JP5716744B2 - 感放射線性組成物及び新規化合物 - Google Patents
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Description
例えば、トリフルオロメタンスルホニル構造を有する感放射線性酸発生剤は、発生する酸が十分強い酸となり、フォトレジストとしての解像性能は十分高くなる。しかし、酸の沸点が低く、酸の拡散長が適切でない。即ち、酸の拡散長が長いため、解像性能が十分でないという欠点がある。
また、10−カンファースルホニル構造のような大きな有機基に結合したスルホニル構造を有する感放射線性酸発生剤は、発生する酸の沸点が十分高く、酸の拡散長が適切である。即ち、酸の拡散長が十分短い。しかし、カンファースルホニル構造を有する感放射線性酸発生剤は溶解性に乏しく、感放射線性樹脂組成物において一般的に使用されている溶剤に溶解し難いという欠点がある。
[1]下記一般式(1)で示される感放射線性酸発生剤と、溶剤と、を含有することを特徴とする感放射線性組成物。
[2]前記感放射線性酸発生剤が、下記一般式(2)で表される感放射線性酸発生剤である前記[1]に記載の感放射線性組成物。
[3]前記一般式(2)におけるR3のうち少なくとも1つが、フッ素原子又はトリフルオロメチル基である前記[2]に記載の感放射線性組成物。
[4]前記一般式(2)におけるR4が、相互に独立に、(a3)置換若しくは非置換の炭素数3〜30の環状若しくは環状構造を有する1価の脂肪族炭化水素基、(a4)エステル結合、アミド結合、ウレタン結合及びスルフィド結合から選ばれる連結基を更に有する前記炭化水素基(a3)、又は、(a5)置換若しくは非置換の炭素数6〜30のアリール基である前記[2]又は[3]に記載の感放射線性組成物。
[5]前記一般式(1)又は(2)における1価のオニウムカチオン(M+)が、下記一般式(m1−1)で示されるスルホニウムカチオンである前記[1]乃至[4]のいずれかに記載の感放射線性組成物。
[6]更に、下記一般式(b−1)〜(b−5)で表される繰り返し単位のうちの少なくとも1種を含む樹脂を含有する前記[1]乃至[5]のいずれかに記載の感放射線性組成物。
[7]下記一般式(1)で示されることを特徴とする化合物。
また、本発明の新規化合物は、溶剤への溶解性が高く、酸の拡散長が十分短いため、上述の感放射線性組成物における感放射線性酸発生剤として好適に用いることができる。
また、本明細書における「(メタ)アクリレート」は、「アクリレート」又は「メタクリレート」を意味する。
本発明の感放射線性組成物は、特定の感放射線性酸発生剤と、溶剤と、を含有するものである。
上記感放射線性酸発生剤〔以下、「酸発生剤(A)」ともいう。〕は、下記一般式(1)で示される化合物からなる。この酸発生剤(A)は溶剤への溶解性が高く、この酸発生剤(A)を含有する感放射線性組成物によれば、良好なレジストパターンを得ることができるレジスト被膜を形成することができる。また、この酸発生剤(A)は、沸点が高く、フォトリソグラフィー工程中に揮発し難く、レジスト被膜中での酸の拡散長が短い。即ち、酸の拡散長が適度であるという特性を有する。
尚、一般式(1)におけるR1のうち少なくとも1つは、フッ素原子、又は水素原子の一部若しくは全部がフッ素原子で置換された炭素数1〜30の直鎖状若しくは分岐状の1価の炭化水素基である。
一般式(1−1a−3)〜(1−1a−4)におけるXは、単結合、メチレン基、炭素数2〜10のアルキレン基、炭素数3〜30の脂環式炭化水素基、又は炭素数6〜30のアリール基を表す。
一般式(1−1a−3)におけるYは、メチレン基、又は炭素数2〜6のアルキレン基を表す。
一般式(1−1a−4)におけるZは、メチレン基、エチレン基、酸素原子、又は硫黄原子を表す。
単環式若しくは多環式ラクトンとしてはγ−ブチロラクロン、γ−バレロラクトン、アンゲリカラクトン、γ−ヘキサラクトン、γ−ヘプタラクトン、γ−オクタラクトン、γ−ノナラクトン、3−メチル−4−オクタノライド(ウイスキーラクトン)、γ−デカラクトン、γ−ウンデカラクトン、γ−ドデカラクトン、γ−ジャスモラクトン(7−デセノラクトン)、δ−ヘキサラクトン、4,6,6(4,4,6)−トリメチルテトラヒドロピラン−2−オン、δ−オクタラクトン、δ−ノナラクトン、δ−デカラクトン、δ−2−デセノラクトン、δ−ウンデカラクトン、δ−ドデカラクトン、δ−トリデカラクトン、δ−テトラデカラクトン、ラクトスカトン、ε−デカラクトン、ε−ドデカラクトン、シクロヘキシルラクトン、ジャスミンラクトン、シスジャスモンラクトン、メチルγ−デカラクトン、及び、下記構造(R−1)や(R−2)のラクトン(点線は結合位置を示す。)等が挙げられる。
