JP5434045B2 - 光電変換素子及び光半導体素子コート用組成物 - Google Patents
光電変換素子及び光半導体素子コート用組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5434045B2 JP5434045B2 JP2008271081A JP2008271081A JP5434045B2 JP 5434045 B2 JP5434045 B2 JP 5434045B2 JP 2008271081 A JP2008271081 A JP 2008271081A JP 2008271081 A JP2008271081 A JP 2008271081A JP 5434045 B2 JP5434045 B2 JP 5434045B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- composition
- optical semiconductor
- semiconductor element
- integer
- photoelectric conversion
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 57
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 title claims description 52
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims description 31
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims description 29
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims description 26
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims description 25
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 36
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 claims description 31
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 12
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 9
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 claims description 9
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 238000006358 imidation reaction Methods 0.000 claims description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 29
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 26
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 21
- 239000010408 film Substances 0.000 description 19
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 16
- -1 dimethylsiloxane Chemical class 0.000 description 16
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 15
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 14
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 14
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 14
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 13
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 10
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 9
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 8
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 8
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 8
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 6
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 6
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 4415-87-6 Chemical compound O=C1OC(=O)C2C1C1C(=O)OC(=O)C12 YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 5
- 150000008064 anhydrides Chemical group 0.000 description 5
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 5
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WCDSVWRUXWCYFN-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenethiol Chemical compound NC1=CC=C(S)C=C1 WCDSVWRUXWCYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 4
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 4
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 4
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 4
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JEAQJTYJUMGUCD-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-triphenylphthalic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=1C(C=2C=CC=CC=2)=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=CC=C1 JEAQJTYJUMGUCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OLQWMCSSZKNOLQ-UHFFFAOYSA-N 3-(2,5-dioxooxolan-3-yl)oxolane-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)CC1C1C(=O)OC(=O)C1 OLQWMCSSZKNOLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Thiodianiline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1SC1=CC=C(N)C=C1 ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AXVVCRXURQOFJN-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-aminophenyl)sulfanylphenyl]sulfanylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1SC1=CC=CC(SC=2C=CC(N)=CC=2)=C1 AXVVCRXURQOFJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGMGHALXLXKCBD-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-(2-aminophenyl)benzamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1N QGMGHALXLXKCBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QVEIRZNRYOJFCL-UHFFFAOYSA-N 6053-46-9 Chemical compound O=C1OC(=O)C2CC1C1C2CC(=O)OC1=O QVEIRZNRYOJFCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 3
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LJMPOXUWPWEILS-UHFFFAOYSA-N 3a,4,4a,7a,8,8a-hexahydrofuro[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1C2C(=O)OC(=O)C2CC2C(=O)OC(=O)C21 LJMPOXUWPWEILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- APXJLYIVOFARRM-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(3,4-dicarboxyphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 APXJLYIVOFARRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMFNQTBKNOLTNS-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[1-(4-aminophenyl)sulfanyl-4-phenylsulfanylcyclohexa-2,4-dien-1-yl]sulfanylphenyl]sulfanylaniline Chemical compound NC1=CC=C(C=C1)SC1(CC=C(C=C1)SC1=CC=CC=C1)SC1=CC=C(C=C1)SC1=CC=C(C=C1)N XMFNQTBKNOLTNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 5-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)oxy]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(OC=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLLMOYPIVVKFHY-UHFFFAOYSA-N Benzenethiol, 4,4'-thiobis- Chemical compound C1=CC(S)=CC=C1SC1=CC=C(S)C=C1 JLLMOYPIVVKFHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WVOLTBSCXRRQFR-SJORKVTESA-N Cannabidiolic acid Natural products OC1=C(C(O)=O)C(CCCCC)=CC(O)=C1[C@@H]1[C@@H](C(C)=C)CCC(C)=C1 WVOLTBSCXRRQFR-SJORKVTESA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N bpda Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WVOLTBSCXRRQFR-DLBZAZTESA-M cannabidiolate Chemical compound OC1=C(C([O-])=O)C(CCCCC)=CC(O)=C1[C@H]1[C@H](C(C)=C)CCC(C)=C1 WVOLTBSCXRRQFR-DLBZAZTESA-M 0.000 description 2
- LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfide Chemical compound C=1C=CC=CC=1SC1=CC=CC=C1 LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine hydrate Chemical compound O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N sulfonyldimethane Chemical compound CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N tetraglyme Chemical compound COCCOCCOCCOCCOC ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 2
- YKNMIGJJXKBHJE-UHFFFAOYSA-N (3-aminophenyl)-(4-aminophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(N)=C1 YKNMIGJJXKBHJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1 ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxane Chemical compound C1COCOC1 VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWJPEBQEEAHIGZ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromobenzene Chemical compound BrC1=CC=C(Br)C=C1 SWJPEBQEEAHIGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 1,8-diaminooctane Chemical compound NCCCCCCCCN PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- UXOXUHMFQZEAFR-UHFFFAOYSA-N 2,2',5,5'-Tetrachlorobenzidine Chemical group C1=C(Cl)C(N)=CC(Cl)=C1C1=CC(Cl)=C(N)C=C1Cl UXOXUHMFQZEAFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSEBUVRVKCANEP-UHFFFAOYSA-N 2-pyrroline Chemical compound C1CC=CN1 RSEBUVRVKCANEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine Chemical group C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=CC=2)=C1 JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUJSUOGJGIECFQ-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(C#N)=C1 PUJSUOGJGIECFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVFJHAFRIJSPFI-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4,5-triphenylthiophen-2-yl)benzene-1,2-diamine Chemical group NC=1C(=C(C=CC=1)C=1SC(=C(C=1C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)N MVFJHAFRIJSPFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBMISJGHVWNWTE-UHFFFAOYSA-N 3-(4-aminophenoxy)aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC(N)=C1 ZBMISJGHVWNWTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHRNYXVSZLSRRP-UHFFFAOYSA-N 3-(carboxymethyl)cyclopentane-1,2,4-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)CC1C(C(O)=O)CC(C(O)=O)C1C(O)=O RHRNYXVSZLSRRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKKYOQYISDAQER-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(3-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=C(OC=3C=C(N)C=CC=3)C=CC=2)=C1 DKKYOQYISDAQER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVOXGJNJYPSMNM-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(2,3-dicarboxy-4,5,6-triphenylphenyl)phenyl]-4,5,6-triphenylphthalic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=1C(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)C(C(=O)O)=C(C(O)=O)C=1C(C=C1)=CC=C1C(C(=C1C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1C1=CC=CC=C1 TVOXGJNJYPSMNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-methylene-bis-(2-chloroaniline) Chemical compound C1=C(Cl)C(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRLUQVLHGAVXQB-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-2-chloro-5-methoxyphenyl)-5-chloro-2-methoxyaniline Chemical group C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C(=CC(N)=C(OC)C=2)Cl)=C1Cl NRLUQVLHGAVXQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYHSHHJLHFEEFE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)-6,6-dimethylcyclohexa-1,3-dien-1-amine Chemical group C1=C(N)C(C)(C)CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 WYHSHHJLHFEEFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N 4-Chloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSBOCPVKJMBWTF-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-aminophenyl)ethyl]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1C(C)C1=CC=C(N)C=C1 HSBOCPVKJMBWTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEKFRNOZJSYWKZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(N)C=C1 BEKFRNOZJSYWKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC(OC=2C=CC(N)=CC=2)=C1 WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPVZSJGTRGMMCI-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenyl)sulfanylphenyl]sulfanylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1SC(C=C1)=CC=C1SC1=CC=C(N)C=C1 FPVZSJGTRGMMCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(N)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRTAEHMRKDVKMS-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(3,4-dicarboxyphenoxy)phenyl]sulfanylphenoxy]phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1SC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 MRTAEHMRKDVKMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPAQFJJCWGSXGJ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-(4-aminophenyl)benzamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 XPAQFJJCWGSXGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZXOZSQDJJNBRC-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzenethiol Chemical compound SC1=CC=C(Cl)C=C1 VZXOZSQDJJNBRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1 WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCKVHOUUJMYIAN-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound BrC1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 BCKVHOUUJMYIAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWRKHZDUJPWJKV-UHFFFAOYSA-N 6-(carboxymethyl)bicyclo[2.2.1]heptane-2,3,5-tricarboxylic acid Chemical compound C1C2C(C(O)=O)C(CC(=O)O)C1C(C(O)=O)C2C(O)=O VWRKHZDUJPWJKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCJMNOSIAGSZBM-UHFFFAOYSA-N 6-methylsalicylic acid Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1C(O)=O HCJMNOSIAGSZBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101001101476 Bacillus subtilis (strain 168) 50S ribosomal protein L21 Proteins 0.000 description 1
- LWBIQFKEKJTQAG-UHFFFAOYSA-N C(=O)(O)C=1C=C(OCC(C)(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=CC1C(=O)O Chemical compound C(=O)(O)C=1C=C(OCC(C)(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=CC1C(=O)O LWBIQFKEKJTQAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100021860 Endothelial cell-specific molecule 1 Human genes 0.000 description 1
- 101710153170 Endothelial cell-specific molecule 1 Proteins 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001218 Gallium arsenide Inorganic materials 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N N-methylcaprolactam Chemical compound CN1CCCCCC1=O ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHYJOITWBBIUJA-UHFFFAOYSA-N O.O.C(=O)(O)C1C(C(CC1C(=O)O)C(=O)O)CC(=O)O Chemical compound O.O.C(=O)(O)C1C(C(CC1C(=O)O)C(=O)O)CC(=O)O CHYJOITWBBIUJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMCMODAVNVQVIE-UHFFFAOYSA-N O=[PH2]C1=CC=CC=C1.OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O.OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O Chemical compound O=[PH2]C1=CC=CC=C1.OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O.OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O KMCMODAVNVQVIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101001062854 Rattus norvegicus Fatty acid-binding protein 5 Proteins 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQJBDEHULKUMKX-UHFFFAOYSA-N [5-(2-aminoethyl)-2-hydroxyphenyl] benzoate Chemical compound NCCC1=CC=C(O)C(OC(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 WQJBDEHULKUMKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNFGJGPPJHGEIA-UHFFFAOYSA-N acetyl acetate;n,n-diethylethanamine Chemical compound CCN(CC)CC.CC(=O)OC(C)=O QNFGJGPPJHGEIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLAKAEFIFWAFGH-UHFFFAOYSA-N acetyl acetate;pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1.CC(=O)OC(C)=O BLAKAEFIFWAFGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- TUQQUUXMCKXGDI-UHFFFAOYSA-N bis(3-aminophenyl)methanone Chemical compound NC1=CC=CC(C(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 TUQQUUXMCKXGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N bis(4-aminophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N)C=C1 ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N cyclohexatrienamine Chemical group NC1=CC=C=C[CH]1 UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOSVXXBNNCUXMT-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC(C(O)=O)C(C(O)=O)C1C(O)=O WOSVXXBNNCUXMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 125000006159 dianhydride group Chemical group 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- SSXMPWKNMJXRDH-UHFFFAOYSA-N heptane-1,4,4,7-tetramine Chemical compound NCCCC(N)(N)CCCN SSXMPWKNMJXRDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWSKHLMYTZNYKO-UHFFFAOYSA-N heptane-1,7-diamine Chemical compound NCCCCCCCN PWSKHLMYTZNYKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(C)=O AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDTPUGYQQLZZKQ-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethoxyacetamide Chemical compound CON(OC)C(C)=O YDTPUGYQQLZZKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1N KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOBFTMLCEYUAQC-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3,6,7-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C=C2C=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC2=C1 DOBFTMLCEYUAQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N naphthalenetetracarboxylic dianhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=C2C(=O)OC(=O)C1=C32 YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXJVFQLYZSNZBT-UHFFFAOYSA-N nonane-1,9-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCN SXJVFQLYZSNZBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006136 organohydrogenpolysiloxane Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- UFOIOXZLTXNHQH-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,3,4,5-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1OC(C(O)=O)C(C(O)=O)C1C(O)=O UFOIOXZLTXNHQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001699 photocatalysis Effects 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVJHJDDKYZXRJI-UHFFFAOYSA-N pyrroline Natural products C1CC=NC1 ZVJHJDDKYZXRJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- SBIBMFFZSBJNJF-UHFFFAOYSA-N selenium;zinc Chemical compound [Se]=[Zn] SBIBMFFZSBJNJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Led Devices (AREA)
Description
が使用されている。特許文献5には、酸化ジルコニウムなどの金属酸化物微粒子とエポキシ基等有するシリコーン化合物とを含有するコーティング剤の硬化物からなる高屈折率層が開示されている。また、特許文献6には、酸化ジルコニウムなどの無機微粒子と、ビニル基含有ポリシロキサンと熱硬化性樹脂とからなるバインダーとを用いた高屈折率層が開示されている。しかしながら、これらのコート材の屈折率は1.6程度と光半導体素子に使用するには十分ではなかった。
[1]光半導体素子上にコート層を有する光電変換素子であって、前記コート層が(A)下記一般式(1)で示される構造を有するポリアミック酸、及びそのイミド化重合体から選ばれる1種以上、(B)一次粒子径が1〜100nmである酸化チタン又は酸化ジルコニウムを主成分とする粒子、を含有する樹脂組成物から得られる層であることを特徴とする光電変換素子。
[2]前記光半導体素子のコート層の25℃、633nmにおける屈折率が1.70以上であることを特徴とする[1]に記載の光電変換素子。
[3]前記Rが、4価の脂肪族基又は4価の脂環族基であることを特徴とする[1]又は[2]に記載の光電変換素子。
[4]前記Rが、硫黄原子を含む4価の有機基からなる群から選択されることを特徴とする[1]〜[3]のいずれか1に記載の光電変換素子。
[5]前記成分(B)の粒子が、酸化珪素被覆された粒子であることを特徴とする[1]〜[4]のいずれか1に記載の光電変換素子。
[6](A)下記一般式(1)で示される構造を有するポリアミック酸、及びそのイミド化重合体から選ばれる1種以上、(B)酸化チタン又は酸化ジルコニウムを主成分とする一次粒子径が1〜100nmの粒子、を含有する光半導体素子コート用組成物。
[7]前記Rが、4価の脂肪族基又は4価の脂環族基であることを特徴とする[6]に記載の光半導体素子コート用組成物。
[8]前記Rが、硫黄原子を含む4価の有機基であることを特徴とする[6]又は[7]に記載の光半導体素子コート用組成物。
[9]前記成分(B)の粒子が、酸化珪素被覆されていることを特徴とする[6]〜[8]のいずれか1に記載の光半導体素子コート用組成物。
[10]さらに、(C)界面活性剤を含有することを特徴とする[6]〜[9]のいずれか1に記載の光半導体素子コート用組成物。
[11]さらに、前記一般式(1)で示されるポリアミック酸以外のポリアミック酸を含有することを特徴とする[6]〜[10]のいずれか1に記載の光半導体素子コート用組成物。
また、本発明によれば、発光効率の高い光電変換素子を供給することができる。
本発明の光半導体素子コート用組成物(以下、本発明の組成物という)は、下記成分(A)〜(F)を含み得る。これらの成分のうち、成分(A)及び(B)は必須成分であり、それ以外は必要に応じて添加し得る任意成分である。
(A)下記一般式(1)で示される構造を有するポリアミック酸、及びそのイミド化重合体から選ばれる1種以上
(B)酸化チタン又は酸化ジルコニウムを主成分とする、一次粒子径が1〜100nmの範囲内の粒子
(C)界面活性剤
(D)イミド化触媒
(E)有機溶剤
(F)添加剤
以下、各成分について説明する。
本発明の組成物の必須成分であるポリアミック酸は、下記一般式(1)で示される構造を有し、それ自体の屈折率(25℃、波長400〜700nm)が非常に高く、高屈折率で、透明性及び耐熱性に優れた硬化物を形成することができる。
Rは4価の有機基を示し、具体的には、脂肪族、脂環族又は芳香族テトラカルボン酸二無水物から無水物基を除去した残基に相当し、得られる硬化物が透明性に優れることから、脂環族テトラカルボン酸二無水物の残基であることが好ましい。また、Rは、高屈折率が得られることから、硫黄原子を含んでいることも好ましい。
nは1〜4の整数を示し、2〜4の整数であることが好ましい。
mは1〜100000の整数を示し、10〜10000の整数であることが好ましい。
本発明の成分(A)は、下記一般式(3)で示されるジアミンと、下記一般式(4)で示されるテトラカルボン酸二酸無水物を反応させて得られる。
一般式(3)で示されるジアミンの例としては、例えば、4,4’−(p−フェニレンジスルファニル)ジアニリン、1,3−ビス(4−アミノフェニルスルファニル)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェノールスルファニル)5−シアノベンゼン、4,4’−チオビス[(p−フェニレンスルファニル)アニリン]、4,4’−ビス(4−アミノフェニルスルファニル)−p−ジチオフェノキシベンゼン等が挙げられ、4,4’−チオビス[(p−フェニレンスルファニル)アニリン]等が好ましい。
本発明において用いられる酸無水物は上記一般式(4)で表される。式(4)中、Rはテトラカルボン酸二無水物から無水物基を除去した残基に相当する。このような化合物としては、脂肪族、脂環族又は芳香族テトラカルボン酸二無水物が挙げられ、脂肪族及び脂環族テトラカルボン酸二無水物が好ましく、得られる硬化膜が優れた透明性を有することから、脂環族テトラカルボン酸二無水物が特に好ましい。
一般に、N−メチル−2−ピロリドン等の非プロトン性有機溶媒中において、ジアミン化合物と酸二無水物とを攪拌混合することによって、成分(A)のポリアミック酸を溶液として得ることができる。例えば、ジアミン化合物を有機溶媒に溶解し、これに酸二無水物を加えて、攪拌混合してもよく、また、ジアミン化合物と酸二無水物との混合物を有機溶媒に加えて、攪拌混合してもよい。反応は、通常、100℃以下、好ましくは、80℃以下の温度で、常圧下に行われる。しかし、反応は、必要に応じて、加圧下又は減圧下に行ってもよい。反応時間は、用いるジアミン化合物と酸二無水物や、有機溶媒、反応温度等によって異なるが、通常、4〜24時間の範囲である。また、有機溶剤に溶解する程度であれば一部がイミド化していてもよい。
尚、本発明の組成物の必須成分は成分(A)と成分(B)であるが、通常は、成分(A)の製造に用いられる有機溶剤を含み、組成物の塗工性等の観点からも有機溶剤を含有することが好ましい。
成分(B)は酸化チタン又は酸化ジルコニウムを主成分とする粒子である。酸化チタン又は酸化ジルコニウムは屈折率が高いため、これらを主成分とする粒子を添加することにより、得られる硬化物の屈折率をさらに高めることができる。
成分(B)の粒子の一次粒子径は、1〜100nmの範囲内であることが必要であり、1〜50nmの範囲内であることが好ましく、5〜20nmの範囲内であることがより好ましい。粒子の一次粒子径が1nm未満であると、二次凝集が起こり易く硬化膜が白化するおそれがあり、100nmを超えると、薄膜形成時の面均一性が損なわれるおそれがある。ここで、一次粒子径は、透過型電子顕微鏡によって測定することができる。一般に粒径は分布を有するため、配合する粒子の粒径を表すためにメジアン径で表すことができる。成分(B)として好ましいメジアン径は5〜40nmであり、5〜15nmであることがより好ましい。
また、酸化チタンには、結晶型の違いにより、アナターゼ型とルチル型が存在するが、屈折率が高く、耐光性に優れることからルチル型が好ましい。
酸化ジルコニウム(日揮触媒化成社製ELCOM JX−1022ZRV、メジアン径12nm、粒子含量21重量%)等が挙げられる。
尚、成分(B)が溶媒分散ゾルである場合には、成分(B)の配合量には分散媒を含まない。
本発明の組成物をスピンコートによって基材等に塗布する場合には、均一な塗膜が得られることから、界面活性剤を配合することが好ましい。
本発明で用いることができる界面活性剤の種類としては、シリコン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤等が挙げられ、シリコン系界面活性剤が好ましい。
本発明の組成物は、加熱によって成分(A)のポリアミック酸がイミド化重合体となることにより硬化するものであるが、この熱硬化反応を促進するためにイミド化触媒を添加することもできる。
光塩基発生剤としては、例えば、カルバマート型光塩基発生剤等が挙げられる。具体的には、下記のような構造式で示される化合物が光塩基発生剤の例として挙げられる。
本発明の組成物は、通常、成分(A)のポリアミック酸製造の際に用いる溶剤を含有する。また、成分(B)の酸化物粒子として粒子の溶媒分散ゾルを用いる場合には、その分散媒も本発明の組成物中に含有される。その他、組成物の粘度を調整し、均一な塗膜を形成するための組成物の塗布性を改善するために、別途、有機溶剤を添加することができる。
尚、成分(E)の配合量には、成分(A)のポリアミック酸溶液に由来する溶剤及び成分(B)の酸化物粒子分散ゾルの分散媒として持ち込まれる溶剤を含む。
本発明の組成物には、本発明の効果を損なわない範囲内で、各種の添加剤を配合することができる。このような添加剤としては、例えば、上記成分以外の硬化性化合物、酸化防止剤等が挙げられる。
熱硬化性化合物としては、例えば、メラミン化合物、アルコキシシラン等が挙げられる。
光硬化性化合物としては、例えば、(メタ)アクリロイル基を有する化合物、ビニル基を有する化合物等が挙げられる。
前述のとおり、本発明の組成物を光半導体素子にコートすることで、受発光効率が高くなる。これは、空気の屈折率が1であり、高屈折率な層が光半導体素子と空気の間に介在することで、広範囲に広がろうとする光を集光するためである。また、本発明の光電変換素子はコート層を形成した後に、さらに封止することもできる。封止材として一般にエポキシ樹脂等の有機樹脂が使用されるが、これらの有機樹脂は1.5〜1.6程度の屈折率を有しているため、受発光効率を高めるために、コート層の屈折率は1.7以上、好ましくは1.75以上、より好ましくは、1.8以上であることが要求される。屈折率は高い方が好ましいが、上限は使用する材料から自ずと制限される。即ち、本発明の組成物に使用される材料で最も高屈折率であるのは屈折率2.4の酸化チタンであるため、コート層の屈折率の上限も2.4となる。
本発明の光電変換素子に用いられる光半導体素子は特に制限されず、たとえば発光ダイオード、半導体レーザー、フォトダイオード、フォトトランジスタ、エレクトロルミネセンス素子、CCD、C−MOS、太陽電池等が挙げられる。
4,4’−(p−フェニレンジスルファニル)ジアニリン
収率:75.8%
融点:164.9℃(DSC)
FT−IR(KBr、cm−1):3417.2、3316.9、1627.6、1589.0、1496.5、1288.2、1172.5、1095.4、825.4
1H−NMR(300MHz、DMSO−d6、ppm):5.39(s、4H)、6.60−6.63(d、4H)、6.96−6.97(d、4H)、7.13−7.16(d、4H)
13C−NMR(300MHz、DMSO−d6、ppm):150.6、137.6、136.7、128.4、116.5、115.8
元素分析:計算値 C18H16N2S2:C、66.63%;H、4.97%;N、8.63%
測定値 C、66.42%;H、5.11%;N、8.47%
1,3−ビス(4−アミノフェニルスルファニル)ベンゼン
収率:68.2%
融点:110.0℃(DSC)
FT−IR(KBr、cm−1):3424.9、3340.1、1619.9、1565.9、1496.5、1465.6、1288.2、1172.5、1118.5、825.4
1H−NMR(300MHz、DMSO−d6、ppm):5.44(s、4H)、6.60−6.63(m、5H)、6.72−6.75(m、2H)、7.09−7.12(m、5H)
元素分析:計算値 C18H16N2S2:C、66.63%;H、4.97%;N、8.63%
測定値 C、66.44%;H、5.08%;N、8.52%
1,3−ビス(4−アミノフェノールスルファニル)5−シアノベンゼン
収率:72.1%
融点:184.5℃(DSC)
FT−IR(KBr、cm−1):3432.7,3347.8,2229.3,1627.6,1596.8,1550.5,1496.5,1411.6,1288.2,1172.5,825.4,671.1
1H−NMR(300MHz、DMSO−d6、ppm):5.56(s、4H)、6.63−6.66(d、4H)、6.77−6.78(s、1H)、7.05−7.13(m、6H)
元素分析:計算値 C19H15N3S2:C、65.30%;H、4.33%;N、12.02%
測定値 C、65.14%;H、4.67%;N、11.86%
4,4’−ビス(4−ニトロフェニルスルファニル)ジフェニルスルフィド
収率:86.1%
融点:137〜138℃(DSC)
FT−IR(KBr、cm−1):1581.3、1511.9、1342.2、1079.9、1010.5、848.5、740.5
1H−NMR(300MHz、DMSO−d6、ppm):7.38−7.40(d、4H)、7.49−7.51(d、4H)、7.57−7.59(d、4H)、8.15−8.17(d、4H)
元素分析:計算値 C24H16N2O4S3:C、58.52%;H、3.27%;N、5.69%
測定値 C、58.96%;H、3.60%;N、5.67%
4,4’−チオビス[(p−フェニレンスルファニル)アニリン]
収率:84.0%
融点:142〜143℃(DSC)
FT−IR(KBr、cm−1):3428.8、3382.5、1619.9、1592.9、1496.5、1473.3、1292.0、1176.4、1099.2、1010.5、825.4
1H−NMR(300MHz、DMSO−d6、ppm):5.46(s、4H)、6.62−6.64(d、4H)、6.98−7.01(d、4H)、7.15−7.19(m、8H)
元素分析:計算値 C24H20N2S3:C、66.63%;H、4.66%;N、6.48%
測定値 C、66.59%;H、4.77%;N、6.34%
4,4’−ビス(4−アミノフェニルスルファニル)−p−ジチオフェノキシベンゼン
収量:50.86g
収率:70.0%
収量:44.34g
収率:82.0%
4,4’−[p−チオビス(フェニレン−スルファニル)]ジフタル酸無水物
収率:71.9%
融点:175.2℃(DSC)
FT−IR(KBr、cm−1):1847.5、1778.0、1604.4、1473.3、1326.8、1257.4、902.5、817.7、732.0
1H−NMR(300MHz、DMSO−d6、ppm):7.45−7.49(d、4H)、7.52−7.55(d、4H)、7.56(s、2H)、7.60−7.63(d、2H)、7.83−7.85(d、2H)
元素分析:計算値 C28H14O6S3:C、61.98%;H、2.60%
測定値 C、62.23%;H、2.97%
窒素導入管を備えた反応容器に、4,4’−チオジアニリン(40mmol)(以下、SDAという)にN,N−ジメチルアセトアミド(25g)(以下、DMAcという)を加え、室温で攪拌し完全に溶解させた。次に、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物(40mmol)(以下、CBDAという)とDMAc(15g)を添加し、40℃で4.5時間攪拌した。次に反応液にDMAc(93g)を加えて希釈し、ピリジン(40mmol)と無水酢酸(40mmol)を添加後、110℃で5時間反応させた。エバポレーターを使用してDMAcからγ―ブチロラクトン(以下、GBLという)に溶剤置換し、ポリアミック酸のGBL溶液を得た。
実施例1で用いたCHDAの代わりに、表に示す酸無水物を用いた他は、製造例1と同様の方法で重合を行い、ポリアミック酸のGBL溶液を得た。
製造例1で用いたCHDAの代わりに表に示す酸無水物を、SDAの代わりに表に示すジアミンを用いた他は、製造例1と同様の方法で重合を行い、ポリアミック酸のGBL溶液を得た。
製造例1で用いたSDAの代わりにODAを用いた他は、製造例1と同様の方法で重合を行い、ポリアミック酸のGBL溶液を得た。
窒素導入管を備えた反応容器に、製造例1で得られたポリアミック酸のGBL溶液(ポリアミック酸含有量25重量%)26.2gに、GBL(4.2g)とプロピレングレコールモノメチルエーテル(2.3g)とジメチルポリシロキサンポリオキシアルキレン共重合体のプロピレングレコールモノメチルエーテル溶液(東レダウコーニング社製界面活性剤SH28PA、固形分濃度3重量%)0.7gを加え溶解させた。次に酸化ケイ素被覆ルチル型酸化チタンのプロピレングレコールモノメチルエーテル(テイカ社製TS−103、粒子含量20重量%)66.6gを滴下した。その後、室温で1時間攪拌し組成物10を得た。
製造例10で用いたポリアミック酸のGBL溶液の代わりに、表に示すポリアミック酸のGBL溶液を用いた他は、製造例10と同様の方法で調製を行い、各組成物を得た。
製造例10で用いた酸化ケイ素被覆ルチル型酸化チタンのプロピレングレコールモノメチルエーテルゾル代わりに、表に示す酸化ケイ素被覆アナターゼ型チタンのプロピレングレコールモノメチルエーテルゾル(日揮触媒化成社製ELCOM JX−1021TIV、粒子含量21%)を用いた他は、製造例10と同様の方法で調製を行い、各組成物を得た。
製造例10で用いた酸化ケイ素被覆ルチル型酸化チタンのプロピレングレコールモノメチルエーテルゾル代わりに、表に示すジルコニアのプロピレングレコールモノメチルエーテル(日揮触媒化成社製ELCOM JX−1022ZRV、粒子含量21%)を用いた他は、製造例10と同様の方法で調製を行い、各組成物を得た。
製造例10で用いたポリアミック酸のGBL溶液の代わりに、表に示すポリアミック酸のGBL溶液を用いた他は、製造例10と同様の方法で調製を行い、各組成物を得た。
4インチ径の溶融石英基板もしくはシリコンウエハ上に、実施例10〜21及び比較例2で調製した組成物をディスペンスし、厚さ約1μmになるようにスピンコート塗布し、120℃×5分及び250℃×5分加熱して硬化膜を作製した。
上記のようにして作製した硬化膜について、下記特性を測定、評価した。結果を表に示す。
Metricon社のPC−2000型プリズムカプラーを使用して、25℃における波長633nmの光の屈折率を測定した。
日本分光社製の自記分光光度計を使用して、上記で得られた硬化膜(膜厚1μm)の波長400nmにおける透過率(%)をそれぞれ測定した。
AlGaInP系赤色発光素子(発光波長:555nm)を、表に記載の各組成物に浸し引き上げた後、80℃、120℃、175℃及び190℃の各温度のオーブンでそれぞれ30分間加熱してコート層を形成した。その後、エポキシ樹脂(ナガセケムテックス製EX−314とダイセルサイテック製EB3700を2:1で混合した液にトリメリット酸を1%添加)を注入した型にコート層を形成した発光ダイオードを浸し、型ごと100℃のオーブンに移して3時間加熱し、その後120℃で5時間アフターキュアを行い、測定用の発光ダイオードを得た。また、発光効率の基準として上記コート層を設けていない発光ダイオードを作成した。発光ダイオードから20cmの距離に輝度計を設置し、コート層を設けていない発光ダイオードとの輝度を比較し、発光効率の向上率とした。なお、発光のための電圧は2.0Vとした。
(ジアミン類)
SDA:4,4’−チオジアニリン
2SPDA:4,4’−(p−フェニレンジスルファニル)ジアニリン;合成例1
3SDA:4,4’−チオビス[(p−フェニレンスルファニル)アニリン];合成例5
4SDA:4,4’−ビス(4−アミノフェニルスルファニル)−p−ジチオフェノキシベンゼン;合成例6
m2SDA:1,3−ビス(4−アミノフェニルスルファニル)ベンゼン;合成例2
CySDA:1,3−ビス(4−アミノフェノールスルファニル)5−シアノベンゼン;合成例3
ODA:ビス(p−アミノフェニル)エーテル
(酸無水物類)
3SDEA:4,4’−[p−チオビス(フェニレン−スルファニル)]ジフタル酸無水物;合成例7
CBDA:1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
CHDA:1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物
MBDA:ブタンテトラカルボン酸二無水物
ODPA:4,4’−オキシジフタル酸二無水物
TCA:4,10−ジオキサトリシクロ[6.3.1.02,7]ドデカン−3,5,9,11−テトラオン
(粒子類)
酸化ケイ素被覆アナターゼ型酸化チタン:日揮触媒化成社製ELCOM JX−1021TIV、メジアン径10nm、粒子含量21重量%
酸化ケイ素被覆−酸化スズ含有ルチル型酸化チタン:テイカ社製TS−103、メジアン径10nm、粒子含量20重量%
酸化ジルコニウム:日揮触媒化成社製ELCOM JX−1022ZRV、メジアン径12nm、粒子含量21重量%
SH28PA:東レダウコーニング社製界面活性剤、ジメチルポリシロキサンポリオキシアルキレン共重合体
さらに、実施例の組成物から得られる硬化膜を光半導体素子上に形成し、発光効率を測定したところ、硬化膜のない場合と比較して顕著な発光効率の向上が確認された。
Claims (6)
- 光半導体素子上にコート層を有する光電変換素子であって、前記コート層が(A)下記一般式(1)で示される構造を有するポリアミック酸、及びそのイミド化重合体から選ばれる1種以上、(B)一次粒子径が1〜100nmである酸化チタン又は酸化ジルコニウムを主成分とする粒子、を含有することを特徴とする光電変換素子。
[式(1)中、R1はそれぞれ独立に炭素数1〜3のアルキル基又はシアノ基であり、aはそれぞれ独立に0〜4の整数を示し、Rは4価の脂肪族基、4価の脂環族基又は硫黄原子を含む4価の有機基を示し、nは1〜4の整数を示し、mは1〜100,000の整数を示す。] - 前記成分(B)の粒子が、酸化珪素被覆された粒子であることを特徴とする請求項1に記載の光電変換素子。
- (A)下記一般式(1)で示される構造を有するポリアミック酸、及びそのイミド化重合体から選ばれる1種以上、(B)酸化チタン又は酸化ジルコニウムを主成分とする一次粒子径が1〜100nmの粒子、を含有する光半導体素子コート用組成物。
[式(1)中、R1はそれぞれ独立に炭素数1〜3のアルキル基又はシアノ基であり、aはそれぞれ独立に0〜4の整数を示し、Rは4価の脂肪族基、4価の脂環族基又は硫黄原子を含む4価の有機基を示し、nは1〜4の整数を示し、mは1〜100,000の整数を示す。] - 前記成分(B)の粒子が、酸化珪素被覆されていることを特徴とする請求項3に記載の光半導体素子コート用組成物。
- さらに、(C)界面活性剤を含有することを特徴とする請求項3〜4のいずれか1項に記載の光半導体素子コート用組成物。
- さらに、前記一般式(1)で示されるポリアミック酸以外のポリアミック酸を含有することを特徴とする請求項3〜5のいずれか1項に記載の光半導体素子コート用組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008271081A JP5434045B2 (ja) | 2008-10-21 | 2008-10-21 | 光電変換素子及び光半導体素子コート用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008271081A JP5434045B2 (ja) | 2008-10-21 | 2008-10-21 | 光電変換素子及び光半導体素子コート用組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010103171A JP2010103171A (ja) | 2010-05-06 |
JP5434045B2 true JP5434045B2 (ja) | 2014-03-05 |
Family
ID=42293592
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008271081A Active JP5434045B2 (ja) | 2008-10-21 | 2008-10-21 | 光電変換素子及び光半導体素子コート用組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5434045B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013256622A (ja) * | 2012-06-14 | 2013-12-26 | Jsr Corp | 蛍光体粒子含有組成物、蛍光体粒子含有膜および光半導体装置 |
JP5704184B2 (ja) | 2013-03-15 | 2015-04-22 | 株式会社デンソー | 樹脂添加剤、ポリフェニレンスルフィド樹脂組成物、電装部品 |
KR102499548B1 (ko) * | 2015-11-06 | 2023-03-03 | 엘지이노텍 주식회사 | 발광패키지 및 이를 포함하는 차량용 헤드램프 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003123859A (ja) * | 2001-10-19 | 2003-04-25 | Bridgestone Corp | 有機色素増感型金属酸化物半導体電極及びこの半導体電極を有する太陽電池 |
JP4069369B2 (ja) * | 2002-09-25 | 2008-04-02 | 信越化学工業株式会社 | 反射防止膜及び反射防止膜の製造方法 |
JP2006184624A (ja) * | 2004-12-28 | 2006-07-13 | Tokyo Institute Of Technology | 薄膜型偏光子及びその製造方法並びにそれを用いた光デバイス |
JP2006312680A (ja) * | 2005-05-09 | 2006-11-16 | Tokyo Institute Of Technology | 高分子−無機ハイブリッド光学材料 |
JP4906361B2 (ja) * | 2006-01-27 | 2012-03-28 | 三井化学株式会社 | 無機酸化物超微粒子およびその製造法 |
-
2008
- 2008-10-21 JP JP2008271081A patent/JP5434045B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2010103171A (ja) | 2010-05-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4986071B2 (ja) | 樹脂組成物、硬化物及び光学用部材 | |
KR102059703B1 (ko) | 폴리아믹산 용액 조성물, 및 폴리이미드 | |
KR20170072929A (ko) | 폴리이미드 필름, 폴리이미드 전구체 및 폴리이미드 | |
KR20150059768A (ko) | 폴리이미드 전구체, 폴리이미드, 폴리이미드 필름, 바니시, 및 기판 | |
KR20170072930A (ko) | 폴리이미드 전구체, 폴리이미드 및 폴리이미드 필름 | |
TWI731067B (zh) | 聚醯亞胺樹脂及聚醯亞胺樹脂組成物 | |
JP7367699B2 (ja) | ポリイミド樹脂、ポリイミドワニス及びポリイミドフィルム | |
JP5551753B2 (ja) | ポリシロキサングラフト化ポリイミド樹脂組成物及びその応用 | |
JP5434045B2 (ja) | 光電変換素子及び光半導体素子コート用組成物 | |
JP2015129201A (ja) | ポリアミック酸溶液組成物、及びポリイミド | |
JP5162787B2 (ja) | 樹脂組成物、硬化膜及び光学用部材 | |
JP5229719B2 (ja) | 新規ジアミン化合物、それを使用して製造されるポリアミック酸及びイミド化重合体 | |
JP5147137B2 (ja) | ポリイミド樹脂用組成物 | |
JP2021124490A (ja) | ポリイミド前駆体組成物およびポリイミドフィルム/基材積層体 | |
JP2011079889A (ja) | 樹脂組成物、光学部品および光学デバイス | |
KR101420165B1 (ko) | 폴리아믹산 및 이를 이용하여 제조된 투명 고내열 폴리이미드 | |
TW201936721A (zh) | 聚醯亞胺樹脂、聚醯亞胺清漆以及聚醯亞胺薄膜 | |
JP2009067936A (ja) | ポリアミック酸及びイミド化重合体 | |
WO2021054476A1 (ja) | フレキシブル電子デバイスの製造方法 | |
JP5252338B2 (ja) | ジアミン化合物、それを使用して製造されるポリアミック酸及びイミド化重合体 | |
JP4931007B2 (ja) | ポリアミック酸及びイミド化重合体 | |
JP2009067745A (ja) | 新規ジアミン化合物、それを使用して製造されるポリアミック酸及びイミド化重合体 | |
CN115551949B (zh) | 聚酰亚胺前体组合物和聚酰亚胺膜/基材层积体 | |
JP2010189322A (ja) | ジアミン化合物、それを使用して製造されるポリアミック酸及びイミド化重合体 | |
JP2009067935A (ja) | ポリアミック酸及びイミド化重合体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110822 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20121010 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130702 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130822 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20131112 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20131125 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 5434045 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |