JP5707356B2 - パターン形成方法、パターン形成方法における加熱温度選択方法、感極紫外線性樹脂組成物、レジスト膜、並びに、これらを用いた電子デバイスの製造方法、及び、電子デバイス - Google Patents
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Description
このように、高解像性とパターン形状とはトレードオフの関係にあり、これを如何にして同時に満足させるかが非常に重要である。
<1>
(ア)(A)酸分解性基を有する樹脂を含有する感極紫外線性樹脂組成物によって膜を形成する工程、
(イ)前記膜を極紫外線を用いて露光する工程、
(ウ)前記膜を加熱する工程、及び、
(エ)前記膜を現像してパターンを形成する工程
をこの順で有するパターン形成方法であって、
前記工程(イ)において、前記膜の面における、露光による光学像が、線幅20nm以下のライン部を露光部又は未露光部として有する光学像であるとともに、
前記工程(ウ)における加熱温度T PEB (℃)が下記式(1)を満たし、
前記樹脂(A)が、下記一般式(4)により表される繰り返し単位を更に有する樹脂である、パターン形成方法。
[前記樹脂(A)のガラス転移温度(Tg)−30](℃)≦T PEB ≦前記樹脂(A)のガラス転移温度(Tg)(℃)・・・(1)
R 41 は、水素原子又はメチル基を表す。L 41 は、単結合又は2価の連結基を表す。L 42 は、2価の連結基を表す。Sは、活性光線又は放射線の照射により分解して側鎖に酸を発生させる構造部位を表す。
<2>
前記樹脂(A)が、下記一般式(V)で表される繰り返し単位を有する樹脂である、上記<1>に記載のパターン形成方法。
一般式(V)中、
R 51 、R 52 、及びR 53 は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、又はアルコキシカルボニル基を表す。R 52 はL 5 と結合して環を形成していてもよく、その場合のR 52 はアルキレン基を表す。
L 5 は、単結合又は2価の連結基を表し、R 52 と環を形成する場合には3価の連結基を表す。
R 54 はアルキル基を表し、R 55 及びR 56 は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、1価の芳香環基、又はアラルキル基を表す。R 55 及びR 56 は互いに結合して環を形成してもよい。但し、R 55 とR 56 とが同時に水素原子であることはない。
<3>
(ア)(A)酸分解性基を有する樹脂を含有する感極紫外線性樹脂組成物によって膜を形成する工程、
(イ)前記膜を極紫外線を用いて露光する工程、
(ウ)前記膜を加熱する工程、及び、
(エ)前記膜を現像してパターンを形成する工程
をこの順で有するパターン形成方法であって、
前記工程(イ)において、前記膜の面における、露光による光学像が、線幅20nm以下のライン部を露光部又は未露光部として有する光学像であるとともに、
前記工程(ウ)における加熱温度T PEB (℃)が下記式(1)を満たし、
前記樹脂(A)が下記一般式(VI)で表される繰り返し単位を有する樹脂であり、
前記パターンがポジ型パターンである、パターン形成方法。
[前記樹脂(A)のガラス転移温度(Tg)−30](℃)≦T PEB ≦前記樹脂(A)のガラス転移温度(Tg)(℃)・・・(1)
一般式(VI)中、
R 61 、R 62 及びR 63 は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、又はアルコキシカルボニル基を表す。但し、R 62 はAr 6 と結合して環を形成していてもよく、その場合のR 62 は単結合又はアルキレン基を表す。
X 6 は、単結合、−COO−、又は−CONR 64 −を表す。R 64 は、水素原子又はアルキル基を表す。
L 6 は、単結合又はアルキレン基を表す。
Ar 6 は、(n+1)価の芳香環基を表し、R 62 と結合して環を形成する場合には(n+2)価の芳香環基を表す。
Y 2 は、水素原子又は酸の作用により脱離する基を表し、Y 2 が複数存在する場合、複数のY 2 は、同一であっても異なっていてもよい。但し、Y 2 の少なくとも1つは、下記一般式(VI−A)で表される構造である、酸の作用により脱離する基を表す。
nは、1〜4の整数を表す。
ここで、L 1 及びL 2 は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、1価の芳香環基、又はアルキレン基と1価の芳香環基とを組み合わせた基を表す。
Mは、単結合又は2価の連結基を表す。
Qは、アルキル基、ヘテロ原子を含んでいてもよいシクロアルキル基、ヘテロ原子を含んでいてもよい1価の芳香環基、アミノ基、アンモニウム基、メルカプト基、シアノ基又はアルデヒド基を表す。
Q、M、L 1 の少なくとも2つが結合して環を形成してもよい。
<4>
前記工程(エ)の後に、(オ)前記パターンを加熱する工程を更に有するとともに、
前記工程(オ)における加熱温度T PDB (℃)が下記式(2)を満たす、上記<1>〜<3>のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
[前記樹脂(A)のガラス転移温度(Tg)−20](℃)≦T PDB ≦[前記樹脂(A)のガラス転移温度(Tg)(℃)+10](℃)・・・(2)
<5>
前記感極紫外線性樹脂組成物が、(B)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物を更に含有するとともに、
活性光線又は放射線の照射により前記化合物(B)から発生する酸の体積が240Å 3 以上である、上記<1>〜<4>のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
<6>
上記<1>〜<5>のいずれか1項に記載のパターン形成方法を含む、電子デバイスの製造方法。
本発明は、上記<1>〜<6>に係る発明であるが、以下、参考のため、他の事項も含めて記載している。
(ア)(A)酸分解性基を有する樹脂を含有する感極紫外線性樹脂組成物によって膜を形成する工程、
(イ)前記膜を極紫外線を用いて露光する工程、
(ウ)前記膜を加熱する工程、及び、
(エ)前記膜を現像してパターンを形成する工程
をこの順で有するパターン形成方法であって、
前記工程(イ)において、前記膜の面における、露光による光学像が、線幅20nm以下のライン部を露光部又は未露光部として有する光学像であるとともに、
前記工程(ウ)における加熱温度TPEB(℃)が下記式(1)を満たす、パターン形成方法。
[前記樹脂(A)のガラス転移温度(Tg)−30](℃)≦TPEB≦前記樹脂(A)のガラス転移温度(Tg)(℃)・・・(1)
〔2〕
前記工程(エ)の後に、(オ)前記パターンを加熱する工程を更に有するとともに、
前記工程(オ)における加熱温度TPDB(℃)が下記式(2)を満たす、上記〔1〕のパターン形成方法。
[前記樹脂(A)のガラス転移温度(Tg)−20](℃)≦TPDB≦[前記樹脂(A)のガラス転移温度(Tg)(℃)+10](℃)・・・(2)
〔3〕
前記感極紫外線性樹脂組成物が、(B)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物を更に含有するとともに、
活性光線又は放射線の照射により前記化合物(B)から発生する酸の体積が240Å3以上である、上記〔1〕又は〔2〕に記載のパターン形成方法。
〔4〕
前記樹脂(A)が、下記一般式(4)により表される繰り返し単位を更に有する樹脂である、上記〔1〕〜〔3〕のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
〔5〕
前記パターンがポジ型パターンである、上記〔1〕〜〔4〕のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
〔6〕
前記樹脂(A)が下記一般式(VI)で表される繰り返し単位を有する樹脂である、上記〔5〕に記載のパターン形成方法。
R61、R62及びR63は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、又はアルコキシカルボニル基を表す。但し、R62はAr6と結合して環を形成していてもよく、その場合のR62は単結合又はアルキレン基を表す。
X6は、単結合、−COO−、又は−CONR64−を表す。R64は、水素原子又はアルキル基を表す。
L6は、単結合又はアルキレン基を表す。
Ar6は、(n+1)価の芳香環基を表し、R62と結合して環を形成する場合には(n+2)価の芳香環基を表す。
Y2は、水素原子又は酸の作用により脱離する基を表し、Y2が複数存在する場合、複数のY2は、同一であっても異なっていてもよい。但し、Y2の少なくとも1つは、酸の作用により脱離する基を表す。
nは、1〜4の整数を表す。
〔7〕
上記一般式(VI)におけるY2が、下記一般式(VI−A)で表される構造である、上記〔6〕に記載のパターン形成方法。
Mは、単結合又は2価の連結基を表す。
Qは、アルキル基、ヘテロ原子を含んでいてもよいシクロアルキル基、ヘテロ原子を含んでいてもよい1価の芳香環基、アミノ基、アンモニウム基、メルカプト基、シアノ基又はアルデヒド基を表す。
Q、M、L1の少なくとも2つが結合して環を形成してもよい。
〔8〕
パターン形成方法における加熱温度選択方法であって、
前記パターン形成方法が、
(ア)(A)酸分解性基を有する樹脂を含有する感極紫外線性樹脂組成物によって膜を形成する工程、
(イ)前記膜を極紫外線を用いて露光する工程、
(ウ)前記膜を加熱する工程、及び、
(エ)前記膜を現像してパターンを形成する工程
をこの順で有するとともに、
前記工程(イ)において、前記膜の面における、露光による光学像が、線幅20nm以下のライン部を露光部又は未露光部として有する光学像であり、
前記加熱温度選択方法が、下記式(1)を満たすように前記工程(ウ)における加熱温度TPEBを選択することを含む、パターン形成方法における加熱温度選択方法。
