JP5682309B2 - 結晶化ポリエステルの製造方法 - Google Patents
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Description
[(ΔHm−ΔHc)/ΔHm]×100 (%)
式中、ΔHmは成形体の結晶融解エンタルピーを表し、ΔHcは成形体の昇温時結晶化エンタルピーを表す。
(せん断速度)=π×(スクリュー直径)×(スクリュー回転数)/(スクリューと押出機のクリアランス)
付与するせん断速度については、せん断速度が1〜600/秒の範囲が好ましく、10〜400/秒であることがさらに好ましい。せん断速度が遅いと結晶化に長時間が必要となり、せん断速度が速すぎるとせん断発熱により樹脂温度が上昇して熱分解を生じやすくなる。
挙げられる。
(ΔHm−ΔHc)>20 (J/g) (1)。
Sc=ΔHh/(ΔHl+ΔHh)×100 (%) (2)
で算出することができる。
の“イルガノックス(登録商標)”245、259、565、1010、1035、1076、1098、1222、1330、1425、1520、3114、5057、住友化学社の“スミライザー(登録商標)”BHT−R、MDP−S、BBM−S、WX−R、NW、BP−76、BP−101、GA−80、GM、GS、サイアナミド社の“サイアノックス”CY−1790などが挙げられる。
撹拌装置および還流装置のついた反応容器中に、90%L−乳酸水溶液100部を入れ、温度を150℃にした。徐々に減圧して800Paとし、水を除去しながら3.5時間反応させた後、触媒として酢酸錫(II)0.08部およびメタンスルホン酸0.22部を添加し、温度170℃、圧力400Paで6時間重合反応させ、融点151℃、Mw23,000のポリ−L−乳酸(PLA−1)を得た。
参考例1で得たPLA−1を窒素下110℃で1時間結晶化処理を行った後、50Paの圧力下、140℃で3時間、150℃で3時間、160℃で9時間固相重合を行い、融点165℃、Mw85,000のポリ−L−乳酸(PLA−2)を得た。
参考例1で得たPLA−1を窒素下110℃で1時間結晶化処理を行った後、50Paの圧力下、140℃で3時間、150℃で3時間、160℃で12時間固相重合を行い、融点169℃、Mw105,000のポリ−L−乳酸(PLA−3)を得た。
撹拌装置および還流装置のついた反応容器中に、90%L−乳酸水溶液100部を入れ、温度を150℃にした。徐々に減圧して800Paとし、水を除去しながら3.5時間反応させた後、触媒として酢酸錫(II)0.04部およびメタンスルホン酸0.10部を添加し、温度170℃、圧力400Paで6時間重合反応させ、融点145℃、Mw11,000のポリ−L−乳酸(PLA−4)を得た。
撹拌装置および還流装置のついた反応容器中に、90%L−乳酸水溶液100部を入れ、温度を150℃にした。徐々に減圧して800Paとし、水を除去しながら3.5時間反応させた後、触媒として酢酸錫(II)0.04部およびメタンスルホン酸0.06部を添加し、温度170℃、圧力400Paで5時間重合反応させ、融点139℃、Mw4,800のポリ−L−乳酸(PLA−5)を得た。
撹拌装置と還流装置を備えた反応容器中に、90%L−乳酸水溶液を50部入れ、温度を150℃にした。徐々に減圧して水を留去しながら3.5時間反応した。その後、窒素雰囲気下で常圧にし、触媒として酢酸錫(II)0.05部を添加した後、170℃にて13Paになるまで徐々に減圧しながら7時間重合反応を行い、ポリ−L−乳酸(PLA−6)を得た。PLA−6の重量平均分子量は18,000、融点は149℃であった。
参考例6で得られたPLA−6を、窒素雰囲気下110℃で1時間結晶化処理を行った後、60Paの圧力下、140℃で3時間、150℃で3時間、160℃で6時間固相重合を行い、ポリ−L−乳酸(PLA−7)を得た。PLA−7の重量平均分子量は52,000、融点は160℃であった。
参考例6で得られたPLA−6を、窒素雰囲気下110℃で1時間結晶化処理を行った後、60Paの圧力下、140℃で3時間、150℃で3時間、160℃で9時間固相重合を行い、ポリ−L−乳酸(PLA−8)を得た。PLA−8の重量平均分子量は84,000、融点は170℃であった。
撹拌装置と還流装置を備えた反応容器中に、90%D−乳酸水溶液を50部入れ、温度を150℃にした。徐々に減圧して水を留去しながら3.5時間反応した。その後、窒素雰囲気下で常圧にし、触媒として酢酸錫(II)0.05部を添加した後、170℃にて13Paになるまで徐々に減圧しながら7時間重合反応を行い、ポリ−D−乳酸(PDA−1)を得た。PDA−1の重量平均分子量は15,000、融点は148℃であった。
参考例9で得られたPDA−1を、窒素雰囲気下110℃で1時間結晶化処理を行った後、60Paの圧力下、140℃で3時間、150℃で3時間、160℃で6時間固相重合を行い、ポリ−D−乳酸(PDA−2)を得た。PDA−2の重量平均分子量は,49,000、融点は158℃であった。
参考例9で得られたPDA−1を、窒素雰囲気下110℃で1時間結晶化処理を行った後、60Paの圧力下、140℃で3時間、150℃で3時間、160℃で9時間固相重合を行い、ポリ−D−乳酸(PDA−3)を得た。PDA−3の重量平均分子量は81,000、融点は167℃であった。
押出機において、各表に記載の温度、せん断速度および圧力を付与したポリマーを、押出機に設置したオンラインレオメーターに導入して測定した値である。
結晶化工程を経てアンダーウォーターカッターにてペレット化したペレットを用いて、アントン・パール製レオメーターMCR501を用いて、各表に記載の温度およびせん断速度に設定し、25mm径パラレルプレート、ギャップ間1mmにて回転法で測定した。所定温度および所定せん断速度下において3分間の流動状態を確認して、その値を溶融粘度とした。
押出機ベント口から下記の基準で目視観察したポリマーの濁り具合であり、濁りが大きいほど結晶化が進行していることを示している。
A:白色不透明でスクリュー表面が全く見えない。
B:白く濁りはあるがスクリュー表面がぼんやりと見える程度。
C:透明で押出機のスクリュー表面がはっきりと見える。
結晶化工程を経て流動性を有しつつ、結晶化したポリマーを氷浴で冷却することで結晶構造を凍結した後、広角X線回折測定を行い、非晶部のハロー領域と結晶部の回折ピーク領域の面積比より測定した。なお射出成形品については成形品より測定サンプルを切り出してそのまま測定した。
結晶化工程を経て流動性を有しつつ、結晶化したポリマーを氷浴で冷却することで結晶構造を凍結した後、TAインスツルメンツ製Q200を用いて、試料約5mgを窒素雰囲気下中、昇温速度20℃/分でポリエステルがポリ−L−乳酸またはポリ−D−乳酸の場合は30℃から200℃まで、ポリエチレンテレフタレートまたはポリエチレンテレフタレート/イソフタレートの場合は30℃から280℃まで昇温したファーストランにおいて、示差走査熱量分析を行った。得られた昇温時結晶化エンタルピー(ΔHc)および結晶融解エンタルピー(ΔHm)を用いて下記式(1)から結晶化の割合を求めた。射出成形品については成形品より測定サンプルを切り出してそのまま測定した。
[(ΔHm−ΔHc)/ΔHm]×100 (1)
[式中、ΔHmは成形体の結晶融解エンタルピーを表し、ΔHcは成形体の昇温時結晶化エンタルピーを表す。]
(6)重量平均分子量(Mw)
本発明の重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定し、得られた標準ポリメチルメタクリレート換算の分子量分布から計算した重量平均分子量の値である。GPCの測定は、検出器にWATERS社示差屈折計WATERS410を用い、ポンプにMODEL510高速液体クロマトグラフィーを用い、カラムにShodex GPC HFIP−806MとShodex GPC HFIP−LGを直列に接続したものを用いて行った。測定条件は、流速0.5mL/minとし、溶媒にヘキサフルオロイソプロパノールを用い、試料濃度1mg/mLの溶液を0.1mL注入した。
サンプルを示差走査熱量計を用いて昇温速度20℃/分で30℃から240℃まで昇温し、測定した。ファーストラン測定において、150℃以上190℃未満に現れるポリ−L−乳酸単独結晶およびポリ−D−乳酸単独結晶の結晶融解に基づく熱量をΔHl、190℃以上250℃未満に現れるステレオコンプレックス結晶の結晶融解に基づく熱量をΔHhとした。ステレオコンプレックス形成率(Sc)は、下記式(3)から算出した。
Sc=ΔHh/(ΔHl+ΔHh)×100 (3)。
ステレオコンプレックス形成率(Sc)は、前記式(3)から算出した。ただし、この場合は示差走査型熱量計を用いた測定において、昇温速度20℃/分で30℃から240℃まで昇温し、さらに降温速度20℃/分で240℃から30℃まで降温した後に、昇温速度20℃/分で30℃から240℃まで昇温したセカンドランにおいて、150℃以上190℃未満に現れるポリ−L−乳酸単独結晶およびポリ−D−乳酸単独結晶の結晶融解に基づく熱量をΔHl、190℃以上250未満に現れるステレオコンプレックス結晶の結晶融解に基づく熱量をΔHhとして算出した。
表1および2に記載のとおり、ポリエステル樹脂を日本製鋼所社製TEX30型2軸押出機(L/D=45.5)に供給し、本発明の結晶化を行った。押出機の樹脂供給口よりL/D=10の部分に表1および2記載の温度に設定した可塑化部分を設けた。また、可塑化部分よりも後段に、表1および2記載の温度に設定した結晶化部分を設けた。結晶化部のスクリューエレメントには複数のニーディングディスクを組合せてL/D=4の長さとしたニーディングブロックを2箇所設けてせん断を付与できるスクリューとした。下式を用いてニーディングブロック部のせん断速度の値を算出した。
(せん断速度)=π×(スクリュー直径)×(スクリュー回転数)/(スクリューと押出機のクリアランス)
まず、押出機ダイよりポリマーを氷浴中に吐出して、溶融粘度および結晶化度測定用にサンプリングを行った。その後、押出機ダイにアンダーウォーターカッターを設置して、ダイから吐出されたポリマーのペレット化を行った。得られたサンプルの溶融粘度、結晶化度等は表1および2に示すとおりである。比較例1〜2については、いずれも結晶化度が低く、溶融粘度が低く、アンダーウォーターカッターによるカッティングは困難であった。それに対して、実施例1〜18および21〜22については、溶融粘度が高く、アンダーウォーターカッターによるカッティングが容易であり、加工性に優れることが明らかであった。実施例19および20については、カッティングは可能であったが、一部のペレットでペレット同士の融着やペレット大きさのバラツキがあった。
ペレット流動加熱型乾燥機(ホソカワミクロン社製トーラスディスク)を用いて、ポリエステル樹脂(A−1)を130℃で結晶化処理を実施したが、ペレット温度が60℃になったときにパレット間の融着が発生し、それ以上の処理を継続することができなかった。
比較例3と同様に、ポリエステル樹脂(A−5)を130℃で結晶化処理を実施した。結晶化度35%、結晶化の割合90%のペレットを得るために60分の処理時間が必要であった。
表3に記載のとおり、ポリエステル樹脂を日本製鋼所社製TEX30型2軸押出機(L/D=45.5)に供給し、本発明の結晶化を行った。押出機の樹脂供給口よりL/D=10の部分に温度180℃に設定した可塑化部分を設けた。また、可塑化部分よりも後段に、表3記載の温度に設定した結晶化部分を設けた。実施例では結晶化部のスクリューエレメントにシールリングを導入することで圧力を付与できるスクリューとした。一方、比較例5〜6では結晶化部も通常のフルフライトエレメントとした。押出機に設置した圧力計を用いて処理時の圧力を計測した。
実施例1〜26および比較例1〜2、5〜6により得られたペレットを真空乾燥機に入れ、140℃にて圧力13.3Paで4時間固相重合を行い、次いで150℃に昇温して4時間、さらに160℃に昇温して10時間固相重合を行った。
比較例1により作成した結晶化していないペレットを使用して、110℃の熱風オーブンにて1時間静置下で熱結晶化処理を行った後、真空乾燥機に入れ、140℃にて圧力13.3Paで4時間固相重合を行い、次いで150℃に昇温して4時間、さらに160℃に昇温して10時間固相重合を行った。
ポリ−L−乳酸とポリ−D−乳酸を処理する工程として、表7および8に記載のとおり、ポリ−L−乳酸を、日本製鋼所社製TEX30型二軸押出機(L/D=45.5)に供給し、本発明の結晶化処理を行った。二軸押出機は、樹脂供給口よりL/D=10の部分に温度180℃に設定した可塑化部分を設けた。また、可塑化部分よりも後段に、表7および8に記載の温度に設定した結晶化部分を設けた。結晶化部のスクリューエレメントとしてニーディングディスクを備えてせん断を付与できるスクリューとした。
実施例53〜67および比較例12〜13により得られた混合物を真空乾燥機に入れ、140℃にて圧力13.3Paで4時間固相重合を行い、次いで150℃に昇温して4時間、さらに160℃に昇温して10時間固相重合を行った。表9に示すように、実施例68〜80については、いずれも固相重合後に分子量が10万以上と高分子量化しており、高融点化およびステレオコンプレックス形成率も70%以上が観測された。これに対して参考例12〜13および比較例14〜15については、高融点化およびステレオコンプレックス形成率も70%以上と観測されたが、固相重合後の分子量は10万以上に増加しなかった。
ポリ−L−乳酸とポリ−D−乳酸を処理する工程として、表10および11に記載のとおり、ポリ−L−乳酸を、日本製鋼所社製TEX30型二軸押出機(L/D=45.5)に供給し、本発明の結晶化処理を行った。二軸押出機は、樹脂供給口よりL/D=10の部分に温度180℃に設定した可塑化部分を設けた。また、可塑化部分よりも後段に、表10および11に記載の温度に設定した結晶化部分を設けた。結晶化部のスクリューエレメントとしてニーディングディスクを備えてせん断を付与できるスクリューとした。
ポリ−L−乳酸とポリ−D−乳酸の混合物を固相重合する工程として、実施例81〜100により得られた混合物を真空乾燥機に入れ、140℃にて圧力13.3Paで4時間固相重合を行い、次いで150℃に昇温して4時間、さらに160℃に昇温して10時間固相重合を行った。表12に示すように、実施例101〜117については、いずれも固相重合後に分子量が10万以上と高分子量化しており、高融点化およびステレオコンプレックス形成率は70%以上が観測された。これに対して参考例14〜16については、高融点化およびステレオコンプレックス形成率も70%以上と観測されたが、固相重合後の分子量は10万以上に増加しなかった。
実施例5により作成したペレットより無作為に10個のペレットを選んだ。約3mm径のペレットにおいて、ペレットを表層部(表層0〜0.5mm部分)と中心部(表層から1〜2mm部分)に切削してそれぞれの結晶化度の差について評価したところ、表層の結晶化度の平均値と中心部の結晶化度の平均値の差は、5%であった。また、中心部の結晶化度について、各ペレット間の差を比較したところ、最大のものと最小のものの差は3%であった。
比較例1により作成した結晶化していないペレットを使用して、110℃の熱風オーブンにて1時間静置下で熱結晶化処理を行った。実施例118と同様に処理後のペレットから無作為に10個のペレットを選び、それぞれを表層部、中心部に切削加工して結晶化度を評価した。その結果、表層の結晶化度の平均値と中心部の結晶化度の平均値の差は、25%であった。また、中心部の結晶化度について、各ペレット間の差を比較したところ、最大のものと最小のものの差は15%であった。
[重合工程]
4つの反応槽が送液ポンプを介して直列に接続された連続溶融重合装置に、90%L−乳酸水溶液を7kg/hrの流量で連続供給し、第1槽〜第4槽の温度を、それぞれ150℃、160℃、170℃、175℃、減圧度をそれぞれ150torr、50torr、20torr、10torrとし、触媒としてメタンスルホン酸ならびに酢酸錫(II)を第2槽に供給される乳酸に対して各々0.07wt%、0.05wt%になるように連続的に供給した。水を除去しながら各槽合計の滞留時間が15時間となるように各槽の内容量を調整しながら連続重合を行った。第4槽から出たプレポリマーは固化することなく次の結晶化工程へと供給した。また、プレポリマーの一部をサンプリングし、評価したところ、融点は150℃、Mwは20,000であった。
得られたポリ−L−乳酸プレポリマーを、ニーディングディスクを備えたスクリューを備え、シリンダー温度を130℃に設定した同方向回転2軸押出機(L/D=35)に供給し、せん断速度150/秒のせん断および4.5MPaの圧力を付与しながら結晶化処理をおこなった。運転中のシリンダー温度は、押出機先端に設置した圧力計の計測結果に対応して、圧力が低下したときは温度を下げ、圧力が上昇したときは温度を上げる制御を行い、結晶化処理を行った。押出機ダイより吐出した結晶化ポリ乳酸は、アンダーウォーターカッターによりカッティングしてペレット化した。
前行程にて得られたペレットを、110℃で乾燥後、塔式の連続固相重合装置に供給し、160℃の窒素を固重装置の下部から供給し、滞留時間が30時間になるようにペレットを滴下させて連続固相重合を行った。その結果、融点182℃、Mw213,000のポリ−L−乳酸樹脂が得られ、ペレット間の融点の差は1℃以下、分子量の差は6,000以下であった。
結晶化工程を以下の条件で行った以外は、実施例119と同様にして、ポリ−L−乳酸樹脂を得た。その結果、融点175℃、Mw125,000であり、ペレット間の融点の差は5℃、分子量の差は54,000であった。
得られたポリ−L−乳酸プレポリマーを、連続して移動するベルト上に滴下し固化させた後、ベルト上部および下部から110℃の温風を送風することで結晶化処理を行った。
熱可塑性樹脂A−1を射出成形機(住友重機社製SG75H−MIV)において、シリンダー温度をホッパー側180℃に設定して、熱可塑性樹脂をいったん可塑化した後、シリンダー温度を145℃に設定して、スクリュー回転数160rpmで溶融滞留することで熱可塑性樹脂を結晶化した。続いて、結晶化した熱可塑性樹脂を金型(金型温度40℃)に射出し、20秒間冷却後、取り出して試験片(ASTM1号ダンベル)を作成した。試験片はバリの発生もなく良品であった。試験片の特性を表13に示す。
シリンダー温度をホッパー側からノズル側まで一律180℃に設定した以外は実施例120と同様に試験片を調整した。結果は表13に示すとおりである。比較例18は溶融粘度が低いため成形時バリが多量に発生した。
A−1:参考例1のポリ−L−乳酸樹脂。
A−2:参考例2のポリ−L−乳酸樹脂。
A−3:参考例3のポリ−L−乳酸樹脂。
A−4:参考例4のポリ−L−乳酸樹脂。
A−5:参考例5のポリ−L−乳酸樹脂。
A−6:融点260℃、重量平均分子量16,000のポリエチレンテレフタレート樹脂。
A−7:融点243℃、重量平均分子量14,000のポリエチレンテレフタレート/イソフタレート(94/6モル%)樹脂。
A−8:参考例6のポリ−L−乳酸樹脂。
A−9:参考例7のポリ−L−乳酸樹脂。
A−10:参考例8のポリ−L−乳酸樹脂。
A−11:参考例9のポリ−D−乳酸樹脂。
A−12:参考例10のポリ−D−乳酸樹脂。
A−13:参考例11のポリ−D−乳酸樹脂。
Claims (13)
- 脂肪族ポリエステルから選ばれたポリエステルを、該ポリエステルの融点をTmとして、Tm−70℃〜Tm+20℃の温度でせん断および/または圧力を付与することによって、該ポリエステルを結晶化度10%以上かつ1000Pa・s以下の溶融粘度を有する流動性を有する状態にする結晶化工程を有し、かつ、前記ポリエステルがポリ乳酸である結晶化ポリエステルの製造方法。
- 前記結晶化工程に供するポリエステルの重量平均分子量が5,000〜100,000である請求項1に記載の結晶化ポリエステルの製造方法。
- 前記結晶化工程に供するポリエステルの結晶化度が10%未満である請求項1または2に記載の結晶化ポリエステルの製造方法。
- せん断速度10〜400/秒のせん断および/または0.05〜10MPaの圧力を付与する請求項1〜3のいずれかに記載の結晶化ポリエステルの製造方法。
- せん断および/または圧力を付与する時間が0.1〜10分である請求項1〜4のいずれかに記載の結晶化ポリエステルの製造方法。
- 結晶化工程に供するポリエステルがポリ−L―乳酸またはポリ−D−乳酸であり、結晶化工程により、該ポリエステルを、結晶化度10%以上かつ流動性を有する状態とした後に、該ポリエステルがポリ−L−乳酸である場合はポリ−D―乳酸を、ポリ−D−乳酸である場合にはポリ−L−乳酸を混合する工程をさらに含む請求項1〜5のいずれかに記載の結晶化ポリエステルの製造方法。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の方法で得られた結晶化ポリエステルに、他の樹脂を混合する工程をさらに含む結晶化ポリエステルの製造方法。
- 結晶化工程の後に、結晶化ポリエステルを冷却固化し、ペレット化する工程をさらに有する請求項1〜7のいずれかに記載の結晶化ポリエステルの製造方法。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の方法で得られた結晶化ポリエステルを固相重合する工程をさらに含む結晶化ポリエステルの製造方法。
- 請求項6記載の結晶化ポリエステルを固相重合する工程をさらに含み、かつ、ポリ−L―乳酸とポリ−D−乳酸を混合する工程において、ポリ−L―乳酸とポリ−D−乳酸のうち、少なくともいずれか一方が、下記式(1)を満たす結晶化ポリエステルの製造方法:
(ΔHm−ΔHc)>20(J/g) (1)
ΔHm:結晶融解エンタルピー(J/g)
ΔHc:昇温時結晶化エンタルピー(J/g)。 - 前記結晶化工程に供するポリエステルが、ポリ乳酸のオリゴマーまたはプレポリマーである請求項1〜10のいずれかに記載の結晶化ポリエステルの製造方法。
- 脂肪族ポリエステルから選ばれたポリエステルのモノマーを反応させてオリゴマーまたはプレポリマーを製造する重合工程、そのオリゴマーまたはプレポリマーの融点をTmとして、Tm−70℃〜Tm+20℃の温度でせん断および/または圧力を付与することによって、結晶化度10%以上かつ1000Pa・s以下の溶融粘度を有する流動性を有する状態にする結晶化工程、得られた結晶化ポリエステルを冷却固化しペレット化する工程、および得られたペレットを固相重合する工程をこの順に含むポリエステルの製造方法であって、前記ポリエステルがポリ乳酸であり、かつ、前記重合工程により得られたオリゴマーまたはプレポリマーを固化させることなく、前記結晶化工程に供する請求項1〜11のいずれかに記載の結晶化ポリエステルの製造方法。
- 前記結晶化工程を溶融機を用いて行い、該溶融機および前記ペレット化工程に用いるペレット化装置の少なくとも一方に設けた圧力計により測定された樹脂の圧力に応じて、前記結晶化工程における溶融機の回転数や温度を制御する請求項12記載の結晶化ポリエステルの製造方法。
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US20130323487A1 (en) * | 2011-02-21 | 2013-12-05 | Toray Industries, Inc. | Biaxially oriented polyethylene terephthalate film |
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WO2013128908A1 (ja) * | 2012-02-29 | 2013-09-06 | 東レ株式会社 | ポリアリーレンスルフィドの製造方法、環式ポリアリーレンスルフィドペレットおよびその製造方法 |
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KR101334678B1 (ko) * | 2013-02-12 | 2013-12-02 | (주)하누 | 곤포 사일리지용 필름의 제조방법 |
WO2014135712A2 (en) * | 2013-03-08 | 2014-09-12 | Dsm Ip Assets B.V. | Polyester |
WO2014188646A1 (ja) * | 2013-05-20 | 2014-11-27 | 株式会社カネカ | ポリエステル樹脂組成物および該樹脂組成物を含む成形体 |
JP5584803B2 (ja) * | 2013-07-05 | 2014-09-03 | 三井化学株式会社 | 熱成形品 |
KR20150026368A (ko) | 2013-09-02 | 2015-03-11 | 삼성정밀화학 주식회사 | 생분해성 폴리에스테르 수지의 제조 방법 |
EP3056541B1 (en) * | 2013-10-11 | 2019-11-06 | Kaneka Corporation | Aliphatic polyester resin composition and aliphatic polyester resin molded article |
CN104448730A (zh) * | 2014-11-27 | 2015-03-25 | 苏州市贝克生物科技有限公司 | 义肢主材用复合材料及其制备方法 |
CN108473667A (zh) | 2015-12-24 | 2018-08-31 | Sk化学株式会社 | 聚酯树脂、其制备方法以及由其形成的树脂模制物品 |
CN106566216B (zh) * | 2016-11-08 | 2018-08-14 | 常州大学 | 一种提高聚羟基酸二次加工稳定性的方法 |
WO2018101320A1 (ja) * | 2016-11-30 | 2018-06-07 | 株式会社クラレ | ポリエステル、その製造方法及びそれからなる成形品 |
US11773215B2 (en) | 2018-04-06 | 2023-10-03 | Novomer, Inc. | Polypropiolactone films, and methods of producing thereof |
CN110684180B (zh) * | 2018-07-06 | 2022-04-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 提高生物降解脂肪族芳香族共聚酯结晶性能的方法 |
JP7298619B2 (ja) * | 2018-09-14 | 2023-06-27 | Agc株式会社 | ペレットの製造方法、ペレット及びイオン交換膜 |
CN110092898B (zh) * | 2019-04-25 | 2021-07-02 | 南方寝饰科技有限公司 | 一种改性聚酯及其制备方法和作为枕芯的应用 |
WO2021246434A1 (ja) * | 2020-06-02 | 2021-12-09 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 加熱による前処理を伴う高分子成形物の製造方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08165339A (ja) * | 1994-12-16 | 1996-06-25 | Dainippon Ink & Chem Inc | 乳酸系共重合ポリエステル粒状物の製造方法 |
JP2003048970A (ja) * | 2001-08-06 | 2003-02-21 | Teijin Ltd | 全芳香族ポリエステルの製造方法 |
JP2003071834A (ja) * | 2001-09-05 | 2003-03-12 | Toray Ind Inc | ポリエステル樹脂の結晶化処理方法 |
JP2005336238A (ja) * | 2004-05-24 | 2005-12-08 | Mitsui Chemicals Inc | 脂肪族ポリエステルの製造方法 |
JP2006037056A (ja) * | 2004-07-30 | 2006-02-09 | Mitsui Chemicals Inc | 脂肪族ポリエステルの連続結晶化方法 |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3846377A (en) * | 1971-11-12 | 1974-11-05 | Allied Chem | Method of producing polyethylene terephthalate fibers |
US5324816A (en) * | 1987-06-22 | 1994-06-28 | Allied-Signal Inc. | Process for improving the properties of polymers |
US5075115A (en) * | 1990-04-02 | 1991-12-24 | Fmc Corporation | Process for polymerizing poly(lactic acid) |
EP0544097A1 (de) * | 1991-10-23 | 1993-06-02 | Boehringer Ingelheim Kg | Halbfeste Mischungen aus Oligomeren und/oder Polymeren auf der Basis von Milchsäure, Verfahren zur deren Herstellung und deren Verwendung als resorbierbare Implantate |
DE60023831T2 (de) * | 1999-06-22 | 2006-08-10 | Mitsui Chemicals, Inc. | Verfahren zur Herstellung von Polyhydroxycarbonsäure |
DE60036845T2 (de) * | 1999-06-25 | 2008-05-21 | Mitsui Chemicals, Inc. | Aliphatische polyesterzusammensetzung für eine grundmischung und verfahren zur herstellung einer aliphatischen polyesterfolie unter verwendung der zusammensetzung |
JP2001192442A (ja) | 1999-10-27 | 2001-07-17 | Mitsui Chemicals Inc | 脂肪族ポリエステルの液中結晶化方法 |
US7070615B1 (en) * | 2000-03-13 | 2006-07-04 | Keiji Igaki | Linear material for blood vessel stent and blood vessel stent utilizing same |
EP1336633A4 (en) | 2000-10-11 | 2004-12-08 | Teijin Ltd | AROMATIC POLYESTER CARBONATE AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME |
US6691558B1 (en) * | 2002-07-31 | 2004-02-17 | General Electric Company | In-line rheometer device and method |
CA2482056A1 (en) * | 2003-10-10 | 2005-04-10 | Eastman Chemical Company | Thermal crystallization of a molten polyester polymer in a fluid |
US7754826B1 (en) * | 2005-11-15 | 2010-07-13 | Clemson University | Copolymers from lactide |
US8236904B2 (en) * | 2005-12-28 | 2012-08-07 | Ethicon, Inc. | Bioabsorbable polymer compositions exhibiting enhanced crystallization and hydrolysis rates |
US7790840B2 (en) * | 2006-05-24 | 2010-09-07 | Eastman Chemical Company | Crystallizing conveyor |
TW200813155A (en) * | 2006-06-01 | 2008-03-16 | Tohcello Co Ltd | Moldings of polylactic acid compositions |
TW200838902A (en) * | 2007-02-09 | 2008-10-01 | Teijin Ltd | Method for producing polylactic acid |
JP2009013352A (ja) | 2007-07-06 | 2009-01-22 | Toyohashi Univ Of Technology | 生分解性ポリエステル組成物 |
JP5057874B2 (ja) | 2007-07-18 | 2012-10-24 | バイオベース株式会社 | ポリ乳酸樹脂組成物およびポリ乳酸樹脂用添加剤 |
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Patent Citations (5)
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---|---|---|---|---|
JPH08165339A (ja) * | 1994-12-16 | 1996-06-25 | Dainippon Ink & Chem Inc | 乳酸系共重合ポリエステル粒状物の製造方法 |
JP2003048970A (ja) * | 2001-08-06 | 2003-02-21 | Teijin Ltd | 全芳香族ポリエステルの製造方法 |
JP2003071834A (ja) * | 2001-09-05 | 2003-03-12 | Toray Ind Inc | ポリエステル樹脂の結晶化処理方法 |
JP2005336238A (ja) * | 2004-05-24 | 2005-12-08 | Mitsui Chemicals Inc | 脂肪族ポリエステルの製造方法 |
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