JP5700209B2 - 光電変換素子およびその製造方法、並びに、光導波路形成用組成物およびその硬化物 - Google Patents
光電変換素子およびその製造方法、並びに、光導波路形成用組成物およびその硬化物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5700209B2 JP5700209B2 JP2011047243A JP2011047243A JP5700209B2 JP 5700209 B2 JP5700209 B2 JP 5700209B2 JP 2011047243 A JP2011047243 A JP 2011047243A JP 2011047243 A JP2011047243 A JP 2011047243A JP 5700209 B2 JP5700209 B2 JP 5700209B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- photoelectric conversion
- optical waveguide
- general formula
- mass
- integer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 title claims description 139
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims description 105
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 62
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 24
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 49
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 40
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 34
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 34
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 31
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 27
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 27
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 claims description 26
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 claims description 25
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 claims description 24
- -1 alicyclic hydrocarbon Chemical class 0.000 claims description 24
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 16
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 13
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 12
- MBHRHUJRKGNOKX-UHFFFAOYSA-N [(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl)amino]methanol Chemical compound NC1=NC(N)=NC(NCO)=N1 MBHRHUJRKGNOKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 11
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 8
- 238000011049 filling Methods 0.000 claims description 7
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 6
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 6
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 claims description 4
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 238000000034 method Methods 0.000 description 25
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 23
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 21
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000006358 imidation reaction Methods 0.000 description 15
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 13
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 12
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 11
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 10
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 10
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 10
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 9
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 9
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 9
- 230000008569 process Effects 0.000 description 9
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 9
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 9
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 7
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 description 7
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 6
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 6
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 6
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 5
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 5
- YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 4415-87-6 Chemical compound O=C1OC(=O)C2C1C1C(=O)OC(=O)C12 YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000001312 dry etching Methods 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 4
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 238000001225 nuclear magnetic resonance method Methods 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 4
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 4
