JP5378986B2 - 外部カチオン電荷を含み、中断された(interrupted)アルキレン鎖を含むチオール/ジスルフィド蛍光着色剤を含有する染色用組成物、および前記着色剤を使用してケラチン物質を明色化する方法 - Google Patents
外部カチオン電荷を含み、中断された(interrupted)アルキレン鎖を含むチオール/ジスルフィド蛍光着色剤を含有する染色用組成物、および前記着色剤を使用してケラチン物質を明色化する方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5378986B2 JP5378986B2 JP2009500903A JP2009500903A JP5378986B2 JP 5378986 B2 JP5378986 B2 JP 5378986B2 JP 2009500903 A JP2009500903 A JP 2009500903A JP 2009500903 A JP2009500903 A JP 2009500903A JP 5378986 B2 JP5378986 B2 JP 5378986B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- same
- different
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4933—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having sulfur as an exocyclic substituent, e.g. pyridinethione
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
- A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/08—Preparations for bleaching the hair
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/14—Styryl dyes
- C09B23/145—Styryl dyes the ethylene chain carrying an heterocyclic residue, e.g. heterocycle-CH=CH-C6H5
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/42—Colour properties
- A61K2800/43—Pigments; Dyes
- A61K2800/432—Direct dyes
- A61K2800/4322—Direct dyes in preparations for temporarily coloring the hair further containing an oxidizing agent
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/42—Colour properties
- A61K2800/43—Pigments; Dyes
- A61K2800/434—Luminescent, Fluorescent; Optical brighteners; Photosensitizers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/80—Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
- A61K2800/88—Two- or multipart kits
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
RaおよびR’aは、同一でも異なっていてもよく、ヒドロキシル基、アミノ基、(C1〜C4)アルキルアミノ基もしくは(C1〜C4)ジアルキルアミノ基で置換されていてもよいアリール(C1〜C4)アルキル基または(C1〜C6)アルキル基を表し、前記アルキル基は、それらの基を結合している窒素原子と共に、窒素と異なっても同一であってもよい別のヘテロ原子を場合により含み5〜7員を含む複素環を形成してもよく、好ましくはRaおよびR’aは、ヒドロキシル基で置換されていてもよい(C1〜C3)アルキル基、またはベンジル基を表し、
RbおよびR’bは、同一でも異なっていてもよく、水素原子、置換されていてもよいアリール(C1〜C4)アルキル基もしくは(C1〜C6)アルキル基を表し、特に、RbおよびR’bは、水素原子または(C1〜C3)アルキル基またはベンジル基を表し、
Rg、R’g、R”g、R”’gは、同一でも異なっていてもよく、水素原子、アミノ、(C1〜C4)アルキルアミノ、(C1〜C4)ジアルキルアミノまたはトリフルオロメチルの各基、アシルアミノ、(C1〜C4)アルコキシ、(C1〜C4)アルキルカルボニルオキシ、(C1〜C4)アルコキシカルボニル、(C1〜C4)アルキルカルボニルアミノまたは(C1〜C4)アルキルスルホニルアミノの各基、または(C1〜C3)アルキル基を表し、
Rh、R’h、R”h、およびR”’hは、同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、(C1〜C4)ジアルキルアミノまたは(C1〜C4)アルキルカルボニルアミノの各基、アシルアミノまたは(C1〜C4)アルキルスルホニルアミノの各基または(C1〜C4)アルキル基を表し、特に、Rh、R’h、R”h、およびR”’hは、水素原子または(C1〜C3)アルキル基を表し、
そうでなければ、2つの隣接した炭素原子に結合している2つの基RgおよびR’g、R”gおよびR”’g、RhおよびR’h、R”hおよびR”’hは、一緒になってベンゾ環もしくはインデノ環または縮合複素環式アルキル基もしくは縮合ヘテロアリール基を形成し;そのベンゾ環、インデノ環、複素環式アルキル環もしくはヘテロアリール環は、ハロゲン原子、アミノ、(C1〜C4)アルキルアミノ、(C1〜C4)ジアルキルアミノ、シアノ、カルボキシル、ヒドロキシル、トリフルオロメチル、アシルアミノ、C1〜C4アルコキシ、C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ、(C1〜C4)アルキルカルボニルオキシ、(C1〜C4)アルコキシカルボニルまたは(C1〜C4)アルキルカルボニルアミノの各基、アシルアミノ、カルバモイルもしくは(C1〜C4)アルキルスルホニルアミノの各基、アミノスルホニル基、または(C1〜C12)アルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシル、アミノ、(C1〜C4)アルキルアミノおよび(C1〜C4)ジアルキルアミノから選択される基で置換されていてもよい(C1〜C16)アルキル基で置換されていてもよく、そうでなければそのアミノ基の窒素原子に結合している2つのアルキル基が、その窒素原子と同一かもしくは異なる別のヘテロ原子を場合により含み5〜7員を含む複素環を形成してもよく、特に、RgおよびR’g、R”gおよびR”’gは、一緒になってベンゾ基を形成してもよく、
Ri、R’i、R”iおよびR”’iは、同一でも異なっていてもよく、水素原子または(C1〜C4)アルキル基を表し、特に水素原子を表し、
R1、R2、R3、R4、R’1、R’2、R’3およびR’4は、同一でも異なっていてもよく、水素原子または(C1〜C4)アルキル、(C1〜C12)アルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシルまたは(ジ)(C1〜C4)(アルキル)アミノの各基を表し、前記アルキル基は、それらの基を結合している窒素原子と共に、窒素と異なっても同一であってもよい別のヘテロ原子を場合により含み5〜7員を含む複素環を形成してもよく、特に、R1、R2、R3およびR4は、水素原子または(ジ)(C1〜C4)(アルキル)アミノ基、好ましくはR1、R2、R’1およびR’2は水素原子を表し、ならびにR3、R4、R’3またはR’4は水素原子または(ジ)(C1〜C4)(アルキル)アミノ基を表し、nまたはn’が1を超える場合には、(ジ)(C1〜C4)(アルキル)アミノ基は特に、TaまたはTb結合に関してα位置に存在し、特に、R3、R4、R’3およびR’4は水素原子またはアミノ基を表し、そしてR3およびR4の基の一つのみおよび/またはR’3およびR’4の基の一つのみが、アミノ基のみを表してもよく、nまたはn’が1を超える場合には、前記アミノ基は好ましくはTaおよび/またはTb結合に関してα位置に存在しており、より特には、R1、R2、R3、R4、R’1、R’2、R’3およびR’4は水素原子であり、
