JP5657869B2 - Coated granular composition - Google Patents
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Description
本発明は、生物活性物質含有の被覆粒状組成物に関するものである。 The present invention relates to a coated granular composition containing a bioactive substance.
従来より、肥料、殺虫剤、殺菌剤などの生物活性物質に被覆を行い、生物活性物質の溶出を制御することができる被覆粒状組成物が知られている。
また、この被覆粒状組成物に用いられる被覆材料としては、生分解性が劣る材料を用いると、施用後も水田や畑地等の被覆粒状組成物の施用場所で分解されない被覆材料が長期間残存してしまうので、生分解性に優れる材料が望ましい。
2. Description of the Related Art Conventionally, coated granular compositions are known that can coat biologically active substances such as fertilizers, insecticides, and fungicides, and can control the elution of the biologically active substances.
Moreover, as a coating material used for this coated granular composition, if a material with poor biodegradability is used, the coating material that is not decomposed at the application site of the coated granular composition such as paddy field or upland remains for a long time after application. Therefore, a material excellent in biodegradability is desirable.
特許文献1〜6には、被覆層の被覆材料として特定のウレタン樹脂が用いられた生物活性物質含有の被覆粒状組成物が開示されている。
そして、特許文献1に記載の生物活性物質含有の被覆粒状組成物では、生物活性物質の溶出特性と、生分解性とを両立させることができる。
Patent Documents 1 to 6 disclose a coated granular composition containing a bioactive substance in which a specific urethane resin is used as a coating material for the coating layer.
And in the coated granular composition containing a bioactive substance described in Patent Document 1, it is possible to achieve both elution characteristics of bioactive substances and biodegradability.
肥料、殺虫剤、殺菌剤などの粒状の生物活性物質を散布する場合、動力散布機で行われることがある。そして、この動力散布機には、粒状の生物活性物質を送り出す送出部と、管状の散布用噴頭とを有しており、生物活性物質は送出部から散布用噴頭に送り出され、散布用噴頭に設けられている噴口から外部に噴出されることにより動力散布が行われる。 When spraying granular bioactive substances such as fertilizers, insecticides, and fungicides, it may be performed with a power spreader. The power spreader has a delivery part for sending out the granular biologically active substance and a tubular spraying nozzle, and the biologically active substance is sent from the delivery part to the spraying nozzle, Power is scattered by being ejected to the outside from the nozzle hole provided.
動力散布機の散布用噴頭には、長手方向に複数の噴口と、前記噴口に対応させて配置された衝突板とを有するものがある。そして、このような散布用噴頭を用いることにより、動力散布機の使用時には、管内を通過する粒状の生物活性物質の一部を衝突板に衝突させて噴出方向を変えて、それぞれの噴口から噴出させることができ、広い範囲に散布を行うことができる。
このような散布用噴頭は、例えば、実公昭59−17400号公報、実開昭64−44060号公報などに開示されている。
Some spray nozzles of a power spreader have a plurality of nozzle holes in the longitudinal direction and a collision plate arranged corresponding to the nozzle holes. By using such spray nozzles, when using a power spreader, a part of the granular bioactive substance that passes through the pipe collides with the collision plate to change the jet direction, and the jets are ejected from the respective nozzle holes. Can be spread over a wide area.
Such spray nozzles are disclosed, for example, in Japanese Utility Model Publication Nos. 59-17400 and 64-44060.
ところで、被覆粒状組成物を上記のような散布用噴頭を用いて動力散布を行うと、上記したように、一部の被覆粒状組成物が衝突板に衝突する。そのため、散布条件や被覆材料の種類によっては、この衝突によって被覆しているウレタン樹脂層が破損する場合がある。
そして、この被覆が破損すると、破損部分から溶出しやすくなる等により、生物活性物質の溶出特性(溶出プロファイル)が変化してしまう。
By the way, when the coated granular composition is subjected to power dispersion using the above-described spraying nozzle, as described above, a part of the coated granular composition collides with the collision plate. For this reason, depending on the spraying conditions and the type of coating material, the urethane resin layer covered by this collision may be damaged.
When this coating is broken, the elution characteristics (elution profile) of the bioactive substance change due to easiness of elution from the damaged portion.
また、被覆の破損を防止するために、被覆しているウレタン樹脂層を保護する保護層を設けることが考えられる。しかし、単に保護層を設けるのでは、保護層が生物活性物質の溶出を阻害するなど溶出特性が変化して、目的の溶出特性が得られなくなってしまうおそれがあった。 In order to prevent damage to the coating, it is conceivable to provide a protective layer that protects the urethane resin layer that is coated. However, if the protective layer is simply provided, the elution characteristics may change such that the protective layer inhibits elution of the bioactive substance, and the target elution characteristics may not be obtained.
そこで、本発明は、被覆層によって生物活性物質の溶出特性を制御することができ、動力散布機を用いて散布しても生物活性物質の溶出特性が変化しにくい被覆粒状組成物を提供することを課題とするものである。 Accordingly, the present invention provides a coated granular composition that can control the elution characteristics of a bioactive substance by a coating layer, and that the elution characteristics of a bioactive substance hardly change even when sprayed using a power spreader. Is an issue.
本発明者は、このような状況において鋭意検討を行った結果、生物活性物質を含有する粒状物質の表面に被覆層が設けられてなる被覆粒状組成物において、ポリイソシアネート成分とポリエステルポリオールを含有するポリオール成分とが重合されてなるウレタン樹脂を含むウレタン樹脂層と、該ウレタン樹脂層の外側に設けられた、植物硬化油を含む保護層とを有する被覆層を用いることによって、上記課題を解決することを見出し、本発明に至った。 As a result of intensive studies in such a situation, the present inventor contains a polyisocyanate component and a polyester polyol in a coated granular composition in which a coating layer is provided on the surface of a granular material containing a bioactive substance. The above-described problem is solved by using a coating layer having a urethane resin layer containing a urethane resin obtained by polymerizing a polyol component and a protective layer containing a hardened vegetable oil provided outside the urethane resin layer. As a result, they have reached the present invention.
即ち、本発明は、以下の発明を含む。
[発明1]
生物活性物質を含有する粒状物質の表面に被覆層が設けられてなる被覆粒状組成物であって、
該被覆層が、
ポリイソシアネート成分とポリエステルポリオールを含有するポリオール成分とが重合されてなるウレタン樹脂を含むウレタン樹脂層と、
該ウレタン樹脂層の外側に設けられた、植物硬化油を含む保護層
とを有してなることを特徴とする被覆粒状組成物。
[発明2]
ポリエステルポリオールが、ポリエステルポリオール全量に対して、15%以上(重量換算)の割合のオキシカルボニル部分構造を分子内に有するものである発明1記載の被覆粒状組成物。
[発明3]
ポリイソシアネート成分が、芳香族ポリイソシアネートを含有するものである発明1又は2記載の被覆粒状組成物。
[発明4]
ポリイソシアネート成分とポリオール成分との重量比が、5:95〜60:40である発明1〜3いずれか一項記載の被覆粒状組成物。
[発明5]
ポリイソシアネート成分とポリオール成分との重量比が、5:95〜40:60である発明1〜3いずれか一項記載の被覆粒状組成物。
[発明6]
ポリイソシアネート成分におけるイソシアネート基と、ポリオール成分における水酸基とのモル比率が1:0.9〜1:1.5である発明1〜5いずれか一項記載の被覆粒状組成物。
[発明7]
ポリエステルポリオールの水酸基当量が、200〜1250である発明1〜6いずれか一項記載の被覆粒状組成物。
[発明8]
ポリエステルポリオールの分子量が、300〜5000である発明1〜7いずれか一項記載の被覆粒状組成物。
[発明9]
ポリエステルポリオールが、ポリエステルジオール及びポリエステルトリオールからなる群より選ばれる少なくとも1種である発明1〜8いずれか一項記載の被覆粒状組成物。
[発明10]
ポリエステルポリオールの少なくとも1種が、ポリカプロラクトンポリオールである発明1〜9いずれか一項記載の被覆粒状組成物。
[発明11]
ポリカプロラクトンポリオールが、ポリカプロラクトンジオール又はポリカプロラクトントリオールである発明10記載の被覆粒状組成物。
[発明12]
ポリオール成分が、さらに炭素数2〜8のポリメチレングリコールを含有するものである発明1〜11いずれか一項記載の被覆粒状組成物。
[発明13]
炭素数2〜8のポリメチレングリコールが、1,4−ブタンジオールである発明12記載の被覆粒状組成物。
[発明14]
ポリイソシアネート成分とポリオール成分との合計量に対して、炭素数2〜8のポリメチレングリコールの含有量が、1〜35重量%である発明12又は13記載の被覆粒状組成物。
[発明15]
ポリイソシアネート成分とポリオール成分との合計量に対して、ポリエステルポリオールの含有量が、15〜80重量%である発明1〜14いずれか一項記載の被覆粒状組成物。
[発明16]
ポリイソシアネート成分中の芳香族ポリイソシアネートの含有量が、80〜100重量パーセントである発明1〜15いずれか一項記載の被覆粒状組成物。
[発明17]
ポリイソシアネート成分の全量が、全てのイソシアネート基がベンゼン環に直接結合した芳香族ポリイソシアネート化合物である発明1〜15いずれか一項記載の被覆粒状組成物。
[発明18]
ポリイソシアネート成分とポリオール成分との合計量に対して、該芳香族ポリイソシアネートの含有量が、10〜50重量%である発明1〜17いずれか一項記載の被覆粒状組成物。
[発明19]
芳香族ポリイソシアネートが、ジフェニルメタンジイソシアネートである発明16〜18いずれか一項記載の被覆粒状組成物。
[発明20]
被覆粒状組成物全量に対する植物硬化油の含有割合が、0.1〜10重量%である発明1〜19いずれか一項記載の被覆粒状組成物。
[発明21]
植物硬化油が、硬化ひまし油である発明1〜20いずれか一項記載の被覆粒状組成物。
[発明22]
ウレタン樹脂のガラス転移温度が、20℃以下である発明1〜21いずれか一項記載の被覆粒状組成物。
[発明23]
ウレタン樹脂のガラス転移温度が、−50℃以上5℃以下である発明1〜21いずれか一項記載の被覆粒状組成物。
[発明24]
ウレタン樹脂層が、沸点が100℃以上である疎水性液状化合物を含む層である発明1〜23いずれか一項記載の被覆粒状組成物。
[発明25]
疎水性液状化合物が、流動パラフィンである発明24記載の被覆粒状組成物。
[発明26]
生物活性物質を含有する粒状物質が、粒状尿素である発明1〜25いずれか一項記載の被覆粒状組成物。
[発明27]
長手方向に複数の噴口と前記噴口に対応させて配置された衝突板とが管内に設けられてなる管状の散布用噴頭を連結した動力散布機を用いて送出し、該散布用噴頭内の該衝突板に衝突させ、該噴口より水田又は畑地に落下させる工程を有してなる発明1〜26いずれか一項記載の被覆粒状組成物の施用方法。
That is, the present invention includes the following inventions.
[Invention 1]
A coated granular composition comprising a coating layer on the surface of a granular material containing a bioactive substance,
The coating layer is
A urethane resin layer containing a urethane resin obtained by polymerizing a polyisocyanate component and a polyol component containing a polyester polyol;
A coated granular composition comprising a protective layer containing a vegetable hardened oil provided on the outside of the urethane resin layer.
[Invention 2]
The coated granular composition according to invention 1, wherein the polyester polyol has an oxycarbonyl partial structure in the molecule at a ratio of 15% or more (weight conversion) with respect to the total amount of the polyester polyol.
[Invention 3]
The coated granular composition according to invention 1 or 2, wherein the polyisocyanate component contains an aromatic polyisocyanate.
[Invention 4]
The coated granular composition according to any one of Inventions 1 to 3, wherein the weight ratio of the polyisocyanate component to the polyol component is 5:95 to 60:40.
[Invention 5]
The coated granular composition according to any one of Inventions 1 to 3, wherein the weight ratio of the polyisocyanate component to the polyol component is 5:95 to 40:60.
[Invention 6]
The coated granular composition according to any one of Inventions 1 to 5, wherein the molar ratio of the isocyanate group in the polyisocyanate component and the hydroxyl group in the polyol component is 1: 0.9 to 1: 1.5.
[Invention 7]
The coated granular composition according to any one of Inventions 1 to 6, wherein the hydroxyl group equivalent of the polyester polyol is 200 to 1250.
[Invention 8]
The coated granular composition according to any one of Inventions 1 to 7, wherein the molecular weight of the polyester polyol is 300 to 5,000.
[Invention 9]
The coated granular composition according to any one of Inventions 1 to 8, wherein the polyester polyol is at least one selected from the group consisting of polyester diols and polyester triols.
[Invention 10]
The coated granular composition according to any one of Inventions 1 to 9, wherein at least one of the polyester polyols is a polycaprolactone polyol.
[Invention 11]
The coated granular composition according to invention 10, wherein the polycaprolactone polyol is polycaprolactone diol or polycaprolactone triol.
[Invention 12]
The coated granular composition according to any one of Inventions 1 to 11, wherein the polyol component further contains a polymethylene glycol having 2 to 8 carbon atoms.
[Invention 13]
The coated granular composition according to invention 12, wherein the polymethylene glycol having 2 to 8 carbon atoms is 1,4-butanediol.
[Invention 14]
The coated granular composition according to invention 12 or 13, wherein the content of the polymethylene glycol having 2 to 8 carbon atoms is 1 to 35% by weight based on the total amount of the polyisocyanate component and the polyol component.
[Invention 15]
The coated granular composition according to any one of Inventions 1 to 14, wherein the content of the polyester polyol is 15 to 80% by weight relative to the total amount of the polyisocyanate component and the polyol component.
[Invention 16]
The coated granular composition according to any one of Inventions 1 to 15, wherein the content of the aromatic polyisocyanate in the polyisocyanate component is 80 to 100 weight percent.
[Invention 17]
The coated granular composition according to any one of Inventions 1 to 15, wherein the total amount of the polyisocyanate component is an aromatic polyisocyanate compound in which all isocyanate groups are directly bonded to the benzene ring.
