JP5714578B2 - フルオロアルキル(フルオロ)アルキルカーボネートおよびカルバメートの調製方法 - Google Patents
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Description
ここで、一般式(I)FCHR−OC(O)−OR’(式中、Rは、1〜5個のC原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル、CH(CH3)=CH、C(CH3)2=CH、CH2=CHX(式中、XはCH2、C2H4である)、または、Hを示し、および、R’は、1〜7個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル;少なくとも1個のフッ素原子で置換されている2〜7個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル;フェニル;1個以上のC1〜C3アルキル基原子で置換されているフェニルまたは1個以上の塩素もしくはフッ素原子で置換されているフェニル;またはベンジルを示す)のフルオロアルキル(フルオロ)アルキルカーボネートの製造方法は、
式(II)FCHROC(O)Fのフルオロギ酸フルオロアルキルもしくは式(II’)FCHROC(O)Clのクロロギ酸フルオロアルキルと、式(III)R’OHのアルコールとを反応させるステップ(式中、RおよびR’は上記の意味を有する)を含むか、または
式(IV)ClCHROC(O)Fのフルオロギ酸クロロアルキルもしくは式(IV’)ClCHROC(O)Clのクロロギ酸クロロアルキル(式中、Rは上記の意味を有する)と、式(III)R’OHのアルコール(式中、R’は上記の意味を有する)とを反応させるステップ、および、その後の塩素−フッ素交換を含み、
または、一般式(VI)R1R2N−C(O)OCHRF(式中、R1およびR2は、互いに独立して、同一であるかもしくは異なり、直鎖C1〜C3アルキル、分岐C3アルキルであり、ここで、任意選択により場合によっては、R1およびR2基中の1個以上の水素原子はフッ素原子により置換されており、および、式中、Rは、1〜5個のC原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル、CH(CH3)=CH、C(CH3)2=CH、または、CH2=CHX(式中、XはCH2またはC2H4基である)を示す)のカルバメートの製造方法が、式(II)FCHROC(O)Fのフルオロギ酸フルオロアルキルもしくは式(II’)FCHROC(O)Clのクロロギ酸フルオロアルキルと、式(VII)R1R2NHのアミン(式中、R1およびR2は上記の意味を有する)とを反応させるステップを含むか、または
式(IV)ClCHROC(O)Fのフルオロギ酸クロロアルキルもしくは式(IV’)ClCHROC(O)Clのクロロギ酸クロロアルキル(式中、Rは上記の意味を有する)と、式(VII)R1R2NHのアミン(式中、R1およびR2は上記の意味を有する)とを反応させるステップ、および、その後の塩素−フッ素交換を含む。
式(II)FCHROC(O)Fのフルオロギ酸フルオロアルキルもしくは式(II’)FCHROC(O)Clのクロロギ酸フルオロアルキルと、式(III)R’OHのアルコールとを反応させるステップ(式中、RおよびR’は上記の意味を有する)を含むか、または
式(IV)ClCHROC(O)Fのフルオロギ酸クロロアルキルもしくは式(IV’)ClCHROC(O)Clのクロロギ酸クロロアルキル(式中、Rは上記の意味を有する)と、式(III)R’OHのアルコール(式中、R’は上記の意味を有する)とを反応させるステップ、および、その後の塩素−フッ素交換を含む製造方法を提供する。
ここで、一般式(I)FCHR−OC(O)−OR’(式中、Rは、1〜5個のC原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル、CH(CH3)=CH、C(CH3)2=CH、CH2=CHX(式中、XはCH2、C2H4である)、または、Hを示し、および、R’は、1〜7個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル;少なくとも1個のフッ素原子で置換されている2〜7個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル;フェニル;1個以上のC1〜C3アルキル基原子で置換されているフェニルまたは1個以上の塩素もしくはフッ素原子で置換されているフェニル;または、ベンジルを示す)のフルオロアルキル(フルオロ)アルキルカーボネートの製造方法は、
式(II)FCHROC(O)Fのフルオロギ酸フルオロアルキルもしくは式(II’)FCHROC(O)Clのクロロギ酸フルオロアルキルと、式(III)R’OHのアルコールとを反応させるステップ(式中、RおよびR’は上記の意味を有する)を含む。
式(IV)ClCHROC(O)Fのフルオロギ酸クロロアルキルもしくは式(IV’)ClCHROC(O)Clのクロロギ酸クロロアルキル(式中、Rは上記の意味を有する)と、式(III)R’OHのアルコール(式中、R’は上記の意味を有する)とを反応させるステップ、および、その後の塩素−フッ素交換
を含む方法で調製される。
式(II)FCHROC(O)Fのフルオロギ酸フルオロアルキルを、カルボニルフッ化物およびアルデヒドRC(O)H(式中、Rは、1〜5個のC原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキルまたはHを示す)から調製するステップ;および
式(II)のフルオロギ酸フルオロアルキルと式(III)R’OHのアルコール(式中、RおよびR’が上記の意味を有する)と反応させるステップ
を含む。
フルオロギ酸フルオロメチルを、単離を伴ってまたは伴わずに、カルボニルフッ化物およびホルムアルデヒド、1,3,5−トリオキサンまたはパラホルムアルデヒドから調製するステップ、ならびに、その後、
フルオロギ酸フルオロメチルと、式(III)R’OH(式中、R’は、1〜7個のC原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル;CH2=CHX(式中、XはCH2またはC2H4である);CH(CH3)=CH、C(CH3)2=CH;フェニル;1個以上のC1〜C3アルキル基原子で置換されているフェニル、または、1個以上の塩素もしくはフッ素で置換されているフェニルを示すことが好ましい)のアルコールとを反応させるステップ
を含むフルオロメチルアルキルカーボネートの製造を提供する。好ましくは、アルコールは、メタノール、エタノール、n−プロパノール、i−プロパノール、アリルアルコール、n−ブタノールおよびn−ペンタノールからなる群から選択される。特に好ましくは、アルコールは、アリルアルコール、メタノールまたはエタノールであり、ならびに、もっとも好ましくはメタノールである。
式(II)FCHROC(O)Fのフルオロギ酸フルオロアルキルを、カルボニルフッ化物およびアルデヒドRC(O)H(式中、Rは、1〜5個のC原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキルまたはHを示す)から調製するステップ;および
式(II)のフルオロギ酸フルオロアルキルと、式(VIII)R1R2NH(式中、R1およびR2は上記の意味を有する)のアミンとを反応させるステップ
を含む。
パラホルムアルデヒド(10.2g;340mmol)およびジメチルホルムアミド(1.5g;71mmol)を約500mlの内容積を有するオートクレーブに入れた。オートクレーブを閉じ、真空引きし、および、乾燥窒素で約5バール(絶対)に加圧し、および、再度真空引きした。次いで、カルボニルフッ化物(32g;485mmol)をオートクレーブに入れた。オートクレーブを約230℃に一晩加熱したところ;圧力は約35バール(絶対)に上昇した。次いで、オートクレーブを周囲温度に冷却したところ、圧力は約10バール(絶対)に下降した。オートクレーブの気体の成分を洗浄器を介してパージした。次いで、オートクレーブを窒素でそれぞれ約5バール(絶対)の圧力にまで2回加圧した。
実施例1の反応残渣を含有する−10℃に冷却したオートクレーブに、メタノール(10mL;247mmol)を提供する。オートクレーブを閉じ、反応混合物を周囲温度で一晩攪拌した。反応混合物からサンプルをとり、ガスクロマトグラフィ(GC)およびガスクロマトグラフィ/質量分析(GC−MS)により分析した。反応混合物はF1DMCを約25%(GCにおける面積)で含有していた。さらに、メタノールおよびジメトキシメタンが同定された(後者は、おそらく、過剰なメタノールおよびホルムアルデヒドの反応生成物として得られた)。
アセトアルデヒド(12g;272mmol)およびジメチルホルムアミド(200mg;71mmol)を約40mlの内容積を有するオートクレーブに入れた。オートクレーブを閉じ、真空引きし、および、乾燥窒素で約5バール(絶対)に加圧し、および、再度真空引きした。次いで、カルボニルフッ化物(18g;272mmol)を30分間の時間にわたってオートクレーブに入れた。混合物を室温で30分攪拌し、その後、圧力は20バールから0バールに下降した。次いで、オートクレーブを窒素でそれぞれ約5バール(絶対)の圧力にまで2回加圧した。
100mLのPFA−フラスコ中に、フルオロギ酸フルオロエチル(24.7g、225mmol)を−78℃に冷却した。メタノール(12mL、310mmol)を15分の時間をかけて添加した。混合物を−78℃で30分間攪拌した。室温に温めた後、反応をさらに16時間攪拌した。得られた混合物を水で洗浄し(3×10ml)、分子ふるい(0.4nm)を加え、および、室温で4時間攪拌した後、すべての固形分をろ過により除去し、および、得られた粗生成物を減圧下(100mbar)での蒸留により精製した。
収率:19.1g(理論値の70%)。
100mLのPFA−フラスコ中に、フルオロギ酸フルオロエチル(27.0g、245mmol)を無水NaF(15g;357mmol)に添加した。混合物を−78℃に冷却した後、エタノール(12mL、310mmol)を15分間かけて添加した。混合物を−78℃で30分間攪拌した。室温に温めた後、反応をさらに16時間攪拌した。5g分子ふるい(0.4nm)の添加、および、室温での4時間の攪拌の後、すべての固形分をろ過により除去し、および、得られた粗生成物を減圧下(100mbar)での蒸留により精製した。
滴下漏斗を備える100mL一首フラスコ中で、クロロギ酸クロロメチル(10.0g;78mmol)の30mLジエチルエーテル中の溶液を0℃に冷却した。15分間の時間をかけて、メタノール(4mL、100mmol)およびピリジン(7mL、86mmol)の混合物を攪拌した溶液にゆっくりと添加し、0℃で2時間保持した。得られた白色の沈殿物をろ過により除去し、得られた溶液を、フッ化カリウム(9g、145mmol)および18−クラウン−6(1.2g、5mmol)の混合物に添加した。混合物を18時間攪拌した後、フルオロメチルメチルカーボネートの形成をGCおよびMSにより立証することが可能であった。
100mLのPFA−フラスコ中に、クロロギ酸フルオロメチル(27.0g、245mmol)を入れる。ジエチルアミン(50.5mL;0.490mmol)を約0℃で滴下する。混合物を1時間攪拌する。固形分をろ出し、および、得られた液体を蒸留に供して、純粋なフルオロメチルN,N−ジエチルカルバメートを単離する。
Claims (11)
- 一般式(I)FCHR−OC(O)−OR’のフルオロアルキル(フルオロ)アルキルカーボネートの製造方法であって、
前記一般式(I)FCHR−OC(O)−OR’(式中、Rは、1〜5個のC原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル、CH2=CHX(式中、XはCH2、C2H4である);CH(CH3)=CH、C(CH3)2=CH、または、Hを示し、および、R’は、1〜7個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル;少なくとも1個のフッ素原子で置換されている2〜7個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル;フェニル;1個以上のC1〜C3アルキル基原子で置換されているフェニルまたは1個以上の塩素もしくはフッ素原子で置換されているフェニル;または、ベンジルを示す)のフルオロアルキル(フルオロ)アルキルカーボネートの前記製造方法が、
式(II)FCHROC(O)Fのフルオロギ酸フルオロアルキルと、式(III)R’OHのアルコールとを反応させるステップ(式中、RおよびR’は上記の意味を有する)を含む製造方法。 - RがHである、請求項1に記載の方法。
- R’がC1〜C5アルキルを示す、請求項1または2に記載の方法。
- R’が、メチル、エチル、または、n−プロピルもしくはイソプロピルである、請求項3に記載の方法。
- アルコールと、フルオロギ酸フルオロアルキルとのモル比が0.9:1〜5:1である、請求項1に記載の方法。
- 前記ギ酸フルオロアルキルが、カルボニルフッ化物および式RC(O)H(式中、Rは、1〜5個のC原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル、または、Hを示す)のアルデヒドから調製される、請求項1に記載の方法。
- フルオロギ酸フルオロメチルが、カルボニルフッ化物およびホルムアルデヒドから調製される、請求項2または6に記載の方法。
- 前記反応がフッ化物(F−)の存在下に実施される、請求項1に記載の方法。
- 前記フッ化物がカルボニルフッ化物およびプレ触媒から形成される、請求項8に記載の方法。
- 前記プレ触媒がジメチルホルムアミドである、請求項9に記載の方法。
- カルボニルフッ化物とアルデヒドとのモル比が0.9:1〜5:1の範囲内である、請求項7に記載の方法。
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