JP5662179B2 - 植物油系ポリオール及びそれから製造したポリウレタン - Google Patents
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Description
i)ポリオール、ポリアミン、アミノアルコール又はこれらの混合物である開始剤と、式:
の少なくとも1個を有する植物油系(VOB)モノマーとを混合し、そして
ii)この混合物を、反応温度に、反応時間、真空下でそして植物油系ポリオールを生成するために十分な量の触媒の存在下で加熱する
ことを含んでなる植物油系ポリオールの製造方法である。この開始剤は、反応条件下でエステル交換反応できるエステル基を含有していない。
i)触媒の存在下で、式:
の少なくとも1個を有する植物油系モノマーを、VOBモノマーの幾らかの部分が反応するまで加熱し、続いて、
ii)ポリオール、ポリアミン、アミノアルコール又はこれらの混合物である開始剤を、工程(i)の反応したVOBモノマーに、真空下で、植物系ポリオールを生成するために十分な時間及び温度で導入する
ことを含んでなる植物系ポリオールの製造方法である。本発明のこの面は、驚くべきことに、開始剤を、VOBモノマーが、例えば実質的な分子量を作った後に添加しても、同様のVOBポリオールを作ることが見出された。この方法は、生成されるVOBポリオールの得られる分子量に改良された制御を与えると信じられる。
である]
からなる植物油系ポリオールである。ヒドロキシルのそれぞれ又は全ては、他のVOBモノマーのメチルエステルと反応できることが理解される。それで、上に示される構造は、実際の反応度を単にモデル化する(即ち、反応した1個のVOBモノマーヒドロキシル)ことが理解される。しかしながら、利用可能なヒドロキシル基の何れか又は全ては、重合の条件下で反応することができる。即ち、鎖の成長は、上記の構造に於いて示したヒドロキシル部位に於いてのみならず、VOBモノマーのヒドロキシルの何れに於いても起こり得る。VOBモノマーの利用可能なヒドロキシル基の1個より多くをアシル化できることも考えられる。
である]
を含んでなる植物油系ポリオールである。
R(XH)p
(式中、XはO、N又はNHであり、そしてpは1〜8である)
によって示すことができる。この式に於いて、Xは同じか又は異なっていてよい。従って、この開始剤は、ポリオール、ポリアミン及びアミノアルコールを包含する。Rは、一般的に、アルカン(C−C)、アルケン(C=C)、エーテル(C−O−C)結合又はこれらの組合せの、直鎖、環式鎖又はこれらの組合せを表す。上記の鎖内の炭素は、メチル基又はエチル基によって置換されていてよい。一般的に、開始剤の分子量は、最大32〜約2000である。好ましくは、この分子量は、少なくとも約50、更に好ましくは少なくとも約60、最も好ましくは少なくとも約90で、好ましくは最大約1400、更に好ましくは最大約1200、最も好ましくは最大約800までである。
によって例示されるポリエーテルポリオールを形成することを意味する。また、エチレンオキシド又はプロピレンオキシドの代わりに他のアルコキシル化剤でよいことが理解される。アミン基もまた、アルコキシル化剤と反応させることができる。
の少なくとも1個を有する植物油系モノマーである。
X及びX′は、同じか又は異なっていてよく、そしてO、N又はNHであり、pは1〜5の整数であり、qは1〜5の整数であり(但し、p+qは3〜8である)、tは3〜8の整数であり、そしてAは、同じか又は異なっていてよく、そしてA1、A2及びA3からなる群から選択され、ここで、A1は
である]
からなる。(a+b+c)/(p+q+t)比は、VOBモノマー対開始剤反応性基比の指標である。
を有するVOBポリオールの一部を有していてよい。好ましくは、VOBポリオールは、少なくとも部分的に、X′−H基の全てが、第一級ヒドロキシル又は第一級アミンであり、そしてX−A−H基の全てが、開始剤の第二級ヒドロキシル又は第二級アミンに対応する位置に配置されている、上記の構造からなっている。
大豆油のヒドロキシメチル化した脂肪酸メチルエステル及び9,(10)−ヒドロキシメチルステアレート(オレイン酸メチルから)を、前記の発明者Donald Morrison等を有する、同時に出願された特許出願、発明の名称「種子油から誘導されたアルデヒド及びアルコール組成物(ALDEHYDE AND ALCOHOL COMPOSITIONS DERIVED FROM SEED OILS)」、代理人ドケット番号第63104号(注:WO 2004/096744 A2に相当)に記載されている手順に従って製造する。
ヒドロキシメチル化した脂肪酸メチルエステルモノマーを、容量が500mL〜5000mLである三つ口反応フラスコの中に移した。容量の選択は、当業者に一般に知られており、使用する出発物質の量に依存性である。この反応器に、機械式攪拌機、充填凝縮器、窒素パージ、サーモウォッチ付き加熱マントル及び温度計を取り付けた。真空ラインにドライアイストラップを取り付け、そして真空調節器を取り付けた。開始剤及びモノマーを添加し、そして反応器の内容物を攪拌し、20トール真空下で50℃まで加熱しながら脱気した。温度が安定したとき、触媒を添加し、そして温度を最終特定反応温度まで上昇させた。真空についての初期設定を100トールで開始し、そして圧力を5〜20トールまでゆっくり下げた。加熱を、特定反応温度で、メタノール損失がもはや観察できなくなるまで、通常少なくとも約1時間で28時間以下、続けた。加熱を続け、5〜20トールの圧力をなお維持しながら、窒素の遅い流れを、窒素パージを通して添加した。重合を1時間以上28時間以下続けた。幾つかの特定された場合に、バノックス945又はイルガノックス5057のような酸化防止剤を、液体ポリマーを窒素下でガラスジャーに移す直前に添加した。
特定された開始剤及び触媒を使用し、前記の手順を使用し、そして下記の表Iに詳記したようにして、9,(10)−ヒドロキシメチルステアレートからポリオールを製造した。
前記の一般的手順を使用して、大豆油のヒドロキシメチル化脂肪酸メチルエステルから、植物油系ポリオールを製造した。これらのポリオールを下記の表IIに示す。
大豆油のヒドロキシメチル化メチルエステル及びCEI−625を、攪拌付き反応器内で一緒にし、そして反応器上で真空を引き、反応器に窒素を再充填することによって、酸素を反応器からパージした。触媒(オクタン酸第一スズ)を反応器に添加し、そして攪拌を続けた。遅い窒素スパージ(sparge)を反応器に供給し、80トールの真空を維持しながら、この混合物を205℃に加熱した。遅い窒素掃気をしながら一定真空下で、加熱を最低4時間続けた。この混合物を62℃に冷却し、そして酸化防止剤イルガノックス5057(121g)を、攪拌を続けながら添加した。
大豆油から製造したヒドロキシメチル化脂肪酸メチルエステルモノマーを、容量が1000mL〜5000mLである三つ口反応フラスコの中に移した。容量の選択は、当業者に一般に知られており、使用する出発物質の量に依存性である。この反応器に、機械式攪拌機、充填凝縮器、窒素パージ、サーモウォッチ付き加熱マントル及び温度計を取り付けた。真空ラインにドライアイストラップを取り付け、そして真空調節器を取り付けた。
大豆油から誘導したヒドロキシメチル化脂肪酸メチルエステルモノマーを、容量が1000mL〜5000mLである三つ口反応フラスコの中に移した。この反応器に、機械式攪拌機、充填凝縮器、窒素パージ、サーモウォッチ付き加熱マントル及び温度計を取り付けた。真空ラインにドライアイストラップを取り付け、そして真空調節器を取り付けた。反応剤(モノマー及び開始剤)をフラスコの中に秤量し、20トール真空下で195℃まで加熱した。このシステムをこの温度で3時間維持し、その間にシステムから水を除去した。システムを20トール真空下で195℃に5時間加熱して、残りの水を除去した。
下記の例に於いて、触媒は、下記の指示に従って同定される。Sn(II)はオクタン酸第一スズであり、K2CO3は炭酸カリウムである。
大豆油から誘導したヒドロキシメチル化脂肪酸メチルエステル混合物(Soyモノマー)(100g)を、磁気攪拌機、水分トラップ付き凝縮器/窒素パージ、サーモウォッチ付き加熱マントル及び温度計を取り付けた、250mLの三つ口フラスコの中に移した。エチレンジアミン(9.12g)を添加し、そしてN2下で140℃に加熱した。温度が安定になって、2−エチルヘキサン酸スズ(II)触媒(0.1133g)を添加し、そしてこの混合物を一夜攪拌した。次いで、窒素ラインを、真空ラインで置き換えた。真空を、50トールまで徐々に下げた。真空が安定であることを確保するために、反応を周期的にモニターした。重合を一夜続けた。真空を取り外し、そしてポリオールを冷却し、集めた。このポリオールは25℃で固体であり、ポリオールのMp、Mn、Mw、Mz及びPDは、955、1034、1316、1598及び1.27であった。
VOBモノマー(大豆油から誘導したヒドロキシメチル化脂肪酸メチルエステル混合物)のみを、フラスコの中に秤量し(8.5モル)、そして反応器を20トール真空下で50℃に加熱した。脱気に続いて、真空を破壊し、そして1.58gの触媒(オクタン酸スズII)を添加し、そしてシステムを20トールで195℃に加熱した。単独重合がゲル化まで進まなかったことを確実にするために、反応を綿密にモニターした。4時間後に、溶液は195℃でも顕著に粘稠であり、反応器を停止し、サンプリングし、そして窒素下で一夜放置した。CEI−625開始剤を、フラスコの中に秤量し(1.38モル)、そして反応器を20トール真空下で195℃に加熱した。溶液は、加熱した後でも顕著に濁っていた。195℃で約2時間後に、システムは透明になり、そして溶液は遙かに粘稠でなくなっていた。約8時間後に、反応器を100℃まで冷却し、そして9.1gのイルガノックス1076及び5.1gのバノックス945を添加し、ポリオールをガラス貯蔵容器の中に集めた。このポリオールの特性を表VIIに示す。
全てのフォームサンプルを、下記の一般的手順に従った一致する方法で製造した。
スズ触媒(フタル酸ジオクチル中のオクタン酸第一スズ、T−95)を除く、与えられた配合のポリオール成分の全てを、1クォート容量金属カップの中に、個別に計量し、秤量した。この内容物を、ピン型ミキサーを使用して1800rpmで15秒間予備混合した。次いで、体積によって分配したスズ触媒を、攪拌した成分に添加し、そして1800rpmで更に15秒間混合した。次いで、化学量論的量のトルエンジイソシアネート(ボラネートT−80)を、このカップに添加し、2400rpmで3秒間激しく混合した。次いで、カップ内容物を、ポリエチレン袋で内張りした15インチ×15インチ×10インチの木製箱の中に注いだ。吹き出し時間及び全ての他の識別可能な反応特徴を記録した。フォームバンを、換気したヒュームフード下で一夜硬化させた。次いで、これらを環境貯蔵中に置き、そしてASTM試験方法指定D3574−95を使用する物理的特性評価に付した。
フォーム成分を、例58〜62について表XVIIIに於ける比に従って、その中にフォームを形成する容器のサイズのために適している適切な全ブレンド質量に秤量した。イソシアネート成分を、別個に、混合カップの中に秤量した。イソシアネート以外の全ての成分を混合カップの中で一緒にし、そして1000rpmで6秒間攪拌した。次いで、イソシアネートを、ポリオール中の全ての他の成分のブレンドに添加し、この新しい混合物を1000rpmで6秒間ブレンドした。次いで、このフォーム混合物を、その中でフォームを形成する容器の中に注いだ。下記の特徴が測定された。ゲル時間は、フォームの中に挿入した舌圧子が、取り出されたとき糸を曳かない(表面糸曳きは無いが、フォーム内部からの糸曳きはある)時として定義され、そして不粘着時間は、フォーム表面が最早粘着性でないか又は触れても接着しない時として定義される。これらの例の結果を表XVIIIに示す。
例のポリオールを、モレキュラーシーブス(ベイリス(Baylith)L)を添加することによって一緒にブレンドし、そして手で5分間混合した。次いで、このブレンドを、真空オーブン内で泡が残留しなくなるまで脱気した。
例のポリオール及びイソシアネートを、室温で最低1分間混合して、完全な均一性を得た。得られた混合物を、エラストマーの製造のために厚さ2mmの金型の中に注型するか又は塗膜の製造のために平らな表面の上に流延した。大気条件での薄い層(2mm)の硬化によって、泡を有しない良好なエラストマーが得られた。その代わりに、流延物をオーブン内で75℃で1時間硬化させた。
態様1.
である]
を含んでなる植物油系ポリオール。
態様2.Aの少なくとも一部がA3である態様1に記載の植物油系ポリオール。
態様3.植物油系ポリオール中に存在するA3の量が植物油系ポリオールの少なくとも0.01重量%で25重量%までである態様2に記載の植物油系ポリオール。
態様4.開始剤が第一級ヒドロキシル又は第一級アミン及び第二級ヒドロキシル又は第二級アミン基を有するポリオール、ポリアミン又はアミノアルコールである態様1に記載の植物油系ポリオール。
態様5.開始剤が第二級ヒドロキシル基を有する態様4に記載の植物油系ポリオール。
態様6.植物油系ポリオールの少なくとも一部が構造:
を有する態様4に記載の植物油系ポリオール。
態様7.植物油系ポリオールの少なくとも一部が、構造
を有する態様6に記載の植物油系ポリオール。
態様8.開始剤がトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、スクロース、グリセロール、ビス−3−アミノプロピルメチルアミン、ジエチレントリアミン、9(1)−ヒドロキシメチルオクタデカノール、1,2,6−ヘキサントリオール、その中に存在するアルコール又はアミン基の少なくとも1個がエチレンオキシド、プロピレンオキシド又はこれらの混合物と反応している上記のもののいずれか及びこれらの組合せからなる群から選択される態様7に記載の植物油系ポリオール。
態様9.開始剤がグリセロール、ペンタエリスリトール、スクロース、ソルビトール、エトキシル化グリセロール、プロポキシル化グリセロール、エトキシル化ペンタエリスリトール、プロポキシル化グリセロール又はこれらの混合物である態様1に記載の植物油系ポリオール。
態様10.開始剤がグリセロール又はグリセロールのアルコール基の少なくとも1個が、エチレンオキシド又はプロピレンオキシドと反応しているグリセロールである態様1に記載の植物油系ポリオール。
態様11.開始剤がグリセロールである態様10に記載の植物油系ポリオール。
態様12.
である]
を含んでなる植物油系ポリオール。
態様13.(a+b+c)/(p+q+t)が0.5〜50である態様12に記載の植物油系ポリオール。
態様14.(a+b+c)/(p+q+t)が1〜25である態様13に記載の植物油系ポリオール。
態様15.開始剤が第二級ヒドロキシル基を有する態様12に記載の植物油系ポリオール。
態様16.植物油系ポリオールの少なくとも一部が、構造:
を有する態様12に記載の植物油系ポリオール。
態様17.植物油系ポリオールの少なくとも一部が、構造
を有する態様16に記載の植物油系ポリオール。
態様18.開始剤がグリセロールである態様17に記載の植物油系ポリオール。
態様19.開始剤がネオペンチルグリコール、1,4−シクロヘキサンジオール、2,5−ヘキサンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,2−プロピレングリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、スクロース、グリセロール、1,6−ヘキサンジオール、1,4−ブタンジオール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ビス−3−アミノプロピルメチルアミン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、9(1)−ヒドロキシメチルオクタデカノール、1,4−ビスヒドロキシメチルシクロヘキサン、8,8−ビス(ヒドロキシメチル)トリシクロ[5,2,1,02,6]デセン、ジメロールアルコール、水素化ビスフェノール、9,9(10,10)−ビスヒドロキシメチルオクタデカノール、1,2,6−ヘキサントリオール、その中に存在するアルコール又はアミン基の少なくとも1個が、エチレンオキシド、プロピレンオキシド又はこれらの混合物と反応している上記のもののいずれか及びこれらの組合せからなる群から選択される態様12に記載の植物油系ポリオール。
態様20.開始剤がグリセロール又はグリセロールのアルコール基の少なくとも1個がエチレンオキシド又はプロピレンオキシドと反応しているグリセロールである態様19に記載の植物油系ポリオール。
態様21.植物油系ポリオールが液体であり、そして少なくとも350の重量平均分子量を有する態様1に記載の植物油系ポリオール。
態様22.重量平均分子量が少なくとも1500である態様21に記載の植物油系ポリオール。
態様23.重量平均分子量が少なくとも1800である態様22に記載の植物油系ポリオール。
態様24.植物油系ポリオールが液体であり、そして少なくとも350の重量平均分子量を有する態様12に記載の植物油系ポリオール。
態様25.重量平均分子量が少なくとも1500である態様24に記載の植物油系ポリオール。
態様26.重量平均分子量が少なくとも1800である態様25に記載の植物油系ポリオール。
態様27.i)ポリオール、ポリアミン、アミノアルコール又はこれらの混合物である開始剤と、式:
の少なくとも1個を有する植物油系モノマーとを混合し、そして
ii)この混合物を、反応温度に、反応時間、真空下でそして植物油系ポリオールを生成するために十分な量の触媒の存在下で加熱する
ことを含んでなる植物油系ポリオールの製造方法。
態様28.触媒がスズ触媒であり、触媒の量が全混合物の少なくとも100ppm重量である態様27に記載の方法。
態様29.触媒の量が少なくとも250ppmである態様28に記載の方法。
態様30.触媒がチタン触媒であり、触媒の量が少なくとも100ppm重量である態様27に記載の方法。
態様31.触媒の量が少なくとも500ppmである態様30に記載の方法。
態様32.触媒がエチルヘプタン酸スズ(II)、オクタン酸スズ(II)、ジブチルスズ(IV)ジラウレート及びこれらの組合せからなる群から選択される態様28に記載の方法。
態様33.触媒がチタンテトライソプロポキシド、チタンテトライソブトキシド又はこれらの組合せである態様30に記載の方法。
態様34.触媒が酵素触媒である態様27に記載の方法。
態様35.触媒がリパーゼである態様34に記載の方法。
態様36.触媒が炭酸塩触媒を含む態様27に記載の方法。
態様37.触媒がK2CO3、NaHCO3又はこれらの組合せである態様36に記載の方法。
態様38.開始剤が少なくとも1個の第二級ヒドロキシル基又は第二級アミノ基を有する態様27に記載の方法。
態様39.開始剤がグリセロールである態様27に記載の方法。
態様40.開始剤が、反応温度及び真空で、植物油系モノマーの不存在下で、最大120分間で実質的に蒸発するような蒸発性を有する態様27に記載の方法。
態様41.ポリイソシアネートと態様1に記載の植物系ポリオールとの反応生成物を含むポリウレタン。
態様42.ポリイソシアネートと態様12に記載の植物系ポリオールとの反応生成物を含むポリウレタン。
態様43.i)触媒の存在下で、式:
の少なくとも1個を有する植物油系モノマーを、VOBモノマーの幾らかの部分が反応するまで加熱し、続いて、
ii)ポリオール、ポリアミン、アミノアルコール又はこれらの混合物である開始剤を、工程(i)の反応したVOBモノマーに、真空下で、植物系ポリオールを生成するのに十分な時間及び温度で導入することを含んでなる植物系ポリオールの製造方法。
態様44.開始剤が工程(ii)の反応条件で蒸発性である態様43に記載の方法。
Claims (11)
- 式(I)及び(II):
X及びX′は、同じか又は異なっていてよく、そしてO、N又はNHであり、pは1〜5の整数であり、qは1〜5の整数であり(但し、p+qは2〜8である)、tは2〜8の整数であり、そしてAは、同じか又は異なっていてよく、そしてA1、A2及びA3を含み(但し、p=1、q=1、A=A2及びX′=Oである場合は除く)、ここで、A1は式(III):
である]
を含んでなる植物油系ポリオール。 - (a+b+c)/(p+q+t)が0.5〜50である請求項1に記載の植物油系ポリオール。
- (a+b+c)/(p+q+t)が1〜25である請求項2に記載の植物油系ポリオール。
- 開始剤が第二級ヒドロキシル基を有する請求項1に記載の植物油系ポリオール。
- 開始剤がグリセロールであり、前記グリセロールのアルコール基の少なくとも1個がエチレンオキシド又はプロピレンオキシドと反応されている請求項6に記載の植物油系ポリオール。
- 開始剤がネオペンチルグリコール、1,4−シクロヘキサンジオール、2,5−ヘキサンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,2−プロピレングリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、スクロース、グリセロール、1,6−ヘキサンジオール、1,4−ブタンジオール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ビス−3−アミノプロピルメチルアミン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、9(1)−ヒドロキシメチルオクタデカノール、1,4−ビスヒドロキシメチルシクロヘキサン、8,8−ビス(ヒドロキシメチル)トリシクロ[5,2,1,02,6]デセン、ジメロールアルコール、水素化ビスフェノール、9,9(10,10)−ビスヒドロキシメチルオクタデカノール、1,2,6−ヘキサントリオール、その中に存在するアルコール又はアミン基の少なくとも1個が、エチレンオキシド、プロピレンオキシド又はこれらの混合物と反応している上記のもののいずれか及びこれらの組合せからなる群から選択される請求項1に記載の植物油系ポリオール。
- 植物油系ポリオールが液体であり、そして少なくとも1500の重量平均分子量を有する請求項1に記載の植物油系ポリオール。
- 重量平均分子量が少なくとも1800である請求項9に記載の植物油系ポリオール。
- ポリイソシアネートと請求項1に記載の植物系ポリオールとの反応生成物を含むポリウレタン。
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