JP5706829B2 - 複素環式化合物、ならびに電子素子および光電子素子におけるそれらの使用 - Google Patents
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Description
当該技術の状態によれば、ベンジジン誘導体(例えば、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン(TPD)、4,4’−ジ−(N−カルバゾリル)−ジフェニル(CBP)およびN,N’−ジ−(アルファ−ナフチル)−N,N’−ジフェニル−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン(アルファ−NPD))は、正孔導電材料および/または電子遮断材料としてこれまで使用されているが、それらは、それらの化合物のガラス転移温度(TPD:Tg=65℃)に実質的に依存する熱安定性を欠いている。
1.担体、基板(例えばガラス)、
2.正孔を注入する電極(アノード=陽極)、好ましくは透明である(例えば、インジウム−スズの酸化物(ITO))、
3.正孔注入層(例えば、CuPc(銅フタロシアニン)または星型の誘導体)、
4.正孔移動層(例えば、TPD(トリフェニルジアニンおよび誘導体))、
5.発光層からの励起子の拡散および発光層からの電荷キャリアの漏洩を防止するための正孔側における遮断層(例えば、アルファ−NPB(ビス−ナフチル−フェニル−ビフェニル))、
6.発光をもたらす発光層または複数の層の系(例えば、追加のエミッタ(例えば、燐光性のトリプレットエミッタ、イリジウム トリス−フェニルピリジン、Ir(ppy)3)、またはエミッタ分子(例えば、蛍光性のシングレットエミッタ、クマリン)と混合されているAlq3(トリス−キノリナート−アルミニウム)を有している、CBP(カルバゾール誘導体))、
7.発光層からの励起子の拡散および発光層からの電荷キャリアの漏洩を防止するための電子側における遮断層(例えば、BCP(バソキュプロイン))、
8.電子移動層(例えば、Alq3(トリス−キノリナート−アルミニウム))、
9.電子注入層(例えば、無機フッ化リチウム(LiF))、
10.電子を注入する電極(カソード=陰極)、通常はより低い仕事関数を有している金属(例えば、アルミニウム)。
図2は、当該技術の状態に係る太陽電池素子の模式的な断面図を示しており、
図3は、非反転の実施形態における上面放射型のOLEDの模式的な断面図を示しており、
図4は、反転されている実施形態における上面放射型のOLEDの模式的な断面図を示しており、
図5は、非反転の実施形態における底面放射型のOLEDの模式的な断面図を示しており、
図6は、反転されている実施形態における底面放射型のOLEDの模式的な断面図を示しており、
図7は、エミッタ層を有している上面放射型のOLEDの模式的な断面図を示しており、
図8は、同時に散乱層である正孔移動層を有している有機太陽電池素子の模式的な断面図を示している。
以下の層構造を有している太陽電池素子(実質的に図2にしたがう)が、ガラス基板上に作製された:
90nmの層厚を有しているITOの陽極;
40nmの層厚を有している、亜鉛フタロシアニン:C60 D−A−ボリュームのヘテロ接合(1:2の濃度);
2,2’−(パーフルオロナフタレン−2,6−ジイリデン)ジマロノニトリル(3mol%)を用いてドープされている、70nmの層厚を有している正孔移動層(HTL)としての4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニル−アミノ]−ビフェニル;
2,2’−(パーフルオロナフタレン−2,6−ジイリデン)ジマロノニトリル(3mol%)を用いてドープされている、接触改善層としての5nmの亜鉛フタロシアニン;
陰極としての60nmのAu。
以下の層構造を有している太陽電池素子(実質的に図8にしたがう)が、ガラス基板上に作製された:
90nmの層厚を有しているITOの陽極;
40nmの層厚を有している、亜鉛フタロシアニン:C60 D−A−ボリュームのヘテロ接合(1:2の濃度);
2,2’−(パーフルオロナフタレン−2,6−ジイリデン)ジマロノニトリル(3mol%)を用いてドープされている、10nmの層厚を有している正孔移動層(HTL)としての4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニル−アミノ]−ビフェニル;
2,2’−(パーフルオロナフタレン−2,6−ジイリデン)ジマロノニトリル(3mol%)を用いてドープされている、60nmの層厚を有している正孔移動層および光散乱層としてのジチアジオキサペンタセン;
2,2’−(パーフルオロナフタレン−2,6−ジイリデン)ジマロノニトリル(3mol%)を用いてドープされている、接触改善層としての5nmの亜鉛フタロシアニン;
陰極としての60nmのAu。
以下の層構造を有しているOLEDが、ガラス基板上に作製された:
陰極としての90nmのITO;
1mol%のテトラキス(1,3,4,6,7,8−ヘキサヒドロ−2H−ピリミド[1,2−a]ピリミジナート)ジタングステン(II)を用いてドープされている、30nmの電子移動層としての2,4,7,9−テトラフェニル−1,10−フェナントロリン;
ドープされていない10nmの中間層としての2,4,7,9−テトラフェニル−1,10−フェナントロリン;
市販の赤色染料(10質量%)を用いてドープされている20nmの赤色発光体層:20nmの厚さのルブレンの発光体層(また、DCJTB(4−(ジシアノメチレン)−2−tert−ブチル−6−(1,1,7,7−テトラメチル−ジュロリジル−9−エニル)−4H−ピラン)が赤色発光体のドーパントとして使用され得る);
EBLとしての10nmの4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニル−アミノ]−ビフェニル;
2mol%の2,2’−(パーフルオロナフタレン−2,6−ジイリデン)ジマロノニトリルを用いてドープされている、正孔移動層としてのXnmの4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニル−アミノ]−ビフェニル;
陰極としての200nmのアルミニウム
(ここで、X=40、100、150、200、300、400、500および800nm)。
8つのOLEDが実施例3にしたがって作製された(実質的に図6にしたがう)。ここで、HTLが2mol%の2,2’−(パーフルオロナフタレン−2,6−ジイリデン)ジマロノニトリルを用いてドープされているジチアジオキサペンタセンの層によって置き換えられた。
実施例4は、化合物AまたはBを用いて繰り返された(ここで、R1〜6=H、n=2)。繰り返し説明するが、比較の実施例と比べて向上が認められた。
実施例4および比較の実施例3が上面放射型の設計について繰り返された(実質的に図3にしたがう)。ここで、X=150nm、陽極を100nmのAgから構成し、陰極を100nmのITOから構成した。
以下の層構造を有しているOLEDがガラス基板上に作製された:
陽極としての100nmのAg;
n型ドープされている電子移動層:Csを用いてドープされている30nmのBPhen;
電子側における中間層:10nmのバソフェナントロリン(BPhen);
青色発光層:20nmの4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニル−アミノ]−ビフェニル;
イリジウム(III)ビス(2−メチルジベンゾ[f,h]キノキサリン)(アセチルアセトネート)(RE076、ADS)を用いてドープされている、橙色−赤色発光層:10nmの4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニル−アミノ]−ビフェニル;
正孔側における中間層:10nmのN,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ビス−(フェニル)−ベンジジン(TPD);
p型ドープされている正孔移動層:テトラフルオロ−テトラシアノ−キノジメタン(F4−TCNQ)を用いてドープされている、150nmの4,4’,4’’−トリス(N,N−ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(Starburst TDATA);
陰極としての20nmのAg;
陰極の導電性を向上させるための80nmのITO。
実施例7にしたがってOLEDが作製されたが、p型ドープされているジチアジオキサペンタセンをHTLとして用いた(実質的に図3にしたがう)。ジチアジオキサペンタセンを有しているOLEDにおいて、効率および角度依存が大きく低減した。
以下の層構造を有している上面放射型のOLEDがガラス基板上に作製された:
陽極としての100nmのAg;
2,2’−(パーフルオロナフタレン−2,6−ジイリデン)ジマロノニトリル(3mol%)を用いてドープされている、正孔移動層(HTL)としての4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニル−アミノ]−ビフェニル;
10nmの層厚を有している4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニル−アミノ]−ビフェニル;
3mol%の黄色のエミッタ(Eastman Kodakが提供しているYD3)を用いてドープされている、5nmの層厚の4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニル−アミノ]−ビフェニル;