[Invention 18]
The coated granular composition according to any one of Inventions 1 to 17, wherein the content of the aromatic polyisocyanate is 10 to 50% by weight based on the total amount of the polyisocyanate component and the polyol component.
[Invention 19]
The coated granular composition according to any one of Inventions 16 to 18, wherein the aromatic polyisocyanate is diphenylmethane diisocyanate.
[Invention 20]
The coated granular composition according to any one of Inventions 1 to 19, wherein the content ratio of the hardened vegetable oil to the coated granular composition is 0.1 to 10% by weight.
[Invention 21]
The coated granular composition according to any one of Inventions 1 to 20, wherein the plant hydrogenated oil is hydrogenated castor oil.
[Invention 22]
The coated granular composition according to any one of Inventions 1 to 21, wherein the urethane resin has a glass transition temperature of 20 ° C or lower.
[Invention 23]
The coated granular composition according to any one of Inventions 1 to 21, wherein the urethane resin has a glass transition temperature of -50 ° C or higher and 5 ° C or lower.
[Invention 24]
The coated granular composition according to any one of Inventions 1 to 23, wherein the urethane resin layer is a layer containing a hydrophobic liquid compound having a boiling point of 100 ° C or higher.
[Invention 25]
25. The coated granular composition according to invention 24, wherein the hydrophobic liquid compound is liquid paraffin.
[Invention 26]
26. The coated granular composition according to any one of Inventions 1 to 25, wherein the granular substance containing the bioactive substance is granular urea.
[Invention 27]
A plurality of nozzle holes in the longitudinal direction and a collision plate arranged in correspondence with the nozzle holes are sent out using a power spreader in which a tubular spraying nozzle formed in a pipe is connected, and the nozzles in the spray nozzle are 27. A method for applying a coated granular composition according to any one of inventions 1 to 26, comprising a step of colliding with a collision plate and dropping from a nozzle to a paddy field or a field.
本発明の被覆粒状組成物を用いることにより、含有される生物活性物質の溶出特性を制御したまま、動力散布機を用いて散布した場合においても、育苗箱施用や側条施用等の他の施用形態で用いた場合と対比しての生物活性物質の溶出特性が実質的に変化しないことから、所望の施用形態に対応することが可能となる。 By using the coated granular composition of the present invention, other applications such as nursery box application and side stripe application even when sprayed using a power spreader while controlling the elution characteristics of the contained bioactive substance Since the elution characteristics of the bioactive substance are not substantially changed as compared with the case of using in a form, it is possible to correspond to a desired application form.
本発明の被覆粒状組成物とは、生物活性物質が含有する粒状物質の表面に被覆層が設けられてなる被覆粒状組成物であって、該被覆層が、ポリイソシアネート成分とポリエステルポリオールを含有するポリオール成分とが重合されてなるウレタン樹脂を含むウレタン樹脂層と、該ウレタン樹脂層の外側に設けられた、植物硬化油を含む保護層とを有してなることを特徴とする被覆粒状組成物である。 The coated granular composition of the present invention is a coated granular composition in which a coating layer is provided on the surface of a granular material containing a bioactive substance, and the coating layer contains a polyisocyanate component and a polyester polyol. A coated granular composition comprising a urethane resin layer containing a urethane resin obtained by polymerizing a polyol component, and a protective layer containing a hardened plant oil provided outside the urethane resin layer. It is.
本発明の用いられる、生物活性物質を含有する粒状物質とは、生物活性物質そのものの粒状物でもよく、また、生物活性物質を担体に保持してなる粒状物質でもよい。さらに生物活性物質の粒状物又は生物活性物質を担体に保持してなる粒状物質を他の材料で被覆させてなる粒状物質としてもよい。 The particulate material containing the biologically active material used in the present invention may be a particulate material of the biologically active material itself or a particulate material formed by holding the biologically active material on a carrier. Furthermore, it is good also as a granular material formed by coat | covering the granular material formed by hold | maintaining the granular material of a biologically active substance or a biologically active substance with a support | carrier with another material.
本発明に用いられる生物活性物質として具体的には、殺虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調整剤、忌避剤等の農薬の有効成分、及び、肥料の有効成分物質が挙げられる。 Specific examples of the bioactive substance used in the present invention include active ingredients of agricultural chemicals such as insecticides, fungicides, herbicides, plant growth regulators and repellents, and active ingredients of fertilizers.
そして、生物活性物質として使用される殺虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調整剤としては、フェニトロチオン[O,O−ジメチルO−(3−メチル−4−ニトロフェニル)ホスホロチオエート]、フェンチオン[O,O−ジメチルO−(3−メチル−4−(メチルチオ)フェニル)ホスホロチオエート]、ダイアジノン[O,O−ジエチル−O−2−イソプロピル−6−メチルピリミジン−4−イルホスホロチオエート]、クロルピリホス[O,O−ジエチル−O−3,5,6−トリクロロ−2−ピリジルホスホロチオエート]、アセフェート[O,S−ジメチルアセチルホスホラミドチオエート]、メチダチオン[S−2,3−ジヒドロ−5−メトキシ−2−オキソ−1,3,4−チアジアゾール−3−イルメチルO,O−ジメチルホスホロジチオエート]、ジスルホトン[O,O−ジエチルS−2−エチルチオエチルホスホロジチオエート]、DDVP[2,2−ジクロロビニルジメチルホスフェート]、スルプロホス[O−エチルO−4−(メチルチオ)フェニルS−プロピルホスホロジチオエート]、シアノホス[O−4−シアノフェニルO,O−ジメチルホスホロチオエート]、ジオキサベンゾホス[2−メトキシ−4H−1,3,2−ベンゾジオキサホスホリン−2−スルフィド]、ジメトエート[O,O−ジメチル−S−(N−メチルカルバモイルメチル)ジチオホスフェート]、フェントエート[エチル2−ジメトキシホスフィノチオイルチオ(フェニル)アセテート]、マラチオン[ジエチル(ジメトキシホスフィノチオイルチオ)サクシネート]、トリクロルホン[ジメチル2,2,2−トリクロロ−1−ヒドロキシエチルホスホネート]、アジンホスメチル[S−3,4−ジヒドロ−4−オキソ−1,2,3−ベンゾトリアジン−3−イルメチルO,O−ジメチルホスホロジチオエート]、モノクロトホス[ジメチル−{(E)−1−メチル−2−(メチルカルバモイル)ビニル}ホスフェート]、エチオン[O,O,O’,O’−テトラエチル−S,S’−メチレンビス(ホスホロジチオエート)]等の有機リン系化合物、
BPMC[2−sec−ブチルフェニルメチルカーバメート]、ベンフラカルブ[エチル N−{2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7−イルオキシカルボニル(メチル)アミノチオ}−N−イソプロピル−β−アラニネート]、プロポキスル[2−イソプロポキシフェニル−N−メチルカーバメート]、カルボスルファン[2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−7−ベンゾ[b]フラニル N−ジブチルアミノチオ−N−メチルカーバメート]、カルバリル[1−ナフチル−N−メチルカーバメート]、メソミル[S−メチル−N−(メチルカルバモイルオキシ)チオアセトイミデート]、エチオフェンカルブ[2−(エチルチオメチル)フェニルメチルカーバメート]、アルジカルブ[2−メチル−2−(メチルチオ)プロピオンアルデヒド O−メチルカルバモイルオキシム]、オキサミル[N,N−ジメチル−2−メチルカルバモイルオキシイミノ−2−(メチルチオ)アセトアミド]、フェノチオカルブ[S−4−フェノキシブチル−N,N−ジメチルチオカーバメート]等のカーバメート系化合物、
エトフェンプロックス[2−(4−エトキシフェニル)−2−メチル−1−(3−フェノキシベンジル)オキシプロパン]、フェンバレレート[(RS)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル (RS)−2−(4−クロロフェニル)−3−メチルブチレート]、エスフェンバレレート[(S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル (S)−2−(4−クロロフェニル)−3−メチルブチレート]、フェンプロパトリン[(RS)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル 2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート]、シペルメトリン[(RS)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル (1RS)−シス,トランス−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート]、ペルメトリン[3−フェノキシベンジル (1RS)−シス,トランス−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート]、シハロトリン[(RS)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル (1RS,3Z)−シス−3−(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロプ−1−エニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート]、デルタメトリン[(S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル (1R)−シス−3−(2,2−ジブロモビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート]、シクロプロトリン[(RS)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル (RS)−2,2−ジクロロ−1−(4−エトキシフェニル)シクロプロパンカルボキシレート]、フルバリネート[α−シアノ−3−フェノキシベンジル N−(2−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリル)−D−バリネート]、ビフェンスリン[2−メチル−3−フェニルベンジル (1RS,3Z)−シス−3−(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート]、ハルフェンプロックス[2−(4−ブロモジフルオロメトキシフェニル)−2−メチル−1−(3−フェノキシベンジル)メチルプロパン]、トラロメトリン[(S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル (1R)−シス−3−(1,2,2,2−テトラブロモエチル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート]、シラフルオフェン[(4−エトキシフェニル)−{3−(4−フルオロ−3−フェノキシフェニル)プロピル}ジメチルシラン]、d−フェノトリン[3−フェノキシベンジル (1R)−シス,トランス−2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート]、シフェノトリン[(RS)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル (1R)−シス,トランス−2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート]、d−レスメトリン[5−ベンジル−3−フリルメチル (1R)−シス,トランス−2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート]、アクリナスリン[(S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル (1R,3Z)−シス−(2,2−ジメチル−3−{3−オキソ−3−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロピルオキシ)プロペニル}シクロプロパンカルボキシレート)、シフルトリン[(RS)−α−シアノ−4−フルオロ−3−フェノキシベンジル 3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート]、テフルトリン[2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル (1RS,3Z)−シス−3−(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート]、トランスフルスリン[2,3,5,6−テトラフルオロベンジル (1R)−トランス−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート]、テトラメトリン[3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミドメチル (1RS)−シス,トランス−2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロぺニル)シクロプロパンカルボキシレート]、アレトリン[(RS)−2−メチル−4−オキソ−3−(2−プロペニル)−2−シクロペンテン−1−イル (1RS)−シス,トランス−2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロぺニル)シクロプロパンカルボキシレート]、プラレトリン[(S)−2−メチル−4−オキソ−3−(2−プロピニル)−2−シクロペンテン−1−イル (1R)−シス,トランス−2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロぺニル)シクロプロパンカルボキシレート]、エンペントリン[(RS)−1−エチニル−2−メチル−2−ペンテニル(1R)−シス,トランス−2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロぺニル)シクロプロパンカルボキシレート]、イミプロスリン[2,5−ジオキソ−3−(2−プロピニル)イミダゾリジン−1−イルメチル (1R)−シス,トランス−2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロぺニル)シクロプロパンカルボキシレート]、d−フラメトリン[5−(2−プロピニル)フルフリル (1R)−シス,トランス−2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロぺニル)シクロプロパンカルボキシレート]、5−(2−プロピニル)フルフリル 2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート等のピレスロイド系化合物、
ブプロフェジン[2−tert−ブチルイミノ−3−イソプロピル−5−フェニル−1,3,5−チアジアジン−4−オン]等のチアジアジン誘導体、ニトロイミダゾリジン誘導体、カルタップ[S,S’−(2−ジメチルアミノトリメチレン)ビス(チオカーバメート)]、チオシクラム[N,N−ジメチル−1,2,3−トリチアン−5−イルアミン]、ベンスルタップ[S,S’−2−ジメチルアミノトリメチレンジ(ベンゼンチオスルフォネート)]等のネライストキシン誘導体、N−シアノ−N’−メチル−N’−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)アセトアミジン等のN−シアノアミジン誘導体、エンドスルファン[6,7,8,9,10,10−ヘキサクロロ−1,5,5a,6,9,9a−ヘキサヒドロ−6,9−メタノ−2,4,3−ベンゾジオキサチエピンオキサイド]、γ−BHC[1,2,3,4,5,6−ヘキサクロロシクロヘキサン]、ジコホル[1,1−ビス(4−クロロフェニル)−2,2,2−トリクロロエタノ−ル]等の塩素化炭化水素化合物、クロルフルアズロン[1−{3,5−ジクロロ−4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イルオキシ)フェニル}−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレア]、テフルベンズロン[1−(3,5−ジクロロ−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレア]、フルフェノクスロン[1−{4−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)−2−フルオロフェニル}−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレア]等のベンゾイルフェニルウレア系化合物、アミトラズ[N,N’−{(メチルイミノ)ジメチリジン}−ジ−2,4−キシリジン]、クロルジメホルム[N’−(4−クロロ−2−メチルフェニル)−N,N−ジメチルメチニミダミド]等のホルムアミジン誘導体、ジアフェンチウロン[N−(2,6−ジイソプロピル−4−フェノキシフェニル)−N’−t−ブチルカルボジイミド]等のチオ尿素誘導体、N−フェニルピラゾール系化合物、
