CN111018874B - 空穴传输材料、其制备方法及有机发光二极管器件 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种空穴传输材料、其制备方法及有机发光二极管器件。所述有机发光二极管器件包含一空穴传输层，所述空穴传输层包含所述空穴传输材料。所述空穴传输材料具有特定分子结构。所述有机发光二极管器件具有一最高电流效率为130至150cd/A。

Description

空穴传输材料、其制备方法及有机发光二极管器件
技术领域
本发明是有关于一种空穴传输材料、其制备方法及有机发光二极管(OLED)器件，特别是有关于一种具有高迁移率的空穴传输材料、其制备方法及有机发光二极管器件。
背景技术
有机电致发光二极管(organic light-emitting diode，OLED)具有主动发光不需要背光源、发光效率高、可视角度大、响应速度快、温度适应范围大、生产加工工艺相对简单、驱动电压低、能耗小、结构轻薄以及柔性显示等优点，因此有着巨大的应用前景，吸引了众多研究者的关注。
在OLED中，起主导作用的发光客体材料是最重要的。早期的OLED使用的发光客体材料为荧光材料，由于在OLED中单重态和三重态的激子比例为1:3，因此基于荧光材料的OLED的理论内量子效率(IQE)只能达到25％，极大的限制了荧光电致发光器件的应用。另一种发光客体材料为重金属配合物磷光材料，其由于重原子的自旋轨道耦合作用，使得它能够同时利用单重态和三重态激子而实现100％的IQE。然而，通常使用的重金属都是Ir、Pt等贵重金属，并且重金属配合物磷光发光材料在红光材料方面尚有待突破。
对于目前使用的顶发射OLED器件中，空穴传输材料作为最厚的一层，其能级以及空穴迁移率一直存在矛盾的关系。因此，开发匹配能级以及高迁移率的空穴传输材料迫在眉睫。
故，有必要提供一种空穴传输材料及有机发光二极管器件，以解决现有技术所存在的问题。
发明内容
本发明的主要目的在于提供一种空穴传输材料及其制备方法，所述空穴传输材料具有优良的发光性能，包含以二苯并环氧己烷为基础的分子结构，并通过不同给电子基团来调整空穴迁移率。由于二苯并环氧己烷具有平面结构以及优良的给电子能力，搭配其他给电子基团，可获得具有极佳空穴迁移率的空穴传输材料。
本发明的另一目的在于提供一种有机发光二极管器件，包含上述空穴传输材料所形成的一空穴传输层。
为达成本发明的前述目的，本发明一实施例提供一种空穴传输材料，其特征在于：所述空穴传输材料具有如下结构：
Figure BDA0002286942700000021
其中R选自以下取代基所组成的一族群：
Figure BDA0002286942700000022
Figure BDA0002286942700000031
Figure BDA0002286942700000032
以及
Figure BDA0002286942700000033
在本发明的一实施例中，所述空穴传输材料是
Figure BDA0002286942700000041
Figure BDA0002286942700000051
本发明的另一实施例提供一种空穴传输材料的制备方法，包含步骤：(1)在一反应容器中置入一第一反应物及一第二反应物，其中所述第一反应物具有分子结构如下式(A)，所述第二反应物具有分子结构如下式(B)：
Figure BDA0002286942700000052
HR......................(B)；
(2)将醋酸钯、三叔丁基膦四氟硼酸盐以及叔丁醇钠加入所述反应容器；以及
(3)在一惰性气体中加入除水甲苯，同时加热至120℃以上以进行反应产出一空穴传输材料，所述空穴传输材料具有如下结构式(I)：
Figure BDA0002286942700000061
其中X是F、Cl或Br；R选自以下取代基所组成的一族群：
Figure BDA0002286942700000062
Figure BDA0002286942700000071
Figure BDA0002286942700000072
以及
Figure BDA0002286942700000073
在本发明的一实施例中，所述惰性气体是氩气。
在本发明的一实施例中，所述X是Br，且所述第一反应物是
Figure BDA0002286942700000074
在本发明的一实施例中，所述空穴传输材料是
Figure BDA0002286942700000081
本发明的再一实施例提供一种有机发光二极管器件，所述有机发光二极管器件从下至上依序包含：一透明导电层；一空穴传输层；一发光层；一电子传输层；以及一半透明电极；其中所述空穴传输层包含如上所述的空穴传输材料。
在本发明的一实施例中，所述透明导电层包含一基板及一全反射层。
在本发明的一实施例中，所述电子传输层的材料是1,3,5-三(3-(3-吡啶基)苯基)苯、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯或3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1':3',1”-三联苯]-3,3”-二基]二吡啶。
在本发明的一实施例中，所述发光材料层的厚度为15至20纳米。
在本发明的一实施例中，所述空穴传输层的厚度为40至50纳米。
在本发明的一实施例中，所述电子传输层的厚度为30至40纳米。
在本发明的一实施例中，所述有机发光二极管器件具有一最高电流效率为130至150cd/A。
附图说明
图1是空穴传输材料式(1)至式(3)的空穴迁移率数据图。
具体实施方式
以下各实施例的说明是参考附加的图式，用以例示本发明可用以实施的特定实施例。再者，本发明所提到的方向用语，例如上、下、顶、底、前、后、左、右、内、外、侧面、周围、中央、水平、横向、垂直、纵向、轴向、径向、最上层或最下层等，仅是参考附加图式的方向。因此，使用的方向用语是用以说明及理解本发明，而非用以限制本发明。
