JP5705208B2 - 少遊離量のメチレンジアニリンを有する硬化用組成物 - Google Patents
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Description
ここで、C100pは、100部のプレポリマー混合物当たりの硬化用組成物の部数であり、NCO%は、プレポリマー混合物のNCO含有量(パーセント)であり、Cewは、硬化用組成物の当量(equivalent weight)であり、%理論は、硬化用組成物に対する化学量論である。こうして、例えば、4.1のNCO%を有するプレポリマー混合物と共に硬化される、267の当量及び化学量論の95%を有する硬化用組成物の計算量は、質量ベースで、100部のプレポリマー混合物当たり、24.8部の硬化用組成物であろう。
次の例は、米国特許第4,282,344号の例1を繰り返す。
次の例は、米国特許第4,282,344号における例5、硬化剤A−1/硬化剤C−1を繰り返す。
4,4’−メチレンジアニリン錯体の分散体を以下によって製造した:(1)46.66pphのジ(2−エチルへキシル)フタレート(DOP)、3.85pphの塩化ナトリウム、4.02pphの25%塩水、0.89pphのポリオキシプロピレン化第4級アンモニウムクロリドの混合物を生成すること;(2)得られる混合物を撹拌しながら、44.58pphのメチレンジアニリン(4,4’−MDA含有量=99.70%)を添加した;(3)メチレンジアニリンの固体粒子が消費されるまで、組成物の混合を50℃で続けること;及び(4)得られる有機液体中の錯体粒子分散体から、減圧下において50℃で、容器を撹拌しながら蒸留することによって、水を除去すること。ステップ4の終わりに生成する材料は、脱水段階中間体である。
4,4’−メチレンジアニリン錯体の分散体を以下によって製造した:(1)37.40pphのジ(2−エチルへキシル)アジペート(DOA)、4.52pphの塩化ナトリウム、4.72pphの25%塩水、1.05pphのポリオキシプロピレン化第4級アンモニウムクロリドの混合物を生成すること;(2)得られる混合物を撹拌しながら、52.32pphのメチレンジアニリン(4,4’−MDA含有量=99.68%)を添加した;(3)メチレンジアニリンの固体粒子が消費されるまで、組成物の混合を50℃で続けること;及び(4)得られる有機液体中の錯体粒子分散体から、減圧下において50℃で、容器を撹拌しながら蒸留することによって、水を除去すること。ステップ4の終わりに生成する材料は、脱水段階中間体である。
例1及び2において製造された硬化用組成物は、プレポリマーを硬化させるのに有用である。典型的なプレポリマーが表4に示されている。プレポリマーの各々は、Chemtura Corporationから入手可能である。
比較例A及びB、並びに例1及び2において製造した硬化剤の各々を用いて、表4のプレポリマー#1(Adiprene(商標)L 300)を硬化させた。
4,4’−メチレンジアニリン錯体の分散体を以下によって製造した:(1)35.84pphのジ(2−エチルへキシル)アジペート(DOA)、9.61pphの臭化ナトリウム、3.39pphの水、1.00pphのポリオキシプロピレン化第4級アンモニウムクロリドの混合物を生成すること;(2)得られる混合物を撹拌しながら、50.15pphのメチレンジアニリン(4,4’−MDA含有量=99.70%)を添加した;(3)メチレンジアニリンの固体粒子が消費されるまで、組成物の混合を50℃で続けること;及び(4)得られる有機液体中の錯体粒子分散体から、減圧下において50℃で、容器を撹拌しながら蒸留することによって、水を除去すること。ステップ4の終わりに生成する材料は、脱水段階中間体である。
4,4’−メチレンジアニリン錯体の分散体を以下によって製造した:(1)37.40pphのジ(2−エチルへキシル)アジペート(DOA)、4.52pphの塩化ナトリウム、4.72pphの25%塩水、1.05pphのポリオキシプロピレン化第4級アンモニウムクロリドの混合物を生成すること;(2)得られる混合物を撹拌しながら、52.32pphのメチレンジアニリン(4,4’−MDA含有量=99.60%)を添加した;(3)メチレンジアニリンの固体粒子が消費されるまで、組成物の混合を50℃で続けること;及び(4)得られる有機液体中の錯体粒子分散体から、減圧下において50℃で、容器を撹拌しながら蒸留することによって、水を除去すること。ステップ4の終わりに生成する材料は、脱水段階中間体である。
Claims (17)
- 硬化用組成物を製造する方法により製造され、
不活性液体担体、
4,4’−メチレンジアニリン及びアルカリ金属塩の配位錯体;並びに
1000wppm未満の遊離メチレンジアニリン
を含む硬化用組成物であって、当該方法が、
A)原料(initial)メチレンジアニリンを混合物へ加える工程であって、
原料メチレンジアニリンの99.0重量%以上は4,4’−メチレンジアニリンからなり、原料メチレンジアニリンは1.0重量%未満の非4,4’−メチレンジアニリン成分を含み、
混合物は、
i)塩化ナトリウム、臭化ナトリウム、ヨウ化ナトリウム、塩化リチウム、臭化リチウム、及びヨウ化リチウムからなる群から選択されるアルカリ金属塩、
ii)ポリカルボン酸と1価アルコール若しくはフェノールとのエステル、及びポリオールとモノカルボン酸とのエステルからなる群から選択される可塑剤を含む1種以上の不活性液体担体、
iii)レシチン、ポリオキシプロピレン化第4級アンモニウムハライド、及びリン酸化グリセリドからなる群から選択される1種以上の界面活性剤、並びに、
iv)塩水又は水
を含む、
工程、
B)配位錯体を含有する混合物から水を除去して、脱水段階中間体(dry stage intermediate)を形成する工程、並びに、
C)脱水段階中間体にへイソシアネート化合物を加えて、残留するメチレンジアニリンと反応させる工程、
を備え、脱水段階中間体にイソシアネート化合物を加える間も、加えた後も、界面活性剤は添加されない、
硬化用組成物。 - 当該方法が、ポリカルボン酸と1価アルコール若しくはフェノールとのエステル、及びポリオールとモノカルボン酸とのエステルからなる群から選択される追加の可塑剤を、B工程で得られる脱水段階中間体に添加する工程をさらに備える、請求項1に記載の硬化用組成物。
- 可塑剤が、ジ(2−エチルヘキシル)フタレート、ジイソデシルフタレート、ジ(2−エチルヘキシル)アジペート、ジイソデシルアジペート、及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の硬化用組成物。
- 追加の可塑剤が、ジ(2−エチルヘキシル)フタレート、ジイソデシルフタレート、ジ(2−エチルヘキシル)アジペート、ジイソデシルアジペート、及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項2に記載の硬化用組成物。
- 脱水段階中間体に加えられるイソシアネート化合物が、フェニルイソシアネート、p−トリルイソシアネート、シクロヘキシルイソシアネート、ブチルイソシアネート、トリレン−2,4−ジイソシアネート及びトリレン−2,6−ジイソシアネートとのその混合物、4,4’−メチレンビス(フェニルイソシアネート)、2,4,4’−トリイソシアナト−ジフェニルエーテル、フェニレン−1,4−ジイソシアネート、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、パラ−フェニレンジイソシアネート、1,6−ヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、3,3’−ビトルエンジイソシアネート、1,4−シクロヘキシルジイソシアネート、ナフタレン−1,5−ジイソシアネートからなる群から選択される、請求項1〜4のいずれか一項に記載の硬化用組成物。
- 硬化用組成物の全重量に対して30から70重量%の、4,4’−メチレンジアニリンとアルカリ金属塩の配位錯体、及び、
硬化用組成物の全重量に対して0.1から5重量%の、1種以上の界面活性剤、
を含む、請求項1に記載の硬化用組成物であって、
アルカリ金属塩が、塩化ナトリウム、臭化ナトリウム、ヨウ化ナトリウム、塩化リチウム、臭化リチウム、及びヨウ化リチウムからなる群から選択され、
界面活性剤が、レシチン、ポリオキシプロピレン化第4級アンモニウムハライド、及びリン酸化グリセリドからなる群から選択される、
硬化用組成物。 - 800wppm未満の遊離メチレンジアニリンを含む、請求項6に記載の硬化用組成物。
- #21スピンドルを用いて、30℃で測定した、50から7,500cPのブルックフィールド粘度を有する、請求項1〜7のいずれか一項に記載の硬化用組成物。
- (a)ポリウレタンプレポリマー混合物;並びに
(b)請求項1〜8のいずれか一項に記載の硬化用組成物
の反応生成物であるポリウレタン物品。 - 不活性液体担体、
4,4’−メチレンジアニリン及びアルカリ金属塩の配位錯体;並びに
1000wppm未満の遊離メチレンジアニリン
を含む硬化用組成物を製造する方法であって、当該方法が、
A)原料(initial)メチレンジアニリンを混合物へ加える工程であって、
原料メチレンジアニリンの99.0重量%以上は4,4’−メチレンジアニリンからなり、原料メチレンジアニリンは1.0重量%未満の非4,4’−メチレンジアニリン成分を含み、
混合物は、
i)塩化ナトリウム、臭化ナトリウム、ヨウ化ナトリウム、塩化リチウム、臭化リチウム、及びヨウ化リチウムからなる群から選択されるアルカリ金属塩、
ii)ポリカルボン酸と1価アルコール若しくはフェノールとのエステル、及びポリオールとモノカルボン酸とのエステルからなる群から選択される可塑剤を含む1種以上の不活性液体担体、
iii)レシチン、ポリオキシプロピレン化第4級アンモニウムハライド、及びリン酸化グリセリドからなる群から選択される1種以上の界面活性剤、並びに、
iv)塩水又は水
を含む、
工程、
B)配位錯体を含有する混合物から水を除去して、脱水段階中間体(dry stage intermediate)を形成する工程、並びに、
C)脱水段階中間体にへイソシアネート化合物を加えて、残留するメチレンジアニリンと反応させる工程、
を備え、脱水段階中間体にイソシアネート化合物を加える間も、加えた後も、界面活性剤は添加されない、
方法。 - ポリカルボン酸と1価アルコール若しくはフェノールとのエステル、及びポリオールとモノカルボン酸とのエステルからなる群から選択される追加の可塑剤を、B工程で得られる脱水段階中間体に添加する工程をさらに備える、請求項10に記載の方法。
- 可塑剤が、ジ(2−エチルヘキシル)フタレート、ジイソデシルフタレート、ジ(2−エチルヘキシル)アジペート、ジイソデシルアジペート、及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項10に記載の方法。
- 追加の可塑剤が、ジ(2−エチルヘキシル)フタレート、ジイソデシルフタレート、ジ(2−エチルヘキシル)アジペート、ジイソデシルアジペート、及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項11に記載の方法。
- 脱水段階中間体に加えられるイソシアネート化合物が、フェニルイソシアネート、p−トリルイソシアネート、シクロヘキシルイソシアネート、ブチルイソシアネート、トリレン−2,4−ジイソシアネート及びトリレン−2,6−ジイソシアネートとのその混合物、4,4’−メチレンビス(フェニルイソシアネート)、2,4,4’−トリイソシアナト−ジフェニルエーテル、フェニレン−1,4−ジイソシアネート、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、パラ−フェニレンジイソシアネート、1,6−ヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、3,3’−ビトルエンジイソシアネート、1,4−シクロヘキシルジイソシアネート、ナフタレン−1,5−ジイソシアネートからなる群から選択される、請求項10〜13のいずれか一項に記載の方法。
- 硬化用組成物の全重量に対して30から70重量%の、4,4’−メチレンジアニリンとアルカリ金属塩の配位錯体、及び、
硬化用組成物の全重量に対して0.1から5重量%の、1種以上の界面活性剤、
を含む硬化用組成物であって、
アルカリ金属塩が、塩化ナトリウム、臭化ナトリウム、ヨウ化ナトリウム、塩化リチウム、臭化リチウム、及びヨウ化リチウムからなる群から選択され、
界面活性剤が、レシチン、ポリオキシプロピレン化第4級アンモニウムハライド、及びリン酸化グリセリドからなる群から選択される、
硬化用組成物、
を供する請求項11に記載の方法。 - 硬化用組成物が800wppm未満の遊離メチレンジアニリンを含む、請求項15に記載の方法。
- 硬化用組成物が、#21スピンドルを用いて、30℃で測定した、50から7,500cPのブルックフィールド粘度を有する、請求項10〜16のいずれか一項に記載の方法。
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