メトキサジアゾン[5−メトキシ−3−(2−メトキシフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−(3H)−オン]、ブロモプロピレート[イソプロピル4,4’−ジブロモベンジレート]、テトラジホン[4−クロロフェニル 2,4,5−トリクロロフェニルスルホン]、キノメチオネート[S,S−6−メチルキノキサリン−2,3−ジイルジチオカルボネート]、プロパルギット[2−(4−tert−ブチルフェノキシ)シクロヘキシルプロピ−2−イルスルファイト]、フェンブタティンオキシド[ビス{トリス(2−メチル−2−フェニルプロピル)ティン}オキシド]、ヘキシチアゾクス[(4RS,5RS)−5−(4−クロロフェニル)−N−クロロヘキシル−4−メチル−2−オキソ−1,3−チアゾリジン−3−カルボキサミド]、クロフェンテジン[3,6−ビス(2−クロロフェニル)−1,2,4,5−テトラジン]、ピリダベン[2−tert−ブチル−5−(4−tert−ブチルベンジルチオ)−4−クロロピリダジン−3(2H)−オン]、フェンピロキシメート[tert−ブチル (E)−4−[(1,3−ジメチル−5−フェノキシピラゾール−4−イル)メチレンアミノオキシメチル]ベンゾエート]、デブフェンピラド[N−4−tert−ブチルベンジル)−4−クロロ−3−エチル−1−メチル−5−ピラゾールカルボキサミド]、ポリナクチンコンプレックス[テトラナクチン、ジナクチン、トリナクチン]、ピリミジフェン[5−クロロ−N−[2−{4−(2−エトキシエチル)−2,3−ジメチルフェノキシ}エチル]−6−エチルピリミジン−4−アミン]、ミルベメクチン、アバメクチン、イバーメクチン、アザジラクチン[AZAD]、5−メチル[1,2,4]トリアゾロ[3,4−b]ベンゾチアゾール、メチル 1−(ブチルカルバモイル)ベンズイミダゾール−2−カーバメート、6−(3,5−ジクロロ−4−メチルフェニル)−3(2H)−ピリダジノン、1−(4−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタノン、(E)−4−クロロ−2−(トリフルオロメチル)−N−〔1−(イミダゾール−1−イル)−2−プロポキシエチリデン〕アニリン、1−〔N−プロピル−N−〔2−(2,4,6−トリクロロフェノキシ)エチル〕カルバモイル〕イミダゾール、(E)−1−(4−クロロフェニル)−4,4−ジメチル−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−1−ペンテン−3−オール、1−(4−クロロフェニル)−4,4−ジメチル−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ペンタン−3−オール、(E)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,4−ジメチル−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−1−ペンテン−3−オール、1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,4−ジメチル−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ペンタン−3−オール、4−〔3−(4−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロピル〕−2,6−ジメチルモルホリン、2−(2,4−ジクロロフェニル)−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ヘキサン−2−オール、O,O−ジエチル O−2−キノキサリニルホスホロチオエート、O−(6−エトキシ−2−エチル−4−ピリミジニル)O,O−ジメチル ホスホロチオエート、2−ジエチルアミノ−5,6−ジメチルピリミジン−4−イル ジメチルカーバメート、4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチル−5−ピラゾリル p−トルエンスルホナート、4−アミノ−6−(1,1−ジメチルエチル)−3−メチルチオ−1,2,4−トリアジン−5(4H)−オン、2−クロロ−N−〔(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)アミノカルボニル〕ベンゼンスルホンアミド、2−メトキシカルボニル−N−〔(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)アミノカルボニル〕ベンゼンスルホンアミド、2−メトキシカルボニル−N−〔(4,6−ジメチルピリミジン−2−イル)アミノカルボニル〕ベンゼンスルホンアミド、2−メトキシカルボニル−N−〔(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)アミノカルボニル〕ベンゼンスルホンアミド、2−エトキシカルボニル−N−〔(4−クロロ−6−メトキシピリミジン−2−イル)アミノカルボニル〕ベンゼンスルホンアミド、2−(2−クロロエトキシ)−N−〔(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)アミノカルボニル〕ベンゼンスルホンアミド、2−メトキシカルボニル−N−〔(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)アミノカルボニル〕フェニルメタンスルホンアミド、2−メトキシカルボニル−N−〔(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)アミノカルボニル〕チオフェン−3−スルホンアミド、4−エトキシカルボニル−N−〔(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)アミノカルボニル〕−1−メチルピラゾール−5−スルホンアミド、2−〔4,5−ジヒドロ−4−メチル−4−(1−メチルエチル)−5−オキソ−1H−イミダゾール−2−イル〕−3−キノリンカルボン酸、2−〔4,5−ジヒドロ−4−メチル−4−(1−メチルエチル)−5−オキソ−1H−イミダゾール−2−イル〕−5−エチル−3−ピリジンカルボン酸、メチル 6−(4−イソプロピル−4−メチル−5−オキソイミダゾリン−2−イル)−m−トルエート、メチル 2−(4−イソプロピル−4−メチル−5−オキソイミダゾリン−2−イル)−p−トルエート、2−(4−イソプロピル−4−メチル−5−オキソイミダゾリン−2−イル)ニコチン酸、N−(4−クロロフェニル)メチル−N−シクロペンチル−N'−フェニルウレア、(RS)−2−シアノ−N−[(R)−1(2,4−ジクロロフェニル)エチル]−3,3−ジメチルブチルアミド、N−(1,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチルイソベンゾフラン−4−イル)−5−クロロ−1,3−ジメチルピラゾール−4−カルボキシアミド、N−[2,6−ジブロモ−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−2−メチル−4−(トリフルオロメチル)−5−チアゾ−ルカルボキシアミド、2,2−ジクロロ−N−[1−(4−クロロフェニル)エチル]−3−メチルシクロプロパンカルボキシアミド、メチル(E)−2−2−6−(2−シアノフェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ−フェニル−3−メトキシアクリレイト、5−メチル−1,2,4−トリアゾロ[3,4−b]ベンゾチアゾール、3−アリルオキシ−1,2−ベンゾイソチアゾール−1,1−ジオキシド、ジイソプロピル=1,3−ジチオラン−2−イリデン−マロネート、O,O−ジプロピル−O−4−メチルチオフェニルホスフェート等が挙げられる。
Insecticides, fungicides, herbicides, and plant growth regulators used as biologically active substances include fenitrothion [O, O-dimethyl O- (3-methyl-4-nitrophenyl) phosphorothioate], fenthion [O , O-dimethyl O- (3-methyl-4- (methylthio) phenyl) phosphorothioate], diazinone [O, O-diethyl-O-2-isopropyl-6-methylpyrimidin-4-yl phosphorothioate], chlorpyrifos [O, O-diethyl-O-3,5,6-trichloro-2-pyridyl phosphorothioate], acephate [O, S-dimethylacetylphosphoramidothioate], methidathion [S-2,3-dihydro-5-methoxy-2- Oxo-1,3,4-thiadiazol-3-ylmethyl O, O-dimethylphos Rothioate], Disulfoton [O, O-diethyl S-2-ethylthioethyl phosphorodithioate], DDVP [2,2-dichlorovinyldimethylphosphate], Sulphophos [O-ethyl O-4- (methylthio) phenyl S- Propyl phosphorodithioate], cyanophos [O-4-cyanophenyl O, O-dimethyl phosphorothioate], dioxabenzophos [2-methoxy-4H-1,3,2-benzodioxaphospholine-2-sulfide] Dimethoate [O, O-dimethyl-S- (N-methylcarbamoylmethyl) dithiophosphate], phentoate [ethyl 2-dimethoxyphosphinothioylthio (phenyl) acetate], malathion [diethyl (dimethoxyphosphinothioylthio) Succinate], triclo Hong [dimethyl 2,2,2-trichloro-1-hydroxyethylphosphonate], azine phosmethyl [S-3,4-dihydro-4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-ylmethyl O, O-dimethylphospho Rothioate], Monocrotophos [dimethyl-{(E) -1-methyl-2- (methylcarbamoyl) vinyl} phosphate], Ethion [O, O, O ′, O′-tetraethyl-S, S′-methylenebis (Phosphorodithioate)] and the like,
BPMC [2-sec-butylphenylmethylcarbamate], Benfuracarb [ethyl N- {2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yloxycarbonyl (methyl) aminothio} -N-isopropyl-β-alaninate] Propoxyl [2-isopropoxyphenyl-N-methylcarbamate], carbosulfan [2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzo [b] furanyl N-dibutylaminothio-N-methylcarbamate], Carbaryl [1-naphthyl-N-methylcarbamate], mesomil [S-methyl-N- (methylcarbamoyloxy) thioacetimidate], etiophencarb [2- (ethylthiomethyl) phenylmethylcarbamate], aldicarb [2-methyl -2- (Methylthio) propyl Lopionaldehyde O-methylcarbamoyloxime], oxamyl [N, N-dimethyl-2-methylcarbamoyloxyimino-2- (methylthio) acetamide], phenothiocarb [S-4-phenoxybutyl-N, N-dimethylthiocarbamate], etc. Carbamate compounds,
Etofenprox [2- (4-ethoxyphenyl) -2-methyl-1- (3-phenoxybenzyl) oxypropane], fenvalerate [(RS) -α-cyano-3-phenoxybenzyl (RS) -2- (4-chlorophenyl) -3-methylbutyrate], esfenvalerate [(S) -α-cyano-3-phenoxybenzyl (S) -2- (4-chlorophenyl) -3-methylbutyrate], fenpropa Thrin [(RS) -α-cyano-3-phenoxybenzyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate], cypermethrin [(RS) -α-cyano-3-phenoxybenzyl (1RS) -cis , Trans-3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate], permetry [3-phenoxybenzyl (1RS) -cis, trans-3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate], cyhalothrin [(RS) -α-cyano-3-phenoxybenzyl ( 1RS, 3Z) -cis-3- (2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate], deltamethrin [(S) -α-cyano- 3-phenoxybenzyl (1R) -cis-3- (2,2-dibromovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate], cycloprotorin [(RS) -α-cyano-3-phenoxybenzyl (RS ) -2,2-dichloro-1- (4-ethoxyphenyl) cyclopropanecarboxylate], fulvalinate [α-cyano 3-phenoxybenzyl N- (2-chloro-α, α, α-trifluoro-p-tolyl) -D-valinate], bifenthrin [2-methyl-3-phenylbenzyl (1RS, 3Z) -cis-3- (2-Chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate], Halfenprox [2- (4-bromodifluoromethoxyphenyl) -2-methyl-1 -(3-phenoxybenzyl) methylpropane], tralomethrin [(S) -α-cyano-3-phenoxybenzyl (1R) -cis-3- (1,2,2,2-tetrabromoethyl) -2,2 -Dimethylcyclopropanecarboxylate], silafluophene [(4-ethoxyphenyl)-{3- (4-fluoro-3-phenoxyphenyl) Propyl} dimethylsilane], d-phenothrin [3-phenoxybenzyl (1R) -cis, trans-2,2-dimethyl-3- (2-methyl-1-propenyl) cyclopropanecarboxylate], ciphenothrin [(RS ) -Α-cyano-3-phenoxybenzyl (1R) -cis, trans-2,2-dimethyl-3- (2-methyl-1-propenyl) cyclopropanecarboxylate], d-resmethrin [5-benzyl-3 -Furylmethyl (1R) -cis, trans-2,2-dimethyl-3- (2-methyl-1-propenyl) cyclopropanecarboxylate], acrinathrin [(S) -α-cyano-3-phenoxybenzyl (1R , 3Z) -cis- (2,2-dimethyl-3- {3-oxo-3- (1,1,1,3,3,3-hex) Safluoropropyloxy) propenyl} cyclopropanecarboxylate), cyfluthrin [(RS) -α-cyano-4-fluoro-3-phenoxybenzyl 3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxyl Rate], tefluthrin [2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylbenzyl (1RS, 3Z) -cis-3- (2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl) -2 , 2-dimethylcyclopropanecarboxylate], transfluthrin [2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxyl Rate], tetramethrin [3,4,5,6-tetrahydrophthalimidomethyl (1RS) -cis Trans-2,2-dimethyl-3- (2-methyl-1-propenyl) cyclopropanecarboxylate], alletrin [(RS) -2-methyl-4-oxo-3- (2-propenyl) -2 -Cyclopenten-1-yl (1RS) -cis, trans-2,2-dimethyl-3- (2-methyl-1-propenyl) cyclopropanecarboxylate], praretrin [(S) -2-methyl-4 -Oxo-3- (2-propynyl) -2-cyclopenten-1-yl (1R) -cis, trans-2,2-dimethyl-3- (2-methyl-1-propenyl) cyclopropanecarboxylate] , Empentrin [(RS) -1-ethynyl-2-methyl-2-pentenyl (1R) -cis, trans-2,2-dimethyl-3- (2-methyl-1-propenyl) si Clopropanecarboxylate], imiprosulin [2,5-dioxo-3- (2-propynyl) imidazolidin-1-ylmethyl (1R) -cis, trans-2,2-dimethyl-3- (2-methyl-1- Propenyl) cyclopropanecarboxylate], d-flamethrin [5- (2-propynyl) furfuryl (1R) -cis, trans-2,2-dimethyl-3- (2-methyl-1-propenyl) cyclo Propanecarboxylate], pyrethroid compounds such as 5- (2-propynyl) furfuryl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate,
Thiadiazine derivatives such as buprofezin [2-tert-butylimino-3-isopropyl-5-phenyl-1,3,5-thiadiazin-4-one], nitroimidazolidine derivatives, cartap [S, S ′-(2-dimethylaminotrimethylene) ) Bis (thiocarbamate)], thiocyclam [N, N-dimethyl-1,2,3-trithian-5-ylamine], bensultap [S, S′-2-dimethylaminotrimethylenedi (benzenethiosulfonate) ], N-cyanoamidine derivatives such as N-cyano-N′-methyl-N ′-(6-chloro-3-pyridylmethyl) acetamidine, endosulfan [6, 7, 8, 9, 10,10-hexachloro-1,5,5a, 6,9,9a-hexahydro-6,9-methano-2, 4,3-benzodioxathiepine oxide], γ-BHC [1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane], dicofol [1,1-bis (4-chlorophenyl) -2,2,2 Chlorinated hydrocarbon compounds such as -trichloroethanol], chlorofluazulone [1- {3,5-dichloro-4- (3-chloro-5-trifluoromethylpyridin-2-yloxy) phenyl} -3 -(2,6-difluorobenzoyl) urea], teflubenzuron [1- (3,5-dichloro-2,4-difluorophenyl) -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea], flufenoxuron [1- Benzoylsulfides such as {4- (2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy) -2-fluorophenyl} -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea] Nilurea compounds, amitraz [N, N ′-{(methylimino) dimethylidin} -di-2,4-xylidine], chlordimethyl [N ′-(4-chloro-2-methylphenyl) -N, N-dimethylmethyniimi Formamide derivatives such as damide], thiourea derivatives such as diafenthiuron [N- (2,6-diisopropyl-4-phenoxyphenyl) -N′-t-butylcarbodiimide], N-phenylpyrazole compounds,
Methoxadiazone [5-methoxy-3- (2-methoxyphenyl) -1,3,4-oxadiazol-2- (3H) -one], bromopropylate [isopropyl 4,4′-dibromobenzylate], tetradiphone [4-chlorophenyl 2,4,5-trichlorophenylsulfone], quinomethionate [S, S-6-methylquinoxaline-2,3-diyldithiocarbonate], propargite [2- (4-tert-butylphenoxy) cyclohexylpropiyl -2-ylsulfite], phenbutatin oxide [bis {tris (2-methyl-2-phenylpropyl) tin} oxide], hexothiazox [(4RS, 5RS) -5- (4-chlorophenyl) -N-chloro Hexyl-4-methyl-2-oxo-1,3-thiazolidine- -Carboxamide], clofentezin [3,6-bis (2-chlorophenyl) -1,2,4,5-tetrazine], pyridaben [2-tert-butyl-5- (4-tert-butylbenzylthio)- 4-chloropyridazin-3 (2H) -one], fenpyroximate [tert-butyl (E) -4-[(1,3-dimethyl-5-phenoxypyrazol-4-yl) methyleneaminooxymethyl] benzoate], debufenpyrad [N-4-tert-butylbenzyl) -4-chloro-3-ethyl-1-methyl-5-pyrazolecarboxamide], polynactin complex [tetranactin, dinactin, trinactin], pyrimidifene [5-chloro-N- [ 2- {4- (2-ethoxyethyl) -2,3-dimethylphenoxy} Til] -6-ethylpyrimidin-4-amine], milbemectin, abamectin, ivermectin, azadirachtin [AZAD], 5-methyl [1,2,4] triazolo [3,4-b] benzothiazole, methyl 1- (buty Rucarbamoyl) benzimidazole-2-carbamate, 6- (3,5-dichloro-4-methylphenyl) -3 (2H) -pyridazinone, 1- (4-chlorophenoxy) -3,3-dimethyl-1- (1H -1,2,4-triazol-1-yl) butanone, (E) -4-chloro-2- (trifluoromethyl) -N- [1- (imidazol-1-yl) -2-propoxyethylidene] aniline 1- [N-propyl-N- [2- (2,4,6-trichlorophenoxy) ethyl] carbamoyl] imidazole, (E)- -(4-Chlorophenyl) -4,4-dimethyl-2- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) -1-penten-3-ol, 1- (4-chlorophenyl) -4,4 -Dimethyl-2- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) pentan-3-ol, (E) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4,4-dimethyl-2- (1H -1,2,4-triazol-1-yl) -1-penten-3-ol, 1- (2,4-dichlorophenyl) -4,4-dimethyl-2- (1H-1,2,4-triazole -1-yl) pentan-3-ol, 4- [3- (4-tert-butylphenyl) -2-methylpropyl] -2,6-dimethylmorpholine, 2- (2,4-dichlorophenyl) -1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) Xan-2-ol, O, O-diethyl O-2-quinoxalinyl phosphorothioate, O- (6-ethoxy-2-ethyl-4-pyrimidinyl) O, O-dimethyl phosphorothioate, 2-diethylamino-5,6 -Dimethylpyrimidin-4-yl dimethylcarbamate, 4- (2,4-dichlorobenzoyl) -1,3-dimethyl-5-pyrazolyl p-toluenesulfonate, 4-amino-6- (1,1-dimethylethyl) -3-Methylthio-1,2,4-triazin-5 (4H) -one, 2-chloro-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) aminocarbonyl Benzenesulfonamide, 2-methoxycarbonyl-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) aminocarbonyl] benzenesulfur 2-methoxycarbonyl-N-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl) aminocarbonyl] benzenesulfonamide, 2-methoxycarbonyl-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3, 5-triazin-2-yl) aminocarbonyl] benzenesulfonamide, 2-ethoxycarbonyl-N-[(4-chloro-6-methoxypyrimidin-2-yl) aminocarbonyl] benzenesulfonamide, 2- (2-chloro Ethoxy) -N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) aminocarbonyl] benzenesulfonamide, 2-methoxycarbonyl-N-[(4,6-dimethoxypyrimidine- 2-yl) aminocarbonyl] phenylmethanesulfonamide, 2-methoxycarbonyl-N-[( 4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) aminocarbonyl] thiophene-3-sulfonamide, 4-ethoxycarbonyl-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) Aminocarbonyl] -1-methylpyrazole-5-sulfonamide, 2- [4,5-dihydro-4-methyl-4- (1-methylethyl) -5-oxo-1H-imidazol-2-yl] -3 -Quinolinecarboxylic acid, 2- [4,5-dihydro-4-methyl-4- (1-methylethyl) -5-oxo-1H-imidazol-2-yl] -5-ethyl-3-pyridinecarboxylic acid, Methyl 6- (4-isopropyl-4-methyl-5-oxoimidazolin-2-yl) -m-toluate, methyl 2- (4-isopropyl-4-methyl-5-oxoi Dazolin-2-yl) -p-toluate, 2- (4-isopropyl-4-methyl-5-oxoimidazolin-2-yl) nicotinic acid, N- (4-chlorophenyl) methyl-N-cyclopentyl-N′- Phenylurea, (RS) -2-cyano-N-[(R) -1 (2,4-dichlorophenyl) ethyl] -3,3-dimethylbutyramide, N- (1,3-dihydro-1,1, 3-trimethylisobenzofuran-4-yl) -5-chloro-1,3-dimethylpyrazole-4-carboxamide, N- [2,6-dibromo-4- (trifluoromethoxy) phenyl] -2-methyl- 4- (trifluoromethyl) -5-thiazolcarboxamide, 2,2-dichloro-N- [1- (4-chlorophenyl) ethyl] -3-methylcyclopropanecarbo Cyamide, methyl (E) -2-2-2-6- (2-cyanophenoxy) pyrimidin-4-yloxy-phenyl-3-methoxyacrylate, 5-methyl-1,2,4-triazolo [3,4-b Benzothiazole, 3-allyloxy-1,2-benzisothiazole-1,1-dioxide, diisopropyl = 1,3-dithiolane-2-ylidene-malonate, O, O-dipropyl-O-4-methylthiophenyl phosphate, etc. Is mentioned.
また、生物活性物質として使用される肥料の有効成分としては、植物栽培において養分を与えるために土壌に施される窒素、リン、カリウム、珪素、マグネシウム、カルシウム、マンガン、ホウ素、鉄等の種々の元素を含有する物質が挙げられ、例えば、尿素、硝酸アンモニウム、硝酸苦土アンモニウム、塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸ソーダ、硝酸カルシウム、硝酸カリウム、石灰窒素、ホルムアルデヒド加工尿素(UF)、アセトアルデヒド加工尿素(CDU)、イソブチルアルデヒド加工尿素(IBDU)、グアニール尿素(GU)等の窒素質肥料成分;過リン酸石灰、重過リン酸石灰、熔成リン、腐植酸リン、焼成リン、重焼リン、苦土過リン酸、ポリリン酸アンモニウム、メタリン酸カリウム、メタリン酸カルシウム、苦土リン酸、硫リン安、リン硝安カリウム、塩リン安等のリン酸質肥料成分;塩化カリウム、硫酸カリウム、硫酸カリソーダ、硫酸カリ苦土、重炭酸カリウム、リン酸カリウム等のカリウム質肥料成分;珪酸カルシウム等の珪酸質肥料成分;硫酸マグネシウム、塩化マグネシウム等のマグネシウム質肥料成分;生石灰、消石灰、炭酸カルシウム等のカルシウム質肥料成分;硫酸マンガン、硫酸苦土マンガン、鉱さいマンガン等のマンガン質肥料成分;ホウ酸、ホウ酸塩等のホウ素質肥料成分;鉄鋼スラグ等の含鉄肥料成分等を挙げることができる。 Moreover, as an active ingredient of the fertilizer used as a bioactive substance, various things, such as nitrogen, phosphorus, potassium, silicon, magnesium, calcium, manganese, boron, iron which are given to soil in order to give nutrients in plant cultivation Examples include substances containing elements, such as urea, ammonium nitrate, ammonium nitrate, ammonium chloride, ammonium sulfate, ammonium phosphate, sodium nitrate, calcium nitrate, potassium nitrate, lime nitrogen, formaldehyde processed urea (UF), acetaldehyde processed urea (CDU), nitrogenous fertilizer components such as isobutyraldehyde processed urea (IBDU), guaneaure urea (GU); superphosphate lime, heavy superphosphate lime, molten phosphorus, humic acid phosphorus, calcined phosphorus, heavy calcined phosphorus, Magnesium superphosphate, ammonium polyphosphate, potassium metaphosphate, Phosphoric fertilizer components such as calcium tarpate, mafic phosphate, ammonium sulfate, potassium ammonium phosphate, ammonium phosphate; potassium chloride, potassium sulfate, potassium sulfate, potassium sulfate, potassium bicarbonate, potassium phosphate, etc. Potassium fertilizer components; Silicate fertilizer components such as calcium silicate; Magnesium fertilizer components such as magnesium sulfate and magnesium chloride; Calcium fertilizer components such as quick lime, slaked lime and calcium carbonate; Manganese sulfate, sulfated manganese manganese, mineral manganese, etc. Can be mentioned; fertilizer components such as boric acid and borate; iron-containing fertilizer components such as steel slag.
生物活性物質を保持する担体としては、例えば、カオリナイト等のカオリン鉱物、モンモリロナイト、スメクタイト、タルク、蝋石、シリカ、含水珪酸カルシウム、炭酸カルシウム、ゼオライト、酸性白土等の鉱物質担体;セルロース、籾殻、澱粉、大豆粉等の植物質担体;乳糖、蔗糖、デキストリン、食塩、トリポリリン酸ナトリウム等の水溶性担体;アジピン酸ジデシル、綿実油、パーム油等の液体担体等が挙げられ、これらの担体は適宜組合わせて用いることが出来る。 Examples of the carrier that holds the bioactive substance include kaolin minerals such as kaolinite, montmorillonite, smectite, talc, wax, silica, hydrous calcium silicate, calcium carbonate, zeolite, acidic clay, and the like; cellulose, rice husk, Plant carriers such as starch and soy flour; water-soluble carriers such as lactose, sucrose, dextrin, sodium chloride, sodium tripolyphosphate; liquid carriers such as didecyl adipate, cottonseed oil, palm oil, etc. Can be used together.
本発明に用いられる生物活性物質を含有する粒状物質の大きさは、特に限定されることはないが、通常0.1mm〜15mmであり、その形状は球状が好ましいが、円柱状等の他の形状であってもよい。 The size of the granular material containing the bioactive substance used in the present invention is not particularly limited, but is usually 0.1 mm to 15 mm, and the shape is preferably spherical, but other shapes such as a columnar shape are preferred. It may be a shape.
本発明で用いられるウレタン樹脂層とは、ポリイソシアネート成分とポリエステルポリオールを含有するポリオール成分とが重合されてなるウレタン樹脂を含む層である。 The urethane resin layer used in the present invention is a layer containing a urethane resin obtained by polymerizing a polyisocyanate component and a polyol component containing a polyester polyol.
本発明に用いられるポリイソシアネート成分としては、例えば、芳香族ポリイソシアネートが挙げられ、具体的には、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、トリレンジイソシアネート(TDI)、キシリレンジイソシアネート(XDI)、トリジンジイソシアネート(TODI)、ナフタレン−1、5‐ジイソシアネート(NDI)、テトラメチレンキシリレンジイソシアネート(TMXDI)、ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート(ポリメリックMDI)またはその誘導体(イソシアヌレート体、ビウレット体、ウレトジオン体等の変性物)が挙げられる。本発明において、芳香族ポリイソシアネートとしては、イソシアネート基がベンゼン環に1個の割合で直接結合している芳香族ポリイソシアネートが好ましく、そのような芳香族ポリイソシアネートとしては、具体的にはMDI、TODI、ポリメリックMDIが挙げられる。 Examples of the polyisocyanate component used in the present invention include aromatic polyisocyanates. Specifically, 4,4′-diphenylmethane diisocyanate (MDI), tolylene diisocyanate (TDI), xylylene diisocyanate (XDI). , Tolidine diisocyanate (TODI), naphthalene-1,5-diisocyanate (NDI), tetramethylene xylylene diisocyanate (TMXDI), polymethylene polyphenyl polyisocyanate (polymeric MDI) or derivatives thereof (isocyanurate, biuret, uretdione) Etc.). In the present invention, the aromatic polyisocyanate is preferably an aromatic polyisocyanate in which an isocyanate group is directly bonded to the benzene ring at a ratio of one, and as such an aromatic polyisocyanate, specifically, MDI, Examples include TODI and polymeric MDI.
本発明に用いられるポリエステルポリオールとは、オキシカルボニル[−O−C(=O)−]部分構造を含むポリオールであり、例えば、次のポリエステルポリオールが挙げられる。 The polyester polyol used in the present invention is a polyol containing an oxycarbonyl [—O—C (═O) —] partial structure, and examples thereof include the following polyester polyols.
本発明で用いられるポリエステルポリオールとしては、例えば分子の何れかの末端が下記の式(1)又は式(2)の構造であるポリエステルポリオールが挙げられる。
−[O−C(=O)−CHR−(CH2)p]m−OH 式(1)
〔式中、Rは水素原子又はメチル基を表し、pは0〜9の整数を表し、mは1以上の整数を表す。〕
−[O−C(=O)−Q−C(=O)−O−(CH2)r]n−OH 式(2)
〔式中、Qは炭素数1〜10アルキレン基又はフェニレン基を表し、rは1〜10の整数を表し、nは1以上の整数を表す。〕
As the polyester polyol used in the present invention, for example, a polyester polyol in which any terminal of the molecule has a structure of the following formula (1) or formula (2) can be mentioned.