また、このアルキル基は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、ヒドロキシ基、チオール基、及び、ヘテロ原子(例えば、ハロゲン原子、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子等)を含む有機基等の置換基により置換されていてもよい。
また、このアリール基は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、ヒドロキシ基、チオール基、アルキル基、アルコキシ基及び、ヘテロ原子(例えば、ハロゲン原子、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子等)を含む有機基等の置換基により置換されていてもよい。
R122は、置換若しくは非置換の炭素数1〜7の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、又は置換若しくは非置換の炭素数6〜7のアリール基を示すか、或いは、2個以上のR122が相互に結合して環を形成している。但し、R122が複数存在する場合、それぞれ、同一でも異なっていてもよい。
oは0〜7の整数を示し、pは0〜6の整数を示し、qは0〜3の整数を示す。
上記R111〜R113におけるアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、2−メチルプロピル基、1−メチルプロピル基、t−ブチル基等を挙げることができる。これらのなかでも、炭素数1〜4のものが好ましい。
上記R111〜R113におけるシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等を挙げることができる。これらのなかでも、炭素数5〜6のものが好ましい。
上記R111〜R113におけるアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、2−メチルプロポキシ基、1−メチルプロポキシ基、t−ブトキシ基等を挙げることができる。これらのなかでも、炭素数1〜4のものが好ましい。
尚、アルキル基、シクロアルキル基及びアルコキシ基の各々における1以上の水素原子は置換されていてもよい。具体的な置換基としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子等)、フェニル基、アセトキシ基、アルキル基、アルコキシ基等を挙げることができる。
また、上記R114のアリール基としては、例えば、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントリル基、及び1−フェナントリル基等を挙げることができる。これらのなかでも、炭素数6〜12のものが好ましい。
尚、R114のアルキル基及びアリール基の各々における1以上の水素原子は前述の置換基により置換されていてもよい。
上記−SO2−R115基の具体例としては、例えば、下記式(h1)〜(h8)で表される構造の基等を挙げることができる。これらのなかでも、(h1)、(h2)で表される基が好ましい。
また、このアルキル基は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、ヒドロキシ基、チオール基、及び、ヘテロ原子(例えば、ハロゲン原子、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子等)を含む有機基等の置換基により置換されていてもよい。
また、このアリール基は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、ヒドロキシ基、チオール基、アルキル基、及び、ヘテロ原子(例えば、ハロゲン原子、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子等)を含む有機基等の置換基により置換されていてもよい。
また、このアルキル基は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、ヒドロキシ基、チオール基、及び、ヘテロ原子(例えば、ハロゲン原子、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子等)を含む有機基等の置換基により置換されていてもよい。
また、このアリール基は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、ヒドロキシ基、チオール基、アルキル基、及び、ヘテロ原子(例えば、ハロゲン原子、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子等)を含む有機基等の置換基により置換されていてもよい。
また、このアルキル基は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、ヒドロキシ基、チオール基、及び、ヘテロ原子(例えば、ハロゲン原子、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子等)を含む有機基等の置換基により置換されていてもよい。
また、このアリール基は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、ヒドロキシ基、チオール基、アルキル基、及び、ヘテロ原子(例えば、ハロゲン原子、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子等)を含む有機基等の置換基により置換されていてもよい。
rは0〜5の整数を示し、sは0〜5の整数を示す。
また、このアルキル基は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、ヒドロキシ基、チオール基、及び、ヘテロ原子(例えば、ハロゲン原子、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子等)を含む有機基等の置換基により置換されていてもよい。
また、このアリール基は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、ヒドロキシ基、チオール基、アルキル基、及び、ヘテロ原子(例えば、ハロゲン原子、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子等)を含む有機基等の置換基により置換されていてもよい。
また、一般式(2a)におけるR3及びR4は、それぞれ、一般式(2)におけるR3及びR4と同義であり、上述の各説明をそのまま適用することができる。
また、本発明の感放射線性組成物は、樹脂を更に含有していてもよい。
上記樹脂(以下、「樹脂(B)」ともいう。)は、酸解離性基を有する繰り返し単位を含むアルカリ不溶性又はアルカリ難溶性のものであり、酸の作用によりアルカリ易溶性となる樹脂である。ここで、本明細書において「アルカリ不溶性又はアルカリ難溶性」とは、樹脂(B)を含有する感放射線性組成物から形成されたレジスト被膜からレジストパターンを形成する際に採用されるアルカリ現像条件下で、上記レジスト被膜の代わりに樹脂(B)のみを用いた膜厚100nmの被膜を現像した場合に、上記レジスト被膜の初期膜厚の50%以上が現像後に残存する性質を意味する。
このような酸解離性基を有する繰り返し単位として、繰り返し単位(p−1)及び(p−2)のうちの少なくとも一方を用いることによって、良好な感度が得られるという利点がある。
また、この脂環式炭化水素基から誘導される基としては、上述の1価の脂環式炭化水素基を、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、2−メチルプロピル基、1−メチルプロピル基、t−ブチル基等の炭素数1〜4の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基の1種以上或いは1個以上で置換した基等が挙げられる。
また、このアリール基は置換されていてもよい。置換基の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子等)、アルコキシ基(メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等)、アルキルオキシカルボニル基等が挙げられる。
更に、R22が相互に結合して形成された2価の脂環式炭化水素基から誘導される基としては、上述の2価の脂環式炭化水素基を、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、2−メチルプロピル基、1−メチルプロピル基、t−ブチル基等の炭素数1〜4の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基の1種以上或いは1個以上で置換した基等が挙げられる。
尚、繰り返し単位(b−1)は、樹脂(B)に1種のみ含まれていてもよいし、2種以上含まれていてもよい。
尚、繰り返し単位(b−2)は、樹脂(B)に1種のみ含まれていてもよいし、2種以上含まれていてもよい。
この繰り返し単位(b−2)を生成するために用いられる単量体としては、例えば、4−ヒドロキシフェニルアクリレート、4−ヒドロキシフェニルメタクリレート等が挙げられる。
尚、繰り返し単位(b−3)は、樹脂(B)に1種のみ含まれていてもよいし、2種以上含まれていてもよい。
この繰り返し単位(b−3)を生成するために用いられる単量体としては、例えば、N−(4−ヒドロキシフェニル)アクリルアミド、N−(4−ヒドロキシフェニル)メタクリルアミド等が挙げられる。
