JP5705540B2 - フェニルピリド[1,2−a]インドリウム誘導チオール/ジスルフィド染料、この染料を含む染料組成物、この染料を使用するケラチン物質の明色化方法 - Google Patents
フェニルピリド[1,2−a]インドリウム誘導チオール/ジスルフィド染料、この染料を含む染料組成物、この染料を使用するケラチン物質の明色化方法 Download PDFInfo
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Description
- mは、0または1を表し;
- nは、1または2を表し;
- pは、0乃至4の整数を表し;
- R1は、ハロゲン原子、任意に置換された(C1-C6)アルキル基、または(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルキルチオ、ジ(C1-C6)(アルキル)アミノ、(C1-C6)ポリハロアルキル、ヒドロキシル、(C1-C6)ポリヒドロキシアルキル、ポリヒドロキシ(C1-C6)アルコキシ、シアノ、R-G-C(G’)-、R-C(G’)-G-、R’S(O)2-N(R)-、またはRR’N-S(O)2-基を表し(ここで、GまたはG’は、同一であっても相違しても良く、酸素原子または硫黄原子またはNR’基を表し、さらに、R及びR’は、同一であっても相違しても良く、水素原子または(C1-C6)アルキル基を表す);
- R2及びR3は、同一であっても相違しても良く、(C1-C6)アルキル基を表し、とりわけR2及びR3は、メチルなどの(C1-C6)アルキル基を表し、;
- Bは、任意に置換されたアリール基、または任意に置換されたヘテロアリール基、例えば任意に置換されたフェニル、ナフチル、またはインドリルを表し;
- Lは、i)-N(Ra)-;-N+(Ra)(Rb)-, An-;-O-;-S-;-CO-、及び-SO2-(ここで、Ra及びRbは、同一であっても相違しても良く、水素、及び、(C1-C6)アルキル、ヒドロキシ(C1-C6)アルキル、または(ジ)(C1-C6)(アルキル)アミノ(C1-C6)アルキル基から選択され、An-は、アニオン性カウンターイオンを表す)から選択される1つもしくは複数の二価の基、またはこれらの組み合わせで、あるいは、ii)カチオン性複素環またはカチオン性ヘテロアリールHet+, An-(ここで、An-は、以上に定義される通りであり、Het+は、5員乃至10員の飽和もしくは不飽和の複素環、または5員乃至10員のヘテロアリール、例えば、イミダゾリウム、ピペラジニウム、ピペリジニウム、またはベンゾイミダゾリウムを表す)で、その一端または他端において、任意に置換、任意に中断、及び/または任意に終端された、二価のC1-C20炭化水素ベースの鎖であって、とりわけ、Lは、結合基NR、-NRC(O)-、または-C(O)NR-を介して当該分子の残りの部分と結合した(C1-C6)アルキレン鎖を表し;
- Yは、i)水素原子;ii)アルカリ金属;iii)アルカリ土類金属;iv)アンモニウム基:NR+RαRβRγRδ, An’’-、またはホスホニウム基:P+RαRβRγRδ, An’’ -(ここで、Rα、Rβ、Rγ、及びRδは、同一であっても相違しても良く、水素原子、または(C1-C4)アルキル基を表し、An’’ -はアニオン性カウンターイオンである);あるいはv)チオール官能保護基を表し、
- An-は、アニオン性カウンターイオンを表し;
・nが2である場合はmがゼロであり、nが1である場合はmが1であり、
・pが2乃至4である場合は、R1が同一または相違し、
・-L-S-(Y)m鎖は、特にAまたはBによりフェニルピリド[1,2-a]インドリニウム誘導発色団に結合していることが理解される]
の染料から選択される少なくとも1つのフェニルピリド[1,2-a]インドリニウム-誘導ジスルフィドもしくはチオール蛍光染料を含む染料組成物を、ケラチン物質に適用する工程を含む、ケラチン物質、特にケラチン繊維、特にヒトのケラチン繊維、例えば髪、とりわけ濃色の髪の染色方法である、本発明によって達成される。
・髪を400乃至700ナノメートルの波長範囲の可視光で照射した際の、前記髪の反射性能レベルに興味が向けられる。
・本発明の組成物で処理した髪と未処理の髪との、波長の関数としての反射の曲線を比較する。
・処理した髪に相当する曲線は、未処理の髪に相当する曲線よりも高い、500乃至700ナノメートルの波長範囲で反射を示すはずである。
・このことは、540乃至700ナノメートルの波長範囲に、処理した髪に相当する反射曲線が未処理の髪に相当する反射曲線より高い、少なくとも一つの範囲があることを意味する。「より高い」とは、反射において少なくとも0.05%、好ましくは少なくとも0.1%の差異を意味することとする。同様に、540乃至700ナノメートルの波長範囲に、処理した髪に相当する反射曲線が、未処理の髪に相当する反射曲線に重なるか、またはこれより低い、少なくとも一つの範囲があることを意味する。
