JP5680848B2 - フェニル基含有オルガノポリシロキサン組成物、それからなる化粧料原料および光沢化粧料 - Google Patents
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Description
「[1] 組成物全体の屈折率が1.50以上であり、25℃における組成物全体の粘度が200〜500,000mPa・sの範囲にあるフェニル基含有オルガノポリシロキサン組成物。
[2] (A)GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィ)で測定した数平均分子量が500〜2,000の範囲であり、樹脂を構成するシロキシ単位の15モル%以上がフェニルシロキシ単位(C6H5SiO3/2)であるフェニルシルセスキオキサン樹脂 100質量部 および(B)25℃で液状であり、分子中に下記構造式(1)で示されるフェニルシロキシ単位を有する、屈折率1.45以上のフェニル基含有オルガノポリシロキサン(ただし、成分(A)に該当するものを除く) 50〜1,000質量部 を含有してなる、[1]に記載のフェニル基含有オルガノポリシロキサン組成物。
構造式(1):
[3] 前記の成分(A)が、数平均分子量が750〜1,800の範囲であり、樹脂を構成するシロキシ単位の40モル%以上がフェニルシロキシ単位(C6H5SiO3/2)であるフェニルシルセスキオキサン樹脂であり、前記の成分(B)が、下記構造式(1−1)で示されるフェニル基含有オルガノポリシロキサンであることを特徴とする、[1]または[2]に記載のフェニル基含有オルガノポリシロキサン組成物。
構造式(1−1)
[4] 組成物全体の屈折率が1.50〜1.60であり、25℃における組成物全体の粘度が200〜100,000mPa・sの範囲にある[1]〜[3]のいずれか1項に記載のフェニル基含有オルガノポリシロキサン組成物。
[5] 前記(A)成分が、数平均分子量が750〜1,800であり、分子鎖末端に1以上の水酸基を有し、樹脂を構成するシロキシ単位の60〜100モル%が、フェニルシロキシ単位(C6H5SiO3/2)であるフェニルシルセスキオキサン樹脂である、[1]〜[4]のいずれか1項に記載のフェニル基含有オルガノポリシロキサン組成物。
[6] 前記の成分(B)が、下記構造式(1−2)で示されるフェニルテトラシロキサン、フェニルトリシロキサンまたはフェニルジシロキサンである、[1]〜[5]のいずれか1項に記載のフェニル基含有オルガノポリシロキサン組成物。
構造式(1−2):
[7] 前記(B)成分が、トリメチルペンタフェニルトリシロキサンである、[1]〜[6]のいずれか1項に記載のフェニル基含有オルガノポリシロキサン組成物。
[8] [1]〜[7]のいずれか1項に記載のフェニル基含有オルガノポリシロキサン組成物からなる化粧料原料。
[9] [1]〜[7]のいずれか1項に記載のフェニル基含有オルガノポリシロキサン組成物を含有してなる化粧料。
[10] [1]〜[7]のいずれか1項に記載のフェニル基含有オルガノポリシロキサン組成物および1種類以上の(C)粉体または着色剤を含有してなるメイクアップ化粧料。
[11] 前記の(A)成分および(B)成分を、有機溶剤の存在下で混合する工程(I) および
上記工程(I)の後、混合系から有機溶剤を除去する工程(II)を有することを特徴とする、[1]〜[7]のいずれか1項に記載のフェニル基含有オルガノポリシロキサン組成物の製造方法。
[12] 前記の(A)成分および(B)成分の配合比を、1:0.5〜1:10の範囲で調整する事により、25℃における組成物全体の粘度を200〜100,000mPa・sの範囲に調整することを特徴とする、[1]〜[7]のいずれか1項に記載のフェニル基含有オルガノポリシロキサン組成物の粘度の調整方法。」により達成される。
構造式(1):
構造式(1−1)
構造式(1−2):
(X,Y)2−3(Si,Al)4O10(OH)2Z1/3・nH2O (1)
(ただし、Xは、Al、Fe(III)、Mn(III)、または、Cr(III)であり、Y は、Mg、Fe(II)、Ni、Zn、または、Liであり、Zは、K、Na、または、Caである)
このような無機系水溶性高分子として、具体的には、ベントナイト、モンモリロナイト、パイデライト、ノントロナイト、サポナイト、ヘクトライト、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、無水ケイ酸が例示され、これらは天然物および合成物のいずれであってもよい。
アイメイクアップ化粧料にあっては、水中油乳化型の場合は、上記化粧料原料のうち、本発明のフェニル基含有オルガノポリシロキサン組成物および(D)油剤等からなる油相を調整し、(L)水と各親水性の化粧料原料を混合してなる水相中に、機械力等により油相を乳化する方法で製造することができる。油性型の場合は、各化粧料原料成分を加熱混合することにより得ることができる。
表1に示す組成を有するオルガノポリシロキサン組成物(サンプルNo.1〜9)をガラス容器に取り、以下の基準で目視により評価した。なお、「×(=分離)」と評価されたサンプルは、以後の評価を行っていない。
○ : 組成物全体が均一透明である
△ : 組成物に濁りが生じるが、全体として均一である
× : 各成分が分離し、均一な組成物を得ることができない
表1に示す組成を有するオルガノポリシロキサン組成物(サンプルNo.1〜9)の粘度は毛管粘度測定法により、25℃においてウベローデ型の粘度計を使用して測定した。なお、粘度が30,000mPa・sを超える場合には、「>30,000」と評価した。
各成分および表1に示す組成を有するオルガノポリシロキサン組成物(サンプルNo.1〜9)の屈折率はアッベ(Abbe)屈折率計を用いて測定した。
実施例、比較例において、数平均分子量(Mn)は、以下の測定条件により、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー分析による測定結果から検量線法により求めた、ポリスチレン換算での数平均分子量である。
<測定条件>
測定装置: Waters社製 RI検出器付きGPC測定装置(2695)
カラム: PLgel MIXED−Cカラム(ポリマーラボラトリーズ社製,300mm)×2本(直列連結)
測定温度:40℃
流速:1mL/min
溶媒:テトラヒドロフラン(THF) 0.5質量%溶液
標準物質:ポリスチレン
後述する処方例1において、オルガノポリシロキサン組成物を透明リップスティックに配合した結果ついて、以下の基準で評価した。
○: 全体が均一で、透明感があり、かつツヤのある外観を1ヶ月以上維持していた。
×: 全体が不均一で透明感・ツヤが不十分であり、1ヶ月程度で成分の分離が見られた。
後述する処方例3において、オルガノポリシロキサン組成物を頬紅に配合した結果ついて、以下の基準で評価した。
○: 全体が均一かつツヤのあるペースト状であり、かつその状態が1ヶ月以上にわたり安定に保たれていた。
×: 1ヶ月後に、油相が分離し、オイル層とペースト層に全体が不均一化した。
表1に示す組成を有するオルガノポリシロキサン組成物(サンプルNo.1〜9)を調製するために、以下に示す構造、フェニル含有量、数平均分子量(Mn)を有するシリコーン樹脂(A−1),(A−2),(CA−1)〜(CA−3)を用いた。
シリコーン樹脂(A−1):実質的にTPh単位のみからなるフェニルシルセスキオキサン
(Mn:1500,フェニル基含有量60質量%,水酸基含有量6質量%、室温でフレーク状)
シリコーン樹脂(A−2):プロピルシロキシ単位(C3H7SiO3/2, 以下、「TPro単位」という)およびTPh単位からなるフェニルシルセスキオキサン(TPro単位 30モル%,TPh単位 70モル%)
(Mn:1500,フェニル基含有量60質量%,水酸基含有量6質量%、室温でフレーク状)
シリコーン樹脂(CA−1):トリメトキシシロキシ単位((CH3O)3SiO1/2)およびSiO4/2単位からなるトリメトキシシリケート樹脂(室温でフレーク状)
シリコーン樹脂(CA−2):実質的にTPro単位のみからなるプロピルシルセスキオキサン
シリコーン樹脂(CA−3):実質的にTPh単位のみからなる高分子量型のフェニルシルセスキオキサン
(Mn:5000,室温でフレーク状)
表1に示す組成を有するオルガノポリシロキサン組成物(サンプルNo.1〜9)を調製するために、以下に示すシリコーンフルイドを用いた。
(B−1):トリメチルペンタフェニルトリシロキサン
(屈折率 1.58,粘度175mPa・s,完全に透明な外観)
(CB−1):フェニル(トリメチルシロキシ)シロキサン
(屈折率 1.56,粘度 20mPa・s,完全に透明な外観)
表1に示す組成により、オルガノポリシロキサン組成物(サンプルNo.1〜9)を調製し、各々の粘度、屈折率、外観の評価結果を表中に示した。
サンプルNo.1〜9の調製にあたっては、表中に示す組成で、シリコーン樹脂成分とシリコーンフルイド成分を120℃の温度条件下で、機械力を用いて均一になるまで攪拌混合した。ただし、均一化できないものについては、攪拌混合を30分継続した時点で攪拌を停止し、評価サンプルとした。
表1に示すサンプルNo.1およびサンプルNo.2と同一の組成で、まず成分を、シリコーン樹脂成分を該成分と同じ質量のトルエンに溶解し、均一なトルエン溶液を形成させた後、シリコーンフルイド成分を加えて均一混合した後、トルエンを減圧下でストリッピングすることにより、サンプルNo.1*,サンプルNo.2*を各々得た。
上記製法では、サンプルを120℃に加温する必要はなく、得られたサンプルNo.1*,サンプルNo.2*の外観、粘度、屈折率は上記実施例1または2により得られたンプルNo.1,サンプルNo.2と各々同様であった。
本願発明に係るフェニル基含有オルガノポリシロキサン組成物のつや、光沢(グロス)の持続性について、以下に示す方法により評価した。
(1) ウレタンコートした木製板に上記表1の組成物サンプルNo.1(左)とトリメチルペンタフェニルトリシロキサン(右)を各々0.1gずつ取り、直径5cmの円となるように均一に適用し、試料板を作成した。
(2)室温(25℃)、無風状態で上記試料板を6日間および30日静置し、適用直後と6日経過後の状態を写真撮影して、グロスの状態を目視により対比した。ここで、適用直後の試料板の写真を「図1」、6日経過後の写真を「図2」、30日経過後の写真を「図3」に各々示す。
下記成分から成る透明リップスティックを調製した。(数字は全て質量%である)
<処方例1:透明リップスティック>
(1)ポリアミド変性シリコーン*1 16.5
(2)シクロヘキサシロキサン 32.96
(3)ミリスチン酸イソプロピル 22.42
(4)トリ(カプリル酸/カプリン酸)グリセリル 22.42
(5)フェニル基含有オルガノポリシロキサン組成物(No.1) 5.5
(6)パール顔料*2 0.2
*1:東レ・ダウコーニング社製、2−8178Gellant
*2:メルク社製、チミロン(登録商標)スーパーレッド
(調製方法)
成分(1)〜(6)を100℃で溶解し、均一になるまで混合し、リップスティックの型に流し込んで、冷却することにより透明リップスティックを調製した。
(評価結果)
得られた透明リップスティックは、全体が均一で、透明感があり、かつツヤのある外観を維持していたため、「○」と評価し、表1に記載した。
<比較処方例:透明リップスティック>
上記処方例1において、フェニル基含有オルガノポリシロキサン組成物(No.1)の代わりに、比較例5に係るフェニル基含有オルガノポリシロキサン組成物(No.9)を使用したほかは、上記処方例1と同様にして、透明リップスティックを調製した。
(評価結果)
得られた透明リップスティックは、全体が不均一で透明感がなく、ツヤの点で処方例1に劣った。また、1か月程度の経時で成分の分離が見られた。このため、「×」と評価し、表1に記載した。
下記成分から成る透明リップスティックを調製した。(数字は全て質量%である)
<処方例2:アイシャドウ>
(1)ポリエーテル変性シリコーン*1 10
(2)シクロペンタシロキサン 13
(3)アクリル変性シリコーン*2 30
(4)プロピル変性シリコーン*3 15
(5)フェニル基含有オルガノポリシロキサン組成物(No.1) 7
(6)水 1
(7)高重合シリコーンエマルション*4 10
(8)顔料*5 2.2
(9)パール顔料*6 1.3
*1:東レ・ダウコーニング社製、BY11−030
*2:東レ・ダウコーニング社製、FA 4001 CM
*3:東レ・ダウコーニング社製、670フルイド
*4:東レ・ダウコーニング社製、HMW2220
*5:メルク社製、コロロン(登録商標)17323
*6:メルク社製、チミロン(登録商標)スーパーブルー
(調製方法)
成分(1)〜(5)を室温で均一に混合する。
上記混合物を、高速攪拌しながらゆっくりと成分(6)を加え、均一混合する。
攪拌速度を落とし、成分(7)をゆっくりと加える。
さらに10分、全体を均一混合する。
成分(8)および(9)を加え、均一になるまで混合する。
(評価結果)
上記処方により、全体が均一で、優れたつやと光沢を有するアイシャドウ製品を得ることができた。
下記成分から成る頬紅を調製した。(数字は全て質量%である)
<処方例3:頬紅>
(1)顔料*1 20.0
(2)パール顔料*2 20.0
(3)フェニル基含有オルガノポリシロキサン組成物(No.1) 60
*1:メルク社製、コロロン(登録商標)レッド・ブラウン
*2:メルク社製、チミロン(登録商標)スーパーレッド
(調製方法)
成分(1)、(2)を均一に混合する。
さらに、成分(3)を加え、均一になるまで混合する。
(評価結果)
得られた頬紅は、全体が均一かつツヤのあるペースト状であり、かつその状態が1カ月以上にわたり安定に保たれていたため、「○」と評価し、表1に記載した。
<比較処方例:頬紅>
上記処方例3において、フェニル基含有オルガノポリシロキサン組成物(No.1)の代わりに、比較例5に係るフェニル基含有オルガノポリシロキサン組成物(No.9)を使用したほかは、上記処方例3と同様にして、頬紅を調製した。
(評価結果)
得られた頬紅は、初期は処方例3の頬紅と外観において差がないが、徐々に油相が分離し、1か月後には、オイル層とペースト層が不均一化した。このため、「×」と評価し、表1に記載した。
下記成分から成るウオータープルーフマスカラを調製した。(数字は全て質量%である)
<処方例4:ウオータープルーフマスカラ>
(1)ビーズワックス 10
(2)キャンデリラワックス 7
(3)カルナバロウ 3
(4)ステアリン酸 5
(5)ステアリン酸グリセリル 5
(6)防腐剤 適量
(7)水 残余
(8)プロピレングリコール 5
(9)トリエタノールアミン 1.5
(10)黒酸化鉄 10
(11)アクリル変性シリコーン* 5
(12)イソドデカン 5
(13)フェニル基含有オルガノポリシロキサン組成物(No.1) 8
*:東レ・ダウコーニング社製、FA 4002 ID
(調製方法)
成分(1)〜(6)を85℃で溶解させる。
成分(7)〜(9)を80℃で溶解させる。
上記2を高速攪拌しながら、上記1を加えて乳化する。
上記3を高速攪拌しながら、(10)を加える。
50℃まで冷却する。
成分(11)〜(13)を加えて混合し、室温まで冷却する。
(評価結果)
上記処方により、全体が均一であり、艶のある黒いペースト状組成物であるウオータープルーフマスカラ製品を得ることができた。
下記成分から成るエマルジョン型のマスカラを調製した。(数字は全て質量%である)
<処方例5:マスカラ(エマルションタイプ)>
(1)ポリエーテル変性シリコーン*1 10
(2)カーボンブラック 25
(3)シリコーンエラストマー*2 10
(4)シクロペンタシロキサン(D5) 10
(5)水 残余
(6)塩化ナトリウム 2
(7)防腐剤 適量
(8)アクリル変性シリコーン*3 6.7
(9)シクロペンタシロキサン(D5) 6.7
(10)フェニル基含有オルガノポリシロキサン組成物(No.1) 6.6
*1:東レ・ダウコーニング社製、BY22−008M
*2:東レ・ダウコーニング社製、9040シリコーンエラストマーブレンド
*3:東レ・ダウコーニング社製、FA 4001 CM
(調製方法)
成分(1)、(2)を60℃で混合する。
成分(3)、(4)を混合する。
上記1を高速攪拌しながら、上記2を加えて混合する。
成分(5)、(6)、(7)を混合する。
上記3を高速攪拌しながら、上記4を加えて乳化する。
40℃まで冷却する。
成分(8)、(9)、(10)を加えて混合する。
室温まで冷却する。
(評価結果)
上記処方により、全体が均一なエマルジョン型のマスカラ製品を得ることができた。
Claims (11)
- (A)GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィ)で測定した数平均分子量が500〜2,000の範囲であり、樹脂を構成するシロキシ単位の15モル%以上がフェニルシロキシ単位(C 6 H 5 SiO 3/2 )であるフェニルシルセスキオキサン樹脂 100質量部 および
(B)25℃で液状であり、分子中に下記構造式(1)で示されるフェニルシロキシ単位を有する、屈折率1.45以上のフェニル基含有オルガノポリシロキサン(ただし、成分(A)に該当するものを除く) 50〜1,000質量部 を含有してなる、
組成物全体の屈折率が1.50以上であり、25℃における組成物全体の粘度が200〜500,000mPa・sの範囲にあるフェニル基含有オルガノポリシロキサン組成物。
構造式(1):
- 前記の成分(A)が、数平均分子量が750〜1,800の範囲であり、樹脂を構成するシロキシ単位の40モル%以上がフェニルシロキシ単位(C6H5SiO3/2)であるフェニルシルセスキオキサン樹脂であり、
前記の成分(B)が、下記構造式(1−1)で示されるフェニル基含有オルガノポリシロキサンであることを特徴とする、請求項1に記載のフェニル基含有オルガノポリシロキサン組成物。
構造式(1−1)
- 組成物全体の屈折率が1.50〜1.60であり、25℃における組成物全体の粘度が200〜100,000mPa・sの範囲にある請求項1または請求項2に記載のフェニル基含有オルガノポリシロキサン組成物。
- 前記(A)成分が、数平均分子量が750〜1,800であり、分子鎖末端に1以上の水酸基を有し、樹脂を構成するシロキシ単位の60〜100モル%が、フェニルシロキシ単位(C6H5SiO3/2)であるフェニルシルセスキオキサン樹脂である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のフェニル基含有オルガノポリシロキサン組成物。
- 前記(B)成分が、トリメチルペンタフェニルトリシロキサンである、請求項1〜5のいずれか1項に記載のフェニル基含有オルガノポリシロキサン組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載のフェニル基含有オルガノポリシロキサン組成物からなる化粧料原料。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載のフェニル基含有オルガノポリシロキサン組成物を含有してなる化粧料。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載のフェニル基含有オルガノポリシロキサン組成物および1種類以上の(C)粉体または着色剤を含有してなるメイクアップ化粧料。
- 前記の(A)成分および(B)成分を、有機溶剤の存在下で混合する工程(I) および
上記工程(I)の後、混合系から有機溶剤を除去する工程(II)を有することを特徴とする、請求項1〜6のいずれか1項に記載のフェニル基含有オルガノポリシロキサン組成物の製造方法。 - 前記の(A)成分および(B)成分の配合比を、1:0.5〜1:10の範囲で調整する事により、25℃における組成物全体の粘度を200〜100,000mPa・sの範囲に調整することを特徴とする、請求項1〜6のいずれか1項に記載のフェニル基含有オルガノポリシロキサン組成物の粘度の調整方法。
Priority Applications (6)
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