5mol%のEK9を用いてドープされている、25nmの青色発光層 BH121(いずれもEastman Kodakが提供している);
10nmの4−(ナフタレン−1−イル)−2,7,9−トリフェニルピリド[3,2−h]キナゾリン;
4,4’,5,5’−テトラキス(3,5−ジメチルシクロヘキシル)−1,1’,2,2’3,3’−ヘキサメチル−2,2’3,3’−テトラヒドロ−1H,1’H−2,2’−ビスイミダゾール(10mol%)を用いてドープされている、ETLとしての4−(ナフタレン−1−イル)−2,7,9−トリフェニルピリド[3,2−h]キナゾリン;
陰極としての18nmのAg;
陰極の導電性を向上させるための80nmのITO;
1035nmの厚さの被覆層。
5,12−ジオキサ−7,14−ジチア−ペンタセン
カリウムt−ブトキシド(2.78g、24.8mmol)を保護ガス雰囲気において30mLの無水ジメチルホルムアミドに懸濁させた。懸濁物を0℃まで冷却し、2−メルカプトフェノール(1.95g、15.5mmol)を30mLの無水ジメチルホルムアミドに滴下して穏やかに加えた。冷却槽から取出した後に、反応混合物を30分間以上にわたって、粘性の淡黄色の溶液が形成されるまで攪拌した。1,2,4,5−テトラフルオロベンゼン(0.93g、6.20mmol)を加え、混合物を還流させながら2日間にわたって加熱した。次に、ジメチルホルムアミドを真空条件において除去し、残余物を30mLのクロロホルムに溶解させた。有機層を、15mLの水を用いて洗浄し、それから硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。溶媒を真空条件において除去し、残余物をクロロホルム/メタノールから再結晶化させ、白色の固体として1.10g(50%、3.4mmol、融点:223℃)を単離した。
5,9,16−トリオキサ−7,14,18−トリチアヘプタセン
(第1ステップ:テトラブロモフェノキサチインの合成)
10gのフェノキサリン(49.9mmol)を250mLのトリフルオロ酢酸に懸濁させ、23.0mLの臭素(71.7g、449mmol、9当量)と慎重に混合した。混合物を室温において3日間にわたって攪拌し、GCMS(移動層としてのTHF)の基準について調べた。反応の終了後に、赤褐色の反応混合物を、完全に脱色されるまで飽和Na2SO3溶液と混合した。沈殿した固体を、吸引を用いてろ過し、Na2SO3溶液、水および最後にメタノールを用いて洗浄し、それから乾燥させた。淡褐色の固体をトルエンから再結晶化させ、純粋な白色の固体の形態における18.0gの産物(GCMSの98%の純度)を生じる。
0.61gの2−メルカプトフェノール(4.8mmol、2.5当量)をアルゴン雰囲気下において12mLのDMFに溶解させ、12mLのDMFにおける1.34gの炭酸カリウム(9.7mmol、10当量)の懸濁物を滴下して加えた。混合物を30分間にわたって攪拌し、それから1.00gのテトラブロモフェノキサチイン(1.9mmol)を加えた。それから、混合物を少なくとも4日間にわたって還流しながら加熱した(HPLC−MS C18による反応制御)。反応の終了後に、DMFを減圧条件下において除去し、残余物を100mLのクロロホルムに溶解させ、水、1規定の重炭酸ナトリウム溶液、およびふたたび水(それぞれ50mL)とともに攪拌した。不溶性の残余の固体をろ過し、有機層を乾燥させ、濃縮した。不溶性の固体(4.2g)を還流しながら2リットルのトルエンに溶解させ、約250mLまで濃縮した。母液は純粋な白色の沈殿結晶(HPLCにしたがって95%)の形態における3.0gの産物を生じた。有機層は、トルエンからの2回の再結晶化によって黄色の固体として1.0gの産物(HPLCにしたがって95%、融点:268℃)をさらに生じた。
3,10−ジメトキシ−5,12−ジオキサ−7,14−ジチアペンタセン
(第1ステップ:6−ヒドロキシ−1,3−ベンゾキサンチオール−2−オン(チオキソレン)のメチル化)
6.50g(38.7mmol)の6−ヒドロキシ−1,3−ベンゾキサンチオール−2−オンを130mLのDMFに溶解させ、4.27g(30.9mmol、0.8当量)の炭酸カリウムと混合した。3.10mL(7.09g、50.3mmol、1.3当量)のヨウ化メチルを反応混合物に対して慎重に滴下して加えた。反応物を一晩にわたって攪拌し、氷冷した水に注ぎ、それからクロロホルムを用いて抽出した。固体の残余物をメタノールに溶解させ、攪拌し、ろ過した。乾燥させた白色の純粋な固体(GCMS純度100%、M=182)を、4.60g(65%の理論値)の収率において得た。