尚、繰り返し単位(b−4)は、樹脂(B)に1種のみ含まれていてもよいし、2種以上含まれていてもよい。
この繰り返し単位(b−4)を生成するために用いられる単量体としては、例えば、5−ヒドロキシナフタレン−1−イルメタクリレート、5−ヒドロキシナフタレン−1−イルアクリレート等が挙げられる。
尚、繰り返し単位(b−5)は、樹脂(B)に1種のみ含まれていてもよいし、2種以上含まれていてもよい。
この繰り返し単位(b−5)を生成するために用いられる単量体としては、例えば、下記一般式(M−5−1)や下記一般式(M−5−2)で表される化合物等が挙げられる。
本発明における樹脂(B)が、繰り返し単位(b−6)を含有する場合、ナノエッジラフネスにより優れたレジストパターンを形成することができる。
尚、繰り返し単位(b−6)は、樹脂(B)に1種のみ含まれていてもよいし、2種以上含まれていてもよい。
また、樹脂(B)のMwと、GPCで測定したポリスチレン換算数平均分子量(以下、「Mn」ともいう。)との比(Mw/Mn)は、1〜5であることが好ましく、より好ましくは1〜3、更に好ましくは1〜2.5である。
また、本発明の感放射線性組成物は、酸分解性溶解阻止化合物を更に含有していてもよい。
上記酸分解性溶解阻止化合物とは、その構造中に酸で分解し得る基(酸分解性基)を少なくとも2個有する化合物である。
酸分解性溶解阻止化合物としては、好ましくは、特開平1−289946号、特開平1−289947号、特開平2−2560号、特開平3−128959号、特開平3−158855号、特開平3−179353号、特開平3−191351号、特開平3−200251号、特開平3−200252号、特開平3−200253号、特開平3−200254号、特開平3−200255号、特開平3−259149号、特開平3−279958号、特開平3−279959号、特開平4−1650号、特開平4−1651号、特開平4−11260号、特開平4−12356号、特開平4−12357号、特開平4−271349号、特開平5−045869号、特開平5−158233号、特開平5−224409号、特開平5−257275号、特開平5−297581号、特開平5−297583号、特開平5−303197号、特開平05−303200号、特開平5−341510号等の明細書に記載されたポリヒドロキシ化合物のフェノール性OH基の一部若しくは全部を酸で分解し得る基(酸分解性基)で保護した化合物が挙げられる。
本発明の感放射線性組成物は、上記酸発生剤(A)、樹脂(B)及び酸分解性溶解阻止化合物以外では、酸拡散制御剤(以下、「酸拡散制御剤(C)」ともいう)を更に含有していることが好ましい。
この酸拡散制御剤(C)は、露光により酸発生剤(A)から生じる酸の、レジスト被膜中における拡散現象を制御し、非露光領域における好ましくない化学反応を抑制する作用を有するものである。
上記含窒素有機化合物としては、例えば、下記一般式(4)で表される化合物(以下、「含窒素化合物(i)」という)、同一分子内に窒素原子を2個有する化合物(以下、「含窒素化合物(ii)」という)、窒素原子を3個以上有するポリアミノ化合物や重合体(以下、これらをまとめて「含窒素化合物(iii)」という)、アミド基含有化合物、ウレア化合物、含窒素複素環化合物等が挙げられる。
また、一般式(5−2)において、R54及びR55は、相互に独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換の炭素数1〜10のアルキル基、又は、置換若しくは非置換の脂環式炭化水素基を示す。A−は、OH−、R59O−、又はR59COO−を示す(但し、R59は1価の有機基を示す。)。
一般式(5−1)及び(5−2)のR51〜R57における非置換の炭素数1〜10のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、2−メチルプロピル基、1−メチルプロピル基、t−ブチル基等が挙げられる。
また、このアルキル基は、ヒドロキシ基、カルボキシル基、ハロゲン原子(フッ素原子、臭素原子等)、アルコキシ基(メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、t−ブトキシ基等)、アルキルオキシカルボニル基(t−ブトキシカルボニルメチルオキシ基等)等の置換基により置換されていてもよい。
また、この脂環式炭化水素基は、ヒドロキシ基、カルボキシル基、ハロゲン原子(フッ素原子、臭素原子等)、アルコキシ基(メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、t−ブトキシ基等)、アルキルオキシカルボニル基(t−ブトキシカルボニルメチルオキシ基等)等の置換基により置換されていてもよい。
