬（株）製）、ＡＳＦ−４００（以上、新日鉄化学（株）製）、リポキシＳＰ−１５０６、ＳＰ−１５０７、ＳＰ−１５０９、ＶＲ−７７、ＳＰ−４０１０、ＳＰ−４０６０（以上、昭和高分子（株）製）、ＮＫエステルＡ−ＢＰＥ−４（以上、新中村化学工業（株）製）などを挙げることができる。
【００８８】
これらのラジカル重合性有機物質は１種あるいは２種以上のものを所望の性能に応じて、配合して使用することができる。
【００８９】
ラジカル重合性有機物質のうち５０質量％以上が、分子中に（メタ）アクリル基を有する化合物であることが好ましい。
【００９０】
本発明におけるラジカル重合性有機物質の配合は、カチオン重合性有機物質１００質量部に対して２００質量部以下であることが好ましく、１０〜１００質量部であることが特に好ましい。
【００９１】
本発明に使用するエネルギー線感受性ラジカル重合開始剤は、エネルギー線照射を受けることによってラジカル重合を開始させることが可能となる化合物であればよく、例えば、アセトフェノン系化合物、ベンジル系化合物、ベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物などのケトン系化合物を好ましいものとして例示することができる。
【００９２】
アセトフェノン系化合物としては例えば、ジエトキシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、４′−イソプロピル−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオフェノン、２−ヒドロキシメチル−２−メチルプロピオフェノン、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、ｐ−ジメチルアミノアセトフェノン、ｐ−ターシャリブチルジクロロアセトフェノン、ｐ−ターシャリブチルトリクロロアセトフェノン、ｐ−アジドベンザルアセトフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−（４−（メチルチオ）フェニル）−２−モルフォリノプロパノン−１、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−１、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイン−ｎ−ブチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、１−（４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン等が挙げられる。
【００９３】
ベンジル系化合物としては、ベンジル、アニシル等が挙げられる。
ベンゾフェノン系化合物としては、例えば、ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、ミヒラーケトン、４，４′−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、４，４′−ジクロロベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４′−メチルジフェニルスルフィドなどが挙げられる。
【００９４】
チオキサントン系化合物としては、チオキサントン、２−メチルチオキサントン、２−エチルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン等が挙げられる。
【００９５】
その他のエネルギー線感受性ラジカル重合開始剤としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフェインオキサイド、ビス（シクロペンタジエニル）−ビス（２，６−ジフルオロ−３−（ピル−１−イル））チタニウムなどが挙げられる。
【００９６】
これらのエネルギー線感受性ラジカル重合開始剤は１種あるいは２種以上のものを所望の性能に応じて配合して使用することができる。
【００９７】
以上のようなエネルギー線感受性ラジカル重合開始剤は、ラジカル重合性有機物質に対して化学量論的必要量を使用すればよいが、好ましくはラジカル重合性有機物質に対して０．０５〜１０質量％、さらに好ましくは０．１〜１０質量％配合するのがよい。この範囲を上回ると十分な強度を有する硬化物が得られず、下回ると樹脂が十分硬化しない場合がある。
【００９８】
本発明に使用するインクジェット用インク組成物には任意の成分として１分子中に２個以上の水酸基を有する有機化合物を配合することができる。
【００９９】
上記１分子中に２個以上の水酸基を含有する有機化合物としては、多価アルコール、水酸基含有ポリエーテル、水酸基含有ポリエステル、多価フェノールなどが好ましい。
【０１００】
多価アルコールの例としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、グリセリン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，４−シクロヘキサンジメタノール、４，８−ビス（ヒドロキシメチル）トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン等が挙げられる。
【０１０１】
水酸基含有ポリエーテルとは、１種または２種以上の多価アルコールまたは多価フェノールに１種または２種以上のアルキレンオキサイドを付加して得られる化合物である。これに用いられる多価アルコール、多価フェノールの例としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、グリセリン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、フェノールノボラック、クレゾールノボラック等が挙げられる。またアルキレンオキサイドの例としては、プロピレンオキサイド、エチレンオキサイドなどが挙げられる。
【０１０２】
水酸基含有ポリエステルとしては、１種または２種以上の多価アルコール及び／又は多価フェノールと１種または２種以上の１塩基酸、多塩基酸などとのエステル化反応によって得られる水酸基含有ポリエステル、および１種または２種以上のラクトン類と、１種または２種以上の多価アルコールとのエステル化反応によって得られる水酸基含有ポリエステルが挙げられる。多価アルコール、多価フェノールの例としては、前述のものと同様のものが挙げられる。１塩基酸としては、例えばギ酸、酢酸、ブチルカルボン酸、安息香酸などが挙げられる。多塩基酸としては、例えばアジピン酸、テレフタル酸、トリメリット酸などが挙げられる。ラクトン類としては、β−プロピオラクトン、ε−カプロラクトンなどが挙げられる。多価フェノールとは、芳香環に直接結合した水酸基を１分子中に２個以上含有する化合物である。例えば、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂などが挙げられる。
【０１０３】
これらの１分子中に２個以上の水酸基を含有する有機化合物は、単独あるいは２種以上の物を所望の性能に応じて使用することができる。
【０１０４】
この、１分子中に２個以上の水酸基を含有する有機化合物の好ましい配合量は、組成物中のカチオン重合性有機物質１００質量部に対して１〜５０質量部である。
【０１０５】
本発明のインクジェット用インク組成物には、必須ではないが必要に応じて光増感剤などを配合することができる。例えば、アントラセン誘導体、ピレン誘導体等の光増感剤を併用することにより、これらを配合しない場合に比べて光造形を行った際の硬化速度がさらに向上し、樹脂組成物として好ましいものになる。
【０１０６】
また、本発明の硬化を損なわない限り、必要に応じて熱感応性カチオン重合開始剤、無機フィラー、有機フィラー、顔料、染料などの着色剤、レベリング剤、消泡剤、増粘剤、難燃剤、酸化防止剤、安定剤等の各種樹脂添加物等を添加することができる。上記熱感応性カチオン重合開始剤としては、例えば特開昭５７−４９６１３号、特開昭５８−３７００４号公報記載の脂肪族オニウム塩類が挙げられる。
【０１０７】
本発明においては、本発明の効果を阻害しない範囲で所望により、上記のような熱感応性カチオン重合開始剤、無機フィラー、有機フィラー、顔料、染料などの着色剤、レベリング剤、消泡剤、増粘剤、難燃剤、酸化防止剤、安定剤等の各種樹脂添加物等を通常の使用の範囲で併用することができるが、吐出安定性の点で、本発明のインクジェット用インク組成物の総量に対して１５０質量％以下とするのが好ましい。
【０１０８】
本発明の光照射に用いられる光源としては、波長１８０〜５００ｎｍの紫外線又は可視光線を発生する光源が有効である。例えば、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、ケミカルランプ、ブラックライトランプ、水銀−キセノンランプ、エキシマーランプ、ショートアーク灯、ヘリウム・カドミニウムレーザー、アルゴンレーザー、エキシマーレーザー、太陽光が挙げられる。
【０１０９】
【実施例】
以下に、実施例によって本発明をさらに詳細に説明する。
【０１１０】
合成例１：４−（２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル−（４−メトキシフェニル）−（２，３，５，６−テトラフロロ−４−トリフロロメチルフェニル）−スルホニウム・ヘキサフロロホスフェートの合成
以下の３段階の手順にて合成した。
【０１１１】
（１）２−フェニルチオ−ベンゾフェノンの合成
５００ｍｌの三口フラスコにジメチルホルムアミド１５０ｇ、ベンゼンチオール２７．５ｇ、水酸化ナトリウム２０．０ｇを入れ、１００℃に加熱した。撹拌しながら２−クロロベンゾフェノン５４．１ｇを４回に分けて仕込み３時間撹拌を続けた。冷却後、トルエン５００ｇを添加し、トルエン層を５００ｇの水で５回洗浄した。トルエン層を減圧濃縮することにより、２−フェニルチオ−ベンゾフェノンが６８．２ｇ（収率９４％）得られた。
【０１１２】
（２）４−メトキシフェニル−（２，３，５，６−テトラフロロ−４−トリフロロメチルフェニル）−スルフィドの合成
５００ｍｌの三口フラスコにジメチルホルムアミド１５０ｇ、４−メトキシベンゼンチオール３５．１ｇ、水酸化ナトリウム２０．０ｇを入れ、１００℃に加熱した。撹拌しながら４−ブロモ−２，３，５，６−テトラフロロ−トリフロロメチルベンゼン７４．２ｇを４回に分けて仕込み３時間撹拌を続けた。冷却後、トルエン５００ｇを添加し、トルエン層を５００ｇの水で５回洗浄した。トルエン層を減圧濃縮することにより、４−メトキシフェニル−（２，３，５，６−テトラフロロ−４−トリフロロメチルフェニル）−スルフィドが８３．７ｇ（収率９４％）得られた。
【０１１３】
（３）４−（２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル−（４−メトキシフェニル）−（２，３，５，６−テトラフロロ−４−トリフロロメチルフェニル）−スルホニウム・ヘキサフロロホスフェートの合成
１０００ｍｌの三口フラスコに硫酸を３００ｇ仕込み、攪拌しながら４−メトキシフェニル−（２，３，５，６−テトラフロロ−４−トリフロロメチルフェニル）−スルフィド６３．８ｇ仕込んだ。４−メトキシフェニル−（２，３，５，６−テトラフロロ−４−トリフロロメチルフェニル）−スルフィドが完全に溶解するのを確認した後、２−フェニルチオ−ベンゾフェノン３０．１ｇを５回に分けて添加した。
【０１１４】
添加と同時に反応物は暗褐色となった。そのまま室温で２４時間撹拌を続けた。次いで３０００ｍｌのビーカーに氷５００ｇとメタノール５００ｇを混合しておき、ここに反応液を投入し、さらにトルエン３００ｇを加えた。下層を取り出し、４０％水酸化ナトリウム水溶液で中和した後に酢酸エチル１５００ｇを加え撹拌した。
【０１１５】
ここにＫＰＦ６４７．５ｇを添加し、２時間撹拌した。酢酸エチル層を水１０００ｇで２回洗浄後、減圧濃縮することによって４−（２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル−（４−メトキシフェニル）−（２，３，５，６−テトラフロロ−４−トリフロロメチルフェニル）−スルホニウム・ヘキサフロロホスフェート１５１．３ｇ（収率８９％）が白色粉末として得られた。同定は赤外吸収スペクトル、元素分析、１Ｈ−ＮＭＲ，１３Ｃ−ＮＭＲによって行った。
【０１１６】
合成例２：４−（５−クロロ−３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル−（４−メトキシフェニル）−（２，３，５，６−テトラフロロ−４−トリフロロメチルフェニル）−スルホニウム・ヘキサフロロアンチモネートの合成
合成例１の（１）において、２−クロロベンゾフェノンを３，５−ジクロロベンゾフェノンに代え、合成例１の（３）において、ＫＰＦ６をＫＳｂＦ６に代え、合成例１に準じて合成し、４−（５−クロロ−３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル−（４−メトキシフェニル）−（２，３，５，６−テトラフロロ−４−トリフロロメチルフェニル）−スルホニウム・ヘキサフロロアンチモネートが白色粉末として得られた。同定は赤外吸収スペクトル、元素分析、１Ｈ−ＮＭＲ，１３Ｃ−ＮＭＲによって行った。
【０１１７】
合成例３：４−（２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル−（４−メトキシフェニル）−（２−トリフロロメチル−フェニル）−スルホニウム・ヘキサフロロホスフェートの合成
合成例１の（２）において、４−ブロモ−２，３，５，６−テトラフロロ−トリフロロメチルベンゼンを２−トリフロロメチル−ブロムベンゼンに代え、合成例１に準じて合成し、４−（２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル−（４−メトキシフェニル）−（２−トリフロロメチル−フェニル）−スルホニウム・ヘキサフロロホスフェートが白色粉末として得られた。同定は赤外吸収スペクトル、元素分析、１Ｈ−ＮＭＲ，１３Ｃ−ＮＭＲによって行った。
【０１１８】
合成例４：４−（５−クロロ−３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル−（４−メトキシフェニル）−（２−トリフロロメチル−フェニル）−スルホニウム・ヘキサフロロホスフェートの合成
合成例３で２−クロロベンゾフェノンを３，５−ジクロロベンゾフェノンに代え、合成例３に準じて合成し、４−（５−クロロ−３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル−（４−メトキシフェニル）−（２−トリフロロメチル−フェニル）−スルホニウム・ヘキサフロロホスフェートが白色粉末として得られた。同定は赤外吸収スペクトル、元素分析、１Ｈ−ＮＭＲ，１３Ｃ−ＮＭＲによって行った。
【０１１９】
合成例５：４−｛５−（５−ヒドロキシ−ナフチルオキシ）−２−ベンゾイルフェニルチオ｝フェニル−（４−フロロフェニル）−フェニル−スルホニウム・ヘキサフロロホスフェートの合成
（４）４−（５−フロロ−２−ベンゾイルフェニルチオ）−（４−フロロフェニル）−フェニル−スルホニウム・ヘキサフロロホスフェートの合成
合成例１において、２−クロロベンゾフェノンを２−クロロ−４−フロロベンゾフェノンに代え、４−メトキシベンゼンチオールをベンゼンチオールに代え、４−ブロモ−２，３，５，６−テトラフロロ−４−トリフロロメチルベンゼンを４−フロロ−クロロベンゼンに代えて、合成例１に準じて合成し、４−（５−フロロ−２−ベンゾイルフェニルチオ）−（４−フロロフェニル）−フェニル−スルホニウム・ヘキサフロロホスフェートが白色粉末として得られた。同定は赤外吸収スペクトル、元素分析、１Ｈ−ＮＭＲ，１３Ｃ−ＮＭＲによって行った。
【０１２０】
（５）４−｛５−（５−ヒドロキシ−ナフチルオキシ）−２−ベンゾイルフェニルチオ｝フェニル−（４−フロロフェニル）−フェニル−スルホニウム・ヘキサフロロホスフェートの合成
１，５−ジヒドロキシ−ナフタレン８．０ｇ、前記（４）で合成したスルホニウム化合物３５．０ｇ、炭酸カリウム２８．８ｇをジメチルスルホキシド９００ｇ中で９０℃で１８時間反応する。次いで反応混合物を冷却し、水２０００ｇに注入し、得られた粉体をろ過、水及びエチルエーテルで洗浄、乾燥し淡褐色粉末として得られた。同定は赤外吸収スペクトル、元素分析、１Ｈ−ＮＭＲ，１３Ｃ−ＮＭＲによって行った。