-「アリール」もしくは「ヘテロアリール」基、あるいは、所定の基のアリールもしくはヘテロアリール部分は、
・以下の基:ヒドロキシル、C1-C2アルコキシ、C2-C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ、アシルアミノ、及び、同一であっても相違しても良く、任意に少なくとも一つのヒドロキシル基を担持する二つのC1-C4アルキル基で置換されたアミノ(または前記二つの基が、その結合する窒素原子と共に、飽和もしくは不飽和の、任意に置換され、且つ、窒素と同一であっても相違しても良い別のヘテロ原子を任意に含む、5員乃至7員、好ましくは5員または6員の複素環を形成していてよい)から選択される1つもしくは複数の基で任意に置換された、C1-C16、好ましくはC1-C8のアルキル基;
・ハロゲン原子、例えば、塩素、フッ素、または臭素;
・ヒドロキシル基;
・C1-C2アルコキシ基;
・C1-C2アルキルチオ基;
・C2-C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基;
・アミノ基;
・5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル基;
・任意にカチオン性の5員もしくは6員のヘテロアリール基、好ましくは、イミダゾリウム、C1-C4アルキル基で、好ましくはメチルで任意に置換されたもの;
・同一であっても相違しても良く、以下:
i)ヒドロキシル基、
ii)1つもしくは2つの任意に置換されたC1-C3アルキル基で任意に置換されたアミノ基(前記アルキル基は、その結合する窒素原子と共に、飽和もしくは不飽和の、任意に置換され、且つ、窒素と相違してもまたは同一でも良い少なくとも1つの別のヘテロ原子を任意に含む、5員乃至7員の複素環を形成してよい)
の少なくとも一つを任意に担持する1つもしくは2つのC1-C6アルキルで置換されたアミノ基、
・N(R)-C(O)R’(式中、R基は、水素原子、または、少なくとも1つのヒドロキシル基を任意に担持するC1-C4アルキル基であり、R’基は、C1-C2アルキル基である);
・(R)2N-C(O)-(式中、R基は、同一であっても相違しても良く、水素原子、または少なくとも1つのヒドロキシル基を任意に担持するC1-C4アルキル基を表す);
・R’S(O)2-N(R)-(式中、R基は、水素原子、または少なくとも1つのヒドロキシル基を任意に担持するC1-C4アルキル基を表し、R’基は、C1-C4アルキル基またはフェニル基を表す);
・(R)2N-S(O)2-(式中、R基は、同一であっても相違しても良く、水素原子、または少なくとも1つのヒドロキシル基を任意に担持するC1-C4アルキル基を表す);
・酸または塩化形態(好ましくは、アルカリ金属またはアンモニウムとの塩であって、置換または未置換のもの)のカルボキシル基;
・シアノ基;
・同一であっても相違しても良い、1乃至6の炭素原子及び1乃至6のハロゲン原子を含むポリハロアルキル基(ポリハロアルキル基は、例えば、トリフルオロメチルである);
から選択される少なくとも一つの置換基で置換されていてよく;
-非芳香族基の環または複素環の部分は、以下の基:
・ヒドロキシル;
・C1-C4アルコキシ;
・C2-C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ;
・C1-C2アルキルチオ基;
・RC(O)-N(R’)-(式中、R’基は、水素原子、または、少なくとも1つのヒドロキシル基を任意に担持するC1-C4アルキル基を表し、R基は、C1-C2アルキル基、または、同一であっても相違しても良く、任意に少なくとも1つのヒドロキシル基を担持する、二つのC1-C4アルキル基で置換されたアミノ基である);
・RC(O)-O-(式中、R基は、C1-C4アルキル基、または、同一であっても相違しても良く、任意に少なくとも1つのヒドロキシル基を担持する、1つもしくは2つのC1-C4アルキル基で置換されたアミノ基(前記アルキル基は、その結合する窒素原子と共に、飽和もしくは不飽和の、任意に置換され、且つ、窒素と相違してもまたは同一でも良い少なくとも1つの別のヘテロ原子を任意に含む、5員乃至7員の複素環を形成してよい)である);
・RO-C(O)-(式中、R基は、少なくとも1つのヒドロキシル基を任意に担持するC1-C4アルキル基である);
から選択される少なくとも一つの置換基で置換されていてよく;
-環もしくは複素環の基、またはアリールもしくはヘテロアリール基の非芳香族部分もまた、1つもしくは複数のオキソまたはチオオキソ基で置換されていてよく;
-「アリール」基は、縮合もしくは非縮合の、単環式もしくは多環式の、6乃至22の炭素原子を含む炭素ベースの基であり、その少なくとも1つの環が芳香族であるものを表し、好ましくは、前記アリール基は、フェニル、ビフェニル、ナフチル、インデニル、アントラセニル、またはテトラヒドロナフチルであり;
-「ジアリールアルキル」基は、アルキル基の同じ炭素原子上に、同一であっても相違しても良い二つのアリール基含む基、例えばジフェニルメチルまたは1,1-ジフェニルエチルをを表し;
-「ヘテロアリール基」は、任意にカチオン性の、縮合もしくは非縮合の、単環式もしくは多環式の、5員乃至22員であって、窒素、酸素、硫黄、及びセレン原子から選択される1乃至6のヘテロ原子を含む基であり、その少なくとも1つの環は芳香族であるものを表し、好ましくは、ヘテロアリール基は、アクリジニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾビストリアゾリル、ベンゾピラゾリル、ベンゾピリダジニル、ベンゾキノリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾキサゾリル、ピリジニル、テトラゾリル、ジヒドロチアゾリル、イミダゾピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソキノリル、ナフトイミダゾリル、ナフトオキサゾリル、ナフトピラゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、オキサゾロピリジル、フェナジニル、フェノキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリリル、ピラゾイルトリアジル、ピリジル、ピリジノイミダゾリル、ピロリル、キノリル、テトラゾリル、チアゾリル、チアゾロピリジニル、チアゾイルイミダゾリル、チオピリリル、トリアゾリル、キサンチリル、及びそのアンモニウム塩から選択され;
-「ジヘテロアリールアルキル」基は、アルキル基の同一炭素原子上に、同一であっても相違しても良い二つのヘテロアリール基を含む基、例えば、ジフリルメチル、1,1-ジフリルエチル、ジピロリルメチル、またはジチエニルメチルを表し;
-「環基」は、縮合もしくは非縮合の、単環式もしくは多環式の、5乃至22の炭素原子を含む非芳香族シクロアルキル基であって、1つもしくは複数の不飽和を含んでよいもの、特に、前記環基はシクロヘキシルであり;
-「立体障害をもつ環」基は、置換もしくは無置換の、芳香族もしくは非芳香族の、立体効果もしくは障害によって遮蔽された、6員乃至14員の環基であって、架橋していてよいものであり、立体障害をもつ基の例としては、ビシクロ[1.1.0]ブタン、メシチル類、例えば、1,3,5-トリメチルフェニル、1,3,5-トリ-tert-ブチルフェニル、1,3,5-イソブチルフェニル、1,3,5-トリメチルシリルフェニル、及びアダマンチルを挙げてよく;
-「ヘテロ環基もしくはヘテロ環」は、縮合もしくは非縮合の、単環式もしくは多環式の、窒素、酸素、硫黄、及びセレンから選択される1乃至6のヘテロ原子を含む、5員乃至22員の非芳香族基であり;
-「アルキル基」は、直鎖状または分枝状の、C1-C16、好ましくはC1-C8の炭化水素ベースの基であり;
-アルキル基に付された「任意に置換された」なる表現は、前記アルキル基が、
i)ヒドロキシル;ii)C1-C4アルコキシ;iii)アシルアミノ;iv) 同一であっても相違しても良い1つもしくは2つのC1-C4アルキル基で任意に置換されたアミノ(前記アルキル基は、これを担持する窒素原子と共に、窒素と相違してもまたは同一でも良い別のヘテロ原子を任意に含む、5員から7員の複素環を形成してよい);または、v)第四級アンモニウム基、-N+R’R’’R’’’、M-(式中、R’、R’’、R’’’は、同一であっても相違しても良く、水素原子、またはC1-C4アルキル基を表すか、あるいは、-N+R’R’’R’’’は、ヘテロアリール、例えばC1-C4アルキル基で任意に置換されたイミダゾリウムを形成し、M-は、対応する有機酸、鉱酸酸、またはハロゲン化物のカウンターイオンを表す);
から選択される1つもしくは複数の基で置換されていてよいことを意味し;
-「アルコキシ基」は、そのアルキル基が、直鎖状または分枝状の、C1-C16、好ましくはC1-C8の炭化水素ベースの基である、アルキルオキシもしくはアルキル-O-基であり;
-「アルキルチオ基」は、そのアルキル基が、直鎖状または分枝状の、C1-C16、好ましくはC1-C8の炭化水素ベースの基である、アルキル-S-基であり、このアルキルチオ基が任意に置換されている場合とは、このアルキル基が以上に定義される通り任意に置換されていることを意味し;
-「アルキレン鎖」は、二価のC1-C18鎖、特にC1-C6、とりわけこの鎖が直鎖である場合にはC1-C2を表し、1つもしくは複数の、同一もしくは相違する、ハロゲン原子または、ヒドロキシル、アルコキシ、(ジ)(アルキル)アミノ、及びRa-Za-C(Zb)-(ここで、Za、Zbは、同一であっても相違しても良く、酸素もしくは硫黄原子またはNRa’基を表し、Raは、アルカリ金属、水素原子、またはアルキル基を表し、Ra’は、水素原子またはアルキル基を表す)から選択される基で任意に置換され;
-「飽和もしくは不飽和の、任意に置換されたC1-C30炭化水素ベースの鎖」は、炭化水素ベースの、特にC1-C8の、任意に1つもしくは複数のπ二重結合を含む鎖であって、共役していても非共役でもよく、特に炭化水素ベースの鎖が飽和しているものを表し;前記鎖は、任意に、ヒドロキシル、アルコキシ、(ジ)(アルキル)アミノ、及びRb-Zb-C(Zc)-(ここで、Zb、Zcは、同一であっても相違しても良く、酸素もしくは硫黄原子またはNRb’基を表し、Rbは、アルカリ金属、水素原子、またはアルキル基を表し、Rb’は、水素原子またはアルキル基を表す)から選択される基で任意に置換され;
-値の範囲を限定する境界は、この値の範囲内に含まれ;
-「有機もしくは鉱酸の酸塩」は、特に、i)塩化水素酸HCl;ii)臭化水素酸HBr;iii)硫酸H2SO4;iv)アルキルスルホン酸:Alk-S(O)2OH、例えば、メチルスルホン酸及びエチルスルホン酸;v)アリールスルホン酸:Ar-S(O)2OH、例えば、ベンゼンスルホン酸及びトルエンスルホン酸;vi)クエン酸;vii)コハク酸;viii)酒石酸;ix)乳酸;x)アルコキシスルフィン酸:Alk-O-S(O)OH、例えば、メトキシスルフィン酸及びエトキシスルフィン酸;xi)アリールオキシスルフィン酸、例えば、トルエンオキシスルフィン酸及びフェノキシスルフィン酸;xii)リン酸H3PO4;xiii)酢酸CH3C(O)OH;xiv)トリフルオロメタンスルホン酸CF3SO3H、及びxv)テトラフルオロホウ酸HBF4から誘導される塩から選択され;
-「アニオン性カウンターイオン」とは、染料のカチオン電荷と会合したアニオンもしくはアニオン性基であり、特に、アニオン性カウンターイオンは、i)ハロゲン化物、例えば、塩化物または臭化物;ii)ニトレート;iii)スルホネート、その中でも、C1-C6アルキルスルホネート:Alk-S(O)2O-、例えば、メチルスルホネートもしくはメシレート、及びエチルスルホネート;iv) アリールスルホネート:Ar-S(O)2O-、例えば、ベンゼンスルホネート及びトルエンスルホンネートもしくはトシレート;v)シトレート;vi)コハク酸塩;vii)タルトレート;viii)ラクテート;ix)アルキルスルフェート:Alk-O-S(O)O-、例えば、メチルスルフェート及びエチルスルフェート;x)アリールスルフェート:Ar-O-S(O)O-、例えば、ベンゼンスルフェート及びトルエンスルフェート;xi)アルコキシスルフェート:Alk-O-S(O)2O-、例えば、メトキシスルフェート及びエトキシスルフェート;xii)アリールオキシスルフェート:Ar-O-S(O)2O-;xiii)ホスフェート;xiv)アセテート;xv)トリフレート;並びにxvi)ボレート、例えば、テトラフルオロボレートから選択され;
-「溶媒和物」は、水和物を表し、また、直鎖状もしくは分枝状のC1-C4アルコール、例えば、エタノール、イソプロパノール、または、n-プロパノールとの会合を表す。
- (C1-C4)アルキルカルボニル;
- (C1-C4)アルキルチオカルボニル;
- (C1-C4)アルコキシカルボニル;
- (C1-C4)アルコキシチオカルボニル;
- (C1-C4)アルキルチオチオカルボニル;
- (ジ)(C1-C4)(アルキル)アミノカルボニル;
- (ジ)(C1-C4)(アルキル)アミノチオカルボニル;
- アリールカルボニル、例えば、フェニルカルボニル;
- アリールオキシカルボニル;
- アリール(C1-C4)アルコキシカルボニル;
- (ジ)(C1-C4)(アルキル)アミノカルボニル、例えば、ジメチルアミノカルボニル;
- (C1-C4)(アルキル)アリールアミノカルボニル;
- SO3 -、M+(ここで、M+は、カチオン性カウンターイオン、例えば、アルカリ金属、例えば、ナトリウムまたはカリウムを表すか、あるいは、式(I)のAn-またはAn’-及びM+が存在しないもの;
- 任意に置換されたアリール、例えば、フェニル、ジベンゾスベリル、または1,3,5-シクロヘプタトリエニル;
- 任意に置換されたヘテロアリール;特に、カチオン性もしくは非カチオン性の、1乃至4のヘテロ原子を含む、以下:
i) 5、6、または7員の単環、例えば、フラニルまたはフリル、ピロリルまたはピリル、チオフェニルまたはチエニル、ピラゾリル、オキサゾリル、オキサゾリウム、イソキサゾリル、イソキサゾリウム、チアゾリル、チアゾリウム、イソチアゾリル、イソチアゾリウム、1,2,4-トリアゾリル、1,2,4-トリアゾリウム、1,2,3-トリアゾリル、1,2,3-トリアゾリウム、1,2,4-オキサゾリル、1,2,4-オキサゾリウム、1,2,4-チアジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリウム、ピリリウム、チオピリジル、ピリジニウム、ピリミジニル、ピリミジニウム、ピラジニル、ピラジニウム、ピリダジニル、ピリダジニウム、トリアジニル、トリアジニウム、テトラジニル、テトラジニウム、アゼピン、アゼピニウム、オキサゼピニル、オキサゼピニウム、チエピニル、チエピニウム、イミダゾリル、イミダゾリウム;
ii) 8乃至11員の二環、例えば、インドリル、インドリニウム、ベンゾイミダゾリル、 ベンゾイミダゾリウム、ベンゾキサゾリル、ベンゾキサゾリウム、ジヒドロベンゾキサゾリニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアゾリウム、ピリドイミダゾリル、ピリドイミダゾリウム、チエノシクロヘプタジエニル、これらの単環式もしくは二環式基は、1つもしくは複数の基、例えば、(C1-C4)アルキル、例えば、メチル、あるいはポリハロ(C1-C4)アルキル、例えば、トリフルオロメチルで任意に置換されており;あるいは
iii) 以下:
の三環ABC;
のヘテロアリール;
- 任意にカチオン性であり、任意に置換された、複素環アルキル、複素環アルキル基は、特に、飽和もしくは部分飽和の、酸素、硫黄、及び窒素から選択される1乃至4のヘテロ原子を含む、5-、6-、もしくは7-員の単環式基であって、例えば、ジ/テトラヒドロフラニル、ジ/テトラヒドロチオフェニル、ジ/テトラヒドロピロリル、ジ/テトラヒドロピラニル、ジ/テトラ/ヘキサヒドロチオピラニル、ジヒドロピリジル、ピペラジニル、ピペリジニル、テトラメチルピペリジニル、モルホリニル、ジ/テトラ/ヘキサヒドロアゼピニル、またはジ/テトラヒドロピリミジニルから選択されるもの、これらの基は、1つもしくは複数の基、例えば、(C1-C4)アルキル、オキソ、もしくはチオキソで任意に置換されている;あるいは、複素環が、以下の基:
R’c、R’d、R’e、R’f、R’g、及びR’hは、 同一であっても相違しても良く、水素原子、または(C1-C4)アルキル基を表すか、あるいは、二つの基R’gとR’hとが、及び/またはR’eとR’fとが、オキソ基またはチオキソ基を形成するか、あるいは、R’gとR’eとが共にシクロアルキルを形成し;vは、1乃至3の整数を表し;好ましくは、R’c乃至R’hは、水素原子を表し;An’’’-は、カウンターイオンを表す]
を表すもの;
- -C(NR’cR’d)=N+R’eR’f;An’’’-(ここで、R’c、R’d、R’e、及びR’fは、同一であっても相違しても良く、水素原子、または(C1-C4)アルキル基を表し;好ましくは、R’c乃至R’fは、水素原子を表し;An’’’ -はカウンターイオンを表す);
- -C(NR’cR’d)=NR’e(ここで、R’c、R’d、及びR’e は、以上に定義される通りである);
- 任意に置換された(ジ)アリール(C1-C4)アルキル、例えば、特に、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルコキシ、例えば、メトキシ、ヒドロキシル、アルキルカルボニル、並びに、(ジ)(C1-C4)(アルキル)アミノ、例えば、ジメチルアミノから選択される1つもしくは複数の基で任意に置換された、9-アントラセニルメチル、フェニルメチル、またはジフェニルメチル;
- 任意に置換された(ジ)ヘテロアリール(C1-C4)アルキルであって、前記ヘテロアリール基は、特に、カチオン性もしくは非カチオン性の、5員もしくは6員の、窒素、酸素、及び硫黄から選択される1乃至4のヘテロ原子を含む単環式基、例えば、ピロリル、フラニル、チオフェニル、ピリジル、ピリジルN-オキシド、例えば、4-ピリジルもしくは2-ピリジルN-オキシド、ピリリウム、ピリジニウム、または、トリアジニルであって、1つまたは複数の基、例えば、アルキル、特に、メチルで任意に置換されたもの、有利には、(ジ)ヘテロアリール(C1-C4)アルキルは、(ジ)ヘテロアリールメチルまたは(ジ)ヘテロアリールエチルであり;
- CR1R2R3であって、R1、R2、及びR3は、同一であっても相違しても良く、ハロゲン原子または以下:
・ (C1-C4)アルキル;
・ (C1-C4)アルコキシ;
・ 任意に置換されたアリール、例えば、1つもしくは複数の基、例えば、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルコキシ、またはヒドロキシルで任意に置換されたフェニル;
・ 任意に置換されたヘテロアリール、例えば、チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラニル、またはピリジルであって、(C1-C4)アルキル基で任意に置換されたもの;
・ P(Z1)R’1R’2R’3であって、R’1及びR’2は、同一であっても相違しても良く、ヒドロキシル、(C1-C4)アルコキシ、またはアルキル基を表し、R’3は、ヒドロキシルまたは(C1-C4)アルコキシ基を表し、Z1は、酸素または硫黄原子を表す;
より選択される基を表し:
- 立体障害をもつ環;及び
- 任意に置換されたアルコキシアルキル、例えば、メトキシメチル(MOM)、エトキシエチル(EOM)、またはイソブトキシメチル;
から選択される。
R’c及びR’dは、同一であっても相違しても良く、水素原子または(C1-C4)アルキル基を表し;好ましくは、R’c乃至R’dは、(C1-C4)アルキル基、例えば、メチルを表し;更に、An’’’-は、アニオン性カウンターイオンを表す]
のヘテロ環基;であるY基を含む。
- (C1-C4)アルキルカルボニル、例えば、メチルカルボニルまたはエチルカルボニル;
- アリールカルボニル、例えば、フェニルカルボニル;
- (C1-C4)アルコキシカルボニル;
- アリールオキシカルボニル;
- アリール(C1-C4)アルコキシカルボニル;
- (ジ)(C1-C4)(アルキル)アミノカルボニル、例えば、ジメチルアミノカルボニル;
- (C1-C4)(アルキル)アリールアミノカルボニル;
- 任意に置換されたアリール、例えばフェニル;
- 5員もしくは6員の単環式ヘテロアリール、例えば、イミダゾリルまたはピリジル;
- 5員もしくは6員のカチオン性単環式ヘテロアリール、例えば、ピリリウム、ピリジニウム、ピリミジニウム、ピラジニウム、ピリダジニウム、トリアジニウム、またはイミダゾリウムであって、これらの基は、1つもしくは複数の、同一または相違する、(C1-C4)アルキル基、例えば、メチル基で、任意に置換されており;
- 8員乃至11員のカチオン性二環式ヘテロアリール、例えば、ベンゾイミダゾリウムまたはベンゾキサゾリウムであって、これらの基は、1つもしくは複数の、同一または相違する、(C1-C4)アルキル基、例えば、メチル基で任意に置換されており;
- 下式:
- イソチオウロニウム-C(NH2)=N+H2;An’’’ -;
- イソチオウレア-C(NH2)=NH;及び
- SO3 -;M+(ここで、M+は、カチオン性カウンターイオン、例えば、アルカリ金属、例えば、ナトリウム、カリウムを表すか、または、式(I)のAn-またはAn’-及びM+は存在しない);
を表す。
- m、n、p、R1、B、及びYは、以上に定義される通りであり;
- Xは、-G-、-G’-C(G)-、及び-C(G)-G’-より選択される基(ここで、G及びG’は、同一であっても相違しても良く、酸素原子または硫黄原子またはNRを表し、Rは、水素原子または(C1-C6)アルキル基を表す)を表し、有利には、Xは、-NR-、-NR-CO-、または-C(O)-NR-基を表し;Xは、AまたはBによって当該分子の残りの部分と、好ましくは、A上の5位にて、またはBがフェニル基を表す場合にはBに対してパラ位にて結合しており;Bがインドリル基を表す場合には、Xはσ結合を表し、L’は、インドール環の窒素に直接結合しており;
- L’は、-N(R’a)-;-N+(R’a)(R’b)-, An-;-C(O)-N(R’a)-、及び-N(R’a)-C(O)-、または5員乃至7員の二価のカチオン性ヘテロアリールから選択される基(ここで、R’a及びR’bは、同一であっても相違しても良く、水素原子または(C1-C6)アルキル基を表し、An-は、アニオン性カウンターイオンを表す)によって任意に中断された、飽和した炭化水素ベースのC2-C8アルキレン鎖を表し、特に、L’は、中断されていないC2-C6アルキレン鎖、例えば、エチレンであり;
- R2及びR3は、同一であっても相違しても良く、C1-C3アルキル基を表し、特に、R2及びR3は、同一であって、メチル基を表す]
のものである。
の染料の調製を参照のこと。
**窒化アシルは、イソシアネートをもたらすように再配置しても良い。
Waは、ヒドロキシル基またはC1-C4アルキル基で任意に置換された、プロピレン残基であり;Ra1、Ra2、Ra3、及びRa4は、同一であっても相違しても良く、水素原子、C1-C4アルキル基、またはC1-C4ヒドロキシアルキル基を表す]
の化合物を挙げてよい。
特定の実施態様によれば、還元剤は、上述の通り、チオールもしくはボロハイドライドタイプの作用剤である。
無水THF中の3-(l-メチル-lH-インドール-3-イル)プロプ-2-エンニトリル(2.883g, 15.8mmol)の0℃の溶液に、19ml(19mmol)の、シクロヘキサン中1NのDIBALHをアルゴン雰囲気下で加えた。混合物を室温にまで加温し、6時間に亘って撹拌しておいた。反応を、飽和酒石酸カリウムナトリウム四水和物で注意深くクエンチした後、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機抽出物を、蒸発乾燥させた。得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー(溶離剤:ヘキサン/酢酸エチル=4/1乃至1/1)にかけて、2.37gの化合物を得た。分析結果は、予期された構造に合致した。