— [O—C (═O) —CHR— (CH 2 ) p ] m —OH Formula (1)
[Wherein, R represents a hydrogen atom or a methyl group, p represents an integer of 0 to 9, and m represents an integer of 1 or more. ]
- [O-C (= O ) -Q-C (= O) -O- (CH 2) r] n -OH Formula (2)
[In formula, Q represents a C1-C10 alkylene group or a phenylene group, r represents the integer of 1-10, n represents an integer greater than or equal to 1. ]
分子の何れかの末端が式(1)の構造であるポリエステルポリオールとしては、例えば低分子ポリオールに、ラクチドモノマー又はラクトンモノマーを開環重合させることにより得られるラクトン系ポリエステルポリオールが挙げられる。
そのようなラクトン系ポリエステルポリオールとしては、具体的には低分子ポリオールに、β−プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン等を開環重合させることにより得られるラクトン系ポリエステルポリオールが挙げられる。
Examples of the polyester polyol having a structure represented by the formula (1) at any terminal of the molecule include a lactone polyester polyol obtained by ring-opening polymerization of a lactide monomer or a lactone monomer to a low molecular polyol.
As such a lactone-based polyester polyol, specifically, a lactone-based polyester obtained by ring-opening polymerization of β-propiolactone, γ-butyrolactone, δ-valerolactone, ε-caprolactone or the like to a low molecular weight polyol. A polyol is mentioned.
分子の何れかの末端が式(2)の構造であるポリエステルポリオールとしては、例えば低分子ジオールとジカルボン酸とを縮重合させることにより得られる縮合系ポリエステルポリオールが挙げられる。
そのような縮合系ポリエステルポリオールとしては、具体的にはエチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール等の低分子ポリオールと、シュウ酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、デカンジカルボン酸、シクロヘキサンジカルボン酸等の脂肪族ジカルボン酸又はフタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、ナフタレンジカルボン酸等の芳香族ジカルボン酸とを縮重合させることにより得られる縮合系ポリエステルポリオールが挙げられる。
Examples of the polyester polyol in which any terminal of the molecule has the structure of the formula (2) include a condensed polyester polyol obtained by polycondensation of a low molecular diol and a dicarboxylic acid.
Specific examples of such condensed polyester polyols include low-molecular polyols such as ethylene glycol, 1,3-propanediol, and 1,4-butanediol, oxalic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, and pimeline. By polycondensing with aliphatic dicarboxylic acids such as acid, suberic acid, azelaic acid, sebacic acid, decanedicarboxylic acid, cyclohexanedicarboxylic acid or aromatic dicarboxylic acids such as phthalic acid, terephthalic acid, isophthalic acid, naphthalenedicarboxylic acid Examples thereof include the obtained condensed polyester polyol.
ポリオール成分に含まれるポリエステルポリオールは、式(1)又は式(2)で示される末端構造を1分子中に2〜3個有するポリエステルポリオール、即ち水酸基をポリエステルポリオール1分子当り2〜3個の割合で有するポリエステルポリオールであることが好ましい。
ポリオール成分に含まれるポリエステルポリオールは、分子量300〜5000のポリエステルポリオールであることが好ましい。
尚、本発明において複数種の化合物を含む混合物における分子量は、数平均分子量を意味する。ポリマーにおける数平均分子量は、例えばゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)、末端基定量法等の一般的な方法によって求めることが出来る。
また本発明において、ポリオール成分に含まれるポリエステルポリオールの水酸基当量とは、水酸基1個あたりのポリエステルポリオールの分子量を意味する。水酸基当量はポリエステルポリオールの水酸基価より算出することもできる。
The polyester polyol contained in the polyol component is a polyester polyol having 2 to 3 terminal structures represented by the formula (1) or (2) in one molecule, that is, a ratio of 2 to 3 hydroxyl groups per molecule of the polyester polyol. It is preferable that it is the polyester polyol which it has.
The polyester polyol contained in the polyol component is preferably a polyester polyol having a molecular weight of 300 to 5,000.
In the present invention, the molecular weight in the mixture containing a plurality of types of compounds means the number average molecular weight. The number average molecular weight in the polymer can be determined by a general method such as gel permeation chromatography (GPC) or terminal group determination method.
Moreover, in this invention, the hydroxyl equivalent of the polyester polyol contained in a polyol component means the molecular weight of the polyester polyol per hydroxyl group. The hydroxyl equivalent can also be calculated from the hydroxyl value of the polyester polyol.
本発明において、ポリオール成分に含まれるポリエステルポリオールとしては、好ましくは低分子ポリオールとε−カプロラクトンを開環重合させることにより得られるポリカプロラクトンポリオールである。
ポリカプロラクトンポリオールは、出発原料として用いる低分子ポリオールの種類およびε‐カプロラクトンの重合度により、得られるポリカプロラクトンポリオールの種類が異なる。以下に、1分子中の水酸基の数が2又は3個であるポリカプロラクトンポリオール(ポリカプロラクトンジオール又はポリカプロラクトントリオール)の典型的な構造を示す。該ポリカプロラクトンポリオールは1分子中に(1−オキソヘキサ−1,6−ジイル)オキシ構造(-C(=O)-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-O-)を1以上有するポリオールである。
In the present invention, the polyester polyol contained in the polyol component is preferably a polycaprolactone polyol obtained by ring-opening polymerization of a low molecular weight polyol and ε-caprolactone.
Polycaprolactone polyols differ in the type of polycaprolactone polyol obtained depending on the type of low molecular polyol used as a starting material and the degree of polymerization of ε-caprolactone. A typical structure of a polycaprolactone polyol (polycaprolactone diol or polycaprolactone triol) having 2 or 3 hydroxyl groups in one molecule is shown below. The polycaprolactone polyol has one (1-oxohexa-1,6-diyl) oxy structure (—C (═O) —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —O—) per molecule. It is a polyol having the above.
〔上記の式中、mは0以上の整数、nは1以上の整数、R1は2価の有機残基(例えば、エチレン基、テトラメチレン基等)を表す。〕
[In the above formula, m represents an integer of 0 or more, n represents an integer of 1 or more, and R 1 represents a divalent organic residue (for example, ethylene group, tetramethylene group, etc.). ]
〔上記の式中、mおよびpは0以上の整数、nは1以上の整数、R2は3価の有機残基(例えば、プロパン−1,2,3−トリイル基等)を表す。〕
[In the above formula, m and p are integers of 0 or more, n is an integer of 1 or more, and R2 represents a trivalent organic residue (for example, a propane-1,2,3-triyl group, etc.). ]
ポリカプロラクトンポリオールの製造において、原料として用いられる低分子ポリオールは、1分子中に水酸基を2個有する化合物として例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,8−オクタンジオールが挙げられ、1分子中に水酸基を3個有するポリオールとして例えば2−エチル−2−(ヒドロキシメチル)−1,3−プロパンジオール(慣用名:トリメチロールプロパン)、2−(ヒドロキシメチル)−1,3−プロパンジオール、グリセリン、トリエタノールアミンが挙げられ、水酸基を4個以上有する化合物として、例えばジグリセリン、ポリグリセリンが挙げられる。 In the production of polycaprolactone polyol, a low molecular polyol used as a raw material is a compound having two hydroxyl groups in one molecule, such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, Examples include 1,6-hexanediol and 1,8-octanediol, and examples of the polyol having three hydroxyl groups in one molecule include 2-ethyl-2- (hydroxymethyl) -1,3-propanediol (common name: Trimethylolpropane), 2- (hydroxymethyl) -1,3-propanediol, glycerin, and triethanolamine. Examples of the compound having four or more hydroxyl groups include diglycerin and polyglycerin.
例えば、エチレングリコール1分子にε−カプロラクトン6分子が開環重合して得られるポリカプロラクトンポリオールの構造は、例えば以下の構造となる。
HO-[CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C(=O)-O]3-CH2-CH2-[O-C(=O)-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2]3-OH
式(5)
このポリカプロラクトンポリオールにおけるオキシカルボニル[−O−C(=O)−]部分構造の重量割合は35%である。
(44×6)/(62+114×6)=0.354
[ε−カプロラクトン及びエチレングリコールの分子量は夫々114及び62であり、オキシカルボニル部分構造は分子量換算で44であるとした。]
For example, the structure of polycaprolactone polyol obtained by ring-opening polymerization of 6 molecules of ε-caprolactone to 1 molecule of ethylene glycol is, for example, the following structure.
HO- [CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -C (= O) -O] 3 -CH 2 -CH 2- [OC (= O) -CH 2 -CH 2 -CH 2- CH 2 -CH 2 ] 3 -OH
Formula (5)
The weight ratio of the oxycarbonyl [—O—C (═O) —] partial structure in this polycaprolactone polyol is 35%.
(44 × 6) / (62 + 114 × 6) = 0.354
[The molecular weights of ε-caprolactone and ethylene glycol were 114 and 62, respectively, and the oxycarbonyl partial structure was 44 in terms of molecular weight. ]
また、このポリカプロラクトンポリオールにおける水酸基当量は373である。
(62+114×6)/2=373
[ポリカプロラクトンポリオールの分子量を水酸基の数の2で除した。]
Moreover, the hydroxyl equivalent in this polycaprolactone polyol is 373.
(62 + 114 × 6) / 2 = 373
[The molecular weight of polycaprolactone polyol was divided by 2 of the number of hydroxyl groups. ]
本発明で好ましく用いうるポリカプロラクトンポリオールの分子量は、特に制限はないが、300〜5000のものが好ましく、400〜2500のものが更に好ましい。本発明で好ましく用いうるポリカプロラクトンポリオールの水酸基当量は200〜1250である。 The molecular weight of the polycaprolactone polyol that can be preferably used in the present invention is not particularly limited, but is preferably 300 to 5000, and more preferably 400 to 2500. The hydroxyl group equivalent of the polycaprolactone polyol that can be preferably used in the present invention is 200 to 1250.
本発明において、ポリオール成分に含まれるポリエステルポリオールがポリカプロラクトンポリオールである場合、ポリイソシアネート成分及びポリオール成分の合計量に対して、ポリカプロラクトンポリオールは通常10〜90重量%の範囲であり、好ましくは30〜80重量%である。 In the present invention, when the polyester polyol contained in the polyol component is a polycaprolactone polyol, the polycaprolactone polyol is usually in the range of 10 to 90% by weight, preferably 30 with respect to the total amount of the polyisocyanate component and the polyol component. ~ 80% by weight.
また、本発明で用いられるポリエステルポリオールの他の例として、式(6)で示される分子量300〜5000のヒドロキシ脂肪酸エステル(以下、本ヒドロキシ脂肪酸エステルと記す)が挙げられる。
〔式中、Xは-CH2-CH2-又は-CH=CH-を表し、nは1、2又は3を表し、mは0、1又は2を表し、n+mは2又は3である。n+mが2である場合、AはC2−C8アルカンジイル基を表し、n+mが3である場合、AはC3−C8アルカントリイル基を表す。〕
Another example of the polyester polyol used in the present invention is a hydroxy fatty acid ester having a molecular weight of 300 to 5000 represented by the formula (6) (hereinafter referred to as the present hydroxy fatty acid ester).
[Wherein, X represents —CH 2 —CH 2 — or —CH═CH—, n represents 1, 2 or 3, m represents 0, 1 or 2, and n + m represents 2 or 3. When n + m is 2, A represents a C2-C8 alkanediyl group, and when n + m is 3, A represents a C3-C8 alkanetriyl group. ]
本発明において、本ヒドロキシ脂肪酸エステルとは、低分子ポリオールにリシノレイン酸又は12−ヒドロキシステアリン酸を脱水縮合させることにより製造されるエステル化合物であり、低分子ポリオール1分子に対してリシノレイン酸又は12−ヒドロキシステアリン酸は1〜3分子の割合である。
本ヒドロキシ脂肪酸エステルの製造において、原料として用いられる低分子ポリオールは、1分子中に水酸基を2個有する化合物として例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,8−オクタンジオールが挙げられ、1分子中に水酸基を3個有するポリオールとして例えば2−エチル−2−(ヒドロキシメチル)−1,3−プロパンジオール(慣用名:トリメチロールプロパン)、2−(ヒドロキシメチル)−1,3−プロパンジオール、1,2,3−プロパントリオール(慣用名:グリセリン)が挙げられる。
式(6)において、原料として用いられる低分子ポリオールが1分子中に水酸基を2個有する化合物である場合、n+mは2であり、nは1又は2であり、AはC2−C8アルカンジイル基(例えば、エタン−1,2−ジイル基、プロパン−1,3−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基、ヘキサン−1,6−ジイル基)である、また低分子ポリオールが1分子中に水酸基を3個有する化合物である場合、n+mは3であり、nは1、2又は3であり、AはC3−C8アルカントリイル基(例えば、プロパン−1,2,3−トリイル基)である。
本ヒドロキシ脂肪酸エステルのうち、リシノレイン酸トリグリセリドはひまし油中の主成分であり、ひまし油を加水分解することによりリシノレイン酸を得ることができる。リシノレイン酸トリグリセリドとしてひまし油を用いることもできる。また、12−ヒドロキシステアリン酸はリシノレイン酸を水素添加することにより得ることができる。
本発明において本ヒドロキシ脂肪酸エステルは、リシノレイン酸トリグリセリドが好ましい。
本発明において、ポリイソシアネート成分とポリオール成分との合計量に対して、本ヒドロキシ脂肪酸エステルは好ましくは7〜60重量%であり、更に好ましくは10〜60重量%、また更に好ましくは14〜50重量%である。
In the present invention, the present hydroxy fatty acid ester is an ester compound produced by dehydrating condensation of ricinoleic acid or 12-hydroxystearic acid to a low molecular polyol, and ricinoleic acid or 12- Hydroxystearic acid is in a ratio of 1 to 3 molecules.
In the production of the present hydroxy fatty acid ester, the low molecular polyol used as a raw material is, for example, ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol as a compound having two hydroxyl groups in one molecule. 1,6-hexanediol, 1,8-octanediol, and as a polyol having 3 hydroxyl groups in one molecule, for example, 2-ethyl-2- (hydroxymethyl) -1,3-propanediol (common name) : Trimethylolpropane), 2- (hydroxymethyl) -1,3-propanediol, 1,2,3-propanetriol (common name: glycerin).
In the formula (6), when the low molecular polyol used as a raw material is a compound having two hydroxyl groups in one molecule, n + m is 2, n is 1 or 2, and A is a C2-C8 alkanediyl group. (For example, ethane-1,2-diyl group, propane-1,3-diyl group, butane-1,4-diyl group, pentane-1,5-diyl group, hexane-1,6-diyl group). When the low molecular weight polyol is a compound having three hydroxyl groups in one molecule, n + m is 3, n is 1, 2 or 3, and A is a C3-C8 alkanetriyl group (for example, propane- 1,2,3-triyl group).
Among the hydroxy fatty acid esters, ricinoleic acid triglyceride is a main component in castor oil, and ricinoleic acid can be obtained by hydrolyzing castor oil. Castor oil can also be used as the ricinoleic acid triglyceride. 12-hydroxystearic acid can be obtained by hydrogenating ricinoleic acid.
In the present invention, the hydroxy fatty acid ester is preferably ricinoleic acid triglyceride.
In the present invention, the hydroxy fatty acid ester is preferably 7 to 60% by weight, more preferably 10 to 60% by weight, and still more preferably 14 to 50% by weight based on the total amount of the polyisocyanate component and the polyol component. %.
本発明に用いられるポリエステルポリオールとしては、ポリエステルポリオールに含まれるオキシカルボニル[−O−C(=O)−]部分構造を、ポリエステルポリオール全量に対して重量換算で15%以上含むものであることが好ましい。 The polyester polyol used in the present invention preferably contains 15% or more of the oxycarbonyl [—O—C (═O) —] partial structure contained in the polyester polyol in terms of weight relative to the total amount of the polyester polyol.
本発明において、ポリイソシアネート成分におけるイソシアネート基のモル数と、ポリオール成分に含まれるポリエステルポリオールにおける水酸基のモル数との比率であるモル比率は、好ましくは1:0.9〜1:1.5であり、より好ましくは1:1〜1:1.2である。 In the present invention, the molar ratio, which is the ratio of the number of moles of isocyanate groups in the polyisocyanate component and the number of moles of hydroxyl groups in the polyester polyol contained in the polyol component, is preferably 1: 0.9 to 1: 1.5. Yes, more preferably 1: 1 to 1: 1.2.
本発明に用いられるポリオール成分としては、前記したポリエステルポリオールのみであってもよく、またポリエステルポリオールとともにさらに他のポリオールを含むものであってもよい。
他のポリオールとしては、例えば、次のポリオールが挙げられる。
炭素数10〜24のヒドロキシ脂肪酸(以下、本ヒドロキシ脂肪酸と記す)。
炭素数2〜8のポリメチレングリコール(以下、本ポリメチレングリコールと記す)。
下記に示されるジオール(以下、本分岐ジオールと記す)。
〔式中、ZはZ1又はZ2CO2CH2を表し、Z1及びZ2はC4〜C30の鎖状炭化水素基を表す。〕
The polyol component used in the present invention may be only the above-described polyester polyol, or may further contain another polyol together with the polyester polyol.
Examples of other polyols include the following polyols.
A hydroxy fatty acid having 10 to 24 carbon atoms (hereinafter referred to as the present hydroxy fatty acid).
C 2-8 polymethylene glycol (hereinafter referred to as the present polymethylene glycol).
Diols shown below (hereinafter referred to as the present branched diol).
[Wherein, Z represents Z 1 or Z 2 CO 2 CH 2 , and Z 1 and Z 2 represent a C4 to C30 chain hydrocarbon group. ]
ポリオール成分として、本ヒドロキシ脂肪酸を使用する場合、リシノール酸、12−ヒドロキシステアリン酸、11−ヒドロキシヘキサデカン酸、16−ヒドロキシヘキサデカン酸、16−ヒドロキシヘキサデセン酸、2−ヒドロキシオクタデカン酸、18−ヒドロキシオクタデカン酸、22−ヒドロキシドコサン酸、2−ヒドロキシテトラコサン酸、ジヒドロキシミリスチン酸、ジヒドロキシパルミチン酸、ジヒドロキシステアリン酸、ジヒドロキシアラキン酸、トリヒドロキシパルミチン酸等を用いることができる。
ウレタン樹脂を製造する点において、本ヒドロキシ脂肪酸の融点は低いほうが好ましく用いることができ、本発明においては本ヒドロキシ脂肪酸としては、12−ヒドロキシステアリン酸が好ましい。
本発明において、ポリオール成分に本ヒドロキシ脂肪酸が含まれる場合、ポリイソシアネート成分及びポリオール成分の合計量に対して、本ヒドロキシ脂肪酸は1〜30重量%であることが好ましい。
When this hydroxy fatty acid is used as a polyol component, ricinoleic acid, 12-hydroxystearic acid, 11-hydroxyhexadecanoic acid, 16-hydroxyhexadecanoic acid, 16-hydroxyhexadecenoic acid, 2-hydroxyoctadecanoic acid, 18-hydroxyoctadecanoic acid 22-hydroxy docosanoic acid, 2-hydroxy tetracosanoic acid, dihydroxy myristic acid, dihydroxy palmitic acid, dihydroxy stearic acid, dihydroxy arachidic acid, trihydroxy palmitic acid and the like can be used.
In terms of producing a urethane resin, the hydroxy fatty acid having a lower melting point can be preferably used. In the present invention, the hydroxy fatty acid is preferably 12-hydroxystearic acid.
In this invention, when this hydroxyl fatty acid is contained in a polyol component, it is preferable that this hydroxy fatty acid is 1-30 weight% with respect to the total amount of a polyisocyanate component and a polyol component.
ポリオール成分として使用される本ポリメチレングリコールは、ポリメチレン基の両末端が水酸基であり、
構造式 HO−(CH2)n−OH 式(8)
〔式中、nは2〜8の整数を表す。〕である。
本ポリメチレングリコールとしては、例えばエチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,8−オクタンジオールが挙げられる。
本発明においては、本ポリメチレングリコールは1,4−ブタンジオール又は1,6−ヘキサンジオールであることが好ましい。
The present polymethylene glycol used as a polyol component has both ends of the polymethylene group being hydroxyl groups,
Structural formula HO— (CH 2 ) n —OH Formula (8)
[Wherein n represents an integer of 2 to 8. ].
Examples of the polymethylene glycol include ethylene glycol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, and 1,8-octanediol.
In the present invention, the polymethylene glycol is preferably 1,4-butanediol or 1,6-hexanediol.
本発明で用いられる本分岐ジオールとしては、アルカン−1,2−ジオール(例えば、ヘキサン−1,2−ジオール、ヘプタン−1,2−ジオール、オクタン−1,2−ジオール、デカン−1,2−ジオール、ドデカン−1,2−ジオール等)、グリセリンモノ脂肪酸エステル(例えばグリセリンモノラウリン酸エステル、グリセリンモノミリスチン酸エステル、グリセリンモノパルミチン酸エステル、グリセリンモノステアリン酸エステル、グリセリンオレイン酸エステル等)が挙げられる。
本発明において、ポリイソシアネート成分と本ポリオールとの合計量に対して、本分岐ジオールは好ましくは1〜35重量%である。
ポリオール成分において、本ポリエステルポリオールと本分岐ジオールとのモル比は特に制限がないが、好ましくは9:1〜1:9である。
The branched diol used in the present invention includes alkane-1,2-diol (for example, hexane-1,2-diol, heptane-1,2-diol, octane-1,2-diol, decane-1,2 -Diol, dodecane-1,2-diol, etc.), glycerin monofatty acid esters (eg glycerin monolaurate, glycerin monomyristic acid ester, glycerin monopalmitate, glycerin monostearate, glycerin oleate) It is done.
In this invention, Preferably this branched diol is 1-35 weight% with respect to the total amount of a polyisocyanate component and this polyol.
In the polyol component, the molar ratio of the polyester polyol and the branched diol is not particularly limited, but is preferably 9: 1 to 1: 9.
さらに、ポリオール成分として用いることのできる他の種類のポリオールとしては、例えばひまし油等の脂肪酸エステル、ポリオキシプロピレントリオール等のポリエーテルトリオール等が挙げられるが、好ましくはひまし油が挙げられる。 Furthermore, examples of other types of polyol that can be used as the polyol component include fatty acid esters such as castor oil, polyether triols such as polyoxypropylene triol, and preferably castor oil.
本発明におけるポリオール成分がポリカプロラクトンポリオール、本ポリメチレングリコールおよびひまし油から実質的になる場合、イソシアネート成分におけるイソシアネート基のモル数を1とすると、本ポリメチレングリコールにおける水酸基のモル数が0.1〜0.8であり、ポリカプロラクトンポリオールの重量がひまし油の重量の0.3倍以上であることが好ましい。 When the polyol component in the present invention is substantially composed of polycaprolactone polyol, the present polymethylene glycol and castor oil, the number of moles of hydroxyl groups in the polymethylene glycol is from 0.1 to 0.1, assuming that the number of moles of isocyanate groups in the isocyanate component is 1. 0.8, and the weight of the polycaprolactone polyol is preferably 0.3 times or more of the weight of castor oil.
ウレタン樹脂層の形成は、通常、粒状物質上にて、ポリイソシアネート成分及びポリオール成分を、必要により触媒の存在下に反応させることにより行われる。
ポリイソシアネート成分及びポリオール成分の反応においては、特に制限はないが、例えば、全てのポリイソシアネート成分及びポリオール成分を混合し、硬化・成型させる方法;ポリイソシアネート成分と一部のポリオール成分とを予め混合して、ポリイソシアネート末端プレポリマーを調製した後に、残りのポリオール成分を混合し、硬化・成型させる方法等の方法にて行うことができる。もしくは、少量の有機溶剤を併せて混合し、同時に反応と溶媒除去を行う方法も行うことができる。また、反応条件としては、任意に選択することができるが温度を高くすると水酸基とイソシアネート基の反応速度が上昇する。さらに、触媒を入れることによって、反応速度を加速することができる。
The formation of the urethane resin layer is usually performed by reacting a polyisocyanate component and a polyol component in the presence of a catalyst as necessary on a granular material.
The reaction of the polyisocyanate component and the polyol component is not particularly limited. For example, a method in which all the polyisocyanate component and polyol component are mixed and cured and molded; the polyisocyanate component and a part of the polyol component are mixed in advance. And after preparing a polyisocyanate terminal prepolymer, it can carry out by methods, such as the method of mixing the remaining polyol component, hardening and shape | molding. Alternatively, a method in which a small amount of an organic solvent is mixed together and the reaction and solvent removal are simultaneously performed can also be performed. The reaction conditions can be arbitrarily selected. However, when the temperature is increased, the reaction rate between the hydroxyl group and the isocyanate group increases. Furthermore, the reaction rate can be accelerated by adding a catalyst.
ウレタン樹脂層の形成において用いられる触媒としては、例えば、酢酸カリ、酢酸カルシウム、スタナスオクトエート、ジブチルチンジアセテート、ジブチルチンジクロライド、ジブチルチンジラウレート、ジブチルチオチン酸、オクチル酸第一チン、ジ−n−オクチルチンジラウレート、イソプロピルチタネート、ビスマス2−エチルヘキサノエート、ホスフィン、Znネオデカノエート等の有機金属、トリエチルアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン、トリエチレンジアミン、N−メチルモルホリン、N,N−ジメチルジドデシルアミン、N−ドデシルモルホリン、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン、N−エチルモルホリン、ジメチルエタノールアミン、N,N−ジメチルベンジルアミン、テトラブチルチタネート、オキシイソプロピルバナデート、n−プロピルジルコネート、2,4,6‐トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等のアミン触媒が挙げられる。
尚、ポリイソシアネート成分におけるジイソシアネート基と本ポリエステルポリオール及び本ヒドロキシ脂肪酸における水酸基とが十分に反応する前の、ポリイソシアネート成分、本ポリエステルポリオール及び本ヒドロキシ脂肪酸(更に必要に応じて添加される触媒)の流動性を有する混合物を未硬化ウレタン樹脂ともいう。
Examples of the catalyst used in the formation of the urethane resin layer include potassium acetate, calcium acetate, stannous octoate, dibutyltin diacetate, dibutyltin dichloride, dibutyltin dilaurate, dibutylthiotinic acid, octylic acid primary tin, di- organic metals such as n-octyltin dilaurate, isopropyl titanate, bismuth 2-ethylhexanoate, phosphine, Zn neodecanoate, triethylamine, N, N, N ′, N′-tetramethylethylenediamine, triethylenediamine, N-methylmorpholine, N, N-dimethyldidodecylamine, N-dodecylmorpholine, N, N-dimethylcyclohexylamine, N-ethylmorpholine, dimethylethanolamine, N, N-dimethylbenzylamine, tetrabutyl tita Over DOO, oxy isopropyl vanadate, n- propyl zirconate, 2,4,6-tris (dimethylaminomethyl) include amine catalysts such as phenol.
In addition, before the diisocyanate group in the polyisocyanate component and the hydroxyl group in the present polyester polyol and the present hydroxy fatty acid sufficiently react, the polyisocyanate component, the present polyester polyol and the present hydroxy fatty acid (further added as necessary). A mixture having fluidity is also referred to as an uncured urethane resin.
本発明において、ウレタン樹脂層には、ポリイソシアネート成分とポリエステルポリオールを含有するポリオール成分とが重合させてなるウレタン樹脂とともに、他の物質を含有されていてもよい。かかる他の物質としては、例えば、沸点が100℃以上の疎水性液状化合物が挙げられるが、かかる疎水性液状化合物の具体例としては、流動パラフィン等の鎖状炭化水素、フェニルキシリルエタン及びジスチルキシレン等の芳香族炭化水素、大豆油及び綿実油等の植物油が挙げられる。 In the present invention, the urethane resin layer may contain other substances together with a urethane resin obtained by polymerizing a polyisocyanate component and a polyol component containing a polyester polyol. Examples of such other substances include hydrophobic liquid compounds having a boiling point of 100 ° C. or higher. Specific examples of such hydrophobic liquid compounds include chain hydrocarbons such as liquid paraffin, phenylxylylethane, and dihydrosilane. Aromatic hydrocarbons such as stilxylene, vegetable oils such as soybean oil and cottonseed oil.
本発明において、ウレタン樹脂層にかかる沸点が100℃以上の疎水性液状化合物が含有される場合、その含有量は、本発明の被覆粒状組成物全量に対して通常0.1〜5重量%程度であり、その添加方法としては、例えば本発明に用いられる粒状物質を転動させ、ここに予め沸点が100℃以上の疎水性液状化合物を添加し、次いで前記の方法によりポリイソシアネート成分とポリエステルポリオールを含有するポリオール成分とを重合させることによりウレタン樹脂層を形成せしめる方法が挙げられる。 In the present invention, when a hydrophobic liquid compound having a boiling point of 100 ° C. or higher is contained in the urethane resin layer, the content is usually about 0.1 to 5% by weight based on the total amount of the coated granular composition of the present invention. As the addition method, for example, the granular material used in the present invention is rolled, a hydrophobic liquid compound having a boiling point of 100 ° C. or higher is added thereto in advance, and the polyisocyanate component and the polyester polyol are then added by the above-described method. A method of forming a urethane resin layer by polymerizing with a polyol component containing s.
本ウレタン樹脂のガラス転移温度が20℃以下が好ましく、さらに好ましくは‐50℃以上5℃以下である。
本発明において、本ウレタン樹脂のガラス転移温度(Tg)は、示差走査熱量測定(DSC)等の熱分析法により測定することができる。生物活性物質を被覆しているウレタン樹脂のガラス転移温度を直接測定することは困難であるので、生物活性物質を被覆しているウレタン樹脂と同様のポリオール成分とイソシアネート成分とを同様な比率で用いて、ウレタン樹脂のフィルムを作製し、該フィルムを用いてガラス転移温度を測定する。ウレタン樹脂の種類によっては、示差走査熱量測定によってガラス転移温度が明確に測定できない場合は、該ウレタン樹脂のフィルムを用いた動的粘弾性の測定によってガラス転移温度を測定することができる。
示差走査熱量測定によるガラス転移温度の測定は、例えばDSC8230(株式会社リガク製)等を用いて行うことができる。
The urethane resin has a glass transition temperature of preferably 20 ° C. or lower, more preferably −50 ° C. or higher and 5 ° C. or lower.
In the present invention, the glass transition temperature (Tg) of the urethane resin can be measured by a thermal analysis method such as differential scanning calorimetry (DSC). Since it is difficult to directly measure the glass transition temperature of a urethane resin coated with a bioactive substance, the same polyol component and isocyanate component are used in the same ratio as the urethane resin coated with the bioactive substance. Then, a urethane resin film is prepared, and the glass transition temperature is measured using the film. Depending on the type of urethane resin, when the glass transition temperature cannot be clearly measured by differential scanning calorimetry, the glass transition temperature can be measured by dynamic viscoelasticity measurement using the urethane resin film.
The glass transition temperature can be measured by differential scanning calorimetry using, for example, DSC8230 (manufactured by Rigaku Corporation).
本発明に用いられるウレタン樹脂層の厚みは通常1〜1000μm、好ましくは8〜400μmであり、重量換算で通常1〜20重量%(本発明被覆粒状組成物に対して)、好ましくは3〜16重量%である。 The thickness of the urethane resin layer used in the present invention is usually from 1 to 1000 μm, preferably from 8 to 400 μm, and usually from 1 to 20% by weight (relative to the coated granular composition of the present invention), preferably from 3 to 16 % By weight.
本発明には植物硬化油を含む保護層が用いられるが、植物硬化油とは不飽和脂肪酸成分を含む植物性油脂に水素を添加して不飽和結合を飽和させて得られる油脂をいい、具体的には例えば、硬化ナタネ油、硬化パーム核油、硬化ピーナツ油、硬化ひまし油、硬化ホホバ油、硬化綿実油、硬化ヤシ油及び硬化大豆油が挙げられ、この中でも硬化ひまし油が望ましい。 In the present invention, a protective layer containing a vegetable hardened oil is used. The plant hardened oil is a fat obtained by adding hydrogen to a vegetable oil containing an unsaturated fatty acid component to saturate an unsaturated bond. Specifically, for example, hardened rapeseed oil, hardened palm kernel oil, hardened peanut oil, hardened castor oil, hardened jojoba oil, hardened cottonseed oil, hardened coconut oil and hardened soybean oil are preferable, among which hardened castor oil is desirable.
保護層は、粒状物質の外側にウレタン樹脂層を形成したものの外側に形成される。
保護層を形成する方法として、例えば、植物硬化油を融点以上の温度に加熱して、ウレタン樹脂層の外側に付着させた後に冷却する方法が用いられるが、他の方法によって行うこともできる。
また、より均一な保護層を形成するため、粒状物質の外側にウレタン樹脂層を形成したものを回転槽に仕込み、転動状態にしながら融点以上に加熱した植物硬化油を液体状態で回転槽に入れることによって行うことができる。
The protective layer is formed on the outside of the granular material in which the urethane resin layer is formed.
As a method for forming the protective layer, for example, a method is used in which the hardened plant oil is heated to a temperature equal to or higher than the melting point and adhered to the outside of the urethane resin layer, and then cooled, but other methods can also be used.
In addition, in order to form a more uniform protective layer, the one in which the urethane resin layer is formed on the outside of the particulate material is charged in a rotating tank, and the plant hardened oil heated to the melting point or more while being in a rolling state is put in the rotating tank in a liquid state. Can be done by putting.
本発明に用いられる保護層は、重量換算で通常0.1〜10重量%(本発明被覆粒状組成物に対して)、好ましくは2〜10重量%である。 The protective layer used in the present invention is usually 0.1 to 10% by weight (relative to the coated granular composition of the present invention), preferably 2 to 10% by weight.
このように製造された本発明の被覆粒状組成物は、通常の農薬粒状組成物及び粒状肥料組成物と同様に、育苗箱施用や側条施用といった施用形態で用いることにより、畑地や水田などに適用されるが、また、動力散布機を用いて、動力散布機に連結された長手方向に複数の噴口と前記噴口に対応させて配置された衝突板とが設けられた散布用噴頭を経由しての動力散布の施用形態でも適用することができる。
なお、本発明の被覆粒状組成物は、前記の動力散布を行う場合にも、育苗箱施用や側条施用等の他の施用形態で用いた場合と対比しての生物活性物質の溶出特性が実質的に変化しないため、本発明の被覆粒状組成物が有する溶出特性を維持したまま多様な施用形態に適用が可能となる。
The coated granular composition of the present invention thus produced can be applied to fields, paddy fields, etc. by using it in a form of application such as nursery box application or side stripe application, as in the case of normal agricultural chemical granular composition and granular fertilizer composition. Although applied, it is also possible to use a power spreader via a spray nozzle provided with a plurality of nozzle holes in the longitudinal direction connected to the power spreader and a collision plate arranged corresponding to the nozzle holes. All power application modes can also be applied.
In addition, the coated granular composition of the present invention has a bioactive substance elution characteristic as compared with the case where it is used in other application forms such as nursery box application and side stripe application even in the case of the above-mentioned power spraying. Since it does not change substantially, it can be applied to various application forms while maintaining the dissolution characteristics of the coated granular composition of the present invention.
以下に示すように、比較例1〜12及び実施例1の被覆粒状組成物を製造し、溶出特性を確認した。なお、本発明は以下に示す実施例のみに限定されるものではない。 As shown below, the coated granular compositions of Comparative Examples 1 to 12 and Example 1 were produced, and elution characteristics were confirmed. In addition, this invention is not limited only to the Example shown below.
比較例1の被覆粒状組成物の製造は、以下のようにして行った。
平均分子量が1200のポリカプロラクトンジオール[ダイセル化学工業(株)製、商品名:Placcel212]1859.0gを70℃にて加熱溶融し、70℃に加温したひまし油[豊国製油(株)製、商品名:工業用一号ひまし油]1308.5gおよび1,4−ブタンジオール[BASF出光(株)製、商品名:1,4−BDO]279.5gと混合し、ポリオール混合物を得た。粒状尿素(大粒尿素、粒径約3mm、1g当たりの粒数約60個)50000gを回転槽に仕込み、転動状態にして、該粒状尿素を熱風により約66℃まで加熱した後、流動パラフィン[(株)松村石油研究所製、商品名:モレスコホワイトP−260、動粘度:56.0mm2/S]500gを添加し、10分間転動状態を継続した。次に、70℃に加温した前述のポリオール混合物689.4gと70℃に加温した芳香族ジイソシアネート[住化バイエルウレタン(株)製、商品名:Sumidur44S]310.7gを素早く攪拌混合した未硬化ウレタンを添加し、8分間以上、加熱条件下で転動状態を維持した。更に、未硬化ウレタン樹脂の添加、及び加熱条件下での転動状態の維持を繰り返して、添加した未硬化ウレタン樹脂の総量が5000.5gになるまで行った。その後、室温付近まで冷却し、比較例1の被覆粒状組成物を製造した。
なお、比較例1の被覆粒状組成物の被覆層はウレタン樹脂層だけであり、保護層が形成されていない。
The coated granular composition of Comparative Example 1 was produced as follows.
Polycaprolactone diol having an average molecular weight of 1200 [manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd., trade name: Placcel 212] 1859.0 g heated and melted at 70 ° C. and heated to 70 ° C. [Toyoku Oil Co., Ltd., product Name: Industrial No. 1 castor oil] 1308.5 g and 1,4-butanediol [BASF Idemitsu Co., Ltd., trade name: 1,4-BDO] 279.5 g were mixed to obtain a polyol mixture. 50000 g of granular urea (large urea, particle size of about 3 mm, about 60 particles per gram) is charged in a rotating tank, brought into a rolling state, the granular urea is heated to about 66 ° C. with hot air, and then liquid paraffin [ Made by Matsumura Oil Research Co., Ltd., trade name: Moresco White P-260, kinematic viscosity: 56.0 mm 2 / S] 500 g was added, and the rolling state was continued for 10 minutes. Next, 689.4 g of the aforementioned polyol mixture heated to 70 ° C. and 310.7 g of aromatic diisocyanate [manufactured by Sumika Bayer Urethane Co., Ltd., trade name: Sumidur44S] heated to 70 ° C. were rapidly stirred and mixed. Cured urethane was added and the rolling state was maintained under heating conditions for 8 minutes or longer. Further, the addition of the uncured urethane resin and the maintenance of the rolling state under heating conditions were repeated until the total amount of the uncured urethane resin added reached 5000.5 g. Then, it cooled to room temperature vicinity and manufactured the coated granular composition of the comparative example 1.
In addition, the coating layer of the coating granular composition of the comparative example 1 is only a urethane resin layer, and the protective layer is not formed.
比較例2の被覆粒状組成物の製造は、以下のようにして行った。
比較例1の被覆粒状組成物11100.0gを回転槽に仕込み、転動状態にして、該被覆粒状組成物を熱風により約70℃まで加熱した後、80℃で溶融したポリエチレングリコール[分子量約20000、融点:約56℃]200.0gを添加し、5分間以上、加熱条件下で転動状態を維持した。その後、室温付近まで冷却し、比較例2の被覆粒状組成物を製造した。
The coated granular composition of Comparative Example 2 was produced as follows.
11100.0 g of the coated granular composition of Comparative Example 1 was charged into a rotating tank and brought into a rolling state, and the coated granular composition was heated to about 70 ° C. with hot air and then melted at 80 ° C. [molecular weight of about 20000 , Melting point: about 56 ° C.] 200.0 g was added, and the rolling state was maintained under heating conditions for 5 minutes or more. Then, it cooled to near room temperature, and manufactured the coated granular composition of the comparative example 2.
比較例3の被覆粒状組成物の製造は、以下のようにして行った。
比較例1の被覆粒状組成物777.0gを回転槽に仕込み、転動状態にして、該被覆粒状組成物を熱風により約70℃まで加熱した後、80℃で溶融したポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール[融点:約55℃]14.0gを添加し、5分間以上、加熱条件下で転動状態を維持した。その後、室温付近まで冷却し、比較例3の被覆粒状組成物を製造した。
The coated granular composition of Comparative Example 3 was produced as follows.
777.0 g of the coated granular composition of Comparative Example 1 was charged into a rotating tank, brought into a rolling state, the coated granular composition was heated to about 70 ° C. with hot air, and then melted at 80 ° C. 14.0 g of glycol [melting point: about 55 ° C.] was added, and the rolling state was maintained under heating conditions for 5 minutes or more. Then, it cooled to near room temperature, and manufactured the coated granular composition of the comparative example 3.
比較例4の被覆粒状組成物の製造は、以下のようにして行った。
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコールをトリスチレン化フェノールエチレンオキサイド付加体[融点:約38℃]とした以外は、比較例3と同様の操作で比較例4の被覆粒状組成物を製造した。
The coated granular composition of Comparative Example 4 was produced as follows.
A coated granular composition of Comparative Example 4 was produced in the same manner as in Comparative Example 3 except that polyoxyethylene polyoxypropylene glycol was changed to a tristyrenated phenol ethylene oxide adduct [melting point: about 38 ° C.].
比較例5の被覆粒状組成物の製造は、以下のようにして行った。
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコールをエチレン酢酸ビニル共重合体配合パラフィンワックス[融点:約63℃]とした以外は、比較例3と同様の操作で比較例5の被覆粒状組成物を製造した。
The coated granular composition of Comparative Example 5 was produced as follows.
A coated granular composition of Comparative Example 5 was produced in the same manner as Comparative Example 3 except that polyoxyethylene polyoxypropylene glycol was changed to an ethylene vinyl acetate copolymer-containing paraffin wax [melting point: about 63 ° C.].
比較例6の被覆粒状組成物の製造は、以下のようにして行った。
比較例1の被覆粒状組成物777.0gを回転槽に仕込み、転動状態にして、該被覆粒状組成物を熱風により約70℃まで加熱した後、80℃で溶融したマイクロクリスタリンワックス[融点:約70℃]28.0gを添加し、5分間以上、加熱条件下で転動状態を維持した。その後、室温付近まで冷却し、比較例6の被覆粒状組成物を製造した。
The coated granular composition of Comparative Example 6 was produced as follows.
777.0 g of the coated granular composition of Comparative Example 1 was charged into a rotating tank and brought into a rolling state, and the coated granular composition was heated to about 70 ° C. with hot air and then melted at 80 ° C. [melting point: About 70 ° C.] 28.0 g was added, and the rolling state was maintained under heating conditions for 5 minutes or more. Then, it cooled to room temperature vicinity and manufactured the covering granular composition of the comparative example 6.
比較例7の被覆粒状組成物の製造は、以下のようにして行った。
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコールをパルミチン酸[融点:約63℃]とした以外は、比較例3と同様の操作で比較例7の被覆粒状組成物を製造した。
The coated granular composition of Comparative Example 7 was produced as follows.
A coated granular composition of Comparative Example 7 was produced in the same manner as Comparative Example 3, except that polyoxyethylene polyoxypropylene glycol was changed to palmitic acid [melting point: about 63 ° C.].
比較例8の被覆粒状組成物の製造は、以下のようにして行った。
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコールをステアリン酸[融点:約57.5℃]とした以外は、比較例3と同様の操作で比較例8の被覆粒状組成物を製造した。
The coated granular composition of Comparative Example 8 was produced as follows.
A coated granular composition of Comparative Example 8 was produced in the same manner as in Comparative Example 3, except that the polyoxyethylene polyoxypropylene glycol was changed to stearic acid [melting point: about 57.5 ° C.].
比較例9の被覆粒状組成物の製造は、以下のようにして行った。
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコールを牛脂[融点:約54℃]とした以外は、比較例3と同様の操作で比較例9の被覆粒状組成物を製造した。
The coated granular composition of Comparative Example 9 was produced as follows.
A coated granular composition of Comparative Example 9 was produced in the same manner as in Comparative Example 3, except that polyoxyethylene polyoxypropylene glycol was changed to beef tallow [melting point: about 54 ° C.].
比較例10の被覆粒状組成物の製造は、以下のようにして行った。
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコールをステアリル−2−ヒドロキシステアレート[融点:約70℃]とした以外は、比較例3と同様の操作で比較例10の被覆粒状組成物を製造した。
The coated granular composition of Comparative Example 10 was produced as follows.
A coated granular composition of Comparative Example 10 was produced in the same manner as in Comparative Example 3, except that polyoxyethylene polyoxypropylene glycol was changed to stearyl-2-hydroxystearate [melting point: about 70 ° C.].
比較例11の被覆粒状組成物の製造は、以下のようにして行った。
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコールをプロピレングリコール−モノ−2−ヒドロキシステアレート[融点:約50℃]とした以外は、比較例3と同様の操作で比較例5の被覆粒状組成物を製造した。
The coated granular composition of Comparative Example 11 was produced as follows.
A coated granular composition of Comparative Example 5 was produced in the same manner as in Comparative Example 3, except that polyoxyethylene polyoxypropylene glycol was changed to propylene glycol mono-2-hydroxystearate [melting point: about 50 ° C.].
比較例12の被覆粒状組成物の製造は、以下のようにして行った。
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコールをエチレングリコール−モノ−2−ヒドロキシステアレート[融点:約65℃]とした以外は、比較例3と同様の操作で比較例12の被覆粒状組成物を製造した。
The coated granular composition of Comparative Example 12 was produced as follows.
A coated granular composition of Comparative Example 12 was produced in the same manner as in Comparative Example 3, except that polyoxyethylene polyoxypropylene glycol was changed to ethylene glycol-mono-2-hydroxystearate [melting point: about 65 ° C.].
実施例1の被覆粒状組成物の製造は、以下のようにして行った。
比較例1の被覆粒状組成物1650.0gを回転槽に仕込み、転動状態にして、該被覆粒状組成物を熱風により70℃まで加熱した後、100℃で溶融した硬化ひまし油[伊藤製油(株)製、商品名:ヒマシ硬化油、融点:約85℃]45.0gを添加し、5分間以上、加熱条件下で転動状態を維持した。その後、室温付近まで冷却し、実施例1の被覆粒状組成物を製造した。
The coated granular composition of Example 1 was produced as follows.
1650.0 g of the coated granular composition of Comparative Example 1 was charged into a rotating tank and brought into a rolling state, and the coated granular composition was heated to 70 ° C. with hot air, and then cured castor oil [ITO SEISAKUSHO CO., LTD. ), Trade name: castor oil, melting point: about 85 ° C.] 45.0 g was added, and the rolling state was maintained under heating conditions for 5 minutes or more. Then, it cooled to near room temperature, and manufactured the coated granular composition of Example 1.
実施例1の被覆粒状組成物のウレタン樹脂層のウレタン樹脂は、芳香族ジイソシアネートからなるポリイソシアネート成分と、ポリカプロラクトンジオール、ひまし油及び1,4−ブタンジオールからなるポリオール成分とを重合した重合物である。
そして、このウレタン樹脂のポリオール成分中のポリエステルポリオールは、ポリカプロラクトンジオール及びひまし油であり、これらのポリエステルポリオール全量に対して、オキシカルボニル[−O−C(=O)−]の部分構造が、分子内に28%(重量換算)有している。
実施例1におけるポリイソシアネート成分と、ポリオール成分との重量比は、おおよそ31:69である。
実施例1におけるポリイソシアネート成分のイソシアネート基とポリオール成分の水酸基のモル比率は、1.00:1.04である。
実施例1におけるポリエステルポリオールの水酸基当量は464である。なお、この水酸基当量は、使用したポリカプロラクトンジオールの水酸基当量(623.3)と、ひまし油の水酸基当量(351)より算出した。
実施例1におけるポリエステルポリオールの平均分子量は約1134.6である。なお、この平均分子量は、使用したポリカプロラクトンジオールの分子量(1200)と、ひまし油の分子量(1050)より算出した。
実施例1におけるポリオール成分には、炭素数2〜8のポリメチレングリコールである1,4−ブタンジオールが使用されており、ポリイソシアネート成分とポリオール成分との合計量に対して、炭素数2〜8のポリメチレングリコールの含有量が、5.6重量%である。
実施例1のポリエステルポリオールの含有量は、ポリイソシアネート成分とポリオール成分との合計量に対して、63.4重量%である。なお、この内訳はポリカプロラクトンジオールが37.2%、ひまし油が約5.6%である。
実施例1のポリイソシアネート成分は、芳香族ポリイソシアネートのみであり、含有量は100重量%である。
実施例1のポリイソシアネート成分(芳香族ポリイソシアネート)の含有量は、ポリイソシアネート成分とポリオール成分との合計量に対して、31.1重量%である。
実施例1の植物硬化油の含有量は、被覆粒状組成物全量に対して、2.6重量%である。
実施例1のウレタン樹脂のガラス転移温度は、約−24℃である。
実施例1で使用される疎水性液状化合物(流動パラフィン)の沸点は、350℃以上である。
The urethane resin of the urethane resin layer of the coated granular composition of Example 1 is a polymer obtained by polymerizing a polyisocyanate component composed of an aromatic diisocyanate and a polyol component composed of polycaprolactone diol, castor oil and 1,4-butanediol. is there.
The polyester polyol in the polyol component of this urethane resin is polycaprolactone diol and castor oil, and the partial structure of oxycarbonyl [—O—C (═O) —] is a molecule with respect to the total amount of these polyester polyols. It has 28% (weight conversion).
The weight ratio of the polyisocyanate component to the polyol component in Example 1 is approximately 31:69.
The molar ratio of the isocyanate group of the polyisocyanate component and the hydroxyl group of the polyol component in Example 1 is 1.00: 1.04.
The hydroxyl group equivalent of the polyester polyol in Example 1 is 464. The hydroxyl equivalent was calculated from the hydroxyl equivalent (623.3) of the polycaprolactone diol used and the hydroxyl equivalent (351) of castor oil.
The average molecular weight of the polyester polyol in Example 1 is about 1134.6. The average molecular weight was calculated from the molecular weight (1200) of the polycaprolactone diol used and the molecular weight (1050) of castor oil.
In the polyol component in Example 1, 1,4-butanediol, which is a polymethylene glycol having 2 to 8 carbon atoms, is used, and 2 to 2 carbon atoms with respect to the total amount of the polyisocyanate component and the polyol component. The content of 8 polymethylene glycol is 5.6% by weight.
Content of the polyester polyol of Example 1 is 63.4 weight% with respect to the total amount of a polyisocyanate component and a polyol component. The breakdown is 37.2% for polycaprolactone diol and about 5.6% for castor oil.
The polyisocyanate component of Example 1 is only aromatic polyisocyanate, and its content is 100% by weight.
The content of the polyisocyanate component (aromatic polyisocyanate) in Example 1 is 31.1% by weight based on the total amount of the polyisocyanate component and the polyol component.
The content of the plant hydrogenated oil of Example 1 is 2.6% by weight based on the total amount of the coated granular composition.
The glass transition temperature of the urethane resin of Example 1 is about −24 ° C.
The boiling point of the hydrophobic liquid compound (liquid paraffin) used in Example 1 is 350 ° C. or higher.
上記のようにして製造された、比較例1〜12及び実施例1の被覆粒状組成物について、表1に内容を示す。 Table 1 shows the contents of the coated granular compositions of Comparative Examples 1 to 12 and Example 1 produced as described above.
試験例1(動力散布前の溶出プロファイルの確認)
比較例1〜12及び実施例1の被覆粒状組成物をサンプル瓶にそれぞれ2.5g(60〜80粒)入れ、水100gを加え、25℃で静置した。所定時間経過後、サンプル瓶中の水0.6mlを取り、尿素濃度を測定した。測定した尿素濃度から尿素の溶出率を計算し、溶出プロファイルを確認した。
Test Example 1 (Confirmation of dissolution profile before power application)
2.5 g (60 to 80 grains) of each of the coated granular compositions of Comparative Examples 1 to 12 and Example 1 were placed in a sample bottle, added with 100 g of water, and allowed to stand at 25 ° C. After a predetermined time, 0.6 ml of water in the sample bottle was taken and the urea concentration was measured. The elution rate of urea was calculated from the measured urea concentration, and the elution profile was confirmed.
試験例2(動力散布後の溶出プロファイルの確認)
比較例1〜12及び実施例1の被覆粒状組成物をサンプル瓶にそれぞれ200gを粒状化成肥料[住友化学(株)製、商品名:住友すずらん印化成600号]600gと共にビニル袋に入れ、混合した。得られた混合物を畦畔用噴頭を取り付けた動力散布機[ヤンマー(株)製、V−P3]によって散布し、散布された表1のサンプルを回収した。回収したサンプル瓶に表1のサンプルをそれぞれ2.5g(60〜80粒)入れ、水100mlを加え、25℃で静置した。所定時間経過後、サンプル瓶中の水0.6mlを取り、尿素濃度を測定した。測定した尿素濃度から尿素の溶出率を計算し、溶出プロファイルを確認した。
Test Example 2 (Confirmation of dissolution profile after power application)
200 g each of the coated granular compositions of Comparative Examples 1 to 12 and Example 1 in a sample bottle are placed in a vinyl bag together with 600 g of granulated fertilizer [manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd., trade name: Sumitomo Suzuran Stamped Chemicals No. 600] and mixed. did. The obtained mixture was sprayed by a power spreader [manufactured by Yanmar Co., Ltd., V-P3] equipped with a jetty for shores, and the sprayed samples in Table 1 were collected. 2.5 g (60 to 80 grains) of the samples shown in Table 1 were placed in the collected sample bottles, 100 ml of water was added, and the mixture was allowed to stand at 25 ° C. After a predetermined time, 0.6 ml of water in the sample bottle was taken and the urea concentration was measured. The elution rate of urea was calculated from the measured urea concentration, and the elution profile was confirmed.
上記試験例1では、尿素の溶出率が80%となる溶出期間を各々測定し、比較例1の被覆粒状組成物における溶出期間との対比により、下記式により溶出プロファイルの変化率を求め、該変化率より下記の判定基準により判定した。
上記試験例2では、動力散布した後に回収した供試被覆粒状組成物で、尿素の溶出率が80%となる溶出期間を各々測定し、比較例1で測定した比較例1の被覆粒状組成物における溶出期間との対比により溶出プロファイルの変化率を求め、該変化率より下記の判定基準により判定した。
変化率(%) = (DS/Db)×100
DS:供試被覆粒状組成物での80%溶出までの時間
Db:比較例1の被覆粒状組成物での80%溶出までの時間
〔判定基準〕
− :変化率が95%超105%未満
+ :変化率が80%超95%以下、または、105%以上120%未満
++ :変化率が80%以下、または、120%以上
In Test Example 1 above, the elution period when the elution rate of urea was 80% was measured, and the rate of change of the elution profile was determined by the following equation by comparison with the elution period in the coated granular composition of Comparative Example 1. Judgment was made according to the following criteria based on the rate of change.
In Test Example 2, the coated granular composition of Comparative Example 1 was measured in Comparative Example 1 by measuring the elution period in which the elution rate of urea was 80% in the test coated granular composition recovered after power spraying. The change rate of the elution profile was determined by comparison with the elution period in, and the determination was made from the change rate according to the following criteria.
Rate of change (%) = (D S / D b ) × 100
D S : Time to 80% elution with the test coated granular composition D b : Time to 80% elution with the coated granular composition of Comparative Example 1
[Criteria]
−: Change rate is over 95% and less than 105% +: Change rate is over 80% and 95% or less, or 105% or more and less than 120% ++: Change rate is 80% or less or 120% or more
上記試験結果を表2に示す。 The test results are shown in Table 2.
Claims (9)
該被覆層が、
芳香族ポリイソシアネートを含有するポリイソシアネート成分とポリカプロラクトンポリオールを含有するポリオール成分とが重合されてなるウレタン樹脂を含むウレタン樹脂層と、
該ウレタン樹脂層の外側に設けられた、硬化ひまし油を含む保護層
とを有してなることを特徴とする被覆粒状組成物。 A coated granular composition comprising a coating layer on the surface of a granular material containing a bioactive substance,
The coating layer is
A urethane resin layer containing a urethane resin obtained by polymerizing a polyisocyanate component containing an aromatic polyisocyanate and a polyol component containing a polycaprolactone polyol;
A coated granular composition comprising a protective layer containing hardened castor oil provided on the outside of the urethane resin layer.
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