JP5681359B2 - S−3−(ヘキサン−1−オール)−l−システインの製造方法 - Google Patents
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
〔1〕S−3−(ヘキサン−1−オール)−グルタチオンのS−3−(ヘキサン−1−オール)−L−システインへの生物学的変換方法によるS−3−(ヘキサン−1−オール)−L−システインの製造方法であって、
(A)前記生物学的変換を行いうるものであり、かつラクトバチルス(Lactobacillus)属に属する微生物から選ばれる菌株またはその培養菌体の調製物の存在下においてS−3−(ヘキサン−1−オール)−グルタチオンをインキュベーション処理する工程、および
(B)インキュベーション処理液からS−3−(ヘキサン−1−オール)−L−システインを単離する工程、
を包含することを特徴とするS−3−(ヘキサン−1−オール)−L−システインの製造方法。
〔2〕工程(A)においてインキュベーション処理液のpHが3〜9の範囲、変換温度が10〜40℃の範囲、および変換時間が12〜144時間の範囲である〔1〕に記載の製造方法。
〔3〕工程(A)においてインキュベーション処理液のpHが5〜9の範囲である〔1〕または〔2〕に記載の製造方法。
〔4〕工程(A)においてインキュベーション処理液の温度が20〜30℃の範囲である〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の製造方法。
〔5〕工程(A)においてインキュベーション処理液の時間が48〜96時間の範囲である〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の製造方法。
〔6〕前記ラクトバチルス(Lactobacillus)属に属する微生物がラクトバチルス プランタム(Lactobacillus plantarum)、ラクトバチルス ペントサス(Lactobacillus pentosus)、ラクトバチルス マリー(Lactobacillus mali)またはラクトバチルス ヒルガルデイ(Lactobacillus hilgardii)に属する微生物である〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の製造方法。
〔7〕〔1〕〜〔6〕のいずれかに記載の製造方法で製造したS−3−(ヘキサン−1−オール)−L−システイン。
試料を0.1%(v/v)蟻酸を含む10%(v/v)メタノール水溶液を用いて適当な倍率で希釈し、0.45μmのフィルターでろ過したものをLC/MS/MSシステムを用いて定量する。検量線を引くために用いた標品については、S−3−(ヘキサン−1−オール)−グルタチオンはC.P.des Gachons、T.Tminagaらの方法(J.Agric.Food Chem.2002,50,4076−4079.)に従い、またS−3−(ヘキサン−1−オール)−L−システインはC.Thibon、S.Shinkarukらの方法(J.ChromatogrA2008,1183,150−157.)に従い、有機合成することで得た。
3200QTRAP LC/MS/MSシステム (Apllied Biosystems社)
[LC/MS/MS条件]
インターフェース:Turbo V source
イオン化モード:ESI(positiveモード)
イオン源パラメーター:curtain gas 15psi、collision gas 3psi、inospray voltage 5500V、temperature700℃、ion source gas1 70psi、ion source gas2 70psi、interface heater ON
測定モード:MRMモード
選択イオン:S−3−(ヘキサン−1−オール)−グルタチオン m/z 408.2→162.1(collision energy 27V)、S−3−(ヘキサン−1−オール)−L−システイン m/z 222.2→83.2 (collision energy 19V)
カラム:アトランティス(Atlantis) T3、3μm、2.1×150 mm(Waters社)
カラム温度:40℃
注入量:10μl
移動相A:0.1%(v/v)蟻酸を含む水
移動相B:0.1%(v/v)蟻酸を含むアセトニトリル
流速:0.2ml/min
グラジェント:移動相Aと移動相Bの混合率を移動相A:移動相B=90:10から移動相A:移動相B=0:100まで10分かけて上げ、その後移動相A:移動相B=90:10に戻し、5分間キープした。
表1に記載した各種ブドウを手動の圧搾式ジューサーで搾汁し、果汁と果皮(果汁搾汁粕)を得た。果皮からの3−メルカプトヘキサン−1−オール前駆体物質の抽出は、果皮20gに対して2.5倍量の水(50g)を加え、10℃で24時間浸漬することにより行った。各種ブドウの果汁、果皮100g当たりに含有する3−メルカプトヘキサン−1−オール前駆体物質の含有量(μg)を上記分析方法で測定した。結果を表1に示す。
Difco社製Lactobacilli MRS Brothを1Lのイオン交換水に55g混合し、オートクレーブにより滅菌することでMRS培地(pH6.5)を作成し、クリーンベンチ内でC.P.des Gachons、T.Tminagaらの方法で調製したS−3−(ヘキサン−1−オール)−グルタチオンを1250nMとなるように混合した。これを滅菌済15ml ファルコンチューブに約10mlずつ分注し、そこに各種乳酸菌を最終濃度106〜109 cfu/mlの範囲で接種し、30℃で72時間培養後、培養混合物中のS−3−(ヘキサン−1−オール)−L−システインを測定した。結果を表2に示す。
実施例2と同様にMRS培地(pH6.5)を作成し、有機合成により調製したS−3−(ヘキサン−1−オール)−グルタチオンを1000nMになるように溶解させ、次いで滅菌済15mlファルコンチューブに約10mlずつ分注した。これに表3記載の各種乳酸菌を最終濃度1.0×106cfu/mlで接種し、30℃で72時間静置培養した後、S−3−(ヘキサン−1−オール)−グルタチオンとS−3−(ヘキサン−1−オール)−L−システインの濃度を実施例1と同様の分析方法で測定した。結果を表3に示す。
ブドウ(シャルドネ種)をメンブランプレス(ブーハー・バスラン社製)で搾汁して得た水分含量66.8%(w/w)のブドウ果皮を1ヶ月間冷凍保存した。冷凍状態のブドウ果皮1.5kgに対して、3.0kg(2倍量)の水を加え、20℃で24時間浸漬後、手動の圧搾式ジューサーで圧搾し、Brix5%のブドウ果皮抽出液を得た。得られたブドウ果皮抽出液にベントナイトを500ppm添加後30分攪拌し、5℃で24時間静置した。上澄みを珪藻土濾過した後、フラッシュエバポレーターにて品温60℃で減圧濃縮し、Brix50%まで濃縮した。ブドウ果皮抽出液の3−メルカプトヘキサン−1−オール前駆体物質濃度を測定し、Brix20%換算で算出したところ、ブドウ果皮抽出液中に含まれる3−メルカプトヘキサン−1−オール前駆体物質濃度は、9014.2nM{S−3−(ヘキサン−1−オール)−L−システイン:2895.8nM、S−3−(ヘキサン−1−オール)−グルタチオン:6118.4nM}であった。
ブドウ(シャルドネ種)をメンブランプレス(ブーハー・バスラン社製)で搾汁して得た水分含量66.8%(w/w)のブドウ果皮を30〜50日間冷凍保存した。冷凍状態のブドウ果皮8tに対して16t(2倍量)の水を加え、15〜20℃でメンブランプレス(ブーハー・バスラン社製)内で回転させながら3時間浸漬した後、圧搾し、Brix4.6%のブドウ果皮抽出液を得た。得られたブドウ果皮抽出液に混濁成分の沈降促進のため、ポリビニルポリピロリドン(PVPP)1000ppmとベントナイト500ppm添加後30分攪拌し、5℃で24時間静置した。上澄みを遠心(4000rpm)し、95℃で加熱殺菌した後、真空薄膜式循環濃縮機にて品温30〜40℃で減圧濃縮し、Brix50%まで濃縮した。ブドウ果皮抽出液の3−メルカプトヘキサン−1−オール前駆体物質濃度を測定し、Brix20%換算で算出したところ、ブドウ果皮抽出液中に含まれるS−3−(ヘキサン−1−オール)−グルタチオンが1960.8nM(800ppb)(A)、S−3−(ヘキサン−1−オール)−L−システインが5203.6nM(1150ppb)(B)であり、3−メルカプトヘキサン−1−オール前駆体物質濃度{(A)+(B)}は7164.4nM(1950ppb)であった。
実施例4と同様に、ブドウ果皮を水で抽出し、濃縮することで得たブドウ果皮抽出液をおよそBrix22%(pH4.2)に調整し、これを出発原料とした。このとき、出発原料中に含まれる3−メルカプトヘキサン−1−オール前駆体物質濃度は8028.1nM{S−3−(ヘキサン−1−オール)−L−システイン:6244.3nM、 S−3−(ヘキサン−1−オール)−グルタチオン:1783.8nM}であった。出発原料500mlを750ml容のガラス容器に分注し、乳酸菌(ラクトバチルス プランタラム(Lactobacillus plantarum):viniflora plantarum(クリスチャンハンセン社製)を最終濃度3.5×106cfu/mlで接種し、20℃で144時間静置培養した。経時的にサンプリングを行い、乳酸菌によるS−3−(ヘキサン−1−オール)−グルタチオンからS−3−(ヘキサン−1−オール)−L−システインへの変換推移を調べた。サンプリングした培養液中のS−3−(ヘキサン−1−オール)−グルタチオンとS−3−(ヘキサン−1−オール)−L−システインの濃度を実施例1と同様の方法で分析した。また、S−3−(ヘキサン−1−オール)−L−システイン生成量は培養後の培養液中のS−3−(ヘキサン−1−オール)−L−システイン濃度から培養前の出発原料中のS−3−(ヘキサン−1−オール)−L−システイン濃度を引くことで求めた。結果を表6に示す。
実施例4と同様に、ブドウ果皮を水で抽出し、濃縮することで得たブドウ果皮抽出液をおよそBrix20%に調整し、これを出発原料とした。このとき、出発原料中に含まれる3−メルカプトヘキサン−1−オール前駆体物質濃度は5669.4nM{S−3−(ヘキサン−1−オール)−L−システイン:4416.3nM、S−3−(ヘキサン−1−オール)−グルタチオン:1253.1nM}であった。この出発原料各500mlを水酸化ナトリウム、塩酸を用いて初発pHをpH2〜9のいずれかに調整した後、750ml容のガラス容器に分注し、培養温度20℃で乳酸菌ラクトバチルス プランタラム(Lactobacillus plantarum):viniflora plantarum(クリスチャンハンセン社製)を最終濃度6.0×107cfu/mlで接種し、48時間静置培養した。培養した後、S−3−(ヘキサン−1−オール)−グルタチオンとS−3−(ヘキサン−1−オール)−L−システインの濃度を実施例1と同様の方法で分析した。また、S−3−(ヘキサン−1−オール)−L−システイン生成量は培養後の培養液中のS−3−(ヘキサン−1−オール)−L−システイン濃度から培養前の出発原料中のS−3−(ヘキサン−1−オール)−L−システイン濃度を引くことで求めた。結果を表7に示す。
実施例4と同様に、ブドウ果皮を水で抽出し、濃縮することで得たブドウ果皮抽出液をおよそBrix22%(pH4.2)に調整し、これを出発原料とした。このとき、出発原料中に含まれる3−メルカプトヘキサン−1−オール前駆体物質濃度は6216.5nM{S−3−(ヘキサン−1−オール)−L−システイン:4796.4nM、S−3−(ヘキサン−1−オール)−グルタチオン:1420.1nM}であった。この出発原料各500mlを750ml容のガラス容器に分注し、10〜40℃の各培養温度で乳酸菌ラクトバチルス プランタラム(Lactobacillus plantarum):viniflora plantarum(クリスチャンハンセン社製)を最終濃度6.0×107cfu/mlで接種し、48時間静置培養した。培養後、S−3−(ヘキサン−1−オール)−グルタチオンとS−3−(ヘキサン−1−オール)−L−システインの濃度を実施例1に記載した方法で分析した。また、S−3−(ヘキサン−1−オール)−L−システイン生成量は培養後の培養液中のS−3−(ヘキサン−1−オール)−L−システイン濃度から培養前の出発原料中のS−3−(ヘキサン−1−オール)−L−システイン濃度を引くことで求めた。結果を表8に示す。
Claims (6)
- S−3−(ヘキサン−1−オール)−グルタチオンのS−3−(ヘキサン−1−オール)−L−システインへの生物学的変換方法によるS−3−(ヘキサン−1−オール)−L−システインの製造方法であって、
(A) 前記生物学的変換を行いうるものであり、かつラクトバチルス(Lactobacillus)属に属する微生物から選ばれる菌株またはその培養菌体の調製物の存在下においてS−3−(ヘキサン−1−オール)−グルタチオンをインキュベーション処理する工程、および
(B) インキュベーション処理液からS−3−(ヘキサン−1−オール)−L−システインを単離する工程、
を包含することを特徴とするS−3−(ヘキサン−1−オール)−L−システインの製造方法。 - 工程(A)においてインキュベーション処理液のpHが3〜9の範囲、インキュベーション処理液の温度が10〜40℃の範囲、およびインキュベーション処理の時間が12〜144時間の範囲である請求項1に記載の製造方法。
- 工程(A)においてインキュベーション処理液のpHが5〜9の範囲である請求項1または請求項2に記載の製造方法。
- 工程(A)においてインキュベーション処理液の温度が20〜30℃の範囲である請求項1〜3のいずれかに記載の製造方法。
- 工程(A)においてインキュベーション処理の時間が48〜96時間の範囲である請求項1〜4のいずれかに記載の製造方法。
- 前記ラクトバチルス(Lactobacillus)属に属する微生物がラクトバチルス プランタラム(Lactobacillus plantarum)、ラクトバチルス ペントサス(Lactobacillus pentosus)、ラクトバチルス マリー(Lactobacillus mali)またはラクトバチルス ヒルガルデイ(Lactobacillus hilgardii)に属する微生物である請求項1〜5のいずれかに記載の製造方法。
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