4.50g(24.8mmol)の6−メトキシ1,3−ベンゾキサチオール−2−オンを56mLのメタノールに懸濁し、4.40g(66.4mmol)の85%の水酸化カリウムと混合した。水酸化カリウムは17mLのメタノールおよび11mLの水にあらかじめ溶解されている。黄色を呈している懸濁物を溶解させ、約10分間にわたって攪拌した(TLC制御)。反応の終了後に、1規定の塩酸を用いて反応混合物をpH1まで慎重に酸性化し、メタノールを減圧条件下において除去し、酢酸エチルを用いて2回にわたって残余物を抽出した。有機層を混合し、水、飽和塩化ナトリウム溶液を用いて2回にわたってそれぞれを洗浄し、水を用いてふたたびそれぞれを洗浄した。硫酸ナトリウムを用いた乾燥、および減圧条件下における溶媒の除去の後に、3.55g(92%)の5−メトキシ−2−メルカプトフェノールを淡黄色の液体として得た。未加工の産物(GCMS100%、M=156)をさらなる精製なしに使用した。
0.72gの(6.40mmol)の無水のカリウムtert−ブトキシドを10mLの無水DMFに懸濁した。氷冷しながら、10mLの無水DMFにおける0.50g(3.2mmol)の5−メトキシ−2−メルカプトフェノールを、この懸濁物に対して慎重に加えた。混合物を30分間にわたってRTにおいて攪拌し、それから0.14mL(0.19g、1.3mmol)のテトラフロオロベンゼンと混合した。反応混合物を100℃において3日間にわたって攪拌した。次に、クロロホルムおよび水を用いて反応混合物を抽出した。硫酸ナトリウムを用いて有機層を乾燥させ、濃縮した。1.66gの未加工の産物を淡黄色の固体(GCMS:79%、M=382)として得た。産物をクロロホルムから再結晶化させ、それから母液はメタノールを用いてふたたび沈殿を受け、620mgの白色の純粋な産物(GCMS:100%)を生じた。500mgから230mg(理論値の57%に対応する)が昇華した。融点:230℃。
使用されたすべての材料は、勾配昇華によってさらに精製された。
6,6’−ビス(5,12−ジオキサ−7,14−ジチア−ペンタセン)
5.30gの2−メルカプトフェノール(42.0mmol、5当量)をアルゴン雰囲気において100mLのDMFに溶解させ、100mLのDMFにおける11.6gの炭酸カリウム(84.0mmol、10当量)の懸濁物に滴下して加えた。混合物を30分間にわたって攪拌し、それから2.50gの4,4−H−オクタフルオロビフェニル(8.5mmol)を加えた。それから、混合物を6日間にわたって還流しながら加熱した(HPLC−MS C18による反応制御)。4日目に、さらに4当量のメルカプトフェノールを加えた。反応の終了後に、DMFを減圧条件において除去し、残余物を100mLのジクロロホルムに溶解させ、水、1規定の重炭酸ナトリウム溶液とともに攪拌し、水とともに1回にわたってふたたび攪拌した(それぞれ50mL)。有機層を乾燥させ、濃縮した。固体の残余物をクロロホルムおよびメタノールから沈殿させ、イソプロパノールから再結晶化させた。
N,N,N’,N’−テトラフェニル−5,12−ジオキサ−7,14−ジチアペンタセン−6,13−ジアミン
(第1ステップ:ヘキサフルオロベンゼンのビスアミン化)
ヘキサンを用いて洗浄した水素化ナトリウム(2.80g、118mmol)をアルゴン雰囲気において無水ジメチルホルムアミド(200mL)に懸濁させた。ジメチルホルムアミド(200mL)におけるジフェニルアミン(20.0g、118mmol)の溶液を懸濁物に滴下して加え、水素(!)を生成させた。懸濁物を30分間にわたって攪拌し、それからシリンジを介してヘキサフルオロベンゼン(10.0g、54.0mmol、6.2mL)を加えた。反応混合物を一晩にわたって100℃において攪拌した。次に、ロータリーエバポレータにおいて溶媒を除去した。残余物をクロロホルムに溶解させ、水を用いて繰返し洗浄した。MgSO4に通して有機層を乾燥させ、ろ過し、濃縮した。固体の残余物をメタノール(2×25mL)において抽出し、吸入を用いて純粋な白色の固体としての産物(GC−MS100%)をろ過した。収量:20.9g。
カリウムt−ブトキシド(1.62g、14.5mmol)を、アルゴン雰囲気下において無水ジメチルホルムアミド(30mL)に懸濁させた。氷冷しながら、無水ジメチルホルムアミド(30mL)における2−メルカプトフェノール(0.91g、7.20mmol)の溶液を穏やかに滴下して加えた。冷却槽を取り外し、淡黄色の懸濁物が形成されるまで(およそ30分間)、反応混合物を攪拌した。1,4−ビス(ジフェニルアミン)テトラフルオロベンゼンを実質的に加え、反応混合物を還流しながら3時間にわたって加熱した(TLC制御)。ロータリーエバポレータにおいて溶媒を除去し、残余物を、クロロホルムに溶解させ、水を用いて繰返し抽出した。有機層をMgSO4に通して乾燥させ、ろ過し、濃縮した。水性層を塩化カルシウムと混合した。粗製産物をクロロホルム/メタノールから沈殿させ、淡黄色の固体の形態において1.28g(67%の理論値)を生じる。HPLC−MS(ピリジンで測定)は純度95%を示した。融点314℃。