本发明提供一种空穴传输材料，其特征在于：所述空穴传输材料具有如下结构：
Figure BDA0002286942700000091
其中R选自以下取代基所组成的一族群：
Figure BDA0002286942700000092
Figure BDA0002286942700000101
Figure BDA0002286942700000102
以及
Figure BDA0002286942700000111
优选的，所述空穴传输材料是
Figure BDA0002286942700000112
所述空穴传输材料的制备方法包含步骤：(S1)在一反应容器中置入一第一反应物及一第二反应物，其中所述第一反应物具有分子结构如下式(A)，所述第二反应物具有分子结构如下式(B)：
Figure BDA0002286942700000121
HR......................(B)；
(S2)将醋酸钯、三叔丁基膦四氟硼酸盐以及叔丁醇钠加入所述反应容器；以及(S3)在一惰性气体中加入除水甲苯，同时加热至120℃以上以进行反应产出一空穴传输材料，所述空穴传输材料具有如下结构式(I)：
Figure BDA0002286942700000122
其中X是F、Cl或Br；R选自以下取代基所组成的一族群：
Figure BDA0002286942700000123
Figure BDA0002286942700000131
Figure BDA0002286942700000132
以及
Figure BDA0002286942700000133
在本实施例中，所述惰性气体是氩气。优选的，所述X是Br，且所述第一反应物是
Figure BDA0002286942700000141
本发明另一实施例提供一种有机发光二极管器件。所述有机发光二极管器件从下至上依序包含：一透明导电层；一空穴注入层；一空穴传输层；一电子阻挡层；一发光层；一空穴阻挡层；一电子传输层；一电子注入层、一半透明电极以及一光耦合输出层；其中所述空穴传输层包含上述的空穴传输材料。
优选的，所述透明导电层包含一基板及一全反射层。所述基板可例如是一透明玻璃，且所述全反射层可包含氧化铟锡(ITO)以及一银金属层，所述氧化铟锡亦可使用其他透明导电材料取代。优选的，所述空穴传输层的厚度小于50纳米，优选的是40至50纳米，可例如是50、45或40纳米，然不限于此。
在本发明的一实施例中，所述空穴传输层包含一空穴传输材料，其分子结构如下：
Figure BDA0002286942700000142
其中R选自以下取代基所组成的一族群：
Figure BDA0002286942700000151
Figure BDA0002286942700000161
以及
Figure BDA0002286942700000162
优选的，所述空穴传输材料的具体结构如下式(1)至下式(3)：
Figure BDA0002286942700000163
Figure BDA0002286942700000171
所述式(1)结构的合成路线及合成步骤如下：
Figure BDA0002286942700000172
向250mL二口瓶中加入原料1(3.55g，5mmol)、咔唑(2.00g，12mmol)、醋酸钯(180mg，0.8mmol)和三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.68g，2.4mmol)，然后在手套箱中加入NaOt-Bu(1.16g，12mmol)，在氩气氛围下打入100mL事先除水除氧的甲苯，在120℃反应24小时。冷却至室温，将反应液倒入200mL冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，使用柱层析(二氯甲烷:正己烷，v:v，1:3)分离纯化，得白色粉末3.2g，产率72％。MS(EI)m/z:[M]+:884.36.
所述式(2)的合成路线及合成步骤如下：
Figure BDA0002286942700000181
向250mL二口瓶中加入原料1(3.55g，5mmol)、二苯胺(2.02g，12mmol)、醋酸钯(180mg，0.8mmol)和三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.68g，2.4mmol)，然后在手套箱中加入NaOt-Bu(1.16g，12mmol)，在氩气氛围下打入100mL事先除水除氧的甲苯，在120℃反应24小时。冷却至室温，将反应液倒入200mL冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，使用柱层析(二氯甲烷:正己烷，v:v，1:3)分离纯化，得白色粉末3.3g，产率74％。MS(EI)m/z:[M]+:888.39.
所述式(3)的合成路线及合成步骤如下：
Figure BDA0002286942700000182
向250mL二口瓶中加入原料1(3.55g，5mmol)、9,9’-二甲基吖啶(2.50g，12mmol)、醋酸钯(180mg，0.8mmol)和三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.68g，2.4mmol)，然后在手套箱中加入NaOt-Bu(1.16g，12mmol)，在氩气氛围下打入100mL事先除水除氧的甲苯，在120℃反应24小时。冷却至室温，将反应液倒入200mL冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，使用柱层析(二氯甲烷:正己烷，v:v，1:3)分离纯化，得白色粉末3.4g，产率70％。MS(EI)m/z:[M]+:968.42.