【０１２１】
合成例６：４−｛６−（５−ヒドロキシ−ナフチルオキシ）−３−ベンゾイルフェニルチオ｝フェニル−（４−フロロフェニル）−フェニル−スルホニウム・ヘキサフロロホスフェートの合成
合成例５において、２−クロロ−４−フロロベンゾフェノンを３−クロロ−４−フロロベンゾフェノンに代え、合成例５に準じて合成し、４−｛６−（５−ヒドロキシ−ナフチルオキシ）−３−ベンゾイルフェニルチオ｝フェニル−（４−フロロフェニル）−フェニル−スルホニウム・ヘキサフロロホスフェートが淡褐色粉末として得られた。同定は赤外吸収スペクトル、元素分析の、１Ｈ−ＮＭＲ，１３Ｃ−ＮＭＲによって行った。
【０１２２】
なお、以下の実施例では、比較のために以下の化合物についても評価を行った。
【０１２３】
比較例示化合物１：４−（３−クロロ−４−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル−（４−メトキシフェニル）−（２，３，５，６−テトラフロロ−４−トリフロロメチルフェニル）−スルホニウム・ヘキサフロロホスフェート
比較例示化合物２：４−（３−クロロ−４−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル−（４−メトキシフェニル）−（２，３，５，６−テトラフロロ−４−トリフロロメチルフェニル）−スルホニウム・ヘキサフロロアンチモネート
比較例示化合物３：４−（４−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル−（４−メトキシフェニル）−（２−トリフロロメチル−フェニル）−スルホニウム・ヘキサフロロホスフェート
比較例示化合物４：４−（４−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル−（４−メトキシフェニル）−（４−トリフロロメチル−フェニル）−スルホニウム・ヘキサフロロホスフェート
比較例示化合物５：４−｛２−（５−ヒドロキシ−ナフチルオキシ）−４−ベンゾイルフェニルチオ｝フェニル−ビス（４−フロロフェニル）スルホニウム・ヘキサフロロホスフェート
実施例１
下記の光重合性組成物を作製し、バーコーターを用いてガラス版上に約１０ミクロンの厚さに塗布して、ベルトコンベア付の光照射装置を使用して８０ｍＷ高圧水銀灯の光を照射し、硬化に必要な最低露光エネルギーを測定した（感度）。また、光重合性樹脂組成物を５５℃で１週間保存し、その安定性を評価した。得られた結果（実験Ｎｏ．１〜６）を表１に示す。
合成例１〜６の芳香族スルホニウム化合物 ７ｇ
３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキシルカル
ボキシレート １００ｇ
実施例２
下記の光重合性組成物を作製し、ポリエチレンテレフタレートフイルム上にバーコーターで約６ミクロンの厚さに塗布し、実施例１と同様にして評価した。得られた結果（実験Ｎｏ．７〜１２）を表１に示す。
合成例１〜６の芳香族スルホニウム化合物 ５ｇ
３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカル
ボキシレート ４０ｇ
１，４−ブタンジオールジグリシジルエーテル １０ｇ
トリメチロールプロパントリアクリレート ５０ｇ
２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン ５ｇ
実施例３
下記のインク組成物を混合攪拌した後、得られた液体をフィルターでろ過しインク組成物を得た。
着色材：ＣＩ ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：３
（平均分散粒径：１００ｎｍ） ５ｇ
重合性化合物：脂環式エポキシ化合物（ＣＥＬ２０２１Ｐ、ダイセル化学工業（
株）製） ４０ｇ
オキセタン（ＯＸＴ２２１、東亞合成（株）製） ７０ｇ
芳香族スルホニウム化合物：合成例１、３、５の化合物 ２．５ｇ
得られたインクをインクジェットプリンタＰＳＡＳＥＲ８６０（ＰＨＡＳＥＲＰＲＩＮＴＩＮＧ ＪＡＰＡＮ社製）を部分的に改造して、５０℃に加温したインクジェットヘッドから被記録媒体であるＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）上に射出して画像形成した。インク射出直後に３１３ｎｍの強度が１０ｍＷ／ｃｍ２の紫外線ランプを用いて照射し、媒体上にインクの定着画像を作成した。また、作製したインクを５５℃の環境下に一週間放置した後、その安定性を評価した。結果（実験Ｎｏ．１３〜１５）は表１にまとめて示す。
【０１２４】
比較例１
芳香族スルホニウム化合物を比較例示化合物１〜５に代えた以外は実施例１と同様に行い、表１の結果（実験Ｎｏ．２１〜２５）を得た。
【０１２５】
比較例２
芳香族スルホニウム化合物を比較例示化合物１〜５に代えた以外は実施例２と同様に行い、表１の結果（実験Ｎｏ．２６〜３０）を得た。
【０１２６】
比較例３
実施例３の芳香族スルホニウム化合物を合成例１、３、５の化合物から比較例示化合物１、３、５に代えた以外は実施例３と同様に行い、表１の結果（実験Ｎｏ．３１〜３３）を得た。
【０１２７】
感度・硬化性：指触乾燥するまでの最低露光エネルギー（ｍＪ／ｃｍ２）で、小さいほど高感度で硬化性良好。
【０１２８】
保存安定性：組成物を５５℃で１週間保存し、粘度変化を評価。
○：全く変化していない
△：やや増粘している
×：ゲル化している。
【０１２９】
吐出安定性（インク射出の直進性、サテライト）：ヘッドと印字媒体の距離を１ｍｍに設定し、記録媒体上に形成された着弾インクを評価した。直進性については、着弾予定位置からのずれを、サテライトについては主ドロップの周辺に着弾した副ドロップの状況を目視で評価した。
【０１３０】
【表１】
【０１３１】
表１から、本発明の芳香族スルホニウム化合物を用いた試料は、感度、保存安定性、吐出安定性に優れていることが分かる。
【０１３２】
【発明の効果】
本発明により、光源からのエネルギーを効率的に吸収し、迅速で良質な硬化物を与える良好な光重合開始剤として有用な新規化合物、これからなる光酸発生剤およびこれを含有する光重合性組成物を提供し、更に、従来技術の欠点を解消したインクジェット用インク組成物およびこれを用いたインクジェット記録方法を提供することができた。
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規な芳香族スルホニウム化合物、これからなる光酸発生剤およびこの光酸発生剤を含む光重合性組成物、インクジェット用インク組成物ならびにインクジェット記録方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
芳香族スルホニウム化合物およびこれらを用いた光重合性組成物、ならびにエネルギー線硬化性組成物は開示（例えば、特許文献１、２参照）されている。しかしながら、これらに開示されている芳香族スルホニウム塩化合物では光重合、エネルギー線硬化にはまだ多大なエネルギーを必要（低感度）とし、保存安定性も不十分であった。
【０００３】
一方、エネルギー線硬化性インクジェット用インク組成物については、既に（例えば、特許文献３参照）開示されており、スルホニウム化合物が用いられているが、インクジェット用インク組成物としては前記の課題に加え、インクジェットノズルでの吐出安定性にも問題があった。
【０００４】
【特許文献１】
特開２０００−１８６０７１号公報 （特許請求の範囲、段落番号［００１７］〜［０１４１］）
【０００５】
【特許文献２】
特開平８−２７２０８号公報 （特許請求の範囲、段落番号［０００５］〜［００４７］）
【０００６】
【特許文献３】
特開２００２−１８８０２５号公報 （特許請求の範囲、段落番号［０００９］〜［００６９］）
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、光源からのエネルギーを効率的に吸収し、迅速で良質な硬化物を与える良好な光重合開始剤として有用な新規化合物、これからなる光酸発生剤およびこれを含有する光重合性組成物を提供することにある。
【０００８】
また、本発明の他の目的は、上述の従来技術の欠点を解消した、インクジェット用インク組成物およびこれを用いたインクジェット記録方法を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
本発明の上記目的は、以下の構成によって達成された。
【００１０】
１．前記一般式（Ｉ）で表されることを特徴とする芳香族スルホニウム化合物。
【００１１】
２．一般式（Ｉ）におけるＲ２が、１つ以上の水素原子が水酸基、ハロゲン原子、フェニル基、アルコキシ基、フェノキシ基、アシル基およびエステル基からなる群から選ばれる基で置換されているアルキル基、または１つ以上の水素原子が水酸基、ハロゲン原子、フェニル基、アルコキシ基、フェノキシ基、アシル基およびエステル基からなる群から選ばれる基で置換されているフェニル基であることを特徴とする前記１記載の芳香族スルホニウム化合物。
【００１２】
３．一般式（Ｉ）におけるＹ１およびＹ２が、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アシル基、ポリオキシアルキレン基およびエステル基からなる群から選ばれる、同一でも異なってもよいいずれかの基であることを特徴とする前記１又は２記載の芳香族スルホニウム化合物。
【００１３】
４．前記一般式（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で表されることを特徴とする芳香族スルホニウム化合物。
【００１４】
５．一般式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）のＸ−で表されるアニオン部がＳｂＦ６ −、ＰＦ６ −、ＡｓＦ６ −、ＢＦ４ −、ＳｂＣｌ６ −、ＣｌＯ４ −、ＣＦ３ＳＯ３ −、ＣＨ３ＳＯ３ −、ＦＳＯ３ −、Ｆ２ＰＯ２ −、ｐ−トルエンスルフォネート、カンファースルフォネート、ノナフロロブタンスルフォネート、アダマンタンカルボキシレート、テトラアリールボレートからなる群から選ばれるいずれかの基であることを特徴とする前記１〜４のいずれか一項記載の芳香族スルホニウム化合物。
【００１５】
６．光酸発生剤が前記１〜５のいずれか一項記載の芳香族スルホニウム化合物であることを特徴とする光酸発生剤。
【００１６】
７．前記６記載の光酸発生剤からなる光重合開始剤と、カチオン重合性有機物質とを含むことを特徴とする光重合性組成物。
【００１７】
８．カチオン重合性有機物質が、１分子中に１個以上のエポキシ基を有する有機化合物であることを特徴とする前記７記載の光重合性組成物。
【００１８】
９．カチオン重合性有機物質と、前記６記載の光酸発生剤を含有することを特徴とするインクジェット用インク組成物。
【００１９】
１０．前記９記載のインクジェット用インク組成物が、更に、ラジカル重合性有機物質とエネルギー線感受性ラジカル重合開始剤を含有することを特徴とするインクジェット用インク組成物。
【００２０】
１１．カチオン重合性有機物質のうち３０質量％以上が分子中にシクロヘキセンオキシド構造を有する化合物であることを特徴とする前記９又は１０記載のインクジェット用インク組成物。
【００２１】
１２．カチオン重合性有機物質のうち３０質量％以上が分子中にオキセタン構造を有する化合物であることを特徴とする前記９又は１０記載のインクジェット用インク組成物。
【００２２】
１３．ラジカル重合性有機物質のうち５０質量％以上が分子中に（メタ）アクリル基を有する化合物であることを特徴とする前記１０〜１２のいずれか一項記載のインクジェット用インク組成物。
【００２３】
１４．エネルギー線硬化性インクジェット用インク組成物を被記録媒体に着弾した後、エネルギー線を照射して、被記録媒体上にインク組成物を硬化定着するインクジェット記録方法において、上記エネルギー線硬化性インクジェット用インク組成物が前記９〜１３のいずれか一項記載のインクジェット用インク組成物であることを特徴とするインクジェット記録方法。
【００２４】
本発明を更に詳しく説明する。本発明者は上記課題を解決するべく鋭意検討した結果、前記一般式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で表される新規な芳香族スルホニウム化合物を合成するにいたり、またこの化合物が各種光重合性組成物に対して相溶性が良好であり、また効率良く光源の光を吸収し活性化されることを見出し、さらにこれを含有する光重合性組成物は迅速に硬化し良質な硬化物を与え、またこれを含有するフォトレジストが高感度を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
【００２５】
また、カチオン重合性有機物質と、エネルギー線感受性カチオン重合開始剤として前記一般式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で表される芳香族スルホニウム化合物を含有するインクジェット用インク組成物を使用し、インクジェットノズルでの吐出安定性に優れ、保存安定性も良好で、しかも照射エネルギーに対して高感度であることを見出し、本発明を完成するに至った。
【００２６】
更に本発明は、前記芳香族スルホニウム化合物からなることを特徴とする光酸発生剤である。
【００２７】
更に本発明は、前記光酸発生剤を含有することを特徴とする光重合性組成物である。
【００２８】
更に本発明は、カチオン重合性有機物質とエネルギー線感受性カチオン重合開始剤として前記光酸発生剤を含有するインクジェット用インク組成物である。
【００２９】
更にまた、本発明は、エネルギー線硬化性インクジェット用インク組成物を被記録媒体に着弾した後、エネルギー線を照射して、被記録媒体上にインク組成物を硬化定着するインクジェット記録を特徴とするものである。
【００３０】
必須の構成成分として更にラジカル重合性有機物質と、エネルギー線感受性ラジカル重合開始剤とを含めることができる。
【００３１】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物において、Ｒ１はその水素原子の１つまたはそれ以上がハロゲン原子、あるいはアルキル基により置換されたｏ−又はｍ−フェニレン基である。例えば、水素原子の１つまたはそれ以上がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ターシャリブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ターシャリペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、イソトリデシル基、ミリスチル基、パルミチル基、ステアリル基等により置換されたｏ−又はｍ−フェニレン基が挙げられる。これら置換基の数は１から４の範囲であり、また場所は特に限定されない。
【００３２】
Ｒ２は酸素原子またはハロゲン原子を含んでもよい炭化水素基を示す。例えば、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、フェニル基、アルキルフェニル基、ハロゲン化フェニル基、フェノキシ基、ヒドロキシフェニル基、アルコキシカルボニル基等が挙げられる。
【００３３】
前記アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ターシャリブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ターシャリペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、イソトリデシル基、ミリスチル基、パルミチル基、ステアリル基等が挙げられる。また、これらの基の１つ以上の水素原子がフェニル基、アシル基で置換されていてもよい。
【００３４】
前記ハロゲン化アルキル基としては、前記アルキル基の１つ以上の水素原子をハロゲン原子で置換したものが挙げられる。
【００３５】
前記アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリデシルオキシ基、ミリスチルオキシ基、パルミチルオキシ基、ステアリルオキシ基等が挙げられる。
【００３６】
ヒドロキシアルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基においては炭素数１〜１２のものが好ましい。
【００３７】
また、前記炭化水素基がフェニル基を有するものにあっては、フェニル基中の１つ以上の水素原子がハロゲン原子、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、水酸基、エステル基（アルコキシカルボニル基）、アシル基等で置換されていてもよく、これらの置換基中の１つ以上の水素原子がハロゲン原子、水酸基などで置換されていてもよい。これらのアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、水酸基、エステル基（アルコキシカルボニル基）、アシル基等は前述の基であってもよい。
【００３８】
次に、前記一般式（Ｉ）で表される化合物においてＹ１、Ｙ２は同一でも異なってもよい水素原子、ハロゲン原子、あるいは酸素原子またはハロゲン原子を含んでもよいアルキル基を示す。酸素原子またはハロゲン原子を含んでもよいアルキル基にあっては、前記でＲ２の項で前述した基であってよく、その他にポリオキシアルキレン基であってよい。Ｙ１、Ｙ２の位置は特に限定されない。
【００３９】
前記一般式（Ｉ）において、Ｘは１価のアニオンになりうる原子団である。これらの中でもＸ−としては、ＳｂＦ６ −、ＰＦ６ −、ＡｓＦ６ −、ＢＦ４ −、ＳｂＣｌ６ −、ＣｌＯ４ −、ＣＦ３ＳＯ３ −、ＣＨ３ＳＯ３ −、ＦＳＯ３ −、Ｆ２ＰＯ２ −、ｐ−トルエンスルフォネート、カンファースルフォネート、ノナフロロブタンスルフォネート、アダマンタンカルボキシレート、テトラアリールボレート等が合成上特に好ましい。
【００４０】
テトラアリールボレートの具体例としては、例えば、テトラフェニルボレート、及びこれのフェニル基上の少なくとも１つの水素原子がアルキル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシル基、フェニル基、アルコキシカルボニル基で置換された化合物等を挙げることができ、好ましいものとしてはテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、テトラキス（４−フルオロフェニル）ボレート、テトラフェニルボレート等を挙げることができる。
【００４１】
本発明における前記一般式（Ｉ）で表されるスルホニウム塩として好ましいものは、
４−（２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−メチルフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−（β−ヒドロキシエトキシ）フェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（２−アセチルフェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−アセチルフェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（２−（４−メチルベンゾイル）フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（２−（４−フロロベンゾイル）フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（２−（４−メトキシベンゾイル）フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（２−ドデカノイルフェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（２−アセチルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（２−（４−メチルベンゾイル）フェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（２−（４−フロロベンゾイル）フェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（２−（４−メトキシベンゾイル）フェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（２−ドデカノイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（２−アセチルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（２−（４−メチルベンゾイル）フェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（２−（４−フロロベンゾイル）フェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（２−（４−メトキシベンゾイル）フェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（２−ドデカノイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−メチルフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−（β−ヒドロキシエトキシ）フェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−（４−メチルベンゾイル）フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−（４−フロロベンゾイル）フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−（４−メトキシベンゾイル）フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−ドデカノイルフェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−アセチルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−（４−メチルベンゾイル）フェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−（４−フロロベンゾイル）フェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−（４−メトキシベンゾイル）フェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−ドデカノイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−アセチルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−（４−メチルベンゾイル）フェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−（４−フロロベンゾイル）フェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−（４−メトキシベンゾイル）フェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−ドデカノイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフロロホスフェート
４−（２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムテトラフロロボレート
４−（２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムパークロレート
４−（２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムトリフロロメタンスルホネート
４−（２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロホスフェート
４−（２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムテトラフロロボレート
４−（２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムパークロレート
４−（２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムトリフロロメタンスルホネート
４−（２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムｐ−トルエンスルフォネート
４−（２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムカンファースルフォネート
４−（２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムノナフロロブタンスルフォネート
４−（２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロホスフェート
４−（２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムテトラフロロボレート
４−（２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムパークロレート
４−（２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムトリフロロメタンスルホネート
４−（３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフロロホスフェート
４−（３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムテトラフロロボレート
４−（３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムパークロレート
４−（３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムトリフロロメタンスルホネート
４−（３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロホスフェート
４−（３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムテトラフロロボレート
４−（３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムパークロレート
４−（３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムトリフロロメタンスルホネート
４−（３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムｐ−トルエンスルフォネート
４−（３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムカンファースルフォネート
４−（３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムノナフロロブタンスルフォネート
４−（３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロホスフェート
４−（３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムテトラフロロボレート
４−（３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムパークロレート
４−（３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムトリフロロメタンスルホネート
４−（３−クロロ−２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−クロロ−２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−クロロ−２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−クロロ−２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−メチルフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−クロロ−２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−（β−ヒドロキシエトキシ）フェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−メチル−２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（４−メチル−２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−フロロ−２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−メチル−２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３，４，５，６−テトラメチル−２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３，６−ジクロロ−２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３，６−ジメチル−２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３，５−ジメチル−２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−メチル−２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（４−メチル−２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−フロロ−２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−メチル−２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３，４，５，６−テトラメチル−２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３，６−ジクロロ−２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３，６−ジメチル−２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３，４−ジメチル−２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−クロロ−２−アセチルフェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−クロロ−２−（４−メチルベンゾイル）フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−クロロ−２−（４−フロロベンゾイル）フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−クロロ−２−（４−メトキシベンゾイル）フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−クロロ−２−ドデカノイルフェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−クロロ−２−アセチルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−クロロ−２−（４−メチルベンゾイル）フェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−クロロ−２−（４−フロロベンゾイル）フェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−クロロ−２−（４−メトキシベンゾイル）フェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−クロロ−２−ドデカノイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−クロロ−２−アセチルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−クロロ−２−（４−メチルベンゾイル）フェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−クロロ−２−（４−フロロベンゾイル）フェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−クロロ−２−（４−メトキシベンゾイル）フェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−クロロ−２−ドデカノイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−クロロ−２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフロロホスフェート
４−（３−クロロ−２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムテトラフロロボレート
４−（３−クロロ−２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムパークロレート
４−（３−クロロ−２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムトリフロロメタンスルホネート
４−（３−クロロ−２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロホスフェート
４−（３−クロロ−２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムテトラフロロボレート
４−（３−クロロ−２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムパークロレート
４−（３−クロロ−２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムトリフロロメタンスルホネート
４−（３−クロロ−２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムｐ−トルエンスルフォネート
４−（３−クロロ−２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムカンファースルフォネート
４−（３−クロロ−２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムノナフロロブタンスルフォネート
４−（３−クロロ−２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロホスフェート
４−（３−クロロ−２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムテトラフロロボレート
４−（３−クロロ−２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムパークロレート
４−（３−クロロ−２−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムトリフロロメタンスルホネート
４−（４−クロロ−３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（４−クロロ−３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（４−クロロ−３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（４−クロロ−３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−メチルフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（４−クロロ−３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−（β−ヒドロキシエトキシ）フェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（４−メチル−３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（５−メチル−３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（４−フロロ−３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（４−メチル−３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（２，４，５，６−テトラメチル−３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（４，６−ジクロロ−３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（４，６−ジメチル−３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（４，５−ジメチル−３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（４−メチル−３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（４−メチル−３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（４−フロロ−３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（４−メチル−３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（２，４，５，６−テトラメチル−３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（４，６−ジクロロ−３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（４，６−ジメチル−３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（４，６−ジメチル−３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（４−クロロ−３−アセチルフェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（４−クロロ−３−（４−メチルベンゾイル）フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（４−クロロ−３−（４−フロロベンゾイル）フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（４−クロロ−３−（４−メトキシベンゾイル）フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（４−クロロ−３−ドデカノイルフェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（４−クロロ−３−アセチルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（４−クロロ−３−（４−メチルベンゾイル）フェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（４−クロロ−３−（４−フロロベンゾイル）フェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（４−クロロ−３−（４−メトキシベンゾイル）フェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（４−クロロ−３−ドデカノイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（４−クロロ−３−アセチルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（４−クロロ−３−（４−メチルベンゾイル）フェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（４−クロロ−３−（４−フロロベンゾイル）フェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（４−クロロ−３−（４−メトキシベンゾイル）フェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（４−クロロ−３−ドデカノイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（４−クロロ−３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフロロホスフェート
４−（４−クロロ−３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムテトラフロロボレート
４−（４−クロロ−３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムパークロレート
４−（４−クロロ−３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムトリフロロメタンスルホネート
４−（４−クロロ−３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロホスフェート
４−（４−クロロ−３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムテトラフロロボレート
４−（４−クロロ−３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムパークロレート
４−（４−クロロ−３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムトリフロロメタンスルホネート
４−（４−クロロ−３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムｐ−トルエンスルフォネート
４−（４−クロロ−３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムカンファ−スルフォネート
４−（４−クロロ−３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フロロフェニル）スルホニウムノナフロロブタンスルフォネート
４−（４−クロロ−３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロホスフェート
４−（４−クロロ−３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムテトラフロロボレート
４−（４−クロロ−３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムパークロレート
４−（４−クロロ−３−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−クロロフェニル）スルホニウムトリフロロメタンスルホネート
４−（２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（４−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（ペンタフロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２，３，５，６−フロロ−４−トリフロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（４−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（ペンタフロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２，３，５，６−フロロ−４−トリフロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムヘキサフロロホスフェート
４−（２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（４−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムヘキサフロロホスフェート
４−（２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（ペンタフロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロホスフェート
４−（２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２，３，５，６−フロロ−４−トリフロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロホスフェート
４−（３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムヘキサフロロホスフェート
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４−（３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（ペンタフロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロホスフェート
４−（３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２，３，５，６−フロロ−４−トリフロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロホスフェート
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４−（３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムパークロレート
４−（３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（４−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムパークロレート
４−（３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（ペンタフロロフェニル）スルホニウムパークロレート
４−（３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２，３，５，６−フロロ−４−トリフロロフェニル）スルホニウムパークロレート
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４−（２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（４−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムメタンスルホネート
４−（２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（ペンタフロロフェニル）スルホニウムメタンスルホネート
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４−（３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムメタンスルホネート
４−（３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（４−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムメタンスルホネート
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４−（３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２，３，５，６−フロロ−４−トリフロロフェニル）スルホニウムカンファースルフォネート
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４−（４−クロロ−３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
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４−（４−フロロ−３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（ペンタフロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート４−（２，４，５，６−３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２，３，５，６−フロロ−４−トリフロロフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモネート
４−（３−メチル−２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムヘキサフロロホスフェート
４−（３−クロロ−２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（４−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムヘキサフロロホスフェート
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４−（３−メトキシ−２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２，３，５，６−フロロ−４−トリフロロフェニル）スルホニウムパークロレート
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４−（４−クロロ−３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（４−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムパークロレート
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４−（３−クロロ−２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（４−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムメタンスルホネート
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４−（３−メトキシ−２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２，３，５，６−フロロ−４−トリフロロフェニル）スルホニウム
４−（４−メチル−３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（２−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムメタンスルホネート
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４−（３−クロロ−２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（４−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムｐ−トルエンスルフォネート
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４−（３−クロロ−２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル（４−メトキシフェニル）−（４−トリフロロメチル−フェニル）スルホニウムノナフロロブタンスルフォネート
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などが挙げられる。
【００４２】
上記の化合物は、例えば硫酸中で置換されたジフェニルスルフィドとジフェニルスルホキシドの脱水縮合によってスルホニウム塩を調製し、その後塩交換することによって得られる。
【００４３】
本発明で用いる一般式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）で表されるスルホニウム化合物としては、例えば、分子中に少なくとも１個の水酸基を有する化合物と、下記一般式（ＩＶ）または（Ｖ）で表されるスルホニウム化合物を反応させることにより得られるスルホニウム化合物等を挙げることができる。
【００４４】
【化３】
式中、Ｙは、ハロゲン原子、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＸは一般式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）中のＲ３、Ｒ４、Ｒ５及びＸと同一である。
【００４６】
分子中に少なくとも１個の水酸基を有する化合物の具体例としては、例えば、フェノール、ナフトール、ビフェノール、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＳ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＺ、ビスフェノールＩ、トリスフェノールメタン、ポリ（４−ビニルフェノール）、フェノールノボラック、クレゾールノボラック、２，６−ナフタリン−ジオール、テトラブロムビスフェノールＡ、テトラメチルビスフェノールＡ等の水酸基含有芳香族化合物、エチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキサンジオール、グリセリン、１，４ブタンジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、ポリブタジエンポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカプロラクトンポリオール等の多価アルコール類、グリシドール、アリルアルコール、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールモノ（メタ）アクリレート、ビスェノールＡ型エポキシ樹脂（例えば、油化シェルエポキシ（株）製、エピコート１００１、１００２、１００４等）
等の水酸基及び重合性基を含有する化合物等を挙げることができる。
【００４７】
一般式（ＩＶ）及び（Ｖ）で表されるスルホニウム化合物としては、例えば、一般式（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）で表されるジフェニルスルフィド系化合物、
【００４８】
【化４】
（式中、Ｙ及びＲ５は、一般式（ＩＶ）及び（Ｖ）中のＹ及びＲ５と同一である。）と置換または非置換ジフェニルスルホキシド化合物を公知のスルホニウム塩の生成反応を利用することによって得られるスルホニウム塩等を挙げることができる。すなわち、一般式（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）で表されるジフェニルスルフィド系化合物、（例えば安息香酸、ｏ−クロル安息香酸、ｍ−クロル安息香酸、ｐ−クロル安息香酸、ｏ−フルオロ安息香酸、ｍ−フルオロ安息香酸、ｐ−フルオロ安息香酸、２−メチル−４−フルオロ安息香酸、２−メトキシ−４−クロル安息香酸、２−フェニル−４−フルオロ安息香酸、３−フルオロ−５−メチル安息香酸、３−ブロモ−６−エチル安息香酸、等の安息香酸誘導体とジフェニルスルフィドを反応することにより得ることができる。反応溶媒としてアルキルスルホン酸（例えば、メタンスルホン酸等）に無水リン酸を溶解させたものを用いるのが好ましく、反応温度は、常温〜１３０℃が好ましい。反応時は０．５〜１５時間が好ましい。前記安息香酸誘導体中のカルボン酸１当量に対して、ジフェニルフィルィドを約１モル反応させるのが好ましい。）と置換または非置換ジフェニルスルホキシド化合物（例えば、ジフェニルスルホキシド、４，４′−ジメチルジフェニルスルホキシド、４，４′−ジエチルジフェニルスルホキシド、４，４′−ジメトキシジフェニルスルホキシド、４−メチルチオジフェニルスルホキシド、４−フェニルチオジフェニルスルホキシド、３，３′−ジメチルジフェニルスルホキシド、４−フェニルカルボニルジフェニルスルホキシド、４−ベンゾイルオキシジフェニルスルホキシド等）を公知の方法、例えば、脱水剤（例えば、五酸化リン、濃硫酸、無水酢酸等）中で、常温〜１５０℃で縮合反応を行ない、ＮａＳｂＦ６、ＮａＰＦ６、ＮａＡｓＦ６、ＮａＢＦ４、ＮａＳｂＦ５ＯＨ、ＫＳｂＦ６、ＫＰＦ６、ＫＡｓＦ６、ＫＳｂＦ５ＯＨ等の水溶液に滴下し、スルホニウム化合物を得ることができる。
【００５０】
前記、分子中に少なくとも１個の水酸基を有する化合物とハロゲン原子を有するスルホニウム化合物の反応は、公知の方法、例えは、塩基性化合物（例えば、水酸ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等）の存在下、必要に応じてジメチルスルホキシド等の有機溶剤を使用して、室温〜１５０℃で反応させることにより、前記、分子中に少なくとも１個の水酸基を有する化合物の水酸基とハロゲン原子を有するスルホニウム化合物のハライド部との脱ハロゲン化水素反応により反応する。前記、分子中に少なくとも１個の水酸基を有する化合物の水酸基１当量に対して、スルホニウム化合物を０．１〜１モルの範囲で用いるのが好ましく、特に好ましくは０．３〜０．７モルである。
【００５１】
本発明の光酸発生剤は、紫外線、電子線、Ｘ線、放射線、高周波などの活性エネルギー線の照射によりルイス酸を放出する特性を有し、カチオン重合性有機物質に作用して重合を開始することができる。従って、本発明の光酸発生剤は、カチオン性光重合開始剤として有用である。
【００５２】
本発明の光酸発生剤は、前記一般式（Ｉ）、（ＩＩ）または（ＩＩＩ）で表される化合物がその分子中にアシル基を有することにより、従来の芳香族スルホニウム化合物と比較して、吸収波長領域が長波長部にシフトし、一般に使用される光源のなかでも、水銀灯の発光波長である３１３、３６５ｎｍの光を効率よく吸収する。その結果、本発明の芳香族スルホニウム化合物を配合したカチオン重合性組成物やフォトレジストは従来の芳香族スルホニウム化合物を配合したカチオン重合組成物やフォトレジストに比較してその感度が大幅に向上する。
【００５３】
本発明の光重合性組成物の成分であるカチオン重合性有機物質とは、光照射により活性化したカチオン性重合開始剤により高分子化または、架橋反応を起こす化合物をいう。
【００５４】
例えば、エポキシ化合物、オキセタン化合物、環状ラクトン化合物、環状アセタール化合物、環状チオエーテル化合物、スピロオルトエステル化合物、ビニル化合物などであり、これらの１種または２種以上使用することができる。中でも入手するのが容易であり、取り扱いに便利なエポキシ化合物、オキセタン化合物が適している。該エポキシ化合物としては、芳香族エポキシ化合物、脂環族エポキシ化合物、脂肪族エポキシ化合物などが適している。
【００５５】
前記脂環族エポキシ樹脂の具体例としては、少なくとも１個の脂環族環を有する多価アルコールのポリグリシジルエーテルまたはシクロヘキセンやシクロペンテン環含有化合物を酸化剤でエポキシ化することによって得られるシクロヘキセンオキサイドやシクロペンテンオキサイド含有化合物が挙げられる。たとえば、水素添加ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、３，４−エポキシ−１−メチルシクロヘキシル−３，４−エポキシ−１−メチルヘキサンカルボキシレート、６−メチル−３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−６−メチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、３，４−エポキシ−３−メチルシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシ−３−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、３，４−エポキシ−５−メチルシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシ−５−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル−５，５−スピロ−３，４−エポキシ）シクロヘキサン−メタジオキサン、ビス（３，４−エポキシシクロヘキシルメチル）アジペート、３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシルカルボキシレート、メチレンビス（３，４−エポキシシクロヘキサン）、ジシクロペンタジエンジエポキサイド、エチレンビス（３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート）、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジ−２−エチルヘキシル等が挙げられる。
【００５６】
前記脂環族エポキシ樹脂として好適に使用できる市販品としてはＵＶＲ−６１００、ＵＶＲ−６１０５、ＵＶＲ−６１１０、ＵＶＲ−６１２８、ＵＶＲ−６２００（以上、ユニオンカーバイド社製）、セロキサイド２０２１、セロキサイド２０２１Ｐ、セロキサイド２０８１、セロキサイド２０８３、セロキサイド２０８５、セロキサイド２０００、セロキサイド３０００、サイクロマーＡ２００、サイクロマーＭ１００、サイクロマーＭ１０１、エポリードＧＴ−３０１、エポリードＧＴ−３０２、エポリード４０１、エポリード４０３、ＥＴＨＢ、エポリードＨＤ３００（以上、ダイセル化学工業（株）製）、ＫＲＭ−２１１０、ＫＲＭ−２１９９（以上、旭電化工業（株）製）などを挙げることができる。
【００５７】
前記脂環族エポキシ樹脂の中でも、シクロヘキセンオキシド構造を有するエポキシ樹脂は硬化性（硬化速度）の点で好ましい。
【００５８】
前記芳香族エポキシ樹脂の具体例としては、少なくとも１個の芳香族環を有する多価フェノールまたは、そのアルキレンオキサイド付加物のポリグリシジルエーテル、例えばビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、またはこれらに更にアルキレンオキサイドを付加した化合物のグリシジルエーテルやエポキシノボラック樹脂などが挙げられる。
【００５９】
また前記脂肪族エポキシ樹脂の具体例としては、脂肪族多価アルコールまたはそのアルキレンオキサイド付加物のポリグリシジルエーテル、脂肪族長鎖多塩基酸のポリグリシジルエステル、グリシジルアクリレートまたはグリシジルメタクリレートのビニル重合により合成したホモポリマー、グリシジルアクリレートまたはグリシジルメタクリレートとその他のビニルモノマーとのビニル重合により合成したコポリマー等が挙げられる。代表的な化合物として、１，４−ブタンジオールジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリンのトリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンのトリグリシジルエーテル、ソルビトールのテトラグリシジルエーテル、ジペンタエリスリトールのヘキサグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールのジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールのジグリシジルエーテルなどの多価アルコールのグリシジルエーテル、またプロピレングリコール、トリメチロールプロパン、グリセリン等の脂肪族多価アルコールに１種または２種以上のアルキレンオキサイドを付加することによって得られるポリエーテルポリオールのポリグリシジルエーテル、脂肪族長鎖二塩基酸のジグリシジルエステルが挙げられる。さらに、脂肪族高級アルコールのモノグリシジルエーテルやフェノール、クレゾール、ブチルフェノール、また、これらにアルキレンオキサイドを付加することによって得られるポリエーテルアルコールのモノグリシジルエーテル、高級脂肪酸のグリシジルエステル、エポキシ化大豆油、エポキシステアリン酸オクチル、エポキシステアリン酸ブチル、エポキシ化大豆油、エポキシ化ポリブタジエン等が挙げられる。
【００６０】
前記芳香族及び脂肪族エポキシ樹脂として好適に使用できる市販品としてはエピコート８０１、エピコート８２８（以上、油化シェルエポキシ社製）、ＰＹ−３０６、０１６３、ＤＹ−０２２（以上、チバガイギー社製）、ＫＲＭ−２７２０、ＥＰ−４１００、ＥＰ−４０００、ＥＰ−４０８０、ＥＰ−４９００、ＥＤ−５０５、ＥＤ−５０６（以上、旭電化工業（株）製）、エポライトＭ−１２３０、エポライトＥＨＤＧ−Ｌ、エポライト４０Ｅ、エポライト１００Ｅ、エポライト２００Ｅ、エポライト４００Ｅ、エポライト７０Ｐ、エポライト２００Ｐ、エポライト４００Ｐ、エポライト１５００ＮＰ、エポライト１６００、エポライト８０ＭＦ、エポライト１００ＭＦ、エポライト４０００、エポライト３００２、エポライトＦＲ−１５００（以上、共栄社化学（株）製）、サントートＳＴ００００、ＹＤ−７１６、ＹＨ−３００、ＰＧ−２０２、ＰＧ−２０７、ＹＤ−１７２、ＹＤＰＮ６３８（以上、東都化成（株）製）などを挙げることができる。
【００６１】
前記オキセタン化合物の具体例としては、例えば以下の化合物を挙げることができる。３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、３−（メタ）アリルオキシメチル−３−エチルオキセタン、（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチルベンゼン、４−フルオロ−１−（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチル−ベンゼン、４−メトキシ−１−（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチル−ベンゼン、１−（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）エチル−フェニルエーテル、イソブトキシメチル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、イソボルニルオキシエチル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、イソボルニル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、２−エチルヘキシル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、エチルジエチレングリコール（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ジシクロペンタジエン（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ジシクロペンテニルオキシエチル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ジシクロペンテニル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、テトラヒドロフルフリル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、テトラブロモフェニル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、２−テトラブロモフェノキシエチル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、トリブロモフェニル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、２−トリブロモフェノキシエチル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、２−ヒドロキシエチル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、２−ヒドロキシプロピル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ブトキシエチル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ペンタクロロフェニル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ペンタブロモフェニル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ボルニル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、３，７−ビス（３−オキセタニル）−５−オキサ−ノナン、３，３′−（１，３−（２−メチレニル）プロパンジイルビス（オキシメチレン））ビス−（３−エチルオキセタン）、１，４−ビス（（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチル）ベンゼン、１，２−ビス（（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチル）エタン、１，３−ビス（（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチル）プロパン、エチレングリコールビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ジシクロペンテニルビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、トリエチレングリコールビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、テトラエチレングリコールビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、トリシクロデカンジイルジメチレン（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、トリメチロールプロパントリス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、１，４−ビス（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）ブタン、１，６−ビス（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）ヘキサン、ペンタエリスリトールトリス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ペンタエリスリトールテトラキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ポリエチレングリコールビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ジペンタエリスリトールヘキサキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ジペンタエリスリトールペンタキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ジペンタエリスリトールテトラキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ジトリメチロールプロパンテトラキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ＥＯ変性ビスフェノールＡビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ＰＯ変性ビスフェノールＡビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ＥＯ変性水添ビスフェノールＡビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ＰＯ変性水添ビスフェノールＡビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ＥＯ変性ビスフェノールＦ（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテルなどを例示することができ、これらは１種単独あるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。これら、オキセタン化合物は特に可撓性を必要とする場合に使用すると効果的であり好ましい。
【００６２】
本発明のインクジェット用インク組成物に使用するカチオン重合性有機物質としては、上記の光重合性組成物の成分としてのカチオン重合性有機物質を同様に使用することができる。
【００６３】
また、インクジェット用インク組成物としては、上記のエポキシ化合物の中では分子中にシクロヘキセンオキシド構造を有するエポキシ化合物を、カチオン重合性有機物質全量に対して５０質量％未満用いるのが硬化性（硬化速度）の点で特に好ましい。残りの５０質量％以上のカチオン重合性有機物質成分は、その他のエポキシ樹脂や、以下に例示するエポキシ化合物以外のカチオン重合性有機物質であってよい。なお、エポキシ化合物以外のカチオン重合性有機物質と上記シクロヘキセンオキシド化合物の混合物も好ましい。
【００６４】
本発明で用いることができるカチオン重合性有機物質のエポキシ化合物以外の具体例としては、上記オキセタン化合物、テトラヒドロフラン、２，３−ジメチルテトラヒドロフランなどのオキソラン化合物、トリオキサン、１，３−ジオキソラン、１，３，６−トリオキサンシクロオクタンなどの環状アセタール化合物、β−プロピオラクトン、ε−カプロラクトンなどの環状ラクトン化合物、エチレンスルフィド、チオエピクロルヒドリンなどのチイラン化合物、１，３−プロピンスルフィド、３，３−ジメチルチエタンなどのチエタン化合物、テトラヒドロチオフェン誘導体などの環状チオエーテル化合物、エチレングリコールジビニルエーテル、アルキルビニルエーテル、２−クロロエチルビニルエーテル、２−ヒドロキシエチルビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、１，４−シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテル、プロピレングリコールのプロペニルエーテルなどのビニルエーテル化合物、エポキシ化合物とラクトンの反応によって得られるスピロオルトエステル化合物、スチレン、ビニルシクロヘキセン、イソブチレン、ポリブタジエンなどのエチレン性不飽和化合物および上記誘導体などが挙げられる。
【００６５】
また、インクジェット用インク組成物として、特に吐出安定性を必要とする場合は、カチオン重合性有機物質として上記オキセタン化合物を、カチオン重合性有機物質全量に対して５０質量％以上用いるのが好ましい。その他の５０質量％未満のカチオン重合性有機物質の成分は、エポキシ樹脂等、オキセタン化合物以外の上記カチオン重合性有機物質であってよい。
【００６６】
なお本発明においては、カチオン重合性有機物質として、上述したカチオン性有機化合物のうち１種または２種以上を配合して使用することができる。
【００６７】
本発明の光酸発生剤を光重合開始剤として使用する場合の量は、通常用いられている範囲で制限なく使用できるが、カチオン重合性有機物質１００質量部に対して０．０５〜１０質量部の割合で用いることが好ましい。但し、カチオン重合性有機物質の性質、光の照射強度、硬化に要する時間、硬化物の物性、コストなどの要因により、配合量を上述の範囲より増減させて用いることも可能である。
【００６８】
本発明の光重合性組成物には必要に応じてアクリル樹脂、不飽和ポリエステル樹脂などラジカル重合性の光重合性組成物を混合して用いることもできる。
【００６９】
本発明の光重合性組成物には必要に応じて、あるいは所望により、アントラセン誘導体、ピレン誘導体などの光増感剤、熱感応カチオン重合開始剤、充填剤、希釈剤、溶剤、顔料、可撓性付与剤、消泡剤、レベリング剤、増粘剤、安定剤、難燃剤、酸化防止剤などの添加剤を加えることができる。
【００７０】
本発明の光重合性組成物は広範囲の応用分野に有用であり、例えば平版、凸版用印刷板の作製、プリント基板やＩＣ、ＬＳＩ作製のためのフォトレジスト、レリーフ像や画像複製等の画像形成、光硬化性のインキ、塗料、接着剤などに用いることができる。
【００７１】
また、インクジェット用インクとして用いる場合、以上のようなエネルギー線感受性カチオン重合開始剤は、カチオン重合性有機物質に対して、好ましくは０．０５〜１０質量％、より好ましくは０．１〜１０質量％配合されるのがよい。この範囲を上回ると十分な強度を有する硬化物が得られず、下回ると十分硬化しない場合がある。
【００７２】
本発明に使用するラジカル重合性有機物質とは、エネルギー線感受性ラジカル重合開始剤の存在下、エネルギー線照射により高分子化または架橋反応するラジカル重合性有機物質で、好ましくは１分子中に少なくとも１個以上の不飽和二重結合を有する化合物である。
【００７３】
かかる化合物としては、例えばアクリレート化合物、メタクリレート化合物、アリルウレタン化合物、不飽和ポリエステル化合物、スチレン系化合物等が挙げられる。
【００７４】
かかるラジカル重合性有機物質の中でも（メタ）アクリル基を有する化合物は、合成、入手が容易であり、取り扱いが容易であり好ましい。例えばエポキシ（メタ）アクリレート、ウレタン（メタ）アクリレート、ポリエステル（メタ）アクリレート、ポリエーテル（メタ）アクリレート、アルコール類の（メタ）アクリル酸エステルが挙げられる。
【００７５】
ここで、エポキシ（メタ）アクリレートとは、例えば、従来公知の芳香族エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂などと、（メタ）アクリル酸とを反応させて得られるアクリレートである。これらのエポキシ（メタ）アクリレートのうち、特に好ましいものは、芳香族エポキシ樹脂の（メタ）アクリレートであり、少なくとも１個の芳香核を有する多価フェノールまたはそのアルキレンオキサイド付加体のポリグリシジルエーテルを、（メタ）アクリル酸と反応させて得られる（メタ）アクリレートである。例えば、ビスフェノールＡ、またはそのアルキレンオキサイド付加体をエピクロロヒドリンとの反応によって得られるグリシジルエーテルを、（メタ）アクリル酸と反応させて得られる（メタ）アクリレート、エポキシノボラック樹脂と（メタ）アクリル酸を反応して得られる（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【００７６】
ウレタン（メタ）アクリレートとして好ましいものは、１種または２種以上の水酸基含有ポリエステルや水酸基含有ポリエーテルに水酸基含有（メタ）アクリル酸エステルとイソシアネート類を反応させて得られる（メタ）アクリレートや、水酸基含有（メタ）アクリル酸エステルとイソシアネート類を反応させて得られる（メタ）アクリレート等である。
【００７７】
ここで使用する水酸基含有ポリエステルとして好ましいものは、１種または２種以上の脂肪族多価アルコールと、１種または２種以上の多塩基酸との反応によって得られる水酸基含有ポリエステルであって、脂肪族多価アルコールとしては、例えば１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ネオペンチルグリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、トリメチロールプロパン、グリセリン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールなどが挙げられる。多塩基酸としては、例えば、アジピン酸、テレフタル酸、無水フタル酸、トリメリット酸などが挙げられる。
【００７８】
水酸基含有ポリエーテルとして好ましいものは、脂肪族多価アルコールに１種または２種以上のアルキレンオキサイドを付加することによって得られる水酸基含有ポリエーテルであって、脂肪族多価アルコールとしては、前述した化合物と同様のものが例示できる。アルキレンオキサイドとしては、例えば、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドが挙げられる。
【００７９】
水酸基含有（メタ）アクリル酸エステルとして好ましいものは、脂肪族多価アルコールと（メタ）アクリル酸のエステル化反応によって得られる水酸基含有（メタ）アクリル酸エステルであって、脂肪族多価アルコールとしては、前述した化合物と同様のものが例示できる。
【００８０】
かかる水酸基含有（メタ）アクリル酸のうち、脂肪族二価アルコールと（メタ）アクリル酸とのエステル化反応によって得られる水酸基含有（メタ）アクリル酸エステルは特に好ましく、例えば２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートが挙げられる。
【００８１】
イソシアネート類としては、分子中に１個以上のイソシアネート基を持つ化合物が好ましく、トリレンジイソシアネートや、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートなどの２価のイソシアネート化合物が特に好ましい。
【００８２】
ポリエステル（メタ）アクリレートとして好ましいものは、水酸基含有ポリエステルと（メタ）アクリル酸とを反応させて得られるポリエステル（メタ）アクリレートである。ここで使用する水酸基含有ポリエステルとして好ましいものは、１種または２種以上の脂肪族多価アルコールと、１種または２種以上の１塩基酸、多塩基酸、及びフェノール類とのエステル化反応によって得られる水酸基含有ポリエステルであって、脂肪族多価アルコールとしては、前述した化合物と同様のものが例示できる。１塩基酸としては、例えば、ギ酸、酢酸、ブチルカルボン酸、安息香酸等が挙げられる。多塩基酸としては、例えば、アジピン酸、テレフタル酸、無水フタル酸、トリメリット酸等が挙げられる。フェノール類としては、例えば、フェノール、ｐ−ノニルフェノール、ビスフェノールＡ等が挙げられる。
【００８３】
ポリエーテル（メタ）アクリレートとして好ましいものは、水酸基含有ポリエーテルと、メタ（アクリル）酸とを反応させて得られるポリエーテル（メタ）アクリレートである。ここで使用する水酸基含有ポリエーテルとして好ましいものは、脂肪族多価アルコールに１種または２種以上のアルキレンオキサイドを付加することによって得られる水酸基含有ポリエーテルであって、脂肪族多価アルコールとしては、前述した化合物と同様のものが例示できる。アルキレンオキサイドとしては、例えば、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等が挙げられる。
【００８４】
アルコール類の（メタ）アクリル酸エステルとして好ましいものは、分子中に少なくとも１個の水酸基を持つ芳香族または脂肪族アルコール、及びそのアルキレンオキサイド付加体と（メタ）アクリル酸とを反応させて得られる（メタ）アクリレートであり、例えば、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、イソアミル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、イソボニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、１，３−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ε−カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【００８５】
これらの（メタ）アクリレートのうち、多価アルコールのポリ（メタ）アクリレート類が特に好ましい。
【００８６】
これらラジカル重合性有機物質の市販品としては、単官能の例として、アロニックスＭ−１０１、Ｍ−１０２、Ｍ−１１１、Ｍ−１１３、Ｍ−１１７、Ｍ−１５２、ＴＯ−１２１０（以上、東亜合成（株）製）、ＫＡＹＡＲＡＤ ＴＣ−１１０Ｓ、Ｒ−５６４、Ｒ−１２８Ｈ（以上、日本化薬（株）製）、ビスコート１９２、ビスコート２２０、ビスコート２３１１ＨＰ、ビスコート２０００、ビスコート２１００、ビスコート２１５０、ビスコート８Ｆ、ビスコート１７Ｆ（以上、大阪有機化学工業（株）製）などを挙げることができる。
【００８７】
また、多官能の例として、ＳＡ１００２（以上、三菱化学（株）製）、ビスコート１９５、ビスコート２３０、ビスコート２６０、ビスコート２１５、ビスコート３１０、ビスコート２１４ＨＰ、ビスコート２９５、ビスコート３００、ビスコート３６０、ビスコートＧＰＴ、ビスコート４００、ビスコート７００、ビスコート５４０、ビスコート３０００、ビスコート３７００（以上、大阪有機化学工業（株）製）、カヤラッドＲ−５２６、ＨＤＤＡ、ＮＰＧＤＡ、ＴＰＧＤＡ、ＭＡＮＤＡ、Ｒ−５５１、Ｒ−７１２、Ｒ−６０４、Ｒ−６８４、ＰＥＴ−３０、ＧＰＯ−３０３、ＴＭＰＴＡ、ＴＨＥ−３３０、ＤＰＨＡ、ＤＰＨＡ−２Ｈ、ＤＰＨＡ−２Ｃ、ＤＰＨＡ−２Ｉ、Ｄ−３１０、Ｄ−３３０、ＤＰＣＡ−２０、ＤＰＣＡ−３０、ＤＰＣＡ−６０、ＤＰＣＡ−１２０、ＤＮ−００７５、ＤＮ−２４７５、Ｔ−１４２０、Ｔ−２０２０、Ｔ−２０４０、ＴＰＡ−３２０、ＴＰＡ−３３０、ＲＰ−１０４０、ＲＰ−２０４０、Ｒ−０１１、Ｒ−３００、Ｒ−２０５（以上、日本化薬（株）製）、アロニックスＭ−２１０、Ｍ−２２０、Ｍ−２３３、Ｍ−２４０、Ｍ−２１５、Ｍ−３０５、Ｍ−３０９、Ｍ−３１０、Ｍ−３１５、Ｍ−３２５、Ｍ−４００、Ｍ−６２００、Ｍ−６４００（以上、東亜合成（株）製）、ライトアクリレートＢＰ−４ＥＡ、ＢＰ−４ＰＡ、ＢＰ−２ＥＡ、ＢＰ−２ＰＡ、ＤＣＰ−Ａ（以上、共栄社化学（株）製）、ニューフロンティアＢＰＥ−４、ＴＥＩＣＡ、ＢＲ−４２Ｍ、ＧＸ−８３４５（以上、第一工業製薬（株）製）、ＡＳＦ−４００（以上、新日鉄化学（株）製）、リポキシＳＰ−１５０６、ＳＰ−１５０７、ＳＰ−１５０９、ＶＲ−７７、ＳＰ−４０１０、ＳＰ−４０６０（以上、昭和高分子（株）製）、ＮＫエステルＡ−ＢＰＥ−４（以上、新中村化学工業（株）製）などを挙げることができる。
【００８８】
これらのラジカル重合性有機物質は１種あるいは２種以上のものを所望の性能に応じて、配合して使用することができる。
【００８９】
ラジカル重合性有機物質のうち５０質量％以上が、分子中に（メタ）アクリル基を有する化合物であることが好ましい。
【００９０】
本発明におけるラジカル重合性有機物質の配合は、カチオン重合性有機物質１００質量部に対して２００質量部以下であることが好ましく、１０〜１００質量部であることが特に好ましい。
【００９１】
本発明に使用するエネルギー線感受性ラジカル重合開始剤は、エネルギー線照射を受けることによってラジカル重合を開始させることが可能となる化合物であればよく、例えば、アセトフェノン系化合物、ベンジル系化合物、ベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物などのケトン系化合物を好ましいものとして例示することができる。
【００９２】
アセトフェノン系化合物としては例えば、ジエトキシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、４′−イソプロピル−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオフェノン、２−ヒドロキシメチル−２−メチルプロピオフェノン、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、ｐ−ジメチルアミノアセトフェノン、ｐ−ターシャリブチルジクロロアセトフェノン、ｐ−ターシャリブチルトリクロロアセトフェノン、ｐ−アジドベンザルアセトフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−（４−（メチルチオ）フェニル）−２−モルフォリノプロパノン−１、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−１、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイン−ｎ−ブチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、１−（４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン等が挙げられる。
【００９３】
ベンジル系化合物としては、ベンジル、アニシル等が挙げられる。
ベンゾフェノン系化合物としては、例えば、ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、ミヒラーケトン、４，４′−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、４，４′−ジクロロベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４′−メチルジフェニルスルフィドなどが挙げられる。
【００９４】
チオキサントン系化合物としては、チオキサントン、２−メチルチオキサントン、２−エチルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン等が挙げられる。
【００９５】
その他のエネルギー線感受性ラジカル重合開始剤としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフェインオキサイド、ビス（シクロペンタジエニル）−ビス（２，６−ジフルオロ−３−（ピル−１−イル））チタニウムなどが挙げられる。
【００９６】
これらのエネルギー線感受性ラジカル重合開始剤は１種あるいは２種以上のものを所望の性能に応じて配合して使用することができる。
【００９７】
以上のようなエネルギー線感受性ラジカル重合開始剤は、ラジカル重合性有機物質に対して化学量論的必要量を使用すればよいが、好ましくはラジカル重合性有機物質に対して０．０５〜１０質量％、さらに好ましくは０．１〜１０質量％配合するのがよい。この範囲を上回ると十分な強度を有する硬化物が得られず、下回ると樹脂が十分硬化しない場合がある。
【００９８】
本発明に使用するインクジェット用インク組成物には任意の成分として１分子中に２個以上の水酸基を有する有機化合物を配合することができる。
【００９９】
上記１分子中に２個以上の水酸基を含有する有機化合物としては、多価アルコール、水酸基含有ポリエーテル、水酸基含有ポリエステル、多価フェノールなどが好ましい。
【０１００】
多価アルコールの例としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、グリセリン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，４−シクロヘキサンジメタノール、４，８−ビス（ヒドロキシメチル）トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン等が挙げられる。
【０１０１】
水酸基含有ポリエーテルとは、１種または２種以上の多価アルコールまたは多価フェノールに１種または２種以上のアルキレンオキサイドを付加して得られる化合物である。これに用いられる多価アルコール、多価フェノールの例としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、グリセリン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、フェノールノボラック、クレゾールノボラック等が挙げられる。またアルキレンオキサイドの例としては、プロピレンオキサイド、エチレンオキサイドなどが挙げられる。
【０１０２】
水酸基含有ポリエステルとしては、１種または２種以上の多価アルコール及び／又は多価フェノールと１種または２種以上の１塩基酸、多塩基酸などとのエステル化反応によって得られる水酸基含有ポリエステル、および１種または２種以上のラクトン類と、１種または２種以上の多価アルコールとのエステル化反応によって得られる水酸基含有ポリエステルが挙げられる。多価アルコール、多価フェノールの例としては、前述のものと同様のものが挙げられる。１塩基酸としては、例えばギ酸、酢酸、ブチルカルボン酸、安息香酸などが挙げられる。多塩基酸としては、例えばアジピン酸、テレフタル酸、トリメリット酸などが挙げられる。ラクトン類としては、β−プロピオラクトン、ε−カプロラクトンなどが挙げられる。多価フェノールとは、芳香環に直接結合した水酸基を１分子中に２個以上含有する化合物である。例えば、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂などが挙げられる。
【０１０３】
これらの１分子中に２個以上の水酸基を含有する有機化合物は、単独あるいは２種以上の物を所望の性能に応じて使用することができる。
【０１０４】
この、１分子中に２個以上の水酸基を含有する有機化合物の好ましい配合量は、組成物中のカチオン重合性有機物質１００質量部に対して１〜５０質量部である。
【０１０５】
本発明のインクジェット用インク組成物には、必須ではないが必要に応じて光増感剤などを配合することができる。例えば、アントラセン誘導体、ピレン誘導体等の光増感剤を併用することにより、これらを配合しない場合に比べて光造形を行った際の硬化速度がさらに向上し、樹脂組成物として好ましいものになる。
【０１０６】
また、本発明の硬化を損なわない限り、必要に応じて熱感応性カチオン重合開始剤、無機フィラー、有機フィラー、顔料、染料などの着色剤、レベリング剤、消泡剤、増粘剤、難燃剤、酸化防止剤、安定剤等の各種樹脂添加物等を添加することができる。上記熱感応性カチオン重合開始剤としては、例えば特開昭５７−４９６１３号、特開昭５８−３７００４号公報記載の脂肪族オニウム塩類が挙げられる。
【０１０７】
本発明においては、本発明の効果を阻害しない範囲で所望により、上記のような熱感応性カチオン重合開始剤、無機フィラー、有機フィラー、顔料、染料などの着色剤、レベリング剤、消泡剤、増粘剤、難燃剤、酸化防止剤、安定剤等の各種樹脂添加物等を通常の使用の範囲で併用することができるが、吐出安定性の点で、本発明のインクジェット用インク組成物の総量に対して１５０質量％以下とするのが好ましい。
【０１０８】
本発明の光照射に用いられる光源としては、波長１８０〜５００ｎｍの紫外線又は可視光線を発生する光源が有効である。例えば、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、ケミカルランプ、ブラックライトランプ、水銀−キセノンランプ、エキシマーランプ、ショートアーク灯、ヘリウム・カドミニウムレーザー、アルゴンレーザー、エキシマーレーザー、太陽光が挙げられる。
【０１０９】
【実施例】
以下に、実施例によって本発明をさらに詳細に説明する。
【０１１０】
合成例１：４−（２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル−（４−メトキシフェニル）−（２，３，５，６−テトラフロロ−４−トリフロロメチルフェニル）−スルホニウム・ヘキサフロロホスフェートの合成
以下の３段階の手順にて合成した。
【０１１１】
（１）２−フェニルチオ−ベンゾフェノンの合成
５００ｍｌの三口フラスコにジメチルホルムアミド１５０ｇ、ベンゼンチオール２７．５ｇ、水酸化ナトリウム２０．０ｇを入れ、１００℃に加熱した。撹拌しながら２−クロロベンゾフェノン５４．１ｇを４回に分けて仕込み３時間撹拌を続けた。冷却後、トルエン５００ｇを添加し、トルエン層を５００ｇの水で５回洗浄した。トルエン層を減圧濃縮することにより、２−フェニルチオ−ベンゾフェノンが６８．２ｇ（収率９４％）得られた。
【０１１２】
（２）４−メトキシフェニル−（２，３，５，６−テトラフロロ−４−トリフロロメチルフェニル）−スルフィドの合成
５００ｍｌの三口フラスコにジメチルホルムアミド１５０ｇ、４−メトキシベンゼンチオール３５．１ｇ、水酸化ナトリウム２０．０ｇを入れ、１００℃に加熱した。撹拌しながら４−ブロモ−２，３，５，６−テトラフロロ−トリフロロメチルベンゼン７４．２ｇを４回に分けて仕込み３時間撹拌を続けた。冷却後、トルエン５００ｇを添加し、トルエン層を５００ｇの水で５回洗浄した。トルエン層を減圧濃縮することにより、４−メトキシフェニル−（２，３，５，６−テトラフロロ−４−トリフロロメチルフェニル）−スルフィドが８３．７ｇ（収率９４％）得られた。
【０１１３】
（３）４−（２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル−（４−メトキシフェニル）−（２，３，５，６−テトラフロロ−４−トリフロロメチルフェニル）−スルホニウム・ヘキサフロロホスフェートの合成
１０００ｍｌの三口フラスコに硫酸を３００ｇ仕込み、攪拌しながら４−メトキシフェニル−（２，３，５，６−テトラフロロ−４−トリフロロメチルフェニル）−スルフィド６３．８ｇ仕込んだ。４−メトキシフェニル−（２，３，５，６−テトラフロロ−４−トリフロロメチルフェニル）−スルフィドが完全に溶解するのを確認した後、２−フェニルチオ−ベンゾフェノン３０．１ｇを５回に分けて添加した。
【０１１４】
添加と同時に反応物は暗褐色となった。そのまま室温で２４時間撹拌を続けた。次いで３０００ｍｌのビーカーに氷５００ｇとメタノール５００ｇを混合しておき、ここに反応液を投入し、さらにトルエン３００ｇを加えた。下層を取り出し、４０％水酸化ナトリウム水溶液で中和した後に酢酸エチル１５００ｇを加え撹拌した。
【０１１５】
ここにＫＰＦ６４７．５ｇを添加し、２時間撹拌した。酢酸エチル層を水１０００ｇで２回洗浄後、減圧濃縮することによって４−（２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル−（４−メトキシフェニル）−（２，３，５，６−テトラフロロ−４−トリフロロメチルフェニル）−スルホニウム・ヘキサフロロホスフェート１５１．３ｇ（収率８９％）が白色粉末として得られた。同定は赤外吸収スペクトル、元素分析、１Ｈ−ＮＭＲ，１３Ｃ−ＮＭＲによって行った。
【０１１６】
合成例２：４−（５−クロロ−３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル−（４−メトキシフェニル）−（２，３，５，６−テトラフロロ−４−トリフロロメチルフェニル）−スルホニウム・ヘキサフロロアンチモネートの合成
合成例１の（１）において、２−クロロベンゾフェノンを３，５−ジクロロベンゾフェノンに代え、合成例１の（３）において、ＫＰＦ６をＫＳｂＦ６に代え、合成例１に準じて合成し、４−（５−クロロ−３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル−（４−メトキシフェニル）−（２，３，５，６−テトラフロロ−４−トリフロロメチルフェニル）−スルホニウム・ヘキサフロロアンチモネートが白色粉末として得られた。同定は赤外吸収スペクトル、元素分析、１Ｈ−ＮＭＲ，１３Ｃ−ＮＭＲによって行った。
【０１１７】
合成例３：４−（２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル−（４−メトキシフェニル）−（２−トリフロロメチル−フェニル）−スルホニウム・ヘキサフロロホスフェートの合成
合成例１の（２）において、４−ブロモ−２，３，５，６−テトラフロロ−トリフロロメチルベンゼンを２−トリフロロメチル−ブロムベンゼンに代え、合成例１に準じて合成し、４−（２−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル−（４−メトキシフェニル）−（２−トリフロロメチル−フェニル）−スルホニウム・ヘキサフロロホスフェートが白色粉末として得られた。同定は赤外吸収スペクトル、元素分析、１Ｈ−ＮＭＲ，１３Ｃ−ＮＭＲによって行った。
【０１１８】
合成例４：４−（５−クロロ−３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル−（４−メトキシフェニル）−（２−トリフロロメチル−フェニル）−スルホニウム・ヘキサフロロホスフェートの合成
合成例３で２−クロロベンゾフェノンを３，５−ジクロロベンゾフェノンに代え、合成例３に準じて合成し、４−（５−クロロ−３−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル−（４−メトキシフェニル）−（２−トリフロロメチル−フェニル）−スルホニウム・ヘキサフロロホスフェートが白色粉末として得られた。同定は赤外吸収スペクトル、元素分析、１Ｈ−ＮＭＲ，１３Ｃ−ＮＭＲによって行った。
【０１１９】
合成例５：４−｛５−（５−ヒドロキシ−ナフチルオキシ）−２−ベンゾイルフェニルチオ｝フェニル−（４−フロロフェニル）−フェニル−スルホニウム・ヘキサフロロホスフェートの合成
（４）４−（５−フロロ−２−ベンゾイルフェニルチオ）−（４−フロロフェニル）−フェニル−スルホニウム・ヘキサフロロホスフェートの合成
合成例１において、２−クロロベンゾフェノンを２−クロロ−４−フロロベンゾフェノンに代え、４−メトキシベンゼンチオールをベンゼンチオールに代え、４−ブロモ−２，３，５，６−テトラフロロ−４−トリフロロメチルベンゼンを４−フロロ−クロロベンゼンに代えて、合成例１に準じて合成し、４−（５−フロロ−２−ベンゾイルフェニルチオ）−（４−フロロフェニル）−フェニル−スルホニウム・ヘキサフロロホスフェートが白色粉末として得られた。同定は赤外吸収スペクトル、元素分析、１Ｈ−ＮＭＲ，１３Ｃ−ＮＭＲによって行った。
【０１２０】
（５）４−｛５−（５−ヒドロキシ−ナフチルオキシ）−２−ベンゾイルフェニルチオ｝フェニル−（４−フロロフェニル）−フェニル−スルホニウム・ヘキサフロロホスフェートの合成
１，５−ジヒドロキシ−ナフタレン８．０ｇ、前記（４）で合成したスルホニウム化合物３５．０ｇ、炭酸カリウム２８．８ｇをジメチルスルホキシド９００ｇ中で９０℃で１８時間反応する。次いで反応混合物を冷却し、水２０００ｇに注入し、得られた粉体をろ過、水及びエチルエーテルで洗浄、乾燥し淡褐色粉末として得られた。同定は赤外吸収スペクトル、元素分析、１Ｈ−ＮＭＲ，１３Ｃ−ＮＭＲによって行った。
【０１２１】
合成例６：４−｛６−（５−ヒドロキシ−ナフチルオキシ）−３−ベンゾイルフェニルチオ｝フェニル−（４−フロロフェニル）−フェニル−スルホニウム・ヘキサフロロホスフェートの合成
合成例５において、２−クロロ−４−フロロベンゾフェノンを３−クロロ−４−フロロベンゾフェノンに代え、合成例５に準じて合成し、４−｛６−（５−ヒドロキシ−ナフチルオキシ）−３−ベンゾイルフェニルチオ｝フェニル−（４−フロロフェニル）−フェニル−スルホニウム・ヘキサフロロホスフェートが淡褐色粉末として得られた。同定は赤外吸収スペクトル、元素分析の、１Ｈ−ＮＭＲ，１３Ｃ−ＮＭＲによって行った。
【０１２２】
なお、以下の実施例では、比較のために以下の化合物についても評価を行った。
【０１２３】
比較例示化合物１：４−（３−クロロ−４−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル−（４−メトキシフェニル）−（２，３，５，６−テトラフロロ−４−トリフロロメチルフェニル）−スルホニウム・ヘキサフロロホスフェート
比較例示化合物２：４−（３−クロロ−４−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル−（４−メトキシフェニル）−（２，３，５，６−テトラフロロ−４−トリフロロメチルフェニル）−スルホニウム・ヘキサフロロアンチモネート
比較例示化合物３：４−（４−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル−（４−メトキシフェニル）−（２−トリフロロメチル−フェニル）−スルホニウム・ヘキサフロロホスフェート
比較例示化合物４：４−（４−ベンゾイル−フェニルチオ）フェニル−（４−メトキシフェニル）−（４−トリフロロメチル−フェニル）−スルホニウム・ヘキサフロロホスフェート
比較例示化合物５：４−｛２−（５−ヒドロキシ−ナフチルオキシ）−４−ベンゾイルフェニルチオ｝フェニル−ビス（４−フロロフェニル）スルホニウム・ヘキサフロロホスフェート
実施例１
下記の光重合性組成物を作製し、バーコーターを用いてガラス版上に約１０ミクロンの厚さに塗布して、ベルトコンベア付の光照射装置を使用して８０ｍＷ高圧水銀灯の光を照射し、硬化に必要な最低露光エネルギーを測定した（感度）。また、光重合性樹脂組成物を５５℃で１週間保存し、その安定性を評価した。得られた結果（実験Ｎｏ．１〜６）を表１に示す。
合成例１〜６の芳香族スルホニウム化合物 ７ｇ
３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキシルカル
ボキシレート １００ｇ
実施例２
下記の光重合性組成物を作製し、ポリエチレンテレフタレートフイルム上にバーコーターで約６ミクロンの厚さに塗布し、実施例１と同様にして評価した。得られた結果（実験Ｎｏ．７〜１２）を表１に示す。
合成例１〜６の芳香族スルホニウム化合物 ５ｇ
３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカル
ボキシレート ４０ｇ
１，４−ブタンジオールジグリシジルエーテル １０ｇ
トリメチロールプロパントリアクリレート ５０ｇ
２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン ５ｇ
実施例３
下記のインク組成物を混合攪拌した後、得られた液体をフィルターでろ過しインク組成物を得た。
着色材：ＣＩ ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：３
（平均分散粒径：１００ｎｍ） ５ｇ
重合性化合物：脂環式エポキシ化合物（ＣＥＬ２０２１Ｐ、ダイセル化学工業（
株）製） ４０ｇ
オキセタン（ＯＸＴ２２１、東亞合成（株）製） ７０ｇ
芳香族スルホニウム化合物：合成例１、３、５の化合物 ２．５ｇ
得られたインクをインクジェットプリンタＰＳＡＳＥＲ８６０（ＰＨＡＳＥＲＰＲＩＮＴＩＮＧ ＪＡＰＡＮ社製）を部分的に改造して、５０℃に加温したインクジェットヘッドから被記録媒体であるＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）上に射出して画像形成した。インク射出直後に３１３ｎｍの強度が１０ｍＷ／ｃｍ２の紫外線ランプを用いて照射し、媒体上にインクの定着画像を作成した。また、作製したインクを５５℃の環境下に一週間放置した後、その安定性を評価した。結果（実験Ｎｏ．１３〜１５）は表１にまとめて示す。
【０１２４】
比較例１
芳香族スルホニウム化合物を比較例示化合物１〜５に代えた以外は実施例１と同様に行い、表１の結果（実験Ｎｏ．２１〜２５）を得た。
【０１２５】
比較例２
芳香族スルホニウム化合物を比較例示化合物１〜５に代えた以外は実施例２と同様に行い、表１の結果（実験Ｎｏ．２６〜３０）を得た。
【０１２６】
比較例３
実施例３の芳香族スルホニウム化合物を合成例１、３、５の化合物から比較例示化合物１、３、５に代えた以外は実施例３と同様に行い、表１の結果（実験Ｎｏ．３１〜３３）を得た。
【０１２７】
感度・硬化性：指触乾燥するまでの最低露光エネルギー（ｍＪ／ｃｍ２）で、小さいほど高感度で硬化性良好。
【０１２８】
保存安定性：組成物を５５℃で１週間保存し、粘度変化を評価。
○：全く変化していない
△：やや増粘している
×：ゲル化している。
【０１２９】
吐出安定性（インク射出の直進性、サテライト）：ヘッドと印字媒体の距離を１ｍｍに設定し、記録媒体上に形成された着弾インクを評価した。直進性については、着弾予定位置からのずれを、サテライトについては主ドロップの周辺に着弾した副ドロップの状況を目視で評価した。
【０１３０】
【表１】
表１から、本発明の芳香族スルホニウム化合物を用いた試料は、感度、保存安定性、吐出安定性に優れていることが分かる。
【０１３２】
【発明の効果】
本発明により、光源からのエネルギーを効率的に吸収し、迅速で良質な硬化物を与える良好な光重合開始剤として有用な新規化合物、これからなる光酸発生剤およびこれを含有する光重合性組成物を提供し、更に、従来技術の欠点を解消したインクジェット用インク組成物およびこれを用いたインクジェット記録方法を提供することができた。
Claims (14)
- 下記一般式（Ｉ）で表されることを特徴とする芳香族スルホニウム化合物。
- 一般式（Ｉ）におけるＲ２が、１つ以上の水素原子が水酸基、ハロゲン原子、フェニル基、アルコキシ基、フェノキシ基、アシル基およびエステル基からなる群から選ばれる基で置換されているアルキル基、または１つ以上の水素原子が水酸基、ハロゲン原子、フェニル基、アルコキシ基、フェノキシ基、アシル基およびエステル基からなる群から選ばれる基で置換されているフェニル基であることを特徴とする請求項１記載の芳香族スルホニウム化合物。
- 一般式（Ｉ）におけるＹ１およびＹ２が、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アシル基、ポリオキシアルキレン基およびエステル基からなる群から選ばれる、同一でも異なってもよいいずれかの基であることを特徴とする請求項１又は２記載の芳香族スルホニウム化合物。
- 下記一般式（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で表されることを特徴とする芳香族スルホニウム化合物。
- 一般式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）のＸ−で表されるアニオン部がＳｂＦ６ −、ＰＦ６ −、ＡｓＦ６ −、ＢＦ４ −、ＳｂＣｌ６ −、ＣｌＯ４ −、ＣＦ３ＳＯ３ −、ＣＨ３ＳＯ３ −、ＦＳＯ３ −、Ｆ２ＰＯ２ −、ｐ−トルエンスルフォネート、カンファースルフォネート、ノナフロロブタンスルフォネート、アダマンタンカルボキシレート、テトラアリールボレートからなる群から選ばれるいずれかの基であることを特徴とする請求項１〜４のいずれか一項記載の芳香族スルホニウム化合物。
- 光酸発生剤が請求項１〜５のいずれか一項記載の芳香族スルホニウム化合物であることを特徴とする光酸発生剤。
- 請求項６記載の光酸発生剤からなる光重合開始剤と、カチオン重合性有機物質とを含むことを特徴とする光重合性組成物。
- カチオン重合性有機物質が、１分子中に１個以上のエポキシ基を有する有機化合物であることを特徴とする請求項７記載の光重合性組成物。
- カチオン重合性有機物質と、請求項６記載の光酸発生剤を含有することを特徴とするインクジェット用インク組成物。
- 請求項９記載のインクジェット用インク組成物が、更に、ラジカル重合性有機物質とエネルギー線感受性ラジカル重合開始剤を含有することを特徴とするインクジェット用インク組成物。
- カチオン重合性有機物質のうち３０質量％以上が分子中にシクロヘキセンオキシド構造を有する化合物であることを特徴とする請求項９又は１０記載のインクジェット用インク組成物。
- カチオン重合性有機物質のうち３０質量％以上が分子中にオキセタン構造を有する化合物であることを特徴とする請求項９又は１０記載のインクジェット用インク組成物。
- ラジカル重合性有機物質のうち５０質量％以上が分子中に（メタ）アクリル基を有する化合物であることを特徴とする請求項１０〜１２のいずれか一項記載のインクジェット用インク組成物。
- エネルギー線硬化性インクジェット用インク組成物を被記録媒体に着弾した後、エネルギー線を照射して、被記録媒体上にインク組成物を硬化定着するインクジェット記録方法において、上記エネルギー線硬化性インクジェット用インク組成物が請求項９〜１３のいずれか一項記載のインクジェット用インク組成物であることを特徴とするインクジェット記録方法。
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