JP5651704B2 - 有機金属染料及びこれを用いた光電素子、染料感応太陽電池 - Google Patents
有機金属染料及びこれを用いた光電素子、染料感応太陽電池 Download PDFInfo
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Description
以下、合成例及び比較実験例を通じて本発明をより詳細に説明する。しかしながら、以下の合成例及び比較実験例は本発明を例示するためのものであり、本発明の範囲がこれらにより限定されるものではない。
1)<化学式1−a>で表示される化合物の合成
下記の<反応式1>により<化学式1−a>で表示される化合物を合成した。
下記の<反応式2>により<化学式1−b>で表示される化合物を合成した。
下記の<反応式3>により<化学式1−c>で表示される化合物を合成した。
下記の<反応式4>により<化学式1−d>で表示される化合物を合成した。
下記の<反応式5>により<化学式1−e>で表示される化合物を合成した。
下記の<反応式6>により<化学式1−f>で表示される化合物を合成した。
下記の<反応式7>により<化学式1−g><化学式1−h>で表示される化合物を合成した。
下記の<反応式8>により<化学式1−i>で表示される化合物を合成した。
下記の<反応式9>により<化学式6>で表示される化合物を合成した。
1)<化学式2−a>で表示される化合物の合成
下記の<反応式1>により<化学式2−a>で表示される化合物を合成した。
下記の<反応式2>により<化学式8>で表示される化合物を合成した。
1)<化学式3−a>で表示される化合物の合成
下記の<反応式1>により<化学式3−a>で表示される化合物を合成した。
下記の<反応式2>により<化学式3−b>で表示される化合物を合成した。
下記の<反応式3>により<化学式3−c>で表示される化合物を合成した。
下記の<反応式4>により<化学式16>で表示される化合物を合成した。
1)<化学式4−a>で表示される化合物の合成
下記の<反応式1>により<化学式4−a>で表示される化合物を合成した。
下記の<反応式2>により<化学式4−b>で表示される化合物を合成した。
下記の<反応式3>により<化学式4−c>で表示される化合物を合成した。
下記の<反応式4>により<化学式4−d>で表示される化合物を合成した。
下記の<反応式5>により<化学式4−e>で表示される化合物を合成した。
下記の<反応式6>により<化学式4−f>、<化学式4−g>で表示される化合物を合成した。
下記の<反応式7>により<化学式48>で表示される化合物を合成した。
1)<化学式5−a>で表示される化合物の合成
下記の<反応式1>により<化学式5−a>で表示される化合物を合成した。
下記の<反応式2>により<化学式5−b>で表示される化合物を合成した。
下記の<反応式3>により<化学式5−c>で表示される化合物を合成した。
下記の<反応式4>により<化学式5−d>で表示される化合物を合成した。
下記の<反応式5>により<化学式55>で表示される化合物を合成した。
1)<化学式6−a>で表示される化合物の合成
下記の<反応式1>により<化学式6−a>で表示される化合物を合成した。
下記の<反応式2>により<化学式61>で表示される化合物を合成した。
1)<化学式7−a>で表示される化合物の合成
下記の<反応式1>により<化学式7−a>で表示される化合物を合成した。
下記の<反応式2>により<化学式64>で表示される化合物を合成した。
1)<化学式8−a>で表示される化合物の合成
下記の<反応式1>により<化学式8−a>で表示される化合物を合成した。
下記の<反応式2>により<化学式8−b>で表示される化合物を合成した。
下記の<反応式3>により<化学式8−c>で表示される化合物を合成した。
下記の<反応式4>により<化学式74>で表示される化合物を合成した。
1H NMR[DMSO、ppm];9.41(s、2H)、9.27(d、2H)、8.91(s、2H)、8.86(s、2H)、8.34(s、2H)、8.11(s、2H)、7.89(d、2H)、7.41(d、2H)、7.38(d、2H)、1.34−1.27(m、8H)、0.94(t、12H)、0.76(t、6H)。
インジウムドーピングされた酸化スズ透明伝導体の上に粒径5〜15nm位のサイズの酸化チタニウム分散液をドクターブレード法を用いて1cm2面積に塗布し、450℃で30分間熱処理焼成工程により18μm厚さの多孔性酸化チタニウム厚膜を製作した。その後、80℃で試片を維持した後、前述した化学式6、8、16、48、55、61、64、及び74で表示される化合物をエタノールに溶解させた0.3mM染料分散液に浸漬して染料吸着処理を12時間以上実施した。以後、染料吸着された多孔性酸化チタニウム厚膜をエタノールを用いて洗浄し、常温乾燥して光吸収層が形成された第1電極を製造した。
比較例として染料感応太陽電池は前述した有機金属染料の代わりに一般的によく知られたN719(化学式88)を使用したことを除いては、前述した実施形態1乃至8と同一な方法により製作された。
