JP5057874B2 - ポリ乳酸樹脂組成物およびポリ乳酸樹脂用添加剤 - Google Patents
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Description
本発明に係る分岐状ポリ乳酸は、低融点でありかつ再生可能資源で構成されるように設計されている。すなわち、本発明に係る分岐状ポリ乳酸は、乳酸を構成単位とする分岐鎖(すなわち、ポリ乳酸鎖または乳酸オリゴマー鎖)を分子中に少なくとも3個有する分岐状ポリマーである(図1および図2を参照のこと)。
上記開始剤として用いられる油脂は、分子中に少なくとも3個の水酸基を有するトリアシルグリセロール、または分子中に少なくとも3個のエポキシ基を有するトリアシルグリセロールを主成分とする。以下、これらの油脂を、それぞれ水酸基化油脂またはエポキシ化油脂とういう場合がある。
本発明に係る分岐状ポリ乳酸は、上記した開始剤の存在下に、ラクチドまたは乳酸を重合することによって合成され得る。
ラクチドは、乳酸2分子が環化した構造を有するため、ラクチドを開環重合することによりポリ乳酸鎖を合成できる。例えば、ラクチドおよび開始剤(水酸基化油脂またはエポキシ化油脂)を十分に乾燥した容器に入れ、不活性ガスでパージした後に、触媒を投入して、加熱攪拌することによって、開始剤を起点としてラクチドが開環重合したポリ乳酸鎖を有するポリエステルポリオールを製造することができる。
乳酸は、1分子中にカルボキシル基および水酸基を有する化合物であり、乳酸を縮合により重合することによりポリ乳酸鎖を合成できる。例えば、乳酸および開始剤(水酸基化油脂またはエポキシ化油脂)を十分に乾燥した容器に入れ、必要に応じて触媒を投入して、加熱あるいは加熱減圧することによって、開始剤を起点として乳酸が縮合重合したポリ乳酸鎖を有する分岐状ポリ乳酸を製造することができる。重合により生成する水を反応系外に排出することによって、重合度をさらに上げることができる。
本発明の一実施形態では、分岐状ポリ乳酸の末端ヒドロキシル基における水素がアシル基で置換されていることが好ましい。分岐状のポリ乳酸の末端ヒドロキシル基は、カルボン酸と縮合させることで末端がアシル化された分岐状ポリ乳酸とすることができる。分岐状ポリ乳酸に、カルボン酸塩化物、あるいはカルボン酸無水物を作用することでアシル化することができる。例えば、アシル基の1種アセチル基で置換するときは、分岐状ポリ乳酸に対し、ピリジンやトリエチルアミンなどの塩基存在下、塩化アセチルや無水酢酸を作用させることで末端ヒドロキシ基をアセチル化することができる。
本発明の原料となる乳酸は、化学合成によって生産されることもあるが、多くは乳酸菌による乳酸発酵によって生産される。そのため、乳酸は乳酸発酵液として得られる。
本発明のポリ乳酸樹脂組成物において、上記した分岐状ポリ乳酸と共に用いられるポリ乳酸は、L−乳酸及び/またはD−乳酸を主たる構成成分とするポリマーである。
本発明に係るポリ乳酸樹脂組成物は、上記したようなポリ乳酸に対し、前述したような分子中にポリ乳酸からなる分岐鎖を少なくとも3個有する分岐状ポリ乳酸を配合してなることを特徴とするものである。
本発明に係る第二のポリ乳酸樹脂組成物は、ポリ乳酸に、分子中に少なくとも3個のエポキシ基を有するトリアシルグリセロールを主成分とする油脂を溶融混合してなることを特徴とするものである。
本発明のポリ乳酸組成物は、射出成形法、ガスアシスト成形法、射出圧縮成形法、押出成形法、ブロー成形法、プレス成形法、真空圧空成形法等、現在公知の任意の成形方法によって成形することができる。上記の方法以外でインモールド成形法、ガスプレス成形法、2色成形法、サンドイッチ成形法、PUSH−PULL等を採用する事もできる。成形条件は、射出シリンダー内での樹脂の熱分解を避けるため、溶融樹脂温度を170〜250℃の温度範囲で成形するのが好ましい。
L−ラクチド(東京化成工業株式会社製)100質量部に、開始剤であるヒマシ油(和光純薬工業株式会社製)31質量部を加え混合し、アルゴン雰囲気下、2−エチルヘキサン酸スズを触媒として、130℃にて24時間加熱して、重合物を得た。得られた重合物について、それぞれH1−NMR測定を行って、構造確認を行った。いずれも、ヒマシ油の水酸基に隣接するメチン由来のピークが消失しており、ヒマシ油の水酸基を開始点とした星型分岐状ポリエステルポリオールが合成されたことを確認した。H1−NMRにより、得られたポリエステルポリオールの分子量も求めたところ、数平均分子量3,200であった。また、H1−NMRから求めた分子量と仕込み比とから算出した分子量がよく一致したことから、ポリ乳酸のホモポリマーは生成せず、ヒマシ油を開始剤とした分岐状ポリ乳酸のみが得られたことがわかった。
L―ラクチドに代えてD−ラクチド(東京化成工業株式会社製)を使用したこと以外は、実施例1と同様にしてポリ乳酸組成物のシート状サンプルを得た。このサンプルも透明であった。このサンプルを一軸伸張試験したところ、699%の破断伸びを観測した。
L―ラクチドに代えてDL−ラクチド(東京化成工業株式会社製)を使用したこと以外は、実施例1と同様にしてポリ乳酸組成物のシート状サンプルを得た。このサンプルも透明であった。このサンプルを一軸伸張試験したところ、214%の破断伸びを観測した。
ポリ乳酸(重量平均分子量15万)をクロロホルムに溶解させた後、乾燥してシート状のサンプルを得た。このサンプルは透明であった。このサンプルを一軸伸張試験したところ、20%の破断伸びを示すにとどまった。
L−ラクチド(東京化成工業株式会社製)100質量部に、開始剤であるヒマシ油(和光純薬工業株式会社製)12質量部を加え混合し、アルゴン雰囲気下、2−エチルヘキサン酸スズを触媒として、130℃にて24時間加熱して、重合物を得た。得られた重合物について、それぞれH1−NMR測定を行って、構造確認を行った。いずれも、ヒマシ油の水酸基に隣接するメチン由来のピークが消失しており、ヒマシ油の水酸基を開始点とした星型分岐状ポリエステルポリオールが合成されたことを確認した。H1−NMRにより、得られたポリエステルポリオールの分子量も求めたところ、数平均分子量8,000であった。また、H1−NMRから求めた分子量と仕込み比とから算出した分子量がよく一致したことから、ポリ乳酸のホモポリマーは生成せず、ヒマシ油を開始剤とした分岐状ポリ乳酸のみが得られたことがわかった。
L−ラクチド(東京化成工業株式会社製)100質量部に、開始剤であるポリヒマシ油(伊藤製油株式会社製)31質量部を加え混合し、アルゴン雰囲気下、2−エチルヘキサン酸スズを触媒として、130℃にて24時間加熱して、重合物を得た。得られた重合物について、それぞれH1−NMR測定を行って、構造確認を行った。いずれも、ヒマシ油の水酸基に隣接するメチン由来のピークが消失しており、ヒマシ油の水酸基を開始点とした星型分岐状ポリエステルポリオールが合成されたことを確認した。H1−NMRにより、得られたポリエステルポリオールの分子量も求めたところ、数平均分子量4,200であった。また、H1−NMRから求めた分子量と仕込み比とから算出した分子量がよく一致したことから、ポリ乳酸のホモポリマーは生成せず、ヒマシ油を開始剤とした分岐状ポリ乳酸のみが得られたことがわかった。
L―ラクチドに代えてD−ラクチド(東京化成工業株式会社製)を使用したこと以外は、実施例5と同様にしてポリ乳酸組成物のシート状サンプルを得た。このサンプルも透明であった。このサンプルを一軸伸張試験したところ、713%の破断伸びを観測した。
開始剤であるエポキシ化大豆油9.5質量部(株式会社ADEKA製)と、L−乳酸(和光純薬工業株式会社製、90v/v%水溶液)を減圧加熱して得られた脱水乳酸90質量部とを混合し、窒素雰囲気下、触媒として2−エチルヘキサン酸スズを添加して、150℃にて5時間加熱した。次いで13000Paの減圧下で2時間、4000Paの減圧下で2時間、2600Paの減圧下で2時間、次いで1300Pa保持した。さらに、1300Paの減圧を保持しながら180℃にて2時間加熱した。ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で分子量も求めたところ、数平均分子量8,000であり、仕込み比から算出した分子量がよく一致したことから、ポリ乳酸のホモポリマーは生成せず、エポキシ化大豆油を開始剤とした分岐状ポリ乳酸のみが得られたことがわかった。
開始剤である硬化ヒマシ油9.1質量部(和光純薬工業株式会社製)と、L−乳酸(和光純薬工業株式会社製、90v/v%水溶液)を減圧加熱して得られた脱水乳酸90質量部とを混合し、窒素雰囲気下、触媒として2−エチルヘキサン酸スズを添加して、150℃にて5時間加熱した。次いで13000Paの減圧下で2時間、4000Paの減圧下で2時間、2600Paの減圧下で2時間、次いで1300Pa保持した。さらに、1300Paの減圧を保持しながら180℃にて2時間加熱した。ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で分子量も求めたところ、数平均分子量8,000であり、仕込み比から算出した分子量がよく一致したことから、ポリ乳酸のホモポリマーは生成せず、ヒマシ油を開始剤とした分岐状ポリ乳酸のみが得られたことがわかった。
開始剤であるヒマシ油9.1質量部(和光純薬工業株式会社製)と、L−乳酸(和光純薬工業株式会社製、90v/v%水溶液)を減圧加熱して得られた脱水乳酸90質量部とを混合し、窒素雰囲気下、触媒として2−エチルヘキサン酸スズを添加して、150℃にて5時間加熱した。次いで13000Paの減圧下で2時間、4000Paの減圧下で2時間、2600Paの減圧下で2時間、次いで1300Pa保持した。さらに、1300Paの減圧を保持しながら180℃にて2時間加熱した。ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で分子量も求めたところ、数平均分子量8,000であり、仕込み比から算出した分子量がよく一致したことから、ポリ乳酸のホモポリマーは生成せず、ヒマシ油を開始剤とした分岐状ポリ乳酸のみが得られたことがわかった。次に、この分岐状ポリ乳酸に無水酢酸を加え、ピリジン中で80℃1時間加熱した。得られたピリジン溶液を、蒸留水に滴下して、析出した白色粉末を回収して、末端のヒドロキシル基における水素がアセチル基で置換されている分岐状ポリ乳酸を得た。
開始剤であるヒマシ油9.1質量部(和光純薬工業株式会社製)と、L−乳酸(和光純薬工業株式会社製、90v/v%水溶液)を減圧加熱して得られた脱水乳酸90質量部とを混合し、窒素雰囲気下、触媒として2−エチルヘキサン酸スズを添加して、150℃にて5時間加熱した。次いで13000Paの減圧下で2時間、4000Paの減圧下で2時間、2600Paの減圧下で2時間、次いで1300Pa保持した。さらに、1300Paの減圧を保持しながら180℃にて2時間加熱した。ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で分子量も求めたところ、数平均分子量8,000であり、仕込み比から算出した分子量がよく一致したことから、ポリ乳酸のホモポリマーは生成せず、ヒマシ油を開始剤とした分岐状ポリ乳酸のみが得られたことがわかった。次に、この分岐状ポリ乳酸に無水フタル酸を加え、ピリジン中で95℃1時間加熱した。得られたピリジン溶液を、水酸化ナトリウム水溶液で中和した。中和によって析出した白色粉末を遠心沈降により回収し。さらに洗浄して、末端ヒドロキシル基がフタル酸ナトリウム塩とエステル結合されている分岐状ポリ乳酸を得た。
開始剤である硬化ヒマシ油9.1質量部(和光純薬工業株式会社製)と、DL−乳酸(和光純薬工業株式会社製、90v/v%水溶液)を減圧加熱して得られた脱水乳酸90質量部とを混合し、窒素雰囲気下、触媒として2−エチルヘキサン酸スズを添加して、150℃にて5時間加熱した。次いで13000Paの減圧下で2時間、4000Paの減圧下で2時間、2600Paの減圧下で2時間、次いで1300Pa保持した。さらに、1300Paの減圧を保持しながら180℃にて2時間加熱した。ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で分子量も求めたところ、数平均分子量8,000であり、仕込み比から算出した分子量がよく一致したことから、ポリ乳酸のホモポリマーは生成せず、ヒマシ油を開始剤とした分岐状ポリ乳酸のみが得られたことがわかった。
開始剤である硬化ヒマシ油9.1質量部(和光純薬工業株式会社製)と、D−乳酸(ピュラック社製、90v/v%水溶液)を減圧加熱して得られた脱水乳酸90質量部とを混合し、窒素雰囲気下、触媒として2−エチルヘキサン酸スズを添加して、150℃にて5時間加熱した。次いで13000Paの減圧下で2時間、4000Paの減圧下で2時間、2600Paの減圧下で2時間、次いで1300Pa保持した。さらに、1300Paの減圧を保持しながら180℃にて2時間加熱した。ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で分子量も求めたところ、数平均分子量8,000であり、仕込み比から算出した分子量がよく一致したことから、ポリ乳酸のホモポリマーは生成せず、ヒマシ油を開始剤とした分岐状ポリ乳酸のみが得られたことがわかった。
開始剤であるヒマシ油9.1質量部(和光純薬工業株式会社製)と、L−乳酸(和光純薬工業株式会社製、90v/v%水溶液)を減圧加熱して得られた脱水乳酸90質量部とを混合し、窒素雰囲気下、触媒として2−エチルヘキサン酸スズを添加して、150℃にて5時間加熱した。次いで13000Paの減圧下で2時間、4000Paの減圧下で2時間、2600Paの減圧下で2時間、次いで1300Pa保持した。さらに、1300Paの減圧を保持しながら180℃にて2時間加熱した。ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で分子量も求めたところ、数平均分子量8,000であり、仕込み比から算出した分子量がよく一致したことから、ポリ乳酸のホモポリマーは生成せず、ヒマシ油を開始剤とした分岐状ポリ乳酸のみが得られたことがわかった。次に、この分岐状ポリ乳酸に無水安息香酸を加え、ピリジン中で80℃1時間加熱した。得られたピリジン溶液を、蒸留水に滴下して、析出した白色粉末を回収して、末端のヒドロキシル基における水素が安息香酸で置換されている分岐状ポリ乳酸を得た。
ポリ乳酸(重量平均分子量15万)を200℃加熱溶融して10分間保持した後、20℃まで毎分10℃の割合で降温したときの結晶化熱量を測定した。また、−100℃まで冷却した後、再び200℃まで加熱した際に観測される融解熱量を測定した。融解熱量に対する結晶化熱量の比から溶融後冷却時の相対結晶化率を算出したところ、約1.4%の相対結晶化率であった。
Claims (4)
- ポリ乳酸と、分子中にポリ乳酸からなる分岐鎖を少なくとも3個有する分岐状ポリ乳酸とを含有することを特徴とするポリ乳酸樹脂組成物であって、
該分岐状ポリ乳酸が、分子中に少なくとも3個の水酸基を有するトリアシルグリセロールを主成分とする油脂を開始剤として重合したポリ乳酸であり、
該油脂が、ヒマシ油、ポリヒマシ油、硬化ヒマシ油、または水酸基化大豆油であり、
該ポリ乳酸100重量部に対して、該分岐状ポリ乳酸を1重量部以上30重量部以下添加してなり、
該分岐状ポリ乳酸の末端ヒドロキシル基における水素がアシル基で置換されている、
ポリ乳酸樹脂組成物。 - 前記分岐状ポリ乳酸の末端ヒドロキシル基がジカルボン酸とエステル結合され、該ジカルボン酸において、該分岐状ポリ乳酸の末端ヒドロキシル基とエステル結合を形成していないカルボキシル基が陽イオンと塩を形成している、請求項1に記載のポリ乳酸樹脂組成物。
- 分子中にポリ乳酸からなる分岐鎖を少なくとも3個有する分岐状ポリ乳酸であることを特徴とするポリ乳酸樹脂用添加剤であって、
該分岐状ポリ乳酸が、分子中に少なくとも3個の水酸基を有するトリアシルグリセロールを主成分とする油脂を開始剤として重合したポリ乳酸であり、
該油脂が、ヒマシ油、ポリヒマシ油、硬化ヒマシ油、または水酸基化大豆油であり、
該分岐状ポリ乳酸の末端ヒドロキシル基における水素がアシル基で置換されている、
ポリ乳酸樹脂用添加剤。 - 前記分岐状ポリ乳酸の末端ヒドロキシル基がジカルボン酸とエステル結合され、該ジカルボン酸において、該分岐状ポリ乳酸の末端ヒドロキシル基とエステル結合を形成していないカルボキシル基が陽イオンと塩を形成している、請求項3に記載のポリ乳酸樹脂用添加剤。
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