また、このアリール基は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、ヒドロキシ基、チオール基、アルキル基、及び、ヘテロ原子(例えば、ハロゲン原子、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子等)を含む有機基等の置換基により置換されていてもよい。
具体的なA−としては、OH−、CH3COO−、下記式(6−1)〜(6−5)で表される化合物が好ましい。
本発明の感放射線性組成物には、上述した酸発生剤(A)以外にも、その他の感放射線性酸発生剤(以下、「他の酸発生剤」ともいう。)を更に配合することができる。
この他の酸発生剤としては、例えば、上記酸発生剤(A)を除く、オニウム塩化合物、スルホン酸化合物等が挙げられる。
具体的には、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムパーフルオロ−n−オクタンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムパフルオロ−n−オクタンスルホネート、シクロヘキシル・2−オキソシクロヘキシル・メチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジシクロヘキシル・2−オキソシクロヘキシルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、2−オキソシクロヘキシルジメチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、
具体的には、ベンゾイントシレート、ピロガロールのトリス(トリフルオロメタンスルホネート)、ニトロベンジル−9,10−ジエトキシアントラセン−2−スルホネート、トリフルオロメタンスルホニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボジイミド、ノナフルオロ−n−ブタンスルホニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボジイミド、パーフルオロ−n−オクタンスルホニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボジイミド、N−ヒドロキシスクシイミドトリフルオロメタンスルホネート、N−ヒドロキシスクシイミドノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、N−ヒドロキシスクシイミドパーフルオロ−n−オクタンスルホネート、1,8−ナフタレンジカルボン酸イミドトリフルオロメタンスルホネート、1,8−ナフタレンジカルボン酸イミドノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、及び1,8−ナフタレンジカルボン酸イミドパーフルオロ−n−オクタンスルホネート等が挙げられる。
尚、これらの他の酸発生剤は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の感放射線性組成物には、上述した酸発生剤(A)、樹脂(B)、酸拡散制御剤(C)、他の酸発生剤以外にも、その他の成分として、溶剤や、界面活性剤、増感剤、脂肪族添加剤等の各種の添加剤を更に配合することができる。
エチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、及びプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類の含有量の合計は、溶剤全体を100質量部とした場合に、70〜100質量部であることが好ましく、より好ましくは70〜80質量部である。
界面活性剤の配合量は、樹脂(B)及び酸分解性溶解阻止化合物の合計100質量部に対して、2質量部以下であることが好ましく、より好ましくは0.001〜2質量部である。
このような脂環族添加剤としては、例えば、アダマンタン誘導体類、デオキシコール酸エステル類、リトコール酸エステル類、3−〔2−ヒドロキシ−2,2−ビス(トリフルオロメチル)エチル〕テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデカン等を挙げることができる。尚、これらの脂環族添加剤は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の感放射線性組成物は、化学増幅型ポジ型レジスト膜を成膜可能な材料として有用である。具体的には、例えば、上記樹脂(B)を含有する感放射線性組成物からなる化学増幅型ポジ型レジスト膜においては、露光により酸発生剤(A)から発生した酸の作用によって、樹脂(B)中の酸解離性基が脱離し、樹脂(B)がアルカリ可溶性となる。即ち、レジスト被膜に、アルカリ可溶性部位が生じる。このアルカリ可溶性部位は、レジストの露光部であり、この露光部はアルカリ現像液によって溶解、除去することができる。このようにして所望の形状のポジ型のレジストパターンを形成することができる。以下、具体的に説明する。
