JP5713662B2 - COFFEE BEVERAGE CONTAINING REGULAL COFFEE FOOD, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND fragrance composition for imparting flavor - Google Patents

Description

本発明は、コーヒー飲料において、コーヒー抽出後の加熱殺菌処理及びその後の流通、保存に対して、コーヒー抽出時のレギュラーコーヒーの香味感を保持したコーヒー飲料、該コーヒー飲料を製造する方法、及び、コーヒー飲料にレギュラーコーヒーの香味感を付与し、保持させるための香料組成物に関する。該コーヒー飲料は、抽出時の淹れたての香味感を失わない優れた香味の容器詰めコーヒー飲料等のコーヒー飲料を提供する。   The present invention relates to a coffee beverage, a heat sterilization treatment after coffee extraction and subsequent distribution and storage, a coffee beverage that retains the flavor of regular coffee during coffee extraction, a method for producing the coffee beverage, and The present invention relates to a fragrance composition for imparting and retaining the flavor of regular coffee to a coffee beverage. The coffee beverage provides a coffee beverage such as a container-packed coffee beverage having an excellent flavor that does not lose a freshly brewed flavor during extraction.

コーヒー飲料は、コーヒー豆から抽出したそのままの状態の（一切の処理工程を経ない）コーヒー抽出液（以下「レギュラーコーヒー」という）を原料としながらも、抽出直後から始まる香気の散逸、酸化などによる香味劣化に晒され、また容器詰めされる場合には長期保存に耐えるための加熱殺菌処理や品質保持のための各種副原料などの使用により、レギュラーコーヒーとの香味差に大きな隔たりが生ずる。近年、製造手法の改良等が進み、コーヒー飲料とレギュラーコーヒーとの香味差は縮まりつつあるものの、依然としてその差は大きい。これらの原因が、上記の香味の劣化にあることは広く知られている。   Coffee beverages are made from coffee beans extracted from coffee beans (without any processing steps) (hereinafter referred to as "regular coffee") as raw materials, but due to the dissipation of fragrance, oxidation, etc. that start immediately after extraction When exposed to flavor deterioration and packed in containers, the use of various auxiliary materials for heat sterilization treatment and quality maintenance to withstand long-term storage results in a large difference in flavor difference from regular coffee. In recent years, improvements in manufacturing techniques have progressed, and the difference in flavor between coffee drinks and regular coffee is being reduced, but the difference is still large. It is well known that these causes are the above-mentioned deterioration of flavor.

レギュラーコーヒーの香気は様々な要因で劣化する。特に容器詰めコーヒー飲料の製造においては、必須工程である殺菌による影響の大きいことが知られている。レギュラーコーヒーの香気として重要とされる香気成分（J. Agric. Food Chem., 44, 537-543, 1996）のうち、加熱殺菌で著しく減少するもの（日本食品科学工学会誌, 45(2), 108-113, 1998、J. Agric. Food Chem., 51, 2674-2678, 2003）には、フルフリルメルカプタン、３−メルカプト−３−メチルブチルホーメート、メチオナールなどがある。   The aroma of regular coffee deteriorates due to various factors. In particular, in the production of container-packed coffee beverages, it is known that the effect of sterilization, which is an essential process, is large. Aroma components that are important as aroma for regular coffee (J. Agric. Food Chem., 44, 537-543, 1996) that are significantly reduced by heat sterilization (Journal of Japan Society for Food Science and Technology, 45 (2), 108-113, 1998, J. Agric. Food Chem., 51, 2674-2678, 2003) include furfuryl mercaptan, 3-mercapto-3-methylbutylformate, methional, and the like.

従来より、香味劣化に対して、加熱等により劣化する香気を香料（天然香料や合成香料）添加により補う試みがある。例えば、特開２００３−２０４７５７号公報には、コーヒー抽出液の濃縮工程で得られる濃縮除去液を逆浸透膜で濃縮し、濃縮工程で損失する香気成分を回収して、濃縮液に混合する方法が、特開２００７−２０４４１号公報には、コーヒー抽出液から、２−フルフリルチオール、メチオナールのような含硫化合物からなる香気成分を回収し、該香気成分を加熱殺菌後の抽出液に混合する方法が開示されている。   Conventionally, there has been an attempt to compensate for flavor deterioration by adding a fragrance (natural fragrance or synthetic fragrance) to flavor deterioration due to heating or the like. For example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2003-204757 discloses a method in which a concentrated removal liquid obtained in a coffee extraction liquid concentration step is concentrated with a reverse osmosis membrane, and aroma components lost in the concentration step are collected and mixed with the concentrated liquid. However, JP-A-2007-20441 recovers an aromatic component made of a sulfur-containing compound such as 2-furfurylthiol and methional from a coffee extract, and mixes the aromatic component with the extract after heat sterilization. A method is disclosed.

また、特開２００５−１３７２６９号公報、特開２００９−２７８９５７号公報、及び特開２００９−２９６９５４号公報には、焙煎コーヒー豆、コーヒースラリー、或いは、アルカリ溶液処理したコーヒー原料を、水蒸気蒸留して得られた香気流出液をコーヒー抽出液に混合する方法が、特開２０１０−１７１２６号公報には、コーヒーオイルをプロピレングリコール等で抽出した抽出液を、焙煎コーヒー豆抽出液に添加する方法が開示されている。しかしながら、コーヒーを原料として抽出、蒸留等により得られた天然香料を添加した場合には、香料由来の香気も、その後の殺菌や保存により、劣化したり、消失するため、必ずしも十分な効果が得られない。   JP-A-2005-137269, JP-A-2009-278957, and JP-A-2009-296955 disclose steam roasted coffee beans, coffee slurries, or coffee raw materials treated with an alkaline solution by steam distillation. Japanese Patent Application Laid-Open No. 2010-17126 discloses a method of adding an extract obtained by extracting coffee oil with propylene glycol or the like to a roasted coffee bean extract. Is disclosed. However, when natural fragrances obtained by extraction, distillation, etc. are added using coffee as a raw material, the fragrances derived from the fragrances deteriorate or disappear by subsequent sterilization and storage, so that a sufficient effect is always obtained. I can't.

また、加熱殺菌で減少する香気成分を、天然物から抽出精製した或いは合成した香料を添加して補おうとする方法も提案されている。しかし、一般に、加熱殺菌で減少する香気成分を過量の合成香料を添加して補おうとすると加熱殺菌後にオフフレーバーを生じ却ってコーヒー本来の香味が損なわれる。   In addition, a method has been proposed in which an aroma component reduced by heat sterilization is supplemented by adding a fragrance extracted and purified from a natural product or synthesized. However, in general, when an excessive amount of a synthetic fragrance is added to supplement the aroma component that is reduced by heat sterilization, off flavor is generated after heat sterilization and the original flavor of coffee is impaired.

例えば、特開２００８−２５９４７２号公報には、（１）２−フルフリルメチルスルフィド、２−フルフリルメチルジスルフィド、メチル（５−メチル−２−フリル）スルフィドのようなフラン誘導体、（２）メチル（２−メチル−３−フリル）ジスルフィド、２−メチル−３−（メチルチオ）フラン、２，５−ジメチル−３−フリルメチルスルフィド、２，５−ジメチル−３−フリルメチルジスルフィドのようなフラン誘導体、及び（３）３−メルカプト−３−メチルブチルアセテート、４−メトキシ−２−メチル−２−ブタンチオールのようなチオール化合物をコーヒーの淹れたて感付与剤として用いて、コーヒー飲食物にコーヒーの淹れたて感を付与し、加熱殺菌や時間の経過によって該香気が失われることなく保持する方法が開示されている。この方法は、特定の含硫化合物の添加によりコーヒー飲料における淹れたて感を増強するものであるが、該香料組成物を添加したコーヒー飲料はロースト感が多少増強されるものの、コーヒー本来の香味には届かず、依然としてレギュラーコーヒーとの香味差は大きく満足できるものではない。   For example, JP 2008-259472 A discloses a furan derivative such as (1) 2-furfurylmethyl sulfide, 2-furfurylmethyl disulfide, methyl (5-methyl-2-furyl) sulfide, (2) methyl Furan derivatives such as (2-methyl-3-furyl) disulfide, 2-methyl-3- (methylthio) furan, 2,5-dimethyl-3-furylmethyl sulfide, 2,5-dimethyl-3-furylmethyl disulfide And (3) using a thiol compound such as 3-mercapto-3-methylbutyl acetate and 4-methoxy-2-methyl-2-butanethiol as a freshly brewed coffee sensitizer, Disclosed is a method for imparting a freshly brewed coffee feeling and maintaining the fragrance without losing the fragrance over time. To have. In this method, the addition of a specific sulfur-containing compound enhances the freshness of the coffee beverage, but the coffee beverage to which the fragrance composition is added has a slightly enhanced roasted feeling. It does not reach the flavor, and the difference in flavor from regular coffee is still not very satisfactory.

また、コーヒー飲料の加熱殺菌時の香気成分の劣化そのものを抑えて、淹れたてのコーヒーの香りを維持しようとするアプローチも行なわれている。例えば、特開２００４−７３０７１号公報には、コーヒー抽出液をｐＨ３．０〜５．５で加熱殺菌することにより、殺菌時の香気成分の劣化を抑制し、コーヒー特有の新鮮なロースト香を保持する方法が開示されている。この方法は、香気の劣化を抑えるべく酸性下で加熱殺菌するものであるが、コーヒー飲料の酸味が非常に強くなりコーヒー本来の香味が損なわれることによって、結果としてコーヒー飲料の香味向上が図れないという傾向がある。また、殺菌による香気劣化を抑えることができたとしても、レギュラーコーヒーの香気として重要とされる成分の一つであるフルフリルメルカプタンは、保存中にコーヒー溶液中の不揮発性物質やフェノール類と反応して急速に消失する（J. Agric. Food Chem., 50, 319-326, 2002、J.Agric.Food Chem., 55, 4095-4102, 2007、J.Agric.Food Chem., 53,4426-4433, 2005）ことがある。   In addition, an approach has been made to maintain the scent of freshly brewed coffee by suppressing the deterioration of the fragrance component itself during the heat sterilization of the coffee beverage. For example, in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2004-73071, a coffee extract is sterilized by heating at pH 3.0 to 5.5, thereby suppressing deterioration of aroma components during sterilization and retaining fresh roast aroma unique to coffee. A method is disclosed. In this method, heat sterilization is performed under acidic conditions in order to suppress the deterioration of the aroma. However, the sourness of the coffee beverage becomes very strong and the original flavor of the coffee is impaired. As a result, the flavor of the coffee beverage cannot be improved. There is a tendency. In addition, even if fragrance deterioration due to sterilization can be suppressed, furfuryl mercaptan, one of the components important as regular coffee fragrance, reacts with non-volatile substances and phenols in the coffee solution during storage. (J. Agric. Food Chem., 50, 319-326, 2002, J. Agric. Food Chem., 55, 4095-4102, 2007, J. Agric. Food Chem., 53,4426 -4433, 2005).

更に、特開２００８−２６３９０２号公報には、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸のような低級脂肪酸を含有する組成物をコーヒー飲料用香味料組成物として用いて、コーヒー香気を増強させたコーヒー飲料を提供する方法が開示されている。該方法は、軽やかで広がりのあるコーヒー香気を増強することを目的とするものであるが、特に、コーヒー飲料等の製造における加熱殺菌や、その後の保存に対して、コーヒー抽出時のコーヒーの香味を保持するというようなものではない。   Furthermore, JP 2008-263902 A discloses coffee having enhanced coffee aroma using a composition containing a lower fatty acid such as acetic acid, propionic acid, butyric acid and valeric acid as a flavoring composition for coffee beverages. A method for providing a beverage is disclosed. The method is intended to enhance a light and wide coffee aroma, but especially for coffee sterilization in the production of coffee beverages and subsequent storage, the flavor of coffee during coffee extraction. Is not like holding.

上記のように、コーヒー飲料等の製造において、その製造時の加熱殺菌処理や、その後の保存における香味の劣化に対して、香味の改善を行なう各種の方法が提案されているが、結局、長期保存を前提としているコーヒー飲料においては、レギュラーコーヒーの香気成分のうち加熱殺菌により著しく減少する成分を香料等で補う方法や、従前知られた加熱殺菌時の香気劣化を抑える方法では、レギュラーコーヒーの香りを製造後に再現し、その後も保持するという課題は、解決することはできない。   As described above, in the production of coffee beverages and the like, various methods have been proposed to improve the flavor against heat sterilization treatment at the time of production and deterioration of flavor in subsequent storage. In coffee beverages premised on storage, regular coffee fragrance components that are significantly reduced by heat sterilization, such as supplementing with fragrances, and methods known to suppress fragrance degradation during heat sterilization, The problem of reproducing the scent after production and maintaining it afterwards cannot be solved.

一方、コーヒー飲料においては殺菌による香味劣化の一つとして、ぬめり感・塩味感などと称される、独特の異味が生じることが知られており、レギュラーコーヒーとの香味差の指標の一つともされている。この独特の異味が生じる現象に対し、イソ吉草酸エチルを添加してマスキングする方法（特開２０１０−７５１７７公報）、ｐＨ調整剤として通常用いられる炭酸水素ナトリウムの代わりにリン酸オリゴ糖を用いる方法（特開２００７−６８４２８号公報）、水酸化ナトリウムを用いる方法（特開２００９−２６８３９７号公報）などが開示されている。しかし、いずれの方法においても効果は十分でなく独特の異味が解消されるには至っていない。   On the other hand, in coffee beverages, it is known that unique tastes, such as sliminess and salty taste, occur as one of the flavor deterioration due to sterilization, and it is one of the indicators of flavor difference from regular coffee Has been. A method of masking by adding ethyl isovalerate for the phenomenon that this unique off-flavor occurs (Japanese Patent Laid-Open No. 2010-75177), a method of using an oligosaccharide phosphate in place of sodium bicarbonate that is usually used as a pH adjuster (Japanese Unexamined Patent Application Publication No. 2007-68428), a method using sodium hydroxide (Japanese Unexamined Patent Application Publication No. 2009-268979), and the like are disclosed. However, in any method, the effect is not sufficient and the unique nasty taste has not been solved.

以上のとおり、コーヒー飲料等の製造において、飲料等の製造におけるコーヒー抽出後の加熱殺菌処理及びその後の流通・保存に対して、コーヒー飲料の香味を抽出直後のレギュラーコーヒーのレベルに保持できる方法は見い出されていないのが現状である。したがって、かかる技術の開発が望まれるところであるが、かかる要望は、特に、５０℃以上の加温状態で販売されている加温販売において顕著である。   As described above, in the production of coffee beverages and the like, the method that can maintain the flavor of the coffee beverage at the level of regular coffee immediately after extraction for the heat sterilization treatment after coffee extraction and the subsequent distribution and storage in the production of beverages and the like. The current situation is not found. Therefore, although development of such a technique is desired, such a request is particularly remarkable in the warming sales that are sold in a warmed state of 50 ° C. or higher.

特開２００３−２０４７５７号公報。JP2003-204757A. 特開２００４−７３０７１号公報。JP-A-2004-73071. 特開２００５−１３７２６９号公報。JP-A-2005-137269. 特開２００７−２０４４１号公報。JP 2007-20441. 特開２００７−６８４２８号公報。Japanese Patent Application Laid-Open No. 2007-68428. 特開２００８−２５９４７２号公報。Japanese Patent Application Laid-Open No. 2008-259472. 特開２００８−２６３９０２号公報。JP 2008-263902 A. 特開２００９−２６８３９７号公報。JP2009-26897A. 特開２００９−２７８９５７号公報。JP 2009-278957 A. 特開２００９−２９６９５４号公報。Japanese Unexamined Patent Publication No. 2009-296554. 特開２０１０−１７１２６号公報。Japanese Patent Application Laid-Open No. 2010-17126. 特開２０１０−７５１７７号公報。Japanese Patent Application Laid-Open No. 2010-75177.

J. Agric. Food Chem., 44, 537-543, 1996.J. Agric. Food Chem., 44, 537-543, 1996. 日本食品科学工学会誌,45(2), 108-113, 1998.Journal of Japanese Society for Food Science and Technology, 45 (2), 108-113, 1998. J. Agric. Food Chem., 51, 2674-2678, 2003.J. Agric. Food Chem., 51, 2674-2678, 2003. J. Agric. Food Chem.,50, 319-326, 2002.J. Agric. Food Chem., 50, 319-326, 2002. J.Agric.Food Chem.,55, 4095-4102, 2007.J. Agric. Food Chem., 55, 4095-4102, 2007. J.Agric.Food Chem.,53, 4426-4433, 2005.J. Agric. Food Chem., 53, 4426-4433, 2005.

本発明の課題は、コーヒー飲料において、コーヒー抽出後の加熱殺菌処理及びその後の流通・保存に対して、コーヒー抽出時のレギュラーコーヒーの香味感を保持したコーヒー飲料、及び、該コーヒー飲料の製造方法、更には、コーヒー飲料にレギュラーコーヒーの香味感を付与及び保持させるための香料組成物を提供することにある。   SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a coffee beverage that retains the flavor of regular coffee at the time of coffee extraction with respect to heat sterilization after coffee extraction and subsequent distribution / storage in a coffee beverage, and a method for producing the coffee beverage Furthermore, it is providing the fragrance | flavor composition for making a coffee drink give and hold | maintain the flavor feeling of regular coffee.

コーヒー抽出液から調製されるコーヒー飲料は、コーヒー豆から抽出したそのままの状態のコーヒー抽出液（レギュラーコーヒー）を原料としながらも、抽出直後から始まる香気の散逸、酸化などによる香味劣化に晒され、また容器詰めされる場合には長期保存に耐えるための加熱殺菌処理や品質保持のための各種副原料などの使用により、コーヒー抽出時のレギュラーコーヒーの香味が失われる。本発明者は、コーヒー飲料において、コーヒー抽出後の加熱殺菌処理及びその後の流通・保存に対して、コーヒー抽出時のレギュラーコーヒーの香味を保持したコーヒー飲料を製造すべく鋭意検討する中で、本発明者が探索した、特定の香味付与化合物をコーヒー抽出液に添加することにより、コーヒー抽出時のレギュラーコーヒーの香味感を付与し、しかも、コーヒー抽出後の加熱殺菌処理や、その後の流通・保存に対して、コーヒー抽出時のレギュラーコーヒーの香味感を保持することが可能であることを見い出し、本発明を完成するに至った。   The coffee beverage prepared from the coffee extract is exposed to the flavor deterioration due to odor dissipation, oxidation, etc. starting immediately after extraction, while using the raw coffee extract (regular coffee) extracted from the coffee beans as a raw material. When the container is packed, the flavor of regular coffee at the time of coffee extraction is lost due to heat sterilization treatment for enduring long-term storage and use of various auxiliary materials for maintaining quality. The present inventor has intensively studied to produce a coffee beverage that retains the flavor of regular coffee at the time of coffee extraction with respect to heat sterilization after coffee extraction and subsequent distribution and storage in coffee beverages. By adding a specific flavor-imparting compound searched by the inventor to the coffee extract, the flavor of regular coffee at the time of coffee extraction is imparted, and heat sterilization after coffee extraction and subsequent distribution / storage On the other hand, it has been found that it is possible to maintain the flavor of regular coffee during coffee extraction, and the present invention has been completed.

すなわち、本発明は、コーヒー飲料の製造において、コーヒー抽出後の加熱殺菌工程又は加熱殺菌工程前の工程において、コーヒー抽出液に、（ｉ）下記Ａ群及びＢ群からなるグループから選択される１又は２以上の化合物又は該化合物を含有する香料組成物を添加するか、或いは、（ii）該Ａ群及びＢ群からなるグループから選択される１又は２以上の化合物に、Ｃ群の１又は２の化合物を組合せた化合物又は該化合物を含有する香料組成物を添加することにより、コーヒー抽出後の加熱殺菌処理及びその後の保存に対して、コーヒー抽出時のレギュラーコーヒーの香味感を保持したコーヒー飲料を製造する方法からなる。
（１）Ａ群：メチル３−（フルフリルチオ）プロピオネート、２，４−ジチアペンタン、２−メチル−１，３−ジチオラン、
（２）Ｂ群：酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ベンジル、
（３）Ｃ群：２−ペンタンチオール、５−メチルキノキサリン。 That is, in the production of a coffee beverage, the present invention is such that the coffee extract is selected from the group consisting of (i) the following groups A and B in the heat sterilization step after coffee extraction or the step before the heat sterilization step: Or two or more compounds or a fragrance composition containing the compounds are added, or (ii) one or more compounds selected from the group consisting of the group A and the group B, A coffee that retains the flavor of regular coffee at the time of coffee extraction by adding a compound obtained by combining two compounds or a perfume composition containing the compound to heat sterilization after coffee extraction and subsequent storage It consists of a method for producing a beverage.
(1) Group A: methyl 3- (furfurylthio) propionate, 2,4-dithiapentane, 2-methyl-1,3-dithiolane,
(2) Group B: ethyl acetate, propyl acetate, benzyl acetate,
(3) Group C: 2-pentanethiol, 5-methylquinoxaline.

本発明における香料化合物の探索において、レギュラーコーヒーの特徴的香気に寄与する化合物のうち熱に不安定なものとしてフルフリルメルカプタンに着目し、口中での揮散挙動パターンを官能評価した。次に、フルフリルメルカプタンと同様の揮散挙動（口中で急激に減少するが残存）を示し、かつ熱安定性のよい化合物を香料認可物質の中から選抜し、コーヒー抽出液に添加して殺菌済コーヒー飲料を製造したところ、メチル３−（フルフリルチオ）プロピオネートに、製造後や高温保存後のコーヒー飲料にレギュラーコーヒー感を体感させる効果のあることが見い出された。   In search of the fragrance | flavor compound in this invention, paying attention to the furfuryl mercaptan as a thing unstable to heat among the compounds which contribute to the characteristic fragrance of regular coffee, the volatilization behavior pattern in the mouth was sensory-evaluated. Next, the same volatilization behavior as furfuryl mercaptan (decreases rapidly in the mouth but remains) and a compound with good heat stability is selected from the perfume-approved substances and added to the coffee extract and sterilized. As a result of producing a coffee beverage, it was found that methyl 3- (furfurylthio) propionate has an effect of giving a regular coffee feeling to the coffee beverage after production or storage at high temperature.

同様にして、フルフリルメルカプタン以外のレギュラーコーヒーの特徴的香気に寄与する化合物の口中揮散挙動についても検討し、２，４-ジチアペンタン、２−メチル−１，３−ジチオラン、酢酸エチル、酢酸プロピル、及び、酢酸ベンジルにも製造後や高温保存後のコーヒー飲料にレギュラーコーヒー感を体感させる効果のあることが確認された。また、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ベンジルには、上記の効果に加えて、殺菌により生じる、ぬめり感・塩味感などと称される、独特の異味を低減する効果をも見い出された。更に、上記香料化合物に、２−ペンタンチオール及び／又は５−メチルキノキサリンを組合せて用いることにより、香味付与の効果が飛躍的に増大することを見い出した。このようにして得られた化合物群を適宜添加して製造された殺菌済コーヒー飲料は、香味が格別に改善されており、レギュラーコーヒーの香味に比べても遜色のないものであることが見い出された。   Similarly, the volatilization behavior of compounds other than furfuryl mercaptan that contribute to the characteristic aroma of regular coffee was also investigated, and 2,4-dithiapentane, 2-methyl-1,3-dithiolane, ethyl acetate, propyl acetate, In addition, it was confirmed that benzyl acetate also has an effect of experiencing a regular coffee feeling in a coffee beverage after production or storage at high temperature. In addition to the above-mentioned effects, ethyl acetate, propyl acetate, and benzyl acetate have also been found to have an effect of reducing unique nasty tastes caused by sterilization, which are called slimy feeling and salty feeling. Furthermore, it has been found that the effect of imparting flavor is dramatically increased by using 2-pertanethiol and / or 5-methylquinoxaline in combination with the perfume compound. It has been found that the sterilized coffee beverage produced by appropriately adding the compound group thus obtained has a significantly improved flavor and is comparable to that of regular coffee. It was.

本発明により製造されるコーヒー飲料は、容器詰めコーヒー飲料等として調製され、コーヒー抽出後の加熱殺菌処理に対しても、そのコーヒー抽出時のレギュラーコーヒーの香味感を失わず、更に、容器詰めコーヒー飲料調製後の流通・保存に対しても、そのコーヒー抽出時の香味感を失わずに保持することができる。本発明において、「コーヒー抽出時のレギュラーコーヒーの香味感」とは、（１）全体的には、トップ〜ミドル〜ラストそれぞれにしっかりした香味の起伏があり、口腔内から鼻腔に抜ける香りが持続する、（２）香味の性質としては、香ばしいロースト香と軽やかでフルーティーな甘みが圧倒的に多く感じられる、という感覚で特定することができる。本発明の容器詰めコーヒー飲料は、容器詰めコーヒー飲料の加温状態（５０℃以上）での販売に対しても、そのコーヒー抽出時のレギュラーコーヒーの香味感を保持することができる。   The coffee beverage produced by the present invention is prepared as a container-packed coffee beverage or the like, and does not lose the flavor of regular coffee at the time of coffee extraction even after heat sterilization after coffee extraction. Even for distribution and storage after beverage preparation, it can be maintained without losing the flavor at the time of coffee extraction. In the present invention, “the flavor of regular coffee at the time of coffee extraction” means (1) Overall, there is a firm undulation in each of the top, middle, and last, and the scent that passes from the oral cavity to the nasal cavity is maintained. (2) The flavor property can be specified with the feeling that a savory roasted fragrance and light and fruity sweetness are overwhelmingly felt. The container-packed coffee beverage of the present invention can maintain the flavor of regular coffee during coffee extraction even when the container-packed coffee beverage is sold in a heated state (50 ° C. or higher).

本発明のコーヒー飲料の製造において、レギュラーコーヒーの香味感を付与する化合物は、コーヒー抽出後の加熱殺菌工程又は加熱殺菌工程前の工程において、コーヒー抽出液に、上記Ａ群、Ｂ群、及びＣ群からなるグループの化合物を適宜選択して添加される。該化合物は、Ａ群、Ｂ群、及びＣ群からなるグループから複数選択して添加することもできる。かかる複数の化合物を選択する場合には、Ａ群、Ｂ群、及びＣ群からなるグループから任意に２以上の化合物を選択することもできるし、Ａ群又はＢ群のそれぞれの群内の２以上の化合物を選択し、或いは、該化合物にＣ群の化合物を組合せて添加するか、或いは、Ａ群及びＢ群のそれぞれの群から１以上の化合物を選択し、或いは、該化合物にＣ群の化合物を組合せて添加することができる。   In the production of the coffee beverage of the present invention, the compound that imparts the flavor of regular coffee is added to the coffee extract in the heat sterilization step after coffee extraction or the step before the heat sterilization step. A compound of a group consisting of groups is appropriately selected and added. A plurality of such compounds can be selected and added from the group consisting of Group A, Group B, and Group C. In the case of selecting such a plurality of compounds, two or more compounds can be arbitrarily selected from the group consisting of Group A, Group B, and Group C, or 2 in each group of Group A or Group B. The above compounds are selected, or a combination of compounds of group C is added to the compounds, or one or more compounds are selected from each of groups A and B, or the compounds are group C These compounds can be added in combination.

本発明の香味感を付与する化合物をコーヒー抽出液に添加し、コーヒー抽出時のレギュラーコーヒーの香味感を保持したコーヒー飲料を製造するに際して、メチル３−（フルフリルチオ）プロピオネート、２，４−ジチアペンタン、２−メチル−１，３−ジチオラン、又は該化合物を含有する香料組成物をコーヒー抽出液に添加する場合には、コーヒー飲料中のメチル３−（フルフリルチオ）プロピオネート、２，４−ジチアペンタン、又は、２−メチル−１，３−ジチオランの濃度は、それぞれ０．０１〜１０ｐｐｍ、０．２〜２００ｐｐｂ又は０．１〜１００ｐｐｂであるように調整される。   When a compound imparting flavor of the present invention is added to a coffee extract to produce a coffee beverage that retains the flavor of regular coffee during coffee extraction, methyl 3- (furfurylthio) propionate, 2,4-dithiapentane, When 2-methyl-1,3-dithiolane or a fragrance composition containing the compound is added to the coffee extract, methyl 3- (furfurylthio) propionate, 2,4-dithiapentane in the coffee beverage, or The concentration of 2-methyl-1,3-dithiolane is adjusted to be 0.01 to 10 ppm, 0.2 to 200 ppb, or 0.1 to 100 ppb, respectively.

また、本発明の香味感を付与する化合物をコーヒー抽出液に添加し、コーヒー抽出時のレギュラーコーヒーの香味感を保持したコーヒー飲料を製造するに際して、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ベンジル、又は該化合物を含有する香料組成物をコーヒー抽出液に添加する場合には、コーヒー飲料中の酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ベンジルの濃度は、それぞれ５〜６０ｐｐｍ、０．５〜３０ｐｐｍ又は１〜１０００ｐｐｂであるように調整される。   In addition, when adding a compound that imparts the flavor of the present invention to a coffee extract to produce a coffee beverage that retains the flavor of regular coffee during coffee extraction, ethyl acetate, propyl acetate, benzyl acetate, or the compound When the fragrance composition containing is added to the coffee extract, the concentration of ethyl acetate, propyl acetate, and benzyl acetate in the coffee beverage is 5-60 ppm, 0.5-30 ppm, or 1-1000 ppb, respectively. Adjusted to

更に、本発明の香味感を付与する化合物をコーヒー抽出液に添加し、コーヒー抽出時のレギュラーコーヒーの香味感を保持したコーヒー飲料を製造するに際して、２−ペンタンチオール、５−メチルキノキサリン、又は該化合物を含有する香料組成物をコーヒー抽出液に添加する場合には、コーヒー飲料中の２−ペンタンチオール、５−メチルキノキサリンの濃度は、それぞれ０．１〜１０ｐｐｂ又は０．０１〜１ｐｐｍであるように調整される。   Furthermore, when a compound that imparts the flavor of the present invention is added to a coffee extract to produce a coffee beverage that retains the flavor of regular coffee during coffee extraction, 2-pentanethiol, 5-methylquinoxaline, or the When the fragrance composition containing the compound is added to the coffee extract, the concentrations of 2-pentanethiol and 5-methylquinoxaline in the coffee beverage are 0.1 to 10 ppb or 0.01 to 1 ppm, respectively. Adjusted to

本発明は、本発明のコーヒー飲料の製造方法により、コーヒー抽出時のレギュラーコーヒーの香味感を保持した容器詰めコーヒー飲料を製造する方法を包含する。   The present invention includes a method for producing a container-packed coffee beverage that retains the flavor of regular coffee during coffee extraction by the method for producing a coffee beverage of the present invention.

また、本発明は、（ｉ）下記Ａ群及びＢ群からなるグループから選択される１又は２以上の化合物、又は、（ii）該Ａ群及びＢ群からなるグループから選択される１又は２以上の化合物に、Ｃ群の１又は２の化合物を組合せた化合物を有効成分として含有した、コーヒー抽出後の加熱殺菌処理及びその後の保存に対して、コーヒー抽出時のレギュラーコーヒーの香味感を保持するためのコーヒー飲料用香料組成物を包含する。
（１）Ａ群：メチル３−（フルフリルチオ）プロピオネート、２，４−ジチアペンタン、２−メチル−１，３−ジチオラン、
（２）Ｂ群：酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ベンジル、
（３）Ｃ群：２−ペンタンチオール、５−メチルキノキサリン。 Moreover, this invention is (1) 1 or 2 or more compounds selected from the group which consists of following A group and B group, or (ii) 1 or 2 selected from the group which consists of this A group and B group Maintains the flavor of regular coffee during coffee extraction against the heat sterilization treatment after coffee extraction and subsequent storage, which contains the above compound in combination with the compound of Group C 1 or 2 as an active ingredient A perfume composition for coffee beverages.
(1) Group A: methyl 3- (furfurylthio) propionate, 2,4-dithiapentane, 2-methyl-1,3-dithiolane,
(2) Group B: ethyl acetate, propyl acetate, benzyl acetate,
(3) Group C: 2-pentanethiol, 5-methylquinoxaline.

本発明の香料組成物において、メチル３−（フルフリルチオ）プロピオネート、２，４−ジチアペンタン、又は２−メチル−１，３−ジチオランを有効成分とする場合には、該成分を香料組成物中にそれぞれ１ｐｐｍ〜１０重量％、０．０２ｐｐｍ〜２０００ｐｐｍ、又は０．０１ｐｐｍ〜１０００ｐｐｍ配合した香料組成物として調製することができる。   In the fragrance composition of the present invention, when methyl 3- (furfurylthio) propionate, 2,4-dithiapentane, or 2-methyl-1,3-dithiolane is used as an active ingredient, the component is added to the fragrance composition. It can be prepared as a fragrance composition containing 1 ppm to 10 wt%, 0.02 ppm to 2000 ppm, or 0.01 ppm to 1000 ppm.

また、本発明の香料組成物において、酢酸エチル、酢酸プロピル、又は酢酸ベンジルを有効成分とする場合には、該成分を香料組成物中にそれぞれ０．０５〜６０重量％、０．００５〜３０重量％、又は０．１ｐｐｍ〜１重量％配合した香料組成物として調製することができる。   Moreover, in the fragrance | flavor composition of this invention, when ethyl acetate, propyl acetate, or benzyl acetate is made into an active ingredient, this component is 0.05-60 weight% and 0.005-30 in a fragrance | flavor composition, respectively. It can be prepared as a fragrance composition blended by weight% or 0.1 ppm to 1 weight%.

更に、本発明の香料組成物において、２−ペンタンチオール、又は５−メチルキノキサリンを有効成分とする場合には、該成分を香料組成物中にそれぞれ０．０１ｐｐｍ〜１００ｐｐｍ、又は１ｐｐｍ〜１重量％、配合した香料組成物として調製することができる。本発明の香料組成物は、レギュラーコーヒー様香味を付与することに適した飲食品に適用して、レギュラーコーヒーの香味感を付与することができる。   Furthermore, in the fragrance composition of the present invention, when 2-pentanethiol or 5-methylquinoxaline is used as an active ingredient, the component is contained in the fragrance composition in an amount of 0.01 ppm to 100 ppm, or 1 ppm to 1% by weight, respectively. Can be prepared as a blended perfume composition. The fragrance composition of the present invention can be applied to foods and drinks suitable for imparting a regular coffee-like flavor to impart a regular coffee flavor.

本発明は、本発明のコーヒー飲料の製造方法によって製造された、コーヒー抽出後の加熱殺菌処理及びその後の保存に対して、コーヒー抽出時のレギュラーコーヒーの香味感を保持したコーヒー飲料を包含する。すなわち、コーヒー飲料製造時の加熱殺菌処理に対して、更に、その後の流通・保存に対して、コーヒー抽出時のレギュラーコーヒーの香味感を保持したコーヒー飲料としても提供される。該コーヒー飲料は、容器詰めコーヒー飲料としても調製され、該容器詰めコーヒー飲料は、５０℃以上のような加温販売に供されるものであっても、コーヒー抽出時のレギュラーコーヒーの香味感を保持することができる。   The present invention includes a coffee beverage produced by the method for producing a coffee beverage of the present invention, which retains the flavor of regular coffee at the time of coffee extraction, with respect to heat sterilization treatment after coffee extraction and subsequent storage. That is, it is also provided as a coffee beverage that retains the flavor of regular coffee at the time of coffee extraction, for heat sterilization treatment at the time of coffee beverage manufacture, and for subsequent distribution and storage. The coffee beverage is also prepared as a container-packed coffee beverage, and the container-packed coffee beverage has a flavor of regular coffee during coffee extraction even if it is subjected to heating sales such as 50 ° C. or higher. Can be held.

すなわち具体的には本発明は、［１］コーヒー飲料の製造において、コーヒー抽出液に、（ｉ）下記Ａ群のグループから選択される１又は２以上の化合物或いはＢ群からなるグループから選択される２以上の化合物、又は該Ａ群或いはＢ群から選択される化合物を組み合わせた化合物を含有する香料組成物を添加するか、或いは、（ii）該Ａ群及びＢ群からなるグループから選択される（ｉ）の化合物に、Ｃ群の１又は２の化合物を組合せた化合物又は該化合物を含有する香料組成物を添加することを特徴とする、コーヒー抽出後の加熱殺菌処理及びその後の保存に対して、コーヒー抽出時のレギュラーコーヒーの香味感を保持したコーヒー飲料の製造方法；
（１）Ａ群：メチル３−（フルフリルチオ）プロピオネート、２，４−ジチアペンタン、２−メチル−１，３−ジチオラン、
（２）Ｂ群：酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ベンジル、
（３）Ｃ群：２−ペンタンチオール、５−メチルキノキサリン、
からなる。
That is, the present invention specifically relates to [1] coffee beverage production, wherein the coffee extract is selected from (i) one or more compounds selected from the following group A or a group consisting of group B. Or a fragrance composition containing a combination of two or more compounds selected from the group A or the group B , or (ii) selected from the group consisting of the group A and the group B A compound obtained by combining the compound (i) with a compound of Group 1 or 2 or a fragrance composition containing the compound, for heat sterilization after coffee extraction and subsequent storage In contrast, a method for producing a coffee beverage that retains the flavor of regular coffee during coffee extraction;
(1) Group A: methyl 3- (furfurylthio) propionate, 2,4-dithiapentane, 2-methyl-1,3-dithiolane,
(2) Group B: ethyl acetate, propyl acetate, benzyl acetate,
(3) Group C: 2-pentanethiol, 5-methylquinoxaline ,
Or Ranaru.

また本発明は、［２］メチル３−（フルフリルチオ）プロピオネート、２，４−ジチアペンタン、２−メチル−１，３−ジチオラン、又は該化合物を含有する香料組成物をコーヒー抽出液に添加する場合において、コーヒー飲料中のメチル３−（フルフリルチオ）プロピオネート、２，４−ジチアペンタン、又は、２−メチル−１，３−ジチオランの濃度が、それぞれ０．０１〜１０ｐｐｍ、０．２〜２００ｐｐｂ又は０．１〜１００ｐｐｂであるように調整されることを特徴とする前記［１］に記載のコーヒー抽出時のレギュラーコーヒーの香味感を保持したコーヒー飲料の製造方法や、［３］酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ベンジル、又は該化合物を含有する香料組成物をコーヒー抽出液に添加する場合において、コーヒー飲料中の酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ベンジルの濃度が、それぞれ５〜６０ｐｐｍ、０．５〜３０ｐｐｍ又は１〜１０００ｐｐｂであるように調整されることを特徴とする前記［１］に記載のコーヒー抽出時のレギュラーコーヒーの香味感を保持したコーヒー飲料の製造方法や、［４］２−ペンタンチオール、５−メチルキノキサリン、又は該化合物を含有する香料組成物をコーヒー抽出液に添加する場合において、コーヒー飲料中の２−ペンタンチオール、５−メチルキノキサリンの濃度が、それぞれ０．１〜１０ｐｐｂ又は０．０１〜１ｐｐｍであるように調整されることを特徴とする前記［１］に記載のコーヒー抽出時のレギュラーコーヒーの香味感を保持したコーヒー飲料の製造方法や、［５］コーヒー飲料の製造が、容器詰めコーヒー飲料製造におけるコーヒー飲料の製造であることを特徴とする前記［１］〜［４］のいずれかに記載のコーヒー抽出時のレギュラーコーヒーの香味感を保持したコーヒー飲料の製造方法からなる。
The present invention also provides a case where [ 2 ] methyl 3- (furfurylthio) propionate, 2,4-dithiapentane, 2-methyl-1,3-dithiolane, or a fragrance composition containing the compound is added to the coffee extract. The concentrations of methyl 3- (furfurylthio) propionate, 2,4-dithiapentane, or 2-methyl-1,3-dithiolane in the coffee beverage are 0.01 to 10 ppm, 0.2 to 200 ppb, or 0.1, respectively. The method for producing a coffee beverage retaining the flavor of regular coffee at the time of coffee extraction as described in [1] above, wherein [ 3 ] ethyl acetate, propyl acetate, acetic acid are adjusted to be ˜100 ppb In the case of adding benzyl or a fragrance composition containing the compound to the coffee extract, Regular at the time of coffee extraction according to the above [1] , wherein the concentrations of ethyl acetate, propyl acetate and benzyl acetate are adjusted to be 5 to 60 ppm, 0.5 to 30 ppm or 1 to 1000 ppb, respectively. In a method for producing a coffee beverage that retains the flavor of coffee, or when a fragrance composition containing [ 4 ] 2-pentanethiol, 5-methylquinoxaline, or the compound is added to a coffee extract, Regular coffee during coffee extraction as described in [1] above, wherein the concentrations of 2-pentanethiol and 5-methylquinoxaline are adjusted to be 0.1 to 10 ppb or 0.01 to 1 ppm, respectively. Of coffee beverages that retain the flavor of [ 5 ] coffee beverages, -The method for producing a coffee beverage that retains the flavor of regular coffee at the time of coffee extraction according to any one of [ 1] to [4], wherein the coffee beverage is produced in beverage production.

さらに、本発明は、［６］コーヒー抽出液に、（ｉ）下記Ａ群のグループから選択される１又は２以上の化合物或いはＢ群からなるグループから選択される２以上の化合物、又は該Ａ群或いはＢ群から選択される化合物を組み合わせた化合物、或いは、（ii）該Ａ群及びＢ群からなるグループから選択される（ｉ）の化合物に、Ｃ群の１又は２の化合物を組合せた化合物を香料成分として含有することを特徴とする、コーヒー抽出後の加熱殺菌処理及びその後の保存に対して、コーヒー抽出時のレギュラーコーヒーの香味感を保持するためのコーヒー飲料用香料組成物；
（１）Ａ群：メチル３−（フルフリルチオ）プロピオネート、２，４−ジチアペンタン、２−メチル−１，３−ジチオラン、
（２）Ｂ群：酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ベンジル、
（３）Ｃ群：２−ペンタンチオール、５−メチルキノキサリン、
や、［７］メチル３−（フルフリルチオ）プロピオネート、２，４−ジチアペンタン、又は２−メチル−１，３−ジチオランを有効成分として、香料組成物中にそれぞれ１ｐｐｍ〜１０重量％、０．０２ｐｐｍ〜２０００ｐｐｍ、又は０．０１ｐｐｍ〜１０００ｐｐｍ配合したことを特徴とする前記［６］に記載のコーヒー抽出時のレギュラーコーヒーの香味感を保持するためのコーヒー飲料用香料組成物や、［８］酢酸エチル、酢酸プロピル、又は酢酸ベンジルを有効成分として、香料組成物中にそれぞれ０．０５〜６０重量％、０．００５〜３０重量％、又は０．１ｐｐｍ〜１重量％配合したことを特徴とする前記［６］に記載のコーヒー抽出時のレギュラーコーヒーの香味感を保持するためのコーヒー飲料用香料組成物からなる。
Furthermore, the present invention relates to [ 6 ] coffee extract, (i) one or more compounds selected from the following group A, or two or more compounds selected from the group consisting of group B , or the A A compound obtained by combining a compound selected from the group or the group B , or (ii) a compound selected from the group consisting of the group A and the group B and the compound (i) selected from 1 or 2 of the group C A fragrance composition for coffee beverages for maintaining the flavor of regular coffee during coffee extraction, for heat sterilization after coffee extraction and subsequent storage, comprising a compound as a fragrance component;
(1) Group A: methyl 3- (furfurylthio) propionate, 2,4-dithiapentane, 2-methyl-1,3-dithiolane,
(2) Group B: ethyl acetate, propyl acetate, benzyl acetate,
(3) Group C: 2-pentanethiol, 5-methylquinoxaline,
And [ 7 ] methyl 3- (furfurylthio) propionate, 2,4-dithiapentane, or 2-methyl-1,3-dithiolane as active ingredients, 1 ppm to 10% by weight, 0.02 ppm to The flavor composition for coffee beverages for maintaining the flavor of regular coffee during the coffee extraction described in [ 6], wherein 2000 ppm, or 0.01 ppm to 1000 ppm is blended, [ 8 ] ethyl acetate, The propyl acetate or benzyl acetate as an active ingredient is blended in the fragrance composition in an amount of 0.05 to 60% by weight, 0.005 to 30% by weight, or 0.1 ppm to 1% by weight, respectively. 6], the flavor composition for coffee beverages for maintaining the flavor of regular coffee during coffee extraction.

また本発明は、［９］２−ペンタンチオール、又は５−メチルキノキサリンを有効成分として、香料組成物中にそれぞれ０．０１ｐｐｍ〜１００ｐｐｍ、又は１ｐｐｍ〜１重量％、配合したことを特徴とする前記［６］に記載のコーヒー抽出時のレギュラーコーヒーの香味感を保持するためのコーヒー飲料用香料組成物や、［１０］前記［１］〜［５］のいずれかに記載のコーヒー飲料の製造方法によって製造された、コーヒー抽出後の加熱殺菌処理及びその後の保存に対して、コーヒー抽出時のレギュラーコーヒーの香味感を保持したコーヒー飲料や、［１１］前記［１］〜［５］のいずれかに記載のコーヒー飲料の製造方法によって製造された、コーヒー飲料製造時の加熱殺菌処理及びその後の保存に対して、コーヒー抽出時のレギュラーコーヒーの香味感を保持した容器詰めコーヒー飲料や、［１２］容器詰めコーヒー飲料が、加温販売に供されるものであることを特徴とする前記［１１］に記載のコーヒー抽出時のレギュラーコーヒーの香味感を保持した容器詰めコーヒー飲料からなる。 Further, the present invention is characterized in that [ 9 ] 2-pentanethiol or 5-methylquinoxaline is used as an active ingredient, and 0.01 ppm to 100 ppm, or 1 ppm to 1% by weight, respectively, in the perfume composition. [ 6] A fragrance composition for coffee beverages for maintaining the flavor of regular coffee during coffee extraction, or the method for producing a coffee beverage according to any one of [ 10 ] [ 1] to [5 ] [ 11 ] Any one of [ 1] to [5 ] above, wherein the coffee beverage produced by the above-mentioned heat sterilization treatment after the coffee extraction and the subsequent storage thereof retains the flavor of regular coffee during the coffee extraction. For the heat sterilization treatment and subsequent storage during the production of the coffee beverage produced by the method for producing a coffee beverage described in 1. And packaged coffee beverage, which holds the flavor sensation of Gyula over coffee, [12] a packaged coffee beverage, the coffee extraction time according to [11], wherein the, supplied for selling hot Regular It consists of a container-packed coffee drink that retains the flavor of coffee.

本発明は、コーヒー飲料において、コーヒー飲料の製造時におけるコーヒー抽出後の加熱殺菌処理、及びその後の流通・保存に対して、コーヒー抽出時のレギュラーコーヒーの香味感を保持したコーヒー飲料を提供する。本発明のコーヒー飲料は、容器詰めコーヒー飲料として、例えば５０℃以上のような加温販売に供しても、コーヒー抽出時のレギュラーコーヒーの香味感を保持する容器詰めコーヒー飲料を提供する。本発明はまた、コーヒー飲料にレギュラーコーヒーの香味感を付与する香料組成物を提供する。該香料組成物は、レギュラーコーヒー様香味を付与することに適した飲食品に適用して、レギュラーコーヒーの香味感に優れた飲食品を提供することができる。   The present invention provides a coffee beverage that retains the flavor of regular coffee at the time of coffee extraction with respect to the heat sterilization treatment after coffee extraction at the time of coffee beverage production and the subsequent distribution and storage in the coffee beverage. The coffee beverage of the present invention provides a container-packed coffee beverage that retains the flavor of regular coffee during coffee extraction even when subjected to warming sales such as 50 ° C. or higher as a container-packed coffee beverage. The present invention also provides a fragrance composition that imparts a regular coffee flavor to a coffee beverage. The fragrance composition can be applied to foods and drinks suitable for imparting a regular coffee-like flavor, and can provide foods and drinks excellent in the flavor of regular coffee.

本発明は、コーヒー飲料の製造において、コーヒー抽出後の加熱殺菌工程又は加熱殺菌工程前の工程において、コーヒー抽出液に、（ｉ）下記Ａ群及びＢ群からなるグループから選択される１又は２以上の化合物又は該化合物を含有する香料組成物を添加するか、或いは、（ii）該Ａ群及びＢ群からなるグループから選択される１又は２以上の化合物に、Ｃ群の１又は２の化合物を組合せた化合物又は該化合物を含有する香料組成物を添加することにより、コーヒー抽出後の加熱殺菌処理及びその後の保存に対して、コーヒー抽出時のレギュラーコーヒーの香味感を保持したコーヒー飲料を製造する方法からなる。
（１）Ａ群：メチル３−（フルフリルチオ）プロピオネート、２，４−ジチアペンタン、２−メチル−１，３−ジチオラン、
（２）Ｂ群：酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ベンジル、
（３）Ｃ群：２−ペンタンチオール、５−メチルキノキサリン。 In the production of a coffee beverage, the present invention provides the coffee extract in the heat sterilization step after coffee extraction or the step before the heat sterilization step, wherein (i) 1 or 2 selected from the group consisting of the following groups A and B The above compound or a fragrance composition containing the compound is added, or (ii) one or two or more compounds selected from the group consisting of the group A and the group B, By adding a compound combined with a compound or a fragrance composition containing the compound, a coffee beverage that retains the flavor of regular coffee during coffee extraction for heat sterilization after coffee extraction and subsequent storage It consists of a method of manufacturing.
(1) Group A: methyl 3- (furfurylthio) propionate, 2,4-dithiapentane, 2-methyl-1,3-dithiolane,
(2) Group B: ethyl acetate, propyl acetate, benzyl acetate,
(3) Group C: 2-pentanethiol, 5-methylquinoxaline.

［Ａ群の化合物］
本発明の香料組成物の有効成分であるＡ群の化合物において、メチル３−（フルフリルチオ）プロピオネート、２−メチル−１，３−ジチオランは、これまでコーヒーの香気分析からは見出されておらず、また、２，４−ジチアペンタンも、チーズ（Dumont et al.,Lait,56,595,1976）やトリュフ（Di Cesare et al.,Sci.Aliments,9,161,1989）の香気等からの検出報告はあるものの、これまでコーヒーの香気分析からは見い出されていなかった。したがって、Ａ群のいずれの３つの化合物もコーヒー飲料に添加することで殺菌後もレギュラーコーヒー様の香味を付与できることは全く知られていなかった化合物である。 [Compound of Group A]
In the group A compounds which are active ingredients of the fragrance composition of the present invention, methyl 3- (furfurylthio) propionate and 2-methyl-1,3-dithiolane have not been found from coffee aroma analysis so far. Although 2,4-dithiapentane is also detected from the aroma of cheese (Dumont et al., Lait, 56,595, 1976) and truffle (Di Cesare et al., Sci. Aliments, 9, 161, 1989) Until now, it has not been found from the aroma analysis of coffee. Therefore, it is a compound that has not been known at all to add a regular coffee-like flavor even after sterilization by adding any three compounds of Group A to the coffee beverage.

［Ｂ群の化合物］
本発明の香料組成物の有効成分であるＢ群の化合物において、酢酸エチルは、ぶどう、メロンなどのフルーツやラム酒などの酒類の香気中に多く存在する化合物で（日本香料協会編集,[食べ物]香りの百科事典,496-498,590-591,615-618,朝倉書店,2006）、一般にフルーツ系の香料に幅広く使用され、その香気特性は「エーテル、フルーツ香」とされている（印藤元一,＜増補改訂版＞合成香料 化学と商品知識,475,化学工業日報社,2005）。コーヒーの香気中にも極微量存在していることがわかっているが（J.Agric.Food Chem.,46,4011-4016,1998）、通常のコーヒー飲料中に存在している濃度よりもはるかに高濃度の酢酸エチルを添加したコーヒー飲料に殺菌後もレギュラーコーヒー様の香味を体感させうるという効果は全く知られていない。 [Compound of Group B]
In the group B compounds, which are the active ingredients of the fragrance composition of the present invention, ethyl acetate is a compound that is abundant in the aroma of grapes, melons and other alcoholic beverages such as rum and rum (edited by the Japan Fragrance Association, [Food ] Encyclopedia of fragrance, 496-498, 590-591, 615-618, Asakura Shoten, 2006), generally used in a wide range of fruit-based fragrances, and its aroma characteristics are "ether, fruit incense" (Genji Into, < Supplement revised edition> Synthetic perfume Chemistry and product knowledge, 475, Chemical Industry Daily, 2005). Although known to be present in trace amounts in the aroma of coffee (J.Agric.Food Chem., 46,4011-4016,1998), it is much higher than that present in normal coffee beverages. There is no known effect that a coffee beverage having a high concentration of ethyl acetate added can experience a regular coffee-like flavor even after sterilization.

酢酸ベンジルはイランイラン精油やジャスミン精油などの香気から検出報告があるが（吉儀英記,香料入門,207-209,271-273,フレグランスジャーナル社,2002）、これまでコーヒーの香気分析からは見出されていない。酢酸ベンジルは一般的にフルーツ系の香料に幅広く使用され、その香気特性は「ジャスミン様の甘いフローラル香」とされている（印藤元一,＜増補改訂版＞合成香料 化学と商品知識, 514-515,化学工業日報社,2005）。   Benzyl acetate has been reported from fragrances such as ylang ylang essential oil and jasmine essential oil (Hideki Yoshigi, Introduction to Fragrances, 207-209,271-273, Fragrance Journal, 2002), but has been found from the fragrance analysis of coffee so far. Not. Benzyl acetate is generally widely used in fruit flavors and its aroma characteristics are considered to be “jasmine-like sweet floral fragrance” (Motoichi Into, <Revised revised edition> Synthetic flavor chemistry and product knowledge, 514- 515, Chemical Industry Daily, 2005).

酢酸ベンジルをコーヒーフレーバー組成物に配合することは知られている（特開２００６−２０５２６号公報）。すなわち、コーヒーフレーバー組成物に配合する成分として挙げられた、天然香料類、アルコール類、アルデヒド類及びアセタール類、ケトン類及びケタール類、フラン類、フェノール類、カルボン酸類、エステル類、ラクトン類、含窒素化合物類及び含硫化合物類等の多くの成分の１つとして酢酸ベンジルが挙げられている。しかし、該化合物のコーヒー飲料製造時の殺菌工程による香味劣化や製造後の高温保存時の香味劣化に対する作用等についてはまったく知られていない。また、コーヒーの香りを再現するための、香料起原物質から水蒸気蒸留によりリカバリーを回収する方法において、排気されるアロマガスを回収し香料組成物を製造する方法において、該組成物に酢酸エチルや酢酸ベンジルなどを添加する方法が知られている（特開２００７−３２１０１７号公報）。しかし、酢酸エチルや酢酸ベンジルを添加する効果については、一切示されていない。   It is known to incorporate benzyl acetate into a coffee flavor composition (Japanese Patent Laid-Open No. 2006-20526). That is, natural flavors, alcohols, aldehydes and acetals, ketones and ketals, furans, phenols, carboxylic acids, esters, lactones, and the like, which are listed as ingredients to be blended in the coffee flavor composition. Benzyl acetate is mentioned as one of many components such as nitrogen compounds and sulfur-containing compounds. However, it is not known at all about the effect on the flavor deterioration due to the sterilization process at the time of producing the coffee beverage or the flavor deterioration at the time of high temperature storage after the production. Further, in a method of recovering recovery from a fragrance starting material by steam distillation for reproducing the scent of coffee, in a method of recovering exhausted aroma gas and producing a fragrance composition, ethyl acetate or A method of adding benzyl acetate or the like is known (Japanese Patent Application Laid-Open No. 2007-321017). However, the effect of adding ethyl acetate or benzyl acetate is not shown at all.

酢酸プロピルは、洋ナシ、メロン、リンゴなどのフルーツやラム酒などの酒類の香気中に多く存在する化合物であるが（日本香料協会編集,[食べ物]香りの百科事典, 298-299, 590-591, 615-618, 626-628,朝倉書店,2006）、これまでコーヒーの香気分析からは見い出されていない。酢酸プロピルは一般にフルーツ系の香料に幅広く使用され、その香気特性は「新鮮で拡散性あるエーテル、フルーツ香」とされている（印藤元一,＜増補改訂版＞合成香料 化学と商品知識,475,化学工業日報社,2005）。酢酸プロピルをコーヒー飲料に添加することで、殺菌後もレギュラーコーヒー様の香味を体感させうるという効果は全く知られていない。   Propyl acetate is a compound that is abundant in the aromas of fruits such as pears, melons, and apples, and alcoholic beverages such as rum (edited by the Japan Fragrance Association, [Food] Aroma Encyclopedia, 298-299, 590- 591, 615-618, 626-628, Asakura Shoten, 2006), so far it has not been found from the aroma analysis of coffee. Propyl acetate is generally widely used in fruit-based fragrances, and its fragrance characteristics are considered to be “fresh and diffusible ethers, fruit fragrances” (Motoichi Into, <Revised revised edition> , Chemical Industry Daily, 2005). There is no known effect of adding propyl acetate to a coffee beverage so that a regular coffee-like flavor can be experienced even after sterilization.

［Ｃ群の化合物］
本発明の香料組成物の有効成分であるＣ群の化合物において、２−ペンタンチオールは極めて強い肉様の調理香、ガス様の硫黄臭を有する化合物で、グァバ（Idstein et al.,J.Agric.Food Chem.,33,138,1985）の香気等から検出報告があるほか、コーヒーの香気中にも極微量存在していることがわかっている（Ivon Flament, COFFEE FLAVOR CHEMISTRY,336-337,WILEY,2002）。また、５−メチルキノキサリンはヘーゼルナッツ様の香気を有する化合物で、コーヒーの香気中に極微量存在していることがわかっている（Stoll et al.,HELVETICA CHIMICA ACTA,50, 628,1967）。しかしながら、これらＣ群の化合物を、Ａ群、Ｂ群の化合物に組み合わせて用いることによりレギュラーコーヒー様の香味付与の効果が飛躍的に増大することは知られていなかった。 [Compound of Group C]
In the group C compounds which are the active ingredients of the fragrance composition of the present invention, 2-pentanethiol is a compound having a very strong meat-like cooked incense and a gas-like sulfur odor, and is a guava (Idstein et al., J. Agric (Food Chem., 33, 138, 1985), as well as detection reports from fragrances, etc., and it is known that trace amounts are also present in coffee aroma (Ivon Flament, COFFEE FLAVOR CHEMISTRY, 336-337, WILEY, 2002). In addition, 5-methylquinoxaline is a compound having a hazelnut-like odor and is known to be present in a trace amount in the aroma of coffee (Stoll et al., HELVETICA CHIMICA ACTA, 50, 628, 1967). However, it has not been known that the effect of imparting a regular coffee-like flavor is drastically increased by using these compounds of Group C in combination with compounds of Group A and Group B.

［香料化合物、香料組成物、コーヒー飲料］
本発明のコーヒー飲料の製造は、レギュラーコーヒーの香味感を付与する化合物を、コーヒー抽出後の加熱殺菌工程又は加熱殺菌工程前の工程において、コーヒー抽出液に、前記Ａ群、Ｂ群、及びＣ群からなるグループの化合物を添加することによって行われる。かかる場合の香料化合物、及び、香料組成物或いはコーヒー飲料の調製は以下のとおりである。 [Fragrance compound, fragrance composition, coffee drink]
In the production of the coffee beverage of the present invention, the compound imparting the flavor of regular coffee is added to the coffee extract in the heat sterilization step after coffee extraction or before the heat sterilization step. This is done by adding a group of compounds. In this case, the fragrance compound and the fragrance composition or coffee beverage preparation are as follows.

＜Ａ群＞
（１）メチル３−（フルフリルチオ）プロピオネート：
メチル３−（フルフリルチオ）プロピオネートは、下記式（１） <Group A>
(1) Methyl 3- (furfurylthio) propionate:
Methyl 3- (furfurylthio) propionate has the following formula (1)

で示される化合物であり、天然物から抽出、蒸留等の手段で得るか、或いは合成手段によって得ることができる。メチル３−（フルフリルチオ）プロピオネートは強いスパイシーな香気を有する化合物である。 And can be obtained from natural products by means of extraction, distillation or the like, or by synthetic means. Methyl 3- (furfurylthio) propionate is a compound with a strong spicy aroma.

コーヒー飲料中の含量は任意であるが、０．０１〜１０ｐｐｍ、好ましくは０．１〜１０ｐｐｍ、より好ましくは０．５〜５ｐｐｍの範囲で添加したコーヒー飲料は、レギュラーコーヒー様のロースト香（具体的には、飲用時に口腔内から鼻腔に抜けていく極めて良好な香ばしいロースト香）が付与できる。コーヒー飲料中における含有量が０．０１ｐｐｍ未満の場合にはレギュラーコーヒー様のロースト香は得られず、また、含有量が１０ｐｐｍを超えるとメチル３−（フルフリルチオ）プロピオネート自体の香味が強く感じられるようになりコーヒー本来の香味を損なってしまう。   Although the content in the coffee beverage is arbitrary, the coffee beverage added in the range of 0.01 to 10 ppm, preferably 0.1 to 10 ppm, more preferably 0.5 to 5 ppm has a regular coffee-like roast flavor (specifically Specifically, a very good fragrant roasted scent that passes through the oral cavity to the nasal cavity during drinking can be imparted. When the content in the coffee beverage is less than 0.01 ppm, a regular coffee-like roasted scent is not obtained, and when the content exceeds 10 ppm, the flavor of methyl 3- (furfurylthio) propionate itself seems to be strongly felt. It will damage the original flavor of coffee.

メチル３−（フルフリルチオ）プロピオネートを香料組成物に配合する場合、組成物中の配合量、およびコーヒー飲料中の組成物の添加量は任意であるが、たとえば、香料組成物としてコーヒー飲料に対して０．０１〜１重量％の範囲内で添加することができ、このときのメチル３−（フルフリルチオ）プロピオネートの香料組成物中の含量は１ｐｐｍ〜１０重量％、好ましくは１０ｐｐｍ〜１０重量％、より好ましくは５０ｐｐｍ〜５重量％とすることができる。   When methyl 3- (furfurylthio) propionate is blended in a fragrance composition, the blending amount in the composition and the addition amount of the composition in the coffee beverage are arbitrary, for example, as a fragrance composition for a coffee beverage The content of methyl 3- (furfurylthio) propionate in the fragrance composition at this time is 1 ppm to 10 wt%, preferably 10 ppm to 10 wt%, and more. Preferably, it can be 50 ppm to 5 wt%.

（２）２，４−ジチアペンタン：
２，４−ジチアペンタンは、下記式（２） (2) 2,4-dithiapentane:
2,4-dithiapentane has the following formula (2)

で示される化合物であり、天然物から抽出、蒸留等の手段で得るか、或いは合成手段によって得ることができる。２，４−ジチアペンタンは非常に強いガス様の硫黄臭を有する化合物で、多量では不快臭と感じる化合物である。 And can be obtained from natural products by means of extraction, distillation or the like, or by synthetic means. 2,4-dithiapentane is a compound having a very strong gas-like sulfur odor, and in a large amount, it is a compound that feels unpleasant.

コーヒー飲料中の含量は任意であるが、０．２〜２００ｐｐｂ、好ましくは１〜１００ｐｐｂ、より好ましくは５〜５０ｐｐｂの範囲で添加したコーヒー飲料は、レギュラーコーヒー様のロースト香（具体的には、飲用時にミドル〜ラストにかけて厚みのある極めて良好なロースト香）が付与できる。コーヒー飲料中における含有量が０．２ｐｐｂ未満の場合にはレギュラーコーヒー様のロースト香は得られず、また、含有量が２００ｐｐｂを超えると不快臭が強くなりコーヒー本来の香味を損なってしまう。   Although the content in the coffee beverage is arbitrary, the coffee beverage added in the range of 0.2 to 200 ppb, preferably 1 to 100 ppb, more preferably 5 to 50 ppb is a roast aroma of regular coffee (specifically, When drinking, a very good roasted fragrance with a thickness from middle to last can be imparted. When the content in the coffee beverage is less than 0.2 ppb, a regular coffee-like roast fragrance cannot be obtained, and when the content exceeds 200 ppb, the unpleasant odor becomes strong and the original flavor of the coffee is impaired.

２，４−ジチアペンタンを香料組成物に配合する場合、組成物中の配合量、およびコーヒー飲料中の組成物の添加量は任意であるが、たとえば、香料組成物としてコーヒー飲料に対して０．０１〜１重量％の範囲内で添加することができる。このとき、２，４−ジチアペンタンの香料組成物中の含量は０．０２ｐｐｍ〜２０００ｐｐｍ、好ましくは０．１ｐｐｍ〜１０００ｐｐｍ、より好ましくは０．５ｐｐｍ〜５００ｐｐｍとすることができる。   When 2,4-dithiapentane is blended in the fragrance composition, the blending amount in the composition and the addition amount of the composition in the coffee beverage are arbitrary. It can be added within the range of 01 to 1% by weight. At this time, the content in the fragrance composition of 2,4-dithiapentane can be 0.02 ppm to 2000 ppm, preferably 0.1 ppm to 1000 ppm, more preferably 0.5 ppm to 500 ppm.

（３）２−メチル−１，３−ジチオラン：
２−メチル−１，３−ジチオランは、下記式（３） (3) 2-methyl-1,3-dithiolane:
2-Methyl-1,3-dithiolane has the following formula (3)

で示される化合物であり、天然物から抽出、蒸留等の手段で得るか、或いは合成手段によって得ることができる。２−メチル−１，３−ジチオランは非常に強い焦げ様の香気を有する化合物で、多量では不快臭と感じる化合物である。 And can be obtained from natural products by means of extraction, distillation or the like, or by synthetic means. 2-Methyl-1,3-dithiolane is a compound having a very strong burning-like fragrance, and a compound that feels an unpleasant odor in a large amount.

コーヒー飲料中の含量は任意であるが、０．１〜１００ｐｐｂ、好ましくは０．５〜５０ｐｐｂ、より好ましくは２．５〜２５ｐｐｂの範囲で添加したコーヒー飲料は、レギュラーコーヒー様のロースト香（具体的には、飲用時にトップからミドルにかけて拡散力のある極めて良好なロースト香）が付与できる。コーヒー飲料中における含有量が０．１ｐｐｂ未満の場合にはレギュラーコーヒー様のロースト香は得られず、また、含有量が１００ｐｐｂを超えると不快臭が強くなりコーヒー本来の香味を損なってしまう。   Although the content in the coffee beverage is arbitrary, the coffee beverage added in the range of 0.1 to 100 ppb, preferably 0.5 to 50 ppb, more preferably 2.5 to 25 ppb is a regular coffee-like roast scent (specifically Specifically, when drinking, a very good roasted scent having a diffusing power from the top to the middle can be imparted. When the content in the coffee beverage is less than 0.1 ppb, a regular coffee-like roasted scent cannot be obtained, and when the content exceeds 100 ppb, the unpleasant odor becomes strong and the original flavor of the coffee is impaired.

２−メチル−１，３−ジチオランを香料組成物に配合する場合、配合量は任意であるが、たとえば、香料組成物としてコーヒー飲料に対して０．０１〜１重量％の範囲内で添加することができる。このとき、２−メチル−１，３−ジチオランの香料組成物中の含量は０．０１ｐｐｍ〜１０００ｐｐｍ、好ましくは０．０５ｐｐｍ〜５００ｐｐｍ、より好ましくは０．２５ｐｐｍ〜２５０ｐｐｍとすることができる。   When 2-methyl-1,3-dithiolane is blended in the fragrance composition, the blending amount is arbitrary. For example, the fragrance composition is added within a range of 0.01 to 1% by weight with respect to the coffee beverage. be able to. In this case, the content of 2-methyl-1,3-dithiolane in the fragrance composition can be 0.01 ppm to 1000 ppm, preferably 0.05 ppm to 500 ppm, more preferably 0.25 ppm to 250 ppm.

＜Ｂ群＞
酢酸エステル化合物とは、酢酸に任意のアルコールがエステル結合した化合物である。酢酸エステル化合物を添加したコーヒー飲料には、レギュラーコーヒー特有の甘さが付与され、また、殺菌により生じる、ぬめり感・塩味感などと称される、独特の異味を低減する効果が付与される。これら効果の発揮される化合物は、酢酸エステル化合物であり、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ベンジルが好ましい。 <Group B>
The acetate ester compound is a compound in which an arbitrary alcohol is ester-bonded to acetic acid. The coffee beverage to which the acetic ester compound is added is given a sweetness peculiar to regular coffee, and also has an effect of reducing a unique taste, such as a slimy feeling or a salty feeling, which is caused by sterilization. A compound that exhibits these effects is an acetate compound, and ethyl acetate, propyl acetate, and benzyl acetate are preferred.

（１）酢酸エチル：
酢酸エチルは、下記式（４） (1) Ethyl acetate:
Ethyl acetate is represented by the following formula (4)

で示される化合物であり、天然物から抽出、蒸留等の手段で得るか、或いは合成手段によって得ることができる。酢酸エチルは、前述の通りコーヒーの香気中に極微量存在することがわかっているが、本願発明において、通常のコーヒー中に存在する濃度よりはるかに高い濃度を添加されたコーヒー飲料は良好なレギュラーコーヒー様の香味（具体的には、レギュラーコーヒー特有の軽やかな甘さ）を付与できることがわかった。 And can be obtained from natural products by means of extraction, distillation or the like, or by synthetic means. Ethyl acetate is known to be present in a very small amount in the aroma of coffee as described above, but in the present invention, a coffee beverage to which a concentration much higher than that present in ordinary coffee is added is a good regular. It was found that a coffee-like flavor (specifically, light sweetness typical of regular coffee) can be imparted.

コーヒー飲料への添加量は、コーヒー飲料中に存在する可能性のある濃度より高い濃度であればよいが、５〜６０ｐｐｍ、好ましくは５〜５０ｐｐｍ、より好ましくは１０〜２０ｐｐｍとすることができる。コーヒー飲料中における酢酸エチルの含有量が５ｐｐｍ未満の場合には良好なレギュラーコーヒー様の香味は得られず、また、含有量が６０ｐｐｍを超えると酢酸エチル自体の香味が目立ってしまいコーヒー本来の香味を損なってしまう。   The amount added to the coffee beverage may be higher than the concentration that may be present in the coffee beverage, but can be 5 to 60 ppm, preferably 5 to 50 ppm, more preferably 10 to 20 ppm. When the content of ethyl acetate in the coffee beverage is less than 5 ppm, a good regular coffee-like flavor cannot be obtained, and when the content exceeds 60 ppm, the flavor of ethyl acetate itself becomes conspicuous and the original flavor of coffee Will be damaged.

この効果は、Ａ群の化合物、及び／又は上記Ｃ群の化合物や既存の香料と併用することでより一層顕著となる。酢酸エチルを香料組成物に配合する場合、組成物中の配合量、およびコーヒー飲料中の組成物の添加量は任意であるが、たとえば、香料組成物としてコーヒー飲料に対して０．０１〜１重量％の範囲内で添加することができ、このとき、酢酸エチルの香料組成物中の含有量は０．０５〜６０重量％、好ましくは０．０５〜５０重量％、より好ましくは０．１〜２０重量％とすることができる。   This effect becomes even more prominent when used in combination with a compound of Group A and / or a compound of Group C or an existing perfume. When ethyl acetate is blended in a fragrance composition, the blending amount in the composition and the addition amount of the composition in the coffee beverage are arbitrary. For example, 0.01 to 1 as a fragrance composition with respect to the coffee beverage. The content in the perfume composition of ethyl acetate is 0.05 to 60% by weight, preferably 0.05 to 50% by weight, more preferably 0.1%. It can be set to ˜20% by weight.

なお、コーヒー中の酢酸エチルの濃度は大変低く、検出限界以下であるか、検出されてもごく微量である。たとえば、J.Agric.Food Chem.,46,4011-4016,1998によれば、コーヒー抽出液からの液液抽出法では検出されていない。発明者らの分析では、コーヒー抽出液から液液抽出法により検出される場合もあったが検出されない場合もあった。検出された場合の概算値は０．０２ｐｐｍ程度であった。   Note that the concentration of ethyl acetate in coffee is very low, below the detection limit, or very small even if detected. For example, according to J.Agric.Food Chem., 46,4011-4016,1998, it is not detected by the liquid-liquid extraction method from the coffee extract. In the analysis by the inventors, there were cases where it was detected from the coffee extract by the liquid-liquid extraction method, but there were cases where it was not detected. The approximate value when detected was about 0.02 ppm.

（２）酢酸プロピル：
酢酸プロピルは、下記式（５） (2) Propyl acetate:
Propyl acetate is represented by the following formula (5)

で示される化合物であり、天然物から抽出、蒸留等の手段で得るか、或いは合成手段によって得ることができる。酢酸プロピルは、それ自体は軽いフルーティーな香気を有する化合物である。 And can be obtained from natural products by means of extraction, distillation or the like, or by synthetic means. Propyl acetate is a compound that itself has a light and fruity aroma.

コーヒー飲料への添加量は任意であるが、０．５〜３０ｐｐｍ、好ましくは０．５〜２０ｐｐｍ、より好ましくは５〜２０ｐｐｍとなるよう添加することにより、良好なレギュラーコーヒー様の香味（具体的には、レギュラーコーヒー特有の軽やかな甘さ）を付与できる。この効果は、Ａ群の化合物、及び／又は上記Ｃ群の化合物や既存の香料と併用することでより一層顕著となる。コーヒー飲料中における酢酸プロピルの含有量が０．５ｐｐｍ未満の場合には良好なレギュラーコーヒー様の香味は得られず、また、含有量が３０ｐｐｍを超えると酢酸プロピル自体の香味が目立ってしまいコーヒー本来の香味を損なってしまう。   The amount added to the coffee beverage is arbitrary, but by adding 0.5 to 30 ppm, preferably 0.5 to 20 ppm, more preferably 5 to 20 ppm, a good regular coffee-like flavor (specifically Can be given a light sweetness typical of regular coffee). This effect becomes even more prominent when used in combination with a compound of Group A and / or a compound of Group C or an existing perfume. If the content of propyl acetate in the coffee beverage is less than 0.5 ppm, a good regular coffee-like flavor cannot be obtained, and if the content exceeds 30 ppm, the flavor of propyl acetate itself becomes conspicuous and the coffee itself Will spoil the flavor.

酢酸プロピルを香料組成物に配合する場合、該香料組成物は一般にコーヒー飲料に対して０．０１〜１重量％の範囲内で添加することができ、この添加量において、酢酸プロピルは香料組成物の重量を基準にして一般に０．００５〜３０重量％、好ましくは０．００５〜２０重量％、より好ましくは０．０５〜２０重量％の範囲で配合するのが好適である。   When propyl acetate is blended in a fragrance composition, the fragrance composition can generally be added within a range of 0.01 to 1% by weight based on the coffee beverage. In this addition amount, propyl acetate is added to the fragrance composition. In general, it is preferable to blend in the range of 0.005 to 30% by weight, preferably 0.005 to 20% by weight, more preferably 0.05 to 20% by weight based on the weight of the above.

（３）酢酸ベンジル：
酢酸ベンジルは、下記式（６） (3) Benzyl acetate:
Benzyl acetate is represented by the following formula (6)

で示される化合物であり、天然物から抽出、蒸留等の手段で得るか、或いは合成手段によって得ることができる。酢酸ベンジルは、それ自体は甘くフローラルな香気を有する化合物である。 And can be obtained from natural products by means of extraction, distillation or the like, or by synthetic means. Benzyl acetate is a compound that itself has a sweet and floral aroma.

コーヒー飲料中の含有量は任意であるが、１〜１０００ｐｐｂ、好ましくは１０〜５００ｐｐｂ、より好ましくは１０〜２００ｐｐｂとしたコーヒー飲料は、良好なレギュラーコーヒー様の香味（レギュラーコーヒー特有のフルーティーな甘さ）が付与される。コーヒー飲料中における酢酸ベンジルの含有量が１ｐｐｂ未満の場合には良好なレギュラーコーヒー様の香味は得られず、また、含有量が１０００ｐｐｂを超えると酢酸ベンジル自体の香味が目立ってしまいコーヒー本来の香味を損なってしまう。上記の効果は、Ａ群及び／又はＣ群や既存の香料と併用することにより一層顕著となる。   Although the content in the coffee beverage is arbitrary, the coffee beverage having a content of 1 to 1000 ppb, preferably 10 to 500 ppb, more preferably 10 to 200 ppb has a good regular coffee-like flavor (fruity sweetness unique to regular coffee) ) Is given. If the content of benzyl acetate in the coffee beverage is less than 1 ppb, a good regular coffee-like flavor cannot be obtained, and if the content exceeds 1000 ppb, the flavor of benzyl acetate itself becomes conspicuous and the original flavor of coffee Will be damaged. Said effect becomes still more remarkable by using together with A group and / or C group, and the existing fragrance | flavor.

酢酸ベンジルを香料組成物に配合する場合、組成物中の配合量、およびコーヒー飲料中の組成物の添加量は任意であるが、たとえば、香料組成物としてコーヒー飲料に対して０．０１〜１重量％の範囲内で添加することができ、このとき、酢酸ベンジルの香料組成物の含有量は０．１ｐｐｍ〜１重量％、好ましくは１ｐｐｍ〜０．５重量％、より好ましくは１ｐｐｍ〜０．２重量％とすることができる。   When blending benzyl acetate in a fragrance composition, the blending amount in the composition and the addition amount of the composition in the coffee beverage are arbitrary. For example, 0.01 to 1 as a fragrance composition with respect to the coffee beverage. The content of the benzyl acetate fragrance composition is 0.1 ppm to 1% by weight, preferably 1 ppm to 0.5% by weight, more preferably 1 ppm to 0.00%. It can be 2% by weight.

＜Ｃ群＞
（１）２−ペンタンチオール：
２−ペンタンチオールは、下記式（７） <Group C>
(1) 2-Pentanethiol:
2-Pentanethiol is represented by the following formula (7).

で示される化合物であり、天然物から抽出、蒸留等の手段で得るか、或いは合成手段によって得ることができる。２−ペンタンチオールは極めて強い肉様の調理香、ガス様の硫黄臭を有する化合物で、香料として単独で添加されたコーヒー飲料はロースト感を増強できる可能性はあるが、この化合物のみを添加しただけではレギュラーコーヒー様の香味［（１）全体的には、トップ〜ミドル〜ラストそれぞれにしっかりした香味の起伏があり、口腔内から鼻腔に抜ける香りが持続する。（２）香味の性質としては、香ばしいロースト香と軽やかでフルーティーな甘みが圧倒的に多く感じられる。］を付与することは難しい。しかしながら、Ａ群及び／又はＢ群の化合物と併用することにより、上述のレギュラーコーヒー様の香味が得られることがわかった。 And can be obtained from natural products by means of extraction, distillation or the like, or by synthetic means. 2-Pentanethiol is a compound with a very strong meat-like cooked incense and gas-like sulfur odor, and a coffee beverage added alone as a fragrance may enhance the roast feeling, but only this compound was added. Just a regular coffee-like flavor [(1) Overall, there is a firm undulation in each of the top, middle and last, and the scent that passes from the oral cavity to the nasal cavity continues. (2) As a characteristic of flavor, a savory roasted fragrance and light and fruity sweetness are overwhelmingly felt. ] Is difficult to give. However, it was found that the above-mentioned regular coffee-like flavor can be obtained by using in combination with the compounds of Group A and / or Group B.

コーヒー飲料中の２−ペンタンチオールの含量は任意であるが、０．１〜１０ｐｐｂ、より好ましくは０．５〜５ｐｐｂの範囲で添加されたコーヒー飲料は、より一層良好なレギュラーコーヒー様の香味を付与される。Ａ群及びＢ群からなるグループの化合物と２−ペンタンチオールを併用したコーヒー飲料中における２−ペンタンチオールの含有量が０．１ｐｐｂ未満の場合には良好なレギュラーコーヒー様の香味は得られず、また、含有量が１０ｐｐｂを超えると不快臭が強くなりコーヒー本来の香味を損なってしまう。   The content of 2-pentanethiol in the coffee beverage is arbitrary, but a coffee beverage added in the range of 0.1 to 10 ppb, more preferably 0.5 to 5 ppb has a much better regular coffee-like flavor. Is granted. When the content of 2-pentanethiol in the coffee beverage using the compound of group A and group B and 2-pentanethiol in combination is less than 0.1 ppb, a good regular coffee-like flavor is not obtained, Moreover, when content exceeds 10 ppb, an unpleasant odor will become strong and the original flavor of coffee will be impaired.

２−ペンタンチオールを上記Ａ群及びＢ群からなるグループの化合物と併用してさらに香料組成物に配合する場合、配合量は任意であるが、たとえば、香料組成物としてコーヒー飲料に対して０．０１〜１重量％の範囲内で添加することができる。このとき、２−ペンタンチオールの香料組成物中の含有量は０．０１ｐｐｍ〜１００ｐｐｍ、より好ましくは０．０５ｐｐｍ〜５０ｐｐｍとすることができる。   When 2-pentanethiol is used in combination with the group A and B group compounds and further blended into the fragrance composition, the blending amount is arbitrary. It can be added within the range of 01 to 1% by weight. At this time, content in the fragrance | flavor composition of 2-pentanethiol can be 0.01 ppm-100 ppm, More preferably, it can be 0.05 ppm-50 ppm.

（２）５−メチルキノキサリン：
５−メチルキノキサリンは、下記式（８） (2) 5-methylquinoxaline:
5-Methylquinoxaline has the following formula (8)

で示される化合物であり、天然物から抽出、蒸留等の手段で得るか、或いは合成手段によって得ることができる。５−メチルキノキサリンはナッツ様の香気を有する化合物で、香料として単独でコーヒー飲料に添加するとナッツ感を多少増強することはできる可能性はあるが、この化合物のみを添加しただけではレギュラーコーヒー様の香味［（１）全体的には、トップ〜ミドル〜ラストそれぞれにしっかりした香味の起伏があり、口腔内から鼻腔に抜ける香りが持続する。（２）香味の性質としては、香ばしいロースト香と軽やかでフルーティーな甘みが圧倒的に多く感じられる。］を付与することは難しい。しかしながら、Ａ群及び／又はＢ群の化合物と併用することにより、上述のレギュラーコーヒー様の香味が得られる。 And can be obtained from natural products by means of extraction, distillation or the like, or by synthetic means. 5-Methylquinoxaline is a compound with a nut-like fragrance, and when added alone to a coffee beverage as a fragrance, it may be possible to slightly enhance the feeling of nuts. Flavor [(1) Overall, there is a firm undulation in each of the top, middle, and last, and the scent that passes from the oral cavity to the nasal cavity persists. (2) As a characteristic of flavor, a savory roasted fragrance and light and fruity sweetness are overwhelmingly felt. ] Is difficult to give. However, the above-mentioned regular coffee-like flavor can be obtained by using in combination with the compounds of Group A and / or Group B.

コーヒー飲料における５−メチルキノキサリンの含量は任意であるが、０．０１〜１ｐｐｍ、より好ましくは０．１〜０．５ｐｐｍとなるようＡ群及びＢ群からなるグループの化合物と併用して添加されたコーヒー飲料は、より一層良好なレギュラーコーヒー様の香味を付与される。コーヒー飲料中における５−メチルキノキサリンの含有量が０．０１ｐｐｍ未満の場合には良好なレギュラーコーヒー様の香味は得られず、また、含有量が１ｐｐｍを超えると不快臭が強くなりコーヒー本来の香味を損なってしまう。   The content of 5-methylquinoxaline in the coffee beverage is arbitrary, but is added in combination with the compounds of the group consisting of Group A and Group B so as to be 0.01 to 1 ppm, more preferably 0.1 to 0.5 ppm. Coffee beverages are given a better regular coffee-like flavor. If the content of 5-methylquinoxaline in the coffee beverage is less than 0.01 ppm, a good regular coffee-like flavor cannot be obtained, and if the content exceeds 1 ppm, the unpleasant odor becomes strong and the original flavor of coffee Will be damaged.

５−メチルキノキサリンを上記Ａ群及びＢ群からなるグループの化合物と併用して更に香料組成物に配合する場合、組成物中の配合量、及びコーヒー飲料中の組成物の添加量は任意であるが、たとえば、香料組成物としてコーヒー飲料に対して０．０１〜１重量％の範囲内で添加することができる。このとき、５−メチルキノキサリンの香料組成物中の含有量は、１ｐｐｍ〜１重量％、より好ましくは１０ｐｐｍ〜０．５重量％の範囲とすることができる。   When 5-methylquinoxaline is used in combination with the compound of the group consisting of the group A and group B and further blended into the fragrance composition, the blending amount in the composition and the amount of the composition in the coffee beverage are arbitrary. However, it can be added as a fragrance composition within a range of 0.01 to 1% by weight with respect to the coffee beverage. At this time, the content of 5-methylquinoxaline in the fragrance composition can be in the range of 1 ppm to 1% by weight, more preferably 10 ppm to 0.5% by weight.

［Ａ群香料化合物同士の組合わせ］
本発明において、香料化合物は、上記のとおり、Ａ群の２以上の化合物を組み合わせて用いることができる。また、該香料化合物と、既存の香料とを併用することもできる。該化合物を併用する場合には、本発明のＡ群の香料化合物同士や、既存の香料を混合した香料組成物を調製してからその香料組成物を添加したコーヒー飲料とすることもできるが、本発明の香料化合物や、既存の香料とを別々に添加したコーヒー飲料とすることも可能である。 [Combination of group A fragrance compounds]
In this invention, a fragrance | flavor compound can be used combining 2 or more compounds of A group as above-mentioned. Moreover, this fragrance | flavor compound and the existing fragrance | flavor can also be used together. When the compound is used in combination, the fragrance compounds of Group A of the present invention, or a fragrance composition prepared by mixing existing fragrances can be prepared, and then a coffee beverage to which the fragrance composition is added can be used. It is also possible to make a coffee beverage in which the perfume compound of the present invention or an existing perfume is added separately.

（１）Ａ群；２化合物の組合せ：
＜（ｉ）メチル３−（フルフリルチオ）プロピオネートと、２，４−ジチアペンタンの組合せ＞
メチル３−（フルフリルチオ）プロピオネート、２，４−ジチアペンタンを共に用いた場合、単独で用いるよりも良好なレギュラーコーヒー様の香味を付与できる。用いる化合物の香料組成物又はコーヒー飲料中における重量比は任意だが、２，４−ジチアペンタン／メチル３−（フルフリルチオ）プロピオネートが、１／１００００〜１０／１、好ましくは１／１０００〜１／１０とすることができる。 (1) Group A; combination of two compounds:
<(I) Combination of methyl 3- (furfurylthio) propionate and 2,4-dithiapentane>
When both methyl 3- (furfurylthio) propionate and 2,4-dithiapentane are used, a better regular coffee-like flavor can be imparted than when used alone. The weight ratio of the compound used in the fragrance composition or coffee beverage is arbitrary, but 2,4-dithiapentane / methyl 3- (furfurylthio) propionate is 1/10000 to 10/1, preferably 1/1000 to 1/10. can do.

＜（ii）メチル３−（フルフリルチオ）プロピオネート、２−メチル−１，３−ジチオランの組合せ＞
メチル３−（フルフリルチオ）プロピオネート、２−メチル−１，３−ジチオランを共に用いた場合、単独で用いるよりも良好なレギュラーコーヒー様の香味を付与できる。用いる化合物の香料組成物又はコーヒー飲料中における重量比は任意だが、２−メチル−１，３−ジチオラン／メチル３−（フルフリルチオ）プロピオネートが、１／１０００００〜１０／１、好ましくは１／１００００〜１／１０とすることができる。 <(Ii) Combination of methyl 3- (furfurylthio) propionate and 2-methyl-1,3-dithiolane>
When both methyl 3- (furfurylthio) propionate and 2-methyl-1,3-dithiolane are used, a better regular coffee-like flavor can be imparted than when used alone. The weight ratio of the compound used in the fragrance composition or coffee beverage is arbitrary, but 2-methyl-1,3-dithiolane / methyl 3- (furfurylthio) propionate is 1/10000 to 10/1, preferably 1/10000. It can be 1/10.

＜（iii）Ａ群；２，４−ジチアペンタンと、２−メチル−１，３−ジチオランの組合せ＞
２，４−ジチアペンタン、２−メチル−１，３−ジチオランを共に用いた場合、単独で用いるよりも良好なレギュラーコーヒー様の香味を付与できる。用いる化合物の香料組成物又はコーヒー飲料中における重量比は任意だが、２−メチル−１，３−ジチオラン／２，４−ジチアペンタンが１／１０００〜１００／１、好ましくは１／１００〜１０／１とすることができる。 <(Iii) Group A: Combination of 2,4-dithiapentane and 2-methyl-1,3-dithiolane>
When 2,4-dithiapentane and 2-methyl-1,3-dithiolane are used together, a better regular coffee-like flavor can be imparted than when used alone. The weight ratio of the compound used in the fragrance composition or coffee beverage is arbitrary, but 2-methyl-1,3-dithiolane / 2,4-dithiapentane is 1/1000 to 100/1, preferably 1/100 to 10/1. It can be.

（２）Ａ群；３化合物の組合せ：
＜（i）メチル３−（フルフリルチオ）プロピオネート、２，４−ジチアペンタン、２−メチル−１，３−ジチオラン＞
メチル３−（フルフリルチオ）プロピオネート、２，４−ジチアペンタン、２−メチル−１，３−ジチオランを全て組み合わせて添加することにより、それぞれを単独で、または上述のようにＡ群３化合物中２化合物を共に用いた場合よりもさらに良好なレギュラーコーヒー様の香味を付与できる。各化合物の香料組成物又はコーヒー飲料中における重量比は任意だが、（２，４−ジチアペンタンと、２−メチル−１，３−ジチオランの合計量）／メチル３−（フルフリルチオ）プロピオネートが、１／１００００〜１０／１、好ましくは１／１０００〜１／１０とすることができる。 (2) Group A; combination of 3 compounds:
<(I) Methyl 3- (furfurylthio) propionate, 2,4-dithiapentane, 2-methyl-1,3-dithiolane>
By adding methyl 3- (furfurylthio) propionate, 2,4-dithiapentane, 2-methyl-1,3-dithiolane in combination, each alone or as described above, two compounds in Group A 3 compounds A better regular coffee-like flavor can be imparted than when used together. The weight ratio of each compound in the fragrance composition or coffee beverage is arbitrary, but (total amount of 2,4-dithiapentane and 2-methyl-1,3-dithiolane) / methyl 3- (furfurylthio) propionate is 1 / It can be 10000-10 / 1, preferably 1 / 1000-1 / 10.

［Ｂ群香料化合物同士の組合わせ］
Ｂ群香料化合物は、単独で効果が認められるが、Ｂ群の２以上の化合物を組み合わせて用いることができる。また、既存の香料とともに用いてもよい。該化合物を併用する場合には、本発明のＢ群の香料化合物同士や、既存の香料を混合した香料組成物を調製してからその香料組成物を添加したコーヒー飲料とすることもできるが、本発明の香料化合物や、既存の香料とを別々に添加したコーヒー飲料とすることも可能である。 [Combination of group B fragrance compounds]
The group B fragrance compound has an effect alone, but two or more compounds of the group B can be used in combination. Moreover, you may use with the existing fragrance | flavor. When the compound is used in combination, the fragrance compound of Group B of the present invention or a fragrance composition prepared by mixing an existing fragrance can be prepared, and then a coffee beverage to which the fragrance composition is added can be used. It is also possible to make a coffee beverage in which the perfume compound of the present invention or an existing perfume is added separately.

（１）Ｂ群；２化合物の組合せ：
＜（i）酢酸エチルと、酢酸プロピルの組合せ＞
酢酸エチル、酢酸プロピルを共に用いた場合、単独で用いるよりも良好なレギュラーコーヒー様の香味を付与でき、さらに、殺菌により生じる、ぬめり感・塩味感などの独特の異味をより低減する効果が付与される。用いる化合物の香料組成物又はコーヒー飲料中における重量比は任意だが、酢酸プロピル／酢酸エチルが、１／１００〜６／１、好ましくは１／４０〜４／１とすることができる。 (1) Group B; combination of two compounds:
<(I) Combination of ethyl acetate and propyl acetate>
When both ethyl acetate and propyl acetate are used, a regular coffee-like flavor can be imparted better than when used alone, and further, the effect of reducing the unique tastes such as slimy and salty tastes caused by sterilization is imparted Is done. The weight ratio of the compound used in the fragrance composition or coffee beverage is arbitrary, but propyl acetate / ethyl acetate can be 1/100 to 6/1, preferably 1/40 to 4/1.

＜（ii）酢酸エチルと、酢酸ベンジルの組合せ＞
酢酸エチル、酢酸ベンジルを共に用いた場合、単独で用いるよりも良好なレギュラーコーヒー様の香味を付与でき、また、殺菌により生じる、ぬめり感・塩味感などの独特の異味をより低減する効果が付与される。用いる化合物の香料組成物又はコーヒー飲料中における重量比は任意だが、酢酸ベンジル／酢酸エチルが、１／５００００〜１／５、好ましくは１／２０００〜１／１０とすることができる。 <(Ii) Combination of ethyl acetate and benzyl acetate>
When used together with ethyl acetate and benzyl acetate, it can give a better regular coffee-like flavor than when used alone, and it also has the effect of reducing the unique tastes such as sliminess and salty taste caused by sterilization Is done. The weight ratio of the compound used in the fragrance composition or coffee beverage is arbitrary, but benzyl acetate / ethyl acetate can be 1 / 50,000 to 1/5, preferably 1/2000 to 1/10.

＜（iii）酢酸プロピルと、酢酸ベンジルの組合せ＞
酢酸プロピル、酢酸ベンジルを共に用いた場合、単独で用いるよりも良好なレギュラーコーヒー様の香味を付与でき、また、殺菌により生じる、ぬめり感・塩味感などの独特の異味をより低減する効果が付与される。用いる化合物の香料組成物又はコーヒー飲料中における重量比は任意だが、酢酸ベンジル／酢酸プロピルが、１／３００００〜２／１、好ましくは１／２０００〜１／１とすることができる。 <(Iii) Combination of propyl acetate and benzyl acetate>
When used together with propyl acetate and benzyl acetate, it can give a better regular coffee-like flavor than when used alone, and it also has the effect of reducing unique tastes such as slimy and salty taste caused by sterilization Is done. The weight ratio of the compound used in the fragrance composition or coffee beverage is arbitrary, but benzyl acetate / propyl acetate can be 1 / 30,000 to 2/1, preferably 1/2000 to 1/1.

（２）Ｂ群；３化合物の組合せ：
＜（i）酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ベンジル＞
酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ベンジルを全て組み合わせて添加することにより、それぞれを単独で、または上述のようにＢ群３化合物中２化合物を併用して添加した場合よりも更に良好なレギュラーコーヒー様の香味を付与でき、更に、殺菌により生じる、ぬめり感・塩味感などの独特の異味をより低減する効果が付与される。各化合物の香料組成物又はコーヒー飲料中における重量比は任意だが、（酢酸エチル、酢酸プロピルの合計量）／酢酸ベンジルが、２５０００／１〜２５０００／１０００、好ましくは２５０００／１０〜２５０００／５００とすることができ、更に好ましくは酢酸エチル／酢酸プロピル／酢酸ベンジルが、１５０００／１００００／１〜１５０００／１００００／１０００、最も好ましくは１５０００／１００００／１０〜１５０００／１００００／５００とすることができる。 (2) Group B; combination of 3 compounds:
<(I) Ethyl acetate, propyl acetate, benzyl acetate>
By adding a combination of ethyl acetate, propyl acetate, and benzyl acetate, each of them can be used in a regular coffee-like manner, which is even better than when each is added alone or in combination with two compounds of Group B 3 compounds as described above. A flavor can be imparted, and further, an effect of further reducing unique nasty tastes such as slimy feeling and salty taste caused by sterilization is imparted. The weight ratio of each compound in the fragrance composition or coffee beverage is arbitrary, but (total amount of ethyl acetate and propyl acetate) / benzyl acetate is 25000/1 to 25000/1000, preferably 25000/10 to 25000/500. More preferably, ethyl acetate / propyl acetate / benzyl acetate can be 15000/10000/1 to 15000/10000/1000, most preferably 15000/10000/10 to 15000/10000/500.

［Ａ群とＢ群の組合せ］
Ａ群とＢ群の各化合物は、上記のとおり、それぞれ単独やＡ群同士、Ｂ群同士を組合せて添加することでより高い効果が認められるが、更に、Ａ群とＢ群の化合物を組合せて添加しても、既存の香料とともに用いてもよい。該化合物を併用する場合にも、本発明の化合物同士や、既存の香料とを混合した香料組成物を調製してからその香料組成物を添加したコーヒー飲料とすることもできるが、本発明の香料化合物や、既存の香料とを別々に添加したコーヒー飲料とすることも可能である。 [Combination of Group A and Group B]
As described above, each compound in Group A and Group B is added alone or in combination with Group A, or in combination with Group B, but a higher effect is recognized. Further, the compounds in Group A and Group B are combined. Or may be used with existing fragrances. Even when the compound is used in combination, it is also possible to prepare a fragrance composition in which the compounds of the present invention are mixed with each other or an existing fragrance and then add the fragrance composition to make a coffee beverage. It is also possible to make a coffee beverage in which a fragrance compound or an existing fragrance is added separately.

（１）Ｂ群の酢酸エチルとＡ群化合物との組合せ：
酢酸エチルをＡ群化合物である、メチル３−（フルフリルチオ）プロピオネート、２，４−ジチアペンタン、２−メチル−１，３−ジチオランと組合せて用いる場合、その重量比は任意であり、１化合物又は複数化合物と組み合わせて用いることができる。各化合物の香料組成物又はコーヒー飲料中における重量比は任意だが、（メチル３−（フルフリルチオ）プロピオネート、２，４−ジチアペンタン、２−メチル−１，３−ジチオランの合計量）／酢酸エチルが、１０２／５００〜１０２／５０００、好ましくは１０２／１０００〜１０２／２０００とすることができ、更に好ましくは、メチル３−（フルフリルチオ）プロピオネート／２，４−ジチアペンタン／２−メチル−１，３−ジチオラン／酢酸エチルが１００／１／１／５００〜１００／１／１／５０００、最も好ましくは１００／１／１／１０００〜１００／１／１／２０００とすることができる。 (1) Combination of group B ethyl acetate and group A compound:
When ethyl acetate is used in combination with a group A compound, methyl 3- (furfurylthio) propionate, 2,4-dithiapentane, 2-methyl-1,3-dithiolane, the weight ratio is arbitrary, and one compound or plural It can be used in combination with a compound. The weight ratio of each compound in the fragrance composition or coffee beverage is arbitrary, but (total amount of methyl 3- (furfurylthio) propionate, 2,4-dithiapentane, 2-methyl-1,3-dithiolane) / ethyl acetate, 102/500 to 102/5000, preferably 102/1000 to 102/2000, more preferably methyl 3- (furfurylthio) propionate / 2,4-dithiapentane / 2-methyl-1,3-dithiolane / Ethyl acetate can be 100/1/1/500 to 100/1/1/5000, most preferably 100/1/1/1000 to 100/1/1/2000.

（２）Ｂ群の酢酸プロピルとＡ群化合物との組合せ：
酢酸プロピルをＡ群化合物である、メチル３−（フルフリルチオ）プロピオネート、２，４−ジチアペンタン、２−メチル−１，３−ジチオランと組合せて用いる場合、その重量比は任意であり、１化合物又は複数化合物と組み合わせて用いることができる。各化合物の香料組成物又はコーヒー飲料中における重量比は任意だが、（メチル３−（フルフリルチオ）プロピオネート、２，４−ジチアペンタン、２−メチル−１，３−ジチオランの合計量）／酢酸プロピルが、１０２／５０〜１０２／３０００、好ましくは１０２／５００〜１０２／２０００とすることができ、更に好ましくは、メチル３−（フルフリルチオ）プロピオネート／２，４−ジチアペンタン／２−メチル−１，３−ジチオラン／酢酸プロピルが１００／１／１／５０〜１００／１／１／３０００、最も好ましくは１００／１／１／５００〜１００／１／１／２０００とすることができる。 (2) Combination of Group B propyl acetate and Group A compound:
When propyl acetate is used in combination with the group A compound, methyl 3- (furfurylthio) propionate, 2,4-dithiapentane, 2-methyl-1,3-dithiolane, the weight ratio is arbitrary, and one compound or plural It can be used in combination with a compound. The weight ratio of each compound in the fragrance composition or coffee beverage is arbitrary, but (total amount of methyl 3- (furfurylthio) propionate, 2,4-dithiapentane, 2-methyl-1,3-dithiolane) / propyl acetate is 102/50 to 102/3000, preferably 102/500 to 102/2000, more preferably methyl 3- (furfurylthio) propionate / 2,4-dithiapentane / 2-methyl-1,3-dithiolane / Propyl acetate can be 100/1/1/50 to 100/1/1/3000, most preferably 100/1/1/500 to 100/1/1/2000.

（３）Ｂ群の酢酸ベンジルとＡ群化合物との組合せ
酢酸ベンジルをＡ群化合物である、メチル３−（フルフリルチオ）プロピオネート、２，４−ジチアペンタン、２−メチル−１，３−ジチオランと組合せて用いる場合、その重量比は任意であり、１化合物又は複数化合物と組み合わせて用いることができる。各化合物の香料組成物又はコーヒー飲料中における重量比は任意だが、（メチル３−（フルフリルチオ）プロピオネート、２，４−ジチアペンタン、２−メチル−１，３−ジチオランの合計量）／酢酸ベンジルが、１０２／１〜１０２／１００、好ましくは１０２／１〜１０２／２０とすることができ、更に好ましくは、メチル３−（フルフリルチオ）プロピオネート／２，４−ジチアペンタン／２−メチル−１，３−ジチオラン／酢酸ベンジルが１００／１／１／１〜１００／１／１／１００、最も好ましくは１００／１／１／１〜１００／１／１／２０とすることができる。 (3) Combination of group B benzyl acetate and group A compound Benzyl acetate in combination with group A compounds methyl 3- (furfurylthio) propionate, 2,4-dithiapentane, 2-methyl-1,3-dithiolane When used, the weight ratio is arbitrary, and can be used in combination with one compound or a plurality of compounds. The weight ratio of each compound in the fragrance composition or coffee beverage is arbitrary, but (total amount of methyl 3- (furfurylthio) propionate, 2,4-dithiapentane, 2-methyl-1,3-dithiolane) / benzyl acetate, 102/1 to 102/100, preferably 102/1 to 102/20, more preferably methyl 3- (furfurylthio) propionate / 2,4-dithiapentane / 2-methyl-1,3-dithiolane / Benzyl acetate can be 100/1/1/1 to 100/1/1/100, most preferably 100/1/1/1 to 100/1/1/20.

（４）Ｂ群の酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ベンジルと、Ａ群化合物との組合せ：
上記のように、Ａ群化合物と、Ｂ群１化合物を組合せて用いた場合に効果が認められるが、Ａ群化合物とＢ群複数化合物を組合わせて用いるとより高い効果が認められる。各化合物の香料組成物又はコーヒー飲料中における重量比は任意だが、（メチル３−（フルフリルチオ）プロピオネート、２，４−ジチアペンタン、２−メチル−１，３−ジチオランの合計量）／（酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ベンジルの合計量）が、１０２／５５１〜１０２／８１００、好ましくは１０２／１５０１〜１０２／４０２０とすることができ、更に好ましくは、メチル３−（フルフリルチオ）プロピオネート／２，４−ジチアペンタン／２−メチル−１，３−ジチオラン／酢酸エチル／酢酸プロピル／酢酸ベンジルが１００／１／１／５００／５０／１〜１００／１／１／５０００／３０００／１００、最も好ましくは１００／１／１／１０００／５００／１〜１００／１／１／２０００／２０００／２０とすることができる。 (4) Combination of Group B ethyl acetate, propyl acetate, benzyl acetate and Group A compound:
As described above, an effect is observed when the group A compound and the group B 1 compound are used in combination, but a higher effect is recognized when the group A compound and the group B compound are used in combination. The weight ratio of each compound in the fragrance composition or coffee beverage is arbitrary, but (total amount of methyl 3- (furfurylthio) propionate, 2,4-dithiapentane, 2-methyl-1,3-dithiolane) / (ethyl acetate, The total amount of propyl acetate and benzyl acetate) can be 102/551 to 102/8100, preferably 102/1501 to 102/4020, and more preferably methyl 3- (furfurylthio) propionate / 2,4- Dithiapentane / 2-methyl-1,3-dithiolane / ethyl acetate / propyl acetate / benzyl acetate is 100/1/1/500/50/1 to 100/1/1/5000/3000/100, most preferably 100 / 1/1/1000/500/1 to 100/1/1/2000/2000/20 That.

［Ａ群とＣ群の組合せ］
Ｃ群（２−ペンタンチオール及び/又は５−メチルキノキサリン）の各化合物は上記のように、単独ではその効果を発揮することが難しく、本願発明の他の群の化合物との組合せによってその効果が得られる。また、既存の香料とともに用いることもできる。該化合物を併用する場合には、本発明のＣ群とＡ群の化合物や、既存の香料とを混合した香料組成物を調製してからその香料組成物を添加したコーヒー飲料とすることもできるが、本発明の香料化合物や、既存の香料とを別々に添加したコーヒー飲料とすることも可能である。 [Combination of Group A and Group C]
As described above, it is difficult for each compound of Group C (2-pentanethiol and / or 5-methylquinoxaline) to exhibit its effect alone, and its effect is achieved by combination with the other group of compounds of the present invention. can get. It can also be used with existing fragrances. When the compound is used in combination, a fragrance composition prepared by mixing the compounds of Group C and Group A of the present invention and an existing fragrance can be prepared, and then a coffee beverage to which the fragrance composition is added can be prepared. However, it is also possible to make a coffee beverage in which the fragrance compound of the present invention or an existing fragrance is added separately.

（１）Ｃ群の２−ペンタンチオールと、Ａ群化合物との組合せ：
２−ペンタンチオールをＡ群化合物である、メチル３−（フルフリルチオ）プロピオネート、２，４−ジチアペンタン、２−メチル−１，３−ジチオランと組合せて用いる場合、その重量比は任意であり、１化合物又は複数化合物と組み合わせて用いることができる。各化合物の香料組成物又はコーヒー飲料中における重量比は任意だが、（メチル３−（フルフリルチオ）プロピオネート、２，４−ジチアペンタン、２−メチル−１，３−ジチオランの合計量）／２−ペンタンチオールが、１０２００／１〜１０２００／５０、好ましくは１０２００／５〜１０２００／２０とすることができ、更に好ましくは、メチル３−（フルフリルチオ）プロピオネート／２，４−ジチアペンタン／２−メチル−１，３−ジチオラン／２−ペンタンチオールが１００００／１００／１００／１〜１００００／１００／１００／５０、最も好ましくは１００００／１００／１００／５〜１００００／１００／１００／２０とすることができる。 (1) Combination of Group C 2-pentanethiol and Group A compound:
When 2-pentanethiol is used in combination with the group A compound, methyl 3- (furfurylthio) propionate, 2,4-dithiapentane, 2-methyl-1,3-dithiolane, the weight ratio is arbitrary, and one compound Alternatively, it can be used in combination with a plurality of compounds. The weight ratio of each compound in the fragrance composition or coffee beverage is arbitrary, but (total amount of methyl 3- (furfurylthio) propionate, 2,4-dithiapentane, 2-methyl-1,3-dithiolane) / 2-pentanethiol Can be 10200 / 1-10200 / 50, preferably 10200 / 5-10200 / 20, more preferably methyl 3- (furfurylthio) propionate / 2,4-dithiapentane / 2-methyl-1,3 -Dithiolane / 2-pentanethiol can be 10,000 / 100/100/1 to 10000/100/100/50, most preferably 10000/100/100/5 to 10000/100/100/20.

（２）Ｃ群の５−メチルキノキサリンと、Ａ群化合物との組合せ：
５−メチルキノキサリンをＡ群化合物である、メチル３−（フルフリルチオ）プロピオネート、２，４−ジチアペンタン、２−メチル−１，３−ジチオランと組合せて用いる場合、その重量比は任意であり、１化合物又は複数化合物と組み合わせて用いることができる。各化合物の香料組成物又はコーヒー飲料中における重量比は任意だが、（メチル３−（フルフリルチオ）プロピオネート、２，４−ジチアペンタン、２−メチル−１，３−ジチオランの合計量）／５−メチルキノキサリンが、１０２／１〜１０２／５０、好ましくは１０２／１０〜１０２／５０とすることができ、更に好ましくは、メチル３−（フルフリルチオ）プロピオネート／２，４−ジチアペンタン／２−メチル−１，３−ジチオラン／５−メチルキノキサリンが１００／１／１／１〜１００／１／１／５０、最も好ましくは１００／１／１／１０〜１００／１／１／５０とすることができる。 (2) Combination of Group C 5-methylquinoxaline and Group A compound:
When 5-methylquinoxaline is used in combination with a group A compound, methyl 3- (furfurylthio) propionate, 2,4-dithiapentane, 2-methyl-1,3-dithiolane, the weight ratio is arbitrary, and one compound Alternatively, it can be used in combination with a plurality of compounds. The weight ratio of each compound in the fragrance composition or coffee beverage is arbitrary, but (total amount of methyl 3- (furfurylthio) propionate, 2,4-dithiapentane, 2-methyl-1,3-dithiolane) / 5-methylquinoxaline Can be 102/1 to 102/50, preferably 102/10 to 102/50, more preferably methyl 3- (furfurylthio) propionate / 2,4-dithiapentane / 2-methyl-1,3. -Dithiolane / 5-methylquinoxaline can be 100/1/1/1 to 100/1/1/50, most preferably 100/1/1/10 to 100/1/1/50.

（３）Ｃ群の２−ペンタンチオール及び５−メチルキノキサリンと、Ａ群化合物との組合せ：
上記のように、Ａ群化合物と、Ｃ群１化合物を組合せて用いた場合に効果が認められるが、Ａ群化合物とＣ群２化合物を組合わせて用いるとより高い効果が認められる。各化合物の香料組成物又はコーヒー飲料中における重量比は任意だが、（メチル３−（フルフリルチオ）プロピオネート、２，４−ジチアペンタン、２−メチル−１，３−ジチオランの合計量）／（２−ペンタンチオール、５−メチルキノキサリンの合計量）が、１０２００／１０１〜１０２００／５０５０、好ましくは１０２００／１００５〜１０２００／５０２０とすることができ、更に好ましくは、メチル３−（フルフリルチオ）プロピオネート／２，４−ジチアペンタン、２−メチル−１，３−ジチオラン／２−ペンタンチオール／５−メチルキノキサリンが１００００／１００／１００／１／１００〜１００００／１００／１００／５０／５０００、最も好ましくは１００００／１００／１００／５／１０００〜１００００／１００／１００／２０／５０００とすることができる。 (3) Combination of Group C 2-pentanethiol and 5-methylquinoxaline with Group A compound:
As described above, an effect is observed when a group A compound and a group C 1 compound are used in combination, but a higher effect is recognized when the group A compound and the group C 2 compound are used in combination. The weight ratio of each compound in the fragrance composition or coffee beverage is arbitrary, but (total amount of methyl 3- (furfurylthio) propionate, 2,4-dithiapentane, 2-methyl-1,3-dithiolane) / (2-pentane The total amount of thiol and 5-methylquinoxaline) can be 10200/101 to 10200/5050, preferably 10200/1005 to 10200/5020, and more preferably methyl 3- (furfurylthio) propionate / 2,4 Dithiapentane, 2-methyl-1,3-dithiolane / 2-pentanethiol / 5-methylquinoxaline is 10000/100/100/1 / 100-10000 / 100/100/50/5000, most preferably 10000/100 / 100/5 / 1000-10000 / 10 / It can be set to 100/20/5000.

［Ｂ群とＣ群の組合せ］
Ｃ群（２−ペンタンチオール及び／又は５−メチルキノキサリン）の各化合物は上記のように、単独ではその効果を発揮することが難しく、本願発明の他の群の化合物との組合せによってその効果が得られる。また、既存の香料とともに用いることもできる。該化合物を併用する場合には、本発明の化合物や、既存の香料とを混合した香料組成物を調製してからその香料組成物を添加したコーヒー飲料とすることもできるが、本発明の香料化合物や、既存の香料とを別々に添加したコーヒー飲料とすることも可能である。 [Combination of Group B and Group C]
As described above, it is difficult for each compound of Group C (2-pentanethiol and / or 5-methylquinoxaline) to exhibit its effect alone, and its effect is achieved by combination with the other group of compounds of the present invention. can get. It can also be used with existing fragrances. When the compound is used in combination, a fragrance composition prepared by mixing the compound of the present invention and an existing fragrance can be prepared, and then the coffee fragrance composition is added to the fragrance composition of the present invention. It is also possible to make a coffee beverage in which a compound or an existing fragrance is added separately.

（１）Ｃ群の２−ペンタンチオールとＢ群化合物との組合せ：
２−ペンタンチオールをＢ群化合物である、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ベンジルと組合せて用いる場合、その重量比は任意であり、１化合物又は複数化合物と組み合わせて用いることができる。各化合物の香料組成物又はコーヒー飲料中における重量比は任意だが、２−ペンタンチオール／（酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ベンジルの合計量）が、１／５５０１０〜１／８１００、好ましくは５／５５１００〜５０／４０５０００とすることができ、更に好ましくは、２−ペンタンチオール／酢酸エチル／酢酸プロピル／酢酸ベンジルが１／５００００／５０００／１０〜１００／５０００００／３０００００／１００００、最も好ましくは５／５００００／５０００／１００〜５０／２０００００／２０００００／５０００とすることができる。 (1) Combination of Group C 2-pentanethiol and Group B compound:
When 2-pentanethiol is used in combination with ethyl acetate, propyl acetate, and benzyl acetate, which are Group B compounds, the weight ratio is arbitrary, and can be used in combination with one compound or multiple compounds. The weight ratio of each compound in the fragrance composition or coffee beverage is arbitrary, but 2-pentanethiol / (total amount of ethyl acetate, propyl acetate and benzyl acetate) is 1/55010 to 1/8100, preferably 5/55100. To 50/405000, more preferably 2-pentanethiol / ethyl acetate / propyl acetate / benzyl acetate is 1 / 50,000 / 5000/10 to 100 / 500,000 / 300,000 / 10,000, most preferably 5 / 50,000. / 5000/100 to 50/200000/200000/5000.

（２）Ｃ群の５−メチルキノキサリンとＢ群化合物との組合せ：
５−メチルキノキサリンをＢ群化合物である、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ベンジルと組合せて用いる場合、その重量比は任意であり、１化合物又は複数化合物と組み合わせて用いることができる。各化合物の香料組成物又はコーヒー飲料中における重量比は任意だが、５−メチルキノキサリン／（酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ベンジルの合計量）が、１００／５５０１０〜１００／８１００、好ましくは１００／５５１０〜１００／８１００とすることができ、更に好ましくは、５−メチルキノキサリン／酢酸エチル／酢酸プロピル／酢酸ベンジルが１００／５００００／５０００／１０〜１００００／５０００００／３０００００／１００００、最も好ましくは１０００／５００００／５０００／１００〜５０００／２０００００／２０００００／５０００とすることができる。 (2) Combination of Group C 5-methylquinoxaline and Group B compound:
When 5-methylquinoxaline is used in combination with ethyl acetate, propyl acetate, and benzyl acetate, which are Group B compounds, the weight ratio is arbitrary, and can be used in combination with one compound or a plurality of compounds. The weight ratio of each compound in the fragrance composition or coffee drink is arbitrary, but 5-methylquinoxaline / (total amount of ethyl acetate, propyl acetate and benzyl acetate) is 100/55010 to 100/8100, preferably 100/5551 More preferably, 5-methylquinoxaline / ethyl acetate / propyl acetate / benzyl acetate is 100 / 50,000 / 5000/10 to 10,000 / 500,000 / 300,000 / 10,000, most preferably 1000/50000. / 5000/100 to 5000/200000/200000/5000.

（３）２−ペンタンチオール及び５−メチルキノキサリンと、Ｂ群化合物との組合せ：
上記のように、Ｂ群化合物と、Ｃ群１化合物を組合せて用いた場合に効果が認められるが、Ｂ群化合物とＣ群複数を組合わせて用いるとより高い効果が認められる。各化合物の香料組成物又はコーヒー飲料中における重量比は任意だが、（２−ペンタンチオール、５−メチルキノキサリンの合計量）／（酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ベンジルの合計量）が、１０１／５５０１０〜１０１００／８１００００、好ましくは１００５／５５１００〜５０５０／４０５０００とすることができ、更に好ましくは、２−ペンタンチオール／５−メチルキノキサリン／酢酸エチル／酢酸プロピル／酢酸ベンジルが、１／１００／５００００／５０００／１０〜１００／１００００／５０００００／３０００００／１００００、最も好ましくは５／１０００／５００００／５０００／１００〜５０／５０００／２０００００／２０００００／５０００とすることができる。 (3) Combination of 2-pentanethiol and 5-methylquinoxaline with a group B compound:
As described above, an effect is observed when the B group compound and the C group 1 compound are used in combination, but a higher effect is recognized when the B group compound and a plurality of the C group are used in combination. The weight ratio of each compound in the fragrance composition or coffee beverage is arbitrary, but (total amount of 2-pentanethiol and 5-methylquinoxaline) / (total amount of ethyl acetate, propyl acetate and benzyl acetate) is 101/55010. -10100/810000, preferably 1005 / 55100-5050 / 405000, more preferably 2-pentanethiol / 5-methylquinoxaline / ethyl acetate / propyl acetate / benzyl acetate is 1/100 / 50,000 / It can be set to 5000/10 to 100/10000/500000/300000/10000, most preferably 5/1000/50000/5000/100 to 50/5000/200000/200000/5000.

［Ａ群、Ｂ群、Ｃ群の組合せ］
Ａ群（メチル３−（フルフリルチオ）プロピオネート、２，４−ジチアペンタン、２−メチル−１，３−ジチオラン）、Ｂ群（酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ベンジル）、Ｃ群（２−ペンタンチオール、５−メチルキノキサリン）の各化合物は上述のように、単独あるいは複数の組合せで効果が認められるが、Ａ群、Ｂ群、Ｃ群すべてから１又は複数の化合物を選択して組合せると更に大きな効果が認められる。また、その組合せに更に既存の香料を組合わせてもよい。該化合物を併用する場合には、Ａ群、Ｂ群、Ｃ群の組合せや既存の香料と混合した香料組成物を調製し、その香料組成物を添加したコーヒー飲料とすること、Ａ群、Ｂ群、Ｃ群の化合物群を別々に添加したコーヒー飲料とすること、いずれの方法も可能である。 [Combination of Group A, Group B, and Group C]
Group A (methyl 3- (furfurylthio) propionate, 2,4-dithiapentane, 2-methyl-1,3-dithiolane), Group B (ethyl acetate, propyl acetate, benzyl acetate), Group C (2-pentanethiol, 5 -Methylquinoxaline) As described above, the effect can be observed singly or in combination, but if one or more compounds are selected and combined from all groups A, B, and C, a greater effect can be obtained. Is recognized. Moreover, you may combine an existing fragrance | flavor further in the combination. When using the compound in combination, prepare a fragrance composition mixed with a combination of Group A, Group B, Group C or an existing fragrance, and make a coffee beverage to which the fragrance composition is added, Group A, B It is possible to use a coffee beverage in which a group and a group C compound group are separately added.

各化合物の香料組成物又はコーヒー飲料中における重量比は任意だが、Ａ群（メチル３−（フルフリルチオ）プロピオネート、２，４−ジチアペンタン、２−メチル−１，３−ジチオラン）の合計／Ｂ群（酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ベンジル）の合計／Ｃ群（２−ペンタンチオール、５−メチルキノキサリン）の合計が、１０２００／５５０１０／１０１〜１０２００／８１００００／１０１００、好ましくは１０２００／５５１００／１００５〜１００２００／４０５０００／５０５０とすることができる。更に好ましくはメチル３−（フルフリルチオ）プロピオネート／２，４−ジチアペンタン／２−メチル−１，３−ジチオラン／酢酸エチル／酢酸プロピル／酢酸ベンジル／２−ペンタンチオール／５−メチルキノキサリンが、１００００／１００／１００／５００００／５０００／１０／１／１００〜１００００／１００／１００／５０００００／３０００００／１００００／１００／１００００、最も好ましくは１００００／１００／１００／５００００／５０００／１００／５／１０００〜１００００／１００／１００／２０００００／２０００００／５０００／５０／５０００とすることができる。   The weight ratio of each compound in the fragrance composition or coffee beverage is arbitrary, but the total of group A (methyl 3- (furfurylthio) propionate, 2,4-dithiapentane, 2-methyl-1,3-dithiolane) / group B ( Ethyl acetate, propyl acetate, benzyl acetate) / group C (2-pentanethiol, 5-methylquinoxaline) is 10200/55010/101 to 10200/810000/10100, preferably 10200/55100/1005 to 100200 / 405000/5050. More preferably, methyl 3- (furfurylthio) propionate / 2,4-dithiapentane / 2-methyl-1,3-dithiolane / ethyl acetate / propyl acetate / benzyl acetate / 2-pentanethiol / 5-methylquinoxaline is 10,000 / 100. / 100/50000/5000/10/1 / 100-10000 / 100/100 / 500,000 / 300,000 / 10000/100/10000, most preferably 10,000 / 100/100/50000/5000/100/5 / 1000-10000 / 100/100/200000/200000/5000/50/5000.

［香料組成物］
本発明は、上記Ａ群、Ｂ群及びＣ群の化合物を有効成分として含有する香料組成物を提供する。 [Perfume composition]
This invention provides the fragrance | flavor composition which contains the compound of the said A group, B group, and C group as an active ingredient.

（１）香料組成物の組成：
本願香料組成物に共に配合される付加的な香味料成分には特に制限はなく、公知の香料素材や呈味素材を任意の割合で混合することができる。かかる公知の香料素材や呈味素材としては、例えば、リモネン、β−ピネンなどの炭化水素類；ブタノール、フルフリルアルコール、リナロールなどのアルコール類；ヘキサナール、２−フェニル−２−ブテナール、フルフラール、バニリンなどのアルデヒド類およびそれらのアセタール類；ジアセチル、マルトール、シクロテンなどのケトン類およびそれらのケタール類；酢酸、イソ吉草酸、カプリン酸などの酸類；エチルブチレート、エチルアクリレート、α−テルピニルアセテートなどのエステル類；テアスピラン、ローズオキサイドなどのエーテル類；グアヤコール、チモール、ｐ−クレゾールなどのフェノール類；γ−ヘキサラクトン、δ−デカラクトン、ジャスミンラクトンなどのラクトン類；メチルメルカプタン、フルフリルメチルスルフィド、チオフェン、チアゾール、２−アセチル−２−チアゾリン、γ―チオブチロラクトンなどの含硫化合物；２，５−ジメチルピラジン、２−アセチルピリジン、２−アセチルピロール、２−アセチル−１−ピロリンなどの含窒素化合物などの合成香料化合物；天然物の溶剤抽出、水蒸気蒸留品；リパーゼ、プロテアーゼ、ラクターゼ等による酵素処理を利用した香料素材；アミノ酸・タンパク質と糖の加熱反応を利用した香料素材などを例示することができる。 (1) Composition of perfume composition:
There is no restriction | limiting in particular in the additional flavor component mix | blended with this application fragrance | flavor composition, A well-known fragrance | flavor raw material and a taste raw material can be mixed in arbitrary ratios. Examples of such known fragrance materials and taste materials include hydrocarbons such as limonene and β-pinene; alcohols such as butanol, furfuryl alcohol and linalool; hexanal, 2-phenyl-2-butenal, furfural, and vanillin. Aldehydes and their acetals; ketones such as diacetyl, maltol and cycloten and their ketals; acids such as acetic acid, isovaleric acid and capric acid; ethyl butyrate, ethyl acrylate, α-terpinyl acetate Esters such as theaspirane and rose oxide; phenols such as guaiacol, thymol and p-cresol; lactones such as γ-hexalactone, δ-decalactone and jasmine lactone; methyl mercaptan and furfurylme Sulfur-containing compounds such as sulfides, thiophenes, thiazoles, 2-acetyl-2-thiazoline, γ-thiobutyrolactone; 2,5-dimethylpyrazine, 2-acetylpyridine, 2-acetylpyrrole, 2-acetyl-1-pyrroline, etc. Synthetic fragrance compounds such as nitrogen-containing compounds; solvent extraction of natural products, steam-distilled products; fragrance materials using enzyme treatment with lipase, protease, lactase, etc .; fragrance materials using heating reaction of amino acids / proteins and sugar, etc. can do.

（２）香料組成物の使用方法：
本願発明の香料組成物が添加される飲食品としては、レギュラーコーヒー様香気を付与することに適した飲食品であれば制限はない。たとえばコーヒー飲料、アイスクリーム、シャーベット等の冷菓類、ゼリー、プリン、羊羹等のデザート類、クッキー、ケーキ、チョコレート、チューイングガム、饅頭等の菓子類、菓子パン、食パン等のパン類、ジャム類、ラムネ、タブレット、錠菓類などがあげられるが、好ましくはコーヒー飲料、より好ましくは５０℃以上の高温販売のなされるコーヒー飲料、最も好ましくは高温販売のされる容器詰めコーヒー飲料である。 (2) How to use the fragrance composition:
The food and drink to which the fragrance composition of the present invention is added is not limited as long as it is suitable for imparting a regular coffee-like aroma. For example, coffee beverages, ice cream, sherbet and other frozen desserts, jelly, pudding, sheepskin and other desserts, cookies, cakes, chocolate, chewing gum, buns and other confectionery, confectionery bread, breads such as bread, jams, ramune, Tablets, tablet confections, and the like can be mentioned, and preferred are coffee drinks, more preferred are coffee drinks sold at a high temperature of 50 ° C. or higher, and most preferred are packaged coffee drinks sold at a high temperature.

［コーヒー飲料］
本発明は、コーヒー飲料において、コーヒー飲料の製造時におけるコーヒー抽出後の加熱殺菌処理、及びその後の流通・保存に対して、コーヒー抽出時のレギュラーコーヒーの香味感を保持したコーヒー飲料を提供する。ここで、「コーヒー飲料」とは、容器詰めコーヒーにおいては、公正競争規約上表示が許される「コーヒー」（内容量１００ｇあたり生豆換算５ｇ以上）、「コーヒー飲料」（同２．５ｇ以上５ｇ未満）、「コーヒー入り清涼飲料」（同１ｇ以上２．５未満）に該当するもの、いずれをも含み、容器詰め飲料以外では、例えば、各種飲食品原料とするコーヒーエキスや、カップディスペンサー用のコーヒー濃縮原液を含む。 [Coffee drink]
The present invention provides a coffee beverage that retains the flavor of regular coffee at the time of coffee extraction with respect to the heat sterilization treatment after coffee extraction at the time of coffee beverage production and the subsequent distribution and storage in the coffee beverage. Here, “coffee beverage” means “coffee” (5 g or more in terms of green beans per 100 g of content) and “coffee beverage” (2.5 g or more and 5 g in the case of container-packed coffee). Less than 1) and “a soft drink with coffee” (1 g or more and less than 2.5), including any beverages other than container-packed beverages, for example, coffee extracts for various foods and beverages, and cup dispensers Contains coffee concentrate.

本発明に用いるコーヒー抽出液の原料となるコーヒー豆は、一般にコーヒー豆と呼ばれるものであれば、アラビカ種、ロブスタ種に限らず、また産地、等級、焙煎度、粉砕粒度などに限定されず、いずれも使用可能である。このコーヒー豆に対して、従来からコーヒー飲料製造用途等に用いられている方法又は今後開発される方法を用いて抽出をおこなえばよい。抽出条件やコーヒー豆の使用率についても特に限定はない。得られたコーヒー抽出液は調合工程にて、ｐＨを製品とするのに適した、例えばｐＨ６程度に調整するとともに香料組成物を添加する。必要に応じ砂糖などの糖類や、スクラロース、アセスルファムＫ、ステビアなどの高甘味度甘味料を配合してもよいし、牛乳や粉乳などの乳類、油脂などそのほかの原料も配合できる。なお、香料組成物の添加タイミングは上記に限定されず任意である。また、コーヒー抽出液の代替としてインスタントコーヒーから得たコーヒー液や、エキスから得られたコーヒー液を使用してもよく、これらとコーヒー抽出液を混合して用いてもよい。   The coffee beans used as the raw material for the coffee extract used in the present invention are not limited to Arabica and Robusta as long as they are generally called coffee beans, and are not limited to the production area, grade, roasting degree, pulverized particle size, etc. Any of them can be used. What is necessary is just to extract with respect to this coffee bean using the method conventionally used for the coffee drink manufacture use etc., or the method developed in the future. There are no particular limitations on the extraction conditions and the usage rate of coffee beans. In the blending process, the obtained coffee extract is adjusted to a pH suitable for a product, for example, about pH 6, and a fragrance composition is added. If necessary, saccharides such as sugar, high sweetness sweeteners such as sucralose, acesulfame K, and stevia may be blended, and other ingredients such as milk such as milk and powdered milk and fats and oils can be blended. In addition, the addition timing of a fragrance | flavor composition is not limited above, but is arbitrary. Further, as an alternative to the coffee extract, a coffee solution obtained from instant coffee or a coffee solution obtained from an extract may be used, and these and a coffee extract may be mixed and used.

コーヒー飲料製造工程における殺菌工程においては、ＵＨＴ殺菌やレトルト殺菌などの従来法や、その他、コーヒー飲料の製造において用いられる殺菌工程を適用することができる。本発明の効果は加熱殺菌強度が強い方が顕著であるので、レトルト殺菌を行う缶入りのコーヒー飲料に対して、特に効果的に適用することができる。   In the sterilization process in the coffee beverage production process, conventional methods such as UHT sterilization and retort sterilization, and other sterilization processes used in the production of coffee beverages can be applied. Since the effect of the present invention is remarkable when the heat sterilization strength is strong, it can be particularly effectively applied to a canned coffee beverage for performing retort sterilization.

以下、実施例により本発明をより具体的に説明するが、本発明の技術的範囲はこれらの例示に限定されるものではない。   EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention more concretely, the technical scope of this invention is not limited to these illustrations.

［実施例１−１３；比較例１−３：コーヒー飲料中での各化合物の添加効果］
＜試験方法＞
（１）中煎りのコロンビア豆をカッティングミルで中挽きにしたもの１００ｇを、焙煎豆の１０倍量の９０℃の熱水１０００ｇでペーパードリップし、コーヒー抽出液を得、これに、溶解した炭酸水素ナトリウムを適量添加した。これに表１（化合物の区分）に記載した化合物並びに既存香料をそれぞれ表２（殺菌済みコーヒー飲料中での化合物の添加効果；試験サンプル）の組み合わせで添加し、最終的にＢｒｉｘ．１．５の調合液とした。調合液をスチール缶に充填した後レトルト殺菌（１２１℃、１０分間）を行った。
（２）評価は専門パネル８人による官能評価にて行った。比較例１を５点、比較例２を０点とし、下記評価基準に従い、その相対スコアの平均値を官能評価値とした。試験サンプルの詳細は表２のとおりである。表中、化合物及び既存香料の添加量は、コーヒー調合液に対する重量％で示した。 [Example 1-13; Comparative Example 1-3: Effect of addition of each compound in coffee beverage]
<Test method>
(1) 100 g of medium roasted Colombian beans ground with a cutting mill was paper drip with 1000 g of 90 ° C. hot water, 10 times the amount of roasted beans, to obtain a coffee extract, which was dissolved in this An appropriate amount of sodium bicarbonate was added. To this, the compounds listed in Table 1 (classification of compounds) and existing fragrances were added in combinations of Table 2 (effect of adding compounds in sterilized coffee beverage; test sample), respectively, and finally Brix. It was set as the preparation liquid of 1.5. After filling the prepared solution in a steel can, retort sterilization (121 ° C., 10 minutes) was performed.
(2) Evaluation was performed by sensory evaluation by eight professional panels. The comparative example 1 was 5 points and the comparative example 2 was 0 points, and the average value of the relative scores was used as the sensory evaluation value according to the following evaluation criteria. Details of the test samples are shown in Table 2. In the table, the addition amount of the compound and the existing fragrance is shown by weight% with respect to the coffee preparation liquid.

＜官能評価基準＞
５点；レギュラーコーヒーに極めて近い香味である。
４点；総合的にレギュラーコーヒーの特徴的香味と非常によく似ている。
３点；総合的にレギュラーコーヒーの特徴的香味とよく似ている。
２点；部分的にレギュラーコーヒーの特徴的香味と非常によく似た要素が感じられる。
１点；部分的にレギュラーコーヒーの特徴的香味とよく似た要素が感じられる。
０点；加熱殺菌後のコーヒーの香味（レギュラーコーヒーの特徴的香味がない）。 <Sensory evaluation criteria>
5 points; flavor very close to regular coffee.
4 points overall, very similar to the characteristic flavor of regular coffee.
3 points: Overall, it resembles the characteristic flavor of regular coffee.
2 points: Some elements are very similar to the characteristic flavor of regular coffee.
1 point: An element similar to the characteristic flavor of regular coffee is felt in part.
0 point: flavor of coffee after heat sterilization (there is no characteristic flavor of regular coffee).

（３）実施例及び比較例２〜３は、容器充填後、殺菌し、１週間常温保存してから評価に供した。
（４）上記と完全に同一の条件で調製されたコーヒー抽出液に、何も加えないまま容器充填したものを比較例１とした（殺菌なし）。比較例１の調製は評価直前に行った。
（５）香料を一切添加しないが、他の条件はすべて（１）、（２）、（３）の方法で製造・評価したものを比較例２とした。
（６）既存コーヒー香料を添加し、他の条件はすべて（１）、（２）、（３）の方法で製造・評価したものを比較例３とした。
（７）既存のコーヒー香料は、高田香料社製コーヒーフレーバーＡＺ-０３２２１を用いた。 (3) Examples and Comparative Examples 2 to 3 were sterilized after filling the container and stored at room temperature for 1 week before being evaluated.
(4) A coffee extract prepared under completely the same conditions as described above and filled in a container without adding anything was used as Comparative Example 1 (no sterilization). The preparation of Comparative Example 1 was performed immediately before the evaluation.
(5) No fragrance was added, but all other conditions were produced and evaluated by the methods (1), (2), and (3) as Comparative Example 2.
(6) The existing coffee fragrance was added, and all other conditions were produced and evaluated by the methods (1), (2), and (3) as Comparative Example 3.
(7) Coffee flavor AZ-03221 manufactured by Takada Inc. was used as the existing coffee flavor.

＜試験結果＞
結果は表３（殺菌済みコーヒー飲料中での化合物の添加効果；結果）のとおりである：
（１）実施例１〜３の官能評価値：１〜１．５は、香料を添加しない場合（比較例２：０）及び既存香料のみ添加した場合（比較例３：０．５）より高く、Ａ群化合物を１点ずつ添加したそれぞれの場合の方が香味良好であり、レギュラーコーヒーの特徴が付与されていることが確認された。
（２）実施例４の官能評価値：２．５は、比較例２、３より高く、また、実施例１〜３よりも高かったことから、Ａ群化合物を複数添加した方が１点ずつ添加するより香味良好であり、レギュラーコーヒーの特徴がより付与されていることが確認された。
（３）実施例５の官能評価値：１は比較例２、３より高く、Ｂ群化合物を添加すると香味良好であり、レギュラーコーヒーの特徴が付与されていることが確認された。
（４）実施例６〜７の官能評価値：３は実施例４：２．５より高く、Ａ群化合物にＣ群化合物を１点ずつ添加したそれぞれの場合の方が香味良好であり、レギュラーコーヒーの特徴がより付与されていることが確認された。すなわち、Ｃ群化合物の他香料への追加効果が確認された。 <Test results>
The results are shown in Table 3 (addition effect of compound in sterilized coffee beverage; results):
(1) The sensory evaluation values of Examples 1 to 3 are higher than those when no fragrance is added (Comparative Example 2: 0) and when only the existing fragrance is added (Comparative Example 3: 0.5). In each of the cases where Group A compounds were added one by one, the flavor was better and it was confirmed that the characteristics of regular coffee were imparted.
(2) Sensory evaluation value of Example 4: 2.5 is higher than Comparative Examples 2 and 3 and higher than Examples 1 to 3, and therefore one point each when a plurality of Group A compounds are added It was confirmed that the flavor was better than the addition, and the characteristics of regular coffee were further imparted.
(3) The sensory evaluation value of Example 5 was 1 higher than those of Comparative Examples 2 and 3, and it was confirmed that when the Group B compound was added, the flavor was good and the characteristics of regular coffee were imparted.
(4) Sensory evaluation value of Examples 6-7: 3 is higher than Example 4: 2.5, and each case of adding one C group compound to the A group compound has better flavor and is regular. It was confirmed that the characteristics of coffee were given more. That is, the additional effect to the other fragrance | flavor of C group compound was confirmed.

（５）実施例６〜７の官能評価値：３より、実施例９：４の方が高く、Ａ〜Ｃ群の３群を含む方が、Ａ群、Ｃ群のみを含むより香味良好であり、レギュラーコーヒーの特徴がより付与されていることが確認された。
（６）実施例４の官能評価値：２．５より、実施例１０：３の方が高く、Ａ群化合物は既存香料に追加するとさらに効果が高いこと、すなわち、レギュラーコーヒーの特徴がより付与されることが確認された。
（７）実施例９の官能評価値：４と実施例１２：４．５、すなわちＡ〜Ｃ群の３群を添加したものについても同様であった。
（８）官能評価値は、比較例３：０．５＜実施例１０：３＜実施例１１：３．５＜実施例１２〜１３：４．５であり、既存香料のみ＜既存香料＋Ａ群＜既存香料＋Ａ群＋Ｃ群＜既存香料＋Ａ群＋Ｂ群＋Ｃ群の順に香味が良好となりレギュラーコーヒーの特徴が強く付与されることが確認された。 (5) Sensory evaluation values of Examples 6 to 7: Example 9: 4 is higher than Sensory evaluation value 3, and the group containing 3 groups of groups A to C has a better flavor than the group A and group C alone. Yes, it was confirmed that the characteristics of regular coffee were given more.
(6) The sensory evaluation value of Example 4 is higher than that of Example 10: 3 than 2.5, and the A group compound is more effective when added to the existing fragrance, that is, the characteristics of regular coffee are more imparted. It was confirmed that
(7) The sensory evaluation value of Example 9: 4 and Example 12: 4.5, that is, the same was applied to those added with 3 groups of groups A to C.
(8) The sensory evaluation values are Comparative Example 3: 0.5 <Example 10: 3 <Example 11: 3.5 <Examples 12 to 13: 4.5, and only existing perfume <existing perfume + A group <Existing fragrance | flavor + A group + C group <It was confirmed that the flavor became favorable in order of the existing fragrance | flavor + A group + B group + C group, and the characteristic of regular coffee was strongly provided.

［実施例１４−３２；比較例４−１３：酢酸エステル化合物の添加効果］
試験条件、試験結果は表４（コーヒー飲料における酢酸エチルの添加効果）、表５（コーヒー飲料における酢酸プロピルの添加効果）、表６（コーヒー飲料における酢酸ベンジルの添加効果）、及び、表７（コーヒー飲料における酢酸イソプロピル、酢酸イソブチルの効果）のとおりである。なお、表中の化合物添加量は調合液中の濃度（重量％）である。 [Example 14-32; Comparative Example 4-13: Effect of addition of acetate ester compound]
Test conditions and test results are shown in Table 4 (addition effect of ethyl acetate in coffee beverage), Table 5 (addition effect of propyl acetate in coffee beverage), Table 6 (addition effect of benzyl acetate in coffee beverage), and Table 7 ( Effects of isopropyl acetate and isobutyl acetate in coffee beverages). In addition, the compound addition amount in a table | surface is the density | concentration (weight%) in a preparation liquid.

＜試験方法＞
（１）前記試験と同様に抽出したコーヒー抽出液に炭酸水素ナトリウムを適量添加溶解した後、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ベンジルをそれぞれ加え調合液とした。調合液はスチール缶に充填した後レトルト殺菌（１２１℃、１０分間）を行った。
（２）実施例及び比較例５〜１１は、容器充填後、殺菌し、１週間常温保存してから評価に供した。 <Test method>
(1) An appropriate amount of sodium bicarbonate was added to and dissolved in the coffee extract extracted in the same manner as in the above test, and then ethyl acetate, propyl acetate, and benzyl acetate were added to prepare a mixed solution. The prepared solution was filled in a steel can and then retort sterilized (121 ° C., 10 minutes).
(2) Examples and Comparative Examples 5 to 11 were sterilized after filling the container and stored at room temperature for 1 week before being evaluated.

（３）上記と完全に同一の条件で調製されたコーヒー抽出液に、何も加えないまま容器充填したものを比較例４とした（殺菌なし）。比較例４の調製は評価直前に行った。
（４）香料を一切添加しないが、他の条件はすべて（１）、（２）の方法で製造、評価したものを比較例５とした。
（５）評価は、専門パネルの官能による定性評価とした。
（６）また上記と同様の製造法及び評価法を用いているが、添加溶解する炭酸水素ナトリウムの量を一定とした容器詰コーヒーについても評価を行った。ここで用いられた酢酸エステルは、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸イソブチルであった。（実施例１６、１８、２０，２１，２４、比較例１２、１３）。 (3) A coffee extract prepared under exactly the same conditions as described above and filled in a container without adding anything was used as Comparative Example 4 (no sterilization). The preparation of Comparative Example 4 was performed immediately before the evaluation.
(4) Although no fragrance was added at all, the other conditions were all manufactured and evaluated by the methods (1) and (2).
(5) The evaluation was a qualitative evaluation based on the sensuality of a specialized panel.
(6) Although the same production method and evaluation method as those described above were used, the evaluation was also made on a container-packed coffee with a constant amount of sodium bicarbonate added and dissolved. The acetate ester used here was ethyl acetate, propyl acetate, isopropyl acetate, and isobutyl acetate. (Examples 16, 18, 20, 21, 24, Comparative Examples 12 and 13).

＜試験結果＞
（１）酢酸エチルは添加量０．５ｐｐｍでは添加しないものに比した香味改善効果がなく、１００ｐｐｍではコーヒー本来の風味を損なっていた。香味改善効果は添加量５ｐｐｍ以上６０ｐｐｍ以下で認められレギュラーコーヒー様の軽やかな甘さが付与されることがわかった。付与される香りの強さは５ｐｐｍで若干弱く、６０ｐｐｍでは若干強かったことから、５〜５０ｐｐｍでより好ましい効果が得られると判断された。
（２）酢酸プロピルは、添加量０．１ｐｐｍでは添加しないものに比した香味改善効果がなく、５０ｐｐｍではコーヒー本来の風味を損なっていた。香味改善効果は添加量０．５ｐｐｍ以上３０ｐｐｍ以下で認められレギュラーコーヒー様の軽やかな甘さが付与されることがわかった。付与される香りの強さは３０ｐｐｍでは若干強い傾向が認められたことから、０．５〜２０ｐｐｍでより好ましい効果が得られると判断された。 <Test results>
(1) Ethyl acetate had no flavor improving effect compared to that not added at an addition amount of 0.5 ppm, and the original flavor of coffee was impaired at 100 ppm. The flavor improving effect was recognized at an addition amount of 5 ppm to 60 ppm, and it was found that a light sweetness like regular coffee was imparted. Since the intensity of the scent imparted was slightly weak at 5 ppm and slightly strong at 60 ppm, it was judged that a more preferable effect was obtained at 5 to 50 ppm.
(2) Propyl acetate had no flavor improving effect compared to that not added at an addition amount of 0.1 ppm, and the original flavor of coffee was impaired at 50 ppm. The flavor improving effect was recognized at an addition amount of 0.5 ppm to 30 ppm, and it was found that a light sweetness like regular coffee was imparted. Since a slightly strong tendency was recognized at 30 ppm, the fragrance strength was determined to be more preferable at 0.5 to 20 ppm.

（３）酢酸ベンジルは添加量０．１ｐｐｂでは添加しないものに比した香味改善効果がなく、１００００ｐｐｂではコーヒー本来の風味を損なっていた。香味改善効果は添加量１ｐｐｂ以上１０００ｐｐｂ以下で認められ、レギュラーコーヒー様のフルーティーな甘さが付与されることがわかった。しかし、１ｐｐｂではフルーティーな甘さが少し弱く、１０００ｐｐｂでは酢酸ベンジル由来の香味が若干強い傾向が認められたため、１０〜５００ｐｐｂでより好ましい効果が得られると判断された。
（４）酢酸イソプロピル、酢酸イソブチルをそれぞれ添加してもレギュラーコーヒー様の甘みは感じられず、異味も低減されなかった。 (3) Benzyl acetate had no flavor-improving effect compared to that not added at an addition amount of 0.1 ppb, and the original flavor of coffee was impaired at 10,000 ppb. The flavor improving effect was recognized at an addition amount of 1 ppb or more and 1000 ppb or less, and it was found that a regular coffee-like fruity sweetness was imparted. However, the fruity sweetness was slightly weak at 1 ppb, and a slightly strong flavor derived from benzyl acetate was observed at 1000 ppb. Therefore, it was judged that a more preferable effect was obtained at 10 to 500 ppb.
(4) Even when isopropyl acetate and isobutyl acetate were added, regular coffee-like sweetness was not felt, and the taste was not reduced.

［実施例３３；比較例１４：殺菌方法の影響］
＜試験方法＞
実施例１２と同様の香料を添加したコーヒー調合液をＵＨＴ殺菌（１３５℃×３０秒）しＰＥＴボトルに充填し、１週後に評価した（実施例３３）。香料を一切添加しないものも同時に製造し比較例１４とした。評価は専門パネルによる官能評価とした。すなわち、同様の方法で抽出されたコーヒー抽出液のスコアを５、比較例１４のスコアを０としたときの各パネルの相対スコアについて、パネル全員の平均値を官能評価値とした。 [Example 33; Comparative Example 14: Effect of sterilization method]
<Test method>
The coffee preparation liquid to which the same fragrance as in Example 12 was added was UHT sterilized (135 ° C. × 30 seconds), filled into a PET bottle, and evaluated one week later (Example 33). A product to which no fragrance was added was also produced at the same time as Comparative Example 14. Evaluation was a sensory evaluation by a specialized panel. That is, regarding the relative score of each panel when the score of the coffee extract extracted by the same method was 5 and the score of Comparative Example 14 was 0, the average value of all the panels was used as the sensory evaluation value.

＜試験結果＞
実施例３３は、比較例１４より香味がよく、トップ〜ミドル〜ラストそれぞれにしっかりした香りが広がり、口腔内から鼻腔に抜ける香りが持続し、レギュラーコーヒーらしいロースト香と軽やかでフルーティーな甘みが感じられた。
官能評価値とコメントは表８（殺菌方法の影響）に示した。 <Test results>
In Example 33, the flavor is better than Comparative Example 14, and a firm scent spreads in each of the top, middle, and last, the scent that passes from the oral cavity to the nasal cavity persists, and a roast scent like regular coffee and a light and fruity sweetness are felt. It was.
Sensory evaluation values and comments are shown in Table 8 (effect of sterilization method).

［実施例３４；比較例１５：殺菌後、及び高温保存時における化合物のコーヒー飲料中での安定性の評価］
＜試験方法＞
実施例１３（既存香料＋Ａ群＋Ｂ群＋Ｃ群を添加）と同様に製造した容器詰めコーヒー飲料から香気成分を回収、定量し、各化合物の殺菌前の量に対する殺菌後０日、１週、２週、３週の残存率を算出した（実施例３４）。比較例として、レギュラーコーヒーに特徴的な香気成分でありながら加熱殺菌により失われるとされる化合物である内在の、フルフリルメルカプタン、３−メルカプト−３−メチルブチルホーメート、フルフリルアセテートについても、同様にして残存率を算出した（比較例１５：何も添加しない）。殺菌後の保存は高温販売時の温度を想定し、６０℃で行った。 [Example 34; Comparative Example 15: Evaluation of stability of compound in coffee beverage after sterilization and during high-temperature storage]
<Test method>
Aroma components were collected and quantified from container-packed coffee beverages produced in the same manner as in Example 13 (existing fragrance + Group A + Group B + Group C), and 0 days, 1 week, 2 The residual rate for 3 weeks was calculated (Example 34). As a comparative example, with respect to the intrinsic furfuryl mercaptan, 3-mercapto-3-methylbutylformate, and furfuryl acetate, which are compounds that are aroma components characteristic of regular coffee but lost by heat sterilization, Similarly, the residual ratio was calculated (Comparative Example 15: nothing added). Storage after sterilization was performed at 60 ° C., assuming the temperature at high temperature sales.

（１）香気成分採取条件
レトルト殺菌前のコーヒー飲料１８０ｍｌを減圧蒸留し、香気成分を含む留出液を回収した。回収した留出液に塩化メチレン８０ｍｌを添加し、香気成分を抽出した。香気抽出液を０．２ｇまで濃縮し、分析用試料とした。同様の方法によりレトルト殺菌後のコーヒー飲料からも分析用試料を調製した。 (1) Aroma component collection conditions 180 ml of coffee beverage before retort sterilization was distilled under reduced pressure, and a distillate containing an aroma component was recovered. 80 ml of methylene chloride was added to the collected distillate to extract aroma components. The aroma extract was concentrated to 0.2 g and used as a sample for analysis. A sample for analysis was also prepared from a coffee beverage after retort sterilization by the same method.

（２）分離定量条件
ガスクロマトグラフ装置；Agilent 6890N（Agilent Technologies社製）
検出器； Agilent 5973 inert MSD（Agilent Technologies社製）、PFPD（OI Analytical社製）。
昇温条件；４０℃（２分保持）、２℃／分で２００℃まで昇温（４８分保持）
カラム；ＤＢ−Ｗａｘ ６０ｍ×内径０．２５ｍｍ×膜厚０．２５μｍ（J&W Scientific社製）
導入サンプル量；１．０μｌ
内部標準物質；トリデカン（和光純薬工業社製） (2) Separation and quantification conditions
Gas chromatograph; Agilent 6890N (Agilent Technologies)
Detector: Agilent 5973 inert MSD (Agilent Technologies), PFPD (OI Analytical).
Temperature rise condition: 40 ° C. (2 minutes hold), 2 ° C./minute up to 200 ° C. (48 minutes hold)
Column: DB-Wax 60 m × Inner diameter 0.25 mm × Thickness 0.25 μm (manufactured by J & W Scientific)
Introduced sample volume: 1.0 μl
Internal standard: Tridecane (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)

＜試験結果＞
結果は表９（各化合物のレトルト殺菌後、高温保存後の残存率）のとおりである。殺菌後０日において、レギュラーコーヒーに特徴的な香気成分でありながら加熱殺菌により失われるとされる化合物の残存率が０．３〜１０．９％であった（比較例１５）。Ａ群、Ｂ群、Ｃ群の化合物では残存率７３．５〜９８．１％であった（実施例３４）。殺菌後１〜３週においては、前者が０．２〜９．６％、後者が４０．０〜１００．５％であった。以上より、レギュラーコーヒーに特徴的な香気成分でありながら加熱殺菌により失われるとされる化合物（比較例１５）と比較して、Ａ群、Ｂ群、Ｃ群の化合物は殺菌後の残存率が高いことが確認された。また、その後の高温保存においてもＡ群、Ｂ群、Ｃ群の化合物の残存率が高いことが確認された。 <Test results>
The results are as shown in Table 9 (remaining rate after high temperature storage after retort sterilization of each compound). On the 0th day after sterilization, the residual ratio of the compound that was lost by heat sterilization while being an aroma component characteristic of regular coffee was 0.3 to 10.9% (Comparative Example 15). In the compounds of Group A, Group B, and Group C, the residual ratio was 73.5 to 98.1% (Example 34). In 1 to 3 weeks after sterilization, the former was 0.2 to 9.6% and the latter was 40.0 to 100.5%. From the above, compared with the compound (Comparative Example 15) that is aroma component characteristic of regular coffee and lost by heat sterilization, the compounds of Group A, Group B, and Group C have a residual rate after sterilization. It was confirmed to be high. Moreover, it was confirmed that the residual ratio of the compounds of Group A, Group B, and Group C is high even in subsequent high-temperature storage.

［実施例３５；比較例１６：高温保存試験；官能評価］
＜試験方法＞
実施例１３（既存香料＋Ａ群＋Ｂ群＋Ｃ群）、比較例２（香料を一切添加しない）と同じ容器詰めコーヒー飲料を製造し、それぞれ、実施例３５、比較例１６とした。この容器詰めコーヒー飲料を６０℃で一定期間保存し官能評価に供した。官能評価は専門パネルによる定性評価とした。 [Example 35; Comparative Example 16: High temperature storage test; Sensory evaluation]
<Test method>
The same container-packed coffee drinks as in Example 13 (existing fragrances + Group A + Group B + Group C) and Comparative Example 2 (without any fragrance added) were produced, which were referred to as Example 35 and Comparative Example 16, respectively. This container-packed coffee drink was stored at 60 ° C. for a certain period and subjected to sensory evaluation. The sensory evaluation was a qualitative evaluation by a specialized panel.

＜試験結果＞
結果は表１０（高温保存試験における官能評価結果）のとおりである。実施例３５においては６０℃保存においてもそのレギュラーコーヒー様の香りの広がり、鼻腔に抜ける香りの持続性、ロースト香と軽やかでフルーティーな香味が維持された。比較例１６では、保存１週時点でレギュラーコーヒー様の香りは感じられず、保存日数の増加とともに香りが弱くなった。 <Test results>
The results are shown in Table 10 (sensory evaluation results in the high temperature storage test). In Example 35, even when stored at 60 ° C., the spread of the regular coffee-like scent, the persistence of the scent passing through the nasal cavity, the roasted fragrance and the light and fruity flavor were maintained. In Comparative Example 16, a regular coffee-like scent was not felt at 1 week of storage, and the scent became weaker as the number of storage days increased.

本発明は、コーヒー飲料等において、コーヒー飲料の製造時におけるコーヒー抽出後の加熱殺菌処理、及びその後の流通、保存に対して、コーヒー抽出時のレギュラーコーヒーの香味感を保持したコーヒー飲料を提供する。本発明のコーヒー飲料は、容器詰めコーヒー飲料として、例えば５０℃以上のような加温販売に供しても、コーヒー抽出時のレギュラーコーヒーの香味感を保持する容器詰めコーヒー飲料を提供する。本発明は、また、コーヒー抽出液やコーヒー飲料にレギュラーコーヒーの香味感を付与する香料組成物を提供する。該香料組成物は、レギュラーコーヒー様香味を付与することに適した飲食品に適用して、レギュラーコーヒーの香味感に優れた飲食品を提供することができる。
The present invention provides a coffee beverage that retains the flavor of regular coffee at the time of coffee extraction with respect to heat sterilization after coffee extraction at the time of coffee beverage production, and subsequent distribution and storage in coffee beverages and the like. . The coffee beverage of the present invention provides a container-packed coffee beverage that retains the flavor of regular coffee during coffee extraction even when subjected to warming sales such as 50 ° C. or higher as a container-packed coffee beverage. The present invention also provides a perfume composition that imparts a regular coffee flavor to a coffee extract or coffee beverage. The fragrance composition can be applied to foods and drinks suitable for imparting a regular coffee-like flavor, and can provide foods and drinks excellent in the flavor of regular coffee.

Claims (12)

コーヒー飲料の製造において、コーヒー抽出液に、（ｉ）下記Ａ群のグループから選択される１又は２以上の化合物或いはＢ群からなるグループから選択される２以上の化合物、又は該Ａ群或いはＢ群から選択される化合物を組み合わせた化合物を含有する香料組成物を添加するか、或いは、（ii）該Ａ群及びＢ群からなるグループから選択される（ｉ）の化合物に、Ｃ群の１又は２の化合物を組合せた化合物又は該化合物を含有する香料組成物を添加することを特徴とする、コーヒー抽出後の加熱殺菌処理及びその後の保存に対して、コーヒー抽出時のレギュラーコーヒーの香味感を保持したコーヒー飲料の製造方法。
（１）Ａ群：メチル３−（フルフリルチオ）プロピオネート、２，４−ジチアペンタン、２−メチル−１，３−ジチオラン、
（２）Ｂ群：酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ベンジル、
（３）Ｃ群：２−ペンタンチオール、５−メチルキノキサリン。 In the production of coffee beverages, (i) one or more compounds selected from the following group A or two or more compounds selected from the group consisting of group B , or the group A or B A fragrance composition containing a compound in which a compound selected from the group is combined , or (ii ) the compound of (i) selected from the group consisting of Group A and Group B, Or a combination of the two compounds or a fragrance composition containing the compound, and the heat sterilization after coffee extraction and subsequent storage, the flavor of regular coffee during coffee extraction Of producing a coffee drink holding
(1) Group A: methyl 3- (furfurylthio) propionate, 2,4-dithiapentane, 2-methyl-1,3-dithiolane,
(2) Group B: ethyl acetate, propyl acetate, benzyl acetate,
(3) Group C: 2-pentanethiol, 5-methylquinoxaline. メチル３−（フルフリルチオ）プロピオネート、２，４−ジチアペンタン、２−メチル−１，３−ジチオラン、又は該化合物を含有する香料組成物をコーヒー抽出液に添加する場合において、コーヒー飲料中のメチル３−（フルフリルチオ）プロピオネート、２，４−ジチアペンタン、又は、２−メチル−１，３−ジチオランの濃度が、それぞれ０．０１〜１０ｐｐｍ、０．２〜２００ｐｐｂ又は０．１〜１００ｐｐｂであるように調整されることを特徴とする請求項１に記載のコーヒー抽出時のレギュラーコーヒーの香味感を保持したコーヒー飲料の製造方法。 When methyl 3- (furfurylthio) propionate, 2,4-dithiapentane, 2-methyl-1,3-dithiolane, or a fragrance composition containing the compound is added to the coffee extract, methyl 3- The concentration of (furfurylthio) propionate, 2,4-dithiapentane, or 2-methyl-1,3-dithiolane is adjusted to be 0.01-10 ppm, 0.2-200 ppb, or 0.1-100 ppb, respectively. method for producing a coffee beverage holding the flavor sensation of regular coffee in the coffee during extraction according to claim 1, characterized in Rukoto. 酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ベンジル、又は該化合物を含有する香料組成物をコーヒー抽出液に添加する場合において、コーヒー飲料中の酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ベンジルの濃度が、それぞれ５〜６０ｐｐｍ、０．５〜３０ｐｐｍ又は１〜１０００ｐｐｂであるように調整されることを特徴とする請求項１に記載のコーヒー抽出時のレギュラーコーヒーの香味感を保持したコーヒー飲料の製造方法。 In the case of adding ethyl acetate, propyl acetate, benzyl acetate, or a fragrance composition containing the compound to the coffee extract, the concentrations of ethyl acetate, propyl acetate, and benzyl acetate in the coffee beverage are 5 to 60 ppm, 0, respectively. method for producing a coffee beverage holding the flavor sensation of regular coffee in the coffee during extraction according to claim 1, characterized in that it is adjusted so that .5~30ppm or 1～1000Ppb. ２−ペンタンチオール、５−メチルキノキサリン、又は該化合物を含有する香料組成物をコーヒー抽出液に添加する場合において、コーヒー飲料中の２−ペンタンチオール、５−メチルキノキサリンの濃度が、それぞれ０．１〜１０ｐｐｂ又は０．０１〜１ｐｐｍであるように調整されることを特徴とする請求項１に記載のコーヒー抽出時のレギュラーコーヒーの香味感を保持したコーヒー飲料の製造方法。 In the case where 2-pentanethiol, 5-methylquinoxaline, or a fragrance composition containing the compound is added to the coffee extract, the concentrations of 2-pentanethiol and 5-methylquinoxaline in the coffee beverage are each 0.1. method for producing a coffee beverage holding the flavor sensation of regular coffee in the coffee during extraction according to claim 1, characterized in that it is adjusted so that ~10ppb or 0.01～1Ppm. コーヒー飲料の製造が、容器詰めコーヒー飲料製造におけるコーヒー飲料の製造であることを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載のコーヒー抽出時のレギュラーコーヒーの香味感を保持したコーヒー飲料の製造方法。 The production of a coffee beverage retaining the flavor of regular coffee during coffee extraction according to any one of claims 1 to 4, wherein the production of the coffee beverage is the production of a coffee beverage in the production of a container-packed coffee beverage Method. コーヒー抽出液に、（ｉ）下記Ａ群のグループから選択される１又は２以上の化合物或いはＢ群からなるグループから選択される２以上の化合物、又は該Ａ群或いはＢ群から選択される化合物を組み合わせた化合物、或いは、（ii）該Ａ群及びＢ群からなるグループから選択される（ｉ）の化合物に、Ｃ群の１又は２の化合物を組合せた化合物を香料成分として含有することを特徴とする、コーヒー抽出後の加熱殺菌処理及びその後の保存に対して、コーヒー抽出時のレギュラーコーヒーの香味感を保持するためのコーヒー飲料用香料組成物。
（１）Ａ群：メチル３−（フルフリルチオ）プロピオネート、２，４−ジチアペンタン、２−メチル−１，３−ジチオラン、
（２）Ｂ群：酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ベンジル、
（３）Ｃ群：２−ペンタンチオール、５−メチルキノキサリン。 In the coffee extract, (i) one or more compounds selected from the following group A, or two or more compounds selected from the group consisting of group B , or a compound selected from group A or group B combined compounds, or in that it contains as (ii) the group a and the compound selected from the group consisting of group B (i), perfume ingredient a compound in combination one or two compounds of group C A flavor composition for coffee beverages for maintaining the flavor of regular coffee during coffee extraction, characterized by heat sterilization after coffee extraction and subsequent storage.
(1) Group A: methyl 3- (furfurylthio) propionate, 2,4-dithiapentane, 2-methyl-1,3-dithiolane,
(2) Group B: ethyl acetate, propyl acetate, benzyl acetate,
(3) Group C: 2-pentanethiol, 5-methylquinoxaline. メチル３−（フルフリルチオ）プロピオネート、２，４−ジチアペンタン、又は２−メチル−１，３−ジチオランを有効成分として、香料組成物中にそれぞれ１ｐｐｍ〜１０重量％、０．０２ｐｐｍ〜２０００ｐｐｍ、又は０．０１ｐｐｍ〜１０００ｐｐｍ配合したことを特徴とする請求項６に記載のコーヒー抽出時のレギュラーコーヒーの香味感を保持するためのコーヒー飲料用香料組成物。 Methyl 3- (furfurylthio) propionate, 2,4-dithiapentane, or 2-methyl-1,3-dithiolane as an active ingredient is 1 ppm to 10 wt%, 0.02 ppm to 2000 ppm, or 0. The flavor composition for coffee beverages for maintaining the flavor of regular coffee during coffee extraction according to claim 6, wherein 01 ppm to 1000 ppm is blended. 酢酸エチル、酢酸プロピル、又は酢酸ベンジルを有効成分として、香料組成物中にそれぞれ０．０５〜６０重量％、０．００５〜３０重量％、又は０．１ｐｐｍ〜１重量％配合したことを特徴とする請求項６に記載のコーヒー抽出時のレギュラーコーヒーの香味感を保持するためのコーヒー飲料用香料組成物。 Featuring 0.05 to 60% by weight, 0.005 to 30% by weight, or 0.1 ppm to 1% by weight, respectively, in the fragrance composition, using ethyl acetate, propyl acetate or benzyl acetate as an active ingredient The flavor composition for coffee drinks for maintaining the flavor feeling of regular coffee at the time of coffee extraction according to claim 6 . ２−ペンタンチオール、又は５−メチルキノキサリンを有効成分として、香料組成物中にそれぞれ０．０１ｐｐｍ〜１００ｐｐｍ、又は１ｐｐｍ〜１重量％、配合したことを特徴とする請求項６に記載のコーヒー抽出時のレギュラーコーヒーの香味感を保持するためのコーヒー飲料用香料組成物。 At the time of coffee extraction according to claim 6, wherein 2-pentanethiol or 5-methylquinoxaline is used as an active ingredient, and 0.01 ppm to 100 ppm, or 1 ppm to 1 wt%, respectively, is blended in the fragrance composition. A flavor composition for coffee beverages for maintaining the flavor of regular coffee. 請求項１〜５のいずれかに記載のコーヒー飲料の製造方法によって製造された、コーヒー抽出後の加熱殺菌処理及びその後の保存に対して、コーヒー抽出時のレギュラーコーヒーの香味感を保持したコーヒー飲料。 A coffee beverage produced by the method for producing a coffee beverage according to any one of claims 1 to 5 , which retains the flavor of regular coffee at the time of coffee extraction against heat sterilization after coffee extraction and subsequent storage. . 請求項１〜５のいずれかに記載のコーヒー飲料の製造方法によって製造された、コーヒー飲料製造時の加熱殺菌処理及びその後の保存に対して、コーヒー抽出時のレギュラーコーヒーの香味感を保持した容器詰めコーヒー飲料。 The container which maintained the flavor feeling of the regular coffee at the time of coffee extraction manufactured with the manufacturing method of the coffee drink in any one of Claims 1-5 with respect to the heat sterilization process at the time of coffee drink manufacture, and subsequent preservation | save Stuffed coffee drink. 容器詰めコーヒー飲料が、加温販売に供されるものであることを特徴とする請求項１１に記載のコーヒー抽出時のレギュラーコーヒーの香味感を保持した容器詰めコーヒー飲料。
The container-packed coffee drink having the flavor of regular coffee at the time of coffee extraction according to claim 11, wherein the container-packed coffee drink is used for heating sales.