- OLQWMCSSZKNOLQ-ZXZARUISSA-N (3s)-3-[(3r)-2,5-dioxooxolan-3-yl]oxolane-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C[C@H]1[C@@H]1C(=O)OC(=O)C1 OLQWMCSSZKNOLQ-ZXZARUISSA-N 0.000 description 3
- GEWWCWZGHNIUBW-UHFFFAOYSA-N 1-(4-nitrophenyl)propan-2-one Chemical compound CC(=O)CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 GEWWCWZGHNIUBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 3
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000010954 inorganic particle Substances 0.000 description 3
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 3
- 229960000834 vinyl ether Drugs 0.000 description 3
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SAMJGBVVQUEMGC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-(2-ethenoxyethoxy)ethane Chemical compound C=COCCOCCOC=C SAMJGBVVQUEMGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JEAQJTYJUMGUCD-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-triphenylphthalic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=1C(C=2C=CC=CC=2)=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=CC=C1 JEAQJTYJUMGUCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- APXJLYIVOFARRM-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(3,4-dicarboxyphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 APXJLYIVOFARRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVEIRZNRYOJFCL-UHFFFAOYSA-N 6053-46-9 Chemical compound O=C1OC(=O)C2CC1C1C2CC(=O)OC1=O QVEIRZNRYOJFCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JBRZTFJDHDCESZ-UHFFFAOYSA-N AsGa Chemical compound [As]#[Ga] JBRZTFJDHDCESZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001218 Gallium arsenide Inorganic materials 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNFGJGPPJHGEIA-UHFFFAOYSA-N acetyl acetate;n,n-diethylethanamine Chemical compound CCN(CC)CC.CC(=O)OC(C)=O QNFGJGPPJHGEIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BLAKAEFIFWAFGH-UHFFFAOYSA-N acetyl acetate;pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1.CC(=O)OC(C)=O BLAKAEFIFWAFGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000005380 borophosphosilicate glass Substances 0.000 description 2
- WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N bpda Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 2
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFOIOXZLTXNHQH-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,3,4,5-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1OC(C(O)=O)C(C(O)=O)C1C(O)=O UFOIOXZLTXNHQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005360 phosphosilicate glass Substances 0.000 description 2
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N sulfonyldimethane Chemical compound CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N tetraglyme Chemical compound COCCOCCOCCOCCOC ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GVIJJXMXTUZIOD-UHFFFAOYSA-N thianthrene Chemical compound C1=CC=C2SC3=CC=CC=C3SC2=C1 GVIJJXMXTUZIOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 238000001039 wet etching Methods 0.000 description 2
- YKNMIGJJXKBHJE-UHFFFAOYSA-N (3-aminophenyl)-(4-aminophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(N)=C1 YKNMIGJJXKBHJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSGXIBWMJZWTPY-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane Chemical compound FC(F)(F)CC(F)(F)F NSGXIBWMJZWTPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIYIGPVBMDKPCR-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(ethenoxymethyl)cyclohexane Chemical compound C=COCC1(COC=C)CCCCC1 HIYIGPVBMDKPCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZXTWGWHSMCWGA-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical class NC1=NC=NC(N)=N1 VZXTWGWHSMCWGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxane Chemical compound C1COCOC1 VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWZJGRDWJVHRDV-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(ethenoxy)butane Chemical compound C=COCCCCOC=C MWZJGRDWJVHRDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQNSRQYYCSXZDF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(ethenoxymethyl)cyclohexane