感放射線性組成物としては、例えば、上述したように、全固形分濃度を調整した後、孔径0.2μm程度のフィルターでろ過したものを用いることができる。この感放射線性組成物を、回転塗布、流延塗布、ロール塗布等の適宜の塗布手段によって、例えば、シリコンウエハー、アルミニウムで被覆されたウェハー等の基板上に塗布することにより、レジスト被膜を形成する。その後、場合により、予め70〜160℃程度の温度で加熱処理(以下、「PB」という)を行ってもよい。
本発明の新規化合物は、下記一般式(1)で示されることを特徴とする。
〔一般式(1)において、R 1 は相互に独立に、水素原子、フッ素原子、フルオロアルキルを示し、且つR 1 のうち少なくとも1つは、フッ素原子、又はフルオロアルキルを示す。R 2 は相互に独立に、アルコキシカルボニル(アルコキシ基は、フッ素原子で置換されていてもよい)、シクロアルコキシカルボニル(シクロアルキル基は、縮合多環式ラクトンを包含する)を示す。nは1を示す。M + は1価の有機スルホニウムカチオンを示す。〕
尚、この「新規化合物」については、上述の感放射線性組成物の酸発生剤(A)における説明をそのまま適用することができる。
本発明の新規化合物は、溶剤への溶解性が高く、上述の感放射線性組成物における酸発生剤(A)として好適に用いることができる。
(合成例1)樹脂(B−1)の合成
p−アセトキシスチレン55g、下記式(M−1)で表される化合物(以下、「化合物(M−1)」ともいう)45g、アゾビスイソブチロニトリル4g、及びt−ドデシルメルカプタン1gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル100gに溶解した後、窒素雰囲気下、反応温度を70℃に保持して、16時間重合させた。重合後、反応溶液を1000gのn−ヘキサン中に滴下して、共重合体を凝固精製した。次いで、この共重合体に、再度プロピレングリコールモノメチルエーテル150gを加えた後、更に、メタノール150g、トリエチルアミン34g、及び水6gを加えて、沸点にて還流させながら、8時間加水分解反応を行った。反応後、溶剤及びトリエチルアミンを減圧留去し、得られた共重合体をアセトン150gに溶解した後、2000gの水中に滴下して凝固させ、生成した白色粉末をろ過して、減圧下50℃で一晩乾燥した。
得られた共重合体は、Mwが10000、Mw/Mnが2.1であり、13C−NMR分析の結果、p−ヒドロキシスチレンに由来する繰り返し単位及び化合物(M−1)に由来する繰り返し単位の含有比(モル比)が65:35の共重合体であった。以下、この共重合体を、樹脂(B−1)とする。
p−アセトキシスチレン53g、下記式(M−2)で表される化合物(以下、「化合物(M−2)」ともいう)47g、アゾビスイソブチロニトリル4g、及びt−ドデシルメルカプタン0.2gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル200gに溶解した後、窒素雰囲気下、反応温度を70℃に保持して、6時間重合させた。重合後、反応溶液を2000gのn−ヘキサン中に滴下して、共重合体を凝固精製した。次いで、この共重合体に、再度プロピレングリコールモノメチルエーテル150gを加えた後、更に、メタノール150g、トリエチルアミン37g、及び水7gを加えて、沸点にて還流させながら、8時間加水分解反応を行った。反応後、溶剤及びトリエチルアミンを減圧留去し、得られた共重合体をアセトン150gに溶解した後、2000gの水中に滴下して凝固させ、生成した白色粉末をろ過して、減圧下50℃で一晩乾燥した。
得られた共重合体は、Mwが13000、Mw/Mnが2.4であり、13C−NMR分析の結果、p−ヒドロキシスチレンに由来する繰り返し単位及び化合物(M−2)に由来する繰り返し単位の含有比(モル比)が50:50の共重合体であった。以下、この共重合体を、樹脂(B−2)とする。
下記式(M−3)で表される化合物(以下、「化合物(M−3)」ともいう)55g、下記式(M−4)で表される化合物(以下、「化合物(M−4)」ともいう)45g、及びアゾビスイソブチロニトリル3gを、メチルエチルケトン300gに溶解した後、窒素雰囲気下、反応温度を78℃に保持して、6時間重合させた。重合後、反応溶液を2000gのメタノール中に滴下して、共重合体を凝固精製した。次いで、この共重合体を300gのメタノールで2回洗浄し、生成した白色粉末をろ過して、減圧下50℃で一晩乾燥した。
得られた共重合体は、Mwが7000、Mw/Mnが2.1であり、13C−NMR分析の結果、化合物(M−3)に由来する繰り返し単位及び化合物(M−4)に由来する繰り返し単位の含有比(モル比)が47:53の共重合体であった。以下、この共重合体を、樹脂(B−3)とする。
また、13C−NMR分析は、日本電子社製の型式「JNM−EX270」を用いて測定した。
(実施例1)
表1に示すように、合成例1で調製した樹脂(B−1)100部、酸発生剤(A−1)20部、酸拡散制御剤(C−1)2部、溶剤(D−1)1400部、及び溶剤(D−2)3300部を混合し、得られた混合液を孔径200nmのメンブランフィルターでろ過することにより、組成物溶液(実施例1の感放射線性組成物)を調製した。
表1に示す仕込み量にて、樹脂(B)、酸発生剤(A)、酸拡散制御剤(C)、溶剤(D)を混合し、得られた混合液を孔径200nmのメンブランフィルターでろ過することにより、実施例2〜9及び比較例1の各組成物溶液(感放射線性組成物)を調製した。
(B−1):上記合成例1で得られた樹脂(B−1)
(B−2):上記合成例2で得られた樹脂(B−2)
(B−3):上記合成例3で得られた樹脂(B−3)
<酸拡散制御剤(C)>
(C−1):トリ−n−オクチルアミン
(C−2):下記式(C−2)で表される化合物
(D−1):乳酸エチル
(D−2):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
東京エレクトロン社製の「クリーントラックACT−8」内で、シリコンウエハー上に組成物溶液(実施例1〜9及び比較例1の各感放射線性組成物)をスピンコートした後、表2に示す条件でPB(加熱処理)を行い、膜厚50nmのレジスト被膜を形成した。その後、簡易型の電子線描画装置(日立製作所社製、型式「HL800D」、出力;50KeV、電流密度;5.0アンペア/cm2)を用いてレジスト被膜に電子線を照射した。電子線の照射後、表2に示す条件でPEBを行った。その後、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用い、23℃で1分間、パドル法により現像した後、純水で水洗し、乾燥して、レジストパターンを形成した。
このようにして形成されたレジストパターンについて各評価試験を行い、その評価結果を表2に示した。
線幅130nmのライン部と、隣り合うライン部によって形成される間隔が130nmのスペース部(即ち、溝)と、からなるパターン(いわゆる、ライン・アンド・スペースパターン(1L1S))を1対1の線幅に形成する露光量を最適露光量とし、この最適露光量により感度(μC/cm2)を評価した。
設計線幅130nmのライン・アンド・スペースパターン(1L1S)のラインパターンを、半導体用走査電子顕微鏡(高分解能FEB測長装置、商品名「S−9220」、日立製作所社製)にて観察した。観察された形状について、図1及び図2に示すように、シリコンウエハー1上に形成したレジスト被膜のライン部2の横側面2aに沿って生じた凹凸の最も著しい箇所における線幅と、設計線幅130nmとの差「ΔCD」を、CD−SEM(日立ハイテクノロジーズ社製、「S−9220」)にて測定することにより、ナノエッジラフネスを評価した。尚、図1及び図2で示す凹凸は、実際より誇張している。
ライン・アンド・スペースパターン(1L1S)について、最適露光量により解像されるラインパターンの最小線幅(nm)を解像度とした。
Claims (7)
- 下記一般式(1)で示される感放射線性酸発生剤と、溶剤と、を含有することを特徴とする感放射線性組成物。
- 前記感放射線性酸発生剤が、下記一般式(2)で表される感放射線性酸発生剤である請求項1に記載の感放射線性組成物。
- 前記一般式(2)におけるR3のうち少なくとも1つが、フッ素原子又はトリフルオロメチル基である請求項2に記載の感放射線性組成物。
- 前記一般式(2)におけるR4が、相互に独立に、(a3)置換若しくは非置換の炭素数3〜30の環状若しくは環状構造を有する1価の脂肪族炭化水素基、(a4)エステル結合、アミド結合、ウレタン結合及びスルフィド結合から選ばれる連結基を更に有する前記炭化水素基(a3)、又は、(a5)置換若しくは非置換の炭素数6〜30のアリール基である請求項2又は3に記載の感放射線性組成物。
- 前記一般式(1)又は(2)における1価のオニウムカチオン(M+)が、下記一般式(m1−1)で示されるスルホニウムカチオンである請求項1乃至4のいずれかに記載の感放射線性組成物。
- 更に、下記一般式(b−1)〜(b−5)で表される繰り返し単位のうちの少なくとも1種を含む樹脂を含有する請求項1乃至5のいずれかに記載の感放射線性組成物。
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