JP5659492B2 - ジハロメチルエーテル誘導体化合物及びその製造方法 - Google Patents
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Description
(1)下記一般式(I)で表されるジハロメチルエーテル誘導体化合物。
本発明のジハロメチルエーテル誘導体化合物は、下記一般式(I)で示される化合物である。
Xはフェニレン基及びシクロヘキシレン基であるが、エッチング耐性が高いことから特にフェニレン基が好適である。
X1のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子を挙げることができ、通常は塩素原子、臭素原子であり、特に塩素原子が好適である。
本発明の一般式(I)で示されるジハロメチルエーテル誘導体化合物は、溶媒の存在下で、前記一般式(IV)で示されるアルコールを原料とし、ホルムアルデヒド及びハロゲン化水素ガスを反応させて、製造することができる。
十分乾燥し、窒素置換した滴下漏斗、ジム・ロート冷却管、温度計、攪拌翼を設置した四つ口フラスコ(500ml)に、窒素気流下で、m−キシリレンジメタノール(アルドリッチ製試薬;27.6g)、198mlのトルエンからなる溶液に、トリオキサン36.0gを添加した。その後、氷冷下、塩化水素ガスを2.5時間吹き込みながら撹拌した。反応終了後、塩化水素ガスの吹き込みを停止し、室温に戻し、分液ロートにて不溶層を分離し、トルエン層に無水硫酸ナトリウムを添加し、室温にて撹拌後、ろ過処理を行った。得られたろ液から溶媒を除去し、その後、減圧下単蒸留にて、下記化学式で示される目的物のmXYGLCME31.6gを得た。
得られた生成物の重クロロホルム溶媒中での1H−NMRのケミカルシフト値(δppm,TMS基準)は4.8(s,2H)、5.5(s,2H)、7.2−7.4(m,4H)であった。またGC−MSにより、目的物の分子量である234を確認した。
トルエンを塩化メチレンに代えた以外は実施例1Aと同様に合成を行った。その結果、ホルムアルデヒド由来と想定される昇華物の装置内への付着は見られたが、収量は20.0gで目的生成物であるmXYGLCMEが得られた。
m−キシリレンジメタノールをp−キシリレンジメタノールに代えた以外は実施例1Aと同様に合成を行なった。その結果、収量は31.2gで、下記化学式で示される目的物のpXYGLCMEが得られた。
得られた生成物の重クロロホルム溶媒中での1H−NMRのケミカルシフト値(δppm,TMS基準)は4.8(s,2H)、5.5(s,2H)、7.2−7.4(m,4H)であった。またGC−MSにより、目的物の分子量である234を確認した。
m−キシリレンジメタノールを1,3−シクロヘキサンジメタノールに代えた以外は実施例1Aと同様に合成を行なった。その結果、収量は31.2gで、下記化学式で示される目的物のCHGLCMEが得られた。
得られた生成物の重クロロホルム溶媒中での1H−NMRのケミカルシフト値(δppm,TMS基準)は1.2−1.3(m,8H)、4.8(s,2H)、5.5(s,2H)であった。またGC−MSにより、目的物の分子量である240を確認した。
Claims (2)
- 前記溶媒が、n−ヘキサン、n−ヘプタン、トルエン又はキシレンである請求項1に記載のジハロメチルエーテル誘導体化合物を製造する方法。
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