JP5686704B2 - 分散染料混合物、それを含有する染料組成物及びそれを用いた染色法 - Google Patents
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Description
本発明の目的は、捺染の際に広い色再現範囲、特にブルー〜シアン〜グリーン〜イエローの色相範囲での色再現性に優れる分散染料混合物を提供することにある。
1)下記一般式(1)で表される染料から選ばれる少なくとも1種のピロリン系染料(成分(A))及び下記一般式(2)で表される染料から選ばれる少なくとも1種のアントラキノン系染料(成分(B))を含有する染料混合物。
3)R4が(CH2)3OR5でR5がメチル基、エチル基又はメトキシエチル基である前記1)又は2)に記載の染料混合物。
5)染料混合物中の成分(A):成分(B)の質量比が8:92〜35:65の範囲である前記4)に記載の染料混合物。
7)更に、分散剤及び/又は界面活性剤及び/又は湿潤剤を含有する前記6)に記載の染料組成物。
9)前記6)又は7)に記載の染料組成物を水性媒体中に分散させた水性分散液を使用することを特徴とする合成繊維材料又はその混合繊維材料の染色法。
10)合成繊維材料又はその混合繊維材料がポリエステル、ポリエステル−セルロース混合繊維材料又はポリエステル−ウール混合繊維材料である前記8)又は9)に記載の染色法。
12)前記11)に記載の合成繊維材料又はその混合繊維材料を用いた物品。
本発明の染料混合物は、前記一般式(1)(式中、R1、R2はそれぞれ独立に、無置換の(C1−C6)アルキル基、アリル基、(C1−C6)アルコキシ(C1−C4)アルキル基、フェノキシ(C1−C3)アルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、アリール(C1−C3)アルキル基、(C1−C6)アルコキシカルボニル(C1−C3)アルキル基又はフェノキシエトキシカルボニル(C2−C3)アルキル基を示し、R3は置換基を有していてもよいフェニル(C1−C3)アルキル基、(C1−C6)アルコキシカルボニル(C1−C3)アルキル基、フェノキシエトキシカルボニル(C2−C3)アルキル基又はシアノ(C1−C2)アルキル基を示す)で表される染料から選ばれる少なくとも1種のピロリン系染料(成分(A))及び前記一般式(2)(式中、R4は、(CH2)nOR5であり、R5は無置換の(C1−C5)アルキル基又は(C1−C6)アルコキシ(C1−C3)アルキル基を示し、nは1〜6を示す)で表される染料から選ばれる少なくとも1種のアントラキノン系染料(成分(B))を含有する。
R1、R2における無置換の(C1−C6)アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、シクロペンチル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
本発明では一般式(1)で表されるピロリン系染料から複数の染料を選んで使用してもよい。
中でも好ましくはメチル基、エチル基又は2−メトキシエチル基が挙げられる。
本発明では一般式(2)で表されるアントラキノン系染料から選ばれる複数の染料を使用してもよい。
本発明の染料組成物中の分散染料混合物の濃度は特に限定されないが、通常5〜35質量%程度が好ましい。
これらの中で該分散剤として好ましくは、例えば、クレオソート油スルホン酸のホルマリン縮合物、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、リグニンスルホン酸のホルマリン縮合物等が挙げられる。
前記のように、これらの縮合物はいずれもナトリウム塩等の塩であってもよい。
本発明の染料組成物中に分散剤を含む場合、その分散剤の濃度は通常5〜35質量%程度が好ましい。
本発明の染料組成物の水性分散液を用いて染色する場合には、通常、繊維材料を浸漬し加圧下100℃以上、好ましくは110℃〜140℃で行う。又、o−フェニルフェノールやトリクロロベンゼン等のキャリヤーの存在下で比較的高温、例えば、95〜100℃で染色することもできる。あるいは、染料分散液を布にパディングし、150〜230℃、30秒〜1分間の乾熱処理を施す所謂サーモゾル方式での染色も可能である。加えて、本発明の染料組成物を天然糊剤(例えば、ローカストビーンガム、グアーガム等)、加工糊剤(例えば、カルボキシメチルセルロース等の繊維素誘導体、加工ローカストビーンガム等)、合成糊剤(例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニル酢酸等)等とともに捺染糊を調製し、布に印捺した後、スチーミング又はサーモゾル処理して染色を行なってもよい。スチーミングは高温スチーマーで通常170〜180℃、通常10分程度の処理、又は、高圧スチーマーで通常120〜130℃、通常20分程度の処理で染着させることができる(湿熱固着)。
染着後にはそれ自体公知の方法である、例えば、アルカリ還元洗浄やソーピング処理等で繊維表面の未染着染料を洗い落とすことが、繊維に染着した染料の堅牢性の点から好ましい。
(i)イソプロピルアルコール600mlと28%ナトリウムメトキシド・メタノール溶液(260.51g、1.35mol)を加え、マロノニトリル(200.2g、3.00mol)を40℃以下で滴下し、75〜79℃で還流させて1時間反応した。マロノニトリルが消費されていることを確認した後、30℃まで冷却し、28%ナトリウムメトキシド・メタノール溶液(347.29g、1.80mol)を15〜30℃で滴下し、15〜25℃で15分攪拌した。次いでシュウ酸ジエチル(263.0g、1.80mol)を15〜25℃で滴下し、同温度で2時間反応させ、73℃まで昇温して73〜75℃で1時間加熱攪拌した。その後、25℃まで冷却して15〜25℃で1時間攪拌した。析出した黄色の結晶を濾別後、イソプロピルアルコールで洗浄し乾燥して上記化合物(3)(349.0g、収率99%)を得た。
合成例1の(ii)で得られた化合物(4)(7.5g、0.02mol)をN,N−ジメチルホルムアミド42mlに溶解させ、次いで炭酸カリウム(2.5g、0.018mol)を加えて55〜60℃に加熱し、2−ブロモエチルベンゼン(17.0g、0.09mol)を同温度で30分を要して滴下した。同温度にて10時間反応させ、反応を完結させた後、メタノール76mlを氷冷下0〜5℃にて30分を要して滴下し、0〜5℃にて1時間攪拌して暗緑色結晶を析出させた。析出した粗結晶を濾別し、メタノール76mlで洗浄し、次いで水洗、乾燥して上記の化合物(6)(8.3g、収率87%)を暗緑色結晶(最大吸収波長:637nm(アセトン溶液中))として得た。
下記表1又は表2に示す組成割合で各成分を、0.2mm径ガラスビーズを用いるサンドミルにて、水冷下で約15時間分散処理を行い、分散処理終了後、該分散液をガラス繊維ろ紙GC−50(東洋濾紙(株)製)にて濾過し、粗大粒子を除去した。次いで得られた分散液を乾燥して微粒子染料を得た。
なお、C.I.Disperse Blue 60は一般式(2)(R4が(CH2)3OCH3)で表されるアントラキノン系染料である。
化合物(5)・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・7.5部
C.I.Disperse Blue 60・・・・・17.5部
ラベリンWRTM・・・・・・・・・・・・・・・・・15.0部
NIKKOL RTM BPS−30・・・・・・・・・6.0部
10%サーフィノールRTM104PG・・・・・・・・0.6部
イオン交換水・・・・・・・・・・・・・・・・・・・53.4部
化合物(6)・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・7.5部
C.I.Disperse Blue 60・・・・・17.5部
ラベリンWRTM・・・・・・・・・・・・・・・・・15.0部
NIKKOL RTM BPS−30・・・・・・・・・6.0部
10%サーフィノールRTM104PG・・・・・・・・0.6部
イオン交換水・・・・・・・・・・・・・・・・・・・53.4部
NIKKOL RTM BPS−30:日光ケミカルズ社製、フィトステロールのエチレンオキシド(繰り返し数30)付加物
10%サーフィノールRTM104PG:エアープロダクツ社製、アセチレンアルコール系消泡剤のプロピレングリコール10%溶液
実施例1で得られた微粒子化染料3部、カルボキシメチルセルロース系糊剤(第一工業製薬(株)製、セロゲンPR)5.6部、糊剤(AVEBE社製、ソルビトーゼC−5)4.5部、塩素酸ソーダ0.5部、クエン酸0.3部、均染・消泡助剤(横浜ポリマー研究所製、インプルーバー880)2部、湯83.0部の組成からなる色糊を調製した。この色糊をポリエステル繊維(トロピカルPET、縦40cm×横14cm)上に印捺し、80℃にて乾燥後、175℃で8分間の加熱蒸気によるスチーミングを行った。次いで水洗、湯洗、還元洗浄し、更に水洗、乾燥を行った。色糊を印捺した部分がシアン色に発色した染色物を得た。なお、還元洗浄はハイドロサルファイト2g/L、苛性ソーダ2g/L、界面活性剤1g/Lの水溶液を調製し、80℃に加温した後、染布を加えて20分間処理により行った。得られた染色物は均染性や色相の鮮明性が優れていた。
実施例2で得られた微粒子化染料を用いて、実施例3と同様に色糊を調製し、染色を行い、色糊を印捺した部分がシアン色に発色した染色物を得た。この染色物は均染性や色相の鮮明性が優れていた。
下記の表3に示す組成割合で各成分を使用し、実施例1と同様に微粒子染料を得た。得られた微粒子化染料を用いて実施例3と同様に色糊を調製し、染色を行い、染色物を得た。
C.I.Disperse Red 152・・・・・25.0部
ラベリンWRTM・・・・・・・・・・・・・・・・・15.0部
NIKKOL RTM BPS−30・・・・・・・・・6.0部
10%サーフィノールRTM104PG・・・・・・・・0.6部
イオン交換水・・・・・・・・・・・・・・・・・・・53.4部
下記の表4に示す組成割合で各成分を使用し、実施例1と同様に微粒子染料を得た。得られた微粒子化染料を用いて実施例3と同様に色糊を調製し、染色を行い、染色物を得た。
C.I.Disperse Yellow 114・・25.0部
ラベリンWRTM・・・・・・・・・・・・・・・・・15.0部
NIKKOL RTM BPS−30・・・・・・・・・6.0部
10%サーフィノールRTM104PG・・・・・・・・0.6部
イオン交換水・・・・・・・・・・・・・・・・・・・53.4部
実施例1で得られた微粒子化染料(シアン):参考例1で得られた微粒子化染料(マゼンタ)をOD比率1:1で配合した微粒子化染料3部、カルボキシメチルセルロース系糊剤(第一工業製薬(株)製、セロゲンPR)5.6部、糊剤(AVEBE社製、ソルビトーゼC−5)4.5部、塩素酸ソーダ0.5部、クエン酸0.3部、均染・消泡助剤(横浜ポリマー研究所製、インプルーバー880)2部、湯83.0部の組成からなる色糊を調製した。この色糊を用いて、実施例3と同様に染色を行い、バイオレット色の染色物を得た。
実施例2で得られた微粒子化染料(シアン):参考例1で得られた微粒子化染料(マゼンタ)をOD比率1:1で配合した微粒子化染料を用い実施例5と同様に色糊を調製し、染色を行い、バイオレット色の染色物を得た。
実施例1で得られた微粒子化染料(シアン):参考例2で得られた微粒子化染料(イエロー)をOD比率7:3で配合した微粒子化染料3部、カルボキシメチルセルロース系糊剤(第一工業製薬(株)製、セロゲンPR)5.6部、糊剤(AVEBE社製、ソルビトーゼC−5)4.5部、塩素酸ソーダ0.5部、クエン酸0.3部、均染・消泡助剤(横浜ポリマー研究所製、インプルーバー880)2部、湯83.0部の組成からなる色糊を調製した。この色糊を用いて、実施例3と同様に染色を行い、グリーン色の染色物を得た。
実施例2で得られた微粒子化染料(シアン):参考例2で得られた微粒子化染料(イエロー)をOD比率7:3で配合した微粒子化染料を用い実施例7と同様に色糊を調製し、染色を行い、グリーン色の染色物を得た。
下記表5に示す組成割合で各成分を用いて、実施例1と同様に微粒子染料を得た。得られた微粒子化染料を用いて実施例3と同様に色糊を調製し、染色を行い、染色物を得た。
C.I.Disperse Blue 60・・・・・25.0部
ラベリンWRTM・・・・・・・・・・・・・・・・・15.0部
NIKKOL RTM BPS−30・・・・・・・・・6.0部
10%サーフィノールRTM104PG・・・・・・・・0.6部
イオン交換水・・・・・・・・・・・・・・・・・・・53.4部
(i)アニリン(242.7g、2.6mol)と2−ブロモブタン(416.6g、3.0mol)をN,N−ジメチルホルムアミド158mlに溶解し、次いで炭酸カリウム(518.7g、3.8mol)を加えて107〜110℃で8時間加熱攪拌した。その後、室温に戻して反応液を濾過し、ろ液を減圧蒸留して上記の化合物(7)(249.8g、収率64%)を得た。得られた化合物(7)(135.1g、0.91mol)と1−ヨードブタン(316.4g、1.72mol)をN,N−ジメチルホルムアミド217mlに溶解し、次いで炭酸カリウム(250.1g、1.81mol)を加えて107〜110℃で8時間加熱攪拌した。その後、室温に戻して反応液を濾過し、ろ液を減圧蒸留して上記の化合物(8)(156.9g、収率84%)を得た。
化合物(9)・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・7.5部
C.I.Disperse Blue 60・・・・・17.5部
ラベリンWRTM・・・・・・・・・・・・・・・・・15.0部
NIKKOL RTM BPS−30・・・・・・・・・6.0部
10%サーフィノールRTM104PG・・・・・・・・0.6部
イオン交換水・・・・・・・・・・・・・・・・・・・53.4部
比較例1で得られた微粒子化染料(シアン):参考例1で得られた微粒子化染料(マゼンタ)をOD比率1:1で配合した微粒子化染料4部、カルボキシメチルセルロース系糊剤(第一工業製薬(株)製、セロゲンPR)5.6部、糊剤(AVEBE社製、ソルビトーゼC−5)4.5部、塩素酸ソーダ0.5部、クエン酸0.3部、均染・消泡助剤(横浜ポリマー研究所製、インプルーバー880)2部、湯82.0部の組成からなる色糊を調製した。この色糊を用いて、実施例3と同様に染色を行い、染色物を得た。
比較例2で得られた微粒子化染料(シアン):参考例1で得られた微粒子化染料(マゼンタ)をOD比率1:1ので配合した微粒子化染料2.9部、カルボキシメチルセルロース系糊剤(第一工業製薬(株)製、セロゲンPR)5.6部、糊剤(AVEBE社製、ソルビトーゼC−5)4.5部、塩素酸ソーダ0.5部、クエン酸0.3部、均染・消泡助剤(横浜ポリマー研究所製、インプルーバー880)2部、湯83.1部の組成からなる色糊を調製し、実施例3と同様に染色を行い、バイオレット色の染色物を得た。
比較例1で得られた微粒子化染料(シアン):参考例2で得られた微粒子化染料(イエロー)をOD比率7:3で配合した微粒子化染料4部、カルボキシメチルセルロース系糊剤(第一工業製薬(株)製、セロゲンPR)5.6部、糊剤(AVEBE社製、ソルビトーゼC−5)4.5部、塩素酸ソーダ0.5部、クエン酸0.3部、均染・消泡助剤(横浜ポリマー研究所製、インプルーバー880)2部、湯82.0部の組成からなる色糊を調製した。この色糊を用いて、実施例3と同様に染色を行い、グリーン色の染色物を得た。
比較例2で得られた微粒子化染料(シアン):参考例2で得られた微粒子化染料(イエロー)をOD比率7:3で配合した微粒子化染料2.9部、カルボキシメチルセルロース系糊剤(第一工業製薬(株)製、セロゲンPR)5.6部、糊剤(AVEBE社製、ソルビトーゼC−5)4.5部、塩素酸ソーダ0.5部、クエン酸0.3部、均染・消泡助剤(横浜ポリマー研究所製、インプルーバー880)2部、湯83.1部の組成からなる色糊を調製し、実施例3と同様に染色を行い、グリーン色の染色物を得た。
実施例3〜8及び比較例1〜6で得られた各試験染布の色相について評価を行った。色相評価は、GRETAG−MACBETH社製の測色機SpectroEye(商品名)を用いて各染布を測色しa*、b*を測定して行った。バイオレットに関してはb*の値が小さいほど、グリーンに関してはa*の値が小さいほど色再現範囲が広くなり、優れた値である。結果を下記表7に示す。
更に、本発明の混合染料とマゼンタあるいはイエローとの配合染料は、比較例1又は比較例2の染料を用いた配合染料と比べてその染布の色再現範囲が広く、且つ、均染性や色相の鮮明性が優れており十分に実用に供し得るものである。
Claims (12)
- 下記一般式(1)で表される染料から選ばれる少なくとも1種のピロリン系染料(成分(A))及び下記一般式(2)で表される染料から選ばれる少なくとも1種のアントラキノン系染料(成分(B))を含有する染料混合物。
- R1、R2がそれぞれ独立に、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、アリル基、ベンジル基、フェネチル基又はフェニルプロピル基であり、R3がベンジル基、p−クロロベンジル基、p−ニトロベンジル基又はフェネチル基、シアノメチル基、シアノエチル基である請求項1に記載の染料混合物。
- R4が(CH2)3OR5でR5がメチル基、エチル基又はメトキシエチル基である請求項1又は2に記載の染料混合物。
- 染料混合物中の成分(A):成分(B)の質量比が3:97〜50:50の範囲である請求項1〜3のいずれか1項に記載の染料混合物。
- 染料混合物中の成分(A):成分(B)の質量比が8:92〜35:65の範囲である請求項4に記載の染料混合物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の染料混合物を含有する染料組成物。
- 更に、分散剤及び/又は界面活性剤及び/又は湿潤剤を含有する請求項6に記載の染料組成物。
- 請求項6又は7に記載の染料組成物を使用することを特徴とする合成繊維材料又はその混合繊維材料の染色法。
- 請求項6又は7に記載の染料組成物を水性媒体中に分散させた水性分散液を使用することを特徴とする合成繊維材料又はその混合繊維材料の染色法。
- 合成繊維材料又はその混合繊維材料がポリエステル、ポリエステル−セルロース混合繊維材料又はポリエステル−ウール混合繊維材料である請求項8又は9に記載の染色法。
- 請求項8〜10のいずれか1項に記載の染色法により得られる合成繊維材料又はその混合繊維材料。
- 請求項11に記載の合成繊維材料又はその混合繊維材料を用いた物品。
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