JP5690611B2 - 樹脂粒子及び電子写真用トナー - Google Patents
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Landscapes
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Description
エポキシ化合物、大阪ガスケミカル社製の「BPFG」等のビスフェノールフルオレン型エポキシ化合物、三菱化学社製の「YL−6056」、「YX−4000」等のビキシレノール型、或いはビフェニル型エポキシ化合物、又はそれらの混合物、新日本理化社製の「HBE−100」、東都化成社製の「エポトートST−2004」等の水添ビスフェノールA型エポキシ化合物、DIC社製の「エピクロン152」、阪本薬品工業社製の「SR−BSP」、東都化成社製の「エポトートYDB−400」、ダウケミカル社製の「D.E.R542」、旭化成ケミカルズ社製の「AER8018」、住友化学工業社製の「スミエポキシESB−400」等の臭素化ビスフェノールA型エポキシ化合物、新日鉄化学社製の商品名「ESN−190」、DIC社製の商品名「HP−4032」等のナフタレン骨格を有するエポキシ化合物、共栄社化学社製の商品名「エポライト400E」、「エポライト400P」、「エポライト1600」、坂本薬品工業社製の「SR−NPG」、「SR−16HL」等の脂肪族エポキシ化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらは単独、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
tert‐ブチル‐1,3‐ベンゼンジカルボン酸及びこれらの酸無水物、低級アルキルエステル等のような誘導体等が挙げられる。これらの中でも、特にテレフタル酸、イソフタル酸及びそれらの誘導体からなる群より選ばれる少なくとも1種を用いることが好ましい。テレフタル酸及びイソフタル酸は、それらの低級アルキルエステルを用いても良く、テレフタル酸及びイソフタル酸の低級アルキルエステルの例としては、例えば、テレフタル酸ジメチル、イソフタル酸ジメチル、テレフタル酸ジエチル、イソフタル酸ジエチル、テレフタル酸ジブチル、イソフタル酸ジブチル等があるが、コスト及び取り扱い(ハンドリング)の点で、テレフタル酸ジメチルやイソフタル酸ジメチルが好ましい。
酸価は、試料1g中に含まれる酸基を中和するために必要な水酸化カリウムのミリグラム数をいう。
ガラス転移温度は、示差走査熱量計(エスアイアイ・ナノテクノロジー社製DSC−6220)を用いて、昇温速度20℃/分で測定した時のTg以下のベースラインの延長線と、Tg近傍の吸熱カーブの接線の交点の温度をいう。
軟化温度は、高化式フローテスター(島津製作所社製CFT−500D)を用いて、測定条件を荷重30kg、ノズルの直径1mm、ノズルの長さ10mm、予備加熱80℃で5分間、昇温速度3℃/分とし、サンプル量1gとして測定した時、フローテスターのプランジャー降下量が4mmのときの温度をいう。
バイオマス由来原料含有量は、以下の式より算出した。
バイオマス由来原料含有量=
(バイオマス成分仕込量)×100/(総仕込量−理論脱水量)
レーザ回折式粒度分布測定装置(LA−700 堀場製作所製)を用いて測定した。分散液となっている状態の試料を固形分で約2gになるように調整し、これにイオン交換水を添加して、約40mLにする。これをセルに適当な濃度になるまで投入し、約2分待ってセル内の濃度がほぼ安定になったところで測定する。得られたチャンネルごとの体積平均粒径を、体積平均粒径の小さい方から累積し、累積50%になったところを体積平均粒径(メジアン径)とした。粒度分布の広さの目安としてのスパンは、90%径から10%径の値を引き、メジアン径で割った数字を用いた。
コールターマルチサイザー−II型(ベックマン−コールター社製)を用い、電解液はISOTON−II(ベックマン−コールター社製)を使用した。測定法としては、分散剤として界面活性剤、好ましくはアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムの5%水溶液2ml中に測定試料を0.5〜50mg加える。これを前記電解液100ml中に添加した。試料を懸濁した電解液は超音波分散器で約1分間分散処理を行い、前記コールターマルチサイザー−II型により、アパーチャー径として100μmアパーチャーを用いて2〜60μmの粒子の粒度分布を測定して体積平均分布、個数平均分布を求めた。測定する粒子数は50,000であった。また、トナーの粒度分布は以下の方法により求めた。測定された粒度分布を分割された粒度範囲(チャンネル)に対し、粒度の小さいほうから体積累積分布を描き、累積16%となる累積個数粒径をD16pと定義し、累積50%となる累積体積粒径をD50vと定義する。さらに累積84%となる累積個数粒径をD84pと定義する。本発明における体積平均粒径は該D50vであり、小径側個数平均粒度指標下GSDpは以下の式によって算出した。
式:下GSDp={(D84p)/(D16p)}0.5
ガスクロマトグラフ(GC−9A 島津製作所製)、充填カラム(G−300 化学物質評価研究機構)、インジェクション温度150℃、ディテクター温度150℃、内部標準物質として1−アセトキシ−2−メトキシエタンを用い、樹脂粒子分散体をイオン交換水で希釈したものを直接導入して、有機溶媒濃度を求めた。
樹脂粒子分散体を室温で90日放置し、沈殿物の発生の有無で保存安定性を判断した。
○:沈殿物なし、△:沈殿物わずかに見られる、×:沈殿物明らかに見られる
化合物(a)のエポキシ樹脂としてビスフェノールA型樹脂1175gと不均化ロジン(酸価156mgKOH/g、バイオマス由来)2281g及び反応触媒としてトリフェニルホスフィン1.7gを撹拌装置、加熱装置、温度計、分留装置、窒素ガス導入管を備えたステンレス製反応容器に仕込み、窒素雰囲気下、撹拌しながら180℃で5時間反応させ、酸価が5mgKOH/g未満に達したことを確認し化合物(a)を得た。反応式については以下の通りである。すなわち、下記[化9]に示すように、まずビスフェノールA型エポキシ樹脂と不均化ロジンを反応させ、化合物(a)を合成した。
化合物(a)のエポキシ樹脂としてビスフェノールA型樹脂1095gと不均化ロジン(酸価156mgKOH/g、バイオマス由来)2023g及び反応触媒としてトリフェニルホスフィン1.6gを撹拌装置、加熱装置、温度計、分留装置、窒素ガス導入管を備えたステンレス製反応容器に仕込み、窒素雰囲気下、撹拌しながら180℃で5時間反応させ、酸価が5mgKOH/g未満に達したことを確認し化合物(a)を得た。
化合物(a)のエポキシ樹脂としてビスフェノールA型樹脂1284gと不均化ロジン(酸価156mgKOH/g、バイオマス由来)2373g及び反応触媒としてトリフェニルホスフィン1.8gを撹拌装置、加熱装置、温度計、分留装置、窒素ガス導入管を備えたステンレス製反応容器に仕込み、窒素雰囲気下、撹拌しながら180℃で5時間反応させ、酸価が5mgKOH/g未満に達したことを確認し化合物(a)を得た。
ポリエステル樹脂原料アルコール成分としてエチレングリコール590g、ビスフェノールAプロピレンオキサイド2モル付加物2530g、原料酸成分としてテレフタル酸1308g、イソフタル酸700g、無水トリメリット酸378g及び反応触媒としてテトラ−n−ブチルチタネート1.7gを撹拌装置、加熱装置、温度計、分留装置、窒素ガス導入管を備えたステンレス製反応容器に仕込み、窒素雰囲気下、撹拌しながら250℃で12時間重縮合反応させ、所定の酸価に達したところで反応を終了し、ポリエステル樹脂(B−1)を得た。得られた樹脂の特性値を表1に示す。
ポリエステル樹脂原料アルコール成分としてエチレングリコール1082g、1,3−プロパンジオール813g、原料酸成分としてテレフタル酸3966g及び反応触媒としてテトラ−n−ブチルチタネート1.7gを撹拌装置、加熱装置、温度計、分留装置、窒素ガス導入管を備えたステンレス製反応容器に仕込み、窒素雰囲気下、撹拌しながら250℃で14時間重縮合反応させ、所定の酸価に達したところで反応を終了し、ポリエステル樹脂(B−2)を得た。得られた樹脂の特性値を表1に示す。
ポリエステル樹脂原料アルコール成分としてエチレングリコール562g、ビスフェノールAエチレンオキサイド2モル付加物2435g、原料酸成分としてテレフタル酸1023g、イソフタル酸1535g及び反応触媒としてテトラ−n−ブチルチタネート1.7gを撹拌装置、加熱装置、温度計、分留装置、窒素ガス導入管を備えたステンレス製反応容器に仕込み、窒素雰囲気下、撹拌しながら250℃で13時間重縮合反応させ、所定の酸価に達したところで反応を終了し、ポリエステル樹脂(B−3)を得た。得られた樹脂の特性値を表1に示す。
攪拌機、コンデンサー、温度計を備えた容器に、粗粉砕したポリエステル樹脂(A−1)70重量部、粗粉砕したポリエステル樹脂(A−2)30重量部を投入した後、メチルエチルケトン60重量部とイソプロピルアルコール20重量部を添加した。窒素を送気し、系内の雰囲気を窒素で置換した。次いで、系内を攪拌しながら、60℃に加熱しポリエステル樹脂を溶解した。これに中和剤として、10%アンモニア水2.58重量部を添加した後、定量ポンプを用い、攪拌しながらイオン交換水240重量部を4.8g/分の速度で投入した。乳化系内が乳白色を呈し、且つ攪拌粘度が低下した時点を乳化終了とした。
表2に示す配合割合とすることを除き、実施例1と同様にして樹脂粒子分散液(2)〜(6)を作成した。得られた樹脂粒子分散液の特性値を表2に示す。
表3に示す配合割合とすることを除き、比較例1と同様にして樹脂粒子分散液(7)〜(12)を作成した。得られた樹脂粒子分散液の特性値を表3に示す。
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(ネオゲンSC;第一工業製薬製)25部を溶解した蒸留水1000部に、パラフィンワックス(HNP0190;日本精蝋社製)268部を加えて乳化分散させ、ワックス分散液を得た。
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(ネオゲンSC;第一工業製薬製)56部を溶解した蒸留水1000部に、着色剤粒子としてカーボンブラック(リーガル330R;キャボット社製)139部を加えて分散させ、着色剤粒子分散液を得た。
(トナーの製造)
攪拌機、コンデンサー、温度計を備えた容器に、樹脂粒子分散液(1)を100重量部(固形分換算)、着色剤分散液を39重量部、ワックス分散液を23重量部を入れ、内温を30℃に調整した後、水酸化ナトリウム水溶液を加えて、pHを11.0に調整した。次いで、1.2重量%の塩化マグネシウム6水和物水溶液240部を、攪拌しながら添加した。添加後、90℃まで昇温し、3時間保持した。生成した粒子を濾過した。得られたケーキを洗浄水が中性を示すまでイオン交換水で繰り返し洗浄した後、40℃の熱風乾燥機で乾燥することによりトナー粒子(1)を得た。トナー粒子(1)の体積平均粒径は5.8μm、体積平均粒度分布指標GSDVは1.21であった。
(ポリエステル樹脂 A−4)新規ポリエステル樹脂及び比較例用樹脂合成例
化合物(a)のエポキシ樹脂としてビスフェノールA型樹脂1316gと不均化ロジン(酸価156mgKOH/g、バイオマス由来)2506g及び反応触媒としてトリフェニルホスフィン1.9gを撹拌装置、加熱装置、温度計、分留装置、窒素ガス導入管を備えたステンレス製反応容器に仕込み、窒素雰囲気下、撹拌しながら180℃で5時間反応させ、酸価が5mgKOH/g未満に達したことを確認し化合物(a)を得た。反応式については以下の通りである。すなわち、下記[化11]に示すように、まずビスフェノールA型エポキシ樹脂と不均化ロジンを反応させ、化合物(a)を合成した。
表4は、合成配合を示す。表の数値は、重量部を示す。
ポリエステル樹脂のアルコール成分としてネオペンチルグリコール813g、エチレングリコール1082g、酸成分としてテレフタル酸3966g及び反応触媒としてテトラ-n-ブチルチタネート4.7gを撹拌装置、加熱装置、温度計、分留装置、窒素ガス導入管を備えたステンレス製反応容器に仕込み、窒素雰囲気下、撹拌しながら250℃で16時間重縮合反応させ、所定の酸価に達したところで反応を終了し、ポリエステル樹脂(B−4)を得た。
表4に示す配合割合とすることを除き、合成例3と同様にして、ポリエステル樹脂(B−5)を合成した。
バイオマス由来原料含有量=
(バイオマス成分仕込量)×100/(総仕込量−理論脱水量)
Claims (12)
- 下記化学式[化1]、
- 前記樹脂粒子の平均粒径が、0.01〜1μmの範囲である請求項1記載の樹脂粒子。
- 前記ポリエステル樹脂を有機溶剤に溶解した樹脂溶液に、中和剤と水性媒体とを添加して転相を生ぜしめた後、O/W型樹脂乳化粒子を形成させ、更にO/W型樹脂乳化粒子分散液から有機溶剤を除去することによって得られることを特徴とする請求項1又は2記載の樹脂粒子。
- 前記化合物が、下記化学式[化2]、
- 前記化学式[化1]で示される化合物が、ポリエステル原料として20重量%以上配合されていることを特徴とする請求項1〜4項のいずれか1項に記載の樹脂粒子。
- 前記中和剤が、該ポリエステル樹脂中に含まれるカルボキシル基に対して0.8〜1.7倍当量含有することを特徴とする請求項3〜5項のいずれか1項に記載の樹脂粒子。
- 少なくともポリエステル樹脂および着色剤から成る電子写真用トナーであって、下記化学式[化3]、
- 前記樹脂粒子の平均粒径が、0.01〜1μmの範囲である請求項7記載の電子写真用トナー。
- 前記ポリエステル樹脂を有機溶剤に溶解した樹脂溶液に、中和剤と水性媒体とを添加して転相を生ぜしめた後、O/W型樹脂乳化粒子を形成させ、更にO/W型樹脂乳化粒子分散液から有機溶剤を除去することによって得られる樹脂粒子を含むことを特徴とする請求項7又は8項に記載の電子写真用トナー。
- 前記化合物が、下記化学式[化4]、
- 前記化学式[化3]で示される化合物が、ポリエステル原料として20重量%以上配合されていることを特徴とする請求項7〜10項のいずれか1項に記載の電子写真用トナー。
- 前記中和剤が、該ポリエステル樹脂中に含まれるカルボキシル基に対して0.8〜1.7倍当量含有することを特徴とする請求項9〜11項のいずれか1項に記載の電子写真用トナー。
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