TaおよびTbは、同一でも異なっていてもよく、−SO2−、−O−、−S−、−N(R)−、−CO−(Rは、水素原子、C1〜C4アルキル基もしくはC1〜C4ヒドロキシアルキル基またはアリール(C1〜C4)アルキルを表す)から選択される基の組合せを表し、特に、−C(O)−N(R)−および−N(R)−C(O)−から選択される基を表し、
m、m’、nおよびn’は、同一でも異なっていてもよく、0〜6の両端を含めた整数を表し、m+nおよびm’+n’は、同一でも異なっていてもよく、1〜10の両端を含めた整数を表し、特に、m+n=m’+n’の合計は4〜6の両端を含めた整数であり、
M’は、アニオン性対イオンを表し、
Yは、i)水素原子、ii)アルカリ金属、iii)アルカリ土類金属、iv)アンモニウム基:N+RαRβRγRδもしくはホスホニウム基:P+RαRβRγRδ[Rα、Rβ、RγおよびRδは、同一でも異なっていてもよく、水素原子もしくは(C1〜C4)アルキル基を表す]、またはv)チオール官能基保護基を表し、
式(I)または(II)の化合物が他のカチオン性部分を含有する場合、1つまたは複数のアニオン性対イオンと結合するため、式(I)または(II)は電気的中性を達成できることが理解される]
その有機酸塩または鉱酸塩、それらの光学異性体および幾何異性体、ならびに水和物などのその溶媒和物から選択される、外部カチオン電荷を含む少なくとも1つのピリジニウムチオール蛍光染料を化粧料として適切な媒体中に含む染料組成物をそのケラチン物質に塗付する段階を含む方法である。
400〜700ナノメートルの波長範囲内の可視光で髪が照射される場合の髪の反射性能レベルに関心を集中させる。
次いで、波長、本発明の組成物で処理した髪および未処理の髪の関数としての反射率曲線を比較する。
処理した髪に相当する曲線は、未処理の髪に相当する曲線より高い、500〜700ナノメートルの波長範囲内の反射率を示すはずである。
このことは、540〜700ナノメートルの波長範囲内に、処理した髪に相当する反射率曲線が、未処理の髪に相当する反射率曲線より高い少なくとも1つの範囲があることを意味する。用語「より高い」は、少なくとも0.05%、好ましくは少なくとも0.1%の反射率の差を意味することが意図される。それでもやはり、540〜700ナノメートルの波長範囲内に、処理した髪に相当する反射率曲線が、未処理の髪に相当する反射率曲線に重なるかまたはそれより低い少なくとも1つの範囲があってもよい。
「アリール」基もしくは「ヘテロアリール」基は、
C1〜C16、好ましくはC1〜C6のアルキル基、
塩素、フッ素または臭素などのハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
C1〜C2アルコキシ基、
C1〜C2アルキルチオ基、
C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基、
アミノ基、
同一でも異なっていてもよく、
i)1つのヒドロキシル基、
ii)1つのアミノ基
を場合により少なくとも1つ結合している1つまたは2つのC1〜C6アルキル基で置換されているアミノ基、
R基が、水素原子または少なくとも1つのヒドロキシル基を場合により結合しているC1〜C4アルキル基であり、R’基がC1〜C2アルキル基であるアシルアミノ(−NR−COR’)基、
R基が、同一であってもなくてもよく、水素原子、または少なくとも1つのヒドロキシル基を場合により結合しているC1〜C4アルキル基を表すカルバモイル((R)2N−CO−)基、
R基が、水素原子または少なくとも1つのヒドロキシル基を場合により結合しているC1〜C4アルキル基を表し、R’基がC1〜C4アルキル基を表すアルキルスルホニルアミノ(R’SO2−NR−)基、
R基が、同一であってもなくてもよく、水素原子または少なくとも1つのヒドロキシル基を場合により結合しているC1〜C4アルキル基を表すアミノスルホニル((R)2N−SO2−)基、
酸形態または塩化形態のカルボキシル基(好ましくは、アルカリ金属またはアンモニウムを有し、置換されているまたは置換されていない)、
シアノ基、
1〜6個の炭素原子および同一でも異なっていてもよい1〜6個のハロゲン原子を含有する、例えばトリフルオロメチルであるポリハロアルキル基
から選択される、炭素原子に結合している少なくとも1つの置換基で置換されていてもよく、
非芳香族基の環式部分または複素環式部分は、
ヒドロキシル、
C1〜C4アルキル、
C1〜C4アルコキシ、
C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ、
C1〜C2アルキルチオ基、
R’基が、水素原子またはC1〜C4アルキル基であり、R基が、水素原子、C1〜C2アルキル基または同一でも異なっていてもよい2つのC1〜C4アルキル基で置換されているアミノ基であるRCO−NR’−(前記アルキル基は、窒素と異なっていても同一であってもよい少なくとも1つの別のヘテロ原子を場合により含み5〜7員環を含む、置換されていてもよい飽和または不飽和の複素環を、それらの基に結合している窒素原子と共に形成してもよい)、
R基が、C1〜C4アルキル基または同一でも異なっていてもよい2つのC1〜C4アルキル基で置換されているアミノ基であるRCO−O−(前記アルキル基は、窒素と異なっていても同一であってもよい少なくとも1つの他のヘテロ原子を場合により含み5〜7員を含む、置換されていてもよい飽和または不飽和の複素環を、それらの基に結合している窒素原子と共に形成してもよい)、
R基が、C1〜C4アルキル基または同一でも異なっていてもよい2つのC1〜C4アルキル基で置換されているアミノ基であるRO−CO−(前記アルキル基は、窒素と異なっていても同一であってもよい少なくとも1つの他のヘテロ原子を場合により含み5〜7員を含む、置換されていてもよい飽和または不飽和の複素環を、それらの基に結合している窒素原子と共に形成してもよい)
の各基から選択される、炭素原子に結合している少なくとも1つの置換基で置換されていてもよく、
アリールまたはヘテロアリール基の環式基もしくは複素環式基または非芳香族部分は、1つまたは複数のオキソ基またはチオキソ基でも置換されていてもよく、
「アリール」基は、6〜22個の炭素原子を含有する、縮合したまたは縮合していない単環式基または多環式基を表し、その少なくとも1つの環は芳香族であり、好ましくは、アリール基は、フェニル、ビフェニル、ナフチル、インデニル、アントラセニルまたはテトラヒドロナフチルであり、
「ジアリールアルキル」基は、ジフェニルメチルまたは1,1−ジフェニルエチルなどの、同一でも異なっていてもよい2つのアリール基をアルキル基の同じ炭素原子上に含む基を表し、
「ヘテロアリール基」は、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択される1〜6個のヘテロ原子を含み5〜22員を含む、場合によりカチオン性で縮合したまたは縮合していない単環式基または多環式基を表し、その少なくとも1つの環は芳香族であり、好ましくは、ヘテロアリール基は、アクリジニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾビストリアゾリル、ベンゾピラゾリル、ベンゾピリダジニル、ベンゾキノリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ピリジニル、テトラゾリル、ジヒドロチアゾリル、イミダゾピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソキノリル、ナフトイミダゾリル、ナフトオキサゾリル、ナフトピラゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、オキサゾロピリジル、フェナジニル、フェノオキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリリル、ピラゾイルトリアジル、ピリジル、ピリジノイミダゾリル、ピロリル、キノリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チアゾロピリジニル、チアゾイルイミダゾリル、チオピリリル、トリアゾリル、キサンチリルおよびそのアンモニウム塩から選択され、
「ジヘテロアリールアルキル」基は、ジフリルメチル、1,1−ジフリルエチル、ジピロリルメチルまたはジチエニルメチルなどの、同一でも異なっていてもよい2つのヘテロアリール基をアルキル基の同じ炭素原子上に含む基を表し、
「環式基」は、1つまたは複数の不飽和を含んでもよい、5〜22個の炭素原子を含有する縮合したまたは縮合していない単環式または多環式の非芳香族シクロアルキル基であり、特にその環式基はシクロヘキシルであり、
「立体障害環式」基は、立体効果または立体障害により妨害され6〜14員を含み、架橋されてもよい、置換されているまたは置換されていない芳香族環式基または非芳香族環式基であり、立体障害基としては、ビシクロ[1.1.0]ブタン、1,3,5−トリメチルフェニルなどのメシチル、1,3,5−トリ−tert−ブチルフェニル、1,3,5−イソブチルフェニル、1,3,5−トリメチルシリルフェニルおよびアダマンチルを挙げることができ、
「複素環式基」は、窒素、酸素、硫黄およびセレンから選択される1〜6個のヘテロ原子を含む、5〜22員を含有する縮合したまたは縮合していない単環式または多環式の非芳香族基であり、
「アルキル基」は、直鎖状または分枝状のC1〜C16、好ましくはC1〜C8の炭化水素を主体とする基であり、
アルキル基に割り当てられる表現「置換されていてもよい」は、前記アルキル基が、i)ヒドロキシル、ii)C1〜C4アルコキシ、iii)アシルアミノ、iv)1つもしくは同一でも異なっていてもよい2つのC1〜C4アルキル基で置換されていてもよいアミノ(前記C1〜C4アルキル基は、窒素と異なっても同一であってもよい別のヘテロ原子を場合により含み5〜7員を含む複素環を、それらの基を結合している窒素原子と共に形成してもよい)の各基から選択される1つまたは複数の基で置換されていてもよいことを示し、
「アルコキシ基」は、そのアルキル基が、直鎖状または分枝状の、C1〜C16、好ましくはC1〜C8の炭化水素を主体とする基であるアルキルオキシまたはアルキル−O−基であり、
「アルキルチオ基」は、そのアルキル基が、直鎖状または分枝状の、C1〜C16、好ましくはC1〜C8の炭化水素を主体とする基であるアルキル−S−基であり、
数値範囲の程度を定める境界値は、この数値範囲に含まれ、
「有機酸塩または鉱酸塩」は、より詳細には、i)塩酸HCl、ii)臭化水素酸HBr、iii)硫酸H2SO4、iv)メチルスルホン酸、エチルスルホン酸などのアルキルスルホン酸Alk−S(O)2OH、v)ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸などのアリールスルホン酸Ar−S(O)2OH、vi)クエン酸、vii)コハク酸、viii)酒石酸、ix)乳酸、x)メトキシスルフィン酸、エトキシスルフィン酸などのアルコキシスルフィン酸Alk−O−S(O)OH、xi)トルエンオキシスルフィン酸、フェノキシスルフィン酸などのアリールオキシスルフィン酸、xii)リン酸H3PO4、xiii)酢酸CH3COOH、xiv)トリフルオロメタンスルホン酸CF3SO3H、およびxv)テトラフルオロホウ酸HBF4から誘導される塩から選択され、
「アニオン性対イオン」は、染料のカチオン電荷と結合するアニオンまたはアニオン性基であり、より詳細には、アニオン性対イオンは、i)塩化物または臭化物などのハロゲン化物、ii)硝酸塩、iii)スルホン酸メチルまたはメシル酸塩、スルホン酸エチルなどのC1〜C6スルホン酸アルキルAlk−S(O)2O−を含めたスルホン酸塩、iv)ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩またはトシル酸塩などのスルホン酸アリールAr−S(O)2O−、v)クエン酸塩、vi)コハク酸塩、vii)酒石酸塩、viii)乳酸塩、ix)硫酸メチル、硫酸エチルなどの硫酸アルキルAlk−O−S(O)O−、x)硫酸ベンゼン、硫酸トルエンなどの硫酸アリールAr−O−S(O)O−、xi)メトキシ硫酸塩、エトキシ硫酸塩などのアルコキシ硫酸塩Alk−O−S(O)2O−、xii)アリールオキシ硫酸塩Ar−O−S(O)2O−、xiii)リン酸塩、xiv)酢酸塩、xv)トリフルオロメタンスルホン酸塩、およびxvi)テトラフルオロホウ酸塩などのホウ酸塩から選択される。
(C1〜C4)アルキルカルボニル、
(C1〜C4)アルキルチオカルボニル、
(C1〜C4)アルコキシカルボニル、
(C1〜C4)アルコキシチオカルボニル、
(C1〜C4)アルキルチオチオカルボニル、
(ジ)(C1〜C4)(アルキル)アミノカルボニル、
(ジ)(C1〜C4)(アルキル)アミノチオカルボニル、
フェニルカルボニルなどのアリールカルボニル、
アリールオキシカルボニル、
アリール(C1〜C4)アルコキシカルボニル、
ジメチルアミノカルボニルなどの(ジ)(C1〜C4)(アルキル)アミノカルボニル、
(C1〜C4)(アルキル)アリールアミノカルボニル、
カルボキシル、
M+がナトリウムまたはカリウムなどのアルカリ金属を表すSO3 −;M+(そうでなければ式(II)のM’およびM+が存在しない)、
フェニル、ジベンゾスベリルまたは1,3,5−シクロヘプタトリエニルなどの置換されていてもよいアリール、
以下の、1〜4個のヘテロ原子を含むカチオン性または非カチオン性ヘテロアリールを特に含めた、置換されていてもよいヘテロアリール:
i)フラニルもしくはフリル、ピロリルもしくはピリル、チオフェニルもしくはチエニル、ピラゾリル、オキサゾリル、オキサゾリウム、イソオキサゾリル、イソオキサゾリウム、チアゾリル、チアゾリウム、イソチアゾリル、イソチアゾリウム、1,2,4−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリウム、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3−トリアゾリウム、1,2,4−オキサゾリル、1,2,4−オキサゾリウム、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリウム、ピリリウム、チオピリジル、ピリジニウム、ピリミジニル、ピリミジニウム、ピラジニル、ピラジニウム、ピリダジニル、ピリダジニウム、トリアジニル、トリアジニウム、テトラジニル、テトラジニウム、アゼピン、アゼピニウム、オキサゼピニル、オキサゼピニウム、チエピニル、チエピニウム、イミダゾリル、イミダゾリウムなどの5、6もしくは7員を含む単環式、
ii)インドリル、インドリニウム、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイミダゾリウム、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサゾリウム、ジヒドロベンゾオキサゾリニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアゾリウム、ピリドイミダゾリル、ピリドイミダゾリウム、チエノシクロヘプタジエニルなどの8〜11員を含む二環式(これらの単環式基もしくは二環式基は、(C1〜C4)アルキル、例えばメチル、もしくはポリハロ(C1〜C4)アルキル、例えばトリフルオロメチルなどの1つまたは複数の基で置換されていてもよい)、
iii)または、以下の三環式ABC
場合によりカチオン性の置換されていてもよい複素環式アルキルであって、その基が、ジ/テトラヒドロフラニル、ジ/テトラヒドロチオフェニル、ジ/テトラヒドロピロリル、ジ/テトラヒドロピラニル、ジ/テトラ/ヘキサヒドロチオピラニル、ジヒドロピリジル、ピペラジニル、ピペリジニル、テトラメチルピペリジニル、モルホリニル、ジ/テトラ/ヘキサヒドロアゼピニルもしくはジ/テトラヒドロピリミジニルなどの、酸素、硫黄および窒素から選択される1〜4個のヘテロ原子を含む、特に飽和もしくは部分飽和の5、6もしくは7員単環式基を表す複素環式アルキル(これらの基は、(C1〜C4)アルキル、オキソもしくはチオキソなどの1つもしくは複数の基で置換されていてもよい)か、またはその複素環が、以下の基:
を表す複素環式アルキル、
R’c、R’d、R’eおよびR’fが、同一でも異なっていてもよく、水素原子または(C1〜C4)アルキル基を表し、好ましくはR’c〜R’fが水素原子を表し、An−が対イオンを表すイソチオウロニウム−C(NR’cR’d)=N+R’eR’f;An−、
R’c、R’dおよびR’eが上記で定義した通りであるイソチオ尿素−C(NR’cR’d)=NR’e、
(C1〜C4)アルキル、メトキシなどの(C1〜C4)アルコキシ、ヒドロキシル、(C1〜C4)アルキルカルボニルまたはジメチルアミノなどの(ジ)(C1〜C4)(アルキル)アミノから特に選択される1つまたは複数の基で置換されていてもよい、9−アントラセニルメチル、フェニルメチルまたはジフェニルメチルなどの置換されていてもよい(ジ)アリール(C1〜C4)アルキル、
置換されていてもよい(ジ)ヘテロアリール(C1〜C4)アルキルであって、そのヘテロアリール基が、アルキル、特にメチルなどの1つまたは複数の基で置換されていてもよい、ピロリル、フラニル、チオフェニル、ピリジル、4−ピリジルN−オキシドもしくは2−ピリジルN−オキシドなどのピリジルN−オキシド、ピリリウム、ピリジニウムまたはトリアジニルの各基などの、窒素、酸素および硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を含み5または6員を含む、特にカチオン性または非カチオン性の単環式である(ジ)ヘテロアリール(C1〜C4)アルキル(この(ジ)ヘテロアリール(C1〜C4)アルキルは、(ジ)ヘテロアリールメチルまたは(ジ)ヘテロアリールエチルであることが有利である)、
R1、R2およびR3が、同一でも異なっていてもよく、ハロゲン原子または
(C1〜C4)アルキル、
(C1〜C4)アルコキシ、
(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシもしくはヒドロキシルなどの1つもしくは複数の基で置換されていてもよい、フェニルなどの置換されていてもよいアリール、
(C1〜C4)アルキル基で置換されていてもよい、チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラニルもしくはピリジルなどの置換されていてもよいヘテロアリール、
R’1およびR’2が、同一でも異なっていてもよく、ヒドロキシル、(C1〜C4)アルコキシもしくはアルキル基を表し、R’3がヒドロキシル基もしくは(C1〜C4)アルコキシ基を表し、Z1が酸素原子もしくは硫黄原子を表すP(Z1)R’1R’2R’3
から選択される基を表すCR1R2R3、
アダマンチル基などの立体障害環式基、ならびに
メトキシメチル(MOM)、エトキシエチル(EOM)またはイソブトキシメチルなどの置換されていてもよいアルコキシ(C1〜C4)アルキル
から選択される。
である基Yを含む。
メチルカルボニルもしくはエチルカルボニルなどの(C1〜C4)アルキルカルボニル、
フェニルカルボニルなどのアリールカルボニル、
(C1〜C4)アルコキシカルボニル、
アリールオキシカルボニル、
アリール(C1〜C4)アルコキシカルボニル、
ジメチルアミノカルボニルなどの(ジ)(C1〜C4)(アルキル)アミノカルボニル、
(C1〜C4)(アルキル)アリールアミノカルボニル、
置換されていてもよい、フェニルなどのアリール、
ピリリウム、ピリジニウム、ピリミジニウム、ピラジニウム、ピリダジニウム、トリアジニウムもしくはイミダゾリウムなどのカチオン性の5もしくは6員単環式ヘテロアリール(これらの基は、1つもしくは複数の、同一もしくは異なる、メチルなどの(C1〜C4)アルキル基で置換されていてもよい)、
ベンゾイミダゾリウムもしくはベンゾオキサゾリウムなどのカチオン性8〜11員二環式ヘテロアリール(これらの基は、1つもしくは複数の、同一もしくは異なる、メチルなどの(C1〜C4)アルキル基で置換されていてもよい)、
以下の式
イソチオウロニウム−C(NH2)=N+H2;An−、
イソチオ尿素−C(NH2)=NH、
M+がナトリウムもしくはカリウムなどのアルカリ金属を表すSO3 −;M+(そうでなければ式(II)のM’およびM+が存在しない)
などの保護基を表す基Yを有する。
を特に挙げることができる。
の化合物を挙げることができる。
(実施例1)
4−((E)−2−{4−[(4,13−ジメチル−17−{4−[(E)−2−(1−メチルピリジニウム−4−イル)ビニル]−フェニル}−5,12−ジオキソ−8,9−ジチア−4,13,17−トリアザオクタデカ−1−イル)(メチル)アミノ]フェニル}ビニル)−1−メチルピリジニウム塩[1]の合成
4−フルオロベンズアルデヒド8.64ml、炭酸カリウム13.36gおよびN−メチルピロリジノン(NMP)30mlを、撹拌しながら混合して110℃で加熱する。1,3−ビス(メチルアミノ)プロパン11.9mlを反応媒体に液滴で添加して、撹拌しながら3日間110℃で加熱する。反応混合溶液を濃縮して、54gの油を回収した。
25gの4−{メチル−[3−(メチルアミノ)プロピル]−アミノ}ベンズアルデヒド入りイソプロパノール30mlとピロリジン10.9mlを大気温度で10分間撹拌する。酢酸7.6mlを反応媒体に添加し、20℃で20分間撹拌し続ける。イソプロパノール20mlで希釈した26.55gの1,4−ジメチルピリジニウムメチルスルファートを添加する。反応媒体を大気温度で5日間撹拌し続ける。得られる混合溶液をジクロロメタン(DCM)で3回抽出し、水/ブタノール、液体クロマトグラフィーで、濃縮してから精製する。真空下でのピュアフラクション(pure fraction)の濃縮後に、3.4gの赤色粉末を回収した。
1.63gの1−メチル−4−[(E)−2−(4−{メチル[3−(メチルアミノ)プロピル]アミノ}フェニル)ビニル]ピリジニウム酢酸塩を5mlのアセトニトリル(ACN)に溶解する。600ulのジイソプロピルエチルアミン(DIPEA)、420mgの3,3’−ジチオ−プロパン酸、およびそれから1.09gの(1H−1,2,3−ベンゾ−トリアゾール−1−イルオキシ)(トリピロリジン−1−イル)ホスホニウムヘキサ−フルオロリン酸塩を混合溶液に添加する。大気温度で24時間撹拌した後に、この混合溶液を濃縮してからシリカゲルクロマトグラフィーで精製させる(C18グラフト逆相、溶出 水/ACN/0.1% トリフルオロ酢酸)。このピュアフラクションを炭酸水素ナトリウムを加えることによって結合および中和化させ、真空下で濃縮させ、得られる固体はアセトン/CAN混合溶液中に溶解させる。ろ過後、溶媒の蒸発により、1.77gの質量の赤色固体が得られる。この解析により、得られる生成物は、予想される構造に適合している。An−対イオンは、トリフルオロ酢酸塩および炭酸水素塩の混合物から構成される。
LCMS:陽イオン m/z=383、256および192、それぞれ[M/2]2+、[M+H]3+および[M+2H]4+に相当する。λmax468nm
1−メチル−4−{(E)−2−[4−(メチル−{3−[メチル(3−スルファニルプロパノイル)アミノ]プロピル}アミノ)−フェニル]ビニル}ピリジニウム塩60mgを、水/エタノール混合液(1:1)10ml中に溶解する。水1ml中に溶解している2当量の3−[ビス(2−カルボキシエチル)ホスフィノ]プロパン酸塩酸塩水和物および水1ml中に溶解している4当量の重炭酸ナトリウムをその混合溶液に添加する。不活性雰囲気下で、40℃で30分間攪拌した後、分析から、この混合物は予想される生成物[2]を極めてほとんど含有することが示される。
カラム:Waters XTerra MS C18 5μm(4.6×50)mm
移動相:A:水+0.1%ギ酸/B:ACN
直線勾配:T(分)A%/B%:0分95/5;8分0/100
流速:1ml/分
検出:UVダイオードアレイλ=400〜700nm
MS(ESI+)は、予想される生成物[2]のモノカチオンについての質量ピークに相当する
(実施例1)
染色方法−化合物[1]
−化合物[2]を使用する染色方法
合成実施例の化合物[2]の新鮮な溶液10mlを、周囲温度で30分間ボウルの底に置いた色調の高さ4の髪1gの房に塗付する(この房を、15分後にひっくり返し再度染み込ませる)。次いで、この房を、流水でリンスし、乾燥する。
そのように処理した房を2つに分け、各半分を、その房を水で濡らす段階、従来のシャンプーで洗浄する段階、水でリンスする段階、次いで乾燥する段階を含むサイクルによる5回の継続的なシャンプー作業にかける。
シャンプー作業中、目に見えるにじみはなく、シャンプーの泡およびリンス水は、着色されていない。
5回の洗浄前後の房の色を、MINOLTA(登録商標)CM 2600D分光光度計(光源D65)によるL*a*b*システムで評価した。
本発明による組成物の明色化の効率および継続的なシャンプー作業に対する前記組成物の残留度も、髪の反射率の関数として表現した。これらの反射率を、色調の高さTH4の未処理の髪の房の反射率と比較する。
Claims (15)
- 以下の式(I)または(II)の蛍光染料
RaおよびR’aは、同一でも異なっていてもよく、ヒドロキシル基またはアミノ基、(C1〜C4)アルキルアミノ基もしくは(C1〜C4)ジアルキルアミノ基で置換されていてもよいアリール(C1〜C4)アルキル基または(C1〜C6)アルキル基を表し、前記アルキル基は、それらの基を結合している窒素原子と共に、窒素と異なっても同一であってもよい別のヘテロ原子を場合により含み5〜7員を含む複素環を形成してもよく、
RbおよびR’bは、同一でも異なっていてもよく、水素原子、アリール(C1〜C4)アルキル基もしくは(C1〜C6)アルキル基を表し、
Rg、R’g、R”gおよびR”’gは、同一でも異なっていてもよく、水素原子、アミノ、(C1〜C4)アルキルアミノ、(C1〜C4)ジアルキルアミノまたはトリフルオロメチルの各基、アシルアミノ、(C1〜C4)アルコキシ、(C1〜C4)アルキルカルボニルオキシ、(C1〜C4)アルコキシカルボニル、(C1〜C4)アルキルカルボニルアミノまたは(C1〜C4)アルキルスルホニルアミノの各基、または(C1〜C3)アルキル基を表し、
Rh、R’h、R”hおよびR”’hは、同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、(C1〜C4)ジアルキルアミノまたは(C1〜C4)アルキルカルボニルアミノの各基、アシルアミノまたは(C1〜C4)アルキルスルホニルアミノの各基または(C1〜C4)アルキル基を表し、
そうでなければ、2つの隣接した炭素原子に結合している2つの基RgおよびR’g、R”gおよびR”’g、RhおよびR’h、R”hおよびR”’hは、一緒になってベンゾ環もしくはインデノ環または縮合複素環式アルキル基もしくは縮合ヘテロアリール基を形成し;そのベンゾ環、インデノ環、複素環式アルキル環もしくはヘテロアリール環は、ハロゲン原子、アミノ、(C1〜C4)アルキルアミノ、(C1〜C4)ジアルキルアミノ、シアノ、カルボキシル、ヒドロキシル、トリフルオロメチル、アシルアミノ、C1〜C4アルコキシ、C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ、(C1〜C4)アルキルカルボニルオキシ、(C1〜C4)アルコキシカルボニルまたは(C1〜C4)アルキルカルボニルアミノの各基、アシルアミノ、カルバモイルもしくは(C1〜C4)アルキルスルホニルアミノの各基、アミノスルホニル基、または(C1〜C12)アルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシル、アミノ、(C1〜C4)アルキルアミノおよび(C1〜C4)ジアルキルアミノから選択される基で置換されていてもよい(C1〜C16)アルキル基で置換されていてもよく、そうでなければそのアミノ基の窒素原子に結合している2つのアルキル基が、その窒素原子と同一かもしくは異なる別のヘテロ原子を場合により含み5〜7員を含む複素環を形成してもよく、
Ri、R’i、R”iおよびR”’iは、同一でも異なっていてもよく、水素原子または(C1〜C4)アルキル基を表し、
R1、R2、R3、R4、R’1、R’2、R’3およびR’4は、同一でも異なっていてもよく、水素原子または(C1〜C4)アルキル、(C1〜C12)アルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシルまたは(ジ)(C1〜C4)(アルキル)アミノの各基を表し、前記アルキル基は、それらの基を結合している窒素原子と共に、窒素と異なっても同一であってもよい別のヘテロ原子を場合により含み5〜7員を含む複素環を形成してもよく、
TaおよびTbは、同一でも異なっていてもよく、−C(O)−N(R)−もしくは−N(R)−C(O)−(Rは、水素原子もしくはC1〜C4アルキルを表す)から選択される基の組合せを表し、
m、m’、nおよびn’は、同一でも異なっていてもよく、0〜6の両端を含めた整数を表し、m+nおよびm’+n’は、同一でも異なっていてもよく、1〜10の両端を含めた整数を表し、
M’は、アニオン性対イオンを表し、
Yは、i)水素原子、ii)アルカリ金属、iii)アルカリ土類金属、iv)アンモニウム基:N+RαRβRγRδもしくはホスホニウム基:P+RαRβRγRδ[Rα、Rβ、RγおよびRδは、同一でも異なっていてもよく、水素原子もしくは(C1〜C4)アルキル基を表す]、またはv)チオール官能基保護基を表し、
式(I)または(II)の化合物が他のカチオン性部分を含有する場合、1つまたは複数のアニオン性対イオンと結合するため、式(I)または(II)は電気的中性を達成できることが理解され、
チオール官能基保護基が、以下の基:
(C 1 〜C 4 )アルキルカルボニル、
(C 1 〜C 4 )アルキルチオカルボニル、
(C 1 〜C 4 )アルコキシカルボニル、
(C 1 〜C 4 )アルコキシチオカルボニル、
(C 1 〜C 4 )アルキルチオチオカルボニル、
(ジ)(C 1 〜C 4 )(アルキル)アミノカルボニル、
(ジ)(C 1 〜C 4 )(アルキル)アミノチオカルボニル、
アリールカルボニル、
アリールオキシカルボニル、
アリール(C 1 〜C 4 )アルコキシカルボニル、
(ジ)(C 1 〜C 4 )(アルキル)アミノカルボニル、
(C 1 〜C 4 )(アルキル)アリールアミノカルボニル、
カルボキシル、
M + がアルカリ金属を表すSO 3 − ;M + (そうでなければ式(II)のM’およびM + が存在しない)、
アリール、
ヘテロアリール、
場合によりカチオン性の複素環式アルキル、
R’ c 、R’ d 、R’ e およびR’ f が、同一でも異なっていてもよく、水素原子またはアルキル基を表し、An − がアニオン性対イオンを表すイソチオウロニウム−C(NR’ c R’ d )=N + R’ e R’ f ;An − 、
R’ c 、R’ d およびR’ e が上記で定義した通りであるイソチオ尿素−C(NR’ c R’ d )=NR’ e 、
(ジ)アリールアルキル、
(ジ)ヘテロアリールアルキル、
R’ 1 、R’ 2 およびR’ 3 が、同一でも異なっていてもよく、ハロゲン原子あるいは
アルキル、
アルコキシ、
アリール、
ヘテロアリール、
R’’ 1 およびR’’ 2 が、同一でも異なっていてもよく、ヒドロキシル、アルコキシもしくはアルキル基を表し、R’’ 3 が、ヒドロキシル基もしくは(C 1 〜C 4 )アルコキシ基を表し、Z 1 が、酸素原子もしくは硫黄原子を表すP(Z 1 )R’’ 1 R’’ 2 R’’ 3 と
から選択される基
を表すCR’ 1 R’ 2 R’ 3 、
立体障害環式基、ならびに
アルコキシアルキル
から選択される保護基を表す]
その有機酸塩または鉱酸塩、それらの光学異性体および幾何異性体、ならびにその溶媒和物。 - Yが水素原子またはアルカリ金属を表す、請求項1に記載の式(II)の蛍光染料。
- Yが保護基を表す、請求項1に記載の式(II)の蛍光染料。
- Yが、アルカリ金属または
(C1〜C4)アルキルカルボニル、
アリールカルボニル、
(C1〜C4)アルコキシカルボニル、
アリールオキシカルボニル、
アリール(C1〜C4)アルコキシカルボニル、
(ジ)(C1〜C4)(アルキル)アミノカルボニル、
(C1〜C4)(アルキル)アリールアミノカルボニル、
アリール、
5もしくは6員単環式ヘテロアリール、
ベンゾイミダゾリウムまたはベンゾオキサゾリウムのようなカチオン性8〜11員二環式ヘテロアリールであって、これらの基は、同一でも異なっていてもよい1つまたは複数の(C 1 〜C 4 )アルキル基で置換されていてもよく、
以下の式
イソチオウロニウム−C(NH2)=N+H2,An−、
イソチオ尿素−C(NH2)=NH、および
M+がアルカリ金属を表すSO3 −;M+(そうでなければ式(II)のM’およびM+が存在しない)
から選択される保護基を表す、請求項1から3のいずれか一項に記載の蛍光染料。 - 対称性である、請求項1から5のいずれか一項に記載の式(I)または(Ia)の蛍光染料。
- 請求項1から7のいずれか一項に記載の式(I)または(II)の蛍光染料を化粧料用媒体中に含む染料組成物。
- ケラチン物質のジスルフィド結合を還元し得る還元剤が存在するまたは存在しない下で、請求項1から7のいずれか一項に記載の式(I)または(II)の少なくとも1つの蛍光染料を化粧料用媒体中に含む、染料組成物が、該ケラチン物質に塗布される(ただし、蛍光染料が請求項7の式13、15から20、および25から28の化合物に相当し、かつ還元剤の存在下で前記染料組成物が塗布される場合、前記蛍光染料は還元剤と同時に塗布されない)、ケラチン物質の染色方法。
- 前記ケラチン物質が、6以下の色調の高さを有する暗色ケラチン繊維であることを特徴とする、請求項9に記載のケラチン物質の染色方法。
- 前記式(I)または(II)の蛍光染料が前記還元剤と同時に塗付される、請求項9または10に記載の染色方法。
- 前記ケラチン繊維に酸化剤を塗付することからなる追加の段階を含む、請求項9から11のいずれか一項に記載の方法。
- 第1区画が、請求項1から7に記載の蛍光染料を含む染料組成物を含有し、第2区画が、ケラチン物質のジスルフィド結合を還元し得る還元剤を含有する、多区画デバイス。
- 6以下の色調の高さを有する暗色であるヒトの暗色ケラチン繊維を染色するための、請求項1から7に記載の蛍光染料(ただし、蛍光染料が請求項7の式13、15から20、および25から28の化合物に相当し、かつ還元剤の存在下で前記染料組成物が塗布される場合、前記蛍光染料は還元剤と同時に塗布されない)の使用。
- 暗色ケラチン繊維を明色化するための、請求項14に記載の使用。
Applications Claiming Priority (9)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0651035A FR2898903B1 (fr) | 2006-03-24 | 2006-03-24 | Composition de teinture comprenant un colorant disulfure fluorescent, procede d'eclaircissement des matieres keratiniques a partir de ce colorant |
FR0651035 | 2006-03-24 | ||
US79294106P | 2006-04-19 | 2006-04-19 | |
US60/792,941 | 2006-04-19 | ||
FR0753065 | 2007-02-05 | ||
FR0753065A FR2912135B1 (fr) | 2007-02-05 | 2007-02-05 | Composition de teinture comprenant un colorant fluorescent, a charge cationique externe et chaine alkylene interrompue, procede d'eclaircissement des matieres keratiniques a partir de ce colorant |
US90131907P | 2007-02-15 | 2007-02-15 | |
US60/901,319 | 2007-02-15 | ||
PCT/FR2007/050999 WO2007110533A2 (fr) | 2006-03-24 | 2007-03-23 | Composition de teinture comprenant un colorant fluorescent thiol/disulfure, a charge cationique externe et chaine alkylene interrompue, procede d'eclaircissement des matieres keratiniques a partir de ce colorant |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009534301A JP2009534301A (ja) | 2009-09-24 |
JP5378986B2 true JP5378986B2 (ja) | 2013-12-25 |
Family
ID=38541465
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009500903A Expired - Fee Related JP5378986B2 (ja) | 2006-03-24 | 2007-03-23 | 外部カチオン電荷を含み、中断された(interrupted)アルキレン鎖を含むチオール/ジスルフィド蛍光着色剤を含有する染色用組成物、および前記着色剤を使用してケラチン物質を明色化する方法 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP2004755B1 (ja) |
JP (1) | JP5378986B2 (ja) |
WO (1) | WO2007110533A2 (ja) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2921376B1 (fr) * | 2007-09-21 | 2009-10-30 | Oreal | Compose styryl tetrahydroquinolinium thiol/disulfure, procede d'eclaircissement des matieres keratiniques a partir de ce colorant |
FR2952300B1 (fr) | 2009-11-09 | 2012-05-11 | Oreal | Nouveaux colorants fluorescents a motif heterocyclique disulfure, composition de teinture les comprenant et procede de coloration des fibres keratiniques humaines a partir de ces colorants |
FR2967683B1 (fr) | 2010-11-24 | 2012-11-02 | Oreal | Nouveaux colorants directs a motif derive de l'acide ascorbique, composition de teinture les comprenant et procede de coloration des matieres keratiniques humaines a partir de ces colorants |
FR2968954B1 (fr) * | 2010-12-15 | 2012-12-21 | Oreal | Procede de coloration de fibres keratiniques mettant en oeuvre un colorant direct a fonction disulfure/thiol/thiol protege et de la vapeur d'eau |
FR2971935B1 (fr) | 2011-02-25 | 2013-02-15 | Oreal | Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un polymere epaississant, un tensioactif non ionique, un agent alcalin, et un agent reducteur |
MX345094B (es) | 2011-02-25 | 2017-01-17 | Oreal | Composicion para teñir fibras queratinicas que comprende un tinte directo que tiene un grupo funcional disulfuro/tiol, un polimero espesante, un alcohol graso etoxilado y/o un tensioactivo no ionico, un agente alcalino y un agente reductor. |
FR2971939B1 (fr) | 2011-02-25 | 2013-02-15 | Oreal | Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un corps gras, un agent alcalin, et un agent reducteur |
FR2971938B1 (fr) | 2011-02-25 | 2013-08-02 | Oreal | Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un alcool gras faiblement ou non ethoxyle, un tensioactif cationique, un agent alcalin, et un agent reducteur |
FR2971936B1 (fr) | 2011-02-25 | 2013-02-15 | Oreal | Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un tensioactif non ionique, un tensioactif amphotere, un alcool gras ethoxyle, un agent alcalin, et un agent reducteur |
FR2971937B1 (fr) | 2011-02-25 | 2013-02-15 | Oreal | Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un polymere epaississant non cellulosique, un agent alcalin, et un agent reducteur |
FR2990944A1 (fr) | 2012-05-23 | 2013-11-29 | Oreal | Procede de coloration des fibres keratiniques comprenant un colorant /pigment, un compose photoactif, et une source lumineuse |
KR102244166B1 (ko) | 2013-09-02 | 2021-04-26 | 로레알 | 양이온성 스티릴 디술파이드 염료를 사용하는 케라틴 섬유 염색 방법, 및 상기 염료를 포함하는 조성물 |
FR3043551B1 (fr) | 2015-11-12 | 2017-11-24 | Oreal | Colorant direct cationique a chaine aliphatique et a fonction disulfure/thiol/thiol protege pour colorer les fibres keratiniques |
FR3044661B1 (fr) | 2015-12-03 | 2019-05-24 | L'oreal | Nouveaux colorants anioniques a motif heterocyclique disulfure, composition de teinture les comprenant et procede de coloration des matieres keratiniques humaines a partir de ces colorants |
FR3066108B1 (fr) | 2017-05-10 | 2020-10-30 | Oreal | Colorant direct fluorescent a chaine aliphatique et a fonction disulfure/thiol/thiol protege pour colorer les matieres keratiniques |
FR3067599B1 (fr) | 2017-06-16 | 2020-09-04 | Oreal | Procede de coloration des matieres keratiniques mettant en oeuvre au moins un colorant bleu, violet ou vert et au moins un colorant fluorescent disulfure, thiol ou thiol protege |
FR3067598B1 (fr) | 2017-06-16 | 2020-09-11 | Oreal | Procede de coloration des fibres keratiniques mettant en œuvre au moins un colorant fluorescent disulfure, thiol ou thiol protege et au moins un activateur comprenant un reducteur et moins deux agents alcalins differents |
FR3067597B1 (fr) | 2017-06-16 | 2020-09-04 | Oreal | Procede de coloration des fibres keratiniques mettant en œuvre au moins un colorant direct et au moins un colorant fluorescent disulfure, thiol ou thiol protege |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL105936C (ja) * | 1956-07-17 | |||
FR2586913B1 (fr) * | 1985-09-10 | 1990-08-03 | Oreal | Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede |
FR2776923B1 (fr) * | 1998-04-06 | 2003-01-10 | Oreal | Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere substantif |
FR2783416B1 (fr) * | 1998-08-26 | 2002-05-03 | Oreal | Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et une silicone |
FR2830189B1 (fr) * | 2001-09-28 | 2004-10-01 | Oreal | Composition de teinture a effet eclaircissant pour fibres keratiniques humaines |
WO2003099243A1 (de) * | 2002-05-29 | 2003-12-04 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Kosmetische mittel mit protein-disulfidisomerase |
FR2853229B1 (fr) * | 2003-04-01 | 2009-06-12 | Oreal | Procede de coloration pour matieres keratiniques humaines avec effet eclaircissant, compose fluorescent particulier et composition le comprenant |
FR2857258B1 (fr) * | 2003-07-09 | 2007-08-17 | Oreal | Composition comprenant au moins un derive substitue de 2-[2-(4-aminophenyl)ethenyl]-1-pyridinium, procede de traitement des fibres keratiniques la mettant en oeuvre, dispositif et utilisation |
EP1750663A2 (en) * | 2004-04-08 | 2007-02-14 | CIBA SPECIALTY CHEMICALS HOLDING INC. Patent Departement | Disulfide dyes, composition comprising them and method of dyeing hair |
FR2876576B1 (fr) * | 2004-10-14 | 2006-12-08 | Oreal | Composition de teinture comprenant un colorant disulfure particulier et procede de coloration des fibres keratiniques humaines a partir de ce colorant |
JP4979693B2 (ja) * | 2005-06-16 | 2012-07-18 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | スチリルスルフィド染料 |
US7771490B2 (en) * | 2005-08-30 | 2010-08-10 | Ciba Corporation | Dyes containing a thiol group |
CN101326246B (zh) * | 2005-10-11 | 2012-09-05 | 西巴控股公司 | 硫化物染料混合物 |
EP2001960B1 (fr) * | 2006-03-24 | 2014-03-05 | L'Oréal | Composition de teinture comprenant un colorant fluorescent thiol/disulfure a groupe ortho-pyridinium a chaine alkylene interrompue et a charge cationique interne, procede d'eclaircissement des matieres keratiniques a partir de ce colorant |
DE602007014349D1 (de) * | 2006-03-24 | 2011-06-16 | Oreal | Färbezusammensetzung mit einem thiol/disulfid- leuchtfarbstoff mit amingruppen und einer internen kationischen ladung sowie verfahren zur aufhellung von keratinmaterial mit diesem farbstoff |
FR2898903B1 (fr) * | 2006-03-24 | 2012-08-31 | Oreal | Composition de teinture comprenant un colorant disulfure fluorescent, procede d'eclaircissement des matieres keratiniques a partir de ce colorant |
JP5431916B2 (ja) * | 2006-03-24 | 2014-03-05 | ロレアル | 外部カチオン電荷を含むチオール/ジスルフィド蛍光着色剤を含有する染色用組成物、および前記着色剤を使用してケラチン物質を明色化する方法 |
EP2004754B1 (fr) * | 2006-03-24 | 2011-06-29 | L'Oréal | Composition de teinture comprenant un colorant fluorescent thiol/disulfure a heterocycle et a charge cationique externe, procede d'eclaircissement des matieres keratiniques a partir de ce colorant |
-
2007
- 2007-03-23 JP JP2009500903A patent/JP5378986B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-03-23 EP EP07731811A patent/EP2004755B1/fr not_active Not-in-force
- 2007-03-23 WO PCT/FR2007/050999 patent/WO2007110533A2/fr active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2004755A2 (fr) | 2008-12-24 |
EP2004755B1 (fr) | 2011-08-03 |
WO2007110533A2 (fr) | 2007-10-04 |
WO2007110533A3 (fr) | 2008-07-31 |
JP2009534301A (ja) | 2009-09-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5378986B2 (ja) | 外部カチオン電荷を含み、中断された(interrupted)アルキレン鎖を含むチオール/ジスルフィド蛍光着色剤を含有する染色用組成物、および前記着色剤を使用してケラチン物質を明色化する方法 | |
JP5451375B2 (ja) | 内部カチオン電荷を有するアミノ基を含むチオール/ジスルフィド蛍光着色剤を含有する染色用組成物、および前記着色剤を使用してケラチン物質を明色化する方法 | |
JP5431917B2 (ja) | 中断アルキレン鎖、オルソピリジニウム基、および内部カチオン電荷を含むチオール/ジスルフィド蛍光着色剤を含有する染色用組成物、ならびに前記着色剤を使用してケラチン物質を明色化する方法 | |
JP5254950B2 (ja) | 外部カチオン電荷を有する複素環を含むチオール/ジスルフィド蛍光着色剤を含有する染色用組成物、および前記着色剤を使用してケラチン物質を明色化する方法 | |
JP5431916B2 (ja) | 外部カチオン電荷を含むチオール/ジスルフィド蛍光着色剤を含有する染色用組成物、および前記着色剤を使用してケラチン物質を明色化する方法 | |
JP5745741B2 (ja) | ヘミシアニンスチリルチオール/ジスルフィド染料、この染料を含む染料組成物、この染料を使用するケラチン物質を明色化するための方法 | |
JP5519136B2 (ja) | スチリルテトラヒドロキノリニウムチオール/ジスルフィド化合物、この染料を使用するケラチン物質を明色化するための方法 | |
KR101088335B1 (ko) | 티올/디술피드 나프틸이미드 형광 염료를 함유하는 염색 조성물, 및 상기 색소를 이용한 케라틴 물질의 미백 방법 | |
KR101088333B1 (ko) | 내부 양이온성 전하와 함께, 헤테로사이클을 포함하는 티올/디술피드 형광 염료를 함유하는 염료 조성물, 및 상기염료를 사용하는 케라틴 물질의 탈색 방법 | |
EP2205681B1 (en) | Dye composition comprising at least one colorless disulfide/thiol precursor, and dyeing process using the composition | |
US8070830B2 (en) | Fluorescent entity, dyeing composition containing at least one fluorescent entity comprising at least one heterocycle, with at least one internal cationic charge, and method for lightening keratin materials using said at least one fluorescent entity | |
JP5519135B2 (ja) | ヘミシアニンスチリルチオール/ジスルフィド染料、この染料を含む染料組成物、この染料を使用するケラチン物質を明色化するための方法 | |
JP5705540B2 (ja) | フェニルピリド[1,2−a]インドリウム誘導チオール/ジスルフィド染料、この染料を含む染料組成物、この染料を使用するケラチン物質の明色化方法 | |
WO2009037348A1 (en) | Indolinium-derived thiol/disulfide dye, dye composition comprisng this dye, process for lightening keratin materials using this dye | |
WO2009037325A2 (en) | Thiol/disulfide indole-derived, styryl dye, dye composition comprising said dye, process for lightening keratin materials using this dye | |
WO2009037350A2 (en) | DIKETOPYRROLO[3,4-c]PYRROLE THIOL/DISULFIDE DYE, COMPOSITION COMPRISING THIS DYE, PROCESS FOR LIGHTENING KERATIN MATERIALS USING THIS DYE | |
FR2912138A1 (fr) | Composition de teinture comprenant un colorant fluosrescent thiol a groupes amines et a charge cationique interne, procede d'eclaircissement des matieres keratiniques a partir de ce colorant | |
BRPI0709373A2 (pt) | corante fluorescente, composição de tintura, processo de coloração de matérias queratìnicas , dispositivo multicompartimento e uso dos corantes fluorescentes |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100108 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120904 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20121204 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20121211 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130301 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130326 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130625 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130827 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130926 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5378986 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |