JP5808252B2 - カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンおよびジベンゾホスホールから選択されたシリル置換およびヘテロ原子置換された化合物および該化合物の有機エレクトロニクスへの使用 - Google Patents
カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンおよびジベンゾホスホールから選択されたシリル置換およびヘテロ原子置換された化合物および該化合物の有機エレクトロニクスへの使用 Download PDFInfo
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Description
XはNR、S、OまたはPRを意味し、
Rはアリール基、ヘテロアリール基、アルキル基、シクロアルキル基またはヘテロシクロアルキル基を意味し、
Aは−NR6R7、−P(O)R8R9、−PR10R11、−S(O)2R12、−S(O)R13、−SR14または−OR15を意味し、
R1、R2、R3は、互いに独立して、アリール基、ヘテロアリール基、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、スペーサを経て結合された架橋性または重合性基(この場合、基R1、R2、R3の少なくとも1つは少なくとも2個の炭素原子を含んでいる)またはOR22を意味し、
R4、R5は、互いに独立して、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、スペーサを経て結合された架橋性または重合性基、基Aまたは、供与体または受容体機能を有する基を意味し、
n、mは、互いに独立して、0、1、2、3を意味し、
R6、R7はN原子と共に、非置換または、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基および供与体または受容体機能を有する基から選択された1つ以上の置換基で置換されていてよいおよび/または3〜10個の環原子を有する1つ以上のさらに別の環式基と環縮合されていてよい3〜10個の環原子を有する環式基を形成し(この場合、環縮合された基は非置換または、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、スペーサを経て結合された架橋性または重合性基および供与体または受容体機能を有する基から選択された1つ以上の置換基で置換されていてよい)、
R22は、互いに独立して、場合により基OR28で置換された、SiR23R24R25、アリール基、ヘテロアリール基、アルキル基、シクロアルキル基またはヘテロシクロアルキル基、スペーサを経て結合された架橋性または重合性基を意味し、
R28は、互いに独立して、SiR23R24R25、ヘテロアリール基、アルキル基、シクロアルキル基またはヘテロシクロアルキル基、スペーサを経て結合された架橋性または重合性基を意味し、
R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R23、R24、R25は、互いに独立して、アリール基、ヘテロアリール基、アルキル基、シクロアルキル基またはヘテロシクロアルキル基、スペーサを経て結合された架橋性または重合性基を意味するか
または
上記一般式(I)および/または(I*)の2つの単位が、直鎖または分岐状の、飽和または不飽和の、場合により、少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、橋かけまたはOを経て互いに橋かけされている(この場合、この橋かけは上記一般式(I)および/または(I*)においてそれぞれR2の代わりにSi原子に結合されている)]の化合物の提供によって解決される。
XはNR、S、OまたはPRを意味し、
Rはアリール基、ヘテロアリール基、アルキル基、シクロアルキル基またはヘテロシクロアルキル基を意味し、
Aは−NR6R7、−P(O)R8R9、−PR10R11、−S(O)2R12、−S(O)R13、−SR14または−OR15を意味し、
R1、R2、R3は、互いに独立して、アリール基、ヘテロアリール基、アルキル基、シクロアルキル基またはヘテロシクロアルキル基(この場合、基R1、R2またはR3の少なくとも1つはアリール基またはヘテロアリール基を意味する)を意味し、
R4、R5は、互いに独立して、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、基Aまたは、供与体または受容体機能を有する基を意味し、
n、mは、互いに独立して、0、1、2、3を意味し、
R6、R7はN原子と共に、非置換または、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基および供与体または受容体機能を有する基から選択された1つ以上の置換基で置換されていてよいおよび/または3〜10個の環原子を有する1つ以上のさらに別の環式基と環縮合されていてよい3〜10個の環原子を有する環式基を形成し(この場合、環縮合された基は非置換または、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基および供与体または受容体機能を有する基から選択された1つ以上の置換基で置換されていてよい)、
R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14およびR15は、互いに独立して、アリール基、ヘテロアリール基、アルキル基、シクロアルキル基またはヘテロシクロアルキル基を意味する]の化合物によっても解決される。
R6、R7はN原子と共に、非置換または、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基および供与体または受容体機能を有する基から選択された1つ以上の置換基で置換されていてよいおよび/または3〜10個の環原子を有する1つ以上のさらに別の環式基と環縮合されてよい3〜10個の環原子を有する環式基(この場合、環縮合された基は非置換または、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、スペーサを経て結合された架橋性または重合性基および供与体または受容体機能を有する基から選択された1つ以上の置換基で置換されていてよい)を形成する。
R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R23、R24、R25は、互いに独立して、アリール基、ヘテロアリール基、アルキル基、シクロアルキル基またはヘテロシクロアルキル基、スペーサを経て結合された架橋性または重合性基、好ましくはアリール基またはヘテロアリール基(この場合、これらの基は非置換またはアルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基および供与体または受容体機能を有する基から選択された1つ以上の基で置換されていてよい)、特に好ましくは、非置換または置換フェニル基(この場合、適切な置換基は上述されており、たとえばトリル基または式
基Xおよび基R1、R2およびR3は、互いに独立して、式(I)または(I*)の化合物に関して挙げられた意味を有する]の基である)を意味する。
n、mは、互いに独立して、0、1、2または3を意味し、好ましくは、互いに独立して、0、1または2を意味し、中でも特に好ましくは、少なくともnまたはmは0を意味する。
R4、R5、AおよびXは上記と同じ意味を有する]の芳香族単位を意味する。
[式中、
Spは架橋単位を意味し、
PG’は架橋性または重合性基を意味し、
x1は0または1を意味し、
xは1〜4の整数を意味する]の基を意味する。
R26およびR27は、互いに独立して、水素、フッ素またはC1−C20−アルキル基であり、
nは1〜20の整数であり、
Arは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基であり、これらは場合により置換されていてよい。
sは1〜6の整数を意味し、m1は1〜6の整数を意味し、R6は水素またはC1−C20−アルキル基を意味する]から選択された基である。
R45は水素、C1−C4−アルキル基またはハロゲンを意味し、
R46は水素、C1−C4−アルキル基またはC6−C12−アリール基を意味し、または
PG’は、さらに別の実施形態において、重合性基
RGI:ポリマーの正孔注入または正孔輸送特性を改善する単位。
RGII:ポリマーの電子注入または電子輸送特性を改善する単位。
(A) 一般式(I)または(I*)の架橋性または重合性化合物(この場合、R1、R2、R3、R4、R5、R8、R9、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R22、R23、R24、R25またはR28のうちの少なくとも1つは、スペーサを経て結合された架橋性または重合性基を意味する)を製造するステップおよび
(B) ステップ(A)で得られた一般式(I)または(I*)の化合物を架橋または重合させるステップ。
式(I)または(I*)の化合物は、基本的に、当業者に既知の方法によって製造することが可能であり、たとえば、式(I)または(I*)(X=NR)のカルバゾールは、ジフェニルアミン(または適切に置換されたその誘導体)からの酸化閉環と、場合によりそれに続くたとえば窒素置換とによって熱的または光化学的に製造することが可能である。さらに、式(I)または(I*)のカルバゾールは、適切に置換されたテトラヒドロカルバゾールから出発して、酸化によって得ることが可能である。代表的なカルバゾール合成は、ポルシェ・ドレクセル環化である(Borsche, Ann., 359, 49(1908); Drechsel, J.Prakt.Chem.,[2],38,69,1888)。上記のテトラヒドロカルバゾールは当業者に既知の方法により、たとえば、場合により適切に置換されたフェニルヒドラジンと場合により適切に置換されたシクロヘキサノンとの縮合によって製造することが可能であり、その際、当該イミンが得られる。続いてのステップにおいて、酸の触媒作用を利用した転位および閉環反応が行われ、その際、当該テトラヒドロカルバゾールが得られる。同じく、イミンの製造と転位および閉環反応とを一つのステップで実施することも可能である。これは、上述したように、酸化によって所望のカルバゾールへともたらされる。
ia) 基R4、R5、SiR1R2R3およびAの導入に適した先駆化合物の製造、
iia) 基Rの組み入れ、
iiia) 存在する限りで基R4、R5ならびに基SiR1R2R3およびAの組み入れ。
変法b)は特に、Rがアルキル基またはアリール基またはアルキル置換されたアリール基である場合に、適している。
iib) 基R4、R5、SiR1R2R3およびAの導入に適した先駆化合物の製造、
iiib) 存在する限りで基R4、R5ならびに基SiR1R2R3およびAの組み入れ。
ic) 基R4、R5、SiR1R2R3およびAの導入に適した先駆化合物の製造、
iic) 存在する限りで基R4、R5ならびに基SiR1R2R3およびAの組み入れ、
iiic) 基Rの組み入れ。
iid) 存在する限りで基R4、R5ならびに基SiR1R2R3およびAの組み入れ。
式(II)
ia) 基R4、R5、SiR1R2R3およびAの導入に適した先駆化合物の製造、
iia) 基Rの組み入れ、
iiia) 存在する限りで基R4、R5ならびに基SiR1R2R3およびAの組み入れ、
または
変法b)
ib) 基Rの組み入れ、
iib) 基R4、R5、SiR1R2R3およびAの導入に適した先駆化合物の製造、
iiib) 存在する限りで基R4、R5ならびに基SiR1R2R3およびAの組み入れ、
または
変法c)
ic) 基R4、R5、SiR1R2R3およびAの導入に適した先駆化合物の製造、
iic) 存在する限りで基R4、R5ならびに基SiR1R2R3およびAの組み入れ、
iiic) 基Rの組み入れ、
または
変法d)
id) 基R4、R5、SiR1R2R3およびAの導入に適した先駆化合物の製造、
iid) 存在する限りで基R4、R5ならびに基SiR1R2R3およびAの組み入れ。
基R4、R5、SiR1R2R3およびAを導入するための先駆化合物としては、特に、一般式(III)
基Rの導入は当業者に既知の方法によって行われる。
式(I)または(I*)の所望の化合物の製造は、式(III)のハロゲン化された先駆化合物から出発して、一般に、以下のステップによって行われる。
好ましくは、ステップaa)ないしステップbb)は第1のステップにおいて、式(III)のハロゲン化された化合物とアルキルリチウム化合物またはMgとの、一般に−80℃〜+80℃、好ましくは−40℃〜+30℃(アルキルリチウム化合物につき)または0℃〜80℃(Mgにつき)、特に好ましくは0℃〜40℃(Mgにつき)の温度にての反応によるハロゲン/金属交換によって行われる。特に好ましくは、アルキルリチウム化合物とくにn−BuLiまたはt−BuLiが使用される。特に好ましくは、最初に(クロロ)シランとハロゲン化アリールつまりハロゲン化された基礎骨格(II)が一緒に与えられ、次いで、n−BuLiまたはt−BuLiが滴下される。
基Aの導入は基Rの導入に関して挙げた方法に従って実施可能である。一般に、基Aは塩基の存在において実施される。適切な塩基は当業者に既知であり、好ましくは、アルカリおよびアルカリ土類水酸化物たとえばNaOH、KOH、Ca(OH)2、アルカリハイドライドたとえばNaH、KH、アルカリアミドたとえばNaNH2、アルカリおよびアルカリ土類金属炭酸塩たとえばK2CO3またはCs2CO3およびアルカリ金属アルコキシドたとえばNaOMe、NaOEtからなる群からなる選択されている。さらに、上記塩基の混合物も適している。特に好ましいのはNaOH、KOH、NaHまたはK2CO3である。
したがって、本発明による有機発光ダイオード(OLED)は一般に以下の構造を有する。
1. 陽極
2. 正孔伝導層
3. 発光層
4. 正孔/励起子用ブロック層
5. 電子伝導層
6. 陰極
トリス(ジベンゾイルアセトナト)−モノ(フェナントロリン)−ユーロピウム(III)、トリス(ジベンゾイルメタン)−モノ(フェナントロリン)ユーロピウム(III)、トリス(ジベンゾイルメタン)−モノ(5−アミノフェナントロリン)ユーロピウム(III)、トリス(ジ−2−ナフトイルメタン)−モノ(フェナントロリン)−ユーロピウム(III)、トリス(4−ブロモベンゾイルメタン)−モノ(フェナントロリン)−ユーロピウム(III)、トリス(ジ−ビフェニルメタン)−モノ(フェナントロリン)−ユーロピウム(III)、トリス(ジベンゾイルメタン)−モノ(4,7−ジフェニルフェナントロリン)−ユーロピウム(III)、トリス(ジベンイルメタン)−モノ(4,7−ジ−メチルフェナントロリン)−ユーロピウム(III)、トリス(ジベンゾイルメタン)−モノ(4,7−ジメチル−フェナントロリン−ジスルホン酸)−ユーロピウム(III)−二ナトリウム塩、トリス[ジ(4−(2−(2−エトキシ−エトキシ)エトキシ)ベンゾイルメタン)]−モノ(フェナントロリン)−ユーロピウム(III)およびトリス[ジ(4−(2−(2−エトキシエトキシ)エトキシ)ベンゾイルメタン)]モノ−(5−アミノフェナントロリン)−ユーロピウム(III)、オスミウム(II)ビス(3−(トリフルオロメチル)−5−(4−t−ブチルピリジル)−1,2,4−トリアゾレート)ジフェニルメチルホスフィン、オスミウム(II)ビス(3−(トリフルオロメチル)−5−(2−ピリジル)−1,2,4−トリアゾール)ジメチルフェニルホスフィン、オスミウム(II)ビス(3−(トリフルオロメチル)−5−(4−t−ブチルピリジル)−1,2,4−トリアゾレート)ジメチルフェニルホスフィン、オスミウム(II)ビス(3−(トリフルオロメチル)−5−(2−ピリジル)−ピラゾレート)ジメチルフェニルホスフィン、トリス[4,4’−ジ−t−ブチル(2,2’)−ビピリジン]ルテニウム(III)、オスミウム(II)ビス(2−(9,9−ジブチルフルオレニル)−1−イソキノリン(アセチルアセトネート)。
− 陽極(1)と正孔輸送層(2)との間に正孔注入層、
− 正孔輸送層(2)と発光層(3)との間に電子用ブロック層、
− 電子輸送層(5)と陰極(6)との間に電子注入層。
MALDI−MS:m/z:1108(M+),1165([M+K+O]+)
MALDI−MS:m/z:636(M+)
乾燥ジエチルエーテル(85mL)に13(11.0g、26.7mmol)とトリフェニルクロロシラン(8.12g、26.7mmol)とを溶解した溶液をアルゴン下で緩慢にn−ブチルリチウム(1.6M、ヘキサン、18.4mL、29.4mmol)と混合し、一晩にわたって攪拌する。この混合物をMeOHと混合し、CH2Cl2でさらに稀釈する。有機相を水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濃縮させる。FC(RP−C18−SiO2 MeCN/CH2Cl2 7:3)またはCH2Cl2/MeCNからの再結晶によって生成物14(10.6g、67%)が得られる。
乾燥THF(200mL)に2.8−ビス(トリフェニルシリル)−ジベンゾフラン(10.0g、14.6mmol)を溶解した溶液を−78℃にてアルゴン下で緩慢にn−ブチルリチウム(1.6M、ヘキサン、11.0mL、17.5mmol)と混合し、2時間にわたって0℃にて攪拌する。−78℃にて乾燥THF(8mL)に1,2−ジブロモメタン(3.88g、20.4mmol)を溶解した溶液を緩慢に添加した後、該混合物を攪拌下で一晩にわたって室温にまで加熱する。この溶液をMeOH(20ml)と混合し、30分にわたって攪拌する。塩化メチレンを加えることで溶液が生ずる。有機相を水(3×100mL)で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濃縮させる。収量11.2g。25%以下の出発原料と75%以下の生成物とからなる混合物を次のステップ(合成実施例17)で使用する。
比較実施例:
9−フェニル−3,6−ビス(トリフェニルシリル)−カルバゾールをマトリックス材料(91.5質量%)および正孔/励起子ブロック体として含むOLEDの製造
陽極として使用されるITO基材を先ず、LCD生産用の商業的に入手可能な洗浄剤(Deconex(登録商標)20NSおよび中和剤250RGAN−ACID(登録商標))により、続いて、アセトン/イソプロパノール混合液の超音波浴にて浄化する。考えられ得る有機残滓を除去するために、基材をオゾン炉にてさらに25分間にわたって連続オゾンフローに曝露する。この処理により、ITOの正孔注入特性も改善される。
OLEDの製造および構造は比較実施例に同じ。ただし9−フェニル−3,6−ビス(トリフェニルシリル)−カルバゾール(V3)に代えて化合物3が使用される。
− 材料(V1)からなる45nmの厚さの正孔伝導/励起子ブロック層、
− (V1)からなるマトリックス材料中に発光体として8.5質量%の(V2)を有する第1の10nmの厚さの発光層、
− 発光体として8.5質量%の(V2)およびマトリックス材料として(V3)(比較実施例)ないし3(ダイオード実施例1)を有する第2の40nmの厚さの発光層、
− (V3)(比較実施例)ないし3(ダイオード実施例1)からなる10nmの厚さの正孔ブロック/励起子ブロック層、
− BCPからなる40nmの厚さの電子伝導層、
− LiF/アルミニウムからなる陰極
が蒸着される。
比較実施例と同様。ただし、9−フェニル−3,6−ビス(トリフェニルシリル)−カルバゾールV3に代えて化合物12が使用される。
ダイオード実施例1に準ず。ただし、淡青色発光材料(V2)に代えて、トリス(2−フェニルピリジン)イリジウム(III)、トリス(2−(p−トリル)ピリジン)イリジウム(III)およびビス(2−フェニル−ピリジン)(アセチルアセトネート)イリジウム(III)から選択された緑色発光材料が使用される。
ダイオード実施例1に準ず。ただし、淡青色発光材料(V2)に代えて、イリジウム(III)トリス(1−フェニルイソキノリン)、トリス(2−フェニルキノリン)イリジウム(III)、イリジウム(III)ビス(2−2’−ベンゾ−チエニル)ピリジナト−N,C3)(アセチルアセトネート)、イリジウム(III)ビス(1−フェニルイソキノリン)−(アセチルアセトネート)、ビス(2−フェニルキノリン)(アセチルアセトネート)イリジウム(III)、イリジウム(III)ビス(ジベンゾ[f,h]キノキサリン)(アセチルアセトネート)、イリジウム(III)ビス(2−メチル−ジベンゾ[f,h]キノキサリン)−(アセチルアセトネート)、ビス[1−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−イソキノリン](アセチルアセトネート)−イリジウム(III)、ビス(2−ベンゾ[b]チオフェン−2−イル−ピリジン)(アセチルアセトネート)イリジウム(III)。ビス(2−フェニルベンゾチアゾラト)(アセチルアセトネート)イリジウム(III)、ビス(2−(9,9−ジヘキシルフルオレニル)−1−ピリジン)(アセチルアセトネート)イリジウム(III)、ビス[3−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−イソキノリン](アセチルアセトネート)イリジウム(III)、トリス(ジベンゾイルアセトナト)−モノ(フェナントロリン)−ユーロピウム(III)、オスミウム(II)ビス(3−(トリフルオロメチル)−5−(4−t−ブチルピリジル)−1,2,4−トリアゾレート)−ジフェニルメチルホスフィン、オスミウム(II)ビス(3−(トリフルオロメチル)−5−(2−ピリジル)−1,2,4−トリアゾール)−ジメチルフェニルホスフィン、オスミウム(II)ビス(3−(トリフルオロメチル)−5−(4−t−ブチルピリジル)−1,2,4−トリアゾレート)ジメチルフェニルホスフィン、オスミウム(II)ビス(3−(トリフルオロメチル)−5−(2−ピリジル)−ピラゾレート)(ジメチルフェニホスフィン、トリス[4,4’−ジ−t−ブチル(2,2’)−ビピリジン]ルテニウム(III)、オスミウム(II)ビス(2−(9,9−ジブチルフルオレニル)−1−イソキノリン(アセチルアセトネート)から選択された赤色発光材料が使用される。
ダイオード実施例1に準ず。ただし、正孔伝導/励起子ブロック層用の材料(V1)に代えて、4,4’,4’’−トリス(N,N−ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(TDTA)、N,N’−ビス(ナフタレン−2−イル)−N,N’−ビス(フェニル)−ベンジジン(β−NPB)、N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ビス(フェニル)−9,9−スピロ−ビフルオレン(スピロ−TPD)、N,N’−ビス(ナフタレン−1−イル)−N,N’−ビス(フェニル)−9,9−スピロビフルオレン(スピロ−NPB)、N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ビス(フェニル)−9,9−ジメチルフルオレン(DMFL−TPD)、N,N’−ビス(ナフタレン−1−イル)−N,N’−ビス(フェニル)−9,9−ジメチルフルオレン、N,N’−ビス(ナフタレン−1−イル)−N,N’−ビス(フェニル)−2,2−ジメチルベンジジン、N,N’−ビス(ナフタレン−1−イル)−N,N’−ビス(フェニル)−ベンジジン、N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ビス(フェニル)−ベンジジン、2,3,5,6−テトラフルオロ−7,7,8,8−テトラシアノ−キノジメタン(F4−TCNQ)、4,4’,4’’−トリス(N−3−メチルフェニル−N−フェニル−アミノ)−トリフェニルアミン、4,4’,4’’−トリス(N−(2−ナフチル)−N−フェニル−アミノ)−トリフェニルアミン、ピラジノ[2,3−f][1,10]フェナントロリン−2,3−ジカルボニトリル(PPDN)、N,N,N’,N’−テトラキス(4−メトキシフェニル)ベンジジン(MeO−TPD)、2,7−ビス[N,N−ビス(4−メトキシ−フェニル)アミノ]−9,9−スピロビフルオレン(MeO−スピロ−TPD)、2,2’−ビス[N,N’−ビス(4−メトキシ−フェニル)アミノ]−9,9−スピロビフルオレン(2,2’−MeO−スピロ−TPD)、N,N’−ジ−フェニル−N,N’−ジ−[4−(N,N−ジ−トリル−アミノ)フェニルベンジジン(NTNPB)、N,N’−ジ−フェニル−N,N’−ジ−[4−(N,N−ジ−フェニル−アミノ)フェニルベンジジン(NPNPB)、N,N’−ジ(ナフタレン−2−イル)−N,N’−ジフェニルベンゼン−1,4−ジアミン(β−NPP)、N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ビス(フェニル)−9,9−ジフェニルフルオレン(DPFL−TPD)、N,N’−ビス(ナフタレン−1−イル)−N,N’−ビス(フェニル)−9,9−ジフェニルフルオレン(DPFL−NPB)、2,2’,7,7’−テトラキス(N,N−ジフェニルアミノ)−9,9’−スピロビフルオレン(スピロ−TAD)、9,9−ビス[4−N,N−ビス−ビフェニル−4−イル−アミノ)フェニル]−9H−フルオレン(BPAPF)、9,9−ビス[4−(N,N−ビス−ナフタレン−2−イル−アミノ)フェニル]−9H−フルオレン(NPAPF)、9,9−ビス[4−(N,N−ビス−ナフタレン−2−イル−N,N’−ビス−フェニル−アミノ)フェニル]−9H−フルオレン(NPBAPF)、2,2’,7,7’−テトラキス[N−ナフタレニル(フェニル)−アミノ]−9,9’−スピロビフルオレン(スピロ−2NPB)、N,N’−ビス(フェナントレン−9−イル)−N,N’−ビス(フェニル)−ベンジジン(PAPB)、2,7−ビス[N,N−ビス(9,9−スピロ−ビフルオレン−2−イル)−アミノ]−9,9−スピロビフルオレン(スピロ−5)、2,2’−ビス[N,N−ビス(ビフェニル−4−イル)アミノ]−9,9−スピロビフルオレン(2,2’−スピロ−DBP)、2,2’−ビス(N,N−ジ−フェニル−アミノ)−9,9−スピロビフルオレン(スピロ−BPA)、2,2’,7,7’−テトラ(N,N−ジ−トリル)アミノ−スピロ−ビフルオレン(スピロ−TTB)、N,N,N’,N’−テトラ−ナフタレン−2−イル−ベンジジン(TNB)、ジ−[4−(N,N−ジトリル−アミノ)−フェニル]シクロヘキサン、銅フタロシアニンおよびチタンオキシドフタロシアニンから選択された材料が使用される。
ダイオード実施例1および3〜5に準ず。ただし、正孔ブロック/励起子ブロック材料および/または電子伝導材料として、化合物(V3)または3およびBCPに代えて、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(Bathocuproin,(BCP))、ビス−(2−メチル−8−キノリナト)−4−フェニル−フェニラト)−アルミニウム(III)(BAlq)、2,2’,2’’−(1,3,5−ベンゾニトリル)−トリス(1−フェニル−1−H−ベンゾイミダゾール)、2−(4−ビフェニルイル)−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール、8−ヒドロキシキノリノラト−リチウム、4−(ナフタレン−1−イル)−3,5−ジフェニル−4H−1,2,4−トリアゾール、1,3−ビス[2−(2,2’−ビピリジン−6−イル)−1,3,4−オキサジアゾ−5−イル]ベンゼン、4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン、3−(4−ビフェニルイル)−4−フェニル−5−t−ブチルフェニル−1,2,4−トリアゾール、6,6’−ビス[5−(ビフェニル−4−イル)−1,3,4−オキサジアゾ−2−イル]−2,2’−ビピリジル、2−フェニル−9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)−アントラセン、2,7−ビス[2−(2,2’−ビピリジン−6−イル)−1,3,4−オキサジアゾ−5−イル]−9,9−ジメチルフルオレン、1,3−ビス[2−(4−t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾ−5−イル]ベンゼン、2−(ナフタレン−2−イル)−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン、トリス(2,4,6−トリメチル−3−(ピリジン−3−イル)フェニル)ボラン、2,9−ビス(ナフタレン−2−イル)−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン、1−メチル−2−(4−(ナフタレン−2−イル)フェニル)−1H−イミダゾ[4,5−f][1,10]フェナントロリンから選択された材料が使用される。
赤色光を発光する第1の補助発光層と緑色光を発光する第2の補助発光層とを有するダイオード実施例1に準ず。第1と第2の補助発光層は、淡青色を発光し、材料(V2)を発光体として、3および(V1)をマトリックス材料として含む発光層と共に、陽極と陰極との間に配置され、発光材料の他にそれぞれマトリックス材料たとえば電荷キャリア輸送材料および/または電荷キャリアブロック材料を含んでいる。このOLEDはすべての発光層の発光から合成された白色光を含む発光を有する。
白色光を発光するデバイスへのそれぞれ実施例1、3、4、5、6のいずれかの一実施例に記載のOLEDの使用。このため、種々異なった色を発光する複数の単色OLEDが互いに上下に重ねられて、“Charge generation layer”(電荷キャリア発生層、CGL)によって互いに結合される。その際、CGLは1つのOLEDの電荷キャリアをその上または下に配置されたOLEDに輸送することができる。化合物3はこれらのOLED中でマトリックス材料および/または正孔ブロック/励起子ブロック材料として使用される。
白色光を発光するデバイスへのそれぞれ実施例1、3、4、5または6のいずれか1実施例記載のOLEDの使用。このため、種々異なった光を発光する複数の単色OLEDが、白色光を発光するデバイスを実現するために、並列配置される。相応した制御によって、色バランス調整可能なデバイスを得ることも可能である。
ダイオード実施例7に準ず。ただし、赤色発光体、青色発光体および緑色発光体ならびにマトリックス材料として化合物3を含む発光層が存在している。これにより、すべての発光体を1層に有する白色発光OLEDが得られる。
ダイオード実施例1〜10に同じ。ただし、第1および/または第2の電極用に、Cu、Au、Pt、Ph、Os、Al、Mg、Ca、Ba、Ag、Yb、Fe、Co、Ni、Au、ITO、AZOから選択された1つの材料が選択される。
比較実施例に同じ。ただし、9−フェニル−3,6−ビス(トリフェニルシリル)−カルバゾールV3に代えて、化合物10が使用される。
比較実施例に同じ。ただし、9−フェニル−3,6−ビス(トリフェニルシリル)−カルバゾールV3に代えて、化合物17が使用される。
陽極として使用されるITO基材を先ず、LCD生産用の商業的に入手可能な洗浄剤(Deconex(登録商標)20NSおよび中和剤250RGAN−ACID(登録商標))により、続いて、アセトン/イソプロパノール混合液の超音波浴にて浄化する。考えられ得る有機残滓を除去するために、基材をオゾン炉にてさらに25分間にわたって連続オゾンフローに曝露させる。この処理により、ITOの正孔注入特性も改善される。次に、正孔注入層(Plexcore社のAJ20−1000)を溶液からスピンコートさせる(40nm以下)。
実施例14に同じ。ただし、マトリックス材料として化合物28に代えて化合物26が使用され、励起子・正孔ブロック体として化合物14に代えて化合物26が使用される。V5のドーピング濃度は15%に代えて20%である。
陽極として使用されるITO基材を先ず、LCD生産用の商業的に入手可能な洗浄剤(Deconex(登録商標)20NSおよび中和剤250RGAN−ACID(登録商標))により、続いて、アセトン/イソプロパノール混合液の超音波浴にて浄化させる。考えられ得る有機残滓を除去するために、基材をオゾン炉にてさらに25分間にわたって連続オゾンフローに曝露させる。この処理により、ITOの正孔注入特性も改善される。次に、正孔注入層、PEDOT−PSS(HC−Starck、40nm以下)をスピンコートさせる。
Claims (15)
- 式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、又は(Ie)の化合物であって、
XはNR、S、OまたはPRを意味し、
Rはアリール基、ヘテロアリール基、アルキル基、シクロアルキル基またはヘテロシクロアルキル基を意味し、前記アリール基、ヘテロアリール基、アルキル基、シクロアルキル基、及びヘテロシクロアルキル基は、置換されていてもよく、
Aは−NR6R7、又は−P(O)R8R9を意味し、
R1、R2、R3は、互いに独立して、
・アリール基、ヘテロアリール基、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、前記アリール基、ヘテロアリール基、アルキル基、シクロアルキル基、及びヘテロシクロアルキル基は、置換されていてもよく、
・式−(Sp)x1−[PG’]x のスペーサを経て結合された架橋性または重合性基、
を意味し、
前記式中、
Spは架橋単位を意味し、当該架橋単位は、−Ar−、−ArY−、−YAr−、−YAr(CR 26 R 27 ) n −、−(CR 26 R 27 ) n −、−(YCR 26 R 27 ) n −または−(CR 26 R 27 Y) n −からなる群から選択され、前記式中、YはNR 5 、O、S、C=O、C(=O)Oを意味し、さらに、R 5 はH、場合により少なくとも1個のC 1 −C 18 −アルキル基またはC 1 −C 18 −アルコキシ基で置換されたC 6 −C 18 −アリール基、場合により−O−で中断されたC 1 −C 18 −アルキル基を意味し、
R 26 およびR 27 は、互いに独立して、水素、フッ素またはC 1 −C 20 −アルキル基であり、
nは1〜20の整数であり、
Arは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基であり、これらは場合により置換されていてよく、
PG’は架橋性または重合性基を意味し、当該架橋性または重合性基は、−C(R 44 )=CH 2 、−NHC(O)−C(R 45 )=CH 2 、−OCH 2 CH 2 OC(O)−C(R 45 )=CH 2 、−OC(O)−C(R 45 )=CH 2 、−C(O)−C(R 46 )=CH 2 、−C≡C−、−N≡C、−O−CH(CH 2 CH 2 CH=CH 2 ) 2 、C 5 −C 8 −シクロアルケニル基、場合により置換または非置換の5〜30個のC原子を有するビシクロアルケニル基、
R 44 は水素、C 1 −C 4 −アルキル基またはハロゲンを意味し、
R 45 は水素、C 1 −C 4 −アルキル基またはハロゲンを意味し、
R 46 は水素、C 1 −C 4 −アルキル基またはC 6 −C 12 −アリール基を意味し、または
PG’は、重合性基
x1は0または1を意味し、
xは1〜4の整数を意味し、ここで、前記基R1、R2、R3の少なくとも1つは少なくとも2個の炭素原子を含んでおり、
または
R 1 、R 2 、R 3 は、互いに独立して、
・OR 22
を意味し、
R4、R5は、互いに独立して、
・アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、前記アリール基、ヘテロアリール基、アルキル基、シクロアルキル基、及びヘテロシクロアルキル基は、置換されていてもよく、
・式−(Sp)x1−[PG’]x のスペーサを経て結合された架橋性または重合性基
前記式中、
Spは架橋単位を意味し、当該架橋単位は、−Ar−、−ArY−、−YAr−、−YAr(CR 26 R 27 ) n −、−(CR 26 R 27 ) n −、−(YCR 26 R 27 ) n −または−(CR 26 R 27 Y) n −からなる群から選択され、前記式中、YはNR 5 、O、S、C=O、C(=O)Oを意味し、さらに、R 5 はH、場合により少なくとも1個のC 1 −C 18 −アルキル基またはC 1 −C 18 −アルコキシ基で置換されたC 6 −C 18 −アリール基、場合により−O−で中断されたC 1 −C 18 −アルキル基を意味し、
R 26 およびR 27 は、互いに独立して、水素、フッ素またはC 1 −C 20 −アルキル基であり、
nは1〜20の整数であり、
Arは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基であり、これらは場合により置換されていてよく、
PG’は架橋性または重合性基を意味し、当該架橋性または重合性基は、−C(R 44 )=CH 2 、−NHC(O)−C(R 45 )=CH 2 、−OCH 2 CH 2 OC(O)−C(R 45 )=CH 2 、−OC(O)−C(R 45 )=CH 2 、−C(O)−C(R 46 )=CH 2 、−C≡C−、−N≡C、−O−CH(CH 2 CH 2 CH=CH 2 ) 2 、C 5 −C 8 −シクロアルケニル基、場合により置換または非置換の5〜30個のC原子を有するビシクロアルケニル基、
R 44 は水素、C 1 −C 4 −アルキル基またはハロゲンを意味し、
R 45 は水素、C 1 −C 4 −アルキル基またはハロゲンを意味し、
R 46 は水素、C 1 −C 4 −アルキル基またはC 6 −C 12 −アリール基を意味し、または
PG’は、重合性基
から得られる基であり、
x1は0または1を意味し、
xは1〜4の整数を意味し、
・基Aまたは、
・メトキシ基、フェニルオキシ基、ハロゲン化C1−C4−アルキル基、ハロゲン、CN、SiR19R20R21 (この場合、R 19 、R 20 、及びR 21 は相互に独立して、C 1 −C 6 −アルキル基、又はフェニル基である)、NR19R20 (この場合、R19、R20はそれぞれC6−C30−アリール基を意味する)、−C(O)OC1−C4−アルキル基、及びP(O)Ph2からなる群から選択される供与体または受容体機能を有する基
を意味し、
n、mは、互いに独立して、0、1、2、3を意味し、
R6、R7はN原子と共に、非置換または、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、前記アリール基、ヘテロアリール基、アルキル基、シクロアルキル基、及びヘテロシクロアルキル基は、置換されていてもよく、およびメトキシ基、フェニルオキシ基、ハロゲン化C1−C4−アルキル基、ハロゲン、CN、SiR19R20R21 (この場合、基R 19 、R 20 、及びR 21 は相互に独立して、C 1 −C 6 −アルキル基、又はフェニル基である)、NR19R20 (この場合、R19、R20はそれぞれC6−C30−アリール基を意味する)、−C(O)OC1−C4−アルキル基、及びP(O)Ph2からなる群から選択される供与体または受容体機能を有する基から選択される1つ以上の置換基で置換されていてよいおよび/または3〜10個の環原子を有する1つ以上のさらに別の環式基と環縮合されていてよい3〜10個の環原子を有する環式基を形成し(この場合、環縮合された基は非置換または、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、前記アリール基、ヘテロアリール基、アルキル基、シクロアルキル基、及びヘテロシクロアルキル基は、置換されていてもよく)、
・式−(Sp)x1−[PG’]x のスペーサを経て結合された架橋性または重合性基
前記式中、
Spは架橋単位を意味し、当該架橋単位は、−Ar−、−ArY−、−YAr−、−YAr(CR 26 R 27 ) n −、−(CR 26 R 27 ) n −、−(YCR 26 R 27 ) n −または−(CR 26 R 27 Y) n −からなる群から選択され、前記式中、YはNR 5 、O、S、C=O、C(=O)Oを意味し、さらに、R 5 はH、場合により少なくとも1個のC 1 −C 18 −アルキル基またはC 1 −C 18 −アルコキシ基で置換されたC 6 −C 18 −アリール基、場合により−O−で中断されたC 1 −C 18 −アルキル基を意味し、
R 26 およびR 27 は、互いに独立して、水素、フッ素またはC 1 −C 20 −アルキル基であり、
nは1〜20の整数であり、
Arは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基であり、これらは場合により置換されていてよく、
PG’は架橋性または重合性基を意味し、当該架橋性または重合性基は、−C(R 44 )=CH 2 、−NHC(O)−C(R 45 )=CH 2 、−OCH 2 CH 2 OC(O)−C(R 45 )=CH 2 、−OC(O)−C(R 45 )=CH 2 、−C(O)−C(R 46 )=CH 2 、−C≡C−、−N≡C、−O−CH(CH 2 CH 2 CH=CH 2 ) 2 、C 5 −C 8 −シクロアルケニル基、場合により置換または非置換の5〜30個のC原子を有するビシクロアルケニル基、
R 44 は水素、C 1 −C 4 −アルキル基またはハロゲンを意味し、
R 45 は水素、C 1 −C 4 −アルキル基またはハロゲンを意味し、
R 46 は水素、C 1 −C 4 −アルキル基またはC 6 −C 12 −アリール基を意味し、または
PG’は、重合性基
から得られる基であり、
x1は0または1を意味し、
xは1〜4の整数を意味し、および
・メトキシ基、フェニルオキシ基、ハロゲン化C1−C4−アルキル基、ハロゲン、CN、SiR19R20R21 (この場合、基R 19 、R 20 、及びR 21 は相互に独立して、C 1 −C 6 −アルキル基、又はフェニル基である)、NR19R20 (この場合、R19、R20はそれぞれC6−C30−アリール基を意味する)、−C(O)OC1−C4−アルキル基、及びP(O)Ph2からなる群から選択される供与体または受容体機能を有する基
を意味し、
R22は、互いに独立して、
・基OR28で置換された、もしくは非置換の、SiR23R24R25、アリール基、ヘテロアリール基、アルキル基、シクロアルキル基またはヘテロシクロアルキル基、前記アリール基、ヘテロアリール基、アルキル基、シクロアルキル基、及びヘテロシクロアルキル基は、置換されていてもよく、
・式−(Sp)x1−[PG’]x のスペーサを経て結合された架橋性または重合性基
を意味し、
前記式中、
Spは架橋単位を意味し、当該架橋単位は、−Ar−、−ArY−、−YAr−、−YAr(CR 26 R 27 ) n −、−(CR 26 R 27 ) n −、−(YCR 26 R 27 ) n −または−(CR 26 R 27 Y) n −からなる群から選択され、前記式中、YはNR 5 、O、S、C=O、C(=O)Oを意味し、さらに、R 5 はH、場合により少なくとも1個のC 1 −C 18 −アルキル基またはC 1 −C 18 −アルコキシ基で置換されたC 6 −C 18 −アリール基、場合により−O−で中断されたC 1 −C 18 −アルキル基を意味し、
R 26 およびR 27 は、互いに独立して、水素、フッ素またはC 1 −C 20 −アルキル基であり、
nは1〜20の整数であり、
Arは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基であり、これらは場合により置換されていてよく、
PG’は架橋性または重合性基を意味し、当該架橋性または重合性基は、−C(R 44 )=CH 2 、−NHC(O)−C(R 45 )=CH 2 、−OCH 2 CH 2 OC(O)−C(R 45 )=CH 2 、−OC(O)−C(R 45 )=CH 2 、−C(O)−C(R 46 )=CH 2 、−C≡C−、−N≡C、−O−CH(CH 2 CH 2 CH=CH 2 ) 2 、C 5 −C 8 −シクロアルケニル基、場合により置換または非置換の5〜30個のC原子を有するビシクロアルケニル基、
R 44 は水素、C 1 −C 4 −アルキル基またはハロゲンを意味し、
R 45 は水素、C 1 −C 4 −アルキル基またはハロゲンを意味し、
R 46 は水素、C 1 −C 4 −アルキル基またはC 6 −C 12 −アリール基を意味し、または
PG’は、重合性基
x1は0または1を意味し、
xは1〜4の整数を意味し、
R28は、互いに独立して、
・SiR23R24R25、アリール基、ヘテロアリール基、アルキル基、シクロアルキル基またはヘテロシクロアルキル基、前記アリール基、ヘテロアリール基、アルキル基、シクロアルキル基、及びヘテロシクロアルキル基は、置換されていてもよく、
・式−(Sp)x1−[PG’]x のスペーサを経て結合された架橋性または重合性基
を意味し、
前記式中、
Spは架橋単位を意味し、当該架橋単位は、−Ar−、−ArY−、−YAr−、−YAr(CR 26 R 27 ) n −、−(CR 26 R 27 ) n −、−(YCR 26 R 27 ) n −または−(CR 26 R 27 Y) n −からなる群から選択され、前記式中、YはNR 5 、O、S、C=O、C(=O)Oを意味し、さらに、R 5 はH、場合により少なくとも1個のC 1 −C 18 −アルキル基またはC 1 −C 18 −アルコキシ基で置換されたC 6 −C 18 −アリール基、場合により−O−で中断されたC 1 −C 18 −アルキル基を意味し、
R 26 およびR 27 は、互いに独立して、水素、フッ素またはC 1 −C 20 −アルキル基であり、
nは1〜20の整数であり、
Arは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基であり、これらは場合により置換されていてよく、
PG’は架橋性または重合性基を意味し、当該架橋性または重合性基は、−C(R 44 )=CH 2 、−NHC(O)−C(R 45 )=CH 2 、−OCH 2 CH 2 OC(O)−C(R 45 )=CH 2 、−OC(O)−C(R 45 )=CH 2 、−C(O)−C(R 46 )=CH 2 、−C≡C−、−N≡C、−O−CH(CH 2 CH 2 CH=CH 2 ) 2 、C 5 −C 8 −シクロアルケニル基、場合により置換または非置換の5〜30個のC原子を有するビシクロアルケニル基、
R 44 は水素、C 1 −C 4 −アルキル基またはハロゲンを意味し、
R 45 は水素、C 1 −C 4 −アルキル基またはハロゲンを意味し、
R 46 は水素、C 1 −C 4 −アルキル基またはC 6 −C 12 −アリール基を意味し、または
PG’は、重合性基
から得られる基であり、
x1は0または1を意味し、
xは1〜4の整数を意味し、
R8、R9、R23、R24、R25は、互いに独立して、
・アリール基、ヘテロアリール基、アルキル基、シクロアルキル基またはヘテロシクロアルキル基、前記アリール基、ヘテロアリール基、アルキル基、シクロアルキル基、及びヘテロシクロアルキル基は、置換されていてもよく、
・式−(Sp)x1−[PG’]x のスペーサを経て結合された架橋性または重合性基
を意味し、
前記式中、
Spは架橋単位を意味し、当該架橋単位は、−Ar−、−ArY−、−YAr−、−YAr(CR 26 R 27 ) n −、−(CR 26 R 27 ) n −、−(YCR 26 R 27 ) n −または−(CR 26 R 27 Y) n −からなる群から選択され、前記式中、YはNR 5 、O、S、C=O、C(=O)Oを意味し、さらに、R 5 はH、場合により少なくとも1個のC 1 −C 18 −アルキル基またはC 1 −C 18 −アルコキシ基で置換されたC 6 −C 18 −アリール基、場合により−O−で中断されたC 1 −C 18 −アルキル基を意味し、
R 26 およびR 27 は、互いに独立して、水素、フッ素またはC 1 −C 20 −アルキル基であり、
nは1〜20の整数であり、
Arは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基であり、これらは場合により置換されていてよく、
PG’は架橋性または重合性基を意味し、当該架橋性または重合性基は、−C(R 44 )=CH 2 、−NHC(O)−C(R 45 )=CH 2 、−OCH 2 CH 2 OC(O)−C(R 45 )=CH 2 、−OC(O)−C(R 45 )=CH 2 、−C(O)−C(R 46 )=CH 2 、−C≡C−、−N≡C、−O−CH(CH 2 CH 2 CH=CH 2 ) 2 、C 5 −C 8 −シクロアルケニル基、場合により置換または非置換の5〜30個のC原子を有するビシクロアルケニル基、
R 44 は水素、C 1 −C 4 −アルキル基またはハロゲンを意味し、
R 45 は水素、C 1 −C 4 −アルキル基またはハロゲンを意味し、
R 46 は水素、C 1 −C 4 −アルキル基またはC 6 −C 12 −アリール基を意味し、または
PG’は、重合性基
から得られる基であり、
x1は0または1を意味し、
xは1〜4の整数を意味する、
化合物であるか
または
前記一般式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、及び/又は(Ie)の2つの単位が、−CH2−、−C2H4−、−C3H6−、−C4H8−、−C6H12−、−C8H16−、−C9H18−、−CH(C8H17)CH2−、−C2H4(CF2)8C2H4−、−C≡C−、−1,4−(CH2)2−フェニル−(CH2)2−、−1,3−(CH2)2−フェニル−(CH2)2−、−1,4−フェニル−、−1,3−フェニル−、−O−、−O−Si(CH3)2−O−、−O−Si(CH3)2−O−Si(CH3)−O−、−O−からなる群から選択されている橋かけを経て互いに橋かけされている(この場合、この橋かけは前記一般式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、及び/又は(Ie)においてそれぞれR2の代わりにSi原子に結合されている、前記化合物。 - 式(Ia)、(Ib)、又は(Ic)の化合物であって、
XはNR、S、OまたはPRを意味し、
Rはアリール基、ヘテロアリール基、アルキル基、シクロアルキル基またはヘテロシクロアルキル基を意味し、前記アリール基、ヘテロアリール基、アルキル基、シクロアルキル基、及びヘテロシクロアルキル基は、置換されていてもよく、
Aは−NR6R7、又は−P(O)R8R9を意味し、
R1、R2、R3は、互いに独立して、アリール基、ヘテロアリール基、アルキル基、シクロアルキル基またはヘテロシクロアルキル基、前記アリール基、ヘテロアリール基、アルキル基、シクロアルキル基、及びヘテロシクロアルキル基は、置換されていてもよく、(この場合、基R1、R2またはR3の少なくとも1つはアリール基またはヘテロアリール基を意味する)を意味し、
R4、R5は、互いに独立して、
・アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、前記アリール基、ヘテロアリール基、アルキル基、シクロアルキル基、及びヘテロシクロアルキル基は、置換されていてもよく、
・基Aまたは
・メトキシ基、フェニルオキシ基、ハロゲン化C1−C4−アルキル基、ハロゲン、CN、SiR19R20R21 (この場合、基R 19 、R 20 、及びR 21 は相互に独立して、C 1 −C 6 −アルキル基、又はフェニル基である)、NR19R20 (この場合、R19、R20はそれぞれC6−C30−アリール基を意味する)、−C(O)OC1−C4−アルキル基、及びP(O)Ph 2 からなる群から選択される供与体または受容体機能を有する基
を意味し、
n、mは、互いに独立して、0、1、2、3を意味し、
R6、R7はN原子と共に、非置換または、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、前記アリール基、ヘテロアリール基、アルキル基、シクロアルキル基、及びヘテロシクロアルキル基は、置換されていてもよく、およびメトキシ基、フェニルオキシ基、ハロゲン化C1−C4−アルキル基、ハロゲン、CN、SiR19R20R21 (この場合、基R 19 、R 20 、及びR 21 は相互に独立して、C 1 −C 6 −アルキル基、又はフェニル基である)、NR19R20 (この場合、R19、R20はそれぞれC6−C30−アリール基を意味する)、−C(O)OC1−C4−アルキル基、及びP(O)Ph2からなる群から選択される供与体または受容体機能を有する基から選択される1つ以上の置換基で置換されていてよいおよび/または3〜10個の環原子を有する1つ以上のさらに別の環式基と環縮合されていてよい3〜10個の環原子を有する環式基を形成し(この場合、環縮合された基は非置換または、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、前記アリール基、ヘテロアリール基、アルキル基、シクロアルキル基、及びヘテロシクロアルキル基は、置換されていてもよく、およびメトキシ基、フェニルオキシ基、ハロゲン化C1−C4−アルキル基、ハロゲン、CN、SiR19R20R21 (この場合、基R 19 、R 20 、及びR 21 は相互に独立して、C 1 −C 6 −アルキル基、又はフェニル基である)、NR19R20 (この場合、R19、R20はそれぞれC6−C30−アリール基を意味する)、−C(O)OC1−C4−アルキル基、及びP(O)Ph 2 からなる群から選択される供与体または受容体機能を有する基から選択される1つ以上の置換基で置換されていてよい)、
R8、R9、およびR11は、互いに独立して、アリール基、ヘテロアリール基、アルキル基、シクロアルキル基またはヘテロシクロアルキル基を意味し、前記アリール基、ヘテロアリール基、アルキル基、シクロアルキル基、及びヘテロシクロアルキル基は、置換されていてもよい、前記化合物。 - 請求項1から3までのいずれか1項に記載の化合物であって、
基R1、R2、R3、R4、R5、R8、R9、R22、R23、R24またはR25またはR28のうちの少なくとも1つは、互いに独立して、
式−(Sp)x1−[PG’]x のスペーサを経て結合された重合性または架橋性基を意味し、
前記式中、
Spは架橋単位を意味し、当該架橋単位は、−Ar−、−ArY−、−YAr−、−YAr(CR 26 R 27 ) n −、−(CR 26 R 27 ) n −、−(YCR 26 R 27 ) n −または−(CR 26 R 27 Y) n −からなる群から選択され、前記式中、YはNR 5 、O、S、C=O、C(=O)Oを意味し、さらに、R 5 はH、場合により少なくとも1個のC 1 −C 18 −アルキル基またはC 1 −C 18 −アルコキシ基で置換されたC 6 −C 18 −アリール基、場合により−O−で中断されたC 1 −C 18 −アルキル基を意味し、
R 26 およびR 27 は、互いに独立して、水素、フッ素またはC 1 −C 20 −アルキル基であり、
nは1〜20の整数であり、
Arは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基であり、これらは場合により置換されていてよく、
PG’は架橋性または重合性基を意味し、当該架橋性または重合性基は、−C(R 44 )=CH 2 、−NHC(O)−C(R 45 )=CH 2 、−OCH 2 CH 2 OC(O)−C(R 45 )=CH 2 、−OC(O)−C(R 45 )=CH 2 、−C(O)−C(R 46 )=CH 2 、−C≡C−、−N≡C、−O−CH(CH 2 CH 2 CH=CH 2 ) 2 、C 5 −C 8 −シクロアルケニル基、場合により置換または非置換の5〜30個のC原子を有するビシクロアルケニル基、
R 44 は水素、C 1 −C 4 −アルキル基またはハロゲンを意味し、
R 45 は水素、C 1 −C 4 −アルキル基またはハロゲンを意味し、
R 46 は水素、C 1 −C 4 −アルキル基またはC 6 −C 12 −アリール基を意味し、または
PG’は、重合性基
から得られる基であり、
x1は0または1を意味し、
xは1〜4の整数を意味する、
前記化合物。 - 請求項1から3までのいずれか1項に記載の化合物であって、
基R1、R2およびR3から選択される少なくとも1つの基は、互いに独立して、
・式−(Sp)x1−[PG’]x のスペーサを経て結合された重合性または架橋性基
を意味し、
前記式中、
Spは架橋単位を意味し、−Ar−、−ArY−、−YAr−、−YAr(CR 26 R 27 ) n −、−(CR 26 R 27 ) n −、−(YCR 26 R 27 ) n −または−(CR 26 R 27 Y) n −からなる群から選択され、前記式中、YはNR 5 、O、S、C=O、C(=O)Oを意味し、さらに、R 5 はH、場合により少なくとも1個のC 1 −C 18 −アルキル基またはC 1 −C 18 −アルコキシ基で置換されたC 6 −C 18 −アリール基、場合により−O−で中断されたC 1 −C 18 −アルキル基を意味し、
R 26 およびR 27 は、互いに独立して、水素、フッ素またはC 1 −C 20 −アルキル基であり、
nは1〜20の整数であり、
Arは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基であり、これらは場合により置換されていてよく、
PG’は架橋性または重合性基を意味し、当該架橋性または重合性基は、−C(R 44 )=CH 2 、−NHC(O)−C(R 45 )=CH 2 、−OCH 2 CH 2 OC(O)−C(R 45 )=CH 2 、−OC(O)−C(R 45 )=CH 2 、−C(O)−C(R 46 )=CH 2 、−C≡C−、−N≡C、−O−CH(CH 2 CH 2 CH=CH 2 ) 2 、C 5 −C 8 −シクロアルケニル基、場合により置換または非置換の5〜30個のC原子を有するビシクロアルケニル基、
R 44 は水素、C 1 −C 4 −アルキル基またはハロゲンを意味し、
R 45 は水素、C 1 −C 4 −アルキル基またはハロゲンを意味し、
R 46 は水素、C 1 −C 4 −アルキル基またはC 6 −C 12 −アリール基を意味し、または
PG’は、重合性基
から得られる基であり、
x1は0または1を意味し、
xは1〜4の整数を意味する、
前記化合物。 - 請求項1から5までのいずれか1項に記載の式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、又は(Ie)の化合物を製造するための方法であって、
残基および基たるR、SiR1R2R3、Aおよび、存在している限りで、R4およびR5を、
式(II)
以下の変法a)、b)、c)またはd)、すなわち
変法a)
ia) 基R4、R5、SiR1R2R3およびAの導入に適した先駆化合物の製造、
iia) 基Rの組み入れ、
iiia) 存在する限りで基R4、R5ならびに基SiR1R2R3およびAの組み入れ、
または
変法b)
ib) 基Rの組み入れ、
iib) 基R4、R5、SiR1R2R3およびAの導入に適した先駆化合物の製造、
iiib) 存在する限りで基R4、R5ならびに基SiR1R2R3およびAの組み入れ、
または
変法c)
ic) 基R4、R5、SiR1R2R3およびAの導入に適した先駆化合物の製造、
iic) 存在する限りで基R4、R5ならびに基SiR1R2R3およびAの組み入れ、
iiic) 基Rの組み入れ、
または
変法d)前記式(II)においてXがNR、S、OまたはPRを意味する場合には、
id) 基R4、R5、SiR1R2R3およびAの導入に適した先駆化合物の製造、
iid) 存在する限りで基R4、R5ならびに基SiR1R2R3およびAの組み入れ、
のいずれか1つの変法に従って組み入れる、前記製造方法。 - 請求項1から5までのいずれか1項に記載の一般式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、又は(Ie)の化合物を有する有機エレクトロニクスにおける液体加工用途向け配合物。
- 請求項1、3から5までのいずれか1項に記載の一般式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、又は(Ie)の少なくとも1つの化合物を架橋または重合された形で含む架橋または重合された材料を製造するための方法であって、
以下のステップ、すなわち
(A) 一般式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、又は(Ie)の架橋性または重合性化合物を製造するステップ、前記式中、R1、R2、R3、R4、R5、R8、R9、R10、R11、R22、R23、R24、R25またはR28のうちの少なくとも1つは、式−(Sp)x1−[PG’]x のスペーサを経て結合された架橋性または重合性基を意味し、
前記式中、
Spは架橋単位を意味し、−Ar−、−ArY−、−YAr−、−YAr(CR 26 R 27 ) n −、−(CR 26 R 27 ) n −、−(YCR 26 R 27 ) n −または−(CR 26 R 27 Y) n −からなる群から選択され、前記式中、YはNR 5 、O、S、C=O、C(=O)Oを意味し、さらに、R 5 はH、場合により少なくとも1個のC 1 −C 18 −アルキル基またはC 1 −C 18 −アルコキシ基で置換されたC 6 −C 18 −アリール基、場合により−O−で中断されたC 1 −C 18 −アルキル基を意味し、
R 26 およびR 27 は、互いに独立して、水素、フッ素またはC 1 −C 20 −アルキル基であり、
nは1〜20の整数であり、
Arは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基であり、これらは場合により置換されていてよく、
PG’は架橋性または重合性基を意味し、当該架橋性または重合性基は、−C(R 44 )=CH 2 、−NHC(O)−C(R 45 )=CH 2 、−OCH 2 CH 2 OC(O)−C(R 45 )=CH 2 、−OC(O)−C(R 45 )=CH 2 、−C(O)−C(R 46 )=CH 2 、−C≡C−、−N≡C、−O−CH(CH 2 CH 2 CH=CH 2 ) 2 、C 5 −C 8 −シクロアルケニル基、場合により置換または非置換の5〜30個のC原子を有するビシクロアルケニル基、
R 44 は水素、C 1 −C 4 −アルキル基またはハロゲンを意味し、
R 45 は水素、C 1 −C 4 −アルキル基またはハロゲンを意味し、
R 46 は水素、C 1 −C 4 −アルキル基またはC 6 −C 12 −アリール基を意味し、または
PG’は、重合性基
から得られる基であり、
x1は0または1を意味し、
xは1〜4の整数を意味し、および
(B) ステップ(A)で得られた一般式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、又は(Ie)の化合物を架橋または重合させるステップ、
を含む、前記方法。 - 請求項1、3から5までのいずれか1項に記載の一般式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、又は(Ie)の単位を架橋または重合された形で含む、架橋または重合された材料。
- 請求項1から5までのいずれか1項に記載の式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、又は(Ie)の化合物または請求項9に記載の材料を有する、有機エレクトロニクス。
- 請求項1から5までのいずれか1項に記載の式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、又は(Ie)の少なくとも1つの化合物または請求項9に記載の材料を含む、有機発光ダイオード。
- 請求項1から5までのいずれか1項に記載の式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、又は(Ie)の少なくとも1つの化合物または請求項9に記載の材料を含む発光層。
- 請求項1から5までのいずれか1項に記載の式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、又は(Ie)の少なくとも1つの化合物または請求項9に記載の材料を含む正孔/励起子用ブロック層。
- 請求項11または12に記載の少なくとも1つの有機発光ダイオードを含む、定置型ディスプレイ、移動型ディスプレイ、照明装置、キーボード、衣類、家具、壁紙からなる群から選択される、装置。
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