JP5685533B2 - 低温硬化組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、マレイミド、ナジイミドまたはイタコンイミド含有化合物および金属/カルボキシレート錯体およびペルオキシドを含む熱硬化性樹脂組成物に関し、それは、低い温度、例えば、約100℃未満、例えば、55−70℃の範囲で、比較的短時間、例えば、約30から90分間に渡って硬化する。
熱硬化性樹脂は、通常、完全に架橋された3次元ネットワークを形成することによって達成されうる極めて優れた性能特性により、接着剤配合物において使用される。これらの特性としては、凝集結合強度(cohesive bond strength)、耐熱および耐酸化的損傷、ならびに低い吸湿性が挙げられる。その結果、エポキシ樹脂、ビスマレイミド樹脂、およびシアネートエステル樹脂のような通常の熱硬化性樹脂は、構造用接着剤(例えば、建築および航空宇宙用途)からマイクロエレクトロニクス(例えば、ダイ取付けおよびアンダーフィル用途)の範囲に及ぶ広い用途で採用されてきた。
a.
m=1−15であり、
p=0−15であり、
各R2は、独立して、水素または低級アルキルから選択され、
Jは、有機または有機シロキサン基、およびそれらの組合せを含む一価または多価部分構造を含み;および
b.金属/カルボキシレート錯体およびペルオキシドの組合せを含む硬化剤成分
を含む。
上記のように、本発明は、硬化性組成物を志向しており、それは、
a.
m=1−15であり、
p=0−15であり、
各R2は、独立して、水素または低級アルキルから選択され、
Jは、有機または有機シロキサン基、およびそれらの2つ以上の組合せを含む1価または多価部分構造を含み、および
b.金属/カルボキシレート錯体およびペルオキシドの組合せを含む硬化剤成分
を含む。
(b)構造:−(C(R3)2)d−[Si(R4)2−O]f−Si(R4)2−(C(R3)2)e−、−(C(R3)2)d−C(R3)−C(O)O−(C(R3)2)d−[Si(R4)2−O]f−Si(R4)2−(C(R3)2)e−O(O)C−(C(R3)2)e−、または(C(R3)2)d−C(R3)−O(O)C−(C(R3)2)d−[Si(R4)2−O]f−Si(R4)2−(C(R3)2)e−C(O)O−(C(R3)2)e−
(但し、各R3は、独立して、水素、アルキルまたは置換アルキルであり、
各R4は、独立して、水素、低級アルキルまたはアリールであり、
d=1−10であり、
e=1−10であり、および
f=1−50である。)
を有するシロキサン;
(c)構造:[(CR2)r−O−]f−(CR2)s−
(但し、各Rは、独立して、水素、低級アルキルまたは置換アルキルであり、
r=1−10であり、
s=1−10であり、および
fは上で定義されたとおりである。)
を有するポリアルキレンオキシド;
(d)構造:
Zは、
(i)飽和直鎖アルキレンまたは分岐鎖アルキレンであって、任意に、前記アルキレン鎖上の置換基としてまたは前記アルキレン鎖の主鎖の一部として飽和環状部分構造を含み、または
(ii)構造:−[(CR2)r−O−]q−(CR2)s−を有するポリアルキレンオキシドであって、ここで、
各Rは、独立して、水素または低級アルキルから選択され、
rおよびsは各々上で定義されたとおりであり、
qは1から50までの範囲に入る。)
を有する芳香族基;
(e)構造:
各Rは、独立して、水素または低級アルキルから選択され、
tは2から10までの範囲に入り、
uは2から10までの範囲に入り、および
Arは上で定義されたとおりである。)
を有するジ−またはトリ−置換芳香族部分;
(f)構造:
各Rは、独立して、水素または低級アルキルから選択され、
t=2−10であり、
k=1、2、または3であり、
g=1から50までであり、
各Arは上で定義されたとおりであり、
Eは、−O−または−NR5−であり、ここで
R5は水素または低級アルキルであり、および
Wは、
(i)直鎖または分岐鎖アルキル、アルキレン、オキシアルキレン、アルケニル、アルケニレン、オキシアルケニレン、エステル、またはポリエステル、
(ii)構造:−(C(R3)2)d−[Si(R4)2−O]f−Si(R4)2−(C(R3)2)e−、−(C(R3)2)d−C(R3)−C(O)O−(C(R3)2)d−[Si(R4)2−O]f−Si(R4)2−(C(R3)2)e−O(O)C−(C(R3)2)e−、または−(C(R3)2)d−C(R3)−O(O)C−(C(R3)2)d−[Si(R4)2−O]f−Si(R4)2−(C(R3)2)e−C(O)O−(C(R3)2)e−を有するシロキサンであって、ここで、
各R3は、独立して、水素、アルキルまたは置換アルキルであり、
各R4は、独立して、水素、低級アルキルまたはアリールであり、
d=1−10であり、
e=1−10であり、および
f=1−50であり;または
(iii)構造:−[(CR2)r−O−]f−(CR2)s−を有するポリアルキレンオキシドであって、ここで、
各Rは、独立して、水素、アルキルまたは置換アルキルであり、
r=1−10であり、
s=1−10であり、および
fは上で定義されたとおりであり、
前記ポリアルキレンオキシドは、任意に、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシ、ニトリル、シクロアルキルまたはシクロアルケニルから選択される置換基を含有する。)
を有する芳香族基;
(g)構造:R7−U−C(O)−NR6−R8−NR6−C(O)−(O−R8−O−C(O)−NR6−R8−NR6−C(O))v−U−R8−
(但し、
各R6は、独立して、水素または低級アルキルであり、
各R7は、独立して、1から18個の炭素原子を有するアルキル、アリール、またはアリールアルキル基であり、
各R8は鎖中に約100個までの原子を有するアルキルまたはアルキルオキシ鎖であり、任意に、Arで置換されており、
Uは、−O−、−S−、−N(R)−、または−P(L)1,2−であり、ここで、
Rは上で定義されたとおりであり、
各Lは、独立して、=O、=S、−ORまたは−Rであり、および
v=0−50である。)
を有するウレタン基;
(h)多環式アルケニル;または
(i)それらの組合せ、
から選択される。
(1) 式:
Gは、水素、ハロゲン、または1から4個の炭素原子を有するアルキルであり、ここで、
R1は、1から16個の炭素原子を有し、かつアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルカリール、アラルキル、またはアリール基であり、任意に、シラン、シリコン、酸素、ハロゲン、カルボニル、ヒドロキシル、エステル、カルボン酸、尿素、ウレタン、カルバメート、アミン、アミド、硫黄、スルホネート、またはスルホンで置換されているか、または割り込まれており;
(2)式:
Gは、水素、ハロゲン、または1から4個の炭素原子を有するアルキルであり、ここで
R8は、2価の脂肪族、脂環式、芳香族、または芳香脂肪族基を示し、それらの1個の炭素原子または複数個の炭素原子を介して結合されており(−O−原子および−X−原子または基で示される)、
Xは、−O−、−NH−、または−N(アルキル)−であり、ここで、
アルキル基は、1から8個の炭素原子を有し、
zは2から6であり、およびここで
R9は、z価の脂環式、芳香族、または芳香脂肪族基であり、それらの1個の炭素原子または複数個の炭素原子を介して前記1つ以上のNH基に結合されており;
(3)ポリアルキレングリコールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノール−Aジ(メタ)アクリレート、ビスフェノール−Fジ(メタ)アクリレート、ビスフェノール−Sジ(メタ)アクリレート、テトラヒドロフランジ(メタ)アクリレート、ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、またはそれらの組合せから選択されるジ−またはトリ−(メタ)アクリレートから選択される1種以上のものを含んでいてよい。
qは1、2または3であり、ここで
各Rは、独立して、水素または低級アルキルから選択され、
各Qは、独立して、−O−、−O−C(O)−、−C(O)−または−C(O)−O−から選択され、および
Yは、上記の構造、I、IIおよびIIIに関するJと定義される。
R’は、水素、C1から約C18アルキルまたはオキシアルキル、アリル、アリール、または置換アリールであり、
mは1−6であり、および
Xは、Jに対して上で定義されたとおりである。
Claims (15)
- a.
m=1−15であり、
p=0−15であり、
各R2は、独立して、水素またはメチル基から選択され、および
Jは有機または有機シロキサン基、およびそれらの2種以上の組合せを含む一価または多価部分構造を含み;ならびに
b.コバルトベンゾエート、コバルトオクトエート、ジルコニウムオクトエート、セリウムオクトエート、鉄オクトエート、コバルトオレエート、コバルトデカノエート、コバルトホルメート、コバルトアセテート、コバルトサリシレート、コバルトステアレート、鉛ステアレート、およびニッケルオクトエートからなる群より選択される金属/カルボキシレート錯体およびペルオキシドの組合せを含む硬化剤成分、を含み、
100℃未満の温度条件下で、30から90分間に渡って硬化される硬化性組成物。 - 30から90分間に渡って、55−70℃の温度条件下で硬化性である、請求項1に記載の組成物。
- さらに、フィラーを含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記フィラーが、電気伝導性である、請求項1に記載の組成物。
- 前記フィラーが、熱伝導性である、請求項1に記載の組成物。
- 前記金属/カルボキシレート錯体が、硬化性成分の100部を基準にして0.05から20部の量で存在する、請求項1に記載の組成物。
- 前記ペルオキシドが、ペルオキシジカルボネートおよび芳香族ペルオキシネオデカノエートからなる群より選択される、請求項1に記載の組成物。
- 前記ペルオキシドが、硬化性成分の100部を基準にして0.05から20部の量で存在する、請求項1に記載の組成物。
- 前記マレイミド含有化合物、前記ナジイミド含有化合物、および前記イタコンイミド含有化合物が、1価基に結合したマレイミド官能基、イタコンイミド官能基またはナジイミド官能基をそれぞれ含み、または多価基によって分離されたマレイミド官能基、イタコンイミド官能基またはナジイミド官能基をそれぞれ含み、前記1価基または前記多価基の各々は、前記マレイミド含有化合物、前記イタコンイミド含有化合物または前記ナジイミド含有化合物をそれぞれ液体にするのに充分な長さおよび分岐を有する、請求項1に記載の組成物。
- 前記マレイミド含有化合物、前記ナジイミド含有化合物、および前記イタコンイミド含有化合物のJが、以下の(a)〜(i)からなる群より選択されるものである、請求項1に記載の組成物。
(a)任意に、前記アルキル鎖上に置換基として、または前記アルキル鎖の主鎖の一部として任意に置換されたアリール部分構造を含有し、およびここで、前記アルキル鎖は、20個までの炭素原子を有する、飽和直鎖アルキルまたは分岐鎖アルキル;
(b)構造:−(C(R3)2)d−[Si(R4)2−O]f−Si(R4)2−(C(R3)2)e−、−(C(R3)2)d−C(R3)−C(O)O−(C(R3)2)d−[Si(R4)2−O]f−Si(R4)2−(C(R3)2)e−O(O)C−(C(R3)2)e−、または−(C(R3)2)d−C(R3)−O(O)C−(C(R3)2)d−[Si(R4)2−O]f−Si(R4)2−(C(R3)2)e−C(O)O−(C(R3)2)e−
(但し、各R3は、独立して、水素、アルキルまたは置換アルキルであり、
各R4は、独立して、水素、メチルまたはアリールであり、
d=1−10であり、
e=1−10であり、および
f=1−50である。)
を有するシロキサン;
(c)構造:[(CR2)r−O−]f−(CR2)s−
(但し、各Rは、独立して、水素、アルキルまたは置換アルキルであり、
r=1−10であり、
s=1−10であり、および
fは上で定義されたとおりである。)
を有するポリアルキレンオキシド;
(d)構造:
Zは、
(i)飽和直鎖アルキレンまたは分岐鎖アルキレンであって、任意に、前記アルキレン鎖上の置換基としてまたは前記アルキレン鎖の主鎖の一部として飽和環状部分構造を含み、または
(ii)構造:−[(CR2)r−O−]q−(CR2)s−を有するポリアルキレンオキシドであって、構造中、
各Rは、独立して、水素、アルキルまたは置換アルキルであり、
rおよびsは各々上で定義されたものと同じであり、および
qは1から50までの範囲に入る。)
を有する芳香族基;
(e)構造:
tは2から10までの範囲に入り、
uは2から10までの範囲に入り、
nは1または2であり、および
Arは上で定義されたものと同じである。)
を有するジ−またはトリ−置換芳香族部分;
(f)構造:
各Rは、独立して、水素、アルキルまたは置換アルキルであり、
t=2−10であり、
k=1、2、または3であり、
g=1から50までであり、
m=0または1であり、
各Arは上で定義されたとおりであり、
Eは、−O−または−NR5−であり、ここで
R5は水素またはメチルであり、および
Wは、
(i)直鎖または分岐鎖アルキル、アルキレン、オキシアルキレン、アルケニル、アルケニレン、オキシアルケニレン、エステル、またはポリエステル、
(ii)構造:−(C(R3)2)d−[Si(R4)2−O]f−Si(R4)2−(C(R3)2)e−、−(C(R3)2)d−C(R3)−C(O)O−(C(R3)2)d−[Si(R4)2−O]f−Si(R4)2−(C(R3)2)e−O(O)C−(C(R3)2)e−、または−(C(R3)2)d−C(R3)−O(O)C−(C(R3)2)d−[Si(R4)2−O]f−Si(R4)2−(C(R3)2)e−C(O)O−(C(R3)2)e−を有するシロキサンであって、構造中、
各R3は、独立して、水素、アルキルまたは置換アルキルであり、
各R4は、独立して、水素、メチルまたはアリールであり、
d=1−10であり、
e=1−10であり、および
f=1−50であり;または
(iii)構造:−[(CR2)r−O−]f−(CR2)s−を有するポリアルキレンオキシドであって、構造中、
各Rは、独立して、水素、アルキルまたは置換アルキルであり、
r=1−10であり、
s=1−10であり、および
fは上で定義されたとおりであり、
前記ポリアルキレンオキシドは、任意に、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシ、ニトリル、シクロアルキルまたはシクロアルケニルから選択される置換基を含有する。)
を有する芳香族基;
(g)構造:R7−U−C(O)−NR6−R8−NR6−C(O)−(O−R8−O−C(O)−NR6−R8−NR6−C(O))v−U−R8−(但し、構造中、
各R6は、独立して、水素またはメチルであり、
各R7は、独立して、1から18個の炭素原子を有するアルキル、アリール、またはアリールアルキル基であり、
各R8は鎖中に100個までの原子を有するアルキルまたはアルキルオキシ鎖であり、任意に、Arで置換されており、
Uは、−O−、−S−、−N(R)−、または−P(L)1,2−であり、ここで、
Rは上で定義されたとおりであり、
各Lは、独立して、=O、=S、−ORまたは−Rであり、および
v=0−50である。)
を有するウレタン基;
(h)多環式アルケニル;および
(i)それらの組合せ。 - 前記式中、
m=1−6であり、
p=0であり、
各R2が、独立して、水素またはメチル基から選択され、および
Jが、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、ヒドロカルビレン、置換ヒドロカルビレン、ヘテロ原子含有ヒドロカルビレン、置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビレン、ポリシロキサン、ポリシロキサン−ポリウレタンブロックコポリマー、およびそれらの2種以上の組合せからなる群より選択される1価または多価基であり、任意に、共有結合、−O−、−S−、−NR−、−O−C(O)−、−O−C(O)−O−、−O−C(O)−NR−、−NR−C(O)−、−NR−C(O)−O−、−NR−C(O)−NR−、−S−C(O)−、−S−C(O)−O−、−S−C(O)−NR−、−S(O)−、−S(O)2−、−O−S(O)2−、−O−S(O)2−O−、−O−S(O)2−NR−、−O−S(O)−、−O−S(O)−O−、−O−S(O)−NR−、−O−NR−C(O)−、−O−NR−C(O)−O−、−O−NR−C(O)−NR−、−NR−O−C(O)−、−NR−O−C(O)−O−、−NR−O−C(O)−NR−、−O−NR−C(S)−、−O−NR−C(S)−O−、−O−NR−C(S)−NR−、−NR−O−C(S)−、−NR−O−C(S)−O−、−NR−O−C(S)−NR−、−O−C(S)−、−O−C(S)−O−、−O−C(S)−NR−、−NR−C(S)−、−NR−C(S)−O−、−NR−C(S)−NR−、−S−S(O)2−、−S−S(O)2−O−、−S−S(O)2−NR−、−NR−O−S(O)−、−NR−O−S(O)−O−、−NR−O−S(O)−NR−、−NR−O−S(O)2−、−NR−O−S(O)2−O−、−NR−O−S(O)2−NR−、−O−NR−S(O)−、−O−NR−S(O)−O−、−O−NR−S(O)−NR−、−O−NR−S(O)2−O−、−O−NR−S(O)2−NR−、−O−NR−S(O)2−、−O−P(O)R2−、−S−P(O)R2−、−NR−P(O)R2−から選択される1種以上の連結基を含有し、ここで、各Rは、独立して、水素、アルキルまたは置換アルキル、およびそれらのいずれか2種以上の組合せである、請求項10に記載の組成物。 - 前記マレイミド含有化合物、前記ナジイミド含有化合物、および前記イタコンイミド含有化合物が、1価基に結合したマレイミド官能基、ナジイミド官能基またはイタコンイミド官能基をそれぞれ含み、または多価基によって分離されたマレイミド官能基、ナジイミド官能基またはイタコンイミド官能基をそれぞれ含み、前記1価基または前記多価基の各々は、前記マレイミド含有化合物、前記ナジイミド含有化合物または前記イタコンイミド含有化合物をそれぞれ液体にするのに充分な長さおよび分岐を有する、請求項1に記載の組成物。
- 接着剤で回路基板にチップダイを取り付けるための方法であって、
(a)請求項1に記載の組成物を前記チップダイに塗布するステップ、
(b)組立品を形成するために前記チップダイを前記回路基板と接合するステップであって、ここで、前記チップダイおよび前記回路基板は、ステップ(a)で塗布された前記組成物によって分離されており、および
(c)ステップ(b)で形成された前記組立品を、前記組成物を硬化するのに適した条件に置くステップ、を含む方法。 - 担体基体に取り付けられた、および担体基体との電気的相互接続で取り付けられた半導体チップを含む製造品であって、前記半導体チップは第1の表面および第2の表面を有し、前記担体基体との電気的な接合を提供するために前記第1の表面がその上に事前に決定されたパターンで配置された電気接点を有し、および前記第2の表面がその表面層または一部分上に配置された請求項1に記載の硬化された組成物を有し、それによって、前記半導体チップと前記担体基体との間の接合を提供する、製造品。
- 請求項1に記載の前記組成物の反応生成物。
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