[前記樹脂(A)のガラス転移温度(Tg)−30](℃)≦TPEB≦前記樹脂(A)のガラス転移温度(Tg)(℃)・・・(1)
〔9〕
前記パターン形成方法が、前記工程(エ)の後に、(オ)前記パターンを加熱する工程を更に有するとともに、
前記加熱温度選択方法が、更に、下記式(2)を満たすように前記工程(オ)における加熱温度TPDB(℃)を選択することを含む、上記〔8〕に記載の、パターン形成方法における加熱温度選択方法。
[前記樹脂(A)のガラス転移温度(Tg)−20](℃)≦TPDB≦[前記樹脂(A)のガラス転移温度(Tg)(℃)+10](℃)・・・(2)
〔10〕
上記〔1〕〜〔7〕のいずれか1項に記載のパターン形成方法を供せられる、感極紫外線性樹脂組成物。
〔11〕
上記〔10〕に記載の感極紫外線性樹脂組成物を用いて形成されるレジスト膜。
〔12〕
上記〔1〕〜〔7〕のいずれか1項に記載のパターン形成方法を含む、電子デバイスの製造方法。
〔13〕
上記〔12〕に記載の電子デバイスの製造方法により製造された電子デバイス。
なお、本明細書に於ける基(原子団)の表記において、置換又は無置換を明示していない表記は、置換基を有していないものと置換基を有しているものとの双方が含まれることとする。例えば、置換又は無置換を明示していない「アルキル基」は、置換基を有していないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有しているアルキル基(置換アルキル基)をも包含することとする。
本発明において「酸の体積」とは、酸を構成する原子のファンデルワールス半径に基づいたファンデルワールス球により占有される領域の体積を意味している。具体的には、「酸の体積」とは、以下のようにして計算される体積である。即ち、まず、MM3法を用いた分子力場計算により、酸の最安定立体配座を決定する。その後、この最安定立体配座に対して、PM3法を用いた分子軌道計算により、ファンデルワールス体積を計算する。そして、このファンデルワールス体積を、「酸の体積」とする。
本明細書において光とは、極紫外線(EUV光)を意味する。
また、本明細書における「露光」とは、特に断らない限り、極紫外線(EUV光)による露光を意味する。
本発明のパターン形成方法は、
(ア)(A)酸分解性基を有する樹脂を含有する感極紫外線性樹脂組成物によって膜を形成する工程、
(イ)前記膜を極紫外線を用いて露光する工程、
(ウ)前記膜を加熱する工程、及び、
(エ)前記膜を現像してパターンを形成する工程
をこの順で有するパターン形成方法であって、
前記工程(イ)において、前記膜の面における、露光による光学像が、線幅20nm以下のライン部を露光部又は未露光部として有する光学像であるとともに、
前記工程(ウ)における加熱温度TPEB(℃)が下記式(1)を満たしている。
そして、加熱温度TPEBが、酸分解性基を有する樹脂(以下、酸分解性樹脂とも言う)のガラス転移温度(Tg)よりも大きくなると、酸の未露光部への拡散がより起こる傾向となり、その結果、詳細な機構は不明であるが、光学像における線幅20nm以下のライン部が未露光部であり、かつ、現像液がアルカリ現像液である場合には、パターンの断面形状がテーパー形状となりやすく、光学像における線幅20nm以下のライン部が露光部であり、かつ、現像液が有機溶剤を含む現像液(以下、「有機系現像液」とも言う)である場合には、パターンの断面形状が逆テーパー形状となる。また、これにより、更に、ラフネス性能も劣化するものと考えられる。
今回、本発明者らは、以上に説明した現象の存在と共に、これらの現象が、レジスト膜に線幅20nm以下のライン部を露光部又は未露光部として有する光学像が形成されるように、極紫外線(EUV光)を用いて露光する場合においては、特に顕著なものとなることを見出した。
そして、本発明者らは、加熱温度TPEBが、ガラス転移温度(Tg)(℃)よりも大きくなると、光学像における線幅20nm以下のライン部が未露光部であり、かつ、現像液がアルカリ現像液である場合には、テーパ形状となったパターンは断線を発生しやすく、光学像における線幅20nm以下のライン部が露光部であり、かつ、現像液が有機系現像液である場合には、逆テーパー形状となったパターンが倒れやすくなり、線幅20nm以下のライン部を解像する(換言すれば、解像性を優れたものとする)ことが極めて困難になることを見出した。
また、本発明者らは、加熱温度TPEBが、[ガラス転移温度(Tg)−30](℃)よりも小さくなると、光学像における線幅20nm以下のライン部が未露光部であり、かつ、現像液がアルカリ現像液である場合には、逆テーパー形状となったパターンが倒れやすく、光学像における線幅20nm以下のライン部が露光部であり、かつ、現像液が有機系現像液である場合には、テーパ形状となったパターンは断線を発生しやすく、この場合も、線幅20nm以下のライン部を解像する(換言すれば、解像性を優れたものとする)ことが極めて困難になることを見出した。
また、加熱温度TPEBが[前記樹脂(A)のガラス転移温度(Tg)−30](℃)以上であることにより、線幅20nm以下のライン部を有するパターンの形成において問題がない程度に酸が拡散する。その結果、線幅20nm以下のライン部を良好な断面形状を伴って解像できるとともに、ラフネス性能にも優れたものと考えられる。
感極紫外線性樹脂組成物は、例えばポジ型又はネガ型の組成物であり、典型的にはポジ型のレジスト組成物である。また、感極紫外線性樹脂組成物は、典型的には化学増幅型のレジスト組成物である。
また、本発明は、上記した本発明のパターン形成方法に供される感極紫外線性樹脂組成物にも関する。
以下、この組成物の構成を説明する。
本発明における感極紫外線性樹脂組成物は、(A)酸分解性基を有する樹脂(以下、樹脂(A)あるいは酸分解性樹脂ともいう)を含有する。
酸分解性基は、典型的には、酸の作用により分解し極性基を生じる基であり、換言すれば、酸の作用により分解して、アルカリ現像液に対する樹脂(A)の溶解度を増大させる基である。また、酸分解性基は、典型的には、酸の作用により分解して、有機溶剤を含む現像液に対する樹脂(A)溶解度を減少させる基でもある。
前記極性基としては、フェノール性水酸基、カルボキシル基、フッ素化アルコール基(好ましくはヘキサフルオロイソプロパノール)、スルホン酸基などが好ましく挙げられる。
酸分解性基として好ましい基は、これらの極性基の水素原子を酸で脱離する基で置換した基である。
酸で脱離する基としては、例えば、−C(R36)(R37)(R38)、−C(R36)(R37)(OR39)、−C(R01)(R02)(OR39)等を挙げることができる。
式中、R36〜R39は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はアルケニル基を表す。R36とR37とは、互いに結合して環を形成してもよい。
R01〜R02は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はアルケニル基を表す。
R51、R52、及びR53は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、又はアルコキシカルボニル基を表す。R52はL5と結合して環を形成していてもよく、その場合のR52はアルキレン基を表す。
L5は、単結合又は2価の連結基を表し、R52と環を形成する場合には3価の連結基を表す。
R54はアルキル基を表し、R55及びR56は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、1価の芳香環基、又はアラルキル基を表す。R55及びR56は互いに結合して環を形成してもよい。但し、R55とR56とが同時に水素原子であることはない。
一般式(V)におけるR51〜R53のアルキル基としては、好ましくは置換基を有していても良いメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、ヘキシル基、2−エチルヘキシル基、オクチル基、ドデシル基など炭素数20以下のアルキル基が挙げられ、より好ましくは炭素数8以下のアルキル基、特に好ましくは炭素数3以下のアルキル基が挙げられる。
アルコキシカルボニル基に含まれるアルキル基としては、上記R51〜R53におけるアルキル基と同様のものが好ましい。
シクロアルキル基としては、単環型でも、多環型でもよい。好ましくは置換基を有していても良いシクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基のような炭素数3〜8個で単環型のシクロアルキル基が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子が特に好ましい。
L5は、単結合、−COO−L1−で表される基又は2価の芳香環基が好ましい。L1は炭素数1〜5のアルキレン基が好ましく、メチレン、プロピレン基がより好ましい。2価の芳香環基としては、1,4−フェニレン基、1,3−フェニレン基、1,2−フェニレン基、1,4−ナフチレン基が好ましく、1,4−フェニレン基がより好ましい。
L5がR52と結合して環を形成する場合における、L5で表される3価の連結基としては、L5で表される2価の連結基の上記した具体例から1個の任意の水素原子を除してなる基を好適に挙げることができる。
R54〜R56のアルキル基としては炭素数1〜20のものが好ましく、より好ましくは炭素数1〜10のものであり、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基などの炭素数1〜4のものが特に好ましい。
R55及びR56で表されるシクロアルキル基としては、炭素数3〜20のものが好ましく、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の単環性のものであってもよいし、ノルボニル基、アダマンチル基、テトラシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、等の多環性のものであってもよい。
R55及びR56で表される1価の芳香環基としては、炭素数6〜20のものが好ましく、単環でも多環でもよく、置換基を有しても良い。例えば、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、4−メチルフェニル基、4―メトキシフェニル基等が挙げられる。R55及びR56のどちらか一方が水素原子の場合、他方は1価の芳香環基であることが好ましい。
R55及びR56で表されるアラルキル基としては、単環でも多環でもよく、置換基を有しても良い。好ましくは炭素数7〜21であり、ベンジル基、1−ナフチルメチル基等が挙げられる。
以下に、一般式(V)で表される繰り返し単位(a)の具体例を示すが、本発明はこれに限定されるものではない。
具体例中、Rx、Xa1は、水素原子、CH3、CF3、又はCH2OHを表す。Rxa、Rxbは、それぞれ独立して、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数6〜18のアリール基、又は、炭素数7〜19のアラルキル基を表す。Zは、置換基を表す。pは0又は正の整数を表し、好ましくは0〜2であり、より好ましくは0又は1である。Zが複数存在する場合、互いに同じでも異なっていてもよい。Zとしては、酸分解前後での有機溶剤を含有する現像液に対する溶解コントラストを増大させる観点から、水素原子及び炭素原子のみからなる基が好適に挙げられ、例えば、直鎖又は分岐のアルキル基、シクロアルキル基であることが好ましい。
R61、R62及びR63は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、又はアルコキシカルボニル基を表す。但し、R62はAr6と結合して環を形成していてもよく、その場合のR62は単結合又はアルキレン基を表す。
X6は、単結合、−COO−、又は−CONR64−を表す。R64は、水素原子又はアルキル基を表す。
L6は、単結合又はアルキレン基を表す。
Ar6は、(n+1)価の芳香環基を表し、R62と結合して環を形成する場合には(n+2)価の芳香環基を表す。
Y2は、水素原子又は酸の作用により脱離する基を表し、Y2が複数存在する場合、複数のY2は、同一であっても異なっていてもよい。但し、Y2の少なくとも1つは、酸の作用により脱離する基を表す。
nは、1〜4の整数を表す。
一般式(VI)におけるR61〜R63のアルキル基としては、好ましくは置換基を有していてもよいメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、ヘキシル基、2−エチルヘキシル基、オクチル基、ドデシル基など炭素数20以下のアルキル基が挙げられ、より好ましくは炭素数8以下のアルキル基が挙げられる。
アルコキシカルボニル基に含まれるアルキル基としては、上記R61〜R63におけるアルキル基と同様のものが好ましい。
シクロアルキル基としては、単環型でも多環型でもよく、好ましくは置換基を有していても良いシクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基のような炭素数3〜8個の単環型のシクロアルキル基が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子がより好ましい。
X6により表わされる−CONR64−(R64は、水素原子、アルキル基を表す)におけるR64のアルキル基としては、R61〜R63のアルキル基と同様のものが挙げられる。
X6としては、単結合、−COO−、−CONH−が好ましく、単結合、−COO−がより好ましい。
L6におけるアルキレン基としては、好ましくは置換基を有していてもよいメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基等の炭素数1〜8個のものが挙げられる。R62とL6とが結合して形成する環は、5又は6員環であることが特に好ましい。
Ar6は、(n+1)価の芳香環基を表す。nが1である場合における2価の芳香環基は、置換基を有していても良く、例えば、フェニレン基、トリレン基、ナフチレン基などの炭素数6〜18のアリーレン基、あるいは、例えば、チオフェン、フラン、ピロール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、ベンゾピロール、トリアジン、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、トリアゾール、チアジアゾール、チアゾール等のヘテロ環を含む2価の芳香環基を好ましい例として挙げることができる。
(n+1)価の芳香環基は、更に置換基を有していても良い。
nは1又は2であることが好ましく、1であることがより好ましい。
n個のY2は、水素原子又は酸の作用により脱離する基を表す。Y2が複数存在する場合、複数のY2は、同一であっても異なっていてもよい。但し、Y2の少なくとも1つは、酸の作用により脱離する基を表す。但し、n個中の少なくとも1つは、酸の作用により脱離する基を表す。
酸の作用により脱離する基Y2としては、例えば、−C(R36)(R37)(R38)、−C(=O)−O−C(R36)(R37)(R38)、−C(R01)(R02)(OR39)、−C(R01)(R02)−C(=O)−O−C(R36)(R37)(R38)、−CH(R36)(Ar)等を挙げることができる。
式中、R36〜R39は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、1価の芳香環基、アルキレン基と1価の芳香環基を組み合わせた基又はアルケニル基を表す。R36とR37とは、互いに結合して環を形成してもよい。
R01及びR02は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、1価の芳香環基、アルキレン基と1価の芳香環基とを組み合わせた基、又はアルケニル基を表す。
R36〜R39、R01及びR02のアルキル基は、炭素数1〜8のアルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、へキシル基、オクチル基等を挙げることができる。
R36〜R39、R01及びR02のシクロアルキル基は、単環型でも、多環型でもよい。単環型としては、炭素数3〜8のシクロアルキル基が好ましく、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロオクチル基等を挙げることができる。多環型としては、炭素数6〜20のシクロアルキル基が好ましく、例えば、アダマンチル基、ノルボルニル基、イソボロニル基、カンファニル基、ジシクロペンチル基、α−ピネル基、トリシクロデカニル基、テトラシクロドデシル基、アンドロスタニル基等を挙げることができる。なお、シクロアルキル基中の炭素原子の一部が酸素原子等のヘテロ原子によって置換されていてもよい。
R36〜R39、R01及びR02のアルキレン基と1価の芳香環基とを組み合わせた基としては、炭素数7〜12のアラルキル基が好ましく、例えば、ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基等を挙げることができる。
R36〜R39、R01及びR02のアルケニル基は、炭素数2〜8のアルケニル基が好ましく、例えば、ビニル基、アリル基、ブテニル基、シクロへキセニル基等を挙げることができる。
R36〜R39、R01、R02、及びArとしての上記各基は、置換基を有していてもよく、置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アミド基、ウレイド基、ウレタン基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、チオエーテル基、アシル基、アシロキシ基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基等を挙げることができ、置換基の炭素数は8以下が好ましい。
酸の作用により脱離する基Y2としては、下記一般式(VI−A)で表される構造がより好ましい。
Mは、単結合又は2価の連結基を表す。
Qは、アルキル基、ヘテロ原子を含んでいてもよいシクロアルキル基、ヘテロ原子を含んでいてもよい1価の芳香環基、アミノ基、アンモニウム基、メルカプト基、シアノ基又はアルデヒド基を表す。
Q、M、L1の少なくとも2つが結合して環(好ましくは、5員もしくは6員環)を形成してもよい。
L1及びL2としてのアルキル基は、例えば炭素数1〜8個のアルキル基であって、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、ヘキシル基、オクチル基を好ましく挙げることができる。
L1及びL2としてのシクロアルキル基は、例えば炭素数3〜15個のシクロアルキル基であって、具体的には、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等を好ましい例として挙げることができる。
L1及びL2としてのアルキレン基と1価の芳香環基を組み合わせた基は、例えば、炭素数6〜20であって、ベンジル基、フェネチル基などのアラルキル基が挙げられる。
Mとしての2価の連結基は、例えば、アルキレン基(例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基など)、シクロアルキレン基(例えば、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、アダマンチレン基など)、アルケニレン基(例えば、エチレン基、プロペニレン基、ブテニレン基など)、2価の芳香環基(例えば、フェニレン基、トリレン基、ナフチレン基など)、−S−、−O−、−CO−、−SO2−、−N(R0)−、およびこれらの複数を組み合わせた2価の連結基である。R0は、水素原子またはアルキル基(例えば炭素数1〜8個のアルキル基であって、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、ヘキシル基、オクチル基など)である。
Qとしてのヘテロ原子を含んでいてもよいシクロアルキル基及びヘテロ原子を含んでいてもよい1価の芳香環基に於ける、ヘテロ原子を含まない肪族炭化水素環基及びへテロ原子を含まない1価の芳香環基としては、上述のL1及びL2としてのシクロアルキル基、及び1価の芳香環基などが挙げられ、好ましくは、炭素数3〜15である。
ヘテロ原子を含むシクロアルキル基及びヘテロ原子を含む1価の芳香環基としては、例えば、チイラン、シクロチオラン、チオフェン、フラン、ピロール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、ベンゾピロール、トリアジン、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、トリアゾール、チアジアゾール、チアゾール、ピロリドン等のヘテロ環構造を有する基が挙げられるが、一般にヘテロ環と呼ばれる構造(炭素とヘテロ原子で形成される環、あるいはヘテロ原子にて形成される環)であれば、これらに限定されない。
一般式(VI−A)におけるL1、L2、M、Qで表される各基は、置換基を有していてもよく、例えば、前述のR36〜R39、R01、R02、及びArが有してもよい置換基として説明したものが挙げられ、置換基の炭素数は8以下が好ましい。
−M−Qで表される基として、炭素数1〜30個で構成される基が好ましく、炭素数5〜20個で構成される基がより好ましい。
R1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基又はアルキルオキシカルボニル基を表す。
ARがナフチル基、アントリル基又はフルオレン基である場合、Rnが結合している炭素原子とARとの結合位置には、特に制限はない。例えば、ARがナフチル基である場合、この炭素原子は、ナフチル基のα位に結合していてもよく、β位に結合していてもよい。或いは、ARがアントリル基である場合、この炭素原子は、アントリル基の1位に結合していてもよく、2位に結合していてもよく、9位に結合していてもよい。
ARとしてのアリール基は、それぞれ、1以上の置換基を有していてもよい。このような置換基の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基及びドデシル基等の炭素数が1〜20の直鎖又は分岐鎖アルキル基、これらアルキル基部分を含んだアルコキシ基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基等のシクロアルキル基、これらシクロアルキル基部分を含んだシクロアルコキシ基、水酸基、ハロゲン原子、アリール基、シアノ基、ニトロ基、アシル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アラルキルチオ基、チオフェンカルボニルオキシ基、チオフェンメチルカルボニルオキシ基、及びピロリドン残基等のヘテロ環残基が挙げられる。この置換基としては、炭素数1〜5の直鎖若しくは分岐鎖アルキル基、これらアルキル基部分を含んだアルコキシ基が好ましく、パラメチル基又はパラメトキシ基がより好ましい。
更に、この環は、置換基を有していてもよい。この置換基としては、Rnが有していてもよい更なる置換基について後述するものと同様のものが挙げられる。
また、一般式(BZ)により表される繰り返し単位(a)は、ラフネス性能の観点から、2個以上の芳香環を含有ことが好ましい。この繰り返し単位が有する芳香環の個数は、通常、5個以下であることが好ましく、3個以下であることがより好ましい。
また、一般式(BZ)により表される繰り返し単位(a)において、ラフネス性能の観点から、ARは2個以上の芳香環を含有することがより好ましく、ARがナフチル基又はビフェニル基であることが更に好ましい。ARが有する芳香環の個数は、通常、5個以下であることが好ましく、3個以下であることがより好ましい。
Rnのアルキル基は、直鎖アルキル基であってもよく、分岐鎖アルキル基であってもよい。このアルキル基としては、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチル基及びドデシル基等の炭素数が1〜20のものが挙げられる。Rnのアルキル基は、炭素数1〜5のものが好ましく、炭素数1〜3のものがより好ましい。
Rnのシクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基等の炭素数が3〜15のものが挙げられる。
Rnのアリール基としては、例えば、フェニル基、キシリル基、トルイル基、クメニル基、ナフチル基及びアントリル基等の炭素数が6〜14のものが好ましい。
R1は、上述したように、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基又はアルキルオキシカルボニル基を表す。
R1のアルキル基及びシクロアルキル基としては、例えば、先にRnについて説明したのと同様のものが挙げられる。これらアルキル基及びシクロアルキル基の各々は、置換基を有していてもよい。この置換基としては、例えば、先にRnについて説明したのと同様のものが挙げられる。
R1のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。中でも、フッ素原子が特に好ましい。
R1のアルキルオキシカルボニル基に含まれるアルキル基部分としては、例えば、先にR1のアルキル基として挙げた構成を採用することができる。
RnとARとが互いに結合して非芳香族環を形成することが好ましく、これにより、特に、ラフネス性能をより向上させることができる。
非芳香族環は、脂肪族環であっても、環員として酸素原子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を含むヘテロ環であってもよい。
非芳香族環は、置換基を有していてもよい。この置換基としては、例えば、Rnが有していてもよい更なる置換基について先に説明したのと同様のものが挙げられる。
R41、R42及びR43は、各々独立に、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基又はアルコキシカルボニル基を表す。但し、R42はAr4と結合して環を形成していてもよく、その場合のR42は単結合又はアルキレン基を表す。
X4は、単結合、−COO−、又は−CONR64−を表し、R64は、水素原子又はアルキル基を表す。
L4は、単結合又はアルキレン基を表す。
Ar4は、(n+1)価の芳香環基を表し、R42と結合して環を形成する場合には(n+2)価の芳香環基を表す。
nは、1〜4の整数を表す。
Ar4は、(n+1)価の芳香環基を表す。nが1である場合における2価の芳香環基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、トリレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基などの炭素数6〜18のアリーレン基、あるいは、例えば、チオフェン、フラン、ピロール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、ベンゾピロール、トリアジン、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、トリアゾール、チアジアゾール、チアゾール等のヘテロ環を含む芳香環基を好ましい例として挙げることができる。
(n+1)価の芳香環基は、更に置換基を有していても良い。
X4により表わされる−CONR64−(R64は、水素原子、アルキル基を表す)におけるR64のアルキル基としては、R61〜R63のアルキル基と同様のものが挙げられる。
X4としては、単結合、−COO−、−CONH−が好ましく、単結合、−COO−がより好ましい。
Ar4としては、置換基を有していても良い炭素数6〜18の芳香環基がより好ましく、ベンゼン環基、ナフタレン環基、ビフェニレン環基が特に好ましい。
繰り返し単位(b)は、ヒドロキシスチレン構造を備えていることが好ましい。即ち、Ar4は、ベンゼン環基であることが好ましい。
L42の2価の連結基は、アリーレン基であることが好ましく、その具体例及び好ましい範囲は、前記一般式(2)においてArがアリーレン基になる場合における当該アリーレン基の具体例及び好ましい範囲と同様である。
L41及びL42のシクロアルキレン基としては、好ましくは、シクロペンチレン基及びシクロヘキシレン基等の炭素数5〜8のものが挙げられる。
R201〜R203は、各々独立に、有機基を表す。
R201〜R203としての有機基の炭素数は、一般的に1〜30、好ましくは1〜20である。
R201、R202及びR203におけるアリール基としてはフェニル基、ナフチル基が好ましく、更に好ましくはフェニル基である。
L61の2価の連結基としては、例えば、アルキレン基、シクロアルキレン基、−O−、−SO2−、−CO−、−N(R)−、−S−、−CS−及びこれらの組み合わせが挙げられる。ここで、Rは上記一般式(4)のL41におけるRと同義である。L61の2価の連結基の総炭素数は1〜15が好ましく、より好ましくは1〜10である。
以下に、具体例を示す。式中、Rxは、H又はCH3を表す。
フッ素原子を有する繰り返し単位としては、以下に示すものが好適に挙げられる。
また、樹脂(Aa)は、他の態様において、一般式(C−II)又は(C−III)で表される単位を含んでいてもよい。
W2は、少なくとも1つのフッ素原子を含有する有機基を表す。具体的には前記一般式(F2)〜(F4)の原子団が挙げられる。
L2は、単結合、あるいは2価の連結基を示す。2価の連結基としては、置換又は無置換のアリーレン基、置換又は無置換のアルキレン基、置換又は無置換のシクロアルキレン基、−O−、−SO2−、−CO−、−N(R)−(式中、Rは水素原子またはアルキル基を表す)、−NHSO2−又はこれらの複数を組み合わせた2価の連結基が挙げられる。
本発明の感極紫外線性樹脂組成物は、更に、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(以下、「光酸発生剤」ともいう。)を含有してもよい。特に、感極紫外線性樹脂組成物が、樹脂(A)として、上記一般式(4)で表される繰り返し単位を有する樹脂を含有しない場合、通常、感極紫外線性樹脂組成物は、更に、光酸発生剤を含有する。
Ar1は、芳香族環を表し、スルホン酸基及び−(D−B)基以外の置換基を更に有していてもよい。
nは、1以上の整数を表す。nは、好ましくは1〜4であり、より好ましくは2〜3であり、最も好ましくは3である。
Dは、単結合又は2価の連結基を表す。この2価の連結基は、エーテル結合、チオエーテル結合、カルボニル基、スルホキシド基、スルホン基、スルホン酸エステル結合又はエステル結合であることが好ましい。
Bは、炭化水素基を表す。
Xfは、各々独立に、フッ素原子、又は少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基を表す。
Lは、2価の連結基を表し、複数存在する場合のLは、互いに同一であってもよく、互いに異なっていてもよい。
Eは、環状の有機基を表す。
xは1〜20の整数を表し、yは0〜10の整数を表し、zは0〜10の整数を表す。
式(SA1)中、Ar1は、好ましくは、炭素数6〜30の芳香族環である。具体的には、Ar1は、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、ペンタレン環、インデン環、アズレン環、ヘプタレン環、インデセン環、ペリレン環、ペンタセン環、アセタフタレン環、フェナントレン環、アントラセン環、ナフタセン環、クリセン環、トリフェニレン環、フルオレン環、ビフェニル環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、インドリジン環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、イソベンゾフラン環、キノリジン環、キノリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キノキサゾリン環、イソキノリン環、カルバゾール環、フェナントリジン環、アクリジン環、フェナントロリン環、チアントレン環、クロメン環、キサンテン環、フェノキサチイン環、フェノチアジン環又はフェナジン環である。中でも、ラフネス改良と高感度化との両立の観点から、ベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。
R13は、水素原子、フッ素原子、水酸基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基又はアルコキシカルボニル基を表す。
R14は、複数存在する場合は各々独立して、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルキルスルホニル基又はシクロアルキルスルホニル基を表す。
lは0〜2の整数を表す。
rは0〜8の整数を表す。
X−は、非求核性アニオンを表し、例えば、一般式(ZI)におけるX−と同様のものが挙げられる。
シクロアルキルオキシ基としては、例えば、シクロペンチルオキシ基及びシクロヘキシルオキシ基等の炭素数3〜20のものが挙げられる。
シクロアルキルオキシアルキル基としては、例えば、シクロヘキシルオキシメチル基、シクロペンチルオキシメチル基及びシクロヘキシルオキシエチル基等の炭素数4〜21のものが挙げられる。
シクロアルキルオキシカルボニル基としては、例えば、シクロペンチルオキシカルボニル基及びシクロヘキシルオキシカルボニル等の炭素数4〜21のものが挙げられる。
シクロアルキルオキシカルボニルオキシ基としては、例えば、シクロペンチルオキシカルボニルオキシ基及びシクロヘキシルオキシカルボニルオキシ基等の炭素数4〜21のものが挙げられる。
この環構造は、置換基を更に有していてもよい。この置換基としては、例えば、ヒドロキシ基、カルボキシ基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルコキシカルボニル基、及びアルコキシカルボニルオキシ基が挙げられる。
化合物(ZI−3)とは、以下の一般式(ZI−3)により表される化合物であり、フェナシルスルフォニウム塩構造を有する化合物である。
R1c〜R5cは、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、シクロアルキルカルボニルオキシ基、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、アルキルチオ基又はアリールチオ基を表す。
R6c及びR7cは、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基又はアリール基を表す。
Rx及びRyは、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、2−オキソアルキル基、2−オキソシクロアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アリル基又はビニル基を表す。
上記環構造としては、芳香族若しくは非芳香族の炭化水素環、芳香族若しくは非芳香族の複素環、又は、これらの環が2つ以上組み合わされてなる多環縮合環を挙げることができる。環構造としては、3〜10員環を挙げることができ、4〜8員環であることが好ましく、5又は6員環であることがより好ましい。
R1c〜R5c中のいずれか2つ以上、R6cとR7c、及びRxとRyが結合して形成する基としては、ブチレン基、ペンチレン基等を挙げることができる。
R5cとR6c、及び、R5cとRxが結合して形成する基としては、単結合又はアルキレン基であることが好ましく、アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基等を挙げることができる。
好ましくは、R1c〜R5cの内のいずれかが直鎖又は分岐アルキル基、シクロアルキル基又は直鎖、分岐若しくは環状アルコキシ基であり、更に好ましくは、R1c〜R5cの炭素数の和が2〜15である。これにより、より溶剤溶解性が向上し、保存時にパーティクルの発生が抑制される。
R5c及びR6cが互いに結合して形成してもよい環構造としては、R5c及びR6cが互いに結合して単結合又はアルキレン基(メチレン基、エチレン基等)を構成することにより、一般式(ZI−3)中のカルボニル炭素原子及び炭素原子と共に形成する4員以上の環(特に好ましくは5〜6員の環)が挙げられる。
前記シクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数3〜10個のシクロアルキル基を挙げることができる。
前記アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等の炭素数6〜15のアリール基を挙げることができる。
化合物(ZI−4)は、以下の一般式(ZI−4)により表されるカチオンを有した化合物である。この化合物(ZI−4)は、アウトガスの抑制に有効である。
R1〜R13は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。R1〜R13のうち少なくとも1つは、アルコール性水酸基を含む置換基であることが好ましい。なお、ここで「アルコール性水酸基」とは、アルキル基の炭素原子に結合した水酸基を意味している。
Zは、単結合又は2価の連結基である。
一般式(ZII)及び(ZIII)中、R204〜R207は、各々独立に、アリール基、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。これらアリール基、アルキル基及びシクロアルキル基は、置換基を有していてもよい。
R204〜R207としてのアルキル基及びシクロアルキル基の好ましい例としては、先に化合物(ZI−2)におけるR201〜R203について列挙した直鎖、分岐又はシクロアルキル基が挙げられる。
Ar3及びAr4は、各々独立に、置換又は無置換のアリール基を表す。
Aは、アルキレン基、アルケニレン基又はアリーレン基を表す。
R208は、一般式(ZV)と(ZVI)とで各々独立して、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表している。これらアルキル基、シクロアルキル基及びアリール基は、置換されていてもよく、置換されていなくてもよい。
これら基は、フッ素原子により置換されていることが好ましい。こうすると、光酸発生剤が発生する酸の強度を高めることが可能となる。
R208、R209及びR210のアルキル基及びシクロアルキル基の具体例としては、それぞれ、上記一般式(ZI−2)におけるR201、R202及びR203としてのアルキル基及びシクロアルキル基の具体例と同様のものを挙げることができる。
好ましいR209としては、置換又は無置換のアリール基が挙げられる。
好ましいR210としては、電子求引性基が挙げられる。この電子求引性基としては、好ましくは、シアノ基及びフロロアルキル基が挙げられる。
以下に本発明において、特に好ましい酸発生剤を以下に例示する。なお、例の一部には、体積の計算値を付記している(単位Å3)。なお、ここで求めた計算値は、アニオン部にプロトンが結合した酸の体積値である。
ここで、露光により光酸発生剤から発生する酸の体積が小さすぎると、未露光部へ酸が拡散しすぎることにより、上記効果が低下する虞れがあるが、上記のように、光酸発生剤として、露光により体積240Å3以上の大きさの酸を発生する化合物を使用することにより、本発明の上記効果をより確実に満足することができる。
光酸発生剤は、1種単独で又は2種以上を組合せて使用することができる。
本発明に係る感極紫外線性樹脂組成物は、塩基性化合物を更に含んでいてもよい。塩基性化合物は、好ましくは、フェノールと比較して塩基性がより強い化合物である。また、この塩基性化合物は、有機塩基性化合物であることが好ましく、含窒素塩基性化合物であることが更に好ましい。
Rは、各々独立に、水素原子又は有機基を表す。但し、3つのRのうち少なくとも1つは有機基である。この有機基は、直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、単環若しくは多環のシクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基である。
Rとしてのシクロアルキル基の炭素数は、特に限定されないが、通常3〜20であり、好ましくは5〜15である。
Rとしてのアラルキル基の炭素数は、特に限定されないが、通常7〜20であり、好ましくは7〜11である。具体的には、ベンジル基等が挙げられる。
この含窒素複素環は、芳香族性を有していてもよく、芳香族性を有していなくてもよい。また、窒素原子を複数有していてもよい。更に、窒素以外のヘテロ原子を含有していてもよい。具体的には、例えば、イミダゾール構造を有する化合物(2−フェニルベンゾイミダゾール、2,4,5−トリフェニルイミダゾールなど)、ピペリジン構造を有する化合物〔N−ヒドロキシエチルピペリジン及びビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケートなど〕、ピリジン構造を有する化合物(4−ジメチルアミノピリジンなど)、並びにアンチピリン構造を有する化合物(アンチピリン及びヒドロキシアンチピリンなど)が挙げられる。
フェノキシ基を有するアミン化合物とは、アミン化合物が含んでいるアルキル基のN原子と反対側の末端にフェノキシ基を備えた化合物である。フェノキシ基は、例えば、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、カルボン酸エステル基、スルホン酸エステル基、アリール基、アラルキル基、アシロキシ基及びアリールオキシ基等の置換基を有していてもよい。
塩基性化合物として、アンモニウム塩も適宜用いることができる。アンモニウム塩のアニオンとしては、例えば、ハライド、スルホネート、ボレート及びフォスフェートが挙げられる。これらのうち、ハライド及びスルホネートが特に好ましい。
スルホネートとしては、炭素数1〜20の有機スルホネートが特に好ましい。有機スルホネートとしては、例えば、炭素数1〜20のアルキルスルホネート及びアリールスルホネートが挙げられる。
本発明に係る組成物は、塩基性化合物として、プロトンアクセプター性官能基を有し、かつ、活性光線又は放射線の照射により分解してプロトンアクセプター性が低下、消失、又はプロトンアクセプター性から酸性に変化した化合物を発生する化合物〔以下、化合物(PA)ともいう〕を更に含んでいてもよい。
化合物(PA)は、活性光線又は放射線の照射により分解して発生する上記プロトン付加体として、例えば、下記一般式(PA−1)で表される化合物を発生する。一般式(PA−1)で表される化合物は、プロトンアクセプター性官能基とともに酸性基を有することにより、化合物(PA)に比べてプロトンアクセプター性が低下、消失、又はプロトンアクセプター性から酸性に変化した化合物である。
Qは、−SO3H、−CO2H、又は−X1NHX2Rfを表す。ここで、Rfは、アルキル基、シクロアルキル基若しくはアリール基を表し、X1及びX2は各々独立に、−SO2−又は−CO−を表わす。
Aは、単結合又は2価の連結基を表す。
Xは、−SO2−又は−CO−を表す。
nは、0又は1を表す。
Bは、単結合、酸素原子又は−N(Rx)Ry−を表す。Rxは、水素原子又は1価の有機基を表し、Ryは単結合又は2価の有機基を表す。Ryと結合して環を形成してもよく、又はRと結合して環を形成してもよい。
Rは、プロトンアクセプター性官能基を有する1価の有機基を表す。
Aにおける2価の連結基としては、好ましくは炭素数2〜12の2価の連結基であり、例えば、アルキレン基、フェニレン基等が挙げられる。より好ましくは少なくとも1つのフッ素原子を有するアルキレン基であり、好ましい炭素数は2〜6、より好ましくは炭素数2〜4である。アルキレン鎖中に酸素原子、硫黄原子などの連結基を有していてもよい。アルキレン基は、特に水素原子数の30〜100%がフッ素原子で置換されたアルキレン基が好ましく、Q部位と結合した炭素原子がフッ素原子を有することがより好ましい。更にはパーフルオロアルキレン基が好ましく、パーフロロエチレン基、パーフロロプロピレン基、パーフロロブチレン基がより好ましい。
RxとRyとが互いに結合して形成してもよい環構造としては、窒素原子を含む5〜10員の環、特に好ましくは6員の環が挙げられる。
Rxにおけるアリール基としては、置換基を有していてもよく、好ましくは炭素数6〜14のアリール基である。
Rxにおけるアルケニル基としては、置換基を有していてもよく、例えば、Rxとして挙げたアルキル基の任意の位置に2重結合を有する基が挙げられる。
このような構造を有する有機基として、好ましい炭素数は4〜30であり、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基などを挙げることができる。
化合物(PA)として、好ましくは下記一般式(4)〜(6)で表される化合物が挙げられる。
C+はカウンターカチオンを示す。
mは1又は2を表し、nは1又は2を表す。但し、Aが硫黄原子の時、m+n=3、Aがヨウ素原子の時、m+n=2である。
Rは、アリール基を表す。
RNは、プロトンアクセプター性官能基で置換されたアリール基を表す。
X−は、対アニオンを表す。
R及びRNのアリール基の具体例としては、フェニル基が好ましく挙げられる。
本発明の組成物は、下式で表される構造を有するグアニジン化合物を更に含有していてもよい。
め、強い塩基性を示す。
本発明のグアニジン化合物(A)の塩基性としては、共役酸のpKaが6.0以上であることが好ましく、7.0〜20.0であることが酸との中和反応性が高く、ラフネス特性に優れるため好ましく、8.0〜16.0であることがより好ましい。
本発明の組成物は、窒素原子を有し、酸の作用により脱離する基を有する低分子化合物(以下において、「低分子化合物(D)」又は「化合物(D)」ともいう)を含有することができる。低分子化合物(D)は、酸の作用により脱離する基が脱離した後は、塩基性を有することが好ましい。
R’は、それぞれ独立に、水素原子、直鎖状又は分岐状アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、又はアルコキシアルキル基を表す。R’は相互に結合して環を形成していても良い。
このような基の具体的な構造を以下に示す。
例えば、メタン、エタン、プロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン等の直鎖状、分岐状のアルカンに由来する基、これらのアルカンに由来する基を、例えば、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基の1種以上或いは1個以上で置換した基、
シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、ノルボルナン、アダマンタン、ノラダマンタン等のシクロアルカンに由来する基、これらのシクロアルカンに由来する基を、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、2−メチルプロピル基、1−メチルプロピル基、t−ブチル基等の直鎖状、分岐状のアルキル基の1種以上或いは1個以上で置換した基、
ベンゼン、ナフタレン、アントラセン等の芳香族化合物に由来する基、これらの芳香族化合物に由来する基を、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、2−メチルプロピル基、1−メチルプロピル基、t−ブチル基等の直鎖状、分岐状のアルキル基の1種以上或いは1個以上で置換した基、
ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、インドール、インドリン、キノリン、パーヒドロキノリン、インダゾール、ベンズイミダゾール等の複素環化合物に由来する基、これらの複素環化合物に由来する基を直鎖状、分岐状のアルキル基或いは芳香族化合物に由来する基の1種以上或いは1個以上で置換した基、直鎖状、分岐状のアルカンに由来する基・シクロアルカンに由来する基をフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基等の芳香族化合物に由来する基の1種以上或いは1個以上で置換した基等或いは前記の置換基がヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、オキソ基等の官能基で置換された基等が挙げられる。
本発明において、低分子化合物(D)は、一種単独でも又は2種以上を混合しても使用することができる。
本発明に係る感極紫外線性樹脂組成物は、界面活性剤を更に含んでいてもよい。この界面活性剤としては、フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤が特に好ましい。
本発明に係る組成物が界面活性剤を更に含んでいる場合、その使用量は、組成物の全固形分を基準として、好ましくは0.0001〜2質量%とし、より好ましくは0.001〜1質量%とする。
(染料)
本発明に係る感極紫外線性樹脂組成物は、染料を更に含んでいてもよい。好適な染料としては、例えば、油性染料及び塩基性染料が挙げられる。具体的には、例えば、オイルイエロー#101、オイルイエロー#103、オイルピンク#312、オイルグリーンBG、オイルブルーBOS、オイルブルー#603、オイルブラックBY、オイルブラックBS及びオイルブラックT−505(以上オリエント化学工業株式会社製)、並びに、クリスタルバイオレット(CI42555)、メチルバイオレット(CI42535)、ローダミンB(CI45170B)、マラカイトグリーン(CI42000)及びメチレンブルー(CI52015)が挙げられる。
本発明に係る感極紫外線性樹脂組成物は、光塩基発生剤を更に含んでいてもよい。光塩基発生剤を含有させると、更に良好なパターンを形成することが可能となる。
本発明に係る感極紫外線性樹脂組成物は、酸化防止剤を更に含んでいてもよい。酸化防止剤を含有させると、酸素の存在下における有機材料の酸化を抑制することが可能となる。
本発明に係る組成物に酸化防止剤を含有させる場合、その添加量は、好ましくは1ppm以上とし、より好ましくは5ppm以上とし、更に好ましくは10ppm以上とし、更により好ましくは50ppm以上とし、特に好ましくは100ppm以上とし、最も好ましくは100〜1000ppmとする。
本発明に係る感極紫外線性樹脂組成物は、溶剤を更に含んでいてもよい。この溶剤としては、典型的には、有機溶剤を使用する。この有機溶剤としては、例えば、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート、アルキレングリコールモノアルキルエーテル、乳酸アルキルエステル、アルコキシプロピオン酸アルキル、環状ラクトン(好ましくは炭素数4〜10)、環を含有していてもよいモノケトン化合物(好ましくは炭素数4〜10)、アルキレンカーボネート、アルコキシ酢酸アルキル、及びピルビン酸アルキルが挙げられる。
アルコキシプロピオン酸アルキルとしては、例えば、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸メチル及び3−メトキシプロピオン酸エチルが挙げられる。
アルコキシ酢酸アルキルとしては、例えば、酢酸−2−メトキシエチル、酢酸−2−エトキシエチル、酢酸−2−(2−エトキシエトキシ)エチル、酢酸−3−メトキシ−3メチルブチル、及び酢酸−1−メトキシ−2−プロピルが挙げられる。
ピルビン酸アルキルとしては、例えば、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル及びピルビン酸プロピルが挙げられる。
その結果、TPEBも上限値が抑制される傾向となることから、酸分解性樹脂における酸分解反応は起こりにくい傾向となる。
そのため、酸分解性樹脂の酸分解性反応に関する活性エネルギーは低い(換言すれば、感度が高い)ことが好ましく、その観点から、酸分解性樹脂は、上記一般式(VI)で表される繰り返し単位を有するととともに、一般式(VI)におけるY2が、上記一般式(VI−A)で表される構造であることが好ましい。
(i)感極紫外線性樹脂組成物が、(B)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物を更に含有するとともに、活性光線又は放射線の照射により前記化合物(B)から発生する酸の体積が240Å3以上であるか、あるいは、
(ii)樹脂(A)が、上記一般式(4)により表される繰り返し単位を更に有する樹脂である、
ことが好ましい。
本発明のパターン形成方法は、上記したように、(ア)(A)酸分解性基を有する樹脂を含有する感極紫外線性樹脂組成物によって膜(レジスト膜)を形成する工程、
(イ)前記膜を極紫外線(EUV光)を用いて露光する工程、
(ウ)前記膜を加熱する工程(PEB;Post Exposure Bake)、及び、
(エ)前記膜を現像してパターンを形成する工程
をこの順で有する。
当該レジスト膜に、所定のマスクを通して活性光線又は放射線を照射し、好ましくはベーク(加熱)を行い、現像、リンスする。
前加熱工程(PB)における加熱温度は70〜120℃で行うことが好ましく、80〜110℃で行うことがより好ましい。
前加熱工程(PB)における加熱時間は30〜300秒が好ましく、30〜180秒がより好ましく、30〜90秒が更に好ましい。
光学像におけるライン部が未露光部の場合は、現像液をアルカリ現像液とすることにより、線幅20nm以下のライン部を有する極微細パターンを形成できる。この場合、得られるパターンは、ポジ型パターンとなる。
一方、光学像におけるライン部が露光部の場合は、現像液を、有機溶剤を含有する現像液とすることにより、線幅20nm以下のライン部を有する極微細パターンを形成できる。この場合、得られるパターンは、ネガ型パターンとなる。
一方、光学像におけるライン部が露光部であり、かつ、現像液が有機系現像液である場合、すなわち、ネガ型パターン形成方法においては、光学像におけるライン部の線幅は、「“マスクによりレジスト膜の面上に形成される、極紫外線(EUV光)の影”により画成されてなるライン状の露光部の幅(換言すれば、影部の外縁と、当該影部に隣接位置する別の影部の外縁との距離)」として定めることができる。
ω1、ω2、…、及び、ωxは、それぞれ、樹脂(A)を構成する樹脂の全量に対する、樹脂1、樹脂2、…、及び、樹脂xの含有量である。
ガラス転移温度(Tg)は、樹脂の種類に応じて異なるため、これに伴い、上記式(1)及び式(1’)における上限値及び下限値も変化するものではあるが、加熱温度TPEBは、60〜150℃であることが好ましく、70〜130℃であることがより好ましい。
反射防止膜としては、チタン、二酸化チタン、窒化チタン、酸化クロム、カーボン、アモルファスシリコン等の無機膜型と、吸光剤とポリマー材料からなる有機膜型のいずれも用いることができる。また、有機反射防止膜として、ブリューワーサイエンス社製のDUV30シリーズや、DUV−40シリーズ、シプレー社製のAR−2、AR−3、AR−5等の市販の有機反射防止膜を使用することもできる。
アルカリ現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム及びアンモニア水等の無機アルカリ類、エチルアミン及びn−プロピルアミン等の第一アミン類、ジエチルアミン及びジ−n−ブチルアミン等の第二アミン類、トリエチルアミン及びメチルジエチルアミン等の第三アミン類、ジメチルエタノールアミン及びトリエタノールアミン等のアルコールアミン類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド及びテトラエチルアンモニウムヒドロキシド等の第四級アンモニウム塩、又は、ピロール及びピヘリジン等の環状アミン類を含んだアルカリ性水溶液が挙げられる。
アルカリ現像液の濃度は、通常は0.1〜20質量%である。アルカリ現像液のpHは、通常は10.0〜15.0である。
現像液がアルカリ現像液である場合、リンス液としては、純水を使用し、界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。
有機系現像液全体としての含水率は10質量%未満であることが好ましく、実質的に水分を含有しないことがより好ましい。
すなわち、有機系現像液に対する有機溶剤の使用量は、現像液の全量に対して、90質量%以上100質量%以下であることが好ましく、95質量%以上100質量%以下であることが好ましい。
現像液が有機系現像液である場合、リンス液としては、ケトン系溶剤、エステル系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤からなる群より選択される少なくとも1種類の有機溶剤を含有するリンス液を使用することが好ましい。
工程(オ)における加熱温度TPDB(℃)は、下記式(2)を満たすように選択されることが好ましい。ここで、樹脂(A)が複数種類存在する場合、下記式(2)における「樹脂(A)のガラス転移温度(Tg)」は、上記と同様に定められる。
ガラス転移温度(Tg)は、樹脂の種類に応じて異なるため、これに伴い、上記式(2)における上限値及び下限値も変化するものではあるが、加熱温度TPDBは、60〜160℃であることが好ましく、70〜100℃であることがより好ましい。
前記パターン形成方法が、
(ア)(A)酸分解性基を有する樹脂を含有する感極紫外線性樹脂組成物によって膜を形成する工程、
(イ)前記膜を極紫外線を用いて露光する工程、
(ウ)前記膜を加熱する工程、及び、
(エ)前記膜を現像してパターンを形成する工程
をこの順で有するとともに、
前記工程(イ)において、前記膜の面における、露光による光学像が、線幅20nm以下のライン部を露光部又は未露光部として有する光学像であり、
前記加熱温度選択方法が、上記式(1)を満たすように前記工程(ウ)における加熱温度TPEBを選択することを含む、パターン形成方法における加熱温度選択方法にも関する。
前記パターン形成方法が、前記工程(エ)の後に、(オ)前記パターンを加熱する工程を更に有するとともに、
前記加熱温度選択方法が、更に、上記式(2)を満たすように前記工程(オ)における加熱温度TPDB(℃)を選択することを含むことが好ましい。
本発明の電子デバイスは、電気電子機器(家電、OA・メディア関連機器、光学用機器及び通信機器等)に、好適に、搭載されるものである。
<合成例:樹脂Poly−1の合成>
1−メトキシ−2−プロパノール4.66質量部を窒素気流下、80℃に加熱した。この液を攪拌しながら、4−ヒドロキシスチレン5.0質量部、モノマー(M−5)5.0質量部、1−メトキシ−2−プロパノール18.6質量部、2,2’−アゾビスイソ酪酸ジメチル〔V−601、和光純薬工業(株)製〕1.36質量部の混合溶液を2時間かけて滴下した。滴下終了後、80℃で更に4時間攪拌した。反応液を放冷後、多量のヘキサン/酢酸エチルで再沈殿・真空乾燥を行うことで、本発明の樹脂Poly−1を5.9質量部得た。
GPCから求めた重量平均分子量(Mw:ポリスチレン換算)は、Mw=5000、分散度(Mw/Mn)は、1.1であった。
実施例で使用した光酸発生剤を、活性光線又は放射線の照射により光酸発生剤から発生する酸の体積値とともに、以下に示す。
塩基性化合物としては、下記化合物(C−1)〜(C−3)の何れかを用いた。
C−1:2,4,5−トリフェニルイミダゾール
C−2:テトラブチルアンモニウムヒドロキシド
C−3:1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン
界面活性剤としては、下記のW−1〜W−4を用いた。
W−1:メガファックF176(DIC(株)製;フッ素系)
W−2:メガファックR08(DIC(株)製;フッ素及びシリコン系)
W−3:ポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製;シリコン系)
W−4:トロイゾルS−366(トロイケミカル(株)製;フッ素系)
溶剤としては、下記のA1〜A4並びにB1及びB2を用いた。なお、これら溶剤は、適宜混合して用いた。
A1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