Chemical compound C=COCC1CCC(COC=C)CC1 DQNSRQYYCSXZDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 1,8-diaminooctane Chemical compound NCCCCCCCCN PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXOXUHMFQZEAFR-UHFFFAOYSA-N 2,2',5,5'-Tetrachlorobenzidine Chemical group C1=C(Cl)C(N)=CC(Cl)=C1C1=CC(Cl)=C(N)C=C1Cl UXOXUHMFQZEAFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXPYJVUYLVNEBB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-carboxybenzoyl)oxycarbonylbenzoyl]oxycarbonylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O MXPYJVUYLVNEBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSEBUVRVKCANEP-UHFFFAOYSA-N 2-pyrroline Chemical compound C1CC=CN1 RSEBUVRVKCANEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVFJHAFRIJSPFI-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4,5-triphenylthiophen-2-yl)benzene-1,2-diamine Chemical compound NC=1C(=C(C=CC=1)C=1SC(=C(C=1C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)N MVFJHAFRIJSPFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBMISJGHVWNWTE-UHFFFAOYSA-N 3-(4-aminophenoxy)aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC(N)=C1 ZBMISJGHVWNWTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKKYOQYISDAQER-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(3-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=C(OC=3C=C(N)C=CC=3)C=CC=2)=C1 DKKYOQYISDAQER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVOXGJNJYPSMNM-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(2,3-dicarboxy-4,5,6-triphenylphenyl)phenyl]-4,5,6-triphenylphthalic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=1C(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)C(C(=O)O)=C(C(O)=O)C=1C(C=C1)=CC=C1C(C(=C1C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1C1=CC=CC=C1 TVOXGJNJYPSMNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Thiodianiline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1SC1=CC=C(N)C=C1 ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-methylene-bis-(2-chloroaniline) Chemical compound C1=C(Cl)C(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUGAOMQKFBTJHS-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-2-chloro-5-methoxyphenyl)-5-chloro-2-methoxyaniline;4-(4-amino-3-methoxyphenyl)-2-methoxyaniline Chemical group C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=CC=2)=C1.C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C(=CC(N)=C(OC)C=2)Cl)=C1Cl AUGAOMQKFBTJHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYHSHHJLHFEEFE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)-6,6-dimethylcyclohexa-1,3-dien-1-amine Chemical group C1=C(N)C(C)(C)CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 WYHSHHJLHFEEFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSBOCPVKJMBWTF-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-aminophenyl)ethyl]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1C(C)C1=CC=C(N)C=C1 HSBOCPVKJMBWTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC(OC=2C=CC(N)=CC=2)=C1 WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXVVCRXURQOFJN-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-aminophenyl)sulfanylphenyl]sulfanylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1SC1=CC=CC(SC=2C=CC(N)=CC=2)=C1 AXVVCRXURQOFJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMFNQTBKNOLTNS-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[1-(4-aminophenyl)sulfanyl-4-phenylsulfanylcyclohexa-2,4-dien-1-yl]sulfanylphenyl]sulfanylaniline Chemical compound NC1=CC=C(C=C1)SC1(CC=C(C=C1)SC1=CC=CC=C1)SC1=CC=C(C=C1)SC1=CC=C(C=C1)N XMFNQTBKNOLTNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHLMWQDRYZAENA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C(C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=C1 HHLMWQDRYZAENA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(N)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRTAEHMRKDVKMS-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(3,4-dicarboxyphenoxy)phenyl]sulfanylphenoxy]phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1SC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 MRTAEHMRKDVKMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIFDSGGWDIVQGN-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-aminophenyl)fluoren-9-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1(C=2C=CC(N)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 KIFDSGGWDIVQGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGMGHALXLXKCBD-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-(2-aminophenyl)benzamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1N QGMGHALXLXKCBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPAQFJJCWGSXGJ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-(4-aminophenyl)benzamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 XPAQFJJCWGSXGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYCTWJFSRDBYJX-UHFFFAOYSA-N 5-(2,5-dioxooxolan-3-yl)-3a,4,5,9b-tetrahydrobenzo[e][2]benzofuran-1,3-dione Chemical compound O=C1OC(=O)CC1C1C2=CC=CC=C2C(C(=O)OC2=O)C2C1 JYCTWJFSRDBYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWRKHZDUJPWJKV-UHFFFAOYSA-N 6-(carboxymethyl)bicyclo[2.2.1]heptane-2,3,5-tricarboxylic acid Chemical compound C1C2C(C(O)=O)C(CC(=O)O)C1C(C(O)=O)C2C(O)=O VWRKHZDUJPWJKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBSCKIIPUPCMFE-UHFFFAOYSA-N 6-[2-(2-carboxy-3,4,5-triphenylbenzoyl)oxycarbonyl-3,4,5-triphenylbenzoyl]oxycarbonyl-2,3,4-triphenylbenzoic acid Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1=C(C(=C(C(C(=O)OC(C=2C(C(=O)OC(C=3C(C(=O)O)=C(C(=C(C3)C3=CC=CC=C3)C3=CC=CC=C3)C3=CC=CC=C3)=O)=CC(=C(C2C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)=O)=C1)C(=O)O)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 XBSCKIIPUPCMFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCJMNOSIAGSZBM-UHFFFAOYSA-N 6-methylsalicylic acid Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1C(O)=O HCJMNOSIAGSZBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVEXGJYMHHTVKP-UHFFFAOYSA-N 6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-one Chemical compound C1C2C(=O)OC1C=CC2 TVEXGJYMHHTVKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRPKJMRHMQBMKX-UHFFFAOYSA-N 7a-methyl-6,7-dihydro-3ah-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CC=CC2C(=O)OC(=O)C21C ZRPKJMRHMQBMKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 101001101476 Bacillus subtilis (strain 168) 50S ribosomal protein L21 Proteins 0.000 description 1
- LWBIQFKEKJTQAG-UHFFFAOYSA-N C(=O)(O)C=1C=C(OCC(C)(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=CC1C(=O)O Chemical compound C(=O)(O)C=1C=C(OCC(C)(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=CC1C(=O)O LWBIQFKEKJTQAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVOLTBSCXRRQFR-SJORKVTESA-N Cannabidiolic acid Natural products OC1=C(C(O)=O)C(CCCCC)=CC(O)=C1[C@@H]1[C@@H](C(C)=C)CCC(C)=C1 WVOLTBSCXRRQFR-SJORKVTESA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920003270 Cymel® Polymers 0.000 description 1
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100021860 Endothelial cell-specific molecule 1 Human genes 0.000 description 1
- 101710153170 Endothelial cell-specific molecule 1 Proteins 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Chemical class 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N N-methylcaprolactam Chemical compound CN1CCCCCC1=O ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMCMODAVNVQVIE-UHFFFAOYSA-N O=[PH2]C1=CC=CC=C1.OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O.OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O Chemical compound O=[PH2]C1=CC=CC=C1.OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O.OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O KMCMODAVNVQVIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCILODAAHLISPY-UHFFFAOYSA-N biphenyl ether Natural products C1=C(CC=C)C(O)=CC(OC=2C(=CC(CC=C)=CC=2)O)=C1 ZCILODAAHLISPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUQQUUXMCKXGDI-UHFFFAOYSA-N bis(3-aminophenyl)methanone Chemical compound NC1=CC=CC(C(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 TUQQUUXMCKXGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N