3-(l-メチル-lH-インドール-3-イル)プロプ-2-エナール(2.37g, 12.8mmol)と、20mlのDMF中の5-カルボキシ-2,3,3-トリメチル-3H-インドリウムクロライド(3.06g, 12.8mmol)との混合物を、17時間に亘って120℃で加熱した。冷却後、エーテルを加えたところ、固形物が沈降した。生成した固形物を回収し、シリカゲルクロマトグラフィー(溶離剤:ジクロロメタン/メタノール=10/1乃至2/1)により更に精製して、0.83gの黄色粉末を得た。分析結果は、予期された構造に合致した。
200mlのアセトニトリル中の5-カルボキシ-2,3,3-トリメチル-3H-インドリウムクロライド(14.5g, 60.5mmol)と4-ジメチルアミノシンナムアルデヒド(10.6g, 60.5mmol)との懸濁液を、60℃で24時間に亘り加熱した。溶媒を、真空下で除去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに2回かけた。その後、メタノール及びエーテルで再結晶して、10gの標的化合物を得た。分析結果は、予期された構造に合致した。
1gの8-[4-(ジメチルアミノ)フェニル]-10,10-ジメチル-10H-ピリド-[1,2-a]インドリウム2-カルボキシレートを、15mLのN-メチルピロリジノン(NMP)に溶解させ、無水ジエチルエーテル中のHClの溶液(3mL;1N)を加え、1.1’-カルボニルジイミダゾール(1g)を徐々に加えた。3時間後、1gのジイソプロピルエチルアミン(DIPEA)中、285mgのシスタミンジヒドロクロライドをこの混合物に加えた。24時間後、反応混合物を、100mLのアセトン中に注いだ。得られた固形物を、濾過し、アセトンで洗い、真空下で乾燥させた(912mg、暗黄色粉末)。分析結果は、予期された構造に合致した。LCMS m/z = 417.5 (ジカチオン)λmax:470 nm.
TH4ケラチン繊維の明色化:
かくして染料1または2で処理した髪の明色化を観察する。トーン高が4である毛房は、未処理のコントロール毛房よりも目に見えてより明色になる。
ケラチン繊維NW及びPWの染色:
自然な白髪及びパーマでウェーブさせた白髪は、鮮やかな橙色に着色される。
反射結果:
本発明による組成物の明色化効果を、髪の反射の関数として表した。これらの反射を、トーン高THが4である未処理の髪の毛房(参照)の反射と比較する。
処理された毛房を二つに分け、その半分を、毛房を水で濡らすこと、従来のシャンプーで洗浄すること、水で濯ぐこと、次いで乾燥させることを含むサイクルによる、5回の連続シャンプー操作に処する。
シャンプー操作の間、目に見える色にじみはない。シャンプー泡沫及び濯ぎ水は未着色である。
観察される色及び明色化効果は、かくして処理されたトーン高が4である髪において依然として顕著である。
染色方法で処理された、自然な白髪NW及びパーマでウェーブさせた白髪PWの毛房について、光堅牢度の研究を、Xenotestへの暴露によって3時間に亘って行った。暴露条件は、90W/m2、相対湿度60%、及び35℃のチャンバー温度である。
3時間の光への暴露後、本発明の染料1及び2で染色された、着色された自然な白髪及び着色されたパーマでウェーブさせた白髪には、目に見える変化がない。
本発明の染料は、とりわけ、より光安定性である。
Claims (10)
- 式(I):
- mは、0を表し;
- nは、2を表し;
- pは、0乃至4の整数を表し;
- R1は、ハロゲン原子、任意に置換された(C1-C6)アルキル基、または(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アルキルチオ、ジ(C1-C6)(アルキル)アミノ、(C1-C6)ポリハロアルキル、ヒドロキシル、(C1-C6)ポリヒドロキシアルキル、ポリヒドロキシ(C1-C6)アルコキシ、ニトロ、シアノ、R-G-C(G’)-、R-C(G’)-G-、R’S(O)2-N(R)-、またはRR’N-S(O)2-基を表し(ここで、GまたはG’は、同一であっても相違しても良く、酸素原子または硫黄原子またはNR’基を表し、さらに、R及びR’は、同一であっても相違しても良く、水素原子または(C1-C6)アルキル基を表す);
- R2及びR3は、同一であっても相違しても良く、任意に置換された(C1-C6)アルキル基を表し;
- Bは、任意に置換されたヘテロアリール基を表し;
- Lは、-N(Ra)-;-N+(Ra)(Rb)-、An - ;-NHCO-;-NHSO 2 -(ここで、Ra及びRbは、同一であっても相違しても良く、水素、及び、(C1-C6)アルキル、ヒドロキシ(C1-C6)アルキル、または(ジ)(C1-C6)(アルキル)アミノ(C1-C6)アルキル基から選択され、An-は、アニオン性カウンターイオンを表す)から選択される1つの二価の基で、その一端または他端において、任意に置換、任意に中断、及び/または任意に終端された、二価のC1-C20炭化水素ベースの鎖であって;
- Yは、i)水素原子;ii)アルカリ金属;iii)アルカリ土類金属;iv)アンモニウム基:NR+RαRβRγRδ, An’’-、またはホスホニウム基:P+RαRβRγRδ, An’’ - (ここで、Rα、Rβ、Rγ、及びRδは、同一であっても相違しても良く、水素原子、または(C1-C4)アルキル基を表し、An’’ - はアニオン性カウンターイオンである);あるいはv)以下の基:
- (C1-C4)アルキルカルボニル;
- (C1-C4)アルキルチオカルボニル;
- (C1-C4)アルコキシカルボニル;
- (C1-C4)アルコキシチオカルボニル;
- (C1-C4)アルキルチオチオカルボニル;
- (ジ)(C1-C4) (アルキル)アミノカルボニル;
- (ジ)(C1-C4)(アルキル)アミノチオカルボニル;
- アリールカルボニル;
- アリールオキシカルボニル ;
- アリール(C1-C4)アルコキシカルボニル;
- (ジ)(C1-C4)(アルキル)アミノカルボニル;
- (C1-C4)(アルキル)アリールアミノカルボニル;
- カルボキシル;
- 任意に置換されたアリール;
- 任意に置換されたヘテロアリール;
- 任意にカチオン性の、任意に置換された複素環アルキル、
- 下記の基:
R’c、R’d、R’e、R’f、R’g、及びR’hは、同一であっても相違しても良く、水素原子、または(C1-C4)アルキル基を表すか、あるいは、二つの基R’gとR’hとが、及び/またはR’eとR’fとが、オキソ基またはチオキソ基を形成するか、あるいは、R’gとR’eとが共にシクロアルキルを形成し;vは、1乃至3の整数を表し; An’ ’ ’-は、アニオン性カウンターイオンを表し;
- イソチオウロニウム;
- -C(NR’cR’d)=N+R’eR’f;An’ ’ ’-(ここで、R’c、R’d、R’e、及びR’fは、同一であっても相違しても良く、水素原子、または(C1-C4)アルキル基を表し、
An’ ’ ’-はアニオン性カウンターイオンを表す);
- イソチオウレア;
- -C(NR’cR’d)=NR’e(ここで、R’c、R’d、及びR’eは、以上に定義される通りである);
- 任意に置換された(ジ)アリール(C1-C4)アルキル;
- 任意に置換された(ジ)ヘテロアリール(C1-C4)アルキル;
- -CR1R2R3(ここで、R1、R2、及びR3は、同一であっても相違しても良く、ハロゲン原子または以下:
- (C1-C4)アルキル;
- (C1-C4)アルコキシ;
- 任意に置換されたアリール;
- 任意に置換されたヘテロアリール;
- P(Z1)R’1R’2R’3(ここで、R’1及びR’2は、同一であっても相違しても良く、ヒドロキシル、(C1-C4)アルコキシ、またはアルキル基を表し、R’3は、ヒドロキシルまたは(C1-C4)アルコキシ基を表し、Z1は、酸素原子または硫黄原子を表す);
- 立体障害をもつ環基;並びに
- 任意に置換されたアルコキシアルキル
から選択される基を表す]
から選択される保護基を有するチオール官能保護基を表し、
- An-は、アニオン性カウンターイオンを表す]
の蛍光染料、その有機もしくは鉱酸の塩、光学異性体、及び幾何異性体、並びに溶媒和物。 - R 2 及びR3は、同一であっても相違しても良く、C1-C3アルキル基を表す、請求項1に記載の式(I)の染料。
- 適切な化粧品媒質中に、請求項1乃至3のいずれか一項に定義される式(I)の蛍光染料を含む、染料組成物。
- 適当な化粧品媒質中に、
- 請求項1乃至3のいずれか一項に定義される式(I)の少なくとも1つの蛍光染料;及び
- 少なくとも1つの還元剤
を含む、請求項4に記載の染料組成物。 - 請求項4または5に定義される式(I)の少なくとも1つの蛍光染料を含む適切な染料組成物が、ケラチン物質に適用される、前記物質の染色方法。
- ケラチン物質が、6以下のトーンを有する濃色ケラチン物質である、請求項6に記載のケラチン物質の染色方法。
- 第一区画に、請求項1乃至3のいずれか一項に定義される式(I)の蛍光染料を含む染料組成物を収容し、第二区画に還元剤を収容する、多区画デバイス。
- 6未満のトーンを有する、濃色のヒトのケラチン繊維を染色するための、請求項1乃至3に定義される、式(I)の蛍光染料の使用。
- 6未満のトーンを有する、濃色のヒトのケラチン繊維を明色化するための、請求項9に定義される、式(I)の蛍光染料の使用。
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