CN109310602B - 香料材料 - Google Patents

Abstract

提供具有独特化学结构的香料化合物，包括2‑甲氧基‑2‑甲基庚烷及其衍生物。所述香料化合物可具有果香，萝卜和/或药草香气味与强烈头香。所述香料化合物可以单独使用或掺入香料组合物和/或消费品中以改变或增强所述香料组合物和/或消费品的气味。

Description

香料材料

相关申请的交叉引用

本申请要求2016年6月8日提交的美国临时申请No.62/347,327的优先权，该文献的内容通过引用整体并入本文。

领域

本公开主题涉及用作香料组合物中的香料化合物的化学组合物。

背景

香料工业不断依赖于具有良好感官特性的新化学品的开发。这类新的香料化合物可用于创造具有独特气味特征的新香料组合物，或可改变或增强现有香料组合物的感官特性。香料组合物用于各种消费品中，包括精细香料，个人护理产品，家庭护理产品，空气护理产品等。

化学结构的差异可以显著影响气味、香型和其它感官、化学和物理特征。因此，持续需要具有有利的感官特性的新化学结构。一旦鉴定，则这些新型化合物可以为调香师和其它人提供创造新的独特香料的能力。

本公开主题通过提供具有独特和期望的感官特性的新型香料化合物来解决这些和其它需要，如下面详细讨论的。

发明概述

本公开提供具有果香、萝卜和/或药草香气味香型与强烈头香的香料化合物。这些化合物可以单独使用或掺入香料组合物和/或消费品中。

在某些方面，本公开提供香料组合物，所述香料组合物包含式I的香料化合物或其异构体：

其中

R₁选自异丁烯基或C1-C6支链或直链烷基；

R₂选自H和甲基；

R₃选自H和甲基；

R₄选自H和C1-C4支链或直链烷基；

R₅选自H和C1-C4支链或直链烷基；

R₆选自H和C1-C6支链或直链烷基或烯基；且

n是选自0、1、2和3的整数。

在某些实施方案中，R₁选自甲基、丁基和异丁烯基；R₂选自H和甲基；R₃是H；R₄选自H和甲基；R₅选自甲基和异丁基；R₆选自甲基和C3-C5烯基；且n选自0、1和2。例如、但不限于，C3-C5烯基选自烯丙基、甲代烯丙基和异戊烯基(prenyl)。

在某些实施方案中，所述香料化合物选自2-甲氧基-2-甲基庚烷；7-甲氧基-2,4-二甲基辛-2-烯；7-甲氧基-2,4,7-三甲基辛-2-烯；7-(烯丙基氧基)-2,4-二甲基辛-2-烯；7-甲氧基-2,4-二甲基辛烷；4-(烯丙基氧基)-2,6-二甲基庚烷；2,6-二甲基-4-((2-甲基烯丙基)氧基)庚烷；4-甲氧基-2,6-二甲基庚烷；2-甲基-4-((2-甲基烯丙基)氧基)戊烷；2-(烯丙基氧基)-4-甲基戊烷；2-甲基-4-((3-甲基丁-2-烯-1-基)氧基)戊烷；其异构体；及其组合。在具体实施方案中，所述香料化合物是2-甲氧基-2-甲基庚烷。

如本文所体现的，香料组合物可进一步包括另外的香料化合物，所述另外的香料化合物选自柑橘香化合物，花香化合物，果香化合物，美食味化合物，青香化合物，麝香化合物，辛香化合物，木香化合物及其组合。在某些实施方案中，香料组合物可进一步包括溶剂。

在某些方面，本公开还提供改变香料组合物的气味特性的方法，所述方法通过向所述香料组合物中加入嗅觉有效量的式I的香料化合物来进行。例如，香料化合物可以是2-甲氧基-2-甲基庚烷。

在某些另外的方面，本公开提供消费品，所述消费品包含消费品基质和式I的香料化合物或其异构体。所述香料化合物可选自2-甲氧基-2-甲基庚烷；7-甲氧基-2,4-二甲基辛-2-烯；7-甲氧基-2,4,7-三甲基辛-2-烯；7-(烯丙基氧基)-2,4-二甲基辛-2-烯；7-甲氧基-2,4-二甲基辛烷；4-(烯丙基氧基)-2,6-二甲基庚烷；2,6-二甲基-4-((2-甲基烯丙基)氧基)庚烷；4-甲氧基-2,6-二甲基庚烷；2-甲基-4-((2-甲基烯丙基)氧基)戊烷；2-(烯丙基氧基)-4-甲基戊烷；2-甲基-4-((3-甲基丁-2-烯-1-基)氧基)戊烷；其异构体；及其组合。例如，所述香料化合物可以是2-甲氧基-2-甲基庚烷。

在某些实施方案中，所述消费品选自精细香料，个人护理产品，家庭护理产品和空气护理产品。例如，精细香料可选自香精(parfum)，浓香水(extrait de parfum)，香水(eaude parfum)，millesime，parfum de toilette，淡香水(eau de toilette)，古龙香水(eaude cologne)，身体喷雾(body splash)，须后水(after shave)，香体喷雾(body mists)和婴儿古龙香水(baby cologne)。个人护理产品可选自乳液(lotions)，乳霜(creams)，保湿剂，沐浴露(body washes)，洗手皂，洗发剂，调理剂和肥皂。家庭护理产品可选自织物调理剂，织物柔软剂，洗衣洗涤剂，洗衣添加剂，漂洗添加剂，漂白剂，烘干机用纸(dryersheets)，香料珠，汽车护理产品，洗碗洗涤剂和硬表面清洁剂。空气护理产品可选自蜡烛，气雾剂，空气清新剂，液体电动空气清新剂，香料扩散剂，凝胶空气清新剂，插电式空气清新剂，插电式油和蜡熔化物。

本公开还提供改变消费品的气味特性的方法，所述方法通过向消费品基质中添加嗅觉有效量的式I的香料化合物或其异构体来进行。

在某些另外的方面，本公开提供制备消费品的方法，所述方法包含将式I的香料化合物或其异构体与消费品基质混合。在某些实施方案中，将所述香料化合物掺入到香料组合物中，然后与消费品基质混合。

在另外的方面，本公开提供新的香料化合物，包括7-甲氧基-2,4-二甲基辛-2-烯；7-甲氧基-2,4,7-三甲基辛-2-烯；7-(烯丙基氧基)-2,4-二甲基辛-2-烯；7-甲氧基-2,4-二甲基辛烷；4-(烯丙基氧基)-2,6-二甲基庚烷；2,6-二甲基-4-((2-甲基烯丙基)氧基)庚烷；2-甲基-4-((2-甲基烯丙基)氧基)戊烷；2-(烯丙基氧基)-4-甲基戊烷；2-甲基-4-((3-甲基丁-2-烯-1-基)氧基)戊烷；及其异构体。

前面已经概括地概述了本申请的特征和技术优点，以便可以更好地理解下面的详细描述。在下文中将描述本申请的附加特征和优点，其形成本申请权利要求的主题。本领域技术人员应当理解，所公开的理念和具体实施方案可以容易地用作修改或设计用于实现本申请的相同目的的其它结构的基础。本领域技术人员还应当认识到，这类等效构造不脱离待批权利要求中阐述的本申请的精神和范围。从以下描述中将更好地理解被认为是应用的特征的新颖特征，既关于其结构化，也关于其操作方法，以及其它目标和优点。

详细描述

如上所述，迄今为止，本领域仍需要具有改善的感官特性的香料化合物。另外，仍然需要包含这类香料化合物的香料组合物和消费品。

本公开涉及式I的化合物或其异构体：

其中R₁是表示为异丁烯基或C1-C6支链或直链烷基的基团；

R₂是H或甲基；

R₃是H或甲基；

R₄是H或C1-C4支链或直链烷基；

R₅是H或C1-C4支链或直链烷基；

R₆是H或C1-C6支链或直链烷基或烯基；且

n是0-3的整数。

本公开还提供式I的化合物的异构体，包括立体异构体、非对映异构体或对映异构体。

例如，式I的化合物包括、但不限于2-甲氧基-2-甲基庚烷、7-甲氧基-2,4-二甲基辛-2-烯、7-甲氧基-2,4,7-三甲基辛-2-烯、7-(烯丙基氧基)-2,4-二甲基辛-2-烯、7-甲氧基-2,4-二甲基辛烷、4-(烯丙基氧基)-2,6-二甲基庚烷、2,6-二甲基-4-((2-甲基烯丙基)氧基)庚烷、4-甲氧基-2,6-二甲基庚烷、2-甲基-4-((2-甲基烯丙基)氧基)戊烷、2-(烯丙基氧基)-4-甲基戊烷、2-甲基-4-((3-甲基丁-2-烯-1-基)氧基)戊烷及其异构体、立体异构体、非对映异构体和对映异构体及其组合。在具体实施方案中，所述香料化合物是2-甲氧基-2-甲基庚烷或其衍生物。

本公开的化合物可具有果香，萝卜和/或药草香气味香型与强烈头香。这些化合物可单独使用或掺入香料组合物中以改变或增强现有香料组合物，溶剂，介质，消费品等的气味。

1.定义

在本公开的上下文中和在使用各术语的具体上下文中，本说明书中使用的术语通常具有它们在本领域中的普通含义。在以下或本说明书的别处讨论某些术语，从而向从业者提供描述本公开的组合物和方法以及如何制备和使用它们的其它指导。

如本文所使用的，当在权利要求和/或说明书中与术语“包含”结合使用时，使用词语“一个/种(a，an)”可意为“一个/种(one)”，但也与“一个/种或多个/种”、“至少一个/种”和“一个/种或多于一个/种”的含义一致。此外，术语“具有”、“包括”、“包含”和“含有”互换使用，并且本领域技术人员意识到这些术语是开放式术语。

术语“约”或“大约”意为如本领域普通技术人员所确定的对于特定值在可接受的误差范围内，其部分取决于如何测量或确定该值，即，测量***的限制。例如，“约”根据本领域的实践，可意为在3个或多于3个标准偏差之内。可选地，“约”可意为给定值的至多20％、优选至多10％、更优选至多5％、仍更优选至多1％的范围。可选地，特别相对于生物***或工艺，所述术语可意为在值的一个数量级之内、优选5倍之内、更优选2倍之内。

如本文所用，术语“重量百分比”或“wt-％”是指材料中成分的重量用量，作为材料(即香料制剂)总湿重的百分比。除非另有说明，否则本文中表示为百分比的所有量均表示重量百分比的量。

术语“香料组合物”，“香料”，“香料制剂”，“香料”和“香料组合物”同样是指香料组合物，其是香料化合物的混合物，包括例如醇，醛，酮，酯，醚，乙酸酯，腈，萜烯烃，含氮或含硫杂环化合物和天然或合成来源的精油，它们混合使得各成分的组合气味产生令人愉快或期望的香味。许多这些成分列于参考文献中，例如S.Arctander，Perfume and FlavorChemicals，1969，Montclair，New Jersey，USA(或其任何更新的版本)，其全部内容通过引用并入本文。如本文所述，香料组合物可以是任何数量的香料化合物的混合物。例如，香料组合物包括“简单谐香”，例如具有少于10种香料化合物，和“复杂香料”，例如具有多于30种香料化合物。在某些实施方案中，本公开的香料组合物可以是2种或更多种谐香的组合。

如本文所用，术语“改善”应理解为意指将香料组合物提升至更理想的特性，术语“增强”应理解为意指使香料组合物的有效性如强度更强，且术语“改变”应理解为意指提供香料组合物的特性变化。

如本文所使用的，术语“异构体”指的是具有相同的分子式但原子的排列和构型不同的不同化合物。另外如本文所使用的，术语“立体异构体”指的是本公开主题的给定化合物可存在的任何多种立体异构构型，并且包括几何异构体。应理解，取代基可连接于碳原子的手性中心。因此，本公开主题包括化合物的对映异构体、非对映异构体或外消旋体。此外如本文所使用的，术语“结构异构体”指的是具有相同数量和类型的原子、但原子不同地连接的不同化合物。

如本文所使用的，术语“非对映异构体”指的是具有至少两个不对称原子，但彼此不互为镜像的立体异构体。绝对立体化学根据Cahn-Ingold-Prelog R-S***来指定。当化合物是纯对映异构体，各个手性碳处的立体化学可通过R或S来指定。绝对构型未知的拆分的化合物可根据它们在钠D线的波长下使平面偏振光旋转的方向(右旋或左旋)表示为(+)或(-)。本公开主题的化合物含有一个或多个不对称中心，并且可因此产生对映异构体、非对映异构体和其它立体异构形式，就绝对立体化学而言，可定义为(R)-或(S)-。本公开主题意为包括全部这类可能的异构体，包括外消旋混合物、光学纯形式和中间体混合物。光学活性的(R)-和(S)-异构体可使用手性合成子或手性试剂制备，或使用常规技术拆分。如果化合物含有双键，取代基可为E或Z构型。如果化合物含有取代的环烷基，所述环烷基取代基可具有顺式-或反式-构型。所有互变异构形式也旨在包括在内。

如本文所使用的，术语“对映异构体”指的是不可重叠互为镜像的一对立体异构体。一对对映异构体的1:1混合物是“外消旋”混合物。所述术语用于在适合的情况下表示外消旋混合物。

2.制备香料化合物的方法

式I的香料化合物可根据本领域已知的方法制备。作为非限制性实例，式I的香料化合物可由酯原料制备。使酯与格氏试剂反应和随后的含水酸性后处理可以产生叔醇。格氏试剂可以按照本领域已知的方法制备，并且可以优选是卤化烷基镁，例如溴化烷基镁。对于每1摩尔酯，优选格利雅反应以至少2摩尔格氏试剂的摩尔比进行。格利雅反应的叔醇产物的脱水反应可以通过在酸存在下加热进行，以产生烯烃。烯烃与醇的加成反应可以得到式I的香料化合物。例如，但不限于，该加成反应可以按照本领域已知的方法进行，例如通过用强酸处理或通过羟汞化。为了示例的目的，该方法在实施例1中描述，其中初始酯是己酸乙酯，格氏试剂是溴化甲基镁，叔醇是2-羟基-2-甲基庚烷，烯烃是2-甲基-1-庚烯和2-甲基-2-庚烯的混合物，且最终的香料化合物是2-甲氧基-2-甲基庚烷。

通过另一个非限制性实例，式I的香料化合物也可以由醇原料制备。去质子化可以根据本领域已知的方法进行，以产生醇盐。优选地，去质子化通过强碱如氢化钠进行。该醇盐可以进行亲核取代反应，以生成式I的香料化合物。优选地，亲核取代是在烷基卤化物如烷基碘化物或烷基溴化物上进行，其中卤素是在取代反应中的离去基团。该方法在实施例4至13中示例。在实施例4中，醇原料是5,7-二甲基辛-6-烯-2-醇，烷基卤化物是碘甲烷，且最终的香料化合物是7-甲氧基-2,4-二甲基辛-2-烯。

3.香料化合物

本公开提供香料化合物，其能够赋予果香、萝卜和/或药草香气味并且具有强烈头香。例如、但不限于，所述香料化合物可以具有如下式I的结构：

其中R₁是X表示的基团或C1-C6支链或直链烷基；

R₂是H或甲基；

R₃是H或甲基；

R₄是H或C1-C4支链或直链烷基；

R₅是H或C1-C4支链或直链烷基；

R₆是H或C1-C6支链或直链烷基或烯基；

n是0-3的整数；且

X是异丁烯基，如下式II中所示：

在某些实施方案中，所述香料化合物可以为式I的化合物的异构体、立体异构体、非对映异构体或对映异构体。

本公开的香料化合物可以赋予多种不同的气味，包括，例如、但不限于，一种或更多种苹果，苦绿(bitter green)，干酪，香菜(cilantro)，芫荽叶(coriander leaf)，暗淡(dirty)，壤香，脂肪，花香，清鲜，果香，青香，青苹果，药草香，风信子，蘑菇，天然，薄荷，梨，萝卜，尖刺果香(sharp fruity)，酸味，辛香，甜香和/或番茄气味。

在某些实施方案中，R₁是甲基、异丁基或异丁烯基；R₂是H或甲基；R₃是H；R₄是H或甲基；R₅是甲基或异丁基；R₆是甲基或C3-C5烯基；且n是0、1或2。在某些实施方案中，C3-C5烯基可以是烯丙基、甲代烯丙基或异戊烯基。

在具体实施方案中，R₁是甲基；R₂是H；R₃是H；R₄是甲基；R₅是甲基；R₆是甲基；且n是2。例如，这样的香料化合物可以为2-甲氧基-2-甲基庚烷或其异构体、立体异构体、非对映异构体或对映异构体。这样的香料化合物可以具有辛香、清新、青香和/或果香气味。

在其它具体实施方案中，R₁是异丁烯基；R₂是甲基；R₃是H；R₄是H；R₅是甲基；R₆是甲基；且n是1。例如，这样的香料化合物可以为7-甲氧基-2,4-二甲基辛-2-烯或其异构体、立体异构体、非对映异构体或对映异构体。这样的香料化合物可以具有苦绿、薄荷和/或果香气味。

在其它具体实施方案中，R₁是异丁烯基；R₂是甲基；R₃是H；R₄是甲基；R₅是甲基；R₆是甲基；且n是1。例如，这样的香料化合物可以为7-甲氧基-2,4,7-三甲基辛-2-烯或其异构体、立体异构体、非对映异构体或对映异构体。这样的香料化合物可以具有弱的青香气味。

在其它具体实施方案中，R₁是异丁烯基；R₂是甲基；R₃是H；R₄是H；R₅是甲基；R₆是烯丙基(即C3烯基)；且n是1。例如，这样的香料化合物可以为7-(烯丙基氧基)-2,4-二甲基辛-2-烯或其异构体、立体异构体、非对映异构体或对映异构体。这样的香料化合物可以具有天然清新、壤香和/或蘑菇气味。

在其它具体实施方案中，R₁是异丁基；R₂是甲基；R₃是H；R₄是H；R₅是甲基；R₆是甲基；且n是1。例如，这样的香料化合物可以为7-甲氧基-2,4-二甲基辛烷或其异构体、立体异构体、非对映异构体或对映异构体。这样的香料化合物可以具有天然青苹果香型与花香风信子气味。

在其它具体实施方案中，R₁是甲基；R₂是甲基；R₃是H；R₄是H；R₅是异丁基；R₆是烯丙基(即C3烯基)；且n是0。例如，这样的香料化合物可以为4-(烯丙基氧基)-2,6-二甲基庚烷或其异构体、立体异构体、非对映异构体或对映异构体。这样的香料化合物可以具有脂肪、青香、番茄、芫荽叶和/或香菜气味。

在其它具体实施方案中，R₁是甲基；R₂是甲基；R₃是H；R₄是H；R₅是异丁基；R₆是甲代烯丙基(即C4烯基)；且n是0。例如，这样的香料化合物可以为2,6-二甲基-4-((2-甲基烯丙基)氧基)庚烷或其异构体、立体异构体、非对映异构体或对映异构体。这样的香料化合物可以具有果香气味。

在其它具体实施方案中，R₁是甲基；R₂是甲基；R₃是H；R₄是H；R₅是异丁基；R₆是甲基；且n是0。例如，这样的香料化合物可以为4-甲氧基-2,6-二甲基庚烷或其异构体、立体异构体、非对映异构体或对映异构体。这样的香料化合物可以具有尖刺果香和/或梨气味。

在其它具体实施方案中，R₁是甲基；R₂是甲基；R₃是H；R₄是H；R₅是甲基；R₆是甲代烯丙基(即C4烯基)；且n是0。例如，这样的香料化合物可以为2-甲基-4-((2-甲基烯丙基)氧基)戊烷或其异构体、立体异构体、非对映异构体或对映异构体。这样的香料化合物可以具有甜香、果香和/或梨气味。

在其它具体实施方案中，R₁是甲基；R₂是甲基；R₃是H；R₄是H；R₅是甲基；R₆是烯丙基(即C3烯基)；且n是0。例如，这样的香料化合物可以为2-(烯丙基氧基)-4-甲基戊烷或其异构体、立体异构体、非对映异构体或对映异构体。这样的香料化合物可以具有暗淡和/或薄荷气味。

在其它具体实施方案中，R₁是甲基；R₂是甲基；R₃是H；R₄是H；R₅是甲基；R₆是异戊烯基(即C5烯基)；且n是0。例如，这样的香料化合物可以为2-甲基-4-((3-甲基丁-2-烯-1-基)氧基)戊烷或其异构体、立体异构体、非对映异构体或对映异构体。这样的香料化合物可以具有酸味和/或干酪气味。

除了本文一般和具体描述的香料化合物之外，本公开还包括其异构体，例如其立体异构体、非对映异构体和对映异构体。

4.香料组合物

本公开主题的香料化合物可以配制成不同的香料组合物。例如，本公开主题的香料组合物可包括一种或更多种、两种或更多种或三种或更多种上述香料化合物。

香料化合物至香料组合物的配制横跨从“简单谐香”(<10种香料化合物)到“复杂香料”(>30种香料化合物)的范围。例如，浓郁的香料组合物通常不包含少于约30种的香料化合物。这样的香料组合物还可含有至少一种香料基质、溶剂或其组合或由至少一种香料基质、溶剂或其组合组成。所述香料基质或溶剂可以是液体或固体，并且典型地不会显著改变香料化合物的嗅觉性质。

香料基质的一些非限制性实例包括乳化***、包囊材料、天然或改性淀粉、聚合物、树胶、果胶、凝胶或多孔微孔材料和蜡。

溶剂的一些非限制性实例包括一缩二丙二醇、丙二醇、邻苯二甲酸二乙酯(DEP)、邻苯二甲酸二异壬酯(DINP)、苯甲酸苄酯、苄醇、肉豆蔻酸异丙酯(IPM)、棕榈酸异丙酯(IPP/Deltyl Prime)、硬脂酸丁酯、己二酸二辛酯、柠檬酸三乙酯、氢化松脂酸甲基酯(CASno.8050-15-5)、萜烯(例如Glidsol 100)、石蜡族环烷溶剂(例如LPA-170溶剂)、异烷烃(例如Soltrol 170Isoparaffin)、异链烷烃、异十八醇(例如Tego Alkanol 66)、苯氧基乙醇、二甘醇单***(低重力卡必醇)、乙二醇醚(甲基卡必醇)、一缩二丙二醇甲醚(例如Dowanol DPM)、一缩二丙二醇甲醚乙酸酯(例如Dowanol DPMA)、丙二醇甲醚(例如DowanolPM Glycol Ether)、三丙二醇甲醚、邻苯二甲酸二异庚酯(例如

77，购自Exxon)、去离子或蒸馏水，特别是变性乙醇(例如SDA 40B)、己二酸二甲酯/戊二酸二甲酯(例如

-LVP酯，购自

)、(+/-)-2,2-二甲基-4-羟基甲基-1,3-二氧戊环的外消旋混合物(例如Augo Clean Multi Solvent)、醇40B无水200Proof、醇SDA 40B190Proof、三醋精、3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇(Solfit)、月桂酸苄酯、三丙二醇甲醚(例如Dowanol TPM)、一缩二丙二醇正丁醚(例如Dowanol DPNB)、二甲基硅氧烷、三甲基甲硅烷氧基封端的化合物(例如Dowanol Corning 200Fluid)、辛酸/癸酸甘油三酯(例如Neobee M-5)、丙二醇和油酸甘油酯(例如Arlacel 186)、Uniceth-IC20L(例如Arlasolve 200L)、丙二醇、1,3,丁基溶纤剂、己二醇、甘油、N甲基硬脂酸酯、异丙醇、2-甲基-1,3-丙二醇(例如MPDiol Glycol)、柠檬酸二乙酯、三乙基乙酰基柠檬酸酯、异戊基二乙酸酯(IPD-AC，2-甲基戊烷二酸二甲酯(例如Rhodiasolv Iris)、中链甘油三酯(MTC)、萜烯烃(例如双戊烯5100、DL-苧烯(例如双戊烯122)、乙酸3,5,5-三甲基己酯、丙二酸二乙酯、苧烯(例如Unitene D)、乙酸环己酯、对叔丁基化合物(例如Vertenex)、乙酸乙酯、琥珀酸二乙酯和天然溶剂，包括、但不限于植物油，例如向葵花籽油。

存在于香料组合物中的式I的香料化合物的量取决于制剂，但本公开的化合物典型地以占总香料组合物约0.00001％至约30.0％重量的量存在。典型地，更优选的实施方案包含约0.01％至约20％重量且最优选的实施方案包含约0.01％至约10％重量。

在某些实施方案中，将本公开的一种或更多种香料化合物配制成香料组合物，其用量为总香料组合物的约0.01％至约99％重量，约0.01％至约90％重量，或约0.01％至约80％重量，或约0.01％至约70％重量，或约0.01％至约60％重量，或约0.01％至约50％重量，或约0.01％至约40％重量，或约0.01％至约30％重量，或约0.01％至约20％重量，或约0.01％至约10％重量，或约0.02％至约10％重量，或约0.05％至约10％重量，或约0.1％至约10％重量，或约0.1％至约5％重量，或约0.5％至约2％重量，或总香料组合物的约1％。在某些实施方案中，本公开的香料组合物包含至少约0.0001％重量。例如，在香料组合物的至少约0.0001％重量的浓度下，可以检测到香料化合物的一些气味香型。在某些实施方案中，本公开的香料组合物包含至少约0.1％重量或至少约0.5％重量。在更优选的实施方案中，本公开的香料组合物包含至少约1％重量。例如，在香料组合物的至少约1％重量的浓度下，可以检测到香料化合物的完整特征。

在某些实施方案中，本公开的香料组合物包含至少约98.5％重量的香料化合物，例如式I的化合物。在一个实施方案中，香料组合物包含100％重量的香料化合物，例如式I的化合物。

在某些实施方案中，所述香料化合物是2-甲氧基-2-甲基庚烷、7-甲氧基-2,4-二甲基辛-2-烯、7-甲氧基-2,4,7-三甲基辛-2-烯、7-(烯丙基氧基)-2,4-二甲基辛-2-烯、7-甲氧基-2,4-二甲基辛烷、4-(烯丙基氧基)-2,6-二甲基庚烷、2,6-二甲基-4-((2-甲基烯丙基)氧基)庚烷、4-甲氧基-2,6-二甲基庚烷、2-甲基-4-((2-甲基烯丙基)氧基)戊烷、2-(烯丙基氧基)-4-甲基戊烷、2-甲基-4-((3-甲基丁-2-烯-1-基)氧基)戊烷或其异构体、立体异构体、非对映异构体或对映异构体或其组合。在具体实施方案中，所述香料化合物是2-甲氧基-2-甲基庚烷或其衍生物。

香料组合物还可以包括一种或更多种另外的香料谐香剂或化合物。在某些实施方案中，所述另外的香料谐香剂或化合物可以为、但不限于：一种或更多种醛香化合物、一种或更多种香脂香化合物、一种或更多种柑橘香化合物、一种或更多种花香化合物、一种或更多种果香化合物、一种或更多种美食味化合物、一种或更多种青香化合物、一种或更多种海洋香化合物、一种或更多种苔香化合物、一种或更多种麝香化合物、一种或更多种松林香化合物、一种或更多种粉香化合物、一种或更多种辛香化合物和/或一种或更多种木香化合物或其组合。

例如、但不限于，醛化合物可以是醛c-12MNA。香脂化合物可以是异丙氧基乙基水杨酸酯和/或水杨酸苄酯。柑橘香化合物可以是柠檬醛，香茅醛，L-香茅醇，癸醛，苧烯，月桂烯醇，诺卡酮，甜橙醛，香柠檬油，葡萄柚油，柠檬油，白柠檬油和/或橙油。花香化合物可以是乙酸大茴香酯，茴香醛，乙酸苄酯，波洁洪醛，乙酸丁酯，仙客来醛，环己基内酯，δ-突厥酮，金合欢醛，L-金合欢醛，金合欢醇，花青醛，清风醛，香叶醇，乙酸香叶酯(gernaylacetate)，胡椒醛，二氢茉莉酮酸甲酯，新洋茉莉醛(heliobouquet)，己基肉桂醛，水杨酸己酯，吲哚，α-紫罗兰酮，β-紫罗兰酮，异丙氧基乙基水杨酸酯，茉莉二酮(jasmodione)，顺式茉莉酮，新铃兰醛(kovanol)，月桂醇，芳樟醇，乙酸芳樟酯，五月铃兰醇，二氢茉莉酸甲酯，γ-甲基紫罗兰酮，甲氧基甜瓜醛，橙花醇，新橙花酮(nerolione)，橙花醇乙酸酯，2-戊基环戊酮，苯乐戊醇，苯氧基乙基异丁酸酯，苯乙醛，苯乙醇，玫瑰醚，suzaral，甲基癸烯醇，香叶油，薰衣草油，玫瑰油和/或依兰油。果香化合物可以是醛C-C16，己酸烯丙基酯，烯丙基环己基丙酸酯，庚酸烯丙基酯，乙酸戊酯，苯甲醛，乙酸L-香茅酯，L-香茅腈，乙酸三环癸烯酯(cyclacet)，突厥烯酮，β-癸内酯，γ-癸内酯，丙二酸二乙酯，二甲基苯乙基甲醇，二甲硫，γ-十二内酯，乙酸乙酯，丁酸乙酯，己酸乙酯，癸二烯酸乙酯，乙基-2-甲基丁酸酯，乙酰乙酸乙酯，丙酸乙酯，白花醇，乙酸己酯，异丁酸己酯，乙酸异戊酯，茉莉内酯，母菊酯，甜瓜醛，甲基庚基酮，γ-壬内酯，γ-辛内酯，苯基乙基异丁酸酯，覆盆子酮，ringonol，thesaron，甲苯基醛，γ-十一烷酸内酯，乙酸异壬酯(vanoris)和/或乙酸邻叔丁基环己酯(verdox)。美食味化合物可以是辛酸，香豆素，ethyl fraison，乙基香草醛，乙基麦芽酚(例如VeltolPlus)，榛子酮，草莓呋喃酮(furaneol)，愈创木酚，枫木呋喃酮，2-乙酰基吡嗪，2,5-二甲基吡嗪和/或香草醛。青香化合物可以是王朝酮，格蓬烯，反式-2-己烯醛，顺式-3-己烯醇，己烯-1-醇，乙酸顺式-3-己烯基酯，丁酸顺式-3-己烯基酯，水杨酸顺式-3-己烯基酯，绿花芬，甲基辛炔碳酸酯，2,6-壬二烯醛，噁烷，榄青酮，乙酸苏合香酯，女贞醛，甲基癸烯醇，紫罗兰甲基碳酸酯(例如紫罗兰T)，vionil和/或紫罗兰叶提取物。海洋香化合物可以是柑青醛和/或西瓜酮1951。苔香化合物可以是橡苔#1。麝香化合物可以是黄葵内酯，5-环十六碳烯-1-酮(ambretone)，龙涎呋喃(ambroxan)，环十五内酯，加乐麝香，环十五烯内酯，海佛麝香，(1’R)-3-甲基-5-(2,2,3-三甲基环戊-1-基)-2-戊酮，麝香烯酮，麝香T，L-麝香酮和/或吐纳麝香。松林香化合物可以是β-蒎烯。粉香化合物可以是洋茉莉醛和/或威士忌内酯(甲基辛内酯)。辛香化合物可以是β-石竹烯，肉桂醛，枯茗醛，丁香酚，异丁香酚，紫苏醛，小豆蔻油，丁香油，生姜提取物和/或黑胡椒提取物。木香化合物可以是琥珀芯(amber core)，特级琥珀(amber extreme)，龙涎呋喃，白檀醇，甲基柏木醚，cedanol，黑檀醇，hindinol，桧木醇(hinokitiol)，爪哇檀香，右旋赛木香醇(norlimbanol dextro)，檀香醚(osyrol)，薄醇(patchone)，polyambrol，α-蒎烯，β-蒎烯，白雷曼檀香(sandalmysore core)，檀香(sandalore)，合成檀香T(santalex T)，orbitone，柏木油，广藿香油，檀香油和/或香根油(vetiver oil)。

在某些实施方案中，将所述另外的香料化合物配制到组合物中，其用量为约0.001％至约99％重量，或约0.01％至约90％重量，或约0.1％至约80％重量，或约1％至约70％重量，或约2％至约60％重量，或约5％至约50％重量，或约10％至约40％重量，或约15％至约30％重量，或约20％至约25％重量。

在某些方面，本公开提供通过向香料组合物中加入嗅觉有效量的本发明化合物(例如式I的化合物)来改变、增强或改善香料组合物的气味特性的方法。如本文所用，术语“嗅觉有效量”是指香料组合物中所述化合物的量，其中单个成分将贡献其特征嗅觉性质，例如，发现为更具有享乐吸引力的嗅觉性质。本领域普通技术人员可基于掺入本公开的香料化合物来优化香料组合物的嗅觉效果。香料化合物可以单独使用，或者是混合物的一部分，使得混合物中存在的所有香料成分的效果总和产生更高的享乐等级。因此，本公开中包含的化合物可用于通过其自身的嗅觉性质或通过累加地影响所述组合物中存在的其它成分的贡献来改变现有香料组合物的特征。用量将根据存在的其它成分，它们的相对量，期望的效果和产品的性质而广泛变化。

5.消费品

在某些实施方案中，可以将本公开的香料化合物和组合物配制成消费品的一部分。例如，但不限于，香料化合物和/或组合物可用于香水，古龙香水，洗发剂，漂乳液，护肤品，沐浴露，沐浴乳(body rinses)，沐浴粉(body powders)，空气清新剂，除臭剂，浴液，食品，零食，饮料等，如果需要与辅助材料结合使用。

如本文所体现的，式I的化合物可单独使用或掺入香料组合物中，其可有利地用于各种消费品中。例如，消费品可以是用于给合适的基材加香的那些。如本文所用，术语“基材”是指可以施用消费品的任何表面，而不会引起任何不适当的不利影响。基材可以是多种材料，包括人或动物皮肤或毛发，纸(例如加香纸)，室内空气，织物，家具，餐具，硬表面和相关材料。因此，基材可包括体表，例如毛发和皮肤。

例如，本公开提供一种消费品，其包含：(a)至少一种式I的化合物；和(b)消费品基质。如本文所用，“消费品基质”是指用作消费品以满足消费品的特定目的例如清洁、软化、护理等的组合物。本公开还提供通过向其中添加嗅觉有效量的至少一种式I的化合物来改善、增强或改变消费品基质的方法。

本文所述的化合物可简单地通过将至少一种式I的化合物或包含至少一种式I的化合物的香料组合物与消费品基质直接混合而用于消费品基质中，或本文所述的化合物可以在更早的步骤中用捕获材料例如聚合物，胶囊，微囊和纳米囊，脂质体，成膜剂，吸收剂如碳或沸石，环状寡糖及其混合物捕获，或者可以将其以化学方式键合到基材上，所述基材适于在施加外部刺激(如光，酶等)时释放香料分子，然后与消费品基质混合。因此，本公开另外提供一种制造加香消费品的方法，所述方法包含将式I的化合物作为香料成分掺入，或者通过将化合物直接混合到消费品基质中或者通过将包含式I的化合物与消费品基质的香料组合物混合来进行。可以使用常规技术和方法进行混合。通过添加嗅觉有效量的至少一种本公开化合物，可以改善、增强或改变消费品基质的气味香型。例如，可以改变消费品基质以改善或增强果香、萝卜或药草香气味香型。

在某些实施方案中，本公开的消费品可以是、但不限于：空气护理产品(例如，蜡烛，气雾剂，空气清新剂，液体电动空气清新剂，香料扩散剂，凝胶空气清新剂，插电式空气清新剂和插电式油，蜡熔化物等)；婴儿护理产品(例如，涉及一次性吸收性和/或非吸收性物品的消费品，所述消费品包括成人失禁服装、围嘴、尿布、训练裤、婴幼儿护理湿巾；和个人护理产品，包括洗手皂、洗发剂、乳液、沐浴凝胶和衣物)；织物和家庭护理产品(例如，用于织物调理(包括软化)、洗衣洗涤剂、洗衣与漂洗添加剂和/或护理、漂白、烘干机用纸、香料珠、空气护理、汽车护理、洗碗、硬表面清洁和/或处理、和用于消费者和或机构用途的其它清理等的消费品)；个人护理产品(例如乳液、乳霜、保湿剂、沐浴露、洗手皂、洗发剂、调理剂、肥皂等)；家庭护理产品(例如湿或干卫生纸、面巾纸、一次性手帕、一次性毛巾和/或擦拭巾(wipe)、毛巾、面巾纸、湿毛巾等)；女性护理产品(例如，月经垫、失禁垫、***间衬垫、内裤衬垫、***栓剂、卫生巾、棉塞和棉塞施用装置和/或擦拭巾等)；性保健产品(例如，关于性辅助或性健康的产品，包括润滑剂和安全套等)；宠物护理产品(例如，宠物臭味猫砂，猫砂箱，宠物除臭剂，宠物健康和营养包括宠物食品、零食、其它口服可递送产品，梳理辅助物，用于处理宠物毛发/皮毛包括洗涤、造型、整理的产品；除臭剂和止汗剂；用于清理或处理宠物皮肤的产品，包括皂、乳霜、乳液、和其它局部施用的产品；训练辅助、玩具和诊断技术)；精细香料(包括香料油的水醇溶液，例如浓香水(parfum/extrait de parfum)、香水(eau de parfum/millesime/parfum de toilette)、淡香水(eau de toilette)、古龙香水、身体喷雾(body splash)、须后水、香体喷雾(body mists)，包括婴儿古龙香水)；汽车护理产品(例如，清洁剂、空气清新剂、擦拭巾、皂等)；化妆品(例如，护肤霜、清洁霜、晚霜、手霜、乳液、须后水、身体乳液(body lotion)、粉底、口红、唇膏、指甲油、卸甲油、滑石粉、抗皱和/或抗衰老化妆品、防晒产品、按摩油等)；美容品(例如，用于处理人毛发包括洗涤、造型、整理的产品；除臭剂和止汗剂；个人清理用产品；用于处理人类皮肤的产品，包括施用乳霜、乳液、和其它局部施用的产品；剃须用产品、润丝(rinse)、洗发护发素；头发造型剂例如润发油、护发素、发胶、发乳和头发摩丝；头发生长剂；染发剂等)；和沐浴剂(例如，粉末沐浴添加剂、固体泡沫沐浴添加剂、浴油、泡沫与香料产生剂、浴盐等)；脱毛产品(例如，脱毛用产品，包括脱毛膏、糖糊剂或凝胶、蜡)；书写产品(例如，钢笔、蜡笔、颜料、铅笔、纸、折纸、***等)；游戏用产品(例如，球、游戏用的装豆子的小袋、纸牌、上装、玩偶、积木等)；药物(例如，膏药、软膏、乳液等)；风味产品(例如，糖果、饮料、口香糖等)；药物(例如，膏药、软膏、栓剂、片剂、液体药物、胶囊剂、颗粒剂、药物活性分子和/或生物实体；其在治疗和/或预防疾病和/或减轻人类和/或动物中的症状中的用途，和在需要治疗和/或预防和/或减轻时将这类实体输送至受试者的制剂、治疗方案、试剂盒和/或途径等)；保健品(例如，口腔保健产品，包括用于与口腔或与其相关的病症的任何软和/或硬纸巾一起使用的任何组合物(例如，牙膏、口腔洗液、固龈液、洗口液、抗龋齿组合物、抗牙斑咀嚼用胶组合物、口气组合物、洁齿剂、义齿组合物、锭剂、漱口水、和牙齿美白组合物、清洗装置、牙线和牙线装置和牙刷；非处方医疗护理，包括咳嗽和感冒治疗方案和用于其它呼吸病症的治疗，无论局部、口服、或其它的疼痛缓解剂，包括适用于减轻胃肠病症例如胃灼热、胃肠不适、腹泻、和肠易激综合征的任何组合物的胃肠治疗方案、和营养补充剂例如钙或纤维补充剂等)；和食品和饮品或饮料(例如由树胶、糖、零食组成的糖食，所述零食例如松脆煎马铃薯片、烘焙甜食例如小甜饼和饼干；饮料，包括保鲜饮料，例如加香茶、药茶、果汁苏打水和粉状饮料、精美饮料例如茶和咖啡和乳饮品；速冻甜食，例如冰淇淋、冰冻果子露、奶油冻和冷冻酸乳；餐后甜点，例如牛奶糊布丁、果冻、巴伐利亚奶油、酸乳和乳酪；蒸煮食品，例如汤、咖喱粉和炖汤；调味品，例如面条用汤粉、调味料和蛋黄酱；焙烤食品，例如面包和甜甜圈；乳品，例如打稠的奶油和人造黄油；鱼糕产品等)。在某些实施方案中，所公开的主题提供本文所述的香料化合物和组合物在如本文所述的消费品中的用途。

可以在消费品中使用宽范围的浓度和/或量的香料组合物。在本公开的某些实施方案中，将香料组合物与消费品混合，其中组合物以约0.0001至约90％重量/重量(w/w)，或约0.001至约75％w/w，或约1至约50％w/w，或约5至约25％w/w，或约10至约15％w/w和其中间值的量存在。

在某些实施方案中，与消费品混合的香料组合物包含2-甲氧基-2-甲基庚烷、7-甲氧基-2,4-二甲基辛-2-烯、7-甲氧基-2,4,7-三甲基辛-2-烯、7-(烯丙基氧基)-2,4-二甲基辛-2-烯、7-甲氧基-2,4-二甲基辛烷、4-(烯丙基氧基)-2,6-二甲基庚烷、2,6-二甲基-4-((2-甲基烯丙基)氧基)庚烷、4-甲氧基-2,6-二甲基庚烷、2-甲基-4-((2-甲基烯丙基)氧基)戊烷、2-(烯丙基氧基)-4-甲基戊烷、2-甲基-4-((3-甲基丁-2-烯-1-基)氧基)戊烷或其异构体、立体异构体、非对映异构体或对映异构体或其组合。在具体实施方案中，与消费品混合的香料组合物包含2-甲氧基-2-甲基庚烷。

在某些实施方案中，所述消费品基质还包括一种或更多种基质、溶剂及其组合。

例如、但不限于，基质可包括、但不限于精油、内酯、醛、醇、酮、腈、酯、酰胺、肟和其它香味化合物和加香共组分。

对于另外的实例但不限于的情况，溶剂可以包括、但不限于一缩二丙二醇、丙二醇、邻苯二甲酸二乙酯(DEP)、邻苯二甲酸二异壬酯(DINP)、苯甲酸苄酯、苄醇、肉豆蔻酸异丙酯(IPM)、棕榈酸异丙酯(IPP/Deltyl Prime)、硬脂酸丁酯、己二酸二辛酯、柠檬酸三乙酯、氢化松脂酸甲基酯(CASno.8050-15-5)、萜烯(例如Glidsol 100)、石蜡族环烷溶剂(例如LPA-170溶剂)、异烷烃(例如Soltrol 170异链烷烃)、异链烷烃、异十八醇(例如TegoAlkanol 66)、苯氧基乙醇、二甘醇单***(低重力卡必醇)、乙二醇醚(甲基卡必醇)、一缩二丙二醇甲醚(例如Dowanol DPM)、一缩二丙二醇甲醚乙酸酯(例如Dowanol DPMA)、丙二醇甲醚(例如Dowanol PM Glycol Ether)、三丙二醇甲醚、邻苯二甲酸二异庚酯(例如

77，购自Exxon)、去离子或蒸馏水特别是变性乙醇(例如SDA 40B)、己二酸二甲酯/戊二酸二甲酯(例如

-LVP酯，购自

)、(+/-)-2,2-二甲基-4-羟基甲基-1,3-二氧戊环的外消旋混合物(例如Augo Clean Multi Solvent)、醇40B无水200Proof、醇SDA 40B 190Proof、三醋精、3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇(Solfit)、月桂酸苄酯、三丙二醇甲醚(例如Dowanol TPM)、一缩二丙二醇正丁醚(例如Dowanol DPNB)、二甲基硅氧烷、三甲基甲硅烷氧基封端的化合物(例如Dowanol Corning 200Fluid)、辛酸/癸酸甘油三酯(例如Neobee M-5)、丙二醇和油酸甘油酯(例如Arlacel 186)、Uniceth-IC20L(例如Arlasolve 200L)、丙二醇、1,3丁基溶纤剂、己二醇、甘油、N甲基硬脂酸酯、异丙醇、2-甲基-1,3-丙二醇(例如MP Diol Glycol)、柠檬酸二乙酯、三乙基乙酰基柠檬酸酯、异戊基二乙酸酯(IPD-AC，2-甲基戊烷二酸二甲酯(例如Rhodiasolv Iris)、中链甘油三酯(MTC)、萜烯烃(例如双戊烯5100、DL-苧烯(例如双戊烯122)、乙酸3,5,5-三甲基己酯、丙二酸二乙酯、苧烯(例如Unitene D)、乙酸环己酯、对叔丁基化合物(例如Vertenex)、乙酸乙酯、琥珀酸二乙酯及其组合。

实施例

通过参考以下实施例将更好地理解本公开主题，所述实施例作为所公开主题的示例提供，而不是作为限制。

实施例1：由己酸乙酯制备2-羟基-2-甲基庚烷

在氮气氛下，通过套管向配备冷凝器、加料漏斗和入口连接器的烘干的2L三颈圆底烧瓶中加入800ml 3M溶液溴化甲基镁的***溶液(2.4mol)。向加料漏斗中加入150g(1.04mol)己酸乙酯在100mL无水***中的溶液。将圆底烧瓶浸入冰浴中，并在2小时内滴加加料漏斗中的溶液。加完后，除去冰浴，将溶液再搅拌4小时直至反应完成。将圆底烧瓶再次浸入冰浴中，通过逐滴加入1N HCl淬灭反应直至气体停止放出。此时，以更快的速率加入1NHCl，直到所有固体溶解并且有机层变为澄清和黄色。将混合物转移到分液漏斗中，除去底部水层。然后用3×500ml 1N HCl洗涤有机层。然后将含水洗涤液合并，并用500ml***再萃取。然后将合并的有机层用水和盐水洗涤，在旋转蒸发器上谨慎地除去溶剂，得到127.85g粗2-羟基-2-甲基庚烷，为黄色油状物。

2-羟基-2-甲基庚烷的脱水

将上述粗产物转移到配备简单蒸馏装置的圆底烧瓶中。为了促进脱水，将一滴硫酸加入到粗产物中，并将混合物加热至160℃。蒸馏到接收器中的产物是2-甲基-1-庚烯、2-甲基-2-庚烯和水的混合物，水沉淀到底层中。蒸馏完成后，将馏出物放入分液漏斗中，除去底部水层。然后将烯烃混合物用无水硫酸镁干燥，得到98.64g产物，将其不经进一步纯化用于下一步。

2-甲基-1(2)-庚烯甲氧基化成2-甲氧基-2-甲基庚烷

向配备加料漏斗和冷凝器和氮气入口的1L双颈圆底烧瓶中加入40mL浓硫酸和250mL无水甲醇，将所得溶液加热至35℃并搅拌15分钟。向加料漏斗中加入98.64g(0.88mol)前一步骤的2-甲基-1-庚烯和2-甲基-2-庚烯的混合物。在1小时内将该溶液逐滴加入到反应体系中，并将所得混合物在35℃下再搅拌6小时直至反应完成。然后将反应混合物转移到分液漏斗中并使其沉降。分离顶部有机层，底层用3×250ml***萃取。将这些合并的***萃取液加入到原始有机层中，用无水硫酸镁干燥。然后将溶液谨慎地在旋转蒸发器上浓缩，得到96.11g粗产物。然后将产物通过填充有不锈钢填料的1'x 2”分馏塔分馏，得到63.97g纯的2-甲氧基-2-甲基庚烷。该方法基于起始的己酸乙酯的总收率为43％(b.p.38-41℃@35Torr)。

¹H NMR(500MHz，CDCl₃)δ：0.86(t，3H)，1.10(s，6H)，1.20-1.30(m，6H)，1.42(dd，2H)，3.14(s，3H)。

本实施例的化合物具有多方面气味特征并且未落入一种类别。其为辛香、清新、青香和果香。

实施例2：含有2-甲氧基-2-甲基庚烷的香料组合物和洗发剂制剂

由实施例1的化合物(2-甲氧基-2-甲基庚烷)制备具有山葵莲花香型(a wasabilotus note)的香料组合物，以证明其在洗发剂中的用途。含有和不含2-甲氧基-2-甲基庚烷的制剂如下表1中所示：

表1.

洗发剂中使用0.8％的香料，并且由五位专家组成的小组对样品进行了评估。

发现与本实施例不含实施例1的化合物的组合物相比，使用实施例1的化合物((2-甲氧基-2-甲基庚烷)的本实施例的组合物具有添加的天然清鲜香型，特别是在头香，从而整体上开放了香味。清鲜度来自实施例1的化合物的青香辛香，其赋予组合物更自然的花香特征。

实施例3：使用2-甲氧基-2-甲基庚烷的漂白稳定性研究

对具有pH 12.62和起始氯(NaOCl)百分比7.99％的市售样品

漂白剂中的2-甲氧基-2-甲基庚烷进行漂白稳定性测试。以0.05％施用样品。将样品储存在室温(RT)和45℃下。2周和4周后，定性地评估享乐度(即香味)。测定氯的量(％NaOCl)，以便确定与7.99％的起始百分比相比氯的损耗量(％损耗)。结果如下表2中所示，其中“对照”是指单独的

漂白剂且“实施例1”是指施用了2-甲氧基-2-甲基庚烷的

漂白剂。

表2.

实施例4：7-甲氧基-2,4-二甲基辛-2-烯的合成

在惰性气氛中制备氢化钠(0.85g，0.035mol)在无水四氢呋喃(40mL)中的混悬液。然后滴加5,7-二甲基辛-6-烯-2-醇(5.0g，0.032mol)，历时20分钟期限，在此期间，使该混合物温度升至75℃。再搅拌24小时后，加入碘甲烷(4.55g，0.032mol)，将该混合物在75℃搅拌至通过气相色谱分析显示不再有起始醇存在为止。将该混合物冷却至室温，然后加入100mL***。用饱和碳酸氢钠溶液(2 x 75mL)和盐水(50mL)洗涤得到的溶液。分离有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤，减压除去溶剂。通过蒸馏纯化粗产物，得到4.79g(88％收率)的无色油状物(b.p.35-38℃@1Torr)。

¹H NMR(400MHz，CDCl₃)δ：0.88(d，3H)，1.07(d，3H)，1.27(m，2H)，1.34(m，2H)，1.58(s，3H)，1.65(s，3H)，2.26(m，1H)，3.23(m，1H)，3.29(s，3H)，4.86(d，1H)。

实施例5：7-甲氧基-2,4,7-三甲基辛-2-烯的合成

使用与实施例4中所示相同的方法，由碘甲烷(4.17g，0.029mol)和2,5,7-三甲基辛-6-烯-2-醇(5.0g，0.029mol)制备7-甲氧基-2,4,7-三甲基辛-2-烯。

通过蒸馏纯化粗产物，得到4.22g(78％收率)无色油状物(b.p.60-62℃@1.4Torr)。

¹H NMR(400MHz，CDCl₃)δ：0.90(d，3H)，1.09(d，6H)，1.28(m，2H)，1.38(m，2H)，1.57(s，3H)，1.65(s，3H)，2.23(m，1H)，3.14(s，3H)，4.85(d，1H)。

实施例6：7-(烯丙基氧基)-2,4-二甲基辛-2-烯的合成

使用与实施例4中所示相同的方法，由3-溴丙-1-烯(1.42g，0.012mol)和5,7-二甲基辛-6-烯-2-醇(2.0g，0.012mol)制备7-甲氧基-2,4,7-三甲基辛-2-烯。

通过蒸馏纯化粗产物，得到1.96g(85％收率)淡黄色油状物(b.p.46-49℃@0.15Torr)。

¹H NMR(400MHz，CDCl₃)δ：0.89(d，3H)，1.13(d，3H),1.30(m，2H)，1.47(m，2H)，1.57(s，3H)，1.66(s，3H)，2.27(m，1H)，3.38(m 1H)，3.95(dm，2H)，4.84(d，1H)，5.13(d，1H)，5.24(d，1H)，5.89(m，1H)。

实施例7：7-甲氧基-2,4-二甲基辛烷的合成

使用与实施例4中所示相同的方法，由碘甲烷(2.30g，0.019mol)和5,7-二甲基辛-2-醇(3.0g，0.019mol)制备7-甲氧基-2,4-二甲基辛烷。

通过蒸馏纯化粗产物，得到2.54g(78％收率)无色油状物(b.p.43-47℃@1.5Torr)。

¹H NMR(400MHz，CDCl₃)δ：0.77(d，3H)，0.79(d，3H)，0.83(d，3H)，0.96(m，1H)，1.06(m，1H)，1.08(d，3H)，1.20-1.54(m，5H)，1.60(m，1H)，3.21(dt，1H)，3.28(s，3H)。

实施例8：4-(烯丙基氧基)-2,6-二甲基庚烷的合成

使用与实施例4中所示相同的方法，由3-溴丙-1-烯(4.20g，0.035mol)和2,6-二甲基庚-4-醇(5.0g，0.035mol)制备4-(烯丙基氧基)-2,6-二甲基庚烷。

通过蒸馏纯化粗产物，得到4.48g(70％收率)无色油状物(b.p.70-73℃@1Torr)。

¹H NMR(400MHz，CDCl₃)δ：0.79(d，6H)，0.82(d，6H)，1.18(m，2H)，1.39(dd，2H)，1.68(dd，2H)，3.37(bt，1H)，3.94(d，2H)，5.12(d，1H)，5.22(d，1H)，5.88(m，1H)。

实施例9：2,6-二甲基-4-((2-甲基烯丙基)氧基)庚烷的合成

使用与实施例4中所示相同的方法，由3-氯-2-甲基丙-1-烯(3.14g，0.035mol)和2,6-二甲基庚-4-醇(5.0g，0.035mol)制备2,6-二甲基-4-((2-甲基烯丙基)氧基)庚烷。

通过蒸馏纯化粗产物，得到5.29g(77％收率)无色油状物(b.p.74-75℃@0.8Torr)。

¹H NMR(400MHz，CDCl₃)δ：0.79(d，6H)，0.81(d，6H)，1.19(m，2H)，1.44(m，2H)，1.68(m，2H)，1.72(s，3H)，3.36(bt，1H)，3.81(s，2H)，4.80(s,1H)，4.93(s 1H)。

实施例10：2-甲基-4-((2-甲基烯丙基)氧基)戊烷的合成

使用与实施例4中所示相同的方法，由3-氯-2-甲基丙-1-烯(2.22g，0.025mol)和4-甲基戊-2-醇(2.5g，0.025mol)制备2-甲基-4-((2-甲基烯丙基)氧基)戊烷。

通过蒸馏纯化粗产物，得到1.95g(51％收率)无色油状物(b.p.50-52℃@19Torr)。

¹H NMR(400MHz，CDCl₃)δ：0.80(d，3H)，0.84(d，3H)，1.11(d，3H)，1.15(m，1H)，1.48(m，1H)，1.69(s，3H)，1.72(m，1H)，3.44(m，1H)，3.75(d，1H)，3.91(d，1H)，4.80(s，1H)，5.12(s，1H)。

实施例11：2-(烯丙基氧基)-4-甲基戊烷的合成

使用与实施例4中所示相同的方法，由3-溴丙-1-烯(2.96g，0.025mol)和4-甲基戊-2-醇(2.5g，0.025mol)制备2-(烯丙基氧基)-4-甲基戊烷。

通过蒸馏纯化粗产物，得到1.80g(52％收率)无色油状物(b.p.42-43℃@30Torr)。

¹H NMR(400MHz，CDCl₃)δ：0.79(d，3H)，0.81(d，3H)，1.08(d，3H)，1.13(m，1H)，1.45(m，1H)，1.70(m，1H)，3.46(m，1H)，3.83(m，1H)，4.01(m，1H)，5.10(d，1H)，5.22(d，1H)，5.86(m，1H)。

实施例12：2-甲基-4-((3-甲基丁-2-烯-1-基)氧基)戊烷的合成

使用与实施例4中所示相同的方法，由1-氯-3-甲基丁-2-烯(3.07g，0.029mmol)和4-甲基戊-2-醇(3.0g，0.029mol)制备2-甲基-4-((3-甲基丁-2-烯-1-基)氧基)戊烷。

通过蒸馏纯化粗产物，得到3.05g(61％收率)无色油状物(b.p.53-55℃@5.5Torr)。

¹H NMR(400MHz，CDCl₃)δ：0.82(d，3H)，0.84(d，3H)，1.09(d，3H)，1.16(m，1H)，1.45(m，1H)，1.62(s，3H)，1.69(s，3H)，1.70(m，1H)，3.42(m，1H)，3.83(m，1H)，3.97(m，1H)，5.31(bt，1H)。

实施例13：含有2-甲氧基-2-甲基庚烷的香料组合物

由实施例1的化合物(2-甲氧基-2-甲基庚烷)制备香料组合物，以掺入石榴玫瑰香洗碗液中。将制剂提供于下表3中：

表3.

尽管已经详细描述了本公开主题及其优点，但是应当理解，在不脱离由所附权利要求限定的所公开主题的精神和范围的情况下，可以在本文中进行各种改变、替换和更改。此外，本申请的范围不旨在限于说明书中描述的过程，装置，制造方法，物质组成，方式，方法和步骤的特定实施方案。正如本领域普通技术人员从本公开主题，过程，装置，制造方法，物质组成，方式，方法或步骤的公开内容所理解的，可以根据本公开主题使用目前存在或稍后开发的内容，它们基本上具有与本文所述相应实施方案相同的功能或可以实现基本上相同的效果。因此，所附权利要求旨在在其范围内包括这样的过程，装置，制造方法，物质组成，方式，方法或步骤。

在本申请全文中引用了专利，专利申请公开产品描述和协议，其公开内容出于所有目的通过引用整体并入本文。

Claims (25)

1.香料组合物，包含香料化合物，所述香料化合物选自：

2-甲氧基-2-甲基庚烷；

7-甲氧基-2,4-二甲基辛-2-烯；

7-甲氧基-2,4-二甲基辛烷；

7-甲氧基-2,4,7-三甲基辛-2-烯；

其立体异构体；和

其组合。

2.权利要求1的香料组合物，其中所述香料化合物是2-甲氧基-2-甲基庚烷。

3.权利要求1的香料组合物，还包含另外的香料化合物，所述另外的香料化合物选自花香化合物，美食味化合物，青香化合物，麝香化合物，辛香化合物，木香化合物及其组合。

4.权利要求1的香料组合物，还包含另外的香料化合物，所述另外的香料化合物为果香化合物。

5.权利要求1的香料组合物，还包含另外的香料化合物，所述另外的香料化合物为柑橘香化合物。

6.权利要求1的香料组合物，还包含溶剂。

7.改变香料组合物气味特性的方法，通过向所述香料组合物中添加嗅觉有效量的香料化合物来进行，所述香料化合物选自：

2-甲氧基-2-甲基庚烷；

7-甲氧基-2,4-二甲基辛-2-烯；

7-甲氧基-2,4-二甲基辛烷；

7-甲氧基-2,4,7-三甲基辛-2-烯；

其立体异构体；和

其组合。

8.权利要求7的方法，其中所述香料化合物是2-甲氧基-2-甲基庚烷。

9.消费品，包含消费品基质和香料化合物，所述香料化合物选自：

2-甲氧基-2-甲基庚烷；

7-甲氧基-2,4-二甲基辛-2-烯；

7-甲氧基-2,4-二甲基辛烷；

7-甲氧基-2,4,7-三甲基辛-2-烯；

其立体异构体；和

其组合。

10.权利要求9的消费品，其中所述香料化合物是2-甲氧基-2-甲基庚烷。

11.权利要求9的消费品，其中所述消费品选自精细香料、个人护理产品、家庭护理产品和空气护理产品。

12.权利要求11的消费品，其中所述精细香料选自香精，香水，身体喷雾和须后水。

13.权利要求11的消费品，其中所述精细香料选自浓香水，淡香水，古龙香水和香体喷雾。

14.权利要求11的消费品，其中所述精细香料为婴儿古龙香水。

15.权利要求11的消费品，其中所述个人护理产品选自乳液、乳霜、沐浴露、洗发剂、调理剂和肥皂。

16.权利要求11的消费品，其中所述个人护理产品选自保湿剂和洗手皂。

17.权利要求11的消费品，其中所述家庭护理产品选自织物调理剂，洗衣添加剂，漂洗添加剂，烘干机用纸，香料珠，汽车护理产品，洗碗洗涤剂和硬表面清洁剂。

18.权利要求11的消费品，其中所述家庭护理产品选自织物柔软剂，洗衣洗涤剂和漂白剂。

19.权利要求11的消费品，其中所述空气护理产品选自蜡烛，气雾剂，空气清新剂，香料扩散剂，插电式油和蜡熔化物。

20.权利要求11的消费品，其中所述空气护理产品选自凝胶空气清新剂和插电式空气清新剂。

21.权利要求11的消费品，其中所述空气护理产品为液体电动空气清新剂。

22.改变消费品的气味特性的方法，通过向消费品基质中添加嗅觉有效量的香料化合物来进行，所述香料化合物选自：

2-甲氧基-2-甲基庚烷；

7-甲氧基-2,4-二甲基辛-2-烯；

7-甲氧基-2,4-二甲基辛烷；

7-甲氧基-2,4,7-三甲基辛-2-烯；

其立体异构体；和

其组合。

23.制备消费品的方法，包含：

将香料化合物与消费品基质混合，所述香料化合物选自：

2-甲氧基-2-甲基庚烷；

7-甲氧基-2,4-二甲基辛-2-烯；

7-甲氧基-2,4-二甲基辛烷；

7-甲氧基-2,4,7-三甲基辛-2-烯；

其立体异构体；和

其组合。

24.权利要求23的方法，其中将所述香料化合物掺入到香料组合物中，然后与消费品基质混合。

25.香料化合物，选自：

7-甲氧基-2,4-二甲基辛-2-烯；

7-甲氧基-2,4,7-三甲基辛-2-烯；

7-(烯丙基氧基)-2,4-二甲基辛-2-烯；

7-甲氧基-2,4-二甲基辛烷；

4-(烯丙基氧基)-2,6-二甲基庚烷；

2,6-二甲基-4-((2-甲基烯丙基)氧基)庚烷；

2-甲基-4-((2-甲基烯丙基)氧基)戊烷；

2-(烯丙基氧基)-4-甲基戊烷；

2-甲基-4-((3-甲基丁-2-烯-1-基)氧基)戊烷；及

其立体异构体。