bis(4-aminophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N)C=C1 ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WVOLTBSCXRRQFR-DLBZAZTESA-M cannabidiolate Chemical compound OC1=C(C([O-])=O)C(CCCCC)=CC(O)=C1[C@H]1[C@H](C(C)=C)CCC(C)=C1 WVOLTBSCXRRQFR-DLBZAZTESA-M 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N cyclohexatrienamine Chemical group NC1=CC=C=C[CH]1 UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOSVXXBNNCUXMT-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC(C(O)=O)C(C(O)=O)C1C(O)=O WOSVXXBNNCUXMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 125000006159 dianhydride group Chemical group 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- SSXMPWKNMJXRDH-UHFFFAOYSA-N heptane-1,4,4,7-tetramine Chemical compound NCCCC(N)(N)CCCN SSXMPWKNMJXRDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWSKHLMYTZNYKO-UHFFFAOYSA-N heptane-1,7-diamine Chemical compound NCCCCCCCN PWSKHLMYTZNYKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical group 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(C)=O AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDTPUGYQQLZZKQ-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethoxyacetamide Chemical compound CON(OC)C(C)=O YDTPUGYQQLZZKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1N KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOBFTMLCEYUAQC-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3,6,7-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C=C2C=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC2=C1 DOBFTMLCEYUAQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N naphthalenetetracarboxylic dianhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=C2C(=O)OC(=O)C1=C32 YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXJVFQLYZSNZBT-UHFFFAOYSA-N nonane-1,9-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCN SXJVFQLYZSNZBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011236 particulate material Substances 0.000 description 1
- 239000013618 particulate matter Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 1
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- ZVJHJDDKYZXRJI-UHFFFAOYSA-N pyrroline Natural products C1CC=NC1 ZVJHJDDKYZXRJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- OAXARSVKYJPDPA-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-prop-2-ynylpiperazine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCN(CC#C)CC1 OAXARSVKYJPDPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000011800 void material Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L27/00—Devices consisting of a plurality of semiconductor or other solid-state components formed in or on a common substrate
- H01L27/14—Devices consisting of a plurality of semiconductor or other solid-state components formed in or on a common substrate including semiconductor components sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation and specially adapted either for the conversion of the energy of such radiation into electrical energy or for the control of electrical energy by such radiation
- H01L27/144—Devices controlled by radiation
- H01L27/146—Imager structures
- H01L27/14601—Structural or functional details thereof
- H01L27/1462—Coatings
- H01L27/14621—Colour filter arrangements
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L27/00—Devices consisting of a plurality of semiconductor or other solid-state components formed in or on a common substrate
- H01L27/14—Devices consisting of a plurality of semiconductor or other solid-state components formed in or on a common substrate including semiconductor components sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation and specially adapted either for the conversion of the energy of such radiation into electrical energy or for the control of electrical energy by such radiation
- H01L27/144—Devices controlled by radiation
- H01L27/146—Imager structures
- H01L27/14601—Structural or functional details thereof
- H01L27/14625—Optical elements or arrangements associated with the device
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L27/00—Devices consisting of a plurality of semiconductor or other solid-state components formed in or on a common substrate
- H01L27/14—Devices consisting of a plurality of semiconductor or other solid-state components formed in or on a common substrate including semiconductor components sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation and specially adapted either for the conversion of the energy of such radiation into electrical energy or for the control of electrical energy by such radiation
- H01L27/144—Devices controlled by radiation
- H01L27/146—Imager structures
- H01L27/14601—Structural or functional details thereof
- H01L27/14625—Optical elements or arrangements associated with the device
- H01L27/14627—Microlenses
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L27/00—Devices consisting of a plurality of semiconductor or other solid-state components formed in or on a common substrate
- H01L27/14—Devices consisting of a plurality of semiconductor or other solid-state components formed in or on a common substrate including semiconductor components sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation and specially adapted either for the conversion of the energy of such radiation into electrical energy or for the control of electrical energy by such radiation
- H01L27/144—Devices controlled by radiation
- H01L27/146—Imager structures
- H01L27/14683—Processes or apparatus peculiar to the manufacture or treatment of these devices or parts thereof
- H01L27/14685—Process for coatings or optical elements
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Electromagnetism (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Optical Integrated Circuits (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
- Solid State Image Pick-Up Elements (AREA)
Description
図1は、実施形態の一例にかかる光電変換素子100の要部の断面の模式図である。図2は、光電変換素子100の要部の断面を拡大した模式図である。
基板10は、光電変換素子100の基体となる。基板10は、平板状、フィルム状、シート状等の形状を有する。基板10は、複数の基板の積層体であってもよい。基板10は、例えば、半導体基板や配線基板を含んで構成されてもよい。基板10には、光電変換部20(後述する)、レジスタなどが形成されることができる。また、基板10は、トランジスタ(例えばTFT)や、制御用のIC、および配線層などを有してもよい。図1には、基板10に光電変換部20が形成されている例が描かれている。
光電変換部20は、基板10の上方に形成される。光電変換部20は、基板10の上面に埋め込まれるように形成されてもよい。本実施形態の光電変換素子100では、基板10の上面側に光電変換部20が形成されている。
1.3.1.光導波路部の形状等
光導波路部30は、光電変換部20の上方に形成される。光導波路部30は、光電変換部20に光学的に接続して形成される。また、光導波路部30は、光電変換部20に光学的に接続される限り、光電変換部20との間に他の部材(例えばレンズ等の光学部材)を介して接続されもよい。なお、「光学的に接続する」とは、光の伝達が可能な状態を指す。
1.3.2.1.組成物
光導波路部30は、硫黄を含有し633nmにおける屈折率が1.60以上のポリイミド、および架橋剤を有する組成物の硬化物で形成される。前記ポリイミドは、例えば、テトラカルボン酸二無水物と硫黄を含有する芳香族ジアミン化合物を縮合させ、さらにイミド化することで得ることができる。
前記ポリイミドを得るための原料として使用されるテトラカルボン酸二無水物は、下記一般式(3)で表される化合物を使用することができる。
一般式(3)中、Rは、脂肪族、脂環族および芳香族の少なくとも一種に分類される構造を有していてもよい。テトラカルボン酸二無水物は、得られる硬化物の透明性を高める観点からは、Rが脂肪族または脂環族である、脂肪族または脂環族テトラカルボン酸二無水物が好ましく、脂肪族テトラカルボン酸二無水物がさらに好ましい。
前記ポリイミドを得るための原料として使用される硫黄原子を含有する芳香族ジアミンとしては、下記一般式(4)で表される化合物が挙げられる。
また、一般式(4)において、aは0(即ち、置換基無し)であるか、またはR1がシアノ基であり、aが1であることが、屈折率の観点からより好ましい。また、nは、2〜4の整数であることが、屈折率の観点からより好ましい。
本実施形態で使用されるポリイミドには、他のモノマー由来の構造が含まれてもよい。例えば、前記ポリイミドには、硫黄原子を含有する芳香族ジアミン以外のジアミンに基づく構造が含まれてもよい。このようなジアミンとしては、例えば、p−フェニレンジアミン、m−フェニレンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルエタン、4,4’−ジアミノジフェニルスルフィド、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、1,5−ジアミノナフタレン、3,3−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、4,4’−ジアミノベンズアニリド、3,4’−ジアミノジフェニルエーテル、3,3’−ジアミノベンゾフェノン、3,4’−ジアミノベンゾフェノン、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)−10−ヒドロアントラセン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、4,4’−メチレン−ビス(2−クロロアニリン)、2,2’,5,5’−テトラクロロ−4,4’−ジアミノビフェニル、2,2’−ジクロロ−4,4’−ジアミノ−5,5’−ジメトキシビフェニル、3,3’−ジメトキシ−4,4’−ジアミノビフェニル、4,4’−(p−フェニレンジイソプロピリデン)ビスアニリン、4,4’−(m−フェニレンジイソプロピリデン)ビスアニリン、ジアミノテトラフェニルチオフェン等のヘテロ原子を有する芳香族ジアミン;1,1−メタキシリレンジアミン、1,3−プロパンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレンジアミン、4,4−ジアミノヘプタメチレンジアミン、1,4−ジアミノシクロヘキサン、イソホロンジアミン、テトラヒドロジシクロペンタジエニレンジアミン、ヘキサヒドロ−4,7−メタノインダニレンジメチレンジアミン、トリシクロ[6.2.1.02,7]−ウンデシレンジメチルジアミン等の脂肪族または脂環族ジアミンを挙げることができる。
本実施形態の組成物に使用されるポリイミドは、硫黄を含有し633nmにおける屈折率が1.60以上のポリイミドが使用される。ポリイミドが硫黄を含有することにより、得られるポリイミドの屈折率が高くなり、結果として光導波路部30の屈折率を高めることができる。また、ポリイミドの屈折率は1.65以上であることが好ましい。また、ポリイミドをゲルパーミエーションクロマトグラフィーで測定した数平均分子量は、光導波路部30を形成するときの加工性(溶液にした場合の塗布しやすさ)、特に光導波路部30を形成する穴への埋め込み性の点で、2,000以上10,000以下であることが好ましく、3,000以上8,000以下であることがより好ましい。
一般式(1)で示される構造の重合体は、例えば、上記例示した硫黄原子を含有する芳香族ジアミンと、上述のテトラカルボン酸二酸無水物を反応させて得ることができる。
ここで、モル比(l:m)は、一般式(2)で表される重合体のイミド化率を表現しており、イミド骨格(ポリイミド部位)(l)と、アミド酸骨格(ポリアミック酸(ポリアミド酸)部位)(m)とのモル比を示している。すなわち、モル比(l:m)が50:50〜100:0であることは、一般式(2)で表される重合体において、イミド化率が50%以上100%以下であることを表している。言い換えると、モル比(l:m)が、50:50〜100:0であることは、一般式(2)で表される重合体において、アミック酸の含有割合が0%以上50%以下であることを表している。一般式(2)で表される重合体のイミド化率が50%以上100%以下であると、光導波路部30の溶剤耐性を高めることができる。上記理由から、一般式(2)で表される重合体のイミド化率は70%以上100%以下であることが好ましい。ここで、本実施形態においてポリイミドとは、ポリアミド酸のイミド化物を意味し、全ての結合がイミド化されていなくてもよい。
架橋剤としては、多官能化合物が挙げられ、例えば、多官能の、メラミン化合物、尿素化合物、グアナミン化合物、フェノール化合物、エポキシ化合物、イソシアネート化合物、多塩基酸等が挙げられる。また、架橋剤は、これらの化合物の一種単独または二種以上を組み合わせであってもよい。
組成物に使用される有機溶剤としては、一般式(1)で表される構造を含む重合体および架橋剤を均一に溶解することができるように選択される。
本実施形態の光導波路部30は、光導波路部30の全質量に対して、上述の硬化物を80質量%以上含有することが好ましく、90質量%以上含有することがより好ましい。したがって、本実施形態の光導波路部30は、20質量%以下の範囲で上述の硬化物以外の物質を含有してもよい。
光導波路部30には、界面活性剤が含有されてもよい。界面活性剤は、光導波路部30を形成する際に用いられる組成物の濡れ性や流動性を調節するために用いられることができる。そして光導波路部30が形成された後、硬化物とともに光導波路部30に含有されてもよい。
光導波路部30には、無機粒子が含有されてもよい。無機粒子としては、例えば、酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化アルミニウム、などが挙げられる。これらのうち、酸化チタン粒子は、光導波路部30の屈折率を調整するために配合されてもよい。光導波路部30に無機粒子を含有させる場合には、例えば、有機溶剤を除いた成分全量100質量%に対して、0.001〜10質量%、好ましくは0.01〜5質量%、より好ましくは0.01〜2質量%の範囲内である。
本実施形態の硬化物は、上述の組成物を硬化させて得られる。硬化は、基板に前記組成物を塗布した後、加熱することで行われる。このときの加熱温度は、室温〜300℃、好ましくは、30〜250℃である。また、加熱時間は、製造する硬化物の大きさ形状を考慮して適宜変更できるが、通常、1分〜2時間、好ましくは、3分〜1時間程度加熱することが好ましい。このとき、一定温度で加熱してもよいし、異なる温度で順次加熱してもよい。上述の組成物を硬化させることで、下記一般式(1)で示される構造を含む硬化物を得ることができる。
本実施形態の光電変換素子100は、各種の他の部材を含むことができる。例えば、光電変換素子100は、層内レンズ、転送電極、遮光膜、カラーフィルター、平坦化層、反射防止膜等を含んでもよい。
本実施形態にかかる光電変換素子100は、光導波路部30が、テトラカルボン酸二無水物、硫黄原子を含有する芳香族ジアミン、および架橋剤に基づく構造を有する硬化物を含有している。そのため、光導波路部30の耐溶剤性および耐熱性が良好である。また、本実施形態にかかる光電変換素子100が備える光導波路部30に含有される硬化物は、硫黄原子および芳香環を有するため、屈折率が大きい。これにより、光電変換素子100は、光電変換部20への集光効率が良好である。
図3ないし図6は、本実施形態の一例である光電変換素子100の製造工程の模式図である。
以下、各工程を詳述するが、上述の光電変換素子100の説明において、述べた部材については、同様の符号を付して、詳細な説明を省略する。
以下に実施例および比較例を示し、本発明をさらに具体的に説明するが、これらは本発明の範囲を限定するものではない。
基板10として、シリコン基板を用いた。このシリコン基板の上面に、3μmの厚みのSiO2膜をスピンコート法によって形成し焼成した。そして該SiO2膜をエッチングして、開口径0.8μm深さ3μmの穴(シリコン基板まで達する貫通孔)を形成した。なお、SiO2膜の屈折率は、1.45近傍であり、実施例等で形成される光導波路部の屈折率が高ければ、光電変換素子における集光性が実現される。
硬化物を形成する組成物として、表1に示すAないしLの組成物を調製した。
各実施例および各比較例では、埋め込み性、加熱透明性、耐溶剤性、および屈折率の評価を以下のように行った。
式・・・膜厚残存率(%)=100×アセトン浸漬後の膜厚(μm)/アセトン浸漬前の膜厚(μm)
屈折率:溶剤耐性評価用サンプルと同様にして作成したサンプルを用い、プリズムカプラーにより25℃における波長633nmでの屈折率を求めた。
各実施例および各比較例の評価結果を表2にまとめた。
み性や屈折率の低下を伴うことなく加熱後の透明性および溶剤耐性に優れた塗膜が得られることが判明した。
Claims (11)
- 基板と、
前記基板の上方に形成された光電変換部と、
前記光電変換部の上方に形成された光導波路部と、
を備え、
前記光導波路部は、硫黄を含有し633nmにおける屈折率が1.60以上のポリイミド、および架橋剤を含有する組成物の硬化物を含有し、
前記硬化物が、下記一般式(2)で表される構造を含む、光電変換素子。
- 請求項1において、
前記Rが、炭素数4〜12の4価の脂肪族または脂環族炭化水素である、光電変換素子。 - 請求項1または請求項2において、
前記架橋剤が、メチロールメラミンのアルキルエーテル化物、メチロールメラミン縮合物のアルキルエーテル化物、および多官能ビニルエーテル化合物、から選択される少なくとも1種である、光電変換素子。 - 請求項1ないし請求項3のいずれか一項において、
前記光導波路部は、柱状の形状を有し、前記柱状形状の長手方向の一方の端が、前記光電変換部に光学的に接続している、光電変換素子。 - 請求項4において、
前記光導波路部の前記長手方向に平行な断面において、前記長手方向の長さは、前記長手方向に垂直な方向の長さのうちの最大の長さの0.5倍以上10倍以下である、光電変換素子。 - 基板の上方に、光電変換部を形成する工程と、
前記光電変換部を覆うように層間絶縁層を形成する工程と、
前記層間絶縁層に、前記光電変換部の上面に貫通する穴を形成する工程と、
前記穴に、下記一般式(2)で表される構造を有する重合体、および架橋剤を含む組成物を充填する工程と、
前記組成物を硬化させる工程と、
を含む、光電変換素子の製造方法。
- 請求項6において、
前記Rが、炭素数4〜12の4価の脂肪族または脂環族炭化水素である、光電変換素子の製造方法。 - 請求項6または請求項7において、
前記組成物には、前記組成物の有機溶剤を除いた成分全量を100質量%とした場合に、前記一般式(2)で表される構造を含む重合体が80質量%以上99質量%以下、架橋剤が1質量%以上20質量%以下含有される、光電変換素子の製造方法。 - 下記一般式(2)で表される構造を有する重合体、架橋剤、およびこれらを均一に溶解しうる有機溶剤を含み、
有機溶剤を除いた成分全量を100質量%とした場合に、前記一般式(2)で表される構造を含む重合体が80質量%以上99質量%以下、架橋剤が1質量%以上20質量%以下、含有される、光導波路形成用組成物。
または、2個のR1が結合して2価の硫黄原子を示し、aはそれぞれ独立に0〜4の整数を示し、Rは4価の有機基を示し、nは1〜4の整数を示し、lとmはその合計l+mが1〜100,000の整数であり、l:mが70:30〜93:7である。) - 請求項9において、
前記Rが、炭素数4〜12の4価の脂肪族または脂環族炭化水素である、光導波路形成用組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011047243A JP5700209B2 (ja) | 2010-03-09 | 2011-03-04 | 光電変換素子およびその製造方法、並びに、光導波路形成用組成物およびその硬化物 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010051458 | 2010-03-09 | ||
JP2010051458 | 2010-03-09 | ||
JP2011047243A JP5700209B2 (ja) | 2010-03-09 | 2011-03-04 | 光電変換素子およびその製造方法、並びに、光導波路形成用組成物およびその硬化物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011211179A JP2011211179A (ja) | 2011-10-20 |
JP5700209B2 true JP5700209B2 (ja) | 2015-04-15 |
Family
ID=44941870
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011047243A Active JP5700209B2 (ja) | 2010-03-09 | 2011-03-04 | 光電変換素子およびその製造方法、並びに、光導波路形成用組成物およびその硬化物 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5700209B2 (ja) |
KR (1) | KR101803444B1 (ja) |
TW (1) | TWI525151B (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI469371B (zh) * | 2012-05-18 | 2015-01-11 | Univ Nat Cheng Kung | 太陽能電池模組 |
EP2882007A4 (en) * | 2012-07-31 | 2016-03-16 | Lg Chemical Ltd | SUBSTRATE FOR ORGANIC ELECTRONIC DEVICE |
US9356061B2 (en) | 2013-08-05 | 2016-05-31 | Apple Inc. | Image sensor with buried light shield and vertical gate |
KR102286361B1 (ko) * | 2014-05-28 | 2021-08-04 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기전계 발광표시장치 및 이의 제조방법 |
US10954339B2 (en) | 2016-04-05 | 2021-03-23 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Polyimide resin composition, method for producing same, and polyimide film |
US10686000B1 (en) * | 2019-04-12 | 2020-06-16 | Visera Technologies Company Limited | Solid-state imaging device |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3752925B2 (ja) * | 1999-10-26 | 2006-03-08 | 凸版印刷株式会社 | カラー液晶ディスプレー |
JP2002050777A (ja) * | 2000-08-01 | 2002-02-15 | Koike Yasuhiro | 集合型受発光装置 |
JP5134233B2 (ja) | 2006-11-29 | 2013-01-30 | 出光興産株式会社 | アダマンタン誘導体、その製造方法及びアダマンタン誘導体を含む樹脂組成物 |
JP4986071B2 (ja) * | 2007-03-30 | 2012-07-25 | 国立大学法人東京工業大学 | 樹脂組成物、硬化物及び光学用部材 |
JP5369441B2 (ja) * | 2008-01-24 | 2013-12-18 | ソニー株式会社 | 固体撮像素子 |
JP5011596B2 (ja) * | 2008-05-07 | 2012-08-29 | Jsr株式会社 | 新規ジアミン化合物、それを使用して製造されるポリアミック酸及びイミド化重合体 |
-
2011
- 2011-03-04 JP JP2011047243A patent/JP5700209B2/ja active Active
- 2011-03-07 KR KR1020110019962A patent/KR101803444B1/ko active IP Right Grant
- 2011-03-09 TW TW100107903A patent/TWI525151B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TWI525151B (zh) | 2016-03-11 |
JP2011211179A (ja) | 2011-10-20 |
KR20110102192A (ko) | 2011-09-16 |
TW201134878A (en) | 2011-10-16 |
KR101803444B1 (ko) | 2017-11-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5700209B2 (ja) | 光電変換素子およびその製造方法、並びに、光導波路形成用組成物およびその硬化物 | |
CN110790928B (zh) | 聚合物、光敏树脂组合物、图案形成方法、光敏干膜以及电气及电子部件保护用覆膜 | |
JP5240363B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、感光性樹脂組成物フィルムおよびこれらを用いた半導体装置 | |
CN108780275B (zh) | 感光性膜 | |
TWI670298B (zh) | 樹脂、感光性樹脂組成物、耐熱性樹脂被膜之製造方法、層間絕緣膜、多層配線結構用層間絕緣膜、表面保護膜、電子零件、及有機電場發光元件的絕緣層 | |
KR101825975B1 (ko) | 반도체 장치용 폴리이미드 수지 조성물 및 그것을 사용한 반도체 장치 중의 막 형성방법 및 반도체 장치 | |
JP4986071B2 (ja) | 樹脂組成物、硬化物及び光学用部材 | |
TWI415877B (zh) | Flexible optical waveguides and laminates for optical - electrical composite wiring boards | |
CN111830785A (zh) | 树脂组成物、图案形成方法、硬化被膜形成方法、层间绝缘膜、表面保护膜及电子零件 | |
CN106462065A (zh) | 包含聚酰亚胺前体的树脂组合物、固化膜的制造方法和电子部件 | |
JP2011079889A (ja) | 樹脂組成物、光学部品および光学デバイス | |
JP5434045B2 (ja) | 光電変換素子及び光半導体素子コート用組成物 | |
KR20230137881A (ko) | 감광성 수지 조성물, 경화막, 전자 부품, 안테나 소자,반도체 패키지 및 화합물 | |
Tomikawa et al. | Novel high refractive index positive-tone photosensitive polyimide for microlens of image sensors | |
JP2007086476A (ja) | 有機無機感光性積層絶縁膜 | |
JP2011029474A (ja) | 固体撮像素子 | |
TW202244611A (zh) | 感光性樹脂組成物、硬化物、顯示裝置、有機el顯示裝置及半導體裝置 | |
JP4967547B2 (ja) | 光学部品用フッ素化ポリイミド、およびそれを用いた光導波路 | |
KR101109871B1 (ko) | 폴리아믹산 수지 조성물, 그 수지 조성물을 이용한 경화막 및 반도체장치 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130808 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140716 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140902 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20141001 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20141209 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20141216 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150121 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150203 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5700209 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |