JP6989565B2 - A taste improver for high-sweetness sweeteners containing dodecene acid as an active ingredient - Google Patents

Description

本発明は、ドデセン酸からなる高甘味度甘味料の呈味改善剤に関する。より詳細には、高甘味度甘味料が有する特有の、後に尾を引く苦味、渋味、えぐ味などの嫌味を抑制し、キレやすっきり感を付与し、砂糖に近い自然な甘味に改善することができる、高甘味度甘味料の呈味改善剤に関する。さらに、その呈味改善剤を含有する呈味改善剤組成物、および、その呈味改善剤を、高甘味度甘味料を含有させた飲食品に添加することによる高甘味度甘味料の呈味改善方法に関する。 The present invention relates to a taste improving agent for a high-sweetness sweetener composed of dodecene acid. More specifically, it suppresses the sarcasms such as bitterness, astringency, and harshness that are peculiar to high-sweetness sweeteners, gives a sharp and refreshing feeling, and improves the natural sweetness close to that of sugar. With respect to a taste improver of a high sweetness sweetener that can be. Further, the taste of the high sweetness sweetener by adding the taste improving agent composition containing the taste improving agent and the taste improving agent to the food or drink containing the high sweetness sweetening agent. Regarding improvement methods.

近年の糖質の過剰摂取、それに伴う生活習慣病に対する懸念、健康意識などの高まりから低カロリーの高甘味度甘味料を使用した飲食品が増加している。これらの高甘味度甘味料は、ショ糖、果糖、ぶどう糖などの一般的に用いられる甘味料である糖類の数百倍の甘味度を有するという優れた性能を持つ反面、後に尾を引く不自然な甘さ、不快な後味や苦味、エグ味を有している場合が多い。その結果として呈味の質がショ糖、果糖、ぶどう糖などと比べて劣るという欠点を有している。そのため、高甘味度甘味料を使用するためには、その欠点の改善が最大の課題となっている。 In recent years, the number of foods and drinks using low-calorie, high-sweetness sweeteners is increasing due to excessive intake of carbohydrates, concerns about lifestyle-related diseases associated therewith, and heightened awareness of health. These high-intensity sweeteners have the excellent performance of having hundreds of times the sweetness of sugars, which are commonly used sweeteners such as sucrose, fructose, and glucose, but they are unnatural with a trailing tail. It often has a mild sweetness, an unpleasant aftertaste, bitterness, and astringent taste. As a result, the quality of taste is inferior to that of sucrose, fructose, glucose and the like. Therefore, in order to use a high-sweetness sweetener, improvement of its shortcomings is the biggest problem.

前記の、高甘味度甘味料の呈味改善は、味覚刺激に対する改善課題と考えられるが、香料化合物を使用した、呈味の改善についても多くの研究がおこなわれている。香料化合物は通常揮発性であり、従来は嗅覚のみを刺激すると考えられてきたが、近年、嗅覚と同時に味覚を刺激する化合物が存在することが判明し、そうした化合物の探索が盛んとなり、飲食品の総合的な風味の向上や、高甘味度甘味料の呈味改善についても、いくつかの提案がされている。 The above-mentioned improvement of the taste of a high-sweetness sweetener is considered to be an improvement problem for taste stimulation, but many studies have been conducted on the improvement of the taste by using a flavor compound. Perfume compounds are usually volatile and have traditionally been thought to stimulate only the sense of smell, but in recent years it has become clear that there are compounds that stimulate the sense of taste at the same time as the sense of smell, and the search for such compounds has become active, and food and drink Some proposals have been made for improving the overall flavor of the above and for improving the taste of high-sweetness sweeteners.

このような香料化合物（組成物を含む）による高甘味度甘味料の呈味改善としては、例えば、スピラントール又はスピラントールを含有する植物の抽出物若しくは精油からなることを特徴とする高甘味度甘味料の呈味改善剤（特許文献１）、高甘味度甘味料、及び該高甘味度甘味料の１質量部に対して０．１質量部以上の梅酒様、杏仁酒様、アマレット様、アプリコットブランデー様またはチェリーブランデー様のリキュール系フレーバーを含有することを特徴とする飲料（特許文献２）、アスパルテーム及び／又はアセスルファムカリウムから選ばれる高甘味度甘味料及びヨーグルト香料、ピーチ香料、グレープフルーツ香料、アップル香料、アセロラ香料、ウメ香料、ウメシュ香料、コーヒー香料、紅茶香料から選ばれる１種又は２種以上の香料、好ましくは、ヨーグルト香料を含有することを特徴とする味質の改善されたイソソルビド製剤（特許文献３）、０．０００１〜０．０６重量％のスクラロース、０．０００２〜０．０７重量％のステビア抽出物であってステビオサイドとレバウディオサイドの重量比が１：０．５〜２であるステビア抽出物、コラーゲンペプチド、０．４〜５重量％のビタミンＣ、０．０００２〜０．０８重量％のアセスルファムカリウム、０．０１〜１．０重量％のピーチ香料を含有させることで呈味を改善したコラーゲン含有飲食品（特許文献４）、高甘味度甘味料の呈味改善のための有効成分として、ショウガ抽出物と、さらにキャラウェイ精油、ペパーミントテイル精油、カルダモン精油及びナツメグ抽出物から選択される１種以上とからなる高甘味度甘味料の呈味改善剤（特許文献５）、４，７−トリデカジエナールからなる、高甘味度甘味料の呈味改善剤（特許文献６）、難消化性デキストリンとレモンフレーバーおよびライムフレーバーを含むシトラス系フレーバーと高甘味度甘味料とを含み、前記難消化性デキストリンの含有量が１３．５ｇ／Ｌ以下であり、前記難消化性デキストリンの含有量に対する前記シトラス系フレーバーの含有量の重量比が０．０２２以上であり、前記高甘味度甘味料の含有量をショ糖換算した量に対する、前記難消化性デキストリンの含有量の重量比が０．１４以上である飲料（特許文献７）、（ａ）異性化糖、砂糖、スクラロース及びステビア抽出物の群から選ばれる少なくとも１種の甘味料、及び（ｂ）ｃｉｓ−３−ヘキセノール、ｔｒａｎｓ−２−ヘキセナール、ｔｒａｎｓ−２−ヘキセノール、及びｃｉｓ−２−ヘキセノールの群から選ばれる少なくとも１種である青葉の香りを有する香気成分を含有することを特徴とする炭酸飲料（特許文献８）、ダバナオイルを含有する高甘味度甘味料の味覚改善剤（特許文献９）、ショウガ抽出物を含む高甘味度甘味料の呈味改善剤（特許文献１０）、イソブチルアンゲレートを有効成分として含有する高甘味度甘味料の呈味改善剤（特許文献１１）などがある。 The taste improvement of the high-sweetness sweetening agent by such a fragrance compound (including the composition) is characterized by, for example, spirantol or a high-sweetness sweetening agent comprising an extract or an essential oil of a plant containing spirantol. (Patent Document 1), a high sweetness sweetener, and 0.1 parts by mass or more of plum wine, apricot wine, amarette, apricot brandy with respect to 1 part by mass of the high sweetness sweetener. High sweetness sweetness and yogurt fragrance, peach fragrance, grapefruit fragrance, apple fragrance selected from beverages (Patent Document 2), aspartame and / or acesulfam potassium, which are characterized by containing a liqueur flavor such as syrup or cherry brandy. , Acerola fragrance, Ume fragrance, Umesh fragrance, Coffee fragrance, Tea fragrance, one or more fragrances selected from, preferably yogurt fragrance. Document 3), 0.0001 to 0.06% by weight of sucralose, 0.0002 to 0.07% by weight of stevia extract with a weight ratio of stevioside to rebaudioside of 1: 0.5 to 2. Presented by containing a Stevia extract, collagen peptide, 0.4-5% by weight Vitamin C, 0.0002-0.08% by weight Acesulfam potassium, 0.01-1.0% by weight peach fragrance. Collagen-containing foods and drinks with improved taste (Patent Document 4), ginger extract as an active ingredient for improving the taste of high-sweetness sweeteners, and further, caraway essential oil, peppermint tail essential oil, cardamon essential oil and nutmeg extract. A taste improving agent for a high sweetness sweetening agent consisting of one or more selected from (Patent Document 5), and a taste improving agent for a high sweetness sweetening agent consisting of 4,7-tridecadienal (Patent Document 5). 6), the indigestible dextrin, a citrus flavor including lemon flavor and a lime flavor, and a high-intensity sweetener, and the content of the indigestible dextrin is 13.5 g / L or less, and the indigestible. The weight ratio of the content of the citrus flavor to the content of dextrin is 0.022 or more, and the weight of the content of the indigestible dextrin with respect to the amount of the content of the high sweetness sweetener converted into sucrose. Beverages having a ratio of 0.14 or more (Patent Document 7), (a) at least one sweetener selected from the group of isomerized sugars, sugars, sucralose and stevia extracts, and (b) cis-3-hexenol. , Tra A carbonated drink characterized by containing an aroma component having a green leaf scent, which is at least one selected from the group of ns-2-hexenal, trans-2-hexenol, and cis-2-hexenol (Patent Document 8). , Taste improver for high sweetness sweetener containing davana oil (Patent Document 9), taste improver for high sweetness sweetener containing ginger extract (Patent Document 10), and isobutyl angelate as active ingredients. There is a taste improving agent for a high-sweetness sweetener (Patent Document 11).

しかしながら、このような既存の提案では、香料組成物が混合物であり、有効性成分が明らかでなかったり、有効成分が明らかであっても、添加量が少ないと不快な後味を十分に低減できなかったり、添加量を増やすと食品本来の味、香りに悪影響を及ぼすなどの問題点を有していた。 However, in such an existing proposal, the perfume composition is a mixture, and even if the active ingredient is not clear or the active ingredient is clear, the unpleasant aftertaste cannot be sufficiently reduced if the amount added is small. In addition, increasing the amount of addition has problems such as adversely affecting the original taste and aroma of food.

ドデセン酸は香料用途として有用であり、特に、７−ドデセン酸、８−ドデセン酸、９−ドデセン酸または１０−ドデセン酸は、乳脂感、油脂感などの香気・香味を改善することができ、香りの持続性を高め、また、７−ドデセン酸、８−ドデセン酸、９−ドデセン酸または１０−ドデセン酸を含有する香料組成物を飲食品などに添加することにより、乳脂感、油脂感などの香気・香味を改善し、香りの持続性を高めることができる（特許文献１２）。しかしながら、これらのドデセン酸は香料としての用途が知られているものの、高甘味度甘味料の呈味改善については、全く知られていなかった。 Dodecenoic acid is useful for fragrance applications, and in particular, 7-dodecenoic acid, 8-dodecenoic acid, 9-dodecenoic acid or 10-dodecenoic acid can improve the aroma and flavor such as milky feeling and oily feeling. By adding a perfume composition containing 7-dodecenoic acid, 8-dodecenoic acid, 9-dodecenoic acid or 10-dodecenoic acid to foods and drinks to enhance the persistence of the fragrance, milky feeling, oily feeling, etc. It is possible to improve the aroma and flavor of the fragrance and enhance the sustainability of the fragrance (Patent Document 12). However, although these dodecene acids are known to be used as flavors, no improvement in the taste of high-sweetness sweeteners has been known.

特許第４６８８５１７号公報Japanese Patent No. 4688517 特開２００７−８２４９１号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 2007-82491 特開２００６−１３１６２５号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 2006-131625 特許第４６３０７８７号公報Japanese Patent No. 4630787 特許第５２３１３５６号公報Japanese Patent No. 5231356 特許第４９０６１４７号公報Japanese Patent No. 4906147 特許第５６５７８２３号公報Japanese Patent No. 5567823 特開２０１５−６１６７号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 2015-6167 特開２０１１−２４４２８号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 2011-24428 特開２０１１−３０５３５号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 2011-30535 特許第６２８１９２６号公報Japanese Patent No. 6281926 特許第６３１５５２９号公報Japanese Patent No. 6315529

本発明の目的は、飲食品に使用できる成分であって、飲食品に添加することによって何ら異味・異臭を生じることなく、効果的に高甘味度甘味料が有する特有の、後に尾を引く苦味、渋味、えぐ味などの嫌味を抑制し、キレやすっきり感を付与し、砂糖に近い自然な甘味に改善することができる呈味改善剤を提供することにある。 An object of the present invention is a component that can be used in foods and drinks, and the bitterness that is characteristic of high-sweetness sweeteners that effectively has a high-sweetness sweetness without causing any strange taste or odor when added to foods and drinks. It is an object of the present invention to provide a taste improving agent capable of suppressing unpleasant tastes such as astringency and harshness, imparting a sharp and refreshing feeling, and improving a natural sweetness close to that of sugar.

本発明者らは、上記の課題を解決するために鋭意研究を行ってきた結果、７−ドデセン酸、８−ドデセン酸、９−ドデセン酸または１０−ドデセン酸を、高甘味度甘味料を含有する飲食品に添加することにより、これらの飲食品に不必要な香気・香味を付与することなく、高甘味度甘味料が有する特有の、後に尾を引く苦味、渋味、えぐ味などの嫌味を抑制し、キレやすっきり感を付与し、砂糖に近い自然な甘味に改善することができることを見いだし、本発明を完成するに至った。 As a result of diligent research to solve the above problems, the present inventors have contained 7-dodecenoic acid, 8-dodecenoic acid, 9-dodecenoic acid or 10-dodecenoic acid, and a high sweetness sweetener. By adding it to foods and drinks, it does not add unnecessary aroma and flavor to these foods and drinks. It was found that the present invention can be improved to have a natural sweetness close to that of sugar by suppressing the above-mentioned effect, giving a sharp and refreshing feeling, and completing the present invention.

かくして本発明は以下のものを提供する。
（１）７−ドデセン酸、８−ドデセン酸、９−ドデセン酸および１０−ドデセン酸からなる群から選択される１種または２種以上からなる高甘味度甘味料の呈味改善剤。
（２）（１）の高甘味度甘味料の呈味改善剤を０．１ｐｐｍ〜０．１％含有する、高甘味度甘味料の呈味改善剤組成物。
（３）（１）の高甘味度甘味料の呈味改善剤を、高甘味度甘味料を含有する飲食品に１ｐｐｂ〜１０ｐｐｍ含有させる、高甘味度甘味料の呈味改善方法。 Thus, the present invention provides the following:
(1) A taste improving agent for a high-sweetness sweetener consisting of one or more selected from the group consisting of 7-dodecene acid, 8-dodecene acid, 9-dodecene acid and 10-dodecene acid.
(2) A taste improving agent composition for a high sweetness sweetening agent, which contains 0.1 ppm to 0.1% of the taste improving agent for the high sweetness sweetening agent according to (1).
(3) A method for improving the taste of a high-sweetness sweetener, wherein the taste-improving agent for the high-sweetness sweetness according to (1) is contained in a food or drink containing the high-sweetness sweetener at 1 ppb to 10 ppm.

本発明によれば、高甘味度甘味料を含有する飲食品に不必要な香気・香味を付与することなく、高甘味度甘味料が有する特有の、後に尾を引く苦味、渋味、えぐ味などの嫌味を抑制し、キレやすっきり感を付与し、砂糖に近い自然な甘味に改善することができる。 According to the present invention, the bitterness, astringency, and harsh taste peculiar to the high-sweetness sweetener, which are characteristic of the high-sweetness sweetener, without imparting unnecessary aroma and flavor to the food or drink containing the high-sweetness sweetener. It can suppress dislikes such as, give a sharp and refreshing feeling, and improve the natural sweetness close to that of sugar.

以下、本発明について更に詳細に説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

本発明において、％、ｐｐｍ、ｐｐｂの値は特に断りのない限り、それぞれ質量対質量の値を示す。 In the present invention, the values of%, ppm, and ppb indicate the values of mass to mass, respectively, unless otherwise specified.

本発明において高甘味度甘味料とはショ糖の数百倍から数千倍の高い甘味を有する甘味料であり、スクラロース、アスパルテーム、アセスルファムカリウム、サッカリン、サッカリンナトリウム、ステビア抽出物、レバウディオサイドＡ、ネオテーム、アリテーム、モナチン、タウマチン、カンゾウ抽出物（グリチルリチン）、ラカンカ抽出物（モグロシド）および甘茶抽出物（フィロズルチン）を例示することができ、これらは単独であっても組み合わせて使用されたものであっても良い。本発明の呈味改善剤は高甘味度甘味料の種類には制限されずに使用できるが、特にスクラロース、アスパルテーム、アセスルファムカリウム、ステビア抽出物への使用が好ましい。 In the present invention, the high-intensity sweetener is a sweetening agent having a sweetness hundreds to thousands times higher than that of sucrose, and is sucralose, aspartame, acesulfame potassium, saccharin, saccharin sodium, stevia extract, and rebaudioside A. , Neotheme, Ariteme, Monatin, Taumatin, Saccharin extract (Glycyrrhizin), Luo Han Guo extract (Mogroside) and Sweet tea extract (Philozlutin), which may be used alone or in combination. May be. The taste improving agent of the present invention can be used without being limited to the types of high-sweetness sweeteners, but is particularly preferably used for sucralose, aspartame, acesulfame potassium, and stevia extract.

本発明において、高甘味度甘味料の呈味改善とは、高甘味度甘味料が有する特有の後に尾を引く不自然な甘さ、不快な後味や苦味、エグ味を改善することをいい、これらの嫌味を抑制し、キレやすっきり感を付与し、砂糖に近い自然な甘味に改善することをいう。 In the present invention, improving the taste of a high-sweetness sweetener means improving the unnatural sweetness, unpleasant aftertaste, bitterness, and astringent taste inherent in the high-sweetness sweetener. It means to suppress these dislikes, give a sharp and refreshing feeling, and improve the natural sweetness close to that of sugar.

本発明の化合物である、７−ドデセン酸、８−ドデセン酸、９−ドデセン酸または１０−ドデセン酸は、（Ｅ）体および（Ｚ）体の混合物でもよいし、（Ｅ）体または（Ｚ）体単体でも本発明の効果を有する。 The compound of the present invention, 7-dodecenoic acid, 8-dodecenoic acid, 9-dodecenoic acid or 10-dodecenoic acid, may be a mixture of (E) -form and (Z) -form, and may be (E) -form or (Z) -form. ) The body alone has the effect of the present invention.

本発明の化合物である、７−ドデセン酸、８−ドデセン酸、９−ドデセン酸または１０−ドデセン酸は、例えば特許文献１２に記載される、以下に示す反応経路に従って製造することができる。 The compound of the present invention, 7-dodecene acid, 8-dodecene acid, 9-dodecene acid or 10-dodecene acid, can be produced according to the reaction route shown below, for example, described in Patent Document 12.

上記反応の工程は、末端に二重結合を有する不飽和脂肪酸を原料として任意のアルコールおよびパラトルエンスルホン酸などの酸触媒を用いてエステル化し、オゾン酸化によりアルデヒドとする。得られたアルデヒドと、ホスホニウム塩から得られたリンイリドとのウィッティヒ反応を行い、得られたドデセン酸エステルをアルカリ加水分解することにより、７−ドデセン酸、８−ドデセン酸、９−ドデセン酸または１０−ドデセン酸を製造することができる。 In the above reaction step, an unsaturated fatty acid having a double bond at the terminal is esterified using an arbitrary alcohol and an acid catalyst such as p-toluenesulfonic acid as a raw material, and is converted into an aldehyde by ozonolysis. The Wittig reaction between the obtained aldehyde and the phosphorus iris obtained from the phosphonium salt was carried out, and the obtained dodecenoic acid ester was alkaline-hydrolyzed to 7-dodecenoic acid, 8-dodecenoic acid, 9-dodecenoic acid or 10 -Dodecenoic acid can be produced.

高甘味度甘味料により甘味が付与されている飲食品に対し、本発明の化合物である、７−ドデセン酸、８−ドデセン酸、９−ドデセン酸または１０−ドデセン酸を、そのまま飲食品に配合することにより、高甘味度甘味料を含んでなる飲食品の、高甘味度甘味料に由来する前記呈味の欠点を改善することができる。高甘味度甘味料により甘味が付与されている飲食品とは、甘味の一部または全部が高甘味度甘味料により甘味が付与されている飲食品であって、甘味料の一部として通常の甘味料である、ショ糖、果糖、ぶどう糖、麦芽糖、乳糖、ガラクトース、マルチトース、トレハロースなどの糖類を含んでいても良い。さらに、本発明の７−ドデセン酸、８−ドデセン酸、９−ドデセン酸または１０−ドデセン酸を２種以上の任意の割合で混合して用いることもできる。 7-Dodecenoic acid, 8-dodecenoic acid, 9-dodecenoic acid or 10-dodecenoic acid, which are the compounds of the present invention, are added to the food and drink as they are, with respect to the food and drink to which the sweetness is imparted by the high-sweetness sweetener. By doing so, it is possible to improve the defect of the taste of the food or drink containing the high sweetness sweetening agent, which is derived from the high sweetness sweetening agent. A food or drink to which sweetness is imparted by a high-sweetness sweetener is a food or drink in which a part or all of the sweetness is sweetened by a high-sweetness sweetener, and is usually used as a part of the sweetening agent. It may contain sugars such as sucrose, fructose, grape sugar, maltose, lactose, galactose, multitose, and trehalose, which are sweeteners. Further, 7-dodecene acid, 8-dodecene acid, 9-dodecene acid or 10-dodecene acid of the present invention can be mixed and used in any ratio of two or more kinds.

本発明の７−ドデセン酸、８−ドデセン酸、９−ドデセン酸もしくは１０−ドデセン酸、またはこれらの２種以上の混合物の高甘味度甘味料の呈味改善剤組成物への含有量は、その目的あるいは呈味改善剤組成物の種類によっても異なるが、高甘味度甘味料の呈味改善剤組成物の全体質量に対して０．１ｐｐｍ〜０．１％、好ましくは０．２ｐｐｍ〜５００ｐｐｍ、さらに好ましくは０．５ｐｐｍ〜２００ｐｐｍ、より好ましくは１ｐｐｍ〜１００ｐｐｍ、特に好ましくは２ｐｐｍ〜５０ｐｐｍの範囲を例示することができる。これらの範囲内では、高甘味度甘味料の呈味を改善する優れた効果を有する。 The content of the 7-dodecenoic acid, 8-dodecenoic acid, 9-dodecenoic acid or 10-dodecenoic acid of the present invention, or a mixture of two or more thereof in the taste improving agent composition of the high sweetness sweetener is determined. Although it depends on the purpose or the type of the taste improving agent composition, it is 0.1 ppm to 0.1%, preferably 0.2 ppm to 500 ppm, based on the total mass of the taste improving agent composition of the high sweetness sweetener. Further preferably, the range of 0.5 ppm to 200 ppm, more preferably 1 ppm to 100 ppm, and particularly preferably 2 ppm to 50 ppm can be exemplified. Within these ranges, it has an excellent effect of improving the taste of high-sweetness sweeteners.

本発明の高甘味度甘味料の呈味改善剤は、単独で高甘味度甘味料含有飲食品に添加することもできるが、香料成分と任意に組み合わせて、高甘味度甘味料含有飲食品用の呈味改善剤組成物として使用することもできる。本発明の高甘味度甘味料の呈味改善剤と共に含有しうる他の香料成分としては、各種の合成香料、天然香料、天然精油、植物エキスなどを挙げることができる。例えば、「特許庁、周知慣用技術集（香料）第ＩＩ部食品香料」または「合成香料、化学と商品知識、増補新版、化学工業日報発行」に記載されている天然精油、天然香料、合成香料を挙げることができる。 The taste improving agent for the high sweetness sweetening agent of the present invention can be added alone to the food or drink containing the high sweetness sweetening agent, but can be arbitrarily combined with the flavor component for the food or drink containing the high sweetness sweetening agent. It can also be used as a taste improving agent composition. Examples of other flavor components that can be contained together with the taste improving agent for the high-sweetness sweetener of the present invention include various synthetic flavors, natural flavors, natural essential oils, and plant extracts. For example, natural essential oils, natural fragrances, and synthetic fragrances described in "Patent Office, Well-known Conventional Technology Collection (Fragrances) Part II Food Fragrances" or "Synthetic Fragrances, Chemistry and Product Knowledge, Augmented New Edition, The Chemical Daily". Can be mentioned.

アルコール類としては、例えば、３−ヘプタノール、１−ウンデカノール、２−ウンデカノール、１−ドデカノール、プレノール、１０−ウンデセン−１−オール、ジヒドロリナロール、テトラヒドロムゴール、ミルセノール、ジヒドロミルセノール、テトラヒドロミルセノール、オシメノール、テルピネオール、３−ツヤノール、ベンジルアルコール、β−フェニルエチルアルコール、α−フェニルエチルアルコール、３−メチル−１−ペンタノール、１−ヘプタノール、２−ヘプタノール、３−オクタノール、１−ノナノール、２−ノナノール、２，６−ジメチルヘプタノール、１−デカノール、トランス−２−ヘキセノール、シス−４−ヘキセノール、シトロネロール、ロジノール、ゲラニオール、ネロール、リナロール、テトラヒドロリナロール、ジメチルオクタノール、ヒドロキシシトロネロール、イソプレゴール、メントール、テルピネオール、ジヒドロテルピネオール、カルベオール、ジヒドロカルベオール、ペリラアルコール、４−ツヤノール、ミルテノール、α−フェンキルアルコール、ファルネソール、ネロリドール、セドレノール、アニスアルコール、ヒドロトロパアルコール、３−フェニルプロピルアルコール、シンナミックアルコール、アミルシンナミックアルコール等を挙げることができる。 Examples of alcohols include 3-heptanol, 1-undecanol, 2-undecanol, 1-dodecanol, plenol, 10-undecene-1-ol, dihydrolinalol, tetrahydromugor, milsenol, dihydromilsenol, and tetrahydromilce. Knoll, ossimenol, terpineol, 3-thyanol, benzyl alcohol, β-phenylethyl alcohol, α-phenylethyl alcohol, 3-methyl-1-pentanol, 1-heptanol, 2-heptanol, 3-octanol, 1-nonanol, 2-Nonanol, 2,6-dimethylheptanol, 1-decanol, trans-2-hexenol, cis-4-hexenol, citronellol, loginol, geraniol, nerol, linalol, tetrahydrolinalol, dimethyloctanol, hydroxycitronellol, isopregol, menthol , Terpineol, dihydroterpineol, carbeol, dihydrocarbeol, perilla alcohol, 4-thyanol, myltenol, α-fenkyll alcohol, farnesol, nerolidol, sedrenol, anis alcohol, hydrotropa alcohol, 3-phenylpropyl alcohol, cin Examples thereof include namic alcohol and amylcin namic alcohol.

アルデヒド類としては、例えば、アセトアルデヒド、ｎ−ヘキサナール、ｎ−ヘプタナール、ｎ−オクタナール、ｎ−ノナナール、２−メチルオクタナール、３，５，５−トリメチルヘキサナール、デカナール、ウンデカナール、２−メチルデカナール、ドデカナール、トリデカナール、テトラデカナール、トランス−２−ヘキセナール、トランス−４−デセナール、シス−４−デセナール、トランス−２−デセナール、１０−ウンデセナール、トランス−２−ウンデセナール、トランス−２−ドデセナール、３−ドデセナール、トランス−２−トリデセナール、２，４−ヘキサジエナール、２，４−デカジエナール、２，４−ドデカジエナール、５，９−ジメチル−４，８−デカジエナール、シトラール、ジメチルオクタナール、α−メチレンシトロネラール、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、ミルテナール、ネラール、α−あるいはβ−シネンサール、マイラックアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、オクタナールジメチルアセタール、ノナナールジメチルアセタール、デカナールジメチルアセタール、デカナールジエチルアセタール、２−メチルウンデカナールジメチルアセタール、シトラールジメチルアセタール、シトラールジエチルアセタール、シトラールプロピレングリコールアセタール、ｎ−バレルアルデヒド、イソバレルアルデヒド、２−メチルブタナール、２−ペンテナール、トランス−２−ヘプテナール、トランス−２−ノネナール、２，６−ジメチル−５−ヘプテナール、２，４−ウンデカジエナール、トリメチルデカジエナール、シトロネラール、ヒドロキシシトロネラール、サフラナール、ベルンアルデヒド、ベンズアルデヒド、ｐ−イソプロピルフェニルアセトアルデヒド、ｐ−メチルヒドロトロパアルデヒド、フェニルプロピオンアルデヒド、２−メチル−３−(４−メチルフェニル)プロパナール、シクラメンアルデヒド、シンナミックアルデヒド、サリチルアルデヒド、アニスアルデヒド、ｐ−メチルフェノキシアセトアルデヒド、アセトアルデヒドジエチルアセタール、シトロネリルメチルアセタール、アセトアルデヒド ２−フェニル−２，４−ペンタンジオールアセタール、２−ヘキセナールジエチルアセタール、シス−３−ヘキセナールジエチルアセタール、ヘプタナールジエチルアセタール、２−ヘキシル−５−メチル−１，３−ジオキソラン、シトロネラールシクロモノグリコールアセタール、ヒドロキシシトロネラールジメチルアセタール、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール等を挙げることができる。 Examples of aldehydes include acetoaldehyde, n-hexanal, n-heptanal, n-octanal, n-nonanal, 2-methyloctanal, 3,5,5-trimethylhexanal, decanal, undecanal, and 2-methyldecalal. , Dodecanal, Tridecaneal, Tetradecaneal, Trans-2-hexenal, Trans-4-Desenal, Sis-4-Desenal, Trans-2-Desenal, 10-Undecenal, Trans-2-Undecenal, Trans-2-Dodecenal, 3-dodecenal, trans-2-trideceneal, 2,4-hexadienal, 2,4-decadienal, 2,4-dodecadienal, 5,9-dimethyl-4,8-decadienal, citral, dimethyloctanal, α- Methylene citroneral, citronellyl oxyacetaldehyde, myltenal, neral, α- or β-sinensal, mylac aldehyde, phenylacetaldehyde, octanal dimethyl acetal, nonanaal dimethyl acetal, decanal dimethyl acetal, decanal diethyl acetal, 2- Methylundecanal dimethylacetal, citraldimethylacetal, citraldiethylacetal, citralpropylene glycol acetal, n-barrel aldehyde, isobarrel aldehyde, 2-methylbutanal, 2-pentenal, trans-2-heptenal, trans-2-nonenal, 2,6-dimethyl-5-heptenal, 2,4-undecadienal, trimethyldecadienal, citroneral, hydroxycitroneral, safranal, Bernaldehyde, benzaldehyde, p-isopropylphenylacetaldehyde, p-methylhydrotropa Aldehyde, phenylpropionaldehyde, 2-methyl-3- (4-methylphenyl) propanal, cyclamenaldehyde, synamic aldehyde, salicylaldehyde, anisaldehyde, p-methylphenoxyacetaldehyde, acetaldehyde diethylacetal, citronellylmethylacetal, acetaldehyde 2-Phenyl-2,4-pentanediol acetylate, 2-hexenal diethylacetal, cis-3-hexenaldiethylacetal, heptanaldiethylacetal, 2-hexyl-5-methyl-1,3-dioxolane, citronellal Examples thereof include cyclomonoglycol acetal, hydroxycitronellal dimethyl acetal, phenylacetaldehyde dimethyl acetal and the like.

ケトン類としては、例えば、３−ヘプタノン、３−オクタノン、２−ノナノン、２−ウンデカノン、２−トリデカノン、メチルヘプテノン、ジメチルオクテノン、ゲラニルアセトン、２，３，５−トリメチル−４−シクロヘキセニル−１−メチルケトン、ネロン、ヌートカトン、ジヒドロヌートカトン、アセトフェノン、４，７−ジヒドロ−２−イソペンチル−２−メチル−１，３−ジオキセピン、２−ペンタノン、３−ヘキサノン、２−ヘプタノン、２，３−ヘキサジオン、４−ヘプタノン、２−オクタノン、３−ノナノン、エチルイソアミルケトン、ジアセチル、アミルシクロペンテノン、２−シクロペンチルシクロペンタノン、ヘキシルシクロペンタノン、ヘプチルシクロペンタノン、シス−ジャスモン、ジヒドロジャスモン、トリメチルペンチルシクロペンタノン、α−ダイナスコン、トリメチルシクロヘキセニルブテノン、ヨノン、アリルヨノン、プリカトン、カシュメラン、ｌ−カルボン、メントン、カンファー、ｐ−メチルアセトフェノン、ｐ−メトキシアセトフェノン、ベンジリデンアセトン、ラズベリーケトン、メチルナフチルケトン、ベンゾフェノン、フルフラールアセトン、ホモフロノール、マルトール、エチルマルトール、アセト酢酸エチルエチレングリコールケタール等を挙げることができる。 Examples of the ketones include 3-heptanone, 3-octanone, 2-nonanonone, 2-undecanone, 2-tridecanone, methylheptanone, dimethyloctenone, geranylacetone, 2,3,5-trimethyl-4-cyclohexenyl-1. -Methyl Ketone, Neron, Nutcaton, Dihydronutcaton, Acetophenone, 4,7-Dihydro-2-isopentyl-2-methyl-1,3-dioxepin, 2-Pentanone, 3-Hexanone, 2-Heptanone, 2,3-Hexadione , 4-Heptanone, 2-Octanone, 3-Nanonone, Ethylisoamylketone, Diacetyl, Amilcyclopentenone, 2-Cyclopentylcyclopentanone, Hexylcyclopentanone, Heptylcyclopentanone, Sis-Jasmon, Dihydrojasmon, trimethylpentyl Cyclopentanone, α-dynascon, trimethylcyclohexenylbutenone, yonon, allylyonone, precaton, cashmerelan, l-carboxylic, menton, camphor, p-methylacetophenone, p-methoxyacetophenone, benzylideneacetone, raspberry ketone, methylnaphthylketone, benzophenone , Fulfuralacetone, Homoflonol, Maltor, Ethylmaltol, Ethylethylene glycol ketal of acetophenone and the like.

フェノール類としては、例えば、チモール、カルバクロール、β−ナフトールイソブチルエーテル、アネトール、β−ナフトールメチルエーテル、β−ナフトールエチルエーテル、グアヤコール、クレオゾール、ベラトロール、ハイドロキノンジメチルエーテル、２，６−ジメトキシフェノール、４−エチルグアヤコール、オイゲノール、イソオイゲノール、エチルイソオイゲノール、ｔｅｒｔ−ブチルハイドロキノンジメチルエーテル等を挙げることができる。 Examples of phenols include timol, carbachlor, β-naphthol isobutyl ether, anator, β-naphthol methyl ether, β-naphthol ethyl ether, guayacol, cleosol, veratrol, hydroquinone dimethyl ether, 2,6-dimethoxyphenol, 4-. Examples thereof include ethyl guayacol, eugenol, isoeugenol, ethylisoeugenol, tert-butylhydroquinone dimethyl ether and the like.

エーテル類としては、例えば、デシルビニルエーテル、α−テルピニルメチルエーテル、イソプロキセン、２，２−ジメチル−５−(１−メチル−１−プロペニル)−テトラヒドロフラン、ローズフラン、１，４−シネオール、ネロールオキサイド、２，２，６−トリメチル−６−ビニルテトラヒドロピラン、メチルヘキシルエーテル、オシメンエポキシド、リモネンオキサイド、ルボフィクス、カリオフィレンオキサイド、リナロールオキサイド、５−イソプロペニル−２−メチル−２−ビニルテトラヒドロフラン、テアスピラン、ローズオキサイド等を挙げることができる。 Examples of ethers include decyl vinyl ether, α-terpinyl methyl ether, isoproxene, 2,2-dimethyl-5- (1-methyl-1-propenyl) -tetrahydrofuran, rose furan, 1,4-cineole, and the like. Nerol oxide, 2,2,6-trimethyl-6-vinyltetrahydropyran, methylhexyl ether, osimene epoxide, limonene oxide, lubofix, cariophyllene oxide, linalol oxide, 5-isopropenyl-2-methyl-2-vinyltetrahydrofuran, Tetrahydropyran, rose oxide and the like can be mentioned.

ラクトン類としては、例えば、γ−ウンデカラクトン、δ−ドデカラクトン、γ−ヘキサラクトン、γ−ノナラクトン、γ−デカラクトン、γ−ドデカラクトン、ジャスンミラクトン、メチルγ−デカラクトン、ジャスモラクトン、プロピリデンフタリド、δ−ヘキサラクトン、δ−２−デセノラクトン、ε−ドデカラクトン、ジヒドロクマリン、クマリン等を挙げることができる。 Examples of lactones include γ-undecalactone, δ-dodecalactone, γ-hexalactone, γ-nonalactone, γ-decalactone, γ-dodecalactone, jasunmilactone, methyl γ-decalactone, jasmolactone, and pro. Examples thereof include pyridenephthalide, δ-hexalactone, δ-2-decenolactone, ε-dodecalactone, dihydrocoumarin, and coumarin.

炭化水素類としては、例えば、オシメン、リモネン、α−フェランドレン、テルピネン、３−カレン、ビサボレン、バレンセン、アロオシメン、ミルセン、ファルネセン、α−ピネン、β−ピネン、カンフェン、テルピノーレン、ｐ−サイメン、セドレン、β−カリオフィレン、カジネン等を挙げることができる。 Hydrocarbons include, for example, ocimene, limonene, α-ferrandrene, terpinene, 3-calene, bisabolen, valensen, aloocimen, myrcene, farnesene, α-pinene, β-pinene, camphene, terpinene, p-cymen, sedren. , Β-cariophyllene, cadinene and the like.

含窒素及び／又は含硫化合物類としては、例えば、アントラニル酸メチル、アントラニル酸エチル、Ｎ−メチルアントラニル酸メチル、Ｎ−２′−メチルペンチリデンアントラニル酸メチル、リガントラール、ドデカンニトリル、２−トリデセンニトリル、ゲラニルニトリル、シトロネリルニトリル、３，７−ジメチル−２，６−ノナジエノニトリル、インドール、５−メチル−３−ヘプタノンオキシム、リモネンチオール、１−Ｐ−メンテン−８−チオール、アントラニル酸ブチル、アントラニル酸シス−３−ヘキセニル、アントラニル酸フェニルエチル、アントラニル酸シンナミル、ジメチルスルフィド、８−メルカプトメントン等を挙げることができる。 Examples of the nitrogen-containing and / or sulfur-containing compounds include methyl anthranilate, ethyl anthranylate, methyl N-methylanthranylate, N-2'-methylpentylidene, methyl anthranylate, ligantral, dodecanenitrile, and 2-tridecene. Nitrile, geranylnitrile, citronellylnitrile, 3,7-dimethyl-2,6-nonazienonitrile, indol, 5-methyl-3-heptanoneoxime, limonenethiol, 1-P-menten-8-thiol, anthranyl Examples thereof include butyl acid acid, cis-3-hexenyl anthranylate, phenylethyl anthranylate, cinnamyl anthranylate, dimethyl sulfide, 8-mercaptomentone and the like.

酸類としては、例えば、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ヘキサン酸、オクタン酸、デカン酸、ドデカン酸、２−デセン酸、ゲラン酸、２−メチル酪酸、２−エチル酪酸、フェニル酢酸、ケイ皮酸、イソ酪酸、イソ吉草酸、３−メチル吉草酸、２−ヘキセン酸、２−メチル−２−ペンテン酸、２−メチルヘプタン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、乳酸、ピルビン酸、シクロヘキサンカルボン酸等を挙げることができる。 Examples of the acids include acetic acid, propionic acid, butyric acid, valeric acid, hexanoic acid, octanoic acid, decanoic acid, dodecanoic acid, 2-decenoic acid, geric acid, 2-methylbutyric acid, 2-ethylbutyric acid, phenylacetic acid and cay. Skin acid, isobutyric acid, isovaleric acid, 3-methylvaleric acid, 2-hexenoic acid, 2-methyl-2-pentenic acid, 2-methylheptanoic acid, myristic acid, stearic acid, lactic acid, pyruvate, cyclohexanecarboxylic acid And so on.

これらの、合成香料に関しては、市場で容易に入手可能であり、必要により容易に合成することもできる。 These synthetic fragrances are readily available on the market and can be easily synthesized as needed.

また、天然香料としては、例えば、スイートオレンジ、ビターオレンジ、ネロリ、マンダリン、プチグレン、ベルガモット、タンゼリン、温州ミカン、ダイダイ、ハッサク、イヨカン、レモン、ライム、グレープフルーツ、ユズ、スダチ、カボス、スウィーティー等から選ばれる１種以上の天然香料を好ましく例示することができる。 As natural fragrances, for example, sweet orange, bitter orange, neroli, mandarin, petitgrain, bergamot, tanzelin, wenzhou orange, bitter orange, hassaku, iyokan, lemon, lime, grapefruit, yuzu, sudachi, kabosu, sweetie, etc. are selected. One or more kinds of natural fragrances can be preferably exemplified.

また、上記の天然香料以外に、例えば、シトロネラ、エレミ、オリバナム、マジョラム、アンゲリカルート、スターアニス、バジル、ヘイ、カラマス、キャラウェイ、カルダモン、ペッパー、カスカリラ、ジンジャー、セージ、クラリセージ、クローブ、コリアンダー、ユーカリ、フェンネル、ピメント、ジュニパー、フェネグリーク、ローレル、メース、スギ、センキュウ、アーモンド、アップルミント、アニス、アルテミシア、アルファルファ、アンズ、アンブレット、イグサ、イチゴ、イチジク、イランイラン、ウインターグリーン、ウメ、エルダー、エンジュ、オークモス、オールスパイス、オリス、カーラント、カッシー、カモミル、ガランガ、カリン、ガンビア、グァバ、グーズベリー、クスノキ、クチナシ、クベバ、クミン、クランベリー、コーラ、サンショウ、サンダラック、サンダルウッド、サンダルレッド、シソ、シベット、ジャスミン、ショウガ、ジンセン、シンナモン、スターフルーツ、スチラックス、スペアミント、ゼラニウム、タイム、ダバナ、タンジー、タンジェリン、チャンパカ、チュベローズ、ツバキ、ディタニー、トルーバルサム、トンカ、ナッツ、ナツメ、ナツメグ、ナンテン、ニアウリ、ニンジン、バイオレット、パイナップル、ハイビスカス、ハチミツ、ハッカ、パッションフルーツ、バニラ、バラ、ヒソップ、ヒノキ、フーゼル油、ブチュ、ペパーミント、ペピーノ、ベルベナ、ボアドローズ、ポポー、ボルドー、ボロニア、マツ、マンゴー、ミツロウ、ミモザ、ミルフォイル、ムスク、メープル、メリッサ、メロン、モモ、ラベンダー、リキュール、リツェア、リンデン、ルー、レンブ、ローズマリー、ロベージなどの天然香料（ハーブを含む）を使用することができる。 In addition to the above natural fragrances, for example, citronella, elemi, olivernum, majorum, angelica root, staranis, basil, hay, caramas, caraway, cardamon, pepper, cascarilla, ginger, sage, clarisage, cloves, coriander, etc. Eucalyptus, Fennel, Pimenta, Juniper, Fene Greek, Laurel, Mace, Sugi, Japanese Pepper, Almond, Applemint, Anis, Artemisia, Alfalfa, Anzu, Amblet, Igusa, Strawberry, Peppermint, Iran Iran, Winter Green, Ume, Elder, Enju, oak moss, all spices, orris, carland, cassy, camomill, galanga, karin, gambia, guaba, gooseberry, kusunoki, kuchinashi, kubeba, mint, cranberry, cola, sansho, sandalak, sandalwood, sandal red, perilla , Civet, Jasmine, Ginger, Jinsen, Shinnamon, Starfruit, Stilax, Peppermint, Geranium, Thyme, Davana, Tanji, Tangerine, Champaka, Tuberose, Tsubaki, Ditani, Trubal Sam, Tonka, Nuts, Natsume, Natsumegu, Nanten, Near Uri , Caraway, Violet, Pineapple, Hibiscus, Honey, Hacka, Passion Fruit, Vanilla, Rose, Hisop, Hinoki, Fusel Oil, Butch, Peppermint, Pepino, Belbena, Boad Rose, Popo, Bordeaux, Boronia, Pine, Mango, Mitsurou, Mimosa , Milfoil, Musk, Maple, Melissa, Melon, Peach, Lavender, Liqueur, Rizea, Linden, Lou, Rembu, Rosemary, Lovage and other natural fragrances (including herbs) can be used.

上記に示した、天然香料類は、精油、エキス、オレオレジン、レジノイド、アブソリュート、エッセンス、テルペンレスオイル、回収フレーバーなど任意の形状で使用することができる。これらは蒸留、抽出、クロマトグラフィー（吸着クロマトグラフィー、分配クロマトグラフィー、イオン交換クロマトグラフィーなど）など公知の手段により容易に精製することができる。 The natural fragrances shown above can be used in any form such as essential oils, extracts, oleoresin, resinoids, absolutes, essences, terpeneless oils, recovered flavors and the like. These can be easily purified by known means such as distillation, extraction and chromatography (adsorption chromatography, partition chromatography, ion exchange chromatography, etc.).

また、各種の動植物エキスとしてはハーブ・スパイス抽出物、コーヒー・緑茶・紅茶・ウーロン茶抽出物、乳または乳加工品およびこれらのリパーゼ・プロテアーゼなどの酵素分解物も挙げられる。 In addition, various animal and plant extracts include herbs / spice extracts, coffee / green tea / black tea / oolong tea extracts, milk or processed dairy products, and enzymatic decomposition products such as lipases / proteases thereof.

また、調合香料としては、具体的には、オレンジフレーバー、レモンフレーバー、ライムフレーバー、グレープフルーツフレーバー、ユズフレーバー、スダチフレーバー、などのシトラス系香料、ストロベリーフレーバー、ラズベリーフレーバー、ブルーベリーフレーバーなどのベリー類系香料、マンゴーフレーバー、パパイヤフレーバー、グァバフレーバー、パッションフルーツフレーバー、ライチフレーバーなどのトロピカルフルーツ系香料、アップルフレーバー、グレープフレーバー、パイナップルフレーバー、バナナフレーバー、ピーチフレーバー、メロンフレーバー、アンズフレーバー、ウメフレーバー、チェリー（サクランボ）フレーバーなどのフルーツ系香料、緑茶フレーバー、ウーロン茶フレーバー、紅茶フレーバー、コーヒーフレーバーなどの茶、コーヒー系香料、ビーフフレーバー、ポークフレーバー、チキンフレーバーなどのミート系香料、アサフェチダフレーバー、アジョワンフレーバー、アニスフレーバー、アンゼリカフレーバー、ウイキョウフレーバー、オールスパイスフレーバー、シナモンフレーバー、カッシャフレーバー、カモミールフレーバー、カラシナフレーバー、カルダモンフレーバー、キャラウェイフレーバー、クミンフレーバー、クローブフレーバー、コショウフレーバー、コリアンダーフレーバー、サッサフラスフレーバー、セイボリーフレーバー、サンショウフレーバー、シソフレーバー、ジュニパーベリーフレーバー、ジンジャーフレーバー、スターアニスフレーバー、セイヨウワサビフレーバー、セージフレーバー、タイムフレーバー、タラゴンフレーバー、ディルフレーバー、トウガラシフレーバー、ナツメフレーバー、ナツメグフレーバー、バジルフレーバー、パセリフレーバー、マジョラムフレーバー、ローズマリーフレーバー、ローレルフレーバー、ワサビフレーバーなどのハーブ、スパイス系香料、オニオンフレーバー、ガーリックフレーバー、ネギフレーバー、キャベツフレーバー、キャロットフレーバー、セロリーフレーバー、シイタケフレーバー、松茸フレーバー、トマトフレーバー、ゴボウフレーバー、ミツバフレーバーなどの野菜系香料、ペパーミントフレーバー、スペアミントフレーバー、和種ハッカフレーバーなどのミント系香料、バニラ系香料、アーモンドフレーバー、カシューナッツフレーバー、ピーナッツフレーバー、ヘーゼルナッツフレーバー、ウォルナッツフレーバー、チェスナッツフレーバー、マカデミアナッツフレーバー、ペカンナッツフレーバー、ピスタチオフレーバー、ブラジルナッツフレーバー、ココナッツフレーバーなどのナッツ系香料、ワインフレーバー、ウイスキーフレーバー、ブランデーフレーバー、ラムフレーバー、ジンフレーバー、リキュールフレーバーなどの洋酒系香料、魚介類フレーバー、甲殻類フレーバー、節類フレーバー、海草類フレーバーなどの水産物系香料、コーンフレーバー、ポテトフレーバー、スイートポテトフレーバー、米飯フレーバー、ブレッドフレーバーなどの穀物系香料、ハネーフレーバー、メープルシロップフレーバー、シュガーフレーバー、黒糖フレーバー、モラセスフレーバーなどのシュガー系香料などが挙げられる。 Specific examples of the blended fragrance include citrus fragrances such as orange flavor, lemon flavor, lime flavor, grapefruit flavor, yuzu flavor, and sudachi flavor, and berry flavors such as strawberry flavor, raspberry flavor, and blueberry flavor. , Mango Flavor, Papaya Flavor, Guava Flavor, Passion Fruit Flavor, Litchi Flavor and other Tropical Fruit Flavors, Apple Flavor, Grape Flavor, Pineapple Flavor, Banana Flavor, Peach Flavor, Melon Flavor, Anzu Flavor, Ume Flavor ) Fruit flavors such as flavors, green tea flavors, oolong tea flavors, tea flavors, coffee flavors and other teas, coffee flavors, beef flavors, pork flavors, chicken flavors and other meat flavors, asafetida flavors, ajowan flavors, anis Flavor, Angelica Flavor, Wikyo Flavor, All Spice Flavor, Cinnamon Flavor, Kascha Flavor, Chamomile Flavor, Karasina Flavor, Cardamon Flavor, Charaway Flavor, Cumin Flavor, Clove Flavor, Coffee Flavor, Clove Flavor, Coffee Flavor Sansho Flavor, Sisso Flavor, Juniper Berry Flavor, Ginger Flavor, Star Anis Flavor, Seiyouwasabi Flavor, Sage Flavor, Time Flavor, Taragon Flavor, Dill Flavor, Tougara Shi Flavor, Natsume Flavor, Natsume Flavor, Natsumeg Flavor Herbs such as flavor, rosemary flavor, laurel flavor, wasabi flavor, spice flavor, onion flavor, garlic flavor, onion flavor, cabbage flavor, carrot flavor, cellophane flavor, shiitake flavor, pine mushroom flavor, tomato flavor, gobo flavor Vegetable flavors such as flavors, peppermint flavors, spare mint flavors, mint flavors such as Japanese hacker flavors, vanilla flavors, almond flavors, cashew nut flavors, peanut flavors, hazelnuts Nut flavors such as flavors, walnut flavors, chestnut flavors, macadamia nut flavors, pecan nut flavors, pistachio flavors, Brazilian nut flavors, coconut flavors, wine flavors, whiskey flavors, brandy flavors, lamb flavors, gin flavors, liqueur flavors, etc. Western liquor flavors, seafood flavors, shellfish flavors, knot flavors, seaweed flavors and other marine products flavors, corn flavors, potato flavors, sweet potato flavors, rice flavors, bread flavors and other grain flavors, honey flavors, maple syrup Examples include sugar-based fragrances such as flavors, sugar flavors, brown sugar flavors, and moraces flavors.

本発明の高甘味度甘味料の呈味改善剤または呈味改善剤組成物はそのまま飲食品に添加して使用することができるが、水混和性有機溶媒に溶解した溶液、乳化製剤、粉末製剤などして飲食品に添加することもできる。 The taste improving agent or the taste improving agent composition of the high sweetness sweetening agent of the present invention can be used as it is by adding it to foods and drinks, but it is a solution, an emulsified preparation, or a powder preparation dissolved in a water-miscible organic solvent. It can also be added to foods and drinks.

本発明の高甘味度甘味料の呈味改善剤または呈味改善剤組成物を溶解するための水混和性有機溶媒としては、例えば、エタノール、メタノール、アセトン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、メチルエチルケトン、２−プロパノール、グリセリン、プロピレングリコールなどを例示することができる。これらのうち、飲食品への使用の観点から、エタノール、グリセリンまたはプロピレングリコールが特に好ましい。 Examples of the water-miscible organic solvent for dissolving the taste improving agent or the taste improving agent composition of the high sweetness sweetening agent of the present invention include ethanol, methanol, acetone, tetrahydrofuran, acetonitrile, methyl ethyl ketone and 2-propanol. , Glycerin, propylene glycol and the like can be exemplified. Of these, ethanol, glycerin or propylene glycol is particularly preferable from the viewpoint of use in foods and drinks.

また、乳化製剤とするためには、本発明の高甘味度甘味料の呈味改善剤または呈味改善剤組成物を乳化剤と共に乳化して得ることができる。例えば、キラヤ抽出物、酵素処理レシチン、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、アラビアガムなどの乳化剤ないし安定剤の１種以上を配合して、例えば、ホモミキサー、コロイドミル、高圧ホモジナイザーなどを用いて乳化することにより乳化香料製剤の形態とすることもできる。かかる乳化剤ないし安定剤の使用量は乳化剤ないし安定剤の種類などにより異なるが、例えば、乳化香料製剤の質量を基準として０．１〜２５質量％の範囲、好ましくは５〜２０質量％の範囲内を挙げることができる。 Further, in order to obtain an emulsified preparation, the taste improving agent or the taste improving agent composition of the high sweetness sweetener of the present invention can be obtained by emulsifying with an emulsifier. For example, one or more emulsifiers or stabilizers such as Kiraya extract, enzyme-treated lecithin, sucrose fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, glycerin fatty acid ester, and Arabic gum may be blended, for example, homomixer, colloid mill, high pressure. It can also be in the form of an emulsified fragrance preparation by emulsifying with a homogenizer or the like. The amount of the emulsifier or stabilizer used varies depending on the type of emulsifier or stabilizer, and is, for example, in the range of 0.1 to 25% by mass, preferably in the range of 5 to 20% by mass, based on the mass of the emulsified fragrance preparation. Can be mentioned.

さらに、例えば、前記乳化香料製剤に砂糖、乳糖、ブドウ糖、トレハロース、セロビオース、水飴、還元水飴などの糖類；糖アルコール類；デキストリンなどの各種デンプン分解物およびデンプン誘導体、デンプン、ゼラチン、アラビアガムなどの天然ガム類などの賦形剤を適宜配合した後、例えば、噴霧乾燥、真空乾燥などの適宜な乾燥手段により乾燥して粉末香料製剤の形態とすることもできる。これらの賦形剤の配合量は粉末香料製剤に望まれる特性などに応じて適宜に選択することができる。 Further, for example, sugar, lactose, glucose, trehalose, cellobiose, water candy, reduced water candy and other sugars; sugar alcohols; various starch decomposition products such as dextrin and starch derivatives, starch, gelatin, Arabic gum and the like are added to the emulsified fragrance preparation. An excipient such as natural gum may be appropriately blended and then dried by an appropriate drying means such as spray drying or vacuum drying to form a powdered fragrance preparation. The blending amount of these excipients can be appropriately selected depending on the characteristics desired for the powdered fragrance preparation and the like.

本発明では、前記高甘味度甘味料により甘味が付与されている飲食品に対し、本発明の７−ドデセン酸、８−ドデセン酸、９−ドデセン酸もしくは１０−ドデセン酸、またはこれらの２種以上の混合物を配合することにより、高甘味度甘味料を含んでなる飲食品の、高甘味度甘味料に由来する前記呈味の欠点を改善することができる。高甘味度甘味料により甘味が付与されている飲食品とは、甘味の一部または全部が高甘味度甘味料により甘味が付与されている飲食品であって、甘味料の一部として通常の甘味料である、ショ糖、果糖、ぶどう糖、麦芽糖、乳糖、ガラクトース、マルチトース、トレハロースなどの糖類を含んでいても良い。 In the present invention, the 7-dodecenoic acid, 8-dodecenoic acid, 9-dodecenoic acid or 10-dodecenoic acid of the present invention, or two kinds thereof, are used for foods and drinks sweetened by the high-sweetness sweetener. By blending the above mixture, it is possible to improve the defect of the taste derived from the high sweetness sweetener in the food or drink containing the high sweetness sweetener. A food or drink to which sweetness is imparted by a high-sweetness sweetener is a food or drink in which a part or all of the sweetness is sweetened by a high-sweetness sweetener, and is usually used as a part of the sweetening agent. It may contain sugars such as sucrose, fructose, grape sugar, maltose, lactose, galactose, multitose, and trehalose, which are sweeteners.

飲食品の種類としては特に制限がなく、高甘味度甘味料により甘味が付与されている飲食品であればいかなる飲食品でも良く、例えば、果実ジュース、果粒入り果実ジュース、果実飲料、果汁飲料、果汁入り飲料、野菜ジュース、野菜入りジュース、果実野菜ミックスジュースなどの果汁または野菜汁飲料；コーラ、ジンジャーエール、サイダー等の炭酸飲料；スポーツドリンク、ニアウォーターなどの清涼飲料；コーヒー、ココア、紅茶、抹茶、緑茶、ウーロン茶等の茶系あるいは嗜好性飲料；乳飲料、乳成分入りコーヒー、カフェオレ、ミルクティー、抹茶ミルク、フルーツ乳飲料、ドリンクヨーグルト、乳酸菌飲料等の乳成分を含有する飲料などの飲料一般；ヨーグルト、ゼリー、ドリンクゼリー、プディング、ババロア、ブラマンジェ及びムース等のデザート類（おやつや食後に食される甘味が付与された食品）；アイスクリーム、アイスミルク、ラクトアイス等のアイスクリーム類（乳製品に甘味料やその他各種原料を加えて攪拌凍結させた食品）、シャーベット、かち割り氷等の氷菓（糖液にその他各種原料を加えて攪拌凍結させた食品）などの冷菓；ケーキ、クラッカー、ビスケットや饅頭等といった洋菓子及び和菓子を含む焼菓子や蒸菓子等の菓子類；米菓、スナック類；チューインガム、ハードキャンデー、ヌガーキャンデー、ゼリーなどの糖菓一般；果実フレーバーソースやチョコレートソースを含むソース類；バタークリーム、フラワーペーストやホイップクリーム等のクリーム類；イチゴジャムやマーマレード等のジャム；菓子パン等を含むパン；焼き肉、焼き鳥、鰻蒲焼き等に用いられるタレ、トマトケチャップ、ソース、麺つゆなどの調味料一般；スティックシュガーなどの甘味料組成物；蒲鉾などの練り製品、ソーセージ等の食肉加工品、レトルト食品、漬け物、佃煮、珍味、惣菜並びに冷凍食品等を含む農畜水産加工品を広く例示することができる。中でも好ましい食品としては飲料、デザート、冷菓を挙げることができる。 The type of food and drink is not particularly limited, and any food or drink that is sweetened by a high-sweetness sweetener may be used. For example, fruit juice, fruit juice containing fruits, fruit drink, fruit juice drink. , Fruit juice or vegetable juice beverages such as fruit juice, vegetable juice, vegetable juice, fruit-vegetable mixed juice; carbonated beverages such as cola, ginger ale, cider; sports drinks, soft beverages such as near water; coffee, cocoa, tea , Matcha, green tea, oolong tea and other tea-based or palatable beverages; milk beverages, milk-containing coffee, cafe ole, milk tea, matcha milk, fruit milk beverages, drink yogurt, lactic acid bacteria beverages and other beverages containing milk components, etc. Beverages in general; yogurt, jelly, drink jelly, pudding, bavarois, bramanger, mousse and other desserts (sweetened foods that are eaten after snacks and meals); ice cream, ice milk, lacto ice and other ice creams Cold beverages such as (foods made by adding sweeteners and other various ingredients to dairy products and stirring and freezing), iced beverages such as sherbets and cracked ice (foods made by adding various other ingredients to sugar liquid and stirring and freezing); cakes, Western confectionery such as crackers, biscuits and buns, and confectionery such as baked confectionery and steamed confectionery including Japanese confectionery; rice confectionery, snacks; sugar confectionery such as chewing gum, hard candy, nouga candy, jelly; including fruit flavor sauce and chocolate sauce Sauces; Creams such as butter cream, flower paste and whipped cream; Jam such as strawberry jam and marmalade; Beverages including sweet bread; General seasonings; Sweetening compositions such as stick sugar; Kneaded products such as sesame seeds, processed meat products such as sausages, retort foods, pickles, boiled foods, delicacies, prepared foods, and processed agricultural, livestock and fishery products including frozen foods are widely exemplified. can do. Among them, preferred foods include beverages, desserts, and frozen desserts.

また、飲料のうち特に好ましいものは、スポーツドリンクおよび炭酸飲料であり、さらに炭酸飲料としては、特に、発泡酒、新ジャンルビール、非発酵のビールテイスト飲料、ノンアルコールビール、チューハイ、ノンアルコールチューハイを好ましく例示することができる。 Further, particularly preferable beverages are sports drinks and carbonated drinks, and further, as carbonated drinks, foamed liquor, new genre beer, non-fermented beer-taste beverage, non-alcoholic beer, chu-hi, and non-alcoholic chu-hi are particularly preferable. It can be preferably exemplified.

本発明の７−ドデセン酸、８−ドデセン酸、９−ドデセン酸もしくは１０−ドデセン酸、またはこれらの２種以上の混合物の配合量は、その目的あるいは飲食品の種類によっても異なるが、例えば、飲食品の全体重量に対して１ｐｐｂ〜１０ｐｐｍ、好ましくは２ｐｐｂ〜５ｐｐｍ、さらに好ましくは５ｐｐｂ〜２ｐｐｍ、より好ましくは１０ｐｐｂ〜１ｐｐｍ、特に好ましくは２０ｐｐｂ〜５００ｐｐｂの範囲を例示することができる。これらの範囲内では、飲食品対し高甘味度甘味料の呈味を改善する優れた効果を有する。 The blending amount of 7-dodecene acid, 8-dodecene acid, 9-dodecene acid or 10-dodecene acid of the present invention, or a mixture of two or more thereof varies depending on the purpose or the type of food or drink, for example. Examples can be made in the range of 1 ppb to 10 ppm, preferably 2 ppb to 5 ppm, more preferably 5 ppb to 2 ppm, more preferably 10 ppb to 1 ppm, and particularly preferably 20 ppb to 500 ppb with respect to the total weight of the food or drink. Within these ranges, it has an excellent effect of improving the taste of high-sweetness sweeteners on foods and drinks.

以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説明する。なお、本発明はこれらに限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples. The present invention is not limited to these.

本発明における、７−ドデセン酸（本発明品１）、８−ドデセン酸（本発明品２）、９−ドデセン酸（本発明品３）、１０−ドデセン酸（本発明品４）を特許文献１２に記載されている合成反応に従って調製した。 Patent documents for 7-dodecenoic acid (product 1 of the present invention), 8-dodecenoic acid (product 2 of the present invention), 9-dodecenoic acid (product 3 of the present invention), and 10-dodecenoic acid (product 4 of the present invention) in the present invention. It was prepared according to the synthetic reaction described in 12.

実施例１：７−ドデセン酸によるステビア含有飲料に対する効果
クエン酸０．０５ｇ、クエン酸三ナトリウム０．０１ｇ、ステビア甘味料（α−グルコシルレバウディオサイドＡを８５％含有）０．０４ｇ、レモンフレーバー（長谷川香料社製）０．１ｇを混合した後、水を加えて全量を１００ｍＬとし、ステビア含有飲料を調製した。これに、７−ドデセン酸（本発明品１）を表１に示す濃度で添加したステビア甘味料含有飲料を得た。 Example 1: Effect of 7-dodecenoic acid on stevia-containing beverages 0.05 g of citric acid, 0.01 g of trisodium citrate, 0.04 g of stevia sweetener (containing 85% α-glucosyl rebaudioside A), lemon After mixing 0.1 g of flavor (manufactured by Hasegawa Fragrance Co., Ltd.), water was added to make the total volume 100 mL, and a stevia-containing beverage was prepared. To this, a stevia sweetener-containing beverage was obtained by adding 7-dodecene acid (Product 1 of the present invention) at the concentration shown in Table 1.

これらについて、よく訓練されたパネラー１０名を用いて官能評価を行った。官能評価は、以下の２つの項目について６段階で評価し、その平均点を計算した。表１にその結果を示す。
（１）後味の苦味について（以下、「苦味」という）：後味に苦味を非常に強く感じる（１点）、後味に苦味を強く感じる（２点）、後味に苦味を感じる（３点）、後味に苦味が多少感じられる（４点）、後味に苦味がわずかに感じられる（５点）、 後味に苦味が全く感じられない（６点）
（２）甘味が後に尾を引く欠点について（以下、「甘みの後引き」という）： 甘味の後引きが非常に強く、好ましい甘味ではない（１点）、甘味の後引きが強く、好ましい甘味ではない（２点）、甘味の後引きがあり、好ましい甘味が弱い（３点）、甘みの後引きを多少感じる（４点）、甘味の後引きをわずかに感じる（５点）、甘味の後引きが感じられず、好ましい甘味を強く感じる（６点）。 These were sensory evaluated using 10 well-trained panelists. In the sensory evaluation, the following two items were evaluated on a 6-point scale, and the average score was calculated. The results are shown in Table 1.
(1) About the bitterness of the aftertaste (hereinafter referred to as "bitterness"): The bitterness is felt very strongly in the aftertaste (1 point), the bitterness is strongly felt in the aftertaste (2 points), and the bitterness is felt in the aftertaste (3 points). Some bitterness is felt in the aftertaste (4 points), slightly bitterness is felt in the aftertaste (5 points), and no bitterness is felt in the aftertaste (6 points).
(2) Disadvantages of sweetness trailing afterwards (hereinafter referred to as "sweetness trailing"): Sweetness trailing is very strong and not preferable sweetness (1 point), sweetness trailing is strong and preferred sweetness Not (2 points), sweetness with a backlash, favorable sweetness is weak (3 points), sweetness with a slight backlash (4 points), sweetness with a slight backlash (5 points), sweetness No backing is felt, and a strong sweetness is felt (6 points).

以上の官能評価から、ステビア甘味料の呈味の欠点は、７−ドデセン酸をステビア含有飲料に１ｐｐｂ〜１０ｐｐｍ添加することにより改善されることが認められた。なお、呈味の改善は７−ドデセン酸の添加量で、１０ｐｐｂ以上から特に改善され、１００ｐｐｂ以上では非常によく改善された。 From the above sensory evaluation, it was found that the defect in the taste of the stevia sweetener was improved by adding 1 ppb to 10 ppm of 7-dodecene acid to the stevia-containing beverage. The improvement in taste was particularly improved from 10 ppb or more with the addition amount of 7-dodecene acid, and very well improved at 100 ppb or more.

実施例２：８−ドデセン酸によるステビア含有飲料に対する効果
実施例における７−ドデセン酸を８−ドデセン酸（本発明品２）に置き換える他は、実施例１と全く同様に飲料の調製、官能評価を行った。結果を表２に示す。 Example 2: Effect of 8-Dodecene Acid on Stevia-Containing Beverages Beverage preparation and sensory evaluation are exactly the same as in Example 1 except that 7-dodecene acid in Examples is replaced with 8-dodecene acid (Product 2 of the present invention). Was done. The results are shown in Table 2.

以上の官能評価から、ステビア甘味料の呈味の欠点は、８−ドデセン酸をステビア含有飲料に１ｐｐｂ〜１０ｐｐｍ添加することにより改善されることが認められた。なお、呈味の改善は８−ドデセン酸の添加量で、１０ｐｐｂ以上から特に改善され、１００ｐｐｂ以上では非常によく改善された。 From the above sensory evaluation, it was found that the defect in the taste of the stevia sweetener was improved by adding 1 ppb to 10 ppm of 8-dodecene acid to the stevia-containing beverage. The improvement in taste was particularly improved from 10 ppb or more with the addition amount of 8-dodecene acid, and very well at 100 ppb or more.

実施例３：９−ドデセン酸によるステビア含有飲料に対する効果
実施例における７−ドデセン酸を９−ドデセン酸（本発明品３）に置き換える他は、実施例１と全く同様に飲料の調製、官能評価を行った。結果を表３に示す。 Example 3: Effect of 9-Dodecene Acid on Stevia-Containing Beverages Beverage preparation and sensory evaluation are exactly the same as in Example 1 except that 7-dodecene acid in Examples is replaced with 9-dodecene acid (Product 3 of the present invention). Was done. The results are shown in Table 3.

以上の官能評価から、ステビア甘味料の呈味の欠点は、９−ドデセン酸をステビア含有飲料に１ｐｐｂ〜１０ｐｐｍ添加することにより改善されることが認められた。なお、呈味の改善は９−ドデセン酸の添加量で、１０ｐｐｂ以上から特に改善され、１００ｐｐｂ以上では非常によく改善された。 From the above sensory evaluation, it was found that the defect in the taste of the stevia sweetener was improved by adding 1 ppb to 10 ppm of 9-dodecene acid to the stevia-containing beverage. The improvement in taste was particularly improved from 10 ppb or more with the addition amount of 9-dodecene acid, and very well at 100 ppb or more.

実施例４：１０−ドデセン酸によるステビア含有飲料に対する効果
実施例における７−ドデセン酸を１０−ドデセン酸（本発明品４）に置き換える他は、実施例１と全く同様に飲料の調製、官能評価を行った。結果を表４に示す。 Example 4: Effect of 10-Dodecene Acid on Stevia-Containing Beverages Beverage preparation and sensory evaluation are exactly the same as in Example 1 except that 7-dodecene acid in Examples is replaced with 10-dodecene acid (Product 4 of the present invention). Was done. The results are shown in Table 4.

以上の官能評価から、ステビア甘味料の呈味の欠点は、１０−ドデセン酸をステビア含有飲料に１ｐｐｂ〜１０ｐｐｍ添加することにより改善されることが認められた。なお、呈味の改善は９−ドデセン酸の添加量で、１０ｐｐｂ以上から特に改善され、１００ｐｐｂ以上では非常によく改善された。 From the above sensory evaluation, it was found that the defect in the taste of the stevia sweetener was improved by adding 1 ppb to 10 ppm of 10-dodecene acid to the stevia-containing beverage. The improvement in taste was particularly improved from 10 ppb or more with the addition amount of 9-dodecene acid, and very well at 100 ppb or more.

実施例５：９−ドデセン酸によるアセスルファムＫ含有飲料に対する効果
クエン酸０．０５ｇ、クエン酸三ナトリウム０．０１ｇ、アセスルファムＫを０．０２６ｇ、レモンフレーバー（長谷川香料社製）０．１ｇを混合した後、水を加えて全量を１００ｍＬとし、アセスルファムＫ含有飲料を調製した。これに、９−ドデセン酸（本発明品３）を表５に示す濃度で添加したアセスルファムＫ含有飲料を得た。 Example 5: Effect of 9-dodecenoic acid on acesulfame K-containing beverage 0.05 g of citric acid, 0.01 g of trisodium citrate, 0.026 g of acesulfame K, and 0.1 g of lemon flavor (manufactured by Hasegawa Perfume Co., Ltd.) were mixed. After that, water was added to make the total volume 100 mL, and an acesulfame K-containing beverage was prepared. Acesulfame K-containing beverage was obtained by adding 9-dodecene acid (Product 3 of the present invention) to the concentration shown in Table 5.

これらについて、よく訓練されたパネラー１０名を用いて官能評価を行った。官能評価は、実施例１と同じ方法で評価し、その平均点を計算した。表５にその結果を示す。 These were sensory evaluated using 10 well-trained panelists. The sensory evaluation was evaluated by the same method as in Example 1, and the average score was calculated. The results are shown in Table 5.

以上の官能評価から、アセスルファムＫ甘味料の呈味の欠点は、９−ドデセン酸をアセスルファムＫ含有飲料に１ｐｐｂ〜１０ｐｐｍ添加することにより改善されることが認められた。なお、呈味の改善は９−ドデセン酸の添加量で、１０ｐｐｂ以上から特に改善され、１００ｐｐｂ以上では非常によく改善された。 From the above sensory evaluation, it was found that the defect in the taste of the acesulfame K sweetener was improved by adding 1 ppb to 10 ppm of 9-dodecene acid to the acesulfame K-containing beverage. The improvement in taste was particularly improved from 10 ppb or more with the addition amount of 9-dodecene acid, and very well at 100 ppb or more.

実施例６：９−ドデセン酸によるスクラロース含有飲料に対する効果
クエン酸０．０５ｇ、クエン酸三ナトリウム０．０１ｇ、スクラロース０．００８ｇ、レモンフレーバー（長谷川香料社製）０．１ｇを混合した後、水を加えて全量を１００ｍＬとし、スクラロース含有飲料を調製した。これに、９−ドデセン酸（本発明品３）を表６に示す濃度で添加したスクラロース含有飲料を得た。 Example 6: Effect of 9-dodecenoic acid on sucralose-containing beverage After mixing 0.05 g of citric acid, 0.01 g of trisodium citrate, 0.008 g of sucralose, and 0.1 g of lemon flavor (manufactured by Hasegawa Fragrance Co., Ltd.), water is added. Was added to make the total volume 100 mL, and a sucralose-containing beverage was prepared. To this was added 9-dodecene acid (Product 3 of the present invention) at the concentration shown in Table 6 to obtain a sucralose-containing beverage.

これらについて、よく訓練されたパネラー１０名を用いて官能評価を行った。官能評価は、実施例１と同じ方法で評価し、その平均点を計算した。表６にその結果を示す。 These were sensory evaluated using 10 well-trained panelists. The sensory evaluation was evaluated by the same method as in Example 1, and the average score was calculated. The results are shown in Table 6.

以上の官能評価から、スクラロース甘味料の呈味の欠点は、９−ドデセン酸をスクラロース含有飲料に１ｐｐｂ〜１０ｐｐｍ添加することにより改善されることが認められた。なお、呈味の改善は９−ドデセン酸の添加量で、１０ｐｐｂ以上から特に改善され、１００ｐｐｂ以上では非常によく改善された。 From the above sensory evaluation, it was found that the defect in the taste of the sucralose sweetener was improved by adding 1 ppb to 10 ppm of 9-dodecene acid to the sucralose-containing beverage. The improvement in taste was particularly improved from 10 ppb or more with the addition amount of 9-dodecene acid, and very well at 100 ppb or more.

実施例７：９−ドデセン酸によるアスパルテーム含有飲料に対する効果
クエン酸０．０５ｇ、クエン酸三ナトリウム０．０１ｇ、アスパルテーム０．０２５ｇ、レモンフレーバー（長谷川香料社製）０．１ｇを混合した後、水を加えて全量を１００ｍＬとし、アスパルテーム含有飲料を調製した。これに、９−ドデセン酸（本発明品３）を表７に示す濃度で添加したアスパルテーム含有飲料を得た。 Example 7: Effect of 9-dodecenoic acid on aspartame-containing beverage After mixing 0.05 g of citric acid, 0.01 g of trisodium citrate, 0.025 g of aspartame, and 0.1 g of lemon flavor (manufactured by Hasegawa Fragrance Co., Ltd.), water is added. Was added to make the total volume 100 mL, and an aspartame-containing beverage was prepared. To this was added 9-dodecene acid (Product 3 of the present invention) at the concentration shown in Table 7 to obtain an aspartame-containing beverage.

これらについて、よく訓練されたパネラー１０名を用いて官能評価を行った。官能評価は、実施例１と同じ方法で評価し、その平均点を計算した。表７にその結果を示す。 These were sensory evaluated using 10 well-trained panelists. The sensory evaluation was evaluated by the same method as in Example 1, and the average score was calculated. The results are shown in Table 7.

以上の官能評価から、アスパルテーム甘味料の呈味の欠点は、９−ドデセン酸をアスパルテーム含有飲料に１ｐｐｂ〜１０ｐｐｍ添加することにより改善されることが認められた。なお、呈味の改善は９−ドデセン酸の添加量で、１０ｐｐｂ以上から特に改善され、１００ｐｐｂ以上では非常によく改善された。 From the above sensory evaluation, it was found that the defect in the taste of aspartame sweetener was improved by adding 1 ppb to 10 ppm of 9-dodecene acid to the aspartame-containing beverage. The improvement in taste was particularly improved from 10 ppb or more with the addition amount of 9-dodecene acid, and very well at 100 ppb or more.

実施例８：市販非発酵ノンアルコールビール風味飲料への添加および官能評価
市販の非発酵ノンアルコールビール風味飲料（原材料に「甘味料（アセスルファムＫ）」の表示がある製品）に、表８に示す濃度となる量の９−ドデセン酸（本発明品３）を添加し、よく訓練されたパネラー１０名を用いて官能評価を行った。官能評価基準は、９−ドデセン酸無添加の市販の非発酵ノンアルコールビール風味飲料を「コントロール」として、以下の２つの項目について６段階で評価し、その平均点を計算した。表８にその結果を示す。 Example 8: Addition to a commercially available non-fermented non-alcoholic beer-flavored beverage and sensory evaluation A commercially available non-fermented non-alcoholic beer-flavored beverage (a product labeled with "sweetener (acesulfame K)" as a raw material) is shown in Table 8. A concentration of 9-dosenoic acid (Product 3 of the present invention) was added, and sensory evaluation was performed using 10 well-trained panelists. As the sensory evaluation standard, a commercially available non-fermented non-alcoholic beer-flavored beverage containing no 9-dodecenoic acid was used as a "control", and the following two items were evaluated in 6 stages, and the average score was calculated. The results are shown in Table 8.

（１）高甘味度甘味料由来の後味の苦味について（以下、「苦味」という）：コントロール（１点）、 後味の苦味がごくわずかに低減している（２点）、後味の苦味がわずかに低減している（３点）、後味の苦味が低減している（４点）、後味の苦味がかなり低減している（５点）、 後味の苦味が大幅に低減しており、ほとんど気にならない（６点）。
（２）高甘味度甘味料由来の甘味が後に尾を引く欠点について（以下、「甘みの後引き」という）：コントロール（１点）、甘味の後引きがごくわずかに低減している（２点）、甘味の後引きがわずかに低減している（３点）、甘みの後引きが低減している（４点）、甘味の後引きがかなり低減している（５点）、甘味の後引きが大幅に低減しており、ほとんど気にならない（６点）。 (1) High sweetness About the bitterness of the aftertaste derived from the sweetener (hereinafter referred to as "bitterness"): Control (1 point), the bitterness of the aftertaste is slightly reduced (2 points), the bitterness of the aftertaste is slight. (3 points), the bitterness of the aftertaste is reduced (4 points), the bitterness of the aftertaste is considerably reduced (5 points), and the bitterness of the aftertaste is significantly reduced. Does not become (6 points).
(2) Defects that sweetness derived from high-sweetness sweetness has a trailing tail (hereinafter referred to as "sweetness trailing"): Control (1 point), sweetness trailing is slightly reduced (2). (Points), sweetness backlash is slightly reduced (3 points), sweetness backtracking is reduced (4 points), sweetness backtracking is significantly reduced (5 points), and sweetness The backlash is greatly reduced, and it is almost unnoticeable (6 points).

官能評価結果から、市販の非発酵ノンアルコールビール風味飲料（原材料に「甘味料（アセスルファムＫ）」の表示がある製品）の甘味料由来（アセスルファムＫ）の苦味および甘味の後引きは９−ドデセン酸を１ｐｐｂ〜１０ｐｐｍ添加することにより改善されることが認められた。なお、苦味の改善は９−ドデセン酸の添加量で、１ｐｐｂでも改善効果が見られ、１０ｐｐｂ以上から特に改善され、１００ｐｐｂ以上では非常によく改善された。また、甘味の後引きの改善は９−ドデセン酸の添加量で、１０ｐｐｂ以上から特に改善され、１００ｐｐｂ以上では非常によく改善された。 From the sensory evaluation results, the bitterness and sweetness of the commercially available non-fermented non-alcoholic beer-flavored beverage (a product labeled with "sweetness (acesulfame K)" in the raw material) derived from the sweetness (acesulfame K) is 9-dodecene. It was found that the improvement was achieved by adding 1 ppb to 10 ppm of the acid. The improvement in bitterness was achieved by adding 9-dodecene acid, and an improving effect was observed even at 1 ppb, which was particularly improved from 10 ppb or more, and very well at 100 ppb or more. In addition, the improvement in the aftertaste of sweetness was particularly improved from 10 ppb or more with the addition amount of 9-dodecene acid, and very well improved at 100 ppb or more.

実施例９：９−ドデセン酸を配合した香料組成物の調製
表９の調合処方により、スポーツドリンク用香料組成物（比較品１：グレープフルーツ風味）を調製した。 Example 9: Preparation of perfume composition containing 9-dodecene acid A perfume composition for sports drink (comparative product 1: grapefruit flavor) was prepared by the formulation of Table 9.

比較品１に９−ドデセン酸を１００ｐｐｍ添加した呈味改善剤組成物（本発明品５）を調製した。
乳化香料の調製
本発明品５（または比較品１）５０ｇ、ＳＡＩＢ（シュークロース・ジアセテート・ヘキサイソブチレート）９１ｇ、中鎖飽和脂肪酸トリグリセライド８ｇおよび天然ビタミンＥ１ｇを混合溶解して、均一な油性材料混合物を得た。この混合物をグリセリン３５０ｇ、アラビアガム１８５ｇおよび水３１５ｇを混合した溶液に加えて、予備撹拌して分散させた後、Ｔ．Ｋ．ホモミキサー（プライミクス株式会社製）を用いて、５０００ｒｐｍにて１０分間乳化し、粒径約０．２〜０．５μｍの均一な乳化物を得た（本発明品６または比較品２）。 A taste improving agent composition (product 5 of the present invention) in which 100 ppm of 9-dodecene acid was added to Comparative Product 1 was prepared.
Preparation of emulsified fragrance 50 g of the present invention product 5 (or comparative product 1), 91 g of SAIB (shoe cloth diacetate hexaisobutyrate), 8 g of medium-chain saturated fatty acid triglyceride and 1 g of natural vitamin E are mixed and dissolved. , A uniform oily material mixture was obtained. This mixture was added to a mixed solution of 350 g of glycerin, 185 g of gum arabic and 315 g of water, and after pre-stirring and dispersing, T.I. K. Using a homomixer (manufactured by Primix Corporation), emulsification was performed at 5000 rpm for 10 minutes to obtain a uniform emulsion having a particle size of about 0.2 to 0.5 μm (Product 6 of the present invention or Comparative product 2).

実施例１０：スポーツドリンクへの添加および官能評価
表１０に示す調合処方により、スポーツドリンクを調製した。 Example 10: Addition to sports drink and sensory evaluation A sports drink was prepared by the formulation shown in Table 10.

それぞれの飲料の風味をよく訓練された１０名のパネラーにより官能評価した。
その結果、１０名全員が、本発明品６を添加したスポーツドリンクの方が、比較品２を添加したスポーツドリンクよりもおいしいと評価した。また、その平均的な評価内容としては、高甘味度甘味料の特有の苦みが改善され、甘味の後引きについても改善され、キレやすっきり感を付与し、のどごし感が良好で、極めておいしく感じるとの評価であった。 The flavor of each beverage was sensory evaluated by 10 well-trained panelists.
As a result, all 10 people evaluated that the sports drink to which the product 6 of the present invention was added was more delicious than the sports drink to which the comparative product 2 was added. In addition, as the average evaluation content, the peculiar bitterness of high-sweetness sweeteners has been improved, the aftertaste of sweetness has also been improved, and a sharp and refreshing feeling is given, and the feeling of smoothness is good and it feels extremely delicious. It was an evaluation.

Claims (3)

７−ドデセン酸、８−ドデセン酸、９−ドデセン酸および１０−ドデセン酸からなる群から選択される１種または２種以上を有効成分とする高甘味度甘味料の呈味改善剤であって、
前記高甘味度甘味料が、スクラロース、アスパルテーム、アセスルファムカリウムおよびステビア抽出物からなる群から選ばれる１種または２種以上であり、かつ、
前記改善される呈味が、後味の苦味および／または甘味の後引きである、高甘味度甘味料の呈味改善剤。 7-dodecene acid, 8 dodecenoic acid, a taste-improving agent of the 9-dodecenoic acid and 10-dodecene one selected from the group consisting of acid or high intensity sweetener containing, as an active ingredient, two or more ,
The high-intensity sweetener is one or more selected from the group consisting of sucralose, aspartame, acesulfame potassium and stevia extract, and is
A taste-improving agent for a high-sweetness sweetener, wherein the improved taste is a aftertaste of bitterness and / or sweetness of the aftertaste. 請求項１に記載の呈味改善剤を７−ドデセン酸、８−ドデセン酸、９−ドデセン酸および１０−ドデセン酸からなる群から選択される１種または２種以上として０．１ｐｐｍ〜０．１％含有する、スクラロース、アスパルテーム、アセスルファムカリウムおよびステビア抽出物からなる群から選ばれる１種または２種以上の高甘味度甘味料の、後味の苦味および／または甘味の後引き改善剤組成物。 Taste modifier 7-dodecene acid according to claim 1, 8-dodecenoic acid, 9-dodecenoic acid and 10-dodecene one selected from the group consisting of acids or 0.1ppm~0 as two or more. An aftertaste bitterness and / or sweetness aftertaste improving agent composition of one or more high sweetness sweeteners selected from the group consisting of sucralose, aspartame, acesulfame potassium and stevia extract containing 1%. 請求項１に記載の呈味改善剤を、スクラロース、アスパルテーム、アセスルファムカリウムおよびステビア抽出物からなる群から選ばれる１種または２種以上の高甘味度甘味料を含有する飲食品に７−ドデセン酸、８−ドデセン酸、９−ドデセン酸および１０−ドデセン酸からなる群から選択される１種または２種以上として１ｐｐｂ〜１０ｐｐｍ含有させる、スクラロース、アスパルテーム、アセスルファムカリウムおよびステビア抽出物からなる群から選ばれる１種または２種以上の高甘味度甘味料の、後味の苦味および／または甘味の後引き改善方法。 The flavor improving agent according to claim 1, sucralose, aspartame, the food or drink containing one or more high intensity sweeteners selected from the group consisting of acesulfame potassium and stevia extract 7- dodecenoic acid , 8-dodecenoic acid, 9-dodecenoic acid and 10-dodecenoic acid, selected from the group consisting of sucralose, aspartame, acesulfam potassium and stevia extract containing 1 ppb to 10 ppm as one or more of two selected. A method for improving aftertaste of bitterness and / or sweetness of one or more high-sweetness sweeteners.