三角形状態の誘導体:5,11,17−トリオキサ−6,12,18−トリチア−トリナフチレン
この化学物質を2段階において合成した。Cu−(I)によって媒介される反応においてフェノールと反応させられてトリエーテルを形成し得る、市販の1,3,5−トリブロモベンゼンをここにおける開始物質として使用し得る。同じ反応についてvan Koten(G. van Koten et al., Tetrahedron Letters, 48 (2007), 7366-7370)によって説明されている。
異種原子のドナー特性に基づいて、6位および13位を、オルト−リチウム化という意味において種々の方法において修飾し得る。他の種類の修飾がN,N,N’,N’−テトラフェニル−5,12−ジオキサ−7,14−ジチアペンタセン−6,13−ジアミンの合成例について証明された。
モノまたはポリハロ置換されているフェノール(市販されている)は、それらが第1ステップにおいてアリールまたはヘテロアリールの誘導体に転化され得るので、ここで使用され得る。また、他のステップにおいてメルカプト基は、それから硫黄原子を用いたフェノール基に対するオルト−金属化によって導入され得る。位置異性体はここで分離され得る。
Claims (17)
- 電子素子、光電子素子またはエレクトロルミネセント素子における電荷移動材料、光散乱材料および/または遮断材料としての複素環式化合物の使用であって、
上記複素環式化合物が以下の式A〜E:
- ドープされている正孔伝導物、ドープされていない正孔伝導物、ドープされていない励起子遮断物、またはドープされていない電子遮断物としての、請求項1に記載の使用。
- 以下の式A〜E:
に基づく、複素環式化合物。 - n=1であることを特徴とする、請求項3に記載の複素環式化合物。
- XおよびYが酸素および硫黄から選択されることを特徴とする、請求項3または4に記載の複素環式化合物。
- 5,12−ジオキサ−7,14−ジチア−ペンタセン、N,N,N’,N’−テトラフェニル−5,12−ジオキサ−7,14−ジチア−ペンタセン−6,13−ジアミン、3,10−ジメトキシ−5,12−ジオキサ−7,14−ジチアペンタセン、5,9,16−トリオキサ−7,14,18−トリチアペンタセン、6,6’−ビス(5,12−ジオキサ−7,14−ジチア−ペンタセン)および5,11,17−トリオキサ−6,12,18−トリチア−トリナフチレンから選択されることを特徴とする、複素環式化合物。
- 電荷移動層、光散乱層および/または遮断層を備えており、上記電荷移動層、光散乱層および/または遮断層は請求項3〜6のいずれか1項に記載の複素環式化合物を含んでいる、有機半導体材料。
- 上記電荷移動層、光散乱層および/または遮断層を備えており、上記電荷移動層、光散乱層および/または遮断層は、少なくとも1つのドーパントを用いてドープされている、請求項7に記載の有機半導体材料。
- 電気的に活性な領域を有している電子素子、光電子素子またはエレクトロルミネセント素子であって、機能的かつ電気的に活性な上記領域が請求項3〜6のいずれか1項に記載の複素環式化合物を少なくとも1つ含んでいることを特徴とする、素子。
- 上記複素環式化合物が、結晶化されている形態として有機光散乱層に存在していることを特徴とする、請求項9に記載の素子。
- 上記複素環式化合物として、式AまたはBの化合物(ここでR 1〜6 =H)またはこれらの異性体の混合物が選択される、請求項10に記載の素子。
- 形成されている上記光散乱有機層が重合体を含んでいないことを特徴とする、請求項10または11に記載の素子。
- 上記光散乱有機層が発光有機層の光の屈折率以上の光の屈折率を有していることを特徴とする、請求項10〜12のいずれか1項に記載の素子。
- 上記光散乱有機層は、1.5から2.2の範囲における光の屈折率を有していることを特徴とする、請求項10〜13のいずれか1項に記載の素子。
- 上記光散乱有機層は、1.4から1.8の範囲における光の屈折率を有していることを特徴とする、請求項14に記載の素子。
- 上記光散乱有機層における結晶子は平均して>500mmのサイズを有していることを特徴とする、請求項10〜15のいずれか1項に記載の素子。
- 有機発光ダイオード、電界効果トランジスタ、光検出器または有機太陽電池素子の形態における、請求項10〜16のいずれか1項に記載の電子素子、光電子素子またはエレクトロルミネセント素子。
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