本発明の実施形態1乃至8及び比較例に従う染料感応太陽電池の光変換効率を測定するために光電圧及び光電流を測定した。光源には、ゼノンランプ(Xenon lamp、Oriel、01193)を使用し、ゼノンランプの太陽条件(AM 1.5)は標準太陽電池(Frunhofer Institute Solare Engeriessysteme、Certificate No. C-ISE 369、Type of material : Mono-Si+KGフィルタ)を使用して補正した。測定された光電流電圧曲線から下記の<数式1>により光電変換効率を計算して<表1>に記載した。
ηe=(Voc*Jsc*FF)/(Pinc)
Claims (13)
- 下記の化学式で表示される有機金属染料。
ここで、Mは、Ru、Os、及びFeから選択される金属であり、L1及びL2は−NCSであり、A1、A2、B1、B2、及びC1は、各々独立的に置換または非置換されたアルキル、置換または非置換されたアルケニル、置換または非置換されたアルキニル、置換または非置換されたアリル、及び置換または非置換されたヘテロアリルから選択され、m、n、o、及びpは1乃至20の整数である。 - 下記の化学式で表示される有機金属染料。
ここで、MはRu、Os、及びFeから選択される金属であり、L1及びL2は−NCSであり、A1、A2、B1、B2、C1、及びC2は、各々独立的に置換または非置換されたアルキル、置換または非置換されたアルケニル、置換または非置換されたアルキニル、置換または非置換されたアリル、及び置換または非置換されたヘテロアリルから選択され、m、n、o、及びpは1乃至20の整数である。 - 前記A1、A2、B1、及びB2は、多数個の作用基が連続的に繋がって結合され、前記A1、A2、B1、及びB2のうちの少なくとも1つは、COOH、PO3H2、PO4H2、SO4H2、CONHOH、またはこれらの脱水素化形態(deprotonated form)から選択される固定グループ(anchoring group)を1つ以上含み、前記m乃至pが1より大きい整数の時、複数のA1、A2、B1、及びB2は、各々独立的に同一または相異することを特徴とする、請求項1または2に記載の有機金属染料。
- 前記A1、A2、B1、B2、C1、及びC2に使われる置換基は、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数1乃至10のアルキルシリル基、炭素数1乃至40のアルキル基、炭素数1乃至40のアルコキシ基、炭素数1乃至40のアルキルアミノ基、炭素数6乃至40のアリル基、炭素数6乃至40のアリルオキシ基、炭素数6乃至40のアリルアミノ基、炭素数6乃至40のアリルシリル基、炭素数3乃至40のヘテロアリル基からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1または2に記載の有機金属染料。
- 前記A1、A2、B1、B2、C1、C2、及び前記置換基は、互いに結合して飽和または不飽和環を形成することができることを特徴とする、請求項4に記載の有機金属染料。
- 下記の化学式で表示される群から選択されたいずれか1つの化合物であることを特徴とする、有機金属染料。
- 前記A1、A2、B1、及びB2のうち、少なくとも1つの末端グループは、COO−、PO2− 3、PO2− 4、SO2− 3、SO2− 4、及びCONHO−からなる群から選択された1つの陰イオンであり、前記末端グループは、アンモニウム、ホスホニウム、スルホニウム、イミダゾリウム、ピロリドニウム、及びピリジニウムからなる群から選択された1つの陽イオンと塩をなすことを特徴とする、請求項1、2または6のうち、いずれか1項に記載の有機金属染料。
- 請求項1、2または6のうちのいずれか1項の有機金属染料を含む多孔性酸化物半導体膜を含む光電素子。
- 前記多孔性酸化物半導体膜は、チタン、スズ、亜鉛、タングステン、ジルコニウム、ガリウム、インジウム、イットリウム、ニオブ、タンタル、バナジウムの酸化物を主成分とする微粒子から構成されたことを特徴とする、請求項8に記載の光電素子。
- 前記多孔性酸化物半導体膜は、第1電極とこれに対向する第2電極との間に形成された光吸収層に使われることを特徴とする、請求項9に記載の光電素子。
- 前記光吸収層の厚さは、薄膜の厚さは1−2,000nmであることを特徴とする、請求項10に記載の光電素子。
- 前記光電素子は太陽電池であることを特徴とする、請求項8乃至11のうち、いずれか1項に記載の光電素子。
- 第1電極と、
前記第1電極のいずれか一面に形成され、多孔性膜と前記多孔性膜に形成された請求項1、2または6のうち、いずれか1項の有機金属染料を含む光吸収層と、
前記光吸収層が形成された第1電極に対向して配置される第2電極及び前記第1電極と第2電極との間の空間に埋め立てられた電解質を含む染料感応太陽電池。
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