A2:2−ヘプタノン
A3:シクロヘキサノン
A4:γ−ブチロラクトン
B1:プロピレングリコールモノメチルエーテル
B2:乳酸エチル
<レジスト評価>
下記表1に示す成分を溶剤に溶解させ、それぞれについて固形分濃度1.5質量%の溶液を調製し、これを0.10μmのポアサイズを有するポリテトラフルオロエチレンフィルターで濾過して感極紫外線性樹脂組成物(ポジ型レジスト組成物)を調製した。表1における各成分の含有量(質量%)は、組成物の全固形分を基準とするものである。
ヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコン基板上に、スピンコータを用いて、上記のポジ型レジスト組成物を塗布した。これを、100℃で90秒間に亘ってホットプレート上で加熱乾燥させ、平均膜厚が50nmのレジスト膜を得た。
このレジスト膜に対し、極紫外線(EUV光)露光装置NXE3100(σ=0.7/0.5、波長=13.5nm、NA=0.3)を用いてEUV光を以下のラインアンドスペースパターンを得ることができるマスクを介して照射した。照射後直ぐに、90℃で90秒間に亘ってホットプレート上にて上記表1に記載の温度で加熱した。この加熱操作のことをPost Exposure Bake(PEB)をいい、このときの温度をPEB温度と呼ぶ。その後、濃度2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロオキサイド水溶液を用いて、23℃で30秒間現像し、30秒間純水を用いてリンスした後、上記表1に記載の温度で乾燥させた。この乾燥の操作をPost Development Bake(PDB)といい、このときの温度をPDB温度と呼ぶ。これにより、ラインアンドスペースパターン(ライン:スペース=1:1)を形成した。
酸分解性樹脂のガラス転移温度(Tg)はTA Instruments社製の示差走査型熱量計(DSC)Q2000を用いて、真空乾燥した酸分解性樹脂のサンプル約2mgをアルミニウムパン上で秤量し、該アルミニウムパンをDSC測定ホルダーにセットし、10〜300℃まで2℃/分で昇温させ、酸分解性樹脂の温度上昇における変曲点から求めた。
走査型電子顕微鏡(S−9260;(株)日立製作所製)を用いて、得られたパターンを観察した。ここで、露光は、レジスト膜の面における光学像のライン部の幅(すなわち、マスクによりレジスト膜の面上に形成される、極紫外線(EUV光)のライン状の影の幅)が、それぞれ、16nm、18nm、及び、26nmとなる露光条件とした。また、露光量は、線幅16nm,18nm及び26nmの各線幅を有する1:1ラインアンドスペースパターンを解像するときの露光量(以下、この露光量を「Eopt」とも言う)とした。Eoptにて露光、及び、現像することにより得られる線幅16nm,18nm及び26nmのラインアンドスペースパターンのそれぞれについて、ライン部の断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−4800)を用いて観察した。そして、その形状を、以下の2段階で評価した。
○:65°<θ≦85°、又は、95°≦θ<105°
具体的には、上記の評価基準におけるテーパー角θは、以下のようにして算出した。すなわち、ライン部の5つの異なる位置における断面の各々に関して、ライン部の左端と右端の両方における上記角度を測定した。そして、このようにして得られた10個の測定値を平均して、上記のテーパー角θとした。
上記のようにした得られた、線幅16nm,18nm及び26nmの1:1ラインアンドスペースパターンを、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9380)を用いて観察した。そして、その長さ方向2μmに含まれる等間隔の50点について、エッジ間の距離を測定した。そして、この距離の標準偏差を求め、3σを算出した。そして、この3σを「LWR(nm)」とした。
上記のようにして得られた、1:1ラインアンドスペースパターンが倒れ、ブリッジ、及び、断線がなく、解像している状態を解像性◎とし、パターン全体の20%未満に関して、倒れ、ブリッジ、及び、断線の状態にあるものを解像性○とし、パターン全体の20%以上に関して、倒れ、ブリッジ、及び、断線のいずれかの状態が生じているものを解像性×として評価した。
また、実施例のパターン形成方法によれば、線幅が20nm以下である、線幅18nm及び線幅16nmのパターン形成において、高解像度、良好なパターン断面形状及び高ラフネス性能を同時に満足できた。
Claims (6)
- (ア)(A)酸分解性基を有する樹脂を含有する感極紫外線性樹脂組成物によって膜を形成する工程、
(イ)前記膜を極紫外線を用いて露光する工程、
(ウ)前記膜を加熱する工程、及び、
(エ)前記膜を現像してパターンを形成する工程
をこの順で有するパターン形成方法であって、
前記工程(イ)において、前記膜の面における、露光による光学像が、線幅20nm以下のライン部を露光部又は未露光部として有する光学像であるとともに、
前記工程(ウ)における加熱温度TPEB(℃)が下記式(1)を満たし、
前記樹脂(A)が、下記一般式(4)により表される繰り返し単位を更に有する樹脂である、パターン形成方法。
[前記樹脂(A)のガラス転移温度(Tg)−30](℃)≦TPEB≦前記樹脂(A)のガラス転移温度(Tg)(℃)・・・(1)
R 41 は、水素原子又はメチル基を表す。L 41 は、単結合又は2価の連結基を表す。L 42 は、2価の連結基を表す。Sは、活性光線又は放射線の照射により分解して側鎖に酸を発生させる構造部位を表す。 - 前記樹脂(A)が、下記一般式(V)で表される繰り返し単位を有する樹脂である、請求項1に記載のパターン形成方法。
一般式(V)中、
R 51 、R 52 、及びR 53 は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、又はアルコキシカルボニル基を表す。R 52 はL 5 と結合して環を形成していてもよく、その場合のR 52 はアルキレン基を表す。
L 5 は、単結合又は2価の連結基を表し、R 52 と環を形成する場合には3価の連結基を表す。
R 54 はアルキル基を表し、R 55 及びR 56 は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、1価の芳香環基、又はアラルキル基を表す。R 55 及びR 56 は互いに結合して環を形成してもよい。但し、R 55 とR 56 とが同時に水素原子であることはない。 - (ア)(A)酸分解性基を有する樹脂を含有する感極紫外線性樹脂組成物によって膜を形成する工程、
(イ)前記膜を極紫外線を用いて露光する工程、
(ウ)前記膜を加熱する工程、及び、
(エ)前記膜を現像してパターンを形成する工程
をこの順で有するパターン形成方法であって、
前記工程(イ)において、前記膜の面における、露光による光学像が、線幅20nm以下のライン部を露光部又は未露光部として有する光学像であるとともに、
前記工程(ウ)における加熱温度T PEB (℃)が下記式(1)を満たし、
前記樹脂(A)が下記一般式(VI)で表される繰り返し単位を有する樹脂であり、
前記パターンがポジ型パターンである、パターン形成方法。
[前記樹脂(A)のガラス転移温度(Tg)−30](℃)≦T PEB ≦前記樹脂(A)のガラス転移温度(Tg)(℃)・・・(1)
一般式(VI)中、
R 61 、R 62 及びR 63 は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、又はアルコキシカルボニル基を表す。但し、R 62 はAr 6 と結合して環を形成していてもよく、その場合のR 62 は単結合又はアルキレン基を表す。
X 6 は、単結合、−COO−、又は−CONR 64 −を表す。R 64 は、水素原子又はアルキル基を表す。
L 6 は、単結合又はアルキレン基を表す。
Ar 6 は、(n+1)価の芳香環基を表し、R 62 と結合して環を形成する場合には(n+2)価の芳香環基を表す。
Y 2 は、水素原子又は酸の作用により脱離する基を表し、Y 2 が複数存在する場合、複数のY 2 は、同一であっても異なっていてもよい。但し、Y 2 の少なくとも1つは、下記一般式(VI−A)で表される構造である、酸の作用により脱離する基を表す。
nは、1〜4の整数を表す。
ここで、L 1 及びL 2 は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、1価の芳香環基、又はアルキレン基と1価の芳香環基とを組み合わせた基を表す。
Mは、単結合又は2価の連結基を表す。
Qは、アルキル基、ヘテロ原子を含んでいてもよいシクロアルキル基、ヘテロ原子を含んでいてもよい1価の芳香環基、アミノ基、アンモニウム基、メルカプト基、シアノ基又はアルデヒド基を表す。
Q、M、L 1 の少なくとも2つが結合して環を形成してもよい。 - 前記工程(エ)の後に、(オ)前記パターンを加熱する工程を更に有するとともに、
前記工程(オ)における加熱温度TPDB(℃)が下記式(2)を満たす、請求項1〜3のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
[前記樹脂(A)のガラス転移温度(Tg)−20](℃)≦TPDB≦[前記樹脂(A)のガラス転移温度(Tg)(℃)+10](℃)・・・(2) - 前記感極紫外線性樹脂組成物が、(B)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物を更に含有するとともに、
活性光線又は放射線の照射により前記化合物(B)から発生する酸の体積が240Å3以上である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のパターン形成方法。 - 請求項1〜5のいずれか1項に記載のパターン形成方法を含む、電子デバイスの製造方法。
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