上述式(1)至式(3)的分子结构的电化学能级如下表1所示。
表1
Figure BDA0002286942700000191
在一实施例中，所述发光层的厚度小于20纳米，优选为15至20纳米，可例如是15、17或20纳米，然不限于此。
优选的，所述电子传输层的材料是1,3,5-三(3-(3-吡啶基)苯基)苯(Tm3PyPB)、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)或3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1':3',1”-三联苯]-3,3”-二基]二吡啶(TmPyPB)。所述电子传输层的厚度小于40纳米，优选为30至40纳米，可例如是30、35或40纳米，然不限于此。
在本发明的一实施例中，所述有机发光二极管器件具有一最高电流效率为130至150cd/A(烛光/安培)，优选为132.2至146.3cd/A。
使用本发明的上述式(1)至式(3)的空穴传输材料作为一空穴传输层，制作一有机发光二极管器件A1至A3，具体方法为：在经过清洗的玻璃衬底上依序制作一全反射层(ITO/Ag/ITO)，其中Ag为反射界面，ITO作为阳极；一空穴注入层、一空穴传输层、一电子阻挡层、一发光层、一空穴阻挡层、一电子传输层、一电子注入层、一半透明电极，作为负极以及一光耦合输出层。
接着，如下表2所示器件，测量器件A1至A3的性能数据。器件的电流-亮度-电压特性是由带有校正过的硅光电二极管的Keithley源测量***(Keithley 2400Sourcemeter、Keithley 2000Currentmeter)完成的，电致发光光谱是由法国JY公司SPEX CCD3000光谱仪测量的，所有测量均在室温大气中完成。测量结果如下表2。
表2
器件 空穴传输层 最高电流效率(cd/A) (CIEx,CIEy) 最大外量子效率(％)
A1 式(1) 141.0 (0.24,0.69) 38.9％
A2 式(2) 146.3 (0.24,0.69) 40.3％
A3 式(3) 132.2 (0.24,0.69) 36.1％
从表2可知，本发明所提供的所述空穴传输材料式(1)至(3)所制成的有机发光二极管器件中，器件A2具有最高电流效率为146.3cd/A，且最大外量子效率为40.3％。
请继续参照图1，是空穴传输材料式(1)至式(3)的空穴迁移率数据图，采用的结构为ITO/NDP-9：空穴传输材料(3％，10nm)/空穴传输材料(100nm)/Ag(20nm)
图1表明，空穴迁移率：式(2)>式(1)>式(3)
本发明已由上述相关实施例加以描述，然而上述实施例仅为实施本发明的范例。必需指出的是，已公开的实施例并未限制本发明的范围。相反地，包含于权利要求书的精神及范围的修改及均等设置均包括于本发明的范围内。

Claims (10)

1.一种空穴传输材料，其特征在于：所述空穴传输材料具有如下结构：
Figure FDA0002973519170000011
其中R选自以下取代基所组成的一族群：
Figure FDA0002973519170000012
Figure FDA0002973519170000013
以及
Figure FDA0002973519170000014
2.如权利要求1所述的空穴传输材料，其特征在于：所述空穴传输材料是
Figure FDA0002973519170000021
3.一种有机发光二极管器件，其特征在于：所述有机发光二极管器件从下至上依序包含：一透明导电层；一空穴注入层；一空穴传输层；一发光层；一电子传输层；一电子注入层以及一半透明电极；
其中所述空穴传输层包含如权利要求1所述的空穴传输材料。
4.如权利要求3所述的有机发光二极管器件，其特征在于：所述透明导电层包含一基板及一全反射层。
5.如权利要求3所述的有机发光二极管器件，其特征在于：所述发光层的厚度为15至20纳米；所述空穴传输层的厚度为40至50纳米；以及所述电子传输层的厚度为30至40纳米。
6.如权利要求3所述的有机发光二极管器件，其特征在于：所述有机发光二极管器件具有一最高电流效率为130至150cd/A。
7.一种空穴传输材料的制备方法，其特征在于；所述制备方法包含下列步骤：
(1)在一反应容器中置入一第一反应物及一第二反应物，其中所述第一反应物具有分子结构如下式(A)，所述第二反应物具有分子结构如下式(B)：
Figure FDA0002973519170000031
H-R......................(B)；
(2)将醋酸钯、三叔丁基膦四氟硼酸盐以及叔丁醇钠加入所述反应容器；以及
(3)在一惰性气体中加入除水甲苯，同时加热至120℃以上以进行反应产出一空穴传输材料，所述空穴传输材料具有如下结构式(I)：
Figure FDA0002973519170000032
其中X是F、Cl或Br；R选自以下取代基所组成的一族群：
Figure FDA0002973519170000033
Figure FDA0002973519170000041
Figure FDA0002973519170000042
以及
Figure FDA0002973519170000043
8.如权利要求7所述的空穴传输材料的制备方法，其特征在于：所述惰性气体是氩气。
9.如权利要求7所述的空穴传输材料的制备方法，其特征在于：所述X是Br，且所述第一反应物是
Figure FDA0002973519170000044
10.如权利要求7所述的空穴传输材料的制备方法，其特征在于：所述空穴传输材料是
Figure FDA0002973519170000045
Figure FDA0002973519170000051
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